JPS5974125A - ポリアリ−レンエ−テルの回収方法 - Google Patents
ポリアリ−レンエ−テルの回収方法Info
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- JPS5974125A JPS5974125A JP18408882A JP18408882A JPS5974125A JP S5974125 A JPS5974125 A JP S5974125A JP 18408882 A JP18408882 A JP 18408882A JP 18408882 A JP18408882 A JP 18408882A JP S5974125 A JPS5974125 A JP S5974125A
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- polyarylene ether
- highly polar
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- polymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリアリーレンエーテルの重縮合反応液から該
樹脂を粒子状で回収する方法であり、史に詳しくぎうな
らば、水晶相性高極性溶媒中で重縮合せしめることによ
って得られたポリアリーレンエーテルの重縮合反応液に
実質的に非水混和性の非極性芳香族化合物を添加し、当
該非極性芳香族化合物の共存下で当該反応生成物を水と
接触せしめ、次いで炭化水素溶剤と接触せしめることに
より、ポリアリーレンエーテルを粒子状とすることから
なるポリアリーレンエーテルの回収方法に関するもので
ある。
樹脂を粒子状で回収する方法であり、史に詳しくぎうな
らば、水晶相性高極性溶媒中で重縮合せしめることによ
って得られたポリアリーレンエーテルの重縮合反応液に
実質的に非水混和性の非極性芳香族化合物を添加し、当
該非極性芳香族化合物の共存下で当該反応生成物を水と
接触せしめ、次いで炭化水素溶剤と接触せしめることに
より、ポリアリーレンエーテルを粒子状とすることから
なるポリアリーレンエーテルの回収方法に関するもので
ある。
芳香族環がスルホニル基および／またはカルボニル基に
よって結合されているポリアリーレンエーテルはそのす
ぐれた劇熱性、ｌｌａ酸化性、耐加水分解性および耐ス
チーム性ＶＣよ−ってその有用性が広く認められ、工業
材料を始めとし、種々の分野での使用に供されているこ
とは周知の通りである。
よって結合されているポリアリーレンエーテルはそのす
ぐれた劇熱性、ｌｌａ酸化性、耐加水分解性および耐ス
チーム性ＶＣよ−ってその有用性が広く認められ、工業
材料を始めとし、種々の分野での使用に供されているこ
とは周知の通りである。
ポリアリーレンエーテルの製造方法としては、種々の方
法が提案されているが、比」絞的マイルドな条件下で短
時間で重縮合体を得る方法としては高極性溶媒中での反
応が一般的である。（〜かし、高極性溶媒中での重縮合
反応を実施した場合、反応混合物から生成物を回収し楯
′表する工程が繁雑であり棟々の方法が提案されている
。
法が提案されているが、比」絞的マイルドな条件下で短
時間で重縮合体を得る方法としては高極性溶媒中での反
応が一般的である。（〜かし、高極性溶媒中での重縮合
反応を実施した場合、反応混合物から生成物を回収し楯
′表する工程が繁雑であり棟々の方法が提案されている
。
一般的な方法は、重合反応液を希釈後、アルコールや水
などの非溶剤中に注ぎ、重縮合体を凝固させる方法であ
るが、この方法は高価な高極性溶媒を大鼠に用いること
、重合体を取り扱い易い形状で回収する為には犬菫の非
溶剤を使用する必要があることなど工業的な見地からは
欠点が多い。特開昭５２−９６６９９号公報には重合体
含有混合物を冷却固化し、粉砕後重合体から溶剤を水で
洗って浸出せしめる方法が提案されている。しかし固体
状ポリマーからポリマーと親和性の＾い極性浴剤を水で
充分に抽出除去することは容易ではない。
などの非溶剤中に注ぎ、重縮合体を凝固させる方法であ
るが、この方法は高価な高極性溶媒を大鼠に用いること
、重合体を取り扱い易い形状で回収する為には犬菫の非
溶剤を使用する必要があることなど工業的な見地からは
欠点が多い。特開昭５２−９６６９９号公報には重合体
含有混合物を冷却固化し、粉砕後重合体から溶剤を水で
洗って浸出せしめる方法が提案されている。しかし固体
状ポリマーからポリマーと親和性の＾い極性浴剤を水で
充分に抽出除去することは容易ではない。
