JPS5952655B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS5952655B2 JPS5952655B2 JP11787478A JP11787478A JPS5952655B2 JP S5952655 B2 JPS5952655 B2 JP S5952655B2 JP 11787478 A JP11787478 A JP 11787478A JP 11787478 A JP11787478 A JP 11787478A JP S5952655 B2 JPS5952655 B2 JP S5952655B2
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- JP
- Japan
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- triazine
- compound
- group
- molecule
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、耐熱性にすぐれた硬化物を与える新規な樹脂
組成物に関する。
組成物に関する。
近年、電気機器、電子装置、機械部品などに熱硬化性樹
脂が広範に用いられており、それら機器類の性能、信頼
性の高度化につれ、材料の使用条件が一層苛酷になり、
耐熱性のすぐれた材料の要求が強まつている。
脂が広範に用いられており、それら機器類の性能、信頼
性の高度化につれ、材料の使用条件が一層苛酷になり、
耐熱性のすぐれた材料の要求が強まつている。
耐熱性樹脂としては、ポリイミドがよく知られているが
、硬化温度が２００〜３５０℃と高い上に、硬化が脱水
閉環反応によるため、生成する水が作業性の点で問題と
なる。
、硬化温度が２００〜３５０℃と高い上に、硬化が脱水
閉環反応によるため、生成する水が作業性の点で問題と
なる。
これを改良したものとしてアミノビスマレイミド系樹脂
があるが、通常用いられているエポキシ樹脂等に比べて
高価なため、その用途は限定されていた。本発明は上記
の現状に鑑み、安価な素材をもとに、硬化物中に耐熱性
骨格である５−トリアジン環およびイミド環を導入する
ことにより、耐熱性にすぐれ、かつ低価格化を図ること
ができる樹脂組成物を提供することにある。
があるが、通常用いられているエポキシ樹脂等に比べて
高価なため、その用途は限定されていた。本発明は上記
の現状に鑑み、安価な素材をもとに、硬化物中に耐熱性
骨格である５−トリアジン環およびイミド環を導入する
ことにより、耐熱性にすぐれ、かつ低価格化を図ること
ができる樹脂組成物を提供することにある。
その特徴は、〔Ｉ〕（ａ）分子中に少くとも１個のＮＨ
。基を有する５−トリアジン化合物と、（ｂ）エチレン
性不飽和ジカルボン酸無水物とを、酸無水物環／ＮＨ。
。基を有する５−トリアジン化合物と、（ｂ）エチレン
性不飽和ジカルボン酸無水物とを、酸無水物環／ＮＨ。
基当量比０．１５〜１．１の範囲で反応させて得られる
プレポリマ〔１１）少くとも２個のフェノール性ＯＨ基
を分子中に有する多価フェノール化合物、および〔１１
１）分子中に少くとも２個のエポキシ基を有する多価エ
ポキシ化合物を必須成分として含有することである。
プレポリマ〔１１）少くとも２個のフェノール性ＯＨ基
を分子中に有する多価フェノール化合物、および〔１１
１）分子中に少くとも２個のエポキシ基を有する多価エ
ポキシ化合物を必須成分として含有することである。
また、必要に応じて、分子内に少くとも２個の活性水素
を有するアミン化合物を加えてもよい。
を有するアミン化合物を加えてもよい。
本発明においては、まずＮＨ。基を有する５−トリアジ
ン化合物とエチレン性不飽和ジカルボン酸無水物とを加
熱反応させることにより、アミド酸型プレポリマーを生
成する。該プレポリマーは５−トリアジン環のほか、反
応度に応じてイミド、環をも含むことができ、また反応
成分中のＮＨ。基と酸無水物環との当量比に依存して、
未反応ＮＨ。基をも含有する。次いで、前記プレポリマ
一を多価フエノール化合物および多価エポキシ化合物と
配合し、樹脂組成物を得る。
ン化合物とエチレン性不飽和ジカルボン酸無水物とを加
熱反応させることにより、アミド酸型プレポリマーを生
