JPS5949206B2 - アルデヒド類の製造方法 - Google Patents
アルデヒド類の製造方法Info
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- JPS5949206B2 JPS5949206B2 JP3671880A JP3671880A JPS5949206B2 JP S5949206 B2 JPS5949206 B2 JP S5949206B2 JP 3671880 A JP3671880 A JP 3671880A JP 3671880 A JP3671880 A JP 3671880A JP S5949206 B2 JPS5949206 B2 JP S5949206B2
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- Japan
- Prior art keywords
- parts
- yield
- pyridine
- reaction
- mixture
- Prior art date
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- Expired
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はビルスマイヤー試薬を用いるアルデヒド類の改
良された製造方法に関する。
良された製造方法に関する。
更に詳しくは、本発明は芳香族またはヘテロ環式の化合
物をビルスマイヤー試薬を用いてホルミル化してアルデ
ヒド類を製造するに際し、反応系にピリジンを共存させ
ることを特徴とするアルデヒド類の製造方法である。
物をビルスマイヤー試薬を用いてホルミル化してアルデ
ヒド類を製造するに際し、反応系にピリジンを共存させ
ることを特徴とするアルデヒド類の製造方法である。
ビルスマイヤー試薬によるホルミル化は公知の技術であ
り、各種のアルデヒドの合成によく使われているが、反
応収率が不十分なものが多い。
り、各種のアルデヒドの合成によく使われているが、反
応収率が不十分なものが多い。
これは反応条件により、未反応の出発原料が残存するか
、あるいは未反応の出発原料を減少させるために温度を
高くしたり、長時間反応させると生成物が分解するため
である。本発明者等は、ビルスマイヤー試薬によるアル
デヒドの合成について鋭意検討した結果、ホルミ、ル化
をピリジンの共存下に行なうと反応が著しく促進され、
また生成物の分解が抑制されることにより収率が大巾に
向上することを見い出した。
、あるいは未反応の出発原料を減少させるために温度を
高くしたり、長時間反応させると生成物が分解するため
である。本発明者等は、ビルスマイヤー試薬によるアル
デヒドの合成について鋭意検討した結果、ホルミ、ル化
をピリジンの共存下に行なうと反応が著しく促進され、
また生成物の分解が抑制されることにより収率が大巾に
向上することを見い出した。
本発明においてビルスマイヤー試薬とは、公知の方法（
たとえばフーベンワイル゛有機化学の諸０方法″第７巻
／１、２９頁参照）によつてたとえば、オキシ塩化リン
、塩化チオニル、ホスゲン、塩化スルフリルのような酸
ハロゲニドによるカルボン酸アミドの処理によつて得る
ことができるようなカルボニル基譲渡化合物を意味する
。このときの５ カルボン酸アミドとしては、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルホルムアミド
、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−エチルホルムアミド、
Ｎ−ホルミルモルホリン、Ｎ−メチルホルムアニリドな
どがあげられるが、ジメチルホルムアミド０ およびオ
キシ塩化リンから調製したビルスマイヤー試薬が特に有
利である。本発明において、芳香族化合物、ヘテロ環式
化合物としてはＧ、Ａ、Ｏｌａｈ著゛ＦｒｉｅｄｅｌＣ
ｒａｆｔｓａｎｄＲｅｌａｔｅｄＲｅａｃｔｉｏｎｓ″
第３巻”５１２１１頁に記載されているような各種置換
ベンゼン類、置換ナフタレン類、置換アントラセン類、
およびピロール、インドール、キノリン、カルバゾール
、フラン、クマリン、チオフェンなどの誘導体があげら
れる。
たとえばフーベンワイル゛有機化学の諸０方法″第７巻
／１、２９頁参照）によつてたとえば、オキシ塩化リン
、塩化チオニル、ホスゲン、塩化スルフリルのような酸
ハロゲニドによるカルボン酸アミドの処理によつて得る
ことができるようなカルボニル基譲渡化合物を意味する
。このときの５ カルボン酸アミドとしては、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルホルムアミド
、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−エチルホルムアミド、
Ｎ−ホルミルモルホリン、Ｎ−メチルホルムアニリドな
どがあげられるが、ジメチルホルムアミド０ およびオ
キシ塩化リンから調製したビルスマイヤー試薬が特に有
利である。本発明において、芳香族化合物、ヘテロ環式
化合物としてはＧ、Ａ、Ｏｌａｈ著゛ＦｒｉｅｄｅｌＣ
ｒａｆｔｓａｎｄＲｅｌａｔｅｄＲｅａｃｔｉｏｎｓ″
第３巻”５１２１１頁に記載されているような各種置換
ベンゼン類、置換ナフタレン類、置換アントラセン類、
およびピロール、インドール、キノリン、カルバゾール
、フラン、クマリン、チオフェンなどの誘導体があげら
れる。
■０ 本発明において、芳香族アミンは染料中間物とし
て特に重要であり、本発明を有利に適用できる。
て特に重要であり、本発明を有利に適用できる。
このような芳香族アミンとしては特に一般式山または一
般式（■）で表わされる化合物である。〔式中、Ｒ１は
直鎖状、分岐状、飽和または不飽和のアルキル基、特に
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基（これらはアリール、アルコキ
シ、アルキルメルカプト、アリロキシ、アリールメルカ
プト、ヘテリルメルカプト、アルキルカルボニルオキシ
、アリールカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニ
ルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アリール
アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アル
キルスルホニル、アリールスルホニル、ハロゲン、シア
ンまたは基のような他の置換基を有していてもよい。
般式（■）で表わされる化合物である。〔式中、Ｒ１は
直鎖状、分岐状、飽和または不飽和のアルキル基、特に
Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基（これらはアリール、アルコキ
シ、アルキルメルカプト、アリロキシ、アリールメルカ
プト、ヘテリルメルカプト、アルキルカルボニルオキシ
、アリールカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニ
ルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アリール
アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アル
キルスルホニル、アリールスルホニル、ハロゲン、シア
ンまたは基のような他の置換基を有していてもよい。
ここでＱは−ＣＯ−，−ＳＯ２−または−ＣＨ２−を表
わし、かつＢはオルトアリレンまたはＣ，〜Ｃ５アルキ
レンを表わす）、あるいはアリール基、特にフエニル基
（Ｃ，〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜
Ｃ，アルコキシカルボニル、ハロゲン、ニトロ、シアン
．またはフエノキシで置換されていてもよい）を表わす
。あるいはＲ１はＲ３またはＲ，と共同して異種原子を
含有していてもよい５または６員環を形成してもよい。
わし、かつＢはオルトアリレンまたはＣ，〜Ｃ５アルキ
レンを表わす）、あるいはアリール基、特にフエニル基
（Ｃ，〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜
Ｃ，アルコキシカルボニル、ハロゲン、ニトロ、シアン
．またはフエノキシで置換されていてもよい）を表わす
。あるいはＲ１はＲ３またはＲ，と共同して異種原子を
含有していてもよい５または６員環を形成してもよい。
Ｒ２は水素またはＲ，を表わす。
Ｒ３〜Ｒ６は水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ンまたは水酸基を表わす。
ンまたは水酸基を表わす。
Ｒ，，Ｒ８はアルキル基またはアリール基を表わす。
Ｒ，〜Ｒｌ２はアルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
ンを表わす。
ンを表わす。
Ａは直接結合、−０−，−Ｓ−，−ＳＯ２−またはジカ
ルボン酸エステルもしくはジカルボン酸アミドの残基等
２価の残基を表わす。
ルボン酸エステルもしくはジカルボン酸アミドの残基等
２価の残基を表わす。
〕上記の化合物は、具体的には、たとえば特公昭３６−
１１４３２、特公昭４１−１７９９２、特公昭４８−２
９５１７号公報〔一般式（１）の化合物〕、特公昭４１
−２７９９、特公昭４６−４３４３号公報〔一般弐（１
）の化合物で５または６員環を形成する場合〕、および
特公昭４３−８９４４、特公昭４６−２４２０、特公昭