本発明者は、水混和性の高極性溶媒中で重縮合を行うこ
とによって得られたポリアリーレンエーテルな重縮合反
応生成物から取り扱い易い形状でしかも高極性溶媒及び
両生塩を低減した状態で得る方法を鋭意検討した結果、
実質的に非水混相性の非極性芳香族化合物で重縮合反応
生成物を希釈した後に、当該混合物を水と接触せしめ、
しかる後に炭化水素浴剤と接触せしめることにより重縮
合体を粒子状で回収することができることを知見し、本
発明に到達した。
とによって得られたポリアリーレンエーテルな重縮合反
応生成物から取り扱い易い形状でしかも高極性溶媒及び
両生塩を低減した状態で得る方法を鋭意検討した結果、
実質的に非水混相性の非極性芳香族化合物で重縮合反応
生成物を希釈した後に、当該混合物を水と接触せしめ、
しかる後に炭化水素浴剤と接触せしめることにより重縮
合体を粒子状で回収することができることを知見し、本
発明に到達した。
即ち、本発明はポリアリーレンエーテルを、水混和性の
高極性溶媒中で重縮合し、反応生成物から分離するに当
り、実質的に非水混相性の非他性芳香族化合物を前記反
応生成物に添加し、当該非極性芳香族化合物の共存下で
、得られた混合物を水と接触せしめ、水層に前記高極性
溶媒を抽出分離し、次いで炭化水素浴剤と接触せしめる
ことにより、ポリアリーレンエーテルを粒子状とするこ
とからなるポリアリーレンエーテルの回収方法に存する
。
高極性溶媒中で重縮合し、反応生成物から分離するに当
り、実質的に非水混相性の非他性芳香族化合物を前記反
応生成物に添加し、当該非極性芳香族化合物の共存下で
、得られた混合物を水と接触せしめ、水層に前記高極性
溶媒を抽出分離し、次いで炭化水素浴剤と接触せしめる
ことにより、ポリアリーレンエーテルを粒子状とするこ
とからなるポリアリーレンエーテルの回収方法に存する
。
本発明に係るポリアリーレンエーテルは一般式（Ｉ）で
示される 枢◇−ｑ＋Ｚ’−Ｑ紹所０％Ｚ２ヤト０−） （１）繰
り返し単位を有するものであり、一般に二価フェノール
ジアルカリ金属塩とジノ・ロベンゼノイド化合物とを水
混和性の高極性溶媒中で重縮合させることによって得ら
れる。その重縮合反応の実施の態様は、例えば特公昭４
２−７７９９号公報に公知であるが、特公昭４６−２１
４５８号公報の如き変法で得られるものであってもよい
。これらポリアリーレンエーテルの好ましい例としては
次の一般式で示される繰り返し単位を含む重合体が挙げ
られる。
示される 枢◇−ｑ＋Ｚ’−Ｑ紹所０％Ｚ２ヤト０−） （１）繰
り返し単位を有するものであり、一般に二価フェノール
ジアルカリ金属塩とジノ・ロベンゼノイド化合物とを水
混和性の高極性溶媒中で重縮合させることによって得ら
れる。その重縮合反応の実施の態様は、例えば特公昭４
２−７７９９号公報に公知であるが、特公昭４６−２１
４５８号公報の如き変法で得られるものであってもよい
。これらポリアリーレンエーテルの好ましい例としては
次の一般式で示される繰り返し単位を含む重合体が挙げ
られる。
ポリアリーレンエーテルを製造する為の水混和性の高極
性溶媒はジメチルスルホキ７ド、スルホラン、ジフェニ
ルスルホン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルアセトア
ミド等が挙げられる。この中でもジメチルスルホキシド
、スルホラン、ジフェニルスルホンが好ましい。
性溶媒はジメチルスルホキ７ド、スルホラン、ジフェニ
ルスルホン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルアセトア
ミド等が挙げられる。この中でもジメチルスルホキシド
、スルホラン、ジフェニルスルホンが好ましい。
本発明を実施するに当っての高極性溶媒の量は重縮合体
１００重を都に対して７５〜３００Ｍ蓋部であり、５０
０Ｍ甘部を越えても本発明の実施には障害はないが経済
性がなく不利である。好ましくは１００〜２５０’ｊ３
Ｊ１部である。
１００重を都に対して７５〜３００Ｍ蓋部であり、５０
０Ｍ甘部を越えても本発明の実施には障害はないが経済
性がなく不利である。好ましくは１００〜２５０’ｊ３
Ｊ１部である。
本発明に使用される非極性芳香族化合物とは、温度２０
℃で実質的に重縮合体をｍｍしない化合物であることが
好ましく、一般式（ＩＴ）及び（ｍ）で示される化合物
である。
℃で実質的に重縮合体をｍｍしない化合物であることが
好ましく、一般式（ＩＴ）及び（ｍ）で示される化合物
である。
これらの代表例としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、ｔ−プチルベンゼン、トリメチル
