JPS5951213A - Ｓ−アデノシル−ｌ−メチオニン含有組成物およびその製造法 - Google Patents
Ｓ−アデノシル−ｌ−メチオニン含有組成物およびその製造法Info
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- JPS5951213A JPS5951213A JP16300882A JP16300882A JPS5951213A JP S5951213 A JPS5951213 A JP S5951213A JP 16300882 A JP16300882 A JP 16300882A JP 16300882 A JP16300882 A JP 16300882A JP S5951213 A JPS5951213 A JP S5951213A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｓ−アデノシル−し−メチオニン（以下ＳＡ
Ｍと略称する）、プロトン酸及びラクトースを組成分と
するＳＡＭ含有組成物およびその製法に関し、その目的
は保存安定性、生体への安全性、工業的規模での生産性
および経済性に殴れた新規なＳ Ａ Ｍ含有組成物を得
ることにある。
Ｍと略称する）、プロトン酸及びラクトースを組成分と
するＳＡＭ含有組成物およびその製法に関し、その目的
は保存安定性、生体への安全性、工業的規模での生産性
および経済性に殴れた新規なＳ Ａ Ｍ含有組成物を得
ることにある。
ＳＡ］’ｌｌは生体内のメチル基転移反応においてメチ
ル基供与体として重要な生理活性を有する生体成分で種
々の代謝不調疾患に対する化学療法剤として有用であり
、すでに脂肪肝症、高脂血症、動脈硬イヒ症、変１牛関
節炎症、神経病痛覚、不眠症などに対する治療効果が報
告されている。しかし乍らＳＡＭを医薬として実用化す
る際、通常得られるブロム塩、ヨード塩、塩酸塩、硫酸
塩、過塩素酸塩、ライネツケ塩などの無機アニオンと５
ＡＩＶとの塩及びＳＡＭの遊離型は通常の室温以上では
きわめて不安ｉヒであり医薬として使用に耐えないこと
が重大な欠点であった。
ル基供与体として重要な生理活性を有する生体成分で種
々の代謝不調疾患に対する化学療法剤として有用であり
、すでに脂肪肝症、高脂血症、動脈硬イヒ症、変１牛関
節炎症、神経病痛覚、不眠症などに対する治療効果が報
告されている。しかし乍らＳＡＭを医薬として実用化す
る際、通常得られるブロム塩、ヨード塩、塩酸塩、硫酸
塩、過塩素酸塩、ライネツケ塩などの無機アニオンと５
ＡＩＶとの塩及びＳＡＭの遊離型は通常の室温以上では
きわめて不安ｉヒであり医薬として使用に耐えないこと
が重大な欠点であった。
近年、Ｓ Ａ Ｍの安定な塩に関する研究が見られるよ
うになりＳＡＭの安定な塩としてｐ−）ルエンスルホン
酸塩（特公昭５２−３５７２６ Ｌｐ−トルエンスルホ
ン酸と硫酸との複塩（特公昭５２−１５７２７）、メタ
ンスルホン酸塩、エタンスルホン酸１ｉ、１−ｎ−ドデ
カンスルホン酸塩、１−ｎ−オクタデカンスルホン順塩
、２−クロルエタンスルホン―ｉ２−ブロムエタンスル
ホン酸塩。
うになりＳＡＭの安定な塩としてｐ−）ルエンスルホン
酸塩（特公昭５２−３５７２６ Ｌｐ−トルエンスルホ
ン酸と硫酸との複塩（特公昭５２−１５７２７）、メタ
ンスルホン酸塩、エタンスルホン酸１ｉ、１−ｎ−ドデ
カンスルホン酸塩、１−ｎ−オクタデカンスルホン順塩
、２−クロルエタンスルホン―ｉ２−ブロムエタンスル
ホン酸塩。
２−ヒドロキシェタンスルホン酸塩、３−ヒドロキシプ
ロパンスルホンｒ’４Ｅ？ ’Ｌｆ Ｈ］−０−樟脳ス
ルホンｍＬＪＭ＋’８−フロム−１０−樟脳スルホンｌ
’＋、Ｊ １１．λ、システィン酸塩、ベンゼンスルホ
ン酸１’−ｐ クロルベンゼンスルホン酸ｔ＆−ｘ＋
２−メシチルベンゼンスルホン酸ｔｆＬ’ｌ−ビフ
ェニルスルホン酸１１＋ｍ ＋ １ナフタリンスルホン