成する。該プレポリマーは５−トリアジン環のほか、反
応度に応じてイミド、環をも含むことができ、また反応
成分中のＮＨ。基と酸無水物環との当量比に依存して、
未反応ＮＨ。基をも含有する。次いで、前記プレポリマ
一を多価フエノール化合物および多価エポキシ化合物と
配合し、樹脂組成物を得る。
該組成物を加熱するとき、多価フエノール化合物の０Ｈ
基のプレポリマ一に含まれる炭素一炭素二重結合への付
加により硬化が起ると同時に、多価エポキシ化合物のエ
ポキシ基とプレポリマ一に含まれるＮＨ２基との反応も
進むので、樹脂組成物の硬化性が高められる。さらに、
炭素一炭素二重結合、エポキシ基の両者と反応し得る活
性水素を分子中に少なくとも２個有するアミン化合物の
添加によつて、本発明の樹脂組成物の硬化性は一層高め
られる。本発明の組成物における各成分について概説す
る。
基のプレポリマ一に含まれる炭素一炭素二重結合への付
加により硬化が起ると同時に、多価エポキシ化合物のエ
ポキシ基とプレポリマ一に含まれるＮＨ２基との反応も
進むので、樹脂組成物の硬化性が高められる。さらに、
炭素一炭素二重結合、エポキシ基の両者と反応し得る活
性水素を分子中に少なくとも２個有するアミン化合物の
添加によつて、本発明の樹脂組成物の硬化性は一層高め
られる。本発明の組成物における各成分について概説す
る。
分子中に少なくとも１個のＮＨ２基を有するＳ−トリア
ジン化合物は、一般式（Ｒｌ，Ｒ，およびＲ３が水素、
ハロゲン、炭化水素基、アミノ基、ヒドロキシル基、ア
ミノ置換炭化水素基、ヒドロキシル置換炭化水素基、炭
化水、素置換アミノ基から成る群から選ばれ、Ｒｌ，Ｒ
２およびＲ３のうち少なくとも１つはアミノ基またはア
ミノ置換炭化水素基を表わす。
ジン化合物は、一般式（Ｒｌ，Ｒ，およびＲ３が水素、
ハロゲン、炭化水素基、アミノ基、ヒドロキシル基、ア
ミノ置換炭化水素基、ヒドロキシル置換炭化水素基、炭
化水、素置換アミノ基から成る群から選ばれ、Ｒｌ，Ｒ
２およびＲ３のうち少なくとも１つはアミノ基またはア
ミノ置換炭化水素基を表わす。
）で示される。例えば、メラミン、２−アミノ−Ｓ−ト
リアジ．ン、２−アミノ−４−フエニル一Ｓ−トリアジ
ン、２−アミノ−４，６ジエチル−Ｓ−トリアジン、２
−アミノ−４，６ジフエニル一Ｓ−トリアジン、２−ア
ミノ−４，６ビス（Ｐ−メトキシフエニル）−Ｓ−トリ
アジン、２−アミノ−４−アｊニリノ一Ｓ−トリアジン
、２−アミノ−４フエノキシ一Ｓ−トリアジン、２−ア
ミノ−４−クロロＳ−トリアジン、２−アミノ−４−ア
ミノメチル−６−クロロ−Ｓ−トリアジン、２−（Ｐ−
アミノフエニル）−４，６−ジクロロ−Ｓ−トリア・ジ
ン、２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２，４−ジア
ミノ−６−メチル−Ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ
−６フエニル一Ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６
−ベンジル一Ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−
（Ｐ−アミノフエニル）−Ｓ−トリアジン、２，４−ジ
アミノ−６−（ｍ−アミノフエニル）−Ｓ−トリアジン
、４−アミノ−６−フエニル一Ｓ−トリアジン−２オー
ル、６−アミノ−Ｓ−トリアジン−２，４−ジオールな
どがある。
リアジ．ン、２−アミノ−４−フエニル一Ｓ−トリアジ
ン、２−アミノ−４，６ジエチル−Ｓ−トリアジン、２
−アミノ−４，６ジフエニル一Ｓ−トリアジン、２−ア
ミノ−４，６ビス（Ｐ−メトキシフエニル）−Ｓ−トリ
アジン、２−アミノ−４−アｊニリノ一Ｓ−トリアジン
、２−アミノ−４フエノキシ一Ｓ−トリアジン、２−ア
ミノ−４−クロロＳ−トリアジン、２−アミノ−４−ア
ミノメチル−６−クロロ−Ｓ−トリアジン、２−（Ｐ−
アミノフエニル）−４，６−ジクロロ−Ｓ−トリア・ジ
ン、２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２，４−ジア
ミノ−６−メチル−Ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ
−６フエニル一Ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６
−ベンジル一Ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−
（Ｐ−アミノフエニル）−Ｓ−トリアジン、２，４−ジ
アミノ−６−（ｍ−アミノフエニル）−Ｓ−トリアジン
、４−アミノ−６−フエニル一Ｓ−トリアジン−２オー
ル、６−アミノ−Ｓ−トリアジン−２，４−ジオールな
どがある。
これらの分子中にＮＨ２基を有するＳ−トリアジン化合
物は、２種以上を併用することもできる。エチレン性不
飽和ジカルボン酸無水物としては、例えば無水マレイン
酸、無水シトラコン酸、無水クロロマレイン酸、無水ブ
ロモマレイン酸などがある。
物は、２種以上を併用することもできる。エチレン性不
飽和ジカルボン酸無水物としては、例えば無水マレイン
酸、無水シトラコン酸、無水クロロマレイン酸、無水ブ
ロモマレイン酸などがある。
これらエチレン性不飽和ジカルボン酸無水物は単独、あ
るいは２種以上併用してもよい前記のトリアジン化合物
とエチレン性不飽和ジカルボン酸無水物とは、酸無水物
環／ＮＨ２基当量比０．１５〜１．１の範囲で、好まし
くは溶媒中において、反応させることによりプレポリマ
一化して使用される。
るいは２種以上併用してもよい前記のトリアジン化合物
とエチレン性不飽和ジカルボン酸無水物とは、酸無水物
環／ＮＨ２基当量比０．１５〜１．１の範囲で、好まし
くは溶媒中において、反応させることによりプレポリマ
一化して使用される。
該プレポリマ一単独系をさらに高度に架橋させるには長
時間の加熱を要し、得られる硬化物は耐熱性骨格を有す
るが脆い。本発明は、このような欠点のある前記プレポ
リマ一に、反応性に富み硬化物に柔軟性を付与する架橋
剤を配合することによつて、適度の条件下に硬化し改良
された物性をもつ耐熱性樹脂を提供することを可能にす
る。
時間の加熱を要し、得られる硬化物は耐熱性骨格を有す
るが脆い。本発明は、このような欠点のある前記プレポ
リマ一に、反応性に富み硬化物に柔軟性を付与する架橋
剤を配合することによつて、適度の条件下に硬化し改良
された物性をもつ耐熱性樹脂を提供することを可能にす
る。
そのような架橋剤として、分子中に少くとも２個のフエ
ノール性０Ｈ基を有する多価フエノール化合物と、分子
中に少くとも２個のエポキシ基を有する多価エポキシ化
合物が使用できる。こ・に言う多価フエノール化合物と
は、骨格にフエノール、クレゾール、キシレノール、レ
ゾルシノール、クロロフエノール、フエニルフエノール
、あるいはビスフエノールＡなどを有する化合物を意味
し、例えばフエノールノボラツク、クレゾールノボラツ
ク、および丸善石油杜のレジンＭ、レジンＭＢ．Ａｌｂ
ｒｉｇｈｔ＆ＷｉｌｓＯｎ社のＸＹＬＯＫ等の名称で呼
ばれている化合物も含まれる。また、本発明でいう多価
エポキシ化合物としては、例えばビスフエノールＡのジ
グリシジルエーテル、３，４−エポキシシクロヘキシル
メチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレ
ート、４，４″−（１，２−エポキシエチル）ビフエニ
ル、４，４″−ジ（１，２−エポキシエチル）ジフエニ
ルエーテル、レゾルシンシダリシンルエーテル、ビス（
２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル、Ｎ，Ｎ″
−ｍ−フエニレンビス（４，５−エポキシ−１，２−シ
タロヘキサンジカルボキシイミド）などの２官能エポキ
シ化合物、Ｐ−アミノフエノールのトリグリシジル化合
物、１，３，５−トリ（１，２−エポキシエチル）ベン
ゼン、テトラグリシドキシテトラフエニルエタン、フエ
ノールホルムアルデヒドノボラツタ樹脂のポリグリシジ
ルエーテル、クレゾールホルムアルデヒドノボラツク樹
脂のポリグリシジルエーテルなどの３官能以上のエポキ
シ化合物が用いられる。また本発明においては、分子中
に少くとも２個の活性水素を有するアミン化合物が、樹
脂組成物の硬化性を制御する上でしばしば有用である。
ノール性０Ｈ基を有する多価フエノール化合物と、分子
中に少くとも２個のエポキシ基を有する多価エポキシ化