ベンゼン、ジフェニルエーテル、ジフェニルメタン、メ
チルジンエニルエーテル、エチルジンエニルエーテル、
トリエチルジノエニルー江−テル、シンエニルサルファ
イドが享げられる。
ン、エチルベンゼン、ｔ−プチルベンゼン、トリメチル
ベンゼン、ジフェニルエーテル、ジフェニルメタン、メ
チルジンエニルエーテル、エチルジンエニルエーテル、
トリエチルジノエニルー江−テル、シンエニルサルファ
イドが享げられる。
就中、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジンニー
ニルエーテルが好まＬい。
ニルエーテルが好まＬい。
この非極性芳香族化合物の使用量は重合体および高極性
浴剤の種類あるいは高極性溶媒中の重合体の磯度によっ
て変るが、一般には高極性溶媒１００重量部に対して２
０〜３００重量部であるか、５０〜１５０ Ｍ置部が好
ましく、重合体および尚極性浴媒の種類、あるいは重合
体副Ｋに応じて添加によって重合体がモチ状に沈殿し７
よい条件が更に好ずしい。
浴剤の種類あるいは高極性溶媒中の重合体の磯度によっ
て変るが、一般には高極性溶媒１００重量部に対して２
０〜３００重量部であるか、５０〜１５０ Ｍ置部が好
ましく、重合体および尚極性浴媒の種類、あるいは重合
体副Ｋに応じて添加によって重合体がモチ状に沈殿し７
よい条件が更に好ずしい。
非極性芳香族化合物を添加後の重合体含有混合物を水と
桜ノ独せしめるに際して、パンチ式に何回かに分けて水
と接触しても、連続的に水と接触してもよいが、水の総
量は高極性溶媒１００重量部に対して＋００重社部以上
であり２００重蓋部以上が好ましい。特に便用蓋に上限
はない。水との接触に際しては激しく撹拌し、有機層と
水相とを充分に接触せしめることがＭ要であり、必要な
らば界面活性剤を用いてもよい。
桜ノ独せしめるに際して、パンチ式に何回かに分けて水
と接触しても、連続的に水と接触してもよいが、水の総
量は高極性溶媒１００重量部に対して＋００重社部以上
であり２００重蓋部以上が好ましい。特に便用蓋に上限
はない。水との接触に際しては激しく撹拌し、有機層と
水相とを充分に接触せしめることがＭ要であり、必要な
らば界面活性剤を用いてもよい。
水との接触に際しての温度は１０℃以上非極性芳香族化
合物の沸点以下であり、通常２０〜１３０℃であり、６
０〜９０℃が好適である。
合物の沸点以下であり、通常２０〜１３０℃であり、６
０〜９０℃が好適である。
上記の如く水と接触せしめることにより重合体中の高極
性溶媒および岨生塩を光分に水増に抽出した後、炭化水
素浴剤と接触せしめることによって重合体の粒子化を完
成させることができる。
性溶媒および岨生塩を光分に水増に抽出した後、炭化水
素浴剤と接触せしめることによって重合体の粒子化を完
成させることができる。
炭化水素浴剤とは重合体の実質的な非浴剤であレバよく
、ｃ５〜ｃ８の炭化水素を好ましい例としてあげること
ができる。代表例としてはペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンが
ある。
、ｃ５〜ｃ８の炭化水素を好ましい例としてあげること
ができる。代表例としてはペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンが
ある。
炭化水素浴剤の斌は非極性芳香族化合物１００１ｍ部に
対して５０重重量板上であり、＋００よＭ都以上が好ま
しい。特に上限はないが５００重蓋部以上使ったとして
も特にメリットはない。
対して５０重重量板上であり、＋００よＭ都以上が好ま
しい。特に上限はないが５００重蓋部以上使ったとして
も特にメリットはない。
本発明を実施することによって重合体を粒子状とするこ
とがＥｉＪ能である。このようにして得られたスラリー
からは簡単な口過を実施することによって重合体粒子を
回収することができる。
とがＥｉＪ能である。このようにして得られたスラリー
からは簡単な口過を実施することによって重合体粒子を
回収することができる。
史に高極性溶媒や副生塩の一層の低減を望むならば、重
合体の非溶剤で洗浄をしたり、水で洗ｆｐを行うことが
効果的な粒子状となすのによく、必要な洗浄を実施後乾
燥をすることができる。
合体の非溶剤で洗浄をしたり、水で洗ｆｐを行うことが
効果的な粒子状となすのによく、必要な洗浄を実施後乾
燥をすることができる。
本発明の方法によると、大量の高極性溶媒で重縮合反応
液を希釈することな（血合体を分ｎｗすることができ、
経済性が高く、又高極性溶媒中での重縮合反応生成物を
直接水と接触せしめると、重合体は急激に表面から固化