酸塩、２−ナフタリンスルホン酸塩、スルホサリチル酸
塩、ｐ−アセチルベンゼンスルホン酸塩、１，２−エタ
ンジスルホン＋Ｖ ”ｓＴＡ ＋０−ベンゼンジスルホ
ン酸塩、コンドロイチン硫酸塩、およびこれらのスルホ
ン酸と１ｉｉｆ ｔ’４Ｊとの複塩（特公昭５６−１０
９２０ ）、ＳＡＭ、硫酸およＯ・リボヌクレオシドモ
ノ硫酸エステルから成る組成物（特開昭５４−１０９９
９８）、ＳＡＭ、硫酸根および糖硫酸エステルから成る
組成物（特開昭５５−１０５７００ ）などが報告され
ている。
ロパンスルホンｒ’４Ｅ？ ’Ｌｆ Ｈ］−０−樟脳ス
ルホンｍＬＪＭ＋’８−フロム−１０−樟脳スルホンｌ
’＋、Ｊ １１．λ、システィン酸塩、ベンゼンスルホ
ン酸１’−ｐ クロルベンゼンスルホン酸ｔ＆−ｘ＋
２−メシチルベンゼンスルホン酸ｔｆＬ’ｌ−ビフ
ェニルスルホン酸１１＋ｍ ＋ １ナフタリンスルホン
酸塩、２−ナフタリンスルホン酸塩、スルホサリチル酸
塩、ｐ−アセチルベンゼンスルホン酸塩、１，２−エタ
ンジスルホン＋Ｖ ”ｓＴＡ ＋０−ベンゼンジスルホ
ン酸塩、コンドロイチン硫酸塩、およびこれらのスルホ
ン酸と１ｉｉｆ ｔ’４Ｊとの複塩（特公昭５６−１０
９２０ ）、ＳＡＭ、硫酸およＯ・リボヌクレオシドモ
ノ硫酸エステルから成る組成物（特開昭５４−１０９９
９８）、ＳＡＭ、硫酸根および糖硫酸エステルから成る
組成物（特開昭５５−１０５７００ ）などが報告され
ている。
しかし乍らこれら既知の塩あるいは組成物では刺激性あ
るいは毒比を有したり、製造方法が繁雑で。
るいは毒比を有したり、製造方法が繁雑で。
あったり、高価である酸あるいは組成分を必要とするに
も拘らず吸７！＋ｉ！性が強く保存安定性が十分満足で
きるものでないなど医薬として適しているとは侶い＆ｉ
ｉ＆ ＜ 、これら既知のＳ Ａ Ｍの塩あるいは組成
物等よりも医薬として開発が容易な安定化方法か望′♂
れる。。
も拘らず吸７！＋ｉ！性が強く保存安定性が十分満足で
きるものでないなど医薬として適しているとは侶い＆ｉ
ｉ＆ ＜ 、これら既知のＳ Ａ Ｍの塩あるいは組成
物等よりも医薬として開発が容易な安定化方法か望′♂
れる。。
本発明音らは作ｕ安定性、生体への安全性、工業的規模
での生ｊｍ性および経済性の面で満足するＳ Ａ １１
＋を含有する組成物を得る目的で種々棟潤した結果、Ｓ
ＡΔ１に対しプロトン酸の存在下にラクトースを共存さ
せるとＳ Ａ ｌ’ｌｆの分解に対する安定性がきわめ
て良好になる事実を見い出し、更に−１−記の条件を満
足する最適の形態に関し鋭意研究した結果、本発明を完
成した。
での生ｊｍ性および経済性の面で満足するＳ Ａ １１
＋を含有する組成物を得る目的で種々棟潤した結果、Ｓ
ＡΔ１に対しプロトン酸の存在下にラクトースを共存さ
せるとＳ Ａ ｌ’ｌｆの分解に対する安定性がきわめ
て良好になる事実を見い出し、更に−１−記の条件を満
足する最適の形態に関し鋭意研究した結果、本発明を完
成した。
本発明のＳＡＭ含有組成物（以下、本発明組成物と称す
る）はＳＡＭ、プロトン酸およびラクトースを組成分と
して含有し、好ましくはＳＡＭ：プロトン酸：ラクトー
スのモル比がに〇５〜４：１０以下、更に好ましくは１
：２〜３：０．５〜５の組成を示し、プロトン酸として
は臭化水素酸。
る）はＳＡＭ、プロトン酸およびラクトースを組成分と
して含有し、好ましくはＳＡＭ：プロトン酸：ラクトー
スのモル比がに〇５〜４：１０以下、更に好ましくは１
：２〜３：０．５〜５の組成を示し、プロトン酸として
は臭化水素酸。
塩酸、ヨウ化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸及びｐ−
トルエンスルホン酸からなる群より選ばれる１種または
２種以−にのプロトン酸が好ましい。
トルエンスルホン酸からなる群より選ばれる１種または
２種以−にのプロトン酸が好ましい。
本発明組成物を得るには本発明組成物含有液から水性溶