合物が使用できる。こ・に言う多価フエノール化合物と
は、骨格にフエノール、クレゾール、キシレノール、レ
ゾルシノール、クロロフエノール、フエニルフエノール
、あるいはビスフエノールＡなどを有する化合物を意味
し、例えばフエノールノボラツク、クレゾールノボラツ
ク、および丸善石油杜のレジンＭ、レジンＭＢ．Ａｌｂ
ｒｉｇｈｔ＆ＷｉｌｓＯｎ社のＸＹＬＯＫ等の名称で呼
ばれている化合物も含まれる。また、本発明でいう多価
エポキシ化合物としては、例えばビスフエノールＡのジ
グリシジルエーテル、３，４−エポキシシクロヘキシル
メチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレ
ート、４，４″−（１，２−エポキシエチル）ビフエニ
ル、４，４″−ジ（１，２−エポキシエチル）ジフエニ
ルエーテル、レゾルシンシダリシンルエーテル、ビス（
２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル、Ｎ，Ｎ″
−ｍ−フエニレンビス（４，５−エポキシ−１，２−シ
タロヘキサンジカルボキシイミド）などの２官能エポキ
シ化合物、Ｐ−アミノフエノールのトリグリシジル化合
物、１，３，５−トリ（１，２−エポキシエチル）ベン
ゼン、テトラグリシドキシテトラフエニルエタン、フエ
ノールホルムアルデヒドノボラツタ樹脂のポリグリシジ
ルエーテル、クレゾールホルムアルデヒドノボラツク樹
脂のポリグリシジルエーテルなどの３官能以上のエポキ
シ化合物が用いられる。また本発明においては、分子中
に少くとも２個の活性水素を有するアミン化合物が、樹
脂組成物の硬化性を制御する上でしばしば有用である。
このようなアミン化合物の例として、４，４″−メチレ
ンビス（２−クロロアニリン）、４，４″−メチレンビ
ス（２，５−ジタロロアニリン）、４，４″−ジアミノ
ジフエニルメタン、４，４″−ジアミノジフエニルエー
テル、３，３″−ジアミノジフエニルスルホン、ｍ−フ
エニレンジアミン、ジシアンジアミド、エチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミンな
どが挙げられる。前記プレポリマの耐熱性と、多価エポ
キシ化合物との反応性を損なわないために本発明におい
ては、ＮＨ２基を有するＳ−トリアジン化合物と、不飽
和ジカルボン酸無水物とを、酸無水物環／ＮＨ２基当量
比０．１５〜１．１の範囲で反応させるのが好ましい。
ンビス（２−クロロアニリン）、４，４″−メチレンビ
ス（２，５−ジタロロアニリン）、４，４″−ジアミノ
ジフエニルメタン、４，４″−ジアミノジフエニルエー
テル、３，３″−ジアミノジフエニルスルホン、ｍ−フ
エニレンジアミン、ジシアンジアミド、エチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミンな
どが挙げられる。前記プレポリマの耐熱性と、多価エポ
キシ化合物との反応性を損なわないために本発明におい
ては、ＮＨ２基を有するＳ−トリアジン化合物と、不飽
和ジカルボン酸無水物とを、酸無水物環／ＮＨ２基当量
比０．１５〜１．１の範囲で反応させるのが好ましい。
ノ
前記したＳ−トリアジン環、イミド環などを含むアミド
酸型プレポリマ一、多価フエノール化合物および多価エ
ポキシ化合物を含有して成る樹脂組成物、あるいはさら
に前記アミン化合物を加えて成る組成物には、イミダゾ
ール類のような活性水素の反応に効果のある化合物を加
えてもよい。
酸型プレポリマ一、多価フエノール化合物および多価エ
ポキシ化合物を含有して成る樹脂組成物、あるいはさら
に前記アミン化合物を加えて成る組成物には、イミダゾ
ール類のような活性水素の反応に効果のある化合物を加
えてもよい。
次に実施例によつて本発明を具体的に説明する。実施例
表に示すＳ−トリアジン化合物と不飽和ジカルボン酸無
水物とを表に記す割合で採り、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン中に懸濁して１２０℃において３０分反応させ、褐
色のプレポリマ一溶液を得た。
水物とを表に記す割合で採り、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン中に懸濁して１２０℃において３０分反応させ、褐
