JPS5968374A - ニグロシン系染料及びその製造法 - Google Patents
ニグロシン系染料及びその製造法Info
- Publication number
- JPS5968374A JPS5968374A JP57180430A JP18043082A JPS5968374A JP S5968374 A JPS5968374 A JP S5968374A JP 57180430 A JP57180430 A JP 57180430A JP 18043082 A JP18043082 A JP 18043082A JP S5968374 A JPS5968374 A JP S5968374A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nigrosine
- alkyl
- halide
- nigrosine dye
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/16—Writing inks
- C09D11/17—Writing inks characterised by colouring agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B17/00—Azine dyes
- C09B17/02—Azine dyes of the benzene series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/0914—Acridine; Azine; Oxazine; Thiazine-;(Xanthene-) dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有機溶剤および／または樹脂に優れた溶解性
・相溶性を有ヅるニグロシン系ｔ４￥才１及びそのルリ
造法に門する。
・相溶性を有ヅるニグロシン系ｔ４￥才１及びそのルリ
造法に門する。
ニグロシン系染ネ゛ｌ（０，Ｉ。ソルベント令ブラック
５．Ｏ，Ｉ。ソルベント・ブラック７゜０．１．ソルベ
ント・ブルーフ）は有機溶剤に可溶ｔλ串着Ｉとして、
＠成樹脂、 Ｆ（＋刷インキ、フェルトペンインキ、ボ
ールペンインキ、シェツト印刷インキ、スタンプインキ
などの着色に広く使用されており、また特徴ある用冷と
し工、その赤外吸収特性から赤外吸収読取りインキとし
て、静氾気帯ｍ特性から霜、子写真現像用トナーの荷重
制御剤として、それぞれ有用ｆ、ｆ ？、ｌ 竹である
。
５．Ｏ，Ｉ。ソルベント・ブラック７゜０．１．ソルベ
ント・ブルーフ）は有機溶剤に可溶ｔλ串着Ｉとして、
＠成樹脂、 Ｆ（＋刷インキ、フェルトペンインキ、ボ
ールペンインキ、シェツト印刷インキ、スタンプインキ
などの着色に広く使用されており、また特徴ある用冷と
し工、その赤外吸収特性から赤外吸収読取りインキとし
て、静氾気帯ｍ特性から霜、子写真現像用トナーの荷重
制御剤として、それぞれ有用ｆ、ｆ ？、ｌ 竹である
。
現在工業的に生産され、一般に使用されているニグロシ
ン系染料としては、ニグロシンの塩酸塩や低級脂肪酸塩
としたスピリット可溶性型、及びアルカリ処理したニグ
ロシンベース、ニグロシンベースの＾級脂肪酸の造塩体
等のオイル可溶性型がある。然しなから、これらは、ど
ちらも各種使用条件における溶剤に刻する溶解けが不充
分であって、そのため種々の改良がなされてきた。
ン系染料としては、ニグロシンの塩酸塩や低級脂肪酸塩
としたスピリット可溶性型、及びアルカリ処理したニグ
ロシンベース、ニグロシンベースの＾級脂肪酸の造塩体
等のオイル可溶性型がある。然しなから、これらは、ど
ちらも各種使用条件における溶剤に刻する溶解けが不充
分であって、そのため種々の改良がなされてきた。
例えば、アニリン溶液中ニグロシンと脂肪酸を縮合する
方法（特公昭４０−２８７９２号）、ジオキサン溶液中
ニグロシンとオレイン酸フロライドをトリエチルアミン
存在下に反応させる方法（特公昭４／）−７８００号）
、原料アニリン又はニトロベンゼンを長鎖°ｒルキル商
換アニリン又は長鎖アルキル買換ニトロベンゼンにｈき
かえで長鎖アルキル基含有ニグロシンをｋＡ造する方法
（特公昭４１−３１８５号）、ニグロシンにジアゾニウ
ム熾をカップリングさせる方法（特開昭５１−１３８３
１号）、ニグロシンノスルホンアミド誘導体にする方法
（特公昭４７−５０７７３号）、忙１はニグロシンスル
ホン酸のアミン造塩体にする方法（米国特許第２９９０
４０５号）などがある。
方法（特公昭４０−２８７９２号）、ジオキサン溶液中
ニグロシンとオレイン酸フロライドをトリエチルアミン
存在下に反応させる方法（特公昭４／）−７８００号）
、原料アニリン又はニトロベンゼンを長鎖°ｒルキル商
換アニリン又は長鎖アルキル買換ニトロベンゼンにｈき
かえで長鎖アルキル基含有ニグロシンをｋＡ造する方法
（特公昭４１−３１８５号）、ニグロシンにジアゾニウ
ム熾をカップリングさせる方法（特開昭５１−１３８３
１号）、ニグロシンノスルホンアミド誘導体にする方法
（特公昭４７−５０７７３号）、忙１はニグロシンスル
ホン酸のアミン造塩体にする方法（米国特許第２９９０
４０５号）などがある。
然しながら、これらの方法及びその生成物も、製造時に
おりる未反応ｒβ狛１の除去が内列ｉであったり、名挿
使用条件におけろ有機溶剤に対する溶解ｔ’ｌ：、樹脂
に力づる相溶性が末だ不十分である所、満足出来るもの
でない。
おりる未反応ｒβ狛１の除去が内列ｉであったり、名挿
使用条件におけろ有機溶剤に対する溶解ｔ’ｌ：、樹脂
に力づる相溶性が末だ不十分である所、満足出来るもの
でない。
また、一般の従来ニグロシン系染才゛）は、これを月１
いてインクを調製したとき、経１テ州粘するという木質
的な欠点を有する。Ｐｌｉち、ニグロシンのアミンへの
活性水素と１１［９とが１１合して得られる酸Ｔマイト
純導体は、比較的経時増粘性が改良されるが、インキ状