媒を蒸散して乾固する方法などが用いられる。
媒を蒸散して乾固する方法などが用いられる。
本発明でいうＳＡＭとは特に限定されるものでなく通常
の方法、例えばイオン交換クロマトグラフィー、キレー
ト例脂クロマトグラフィ・−５活性炭クロマトグラフイ
ー、沈殿剤による分別沈殿法。
の方法、例えばイオン交換クロマトグラフィー、キレー
ト例脂クロマトグラフィ・−５活性炭クロマトグラフイ
ー、沈殿剤による分別沈殿法。
有機溶媒による分別沈殿法などの１種あるいは２種以上
の方法を組合わせて十分精製された１ ｆｔ１ｉまたは
２種以上の塩型あるいは遊証梨のＳ、ＩＩが用いられる
。
の方法を組合わせて十分精製された１ ｆｔ１ｉまたは
２種以上の塩型あるいは遊証梨のＳ、ＩＩが用いられる
。
本発明でいうプロトン酸とは、水溶液中で水素イオン、
Ｈ’−を放出する十分に精製された酸をいい、＃ｒｔ
ｇ 、ｔｆｆｉ酸でも有機酸でもかまわないが、臭化水
素１１ン。
Ｈ’−を放出する十分に精製された酸をいい、＃ｒｔ
ｇ 、ｔｆｆｉ酸でも有機酸でもかまわないが、臭化水
素１１ン。
塩酸、ヨウ化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸及びｐ−
トルエンスルホン酸が好ましく、５ｌｔｒと共に塩型を
形成している塩基（アニオン）と共役なプロトン酸を含
む。
トルエンスルホン酸が好ましく、５ｌｔｒと共に塩型を
形成している塩基（アニオン）と共役なプロトン酸を含
む。
本発明の第３の成分であるラクトースとは、十分に）１
ζ製されたラクトースであれば特に限定されない。
ζ製されたラクトースであれば特に限定されない。
本発明組成物を製造するに当って以上の三成分を均一に
混合し相１−１：作用せしめる為、三成分を含有する本
発明に４１成物含有液を調製するのであるが、Ｓ Ａ
Ｍは第２の成分である１種または２挿置ｔのプロトン酸
との塩型として用いるのが好ましく、該塩型を水に溶解
するか、用いるＳＡＭの塩型が所望する塩型と異なる場
合には該塩型の水溶液と所望するプロトン酸型のアニオ
ン交換樹脂とを接触させるなどして所望するＳ Ａ Ｍ
の塩型の水溶液を得る。該化溶液中のＳＡＭに対するプ
ロトン酸量が所定量より多い場合には該水溶液と０１（
−型アニオン交換樹脂とを接触させるなどし、少ない場
合には該当するプロトン酸を加えて所定量とする。
混合し相１−１：作用せしめる為、三成分を含有する本
発明に４１成物含有液を調製するのであるが、Ｓ Ａ
Ｍは第２の成分である１種または２挿置ｔのプロトン酸
との塩型として用いるのが好ましく、該塩型を水に溶解
するか、用いるＳＡＭの塩型が所望する塩型と異なる場
合には該塩型の水溶液と所望するプロトン酸型のアニオ
ン交換樹脂とを接触させるなどして所望するＳ Ａ Ｍ
の塩型の水溶液を得る。該化溶液中のＳＡＭに対するプ
ロトン酸量が所定量より多い場合には該水溶液と０１（
−型アニオン交換樹脂とを接触させるなどし、少ない場
合には該当するプロトン酸を加えて所定量とする。
かくして得られたＳＡＭとプロトン酸を含む水性溶液に
ラクトースを所定量加えて溶解せしめて本発明組成物含
有液を得る。
ラクトースを所定量加えて溶解せしめて本発明組成物含
有液を得る。
かくして得られた本発明組成物含有液から本発明組成物
を得るには、本発明組成物含有液から水性溶媒を蒸散し
乾固して本発明組成物を採取する方法が用いられるが、
通常５０°Ｃ以下、好ましくは３５℃以下で実施される
が、具体的方法としては凍結乾燥法、または減圧真空乾
燥法が適している。
を得るには、本発明組成物含有液から水性溶媒を蒸散し
乾固して本発明組成物を採取する方法が用いられるが、
通常５０°Ｃ以下、好ましくは３５℃以下で実施される
が、具体的方法としては凍結乾燥法、または減圧真空乾
燥法が適している。
以上のようにして得られた本発明組成物は結晶様粉体で
あり、水分１％以下の乾燥状態においては通常の室温に
おいても長期間安定である。