する為、往々にして固形物となり易く固体内部の高極性
溶媒の除去が非常に困難となる。ところが本発明の如く
実質的に非水混相性芳香族化合物で予め重縮合反応液を
希釈した後に水と接触せしめることによって、重合体が
急激に固化することが妨げられる。その為水との接触時
に１−極性浴剤や副生塩の抽出が極めて容易である。
液を希釈することな（血合体を分ｎｗすることができ、
経済性が高く、又高極性溶媒中での重縮合反応生成物を
直接水と接触せしめると、重合体は急激に表面から固化
する為、往々にして固形物となり易く固体内部の高極性
溶媒の除去が非常に困難となる。ところが本発明の如く
実質的に非水混相性芳香族化合物で予め重縮合反応液を
希釈した後に水と接触せしめることによって、重合体が
急激に固化することが妨げられる。その為水との接触時
に１−極性浴剤や副生塩の抽出が極めて容易である。
更に本発明の方法によれば重合体が粒子状で回収できる
から、重合体に含有されている高極性溶媒や副生塩を史
に低減させることを意図した時に初砕等の過程を経なく
てもその形状のままで抽出することが容易である。
から、重合体に含有されている高極性溶媒や副生塩を史
に低減させることを意図した時に初砕等の過程を経なく
てもその形状のままで抽出することが容易である。
以下実施例によって本発明の内容を詳細に説明する。
実施例１
４．４’−ジヒドロキシジフェニル（０，＋０モル）、
ビス（４−クロルフェニル）スルホン（０，＋０２モル
）及び無水炭酸カリウム（ｏ、１ ｏ ５モル）とをス
ルホラン（ｑａｍ／３）中で、１８ ｏ ℃で５時向反
応させて、重縮合体を得た。冷却し、１００℃で非極性
芳香族化合物として、ジンエニルエーテル７０．９を添
加し、重合体溶液を得た。混合液を４０℃に冷却し、激
しく攪拌しっ＼、酢（Ｈａ、１２ｇを含有する水５０ｍ
１を加え３０分間攪拌をした。３０分後に、水１５０属
を退加し書度激しく攪拌した後、静置し水なデカンチー
ジョンで除去した。水２００ｆｆｌｌｙ加え、５０分救
しく撹拌し、静置抜水を除去する操作を２回繰り返した
後得られた重合体混合ｊ吻に、炭化水素浴剤としてトル
エン９３ ｍｌ ９加えた。
ビス（４−クロルフェニル）スルホン（０，＋０２モル
）及び無水炭酸カリウム（ｏ、１ ｏ ５モル）とをス
ルホラン（ｑａｍ／３）中で、１８ ｏ ℃で５時向反
応させて、重縮合体を得た。冷却し、１００℃で非極性
芳香族化合物として、ジンエニルエーテル７０．９を添
加し、重合体溶液を得た。混合液を４０℃に冷却し、激
しく攪拌しっ＼、酢（Ｈａ、１２ｇを含有する水５０ｍ
１を加え３０分間攪拌をした。３０分後に、水１５０属
を退加し書度激しく攪拌した後、静置し水なデカンチー
ジョンで除去した。水２００ｆｆｌｌｙ加え、５０分救
しく撹拌し、静置抜水を除去する操作を２回繰り返した
後得られた重合体混合ｊ吻に、炭化水素浴剤としてトル
エン９３ ｍｌ ９加えた。
しばら（攪拌すると、重合体の微粒子を含有するスラリ
ーが得られた。
ーが得られた。
スラリーを濾別し、トルエン９０ｍ１ｆ；ｚ加え１時曲
攪拌し、濾別する操作を２回行なった後、１６０℃で真
壁乾燥し、日色粉末を得１こ。得られた重合体中の塩化
カリウム言置は５５ ｐｐｍ、スルホラン含量は１（Ｓ
Ｏｐｐｍと非電に少ないものであった。
攪拌し、濾別する操作を２回行なった後、１６０℃で真
壁乾燥し、日色粉末を得１こ。得られた重合体中の塩化
カリウム言置は５５ ｐｐｍ、スルホラン含量は１（Ｓ
Ｏｐｐｍと非電に少ないものであった。
実施例２〜４
実施例１と同様の方法で重縮合体を製造し、引続き、表
１に示した柚類及び童の非極性芳香族化合物、水、及び
炭化水素浴剤を用いて実施例１と同様にして重合体を回
収した。結果を表１にまとめた。
１に示した柚類及び童の非極性芳香族化合物、水、及び
炭化水素浴剤を用いて実施例１と同様にして重合体を回
収した。結果を表１にまとめた。
実施例５
４．４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン（０，１０
モル）、ビス（４−クロルンエニル）スルホン（ｏ、＋
０１モル）及び無水炭酸カリウム（０，１０５モル）
トをＮ−メチルピロリドン（５０属）中で、１８０℃で
６時１ｉｊＪ反応させて重縮合体を得た。冷却し１００
℃で、非極性芳香族化合物として、トルエン６（Ｊｍｉ
５加え充分攪拌した後、９０℃に保ちつつ激しく撹拌し
ながら酢１１［０，１２，９を含有する温水１５０ｍ！
Ｖを加え、１時間攪拌した。静置して分離した水をデカ
ンテーションにより除去した後、 １００ｍｅの温水を
加え再度６０分間激しく攪拌した抜水を除去し良。この