態におりる経時安定ｅ１；が不十分であり、か１足出来
るものでｌλい。
いてインクを調製したとき、経１テ州粘するという木質
的な欠点を有する。Ｐｌｉち、ニグロシンのアミンへの
活性水素と１１［９とが１１合して得られる酸Ｔマイト
純導体は、比較的経時増粘性が改良されるが、インキ状
態におりる経時安定ｅ１；が不十分であり、か１足出来
るものでｌλい。
本発明者は、上述せる従来ニグロシン系染オ゛１の欠点
を一挙に解決する新規ニグロシン系Ｉ：＋、ｌ！ｌの高
純度品を容セ１に製造し１リベく棟々研究した結果、ア
ルキル基、アルケニル基及びアラルキル基が親油性であ
り、Ｎ−アルキル置換基、Ｎ−アルケニルＩＮ換基及び
Ｎ −７−ラルキル置換基が安定である点に着目し、ニ
グロシン系染料のＮ−アルキル化物。Ｎ−アルケニル化
物及びＮ−アラルキル化物の検討を行ない、本発明に至
ったものである。
を一挙に解決する新規ニグロシン系Ｉ：＋、ｌ！ｌの高
純度品を容セ１に製造し１リベく棟々研究した結果、ア
ルキル基、アルケニル基及びアラルキル基が親油性であ
り、Ｎ−アルキル置換基、Ｎ−アルケニルＩＮ換基及び
Ｎ −７−ラルキル置換基が安定である点に着目し、ニ
グロシン系染料のＮ−アルキル化物。Ｎ−アルケニル化
物及びＮ−アラルキル化物の検討を行ない、本発明に至
ったものである。
次に、本発明の４７＃成を鮮述する。
本発明の要旨は、下記の一般式
％式％（１）
（式中、Ｄは、ニグロシン系！４！Ｆｌ残基、Ｒは、枝
分れがあっても良い０３〜０，８のアルキル基又はアル
ケニル基、或はＯ１〜０８のアルキル置換基かあっても
よいアラルキル基を示し、これらは、単独であっても、
混合であっても良い。ｎは１〜４の数を示す。） で表わされる新規１ニグロシン系染料、並びに、ニグロ
シン系染料と、アルキルハライド、アルケニルハライド
又はアラルキルハライド或はこれらの混合物とを反応さ
せることを特徴とする、前記一般式（Ｉｌで表わされる
ニグロシン系染料φ１．！造法である。
分れがあっても良い０３〜０，８のアルキル基又はアル
ケニル基、或はＯ１〜０８のアルキル置換基かあっても
よいアラルキル基を示し、これらは、単独であっても、
混合であっても良い。ｎは１〜４の数を示す。） で表わされる新規１ニグロシン系染料、並びに、ニグロ
シン系染料と、アルキルハライド、アルケニルハライド
又はアラルキルハライド或はこれらの混合物とを反応さ
せることを特徴とする、前記一般式（Ｉｌで表わされる
ニグロシン系染料φ１．！造法である。
元来、ニグロシンベース゛１は、明確に指定される甲−
の化合物ではなく、次の（；り造を有する混合物として
指定されている［ Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｇｔｒｙ ｏｆ
Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｙｅｓ ａｎｄ Ｐｉｇｍｅｎ
ｔｅ （１９５５４「） Ｐ２４６〕 （Ａ）・・・・・赤味料１成分 ＦＢ＋・・・・・青味
組成分また同族のインシュリン染料は、次の構造が指定
されている（ Ｔｈｏ Ｏｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ５
ｙｎｔｈｅｔｉｃｐｙｅｅ ａｎｄ Ｐ１ｇｍｅｎｔＬ
］（１９５５’［） ＋Ｐ２４２］。
の化合物ではなく、次の（；り造を有する混合物として
指定されている［ Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｇｔｒｙ ｏｆ
Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｙｅｓ ａｎｄ Ｐｉｇｍｅｎ
ｔｅ （１９５５４「） Ｐ２４６〕 （Ａ）・・・・・赤味料１成分 ＦＢ＋・・・・・青味
組成分また同族のインシュリン染料は、次の構造が指定
されている（ Ｔｈｏ Ｏｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ５
ｙｎｔｈｅｔｉｃｐｙｅｅ ａｎｄ Ｐ１ｇｍｅｎｔＬ
］（１９５５’［） ＋Ｐ２４２］。
何れにしても、ニグロシン系染料は、製造条件によって
も異なるが、多くの色素の混合物と推定され、また分子
中に１個以上の活性水素を有することは確実と思われる
。
も異なるが、多くの色素の混合物と推定され、また分子
中に１個以上の活性水素を有することは確実と思われる
。
そこで、本発明者は、ニグロシン先染Ｆｌの活性水素を
有するアミン基と、アルキルハライド、アルケニルハラ
イド又はアラルキルハライド或はこれらの混合物とを反
応させて、一般式（Ｉｌで表わされる新規ニグロシン系
染料を得たのである。得られた染料はベースタイプであ
るが、ニグロシンベースのように有機酸等を併用し、な
くても、有機溶剤に対する溶解性か良好であり、樹脂と
の相溶性も良好であった。更に該新規ニグロシン系染オ
Ｓ１と有機酸等との造塩体は、優れた溶解性を示した。
有するアミン基と、アルキルハライド、アルケニルハラ
イド又はアラルキルハライド或はこれらの混合物とを反
応させて、一般式（Ｉｌで表わされる新規ニグロシン系
染料を得たのである。得られた染料はベースタイプであ
るが、ニグロシンベースのように有機酸等を併用し、な
くても、有機溶剤に対する溶解性か良好であり、樹脂と
の相溶性も良好であった。更に該新規ニグロシン系染オ
Ｓ１と有機酸等との造塩体は、優れた溶解性を示した。
；＋：Ｓ記の本発明に係る反ｊしは、ニグロシンベース
を溶剤に１８解し、゛ｒルカリ刑存在のもとに、アルキ
ルハライド、アルケニルハライド又はアラルキルハライ
ド栽はこれらの混合物を部下することにより行う。反応
後撫頌をＥ過等により除去後、溶剤を回収して、求める
本発明に係る新規反応物を得る。
を溶剤に１８解し、゛ｒルカリ刑存在のもとに、アルキ
ルハライド、アルケニルハライド又はアラルキルハライ
ド栽はこれらの混合物を部下することにより行う。反応
後撫頌をＥ過等により除去後、溶剤を回収して、求める