あり、水分１％以下の乾燥状態においては通常の室温に
おいても長期間安定である。
以下、本発明によればラクトースというきわめて安全、
安価且つ入手しやすい糖を用いて、きわめて保存安定性
、生体安全性、工業的規模での生産性に優れ医薬用にも
適したＳ Ａ Ｍ含有組成物を供することができる。
安価且つ入手しやすい糖を用いて、きわめて保存安定性
、生体安全性、工業的規模での生産性に優れ医薬用にも
適したＳ Ａ Ｍ含有組成物を供することができる。
以下、本発明組成物およびその製造法を実１ｍ例および
比較例により具体的に説明する。
比較例により具体的に説明する。
実施例１
シｊ−Ｌ／ ７りの培地ＣＪ、 Ｂｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ
、、 ２２９゜１０８７（１９５７）参照〕で培養して
ＳＡＭを蓄積させた市販パン酵母（鈍器化学工業（株）
製）３６０ｇから０．ＩＮ硫酸２ｅを用い６０’Ｃ１０
分間で抽出し閑体残浩を濾過除去して抽出液２．２ｅを
得た。
、、 ２２９゜１０８７（１９５７）参照〕で培養して
ＳＡＭを蓄積させた市販パン酵母（鈍器化学工業（株）
製）３６０ｇから０．ＩＮ硫酸２ｅを用い６０’Ｃ１０
分間で抽出し閑体残浩を濾過除去して抽出液２．２ｅを
得た。
該抽出液を苛性ソーダを加えてｐＨ５とした後、アンバ
ーライト１Ｒｃ−８４Ｌ：Ｈ・型〕（商品名。
ーライト１Ｒｃ−８４Ｌ：Ｈ・型〕（商品名。
ローム・アンド・ハース社製）１１を詰めたカラムに通
しｐＨ４の硫酸酸性の水３ｅで洗浄後、０．２Ｎ硫酸で
Ｓ Ａ Ｍを溶出しＳＡＭ溶出画分６２０ ｍｅを得た
。該溶出ｉｉ！Ｊｉ ’ｒｆをクロマトグラム用活性炭
素（和光紬薬Ｈ）１ｅを詰めたカラムに通し、０２Ｎ塩
酸２ｅで洗浄後、０．５Ｎ塩酸：メタノール（１：１．
容量比）の混合溶媒でＳＡＭを溶出し、ＳＡＭ溶出画分
７３０ ｍｅを得た。該溶出画分を全容２００ ｍｅま
で減Ｌ１”、ｆｌ’Ｊ ｋ？’ｒし、これにエタノール
８００ ｍｅを加えてＳ Ａ Ｍ塩酸１篇を沈殿させ、
濾過してこの沈殿を集めエタノールｌ ＯＯｍｅで洗浄
後、減圧乾燥してＳＡＭ塩酸塩４．７ｇを得た。このＳ
ＡＭＬ！１２ｒｌｉ！２塩中にはＳＡＭ：塩ｍが１：
１．８のモル比で存在していた。
しｐＨ４の硫酸酸性の水３ｅで洗浄後、０．２Ｎ硫酸で
Ｓ Ａ Ｍを溶出しＳＡＭ溶出画分６２０ ｍｅを得た
。該溶出ｉｉ！Ｊｉ ’ｒｆをクロマトグラム用活性炭
素（和光紬薬Ｈ）１ｅを詰めたカラムに通し、０２Ｎ塩
酸２ｅで洗浄後、０．５Ｎ塩酸：メタノール（１：１．
容量比）の混合溶媒でＳＡＭを溶出し、ＳＡＭ溶出画分
７３０ ｍｅを得た。該溶出画分を全容２００ ｍｅま
で減Ｌ１”、ｆｌ’Ｊ ｋ？’ｒし、これにエタノール
８００ ｍｅを加えてＳ Ａ Ｍ塩酸１篇を沈殿させ、
濾過してこの沈殿を集めエタノールｌ ＯＯｍｅで洗浄
後、減圧乾燥してＳＡＭ塩酸塩４．７ｇを得た。このＳ
ＡＭＬ！１２ｒｌｉ！２塩中にはＳＡＭ：塩ｍが１：
１．８のモル比で存在していた。
コノＳ Ａ ｈｌ＋ｉｉｘ塩１ ｇを水３ Ｑ ｐ＋ｅ
ニ溶解Ｌ、これに６Ｎ塩酸０．０７ ｍ（！を添加し、
更にラクトース１ｇを添加して溶解した。得られた水性
溶液１ ｔｌＩｅをＢｃｃのガラスアンプルに分注し凍
結乾燥（品温３０℃、真空度Ｑ、０５ Ｔｏｒｒ＋ １
６時間）してＳＡＭ含有組成物を得た。該組成物の組成
分のモル比はＳＡＭ：塩酸：ラクト−ス−１： ２．０
： １．８テあった。
ニ溶解Ｌ、これに６Ｎ塩酸０．０７ ｍ（！を添加し、
更にラクトース１ｇを添加して溶解した。得られた水性
溶液１ ｔｌＩｅをＢｃｃのガラスアンプルに分注し凍
結乾燥（品温３０℃、真空度Ｑ、０５ Ｔｏｒｒ＋ １
６時間）してＳＡＭ含有組成物を得た。該組成物の組成
分のモル比はＳＡＭ：塩酸：ラクト−ス−１： ２．０
： １．８テあった。
実施例２
活性炭素カラムからのＳ Ａ Ｍの溶出に塩酸に代えて