操作を更にもう一度行ない激しく撹拌しつつ冷却し、水
の存在１で、ｎ−ヘキサン６０麻を加え、１０分８ 攪
拌した。得られたスラリーを濾別乾燥すると依黄色粉末
状重合体が得られた。
モル）、ビス（４−クロルンエニル）スルホン（ｏ、＋
０１モル）及び無水炭酸カリウム（０，１０５モル）
トをＮ−メチルピロリドン（５０属）中で、１８０℃で
６時１ｉｊＪ反応させて重縮合体を得た。冷却し１００
℃で、非極性芳香族化合物として、トルエン６（Ｊｍｉ
５加え充分攪拌した後、９０℃に保ちつつ激しく撹拌し
ながら酢１１［０，１２，９を含有する温水１５０ｍ！
Ｖを加え、１時間攪拌した。静置して分離した水をデカ
ンテーションにより除去した後、 １００ｍｅの温水を
加え再度６０分間激しく攪拌した抜水を除去し良。この
操作を更にもう一度行ない激しく撹拌しつつ冷却し、水
の存在１で、ｎ−ヘキサン６０麻を加え、１０分８ 攪
拌した。得られたスラリーを濾別乾燥すると依黄色粉末
状重合体が得られた。
残存ＫＣｌ３ ｆｉ ９０ ｐＩ）ｍ残４４Ｎ−メ
チルピロリド ２２０ ｐｐｍ２
チルピロリド ２２０ ｐｐｍ２
Claims (1)
- ポリアリーレンエーテルを、水混和性Ω高極性溶媒中で
重縮合し、反応生成物から分離するに当り、実質的に非
水混和性の非極性芳香族化合物を前ｈピ反応生成物に添
加し、当該非極性芳香族化合物の共存下で、得られた混
合物を水と接触せしめ、水増に前ｄピ高極性溶媒を抽出
分離し、次いで炭化水素溶剤と接触せしめることにより
、ポリアリーレンエーテルを粒子状とすることからなる
ポリアリーレンエーテルの回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18408882A JPS5974125A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | ポリアリ−レンエ−テルの回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18408882A JPS5974125A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | ポリアリ−レンエ−テルの回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5974125A true JPS5974125A (ja) | 1984-04-26 |
Family
ID=16147183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18408882A Pending JPS5974125A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | ポリアリ−レンエ−テルの回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5974125A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007149653A1 (en) * | 2006-06-22 | 2007-12-27 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Poly(arylene ether) fractionation method |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5328341A (en) * | 1976-08-27 | 1978-03-16 | Sharp Corp | Editorial processing system |
| JPS5333254A (en) * | 1976-09-08 | 1978-03-29 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Purification of polyarylene polyether |
| JPS55165920A (en) * | 1979-06-13 | 1980-12-24 | Showa Denko Kk | Novel polymer and preparation of same |
-
1982
- 1982-10-20 JP JP18408882A patent/JPS5974125A/ja active Pending
Patent Citations (3)
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