本発明に係る新規反応物を得る。
前記反応に用いられる溶剤は、ニグロシンベースを良く
溶解するものが良く、ジオキ・リン。
溶解するものが良く、ジオキ・リン。
ジメチルホルムアマイト、ジメチルスルホキザイド、ジ
メチルＴニリン、ジメチルベンジルｒミン９ニトロベン
ゼン等が挙げられる。反応は室温から溶剤の線点までの
間で行われるが、ハライド類滴下中は、その沸点以下の
温度に保つのか良＜ 、７ｒ／ｉ下後、反応を進めるた
め所定の温凹にＨ温するのか望ましい。反応時間は、反
応７滅凡か凸いと短かいか、一般的に、ハライド類滴下
後２〜１０時間である。
メチルＴニリン、ジメチルベンジルｒミン９ニトロベン
ゼン等が挙げられる。反応は室温から溶剤の線点までの
間で行われるが、ハライド類滴下中は、その沸点以下の
温度に保つのか良＜ 、７ｒ／ｉ下後、反応を進めるた
め所定の温凹にＨ温するのか望ましい。反応時間は、反
応７滅凡か凸いと短かいか、一般的に、ハライド類滴下
後２〜１０時間である。
ｎ１１記反応に使用零るアルカリ剤と１．では、水酸化
カリウム９水酸化ナトリウノ・、水酸化リチウム、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、ｔす酸リチウム、炭酸カル
シュラム等があるが、分散状態で使用出来るものが便利
であるので、炭酸塩がＡｌ！！も嫡している。
カリウム９水酸化ナトリウノ・、水酸化リチウム、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、ｔす酸リチウム、炭酸カル
シュラム等があるが、分散状態で使用出来るものが便利
であるので、炭酸塩がＡｌ！！も嫡している。
本発明におけるアルキルハライド、アルケニルハライド
、アラルキルハライドのニグロシン系染料への反応モル
数は、アルキル化剤の使用上１に対応して１〜４である
が゛、何れにし、でも染料中の活性水素の数に制限され
る。反応モル数は選択出来る。大きな分子前のハライド
数を多モルイ声］加することにより優れた溶解性のもの
が肖られるが、反応により分子用が増大した割合だけｔ
１１価か低くなるので、所望する溶解性等を得るため用
いるハライド類の分子担９モル数及び混合比を適宜糾合
せることが望ましい。
、アラルキルハライドのニグロシン系染料への反応モル
数は、アルキル化剤の使用上１に対応して１〜４である
が゛、何れにし、でも染料中の活性水素の数に制限され
る。反応モル数は選択出来る。大きな分子前のハライド
数を多モルイ声］加することにより優れた溶解性のもの
が肖られるが、反応により分子用が増大した割合だけｔ
１１価か低くなるので、所望する溶解性等を得るため用
いるハライド類の分子担９モル数及び混合比を適宜糾合
せることが望ましい。
本発明に使用されるハライド類を例示ずれは、ｎ−プロ
ピルブロマイド、アリルブロマイド、ｎ−ブチルクロラ
イド、ｎ−ブチルブロマイド、イソブチルブロマイド、
２−エチルヘキシルブロマイド、ｎ−オクチルブロマイ
ド、ｎ−オクチルクロライド、ベンジルクロライド、ベ
ンジルブロマイド、β−フェニルエチルブロマイド、β
−フェニルエチルクロライド、Ｐ−メチルベンジルクロ
ライド、Ｐ−エチルベンジ゛ルクロライド、シンナミル
クロライド、Ｐ−オクヂルベンジルクロライド、ドデシ
ルブロマイド、七チルブロマイド、珂レイルクロライド
、ステアリルフロマイト等がある。
ピルブロマイド、アリルブロマイド、ｎ−ブチルクロラ
イド、ｎ−ブチルブロマイド、イソブチルブロマイド、
２−エチルヘキシルブロマイド、ｎ−オクチルブロマイ
ド、ｎ−オクチルクロライド、ベンジルクロライド、ベ
ンジルブロマイド、β−フェニルエチルブロマイド、β
−フェニルエチルクロライド、Ｐ−メチルベンジルクロ
ライド、Ｐ−エチルベンジ゛ルクロライド、シンナミル
クロライド、Ｐ−オクヂルベンジルクロライド、ドデシ
ルブロマイド、七チルブロマイド、珂レイルクロライド
、ステアリルフロマイト等がある。
本発明法においては、上記反応後、塩類をｒ過等により
除去後、溶剤を回収して製品を得る。
除去後、溶剤を回収して製品を得る。
塩類の除去には一般的な方法が連用出来る。溶剤除去は
水稀釈により反応物を沈澱、 ｆｌ取する。
水稀釈により反応物を沈澱、 ｆｌ取する。
この場合に減圧留去して反応物をｉワることも出来るが
、溶＾τＩの残留が多く、純度の高いものが得られｆｌ
い。スプレードライヤーの３箇用も、溶剤が比較的高沸
点なため回軸である。
、溶＾τＩの残留が多く、純度の高いものが得られｆｌ
い。スプレードライヤーの３箇用も、溶剤が比較的高沸
点なため回軸である。
このｊ）ｊｆな比較的篩％ｉＢ点溶ハリの溶液から反応
物と溶剤を分離するには一端が減Ｆ＋、蒸発室にＦ４ｉ
： ｒ」された口径と長さの比か３［１０以上の甲、管
からなる長管状加熱管の他端に、定量的に原液を導入す
るように借成し、原液と同時にμ２気又は非順縮性ガス
を加熱管ζこ導入するための涼気または非凝縮性カス発
生装置を、流軸調整器を介【２て前記長管状加熱管に連
結配置した吋間真空乾。
物と溶剤を分離するには一端が減Ｆ＋、蒸発室にＦ４ｉ
： ｒ」された口径と長さの比か３［１０以上の甲、管
からなる長管状加熱管の他端に、定量的に原液を導入す
るように借成し、原液と同時にμ２気又は非順縮性ガス
を加熱管ζこ導入するための涼気または非凝縮性カス発
生装置を、流軸調整器を介【２て前記長管状加熱管に連
結配置した吋間真空乾。
燥装置（実公昭５６−１６１６１）を用いるのが最適で
あり、溶剤等の残存の少ない高純度の反応物が１工稈で
連続して得られる。
あり、溶剤等の残存の少ない高純度の反応物が１工稈で
連続して得られる。
木イご可法においては、製品の融点が高ければ、製品は
粉末状ないしつぶれやすい軽石様の礫状で得ら才１、製
品のｈ・９点の低い場合は、熱時流！１ｌｌＪ１生ある
ｌ筺体として？外られ、いずれも取４７４いが容易であ
るのみでなく、溶剤および小Ｖ品の回収率が非常に高い
利点かある。