硫酸を用いた以外は実施例１と同様にしてＳＡＭ硫酸塩
６．４ｇを得た。このｓＡＭ硫酸塩１ｇとラクトース２
ｇを水８０ ｍ（！に溶解し更に６Ｎ硫酸０．２７ ｍ
ｅ添加し、あとは実施例１と同様にしてＳＡ４組成物を
得た。該組成物の組成分のモル比はＳＡＭ：硫酸：ラク
ト−スー１ ： ２．５ ： ３．５であった。
硫酸を用いた以外は実施例１と同様にしてＳＡＭ硫酸塩
６．４ｇを得た。このｓＡＭ硫酸塩１ｇとラクトース２
ｇを水８０ ｍ（！に溶解し更に６Ｎ硫酸０．２７ ｍ
ｅ添加し、あとは実施例１と同様にしてＳＡ４組成物を
得た。該組成物の組成分のモル比はＳＡＭ：硫酸：ラク
ト−スー１ ： ２．５ ： ３．５であった。
実施例３
実施例２と同様にして得られたＳ Ａ Ｒ１硫酸塩１ｇ
とラクトース１．２ｇを水２０ ｍｅ ニ溶解し更にｐ
−トルエンスルホン酸８７０ ｍｇを添加し溶解し、あ
とは実施例１と同様にしてＳＡＭ、組成物を得た。
とラクトース１．２ｇを水２０ ｍｅ ニ溶解し更にｐ
−トルエンスルホン酸８７０ ｍｇを添加し溶解し、あ
とは実施例１と同様にしてＳＡＭ、組成物を得た。
該組成物の組成分のモル比はＳＡＭ：硫酸＋ｐ−トルエ
ンスルホン酸：ラクトースー１ ： ８．２ ： ２．
１てあった。
ンスルホン酸：ラクトースー１ ： ８．２ ： ２．
１てあった。
実施例４
実施例２と同様にして得られたＳＡＭ硫酸塩１＋＜ｇと
ラクトース１］（りとを水２．２７？に溶解し濃硫酸４
０ｍｅを徐々に１１．ｉｊ下して加えた。得られた水性
溶液２．３ｅをロータリーエバポレーターを用いて誠Ｔ
Ｏｒｒ＋ ５時間）してＳ Ａ Ｍ含有組成物２．０
Ｋｇを得た。該組成物の組成分のモル比はＳＡＭ：硫
酸：ラクトース−１： ２．４５ ： １．７４であっ
た。
ラクトース１］（りとを水２．２７？に溶解し濃硫酸４
０ｍｅを徐々に１１．ｉｊ下して加えた。得られた水性
溶液２．３ｅをロータリーエバポレーターを用いて誠Ｔ
Ｏｒｒ＋ ５時間）してＳ Ａ Ｍ含有組成物２．０
Ｋｇを得た。該組成物の組成分のモル比はＳＡＭ：硫
酸：ラクトース−１： ２．４５ ： １．７４であっ
た。
表１に各実施例で得たＳＡＭの塩型並ひに本発明組成物
の密閉アンプル中、４０°Ｃ，５ケ月間の保存テストの
結果を示す。
の密閉アンプル中、４０°Ｃ，５ケ月間の保存テストの
結果を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）Ｓ−アテノシルー■７−メチオニン、プロトン酸
及びラクトースを組成分として含有することを特徴とす
るＳ−アデノシル−し−メチオニン含有組成物。 （２）プロトン酸が、臭化水素酸、塩酸、ヨウ化水素酸
、硫酸、メタンスルホン酸及びｐ−トルエンスルホン酸
からなる群より選はれる１種または２種以上の酸である
特許請求の範囲第１項記載の８−アデノシル−１，−メ
チオニン含有組成物、 （３）組成分のモル比が、Ｓ−アデノシル−し−メチオ
ニン１に対しプロトン酸０５〜４、ラクトース１０以下
である特許請求の範囲第１項または第２項記載のＳ−ア
デノシル−Ｉ７〜メチオニン含有組成物。 ＋４１ 組成分のモル比が、Ｓ−アデノシル−Ｌ −
メチオニンｌに対しプロトン酸２〜３、ラクトース０．
５〜５である特許請求の範囲第３項記載のＳ−アデノシ
ル−“ｌ、−メチオニン含有組成物。 （５）Ｓ−アデノシル−■７−メチオニン、プロトン酸
及びラクトースを含有する水性溶液から水性溶媒を蒸散
して乾固しＳ−アデノシル−し−メチオニン含有組成物
を得ることを特徴とするＳ−アデノシル−Ｌ−メチオニ
ン含有組成物の製造法。 （６）水性溶液から水性溶媒を蒸散して乾固する手段が
凍結乾燥法または減圧真空乾燥法である特許請求の範囲