色のプレポリマ一溶液を得た。
前記プレポリマ一溶液に、第１表に示すような多価フー
エノール化合物と多価エポキシ化合物、およびアミン化
合物を加えて、濃度調整し濃度４５％のワニスを調整し
た。次にこのワニスを、クラータシユエーベル社製ガラ
スクロス（７６２８−ＣＳ−３０９）に含浸させ、１６
０℃、１０分間乾燥して塗工布を作成した。この塗工布
８枚を重ねて、圧力４０ｋｇ／Ｃｍ下、表示の温度で硬
化し、厚さ１．６ｍｍの積層板とした。該積層板はさら
に２００℃、１時間後硬化させたのち、曲げ強さの測定
（ＪＩＳＣ６４８ｌ）、および熱重量分析（昇温速度５
℃／分）を行つた。測定値は第２表に示す通りであつた
。なお、曲げ強さについては、２０℃における強さを基
準にして、測定温度を１００゜、１８０゜、２２０℃に
変えたとき、および該積層板試片を２２０℃に５００時
間および１０００時間加熱したとき（２０℃測定）の、
それぞれの強度保持率（％）をもつて示してある。註
カツコ内の数値は重量部を示す。
エノール化合物と多価エポキシ化合物、およびアミン化
合物を加えて、濃度調整し濃度４５％のワニスを調整し
た。次にこのワニスを、クラータシユエーベル社製ガラ
スクロス（７６２８−ＣＳ−３０９）に含浸させ、１６
０℃、１０分間乾燥して塗工布を作成した。この塗工布
８枚を重ねて、圧力４０ｋｇ／Ｃｍ下、表示の温度で硬
化し、厚さ１．６ｍｍの積層板とした。該積層板はさら
に２００℃、１時間後硬化させたのち、曲げ強さの測定
（ＪＩＳＣ６４８ｌ）、および熱重量分析（昇温速度５
℃／分）を行つた。測定値は第２表に示す通りであつた
。なお、曲げ強さについては、２０℃における強さを基
準にして、測定温度を１００゜、１８０゜、２２０℃に
変えたとき、および該積層板試片を２２０℃に５００時
間および１０００時間加熱したとき（２０℃測定）の、
それぞれの強度保持率（％）をもつて示してある。註
カツコ内の数値は重量部を示す。
多価フエノール化合物；ＰＲ（フエノール・ホルムアル
デヒドレジン）（当量１００）；ＣＲ（クレゾール・ホ
ルムアルデヒドレジン）（当量１１０）多価エポキシ化
合物：エピコート１００７（シエル化学社 当量２２５
０）ＥＣＮｌ２８Ｏ（チバ・カーキー社 当量２３０）
表には、比較例として、プレポリマ一と多価フエノール
から成る組成物、エポキシ系樹脂（チバ・カーキー社
アラルダイト８０１１．１００重量部、ジシアンジアミ
ド３部、ベンジルジメチルアミン０．２部）、およびア
ミノビスマレイミド系樹脂（ローヌ・プーラン社 Ｋｅ
ｒｉｍｉｄｅ６Ｏｌ）に関する特性値を付記した。
デヒドレジン）（当量１００）；ＣＲ（クレゾール・ホ
ルムアルデヒドレジン）（当量１１０）多価エポキシ化
合物：エピコート１００７（シエル化学社 当量２２５
０）ＥＣＮｌ２８Ｏ（チバ・カーキー社 当量２３０）
表には、比較例として、プレポリマ一と多価フエノール
から成る組成物、エポキシ系樹脂（チバ・カーキー社
アラルダイト８０１１．１００重量部、ジシアンジアミ
ド３部、ベンジルジメチルアミン０．２部）、およびア
ミノビスマレイミド系樹脂（ローヌ・プーラン社 Ｋｅ
ｒｉｍｉｄｅ６Ｏｌ）に関する特性値を付記した。
第１、２表から、本発明による樹脂組成物が、多価エポ
キシ化合物を含まない場合に比べて硬化性にすぐれ、耐
熱性において従来のイミド系材料に対抗できることが認
められる。
キシ化合物を含まない場合に比べて硬化性にすぐれ、耐
熱性において従来のイミド系材料に対抗できることが認
められる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 〔 I 〕（ａ）分子中に少くとも１個のＮＨ＿２基
を有するＳ−トリアジン化合物と、（ｂ）エチレン性不
飽和ジカルボン酸無水物とを酸無水物環／ＮＨ＿２基当
量比０．１５〜１．１の範囲で反応させたプレポリマー
と、〔II〕分子中に少くとも２個のフェノール性ＯＨ基
を有する多価フェノール化合物、および〔III〕分子中
に少くとも２個のエポキシ基を有する多価エポキシ化合