粉末状ないしつぶれやすい軽石様の礫状で得ら才１、製
品のｈ・９点の低い場合は、熱時流！１ｌｌＪ１生ある
ｌ筺体として？外られ、いずれも取４７４いが容易であ
るのみでなく、溶剤および小Ｖ品の回収率が非常に高い
利点かある。
本発明によってイ４すられたＭ１規ニグロシン系中Ｐｉ
ｉ、ｉ 、溶解性、経時安定性が亨越して良好である
ことはもちろん、その溶液（インキ）はメンブランフィ
ルタ−１μ通過という良好な沃１過性をｆｆする。また
、樹脂との相溶性か回」二した結果、？□■市制蝕剤と
して用いた時にはバラツキの少ない安定なトナーが得ら
れる。さらに該や「規ニクロソンｉ（ｚ ｔＨｊｋお）
の溶ｌＩＱ、を用いて、カーボンブラック等の顔料粒子
の表向を被覆処理して所望の伺゛市耐を有する樹脂と親
和性の良い処理顔料を容易にｇｌ、ｌ整出来る。また、
魚網等の溶剤染色においで、染料の高濃度溶液を調整で
きるので従来品より黒色の染色物が得られる等極めて有
用である。
ｉ、ｉ 、溶解性、経時安定性が亨越して良好である
ことはもちろん、その溶液（インキ）はメンブランフィ
ルタ−１μ通過という良好な沃１過性をｆｆする。また
、樹脂との相溶性か回」二した結果、？□■市制蝕剤と
して用いた時にはバラツキの少ない安定なトナーが得ら
れる。さらに該や「規ニクロソンｉ（ｚ ｔＨｊｋお）
の溶ｌＩＱ、を用いて、カーボンブラック等の顔料粒子
の表向を被覆処理して所望の伺゛市耐を有する樹脂と親
和性の良い処理顔料を容易にｇｌ、ｌ整出来る。また、
魚網等の溶剤染色においで、染料の高濃度溶液を調整で
きるので従来品より黒色の染色物が得られる等極めて有
用である。
因みに、ニグロシン系染料と洲レフインとを反応さぜる
こと１こよっても、−を、２式（丁）で表わされる虹（
未見ニクロシン系ｑ’、 ｉ’ｌが少２ ｘ’：され得
るが、該卯！造法においては、用いた角！（奴の分離の
ためにＪ稈がｒ！ ｆｆ化して、和尚のコストアップを
招来するという欠点がある。
こと１こよっても、−を、２式（丁）で表わされる虹（
未見ニクロシン系ｑ’、 ｉ’ｌが少２ ｘ’：され得
るが、該卯！造法においては、用いた角！（奴の分離の
ためにＪ稈がｒ！ ｆｆ化して、和尚のコストアップを
招来するという欠点がある。
↓じＦ￥１１１［！例で、本発明の詳細な説明する。
なお、削Ｉ Ｎｉｌ中において、重和部を熱と略してＪ
己 載 １ る 。
己 載 １ る 。
実施例
かきま玉’ １１． 筒ドＯ−ト、 ｉｃ（流冷却器及
びｌ昌ｉｌ＋をイ■ｍえた２１の４つし一１丸底フラス
コにニグロシンベース ＥＸ（商品名、Ａリヱント化学
工皐ｆｆｌ製、平均分子Ｈ約６００）１５０部（（］。
びｌ昌ｉｌ＋をイ■ｍえた２１の４つし一１丸底フラス
コにニグロシンベース ＥＸ（商品名、Ａリヱント化学
工皐ｆｆｌ製、平均分子Ｈ約６００）１５０部（（］。
２２５モルヲシメチル小ルムＴマイト１５０［Ｊ部に溶
解し、器水駁酸カリウノ・１００部を分ｈ”ｔし、８０
℃に保った。ｎ−オクチルブロマイド９７ ｉ！＋１
（（Ｊ。５モル、 ｒｌ＝２ ）を２時間ががって舖１
下し、さらにその温度で１時間かきまぜたのち１２０℃
に昇温し２時間かきまぜ、放冷した。
解し、器水駁酸カリウノ・１００部を分ｈ”ｔし、８０
℃に保った。ｎ−オクチルブロマイド９７ ｉ！＋１
（（Ｊ。５モル、 ｒｌ＝２ ）を２時間ががって舖１
下し、さらにその温度で１時間かきまぜたのち１２０℃
に昇温し２時間かきまぜ、放冷した。
沢過後、ｆｊ液を瞬間興空乾燥装置（オリヱント化学工
契住）３製、商品名ミニフラックス）を用い、５０トー
ルの減圧下、蒸発室温度を約１５０℃にへ′士定し、４
５ ｍ／／ｍｉｎ で処理しく４０分要した。）、つ
ぶれ易い小礫状粒子を１９８部得た。乾４４ ｎｉ・、
ｊＡ旧６７％であった。ベンゼン−メタノール１：１
の溶剤に溶解しλｍａｘを測定したところ、共に５７０
ｎｍであった。濃度は原石のニグロシンベース ＥＸ
に対し７４゜５％であった。
契住）３製、商品名ミニフラックス）を用い、５０トー
ルの減圧下、蒸発室温度を約１５０℃にへ′士定し、４
５ ｍ／／ｍｉｎ で処理しく４０分要した。）、つ
ぶれ易い小礫状粒子を１９８部得た。乾４４ ｎｉ・、
ｊＡ旧６７％であった。ベンゼン−メタノール１：１
の溶剤に溶解しλｍａｘを測定したところ、共に５７０
ｎｍであった。濃度は原石のニグロシンベース ＥＸ
に対し７４゜５％であった。
実施例２〜７
実Ｋｉｉ例１におけるハライド類を替え、両帝の条件は
実施例１と同様にして反応を行ない、ｒ液を同様に処＋
１ｉ！ して反応物を得た。その結果を月′１３Ｊ！ 一１ミ ％：Ｌ： イ９１］ ８ “都施（へ・］１における測水炭酸カリを分散したニク
” ン＋’＋￥ 解ｅ ｌこ、８０℃でｎ−ドデシルブ
ロマイド６ 間かかつて滴下し、さらにその４ Ｋで１時間がきまぜ
たのち、ｎ−プロピルブロマイド７ ７ ｉｆＢ（０．
６２５モル、ｎ＝２．５１を１時間かがっ１滴下し、つ
いで除々に昇温し、１２０℃にて２時間かきまぜたのち
放冷し，た。以降実施例１と同様に後処理して、つぶれ
易い礫状物を２１２部１！Ｊ だ。ｆＡ反は原才（ニグ
ロシンベース ＥＸに対し７０．８％であった。
実施例１と同様にして反応を行ない、ｒ液を同様に処＋
１ｉ！ して反応物を得た。その結果を月′１３Ｊ！ 一１ミ ％：Ｌ： イ９１］ ８ “都施（へ・］１における測水炭酸カリを分散したニク
” ン＋’＋￥ 解ｅ ｌこ、８０℃でｎ−ドデシルブ
ロマイド６ 間かかつて滴下し、さらにその４ Ｋで１時間がきまぜ
たのち、ｎ−プロピルブロマイド７ ７ ｉｆＢ（０．
６２５モル、ｎ＝２．５１を１時間かがっ１滴下し、つ
いで除々に昇温し、１２０℃にて２時間かきまぜたのち
放冷し，た。以降実施例１と同様に後処理して、つぶれ
易い礫状物を２１２部１！Ｊ だ。ｆＡ反は原才（ニグ
ロシンベース ＥＸに対し７０．８％であった。
実施例９〜１３
実施例８におりるハライド）、１１を替え、雨傘の条件
はチｌコ施例８と同様にしで、反応・後処理を行ない、