第５項記戦の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16300882A JPS5951213A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | Ｓ−アデノシル−ｌ−メチオニン含有組成物およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16300882A JPS5951213A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | Ｓ−アデノシル−ｌ−メチオニン含有組成物およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5951213A true JPS5951213A (ja) | 1984-03-24 |
Family
ID=15765438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16300882A Pending JPS5951213A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | Ｓ−アデノシル−ｌ−メチオニン含有組成物およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951213A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6649753B2 (en) | 2001-06-07 | 2003-11-18 | Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd. | Stable salts of S-adenosyl-L-methionine (SAMe) and the process for their preparation |
| WO2007083631A1 (ja) | 2006-01-17 | 2007-07-26 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Ｓ－アデノシル－ｌ－メチオニンの安定化法及び安定化された組成物 |
| WO2007132831A1 (ja) | 2006-05-16 | 2007-11-22 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | 保存安定性に優れたｓ－アデノシル－ｌ－メチオニン含有乾燥酵母の製造方法、その製造物及び経口摂取用組成物 |
| WO2008090905A1 (ja) | 2007-01-25 | 2008-07-31 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | 保存安定性に優れたｓ－アデノシル－ｌ－メチオニン含有乾燥酵母の製造方法、その製造物及びその成型された組成物 |
| WO2011126030A1 (ja) | 2010-04-07 | 2011-10-13 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 保存安定性に優れたｓ－アデノシル－ｌ－メチオニン含有乾燥酵母組成物及びその製造方法 |
-
1982
- 1982-09-17 JP JP16300882A patent/JPS5951213A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6649753B2 (en) | 2001-06-07 | 2003-11-18 | Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd. | Stable salts of S-adenosyl-L-methionine (SAMe) and the process for their preparation |
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