物を含有して成る熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11787478A JPS5952655B2 (ja) | 1978-09-27 | 1978-09-27 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11787478A JPS5952655B2 (ja) | 1978-09-27 | 1978-09-27 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5545710A JPS5545710A (en) | 1980-03-31 |
| JPS5952655B2 true JPS5952655B2 (ja) | 1984-12-20 |
Family
ID=14722394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11787478A Expired JPS5952655B2 (ja) | 1978-09-27 | 1978-09-27 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5952655B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10888747B2 (en) | 2008-07-15 | 2021-01-12 | Taylor Made Golf Company, Inc. | Aerodynamic golf club head |
| USD916992S1 (en) | 2019-08-09 | 2021-04-20 | Karsten Manufacturing Corporation | Multi-component golf club head |
| US11045694B2 (en) | 2008-07-15 | 2021-06-29 | Taylor Made Golf Company, Inc. | Aerodynamic golf club head |
| US11130026B2 (en) | 2008-07-15 | 2021-09-28 | Taylor Made Golf Company, Inc. | Aerodynamic golf club head |
-
1978
- 1978-09-27 JP JP11787478A patent/JPS5952655B2/ja not_active Expired
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10888747B2 (en) | 2008-07-15 | 2021-01-12 | Taylor Made Golf Company, Inc. | Aerodynamic golf club head |
| US11045694B2 (en) | 2008-07-15 | 2021-06-29 | Taylor Made Golf Company, Inc. | Aerodynamic golf club head |
| US11130026B2 (en) | 2008-07-15 | 2021-09-28 | Taylor Made Golf Company, Inc. | Aerodynamic golf club head |
| US11465019B2 (en) | 2008-07-15 | 2022-10-11 | Taylor Made Golf Company, Inc. | Aerodynamic golf club head |
| US11633651B2 (en) | 2008-07-15 | 2023-04-25 | Taylor Made Golf Company, Inc. | Aerodynamic golf club head |
| USD916992S1 (en) | 2019-08-09 | 2021-04-20 | Karsten Manufacturing Corporation | Multi-component golf club head |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5545710A (en) | 1980-03-31 |
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