聞合ｒルキルおよびアラルキル化物を１５Ｖた。之を第
２表に示す。
はチｌコ施例８と同様にしで、反応・後処理を行ない、
聞合ｒルキルおよびアラルキル化物を１５Ｖた。之を第
２表に示す。
第２表
実施例１４
実施例１においてニグロシンベース ＥＸＯ代りにファ
イン書ブラック ＭＦ（インシュリンベース、オリエン
ト化学工業ｅｉｌｐ、平均分子薩約５３０ ）１３２゜
５部（Ｕ。２５モル）を用いたほかは、同様に実施した
。
イン書ブラック ＭＦ（インシュリンベース、オリエン
ト化学工業ｅｉｌｐ、平均分子薩約５３０ ）１３２゜
５部（Ｕ。２５モル）を用いたほかは、同様に実施した
。
タール状の載品１９２ ｇ 得た。ベンゼン−メタノー
ルｌ：１の溶剤ｌこ溶解しλｍＡＸを測定し、たところ
、原料のＭ′Ｍは５４５ｎｍであったが、実施例で肖ら
れたものは５ ’ｉ ５ ｎｍであった。
ルｌ：１の溶剤ｌこ溶解しλｍＡＸを測定し、たところ
、原料のＭ′Ｍは５４５ｎｍであったが、実施例で肖ら
れたものは５ ’ｉ ５ ｎｍであった。
λｍａＸ での−問を比較したところ、原料ＭＦに幻
し６８鴫てあった。
し６８鴫てあった。
実施例
′ｐ、施例１て得た染Ｕ４を用いて、次の第３唐の処方
でキシレン−ブタノール系溶剤のフェルトペン用インキ
を１１１ＡＩ整し、比較のため、同じ（オろ表に示す処
方で従来−７エルトペン用インキを調整して之を比較例
１として、ｌｌｌｌｉ名の経時安定性テストの結果を、
第４表に示す。
でキシレン−ブタノール系溶剤のフェルトペン用インキ
を１１１ＡＩ整し、比較のため、同じ（オろ表に示す処
方で従来−７エルトペン用インキを調整して之を比較例
１として、ｌｌｌｌｉ名の経時安定性テストの結果を、
第４表に示す。
実細例１で得られた染料を用いたものは低粘度で、かつ
、経時安定性が良好であった。尚、比較例１に係るもの
は、オレイン酸が入らないとｔ←利が溶けず、インキ化
出来ながった。
、経時安定性が良好であった。尚、比較例１に係るもの
は、オレイン酸が入らないとｔ←利が溶けず、インキ化
出来ながった。
１６表
註 Ｏ：良好 ◎：析出物出初める△：析出１゛・１紹
む 実施例 案か１・例４て得られた＜４１！第１を用いて、次の月
・５表１仁示ｔ １．’１１方でエチルシクロヘ−Ｙリ
ンを主溶剤としたフェルトペン・インキをｆｉｆ’Ａ
Ｑ２し、５℃で経時１ｊ；ｊ： ｉ、考を行ったところ
、３か月を経過しても染才１ ｆＪ′どの析出はみられ
ず、良好であった。１１１較のプこめニグロシンベース
ＥＸでＭ様なインキをｔｔｆｔｌ ４体したか、染オ
ぐ１か溶けＡインキ化出来なかった。まブいニグロシン
ベースと１１級脂肋醪（ハＡ（塩体（オイルブラックＢ
Ｙ、オリヱント化学Ｊｌ 蓼！１３ 刺、 ＋ＮＩＲｌ
１ｌｆ肪Ａ！ ３５ ％ 含有） ヲ用イＴ： ｆｉ１
１様なインキを一問整し、たが、ｔ４−刺があまり溶目
１゛′インキ化出来なかった。
む 実施例 案か１・例４て得られた＜４１！第１を用いて、次の月
・５表１仁示ｔ １．’１１方でエチルシクロヘ−Ｙリ
ンを主溶剤としたフェルトペン・インキをｆｉｆ’Ａ
Ｑ２し、５℃で経時１ｊ；ｊ： ｉ、考を行ったところ
、３か月を経過しても染才１ ｆＪ′どの析出はみられ
ず、良好であった。１１１較のプこめニグロシンベース
ＥＸでＭ様なインキをｔｔｆｔｌ ４体したか、染オ
ぐ１か溶けＡインキ化出来なかった。まブいニグロシン
ベースと１１級脂肋醪（ハＡ（塩体（オイルブラックＢ
Ｙ、オリヱント化学Ｊｌ 蓼！１３ 刺、 ＋ＮＩＲｌ
１ｌｆ肪Ａ！ ３５ ％ 含有） ヲ用イＴ： ｆｉ１
１様なインキを一問整し、たが、ｔ４−刺があまり溶目
１゛′インキ化出来なかった。
更に、上記の比較例におけるエチルシクロヘキザンの一
部をノニルフェノールに―き替えたところの、第５表に
おいて比較例２として示す処方でインキを調整したとこ
ろ、インキ化出来／、二が筆跡がベトつき小町であった
。
部をノニルフェノールに―き替えたところの、第５表に
おいて比較例２として示す処方でインキを調整したとこ
ろ、インキ化出来／、二が筆跡がベトつき小町であった
。
第５ダ５
実施例
実施例６て得られた染料を用いて、伏の月゛６表１こ示
ず処方でフェニルグリコールを主溶剤としたボールペン
用インキを調整した。比較のためニグロシンベース Ｅ
Ｘで同様なインキラ岡整したが染料があまり溶けずイン
キ化出来なかった。史に溶ハ１ｊの一部をオレイン酸に
置き替えたところの、８−６表において比較例６として
示すインキを調整し比較したが、多量のオレイン酸を含
むインキはｌＬ鍮特製チップ腐蝕するので好才しくなか
った。経時安定性テスト結果をオフ表に示（、た。
ず処方でフェニルグリコールを主溶剤としたボールペン
用インキを調整した。比較のためニグロシンベース Ｅ
Ｘで同様なインキラ岡整したが染料があまり溶けずイン
キ化出来なかった。史に溶ハ１ｊの一部をオレイン酸に
置き替えたところの、８−６表において比較例６として
示すインキを調整し比較したが、多量のオレイン酸を含
むインキはｌＬ鍮特製チップ腐蝕するので好才しくなか
った。経時安定性テスト結果をオフ表に示（、た。
オ６表
ＡＩ’ｉＱｌ フェニルグリコール（４＋１１Ｏトベ
ンジルアルコール（１部）の混合物 （ｂ） カチオン活性パリ（６部）とオレイン酸（２
Ｆ！＋４）の混合物 オ・７表（経時安定性） ０：艮奸 実施例１８ フェニルクツコール（４Ｎ５ ）とベンジルアノ１ノコ
ール（ｌ ）ｉ：ｉ ）のｌ昆合溶剤に対する室温での
１ｉｊｌ紀賭染石の溶解性は、次のオ８−Ａに示す通り
である。
ンジルアルコール（１部）の混合物 （ｂ） カチオン活性パリ（６部）とオレイン酸（２
Ｆ！＋４）の混合物 オ・７表（経時安定性） ０：艮奸 実施例１８ フェニルクツコール（４Ｎ５ ）とベンジルアノ１ノコ
ール（ｌ ）ｉ：ｉ ）のｌ昆合溶剤に対する室温での
１ｉｊｌ紀賭染石の溶解性は、次のオ８−Ａに示す通り
である。
ボールペン用インキにした場合、ニグロシンベースでは
比較例ろの濃度がほぼ限界であるのＪこ対し、本発明品
は溶解度が丸きく、分子５″Ｉ；増加による濃度の低下
を補なって、より画濃度の安定なインキがｉ％られる。
比較例ろの濃度がほぼ限界であるのＪこ対し、本発明品
は溶解度が丸きく、分子５″Ｉ；増加による濃度の低下
を補なって、より画濃度の安定なインキがｉ％られる。
′Ａ−８着
７壽 尻ＵｉｌｊＴＩ Ｊ９
スチレン系イ・“・１１１賄（エッソ、ζ１油化１−゛
社１ｊ＋、ＱピコラスチックＤ −１２５１１Ｌ、＋
［１１１，カーボンフラッフ（＝＋ｏンｌ：”７社＠Ｒ
ＡｖＥＮ １５Ｑ）５部Ｅ！Ｕ召ｒ １ｉｔ １Ｉｉ
Ｉ制御剤として実施イζへ１６の化合物５１（１（をボ
ールミルで均一に予備ｊｉ％合し、プレミックスを調整
する。次いで熱ロールを用いて溶＠混純し、冷却後、粗
粉砕、微粉砕。分級を行なって５〜１５μの粒径範囲を
有するトナーを調ｊ・１（し試料とした。
社１ｊ＋、ＱピコラスチックＤ −１２５１１Ｌ、＋
［１１１，カーボンフラッフ（＝＋ｏンｌ：”７社＠Ｒ
ＡｖＥＮ １５Ｑ）５部Ｅ！Ｕ召ｒ １ｉｔ １Ｉｉ
Ｉ制御剤として実施イζへ１６の化合物５１（１（をボ
ールミルで均一に予備ｊｉ％合し、プレミックスを調整
する。次いで熱ロールを用いて溶＠混純し、冷却後、粗
粉砕、微粉砕。分級を行なって５〜１５μの粒径範囲を
有するトナーを調ｊ・１（し試料とした。
次に宴施例乙の化合物に替えて、ニグロシンベース Ｅ
Ｘ ５部を用いた他は上記実施例と全く同様の操作を
施しトナーをｍ整し、比較例の試料とした。
Ｘ ５部を用いた他は上記実施例と全く同様の操作を
施しトナーをｍ整し、比較例の試料とした。
得られた試料及び比較例試料のトナー各々５部と鉄粉キ
ャリヤー９５部を混合して現像剤をＰｌ、！Ｉ Ｍ Ｌ
、た。これらを用いて、樹脂中に酸化亜鉛を分散したも
のからなる感光板上に形成した静１（電荷像を（ｉｍｋ
気ブラシ法によって現像（７、転写方式によって転写紙
上にトナー像を転写した後、加熱定着した。
ャリヤー９５部を混合して現像剤をＰｌ、！Ｉ Ｍ Ｌ
、た。これらを用いて、樹脂中に酸化亜鉛を分散したも
のからなる感光板上に形成した静１（電荷像を（ｉｍｋ
気ブラシ法によって現像（７、転写方式によって転写紙
上にトナー像を転写した後、加熱定着した。
その結果、本実施例の試料トナーを用いた現像剤によっ
て得られた画像は、比較例のトナーを用いた現像剤によ
って得られた画像に比し、カブリの発生がなく極めて鮮
明であることが認められた。
て得られた画像は、比較例のトナーを用いた現像剤によ
って得られた画像に比し、カブリの発生がなく極めて鮮
明であることが認められた。
さらにこれらの現像剤を用いて繰返し画像形成を行なっ
たところ、比較例のトナーを用いた現像剤ではキャリア
の汚染が発生し、約１０．ＯＬＩ ０回の画像形Ｂｙで
不鮮明な画像が得られ、実用に供し得なくなったのに対
し、実施例のトナーを用いた現像剤ではキ７す７゛の汚
染が殆んど発生すず、約２０．０００回の画像形成を行
なっても鮮明な画像が得られ、初期の画像形成、によっ
て得られる画像とその画質は殆んど変ら？、（いこと力
ｑ′Ｊめられた。
たところ、比較例のトナーを用いた現像剤ではキャリア
の汚染が発生し、約１０．ＯＬＩ ０回の画像形Ｂｙで
不鮮明な画像が得られ、実用に供し得なくなったのに対
し、実施例のトナーを用いた現像剤ではキ７す７゛の汚
染が殆んど発生すず、約２０．０００回の画像形成を行
なっても鮮明な画像が得られ、初期の画像形成、によっ
て得られる画像とその画質は殆んど変ら？、（いこと力
ｑ′Ｊめられた。
更に、実施例１．３．６．９で得た新規ニグロシン系リ
セ斜の１０１１メツシユ篩通過の粉末につきトリボ電荷
器を測定し、オ９表に示す。尚トリボ電荷Ｍの測定は所
謂ブローオフ法によった〔詳細は１浅子写八、山口仙、
１６ 、（２−１５２−５８（１９７７）ｉこＵ己載さ
れている〕。
セ斜の１０１１メツシユ篩通過の粉末につきトリボ電荷
器を測定し、オ９表に示す。尚トリボ電荷Ｍの測定は所
謂ブローオフ法によった〔詳細は１浅子写八、山口仙、
１６ 、（２−１５２−５８（１９７７）ｉこＵ己載さ
れている〕。
閏′ソ表
１−記朽・８’Ａ 、 ３１’ ９ ”：月こより、前
記諸実施例により得た本発明染＊′１が、樹脂との相溶
性がイ・５れ、容時に１＋、′来の荷電制御剤と費き替
えること１バでき、均４１１な？：１：能の優れたトナ
ーを得ることができるζ、とが判る。
記諸実施例により得た本発明染＊′１が、樹脂との相溶
性がイ・５れ、容時に１＋、′来の荷電制御剤と費き替
えること１バでき、均４１１な？：１：能の優れたトナ
ーを得ることができるζ、とが判る。
特ｄ１−出願人 Ａリヱント化学：Ｌ県株式会社代理人
弁狸士 伊 藤 １席 宣
弁狸士 伊 藤 １席 宣
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 、枝分れがあってもよい０３〜０１．のアルキル基又は
アルケニル基、戒はＯよ〜０８のアル片ル置換基があっ
てもよいアラルキル基を示し、これらは、単独であって
も／、Ｐ合であってもよい、ｎは、１〜４の数を示す。 ） で表わされる、ニグロシン系染料。 ２、 ニグロシン系染オ；１と、アルキルハライド。 アルケニルハライド又はアラルキルハライド威はこれら
の混合物とを反応させることを特徴とする、一般式 ％式％） （式中、Ｄは、ニグロシン系ｔ４３！刺残基、Ｒは、枝
分れがあってもよい０３〜０□８のアルキルＭ又はアル
ケニル！ ’１ ’Ｙ’ｌはＯ１〜（１８のアルキルｍ
、 換ｙ；ｂかあってもよいアラルキル基を示し、これ
らは、単独であつＬも混合であってもよい。ｎは、１〜
４のｆｉｌ示す。） で表わされるニグロシン系！４！！？１の製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57180430A JPS5968374A (ja) | 1982-10-13 | 1982-10-13 | ニグロシン系染料及びその製造法 |
| US06/540,646 US4624709A (en) | 1982-10-13 | 1983-10-11 | Nigrosine dyes and process for preparing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57180430A JPS5968374A (ja) | 1982-10-13 | 1982-10-13 | ニグロシン系染料及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5968374A true JPS5968374A (ja) | 1984-04-18 |
| JPH0138416B2 JPH0138416B2 (ja) | 1989-08-14 |
Family
ID=16083114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57180430A Granted JPS5968374A (ja) | 1982-10-13 | 1982-10-13 | ニグロシン系染料及びその製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4624709A (ja) |
| JP (1) | JPS5968374A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008262015A (ja) * | 2007-04-12 | 2008-10-30 | Konica Minolta Business Technologies Inc | クリーニング装置 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4842646A (en) * | 1986-09-23 | 1989-06-27 | Saranda Consolidated Limited Partnership | Substantive dyes, inks and dye baths |
| EP0392450B1 (en) * | 1989-04-11 | 1996-12-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Color toner containing organic pigment and process for producing the same |
| US5084333A (en) * | 1990-02-16 | 1992-01-28 | Lexmark International, Inc. | Fabric printer ribbon with nigrosine ink |
| JP2798487B2 (ja) * | 1990-07-31 | 1998-09-17 | オリヱント化学工業株式会社 | 耐熱性および耐光性に優れたアジン系染料の製法 |
| JP3496653B2 (ja) * | 2001-04-19 | 2004-02-16 | 東洋インキ製造株式会社 | 静電荷像現像用トナー、トナー用荷電制御剤およびその製造方法 |
| US7341777B2 (en) * | 2003-06-26 | 2008-03-11 | National Maritime Research Institute | Coating for inspection of cracking in structure |
| GB0516800D0 (en) * | 2005-08-16 | 2005-09-21 | Kontrakt Technologies Ltd | Organic compound, semiconductor crystal film and method of producing thereof |
| JP5610768B2 (ja) | 2006-10-31 | 2014-10-22 | センシエント・カラーズ・インコーポレーテッド | 変性顔料並びにそれを製造及び使用する方法 |
| CA2697966C (en) | 2007-08-23 | 2018-11-06 | Sensient Colors Inc. | Self-dispersed pigments and methods for making and using the same |
| CA2757928A1 (en) | 2009-04-07 | 2010-10-14 | Sensient Colors Inc. | Self-dispersing particles and methods for making and using the same |
| JP5854948B2 (ja) * | 2012-08-02 | 2016-02-09 | 日東電工株式会社 | ポリテトラフルオロエチレン黒色多孔質膜、その製造方法、それを用いた通気膜および通気部材 |
| AU2018389009B2 (en) | 2017-12-21 | 2024-06-06 | Ecolab Usa Inc. | Blackened optical component without fluorescence |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5778456A (en) * | 1980-11-04 | 1982-05-17 | Pentel Kk | Manufacture of nigrosine dye |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3887560A (en) * | 1967-04-22 | 1975-06-03 | Canon Kk | Toners |
| US4056530A (en) * | 1976-06-07 | 1977-11-01 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Process of semicontinuously producing aniline condensed dyes |
| DE3000529A1 (de) * | 1980-01-09 | 1981-07-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von anilin-kondensationsfarbstoffen |
| US4359577A (en) * | 1980-04-04 | 1982-11-16 | American Cyanamid Company | Non-pyrophoric nigrosine base |
-
1982
- 1982-10-13 JP JP57180430A patent/JPS5968374A/ja active Granted
-
1983
- 1983-10-11 US US06/540,646 patent/US4624709A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5778456A (en) * | 1980-11-04 | 1982-05-17 | Pentel Kk | Manufacture of nigrosine dye |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008262015A (ja) * | 2007-04-12 | 2008-10-30 | Konica Minolta Business Technologies Inc | クリーニング装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4624709A (en) | 1986-11-25 |
| JPH0138416B2 (ja) | 1989-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5968374A (ja) | ニグロシン系染料及びその製造法 | |
| DE69118302T2 (de) | Tintenzusammensetzungen für das Tintenstrahldrucken | |
| JPS6169073A (ja) | 静電荷像現像用トナ− | |
| JP3014221B2 (ja) | 新規含フッ素フタロシアニン化合物、その製造方法、およびそれを含んでなる近赤外線吸収材料 | |
| JPH08100134A (ja) | ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の製造方法 | |
| US20050250034A1 (en) | Charge control agent and toner for electrostatic image development | |
| WO1998041580A1 (fr) | Compose azo condense et procede de fabrication | |
| KR20010076343A (ko) | 안료분산제 및 이것을 포함한 안료조성물 | |
| US6368399B1 (en) | Composite pigments, coloring compositions, and image recording substances | |
| JP2007332374A (ja) | フタロシアニン染料とその製造方法及び使用方法 | |
| JP5448553B2 (ja) | パーフルオロアルキル基を有するピラゾールアゾ色素化合物、及び前記色素化合物を含有するイエロートナー | |
| JPS634245A (ja) | 電子複写のためのトナ− | |
| JPH10288863A (ja) | 静電荷像現像用イエロートナー | |
| US3657272A (en) | Process for preparing x-form metalfree phthalocyanine | |
| JPH06336556A (ja) | ポリハロゲン化銅フタロシアニン顔料の製造方法 | |
| JPH10288860A (ja) | 静電荷像現像用イエロートナー | |
| US20050084786A1 (en) | Method for manufacturing charge control agent | |
| JP3561847B2 (ja) | 顔料分散剤および顔料組成物 | |
| KR100592171B1 (ko) | 화상기록용 착색조성물 및 화상기록제 | |
| JP4536909B2 (ja) | 顔料分散剤およびこれを含んだ顔料組成物 | |
| JP2561327B2 (ja) | ニグロシン系化合物、並びにハロゲン化ニグロシン系化合物の製造方法とニグロシン系化合物の製造方法、及びそのニグロシン系化合物を含有する静電荷像現像用トナー | |
| JPS6127417B2 (ja) | ||
| JP3788940B2 (ja) | 画像記録用着色組成物および画像記録剤 | |
| US20090246481A1 (en) | Dispersion of water-insoluble colorant, method of producing substance containing water-insoluble colorant, fine particles of water-insoluble colorant, dispersing agent for water-insoluble colorant, and recording liquid, ink set, printed article, method of forming image and image forming apparatus using the same | |
| JP3158843B2 (ja) | 静電荷現像用トナー |