４８−２７１４号公報〔一般式（）の化合物〕などに記
載されている。
１１４３２、特公昭４１−１７９９２、特公昭４８−２
９５１７号公報〔一般式（１）の化合物〕、特公昭４１
−２７９９、特公昭４６−４３４３号公報〔一般弐（１
）の化合物で５または６員環を形成する場合〕、および
特公昭４３−８９４４、特公昭４６−２４２０、特公昭
４８−２７１４号公報〔一般式（）の化合物〕などに記
載されている。
本発明において溶媒は、過剰のカルボン酸アミドを使用
するのが一般的であるが、場合によりジエチレングリコ
ール、ジエチルエーテル、グリコールジエステル、トリ
メチルホスフエートのような活性水素を含まない水と混
合できる溶媒と組合せて使用することができる。本発明
において、ピリジンの適量は原料化合物の種類により異
なるが、一般に言料化合物に対し０．３〜３．０モル比
である。
するのが一般的であるが、場合によりジエチレングリコ
ール、ジエチルエーテル、グリコールジエステル、トリ
メチルホスフエートのような活性水素を含まない水と混
合できる溶媒と組合せて使用することができる。本発明
において、ピリジンの適量は原料化合物の種類により異
なるが、一般に言料化合物に対し０．３〜３．０モル比
である。
本発明の反応はＯ−９０℃、好ましくは２０ー７０℃で
行なわれる。
行なわれる。
本発明方法は、具体的には、たとえばアミン等原料化合
物、カルボン酸アミドおよびピリジンの混合物にオキシ
塩化リン等の酸ハロゲニドを滴下して反応させることに
より実施できる。
物、カルボン酸アミドおよびピリジンの混合物にオキシ
塩化リン等の酸ハロゲニドを滴下して反応させることに
より実施できる。
反応終了後、反応液を氷水に排出し、中和してアルデヒ
ド類を取り出すことができる。 ゛しかし、
場合によつては、特開昭４９一１１５１１９あるいは特
開昭４９−１２６７２５号公報に記載されているように
、アルデヒドを単離することなく、アルコール等を加え
た後、脱酸剤を添加して活性メチレンを有する化合物と
反応させて分散型メチン系染料とすることもできる。
ド類を取り出すことができる。 ゛しかし、
場合によつては、特開昭４９一１１５１１９あるいは特
開昭４９−１２６７２５号公報に記載されているように
、アルデヒドを単離することなく、アルコール等を加え
た後、脱酸剤を添加して活性メチレンを有する化合物と
反応させて分散型メチン系染料とすることもできる。
以下、本発明を実施例によつて説明するが、本発明はこ
れに限定されるものではない。実施例中、部とあるのは
重量部を意味する。実施例 １ Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン１４．９部、ジメチルホルム
アミド１１．０部およびピリジン７．９部からなる混合
物に３０〜４０゜Ｃでオキシ塩化リン１６．９部を滴下
し、５０〜５５℃でｌ時間保つ。
れに限定されるものではない。実施例中、部とあるのは
重量部を意味する。実施例 １ Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン１４．９部、ジメチルホルム
アミド１１．０部およびピリジン７．９部からなる混合
物に３０〜４０゜Ｃでオキシ塩化リン１６．９部を滴下
し、５０〜５５℃でｌ時間保つ。
ついで氷水３００部中に排出し、懸濁物のＰＨ値を苛性
ソーダ溶液で７に調整した後、固型物を済過、水洗し、
５０゜Ｃで真空乾燥する。ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド１６．６部（収率９３．８０Ｉ））を
得た。実施例１において、ピリジンを使用しない他は同
様に反応させた。
ソーダ溶液で７に調整した後、固型物を済過、水洗し、
５０゜Ｃで真空乾燥する。ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド１６．６部（収率９３．８０Ｉ））を
得た。実施例１において、ピリジンを使用しない他は同
様に反応させた。
ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデヒド１２．１
部（収率６８．５０Ｉ））を得た。実施例 ２ Ｎ−エチル−Ｎ−β−（フエニルカルバモイルオキシ）
一エチル一ｍ−トルイジン２９．８部を３６．５部のジ
メチルホルムアミドと８．７部のピリジンの混合物に溶
解し、５０℃以下でオキシ塩化リン２０．５部を滴下し
、５０℃で２時間保つ。
部（収率６８．５０Ｉ））を得た。実施例 ２ Ｎ−エチル−Ｎ−β−（フエニルカルバモイルオキシ）
一エチル一ｍ−トルイジン２９．８部を３６．５部のジ
メチルホルムアミドと８．７部のピリジンの混合物に溶
解し、５０℃以下でオキシ塩化リン２０．５部を滴下し
、５０℃で２時間保つ。
ついで氷水５００部中に排出し懸濁物のＰＨ値を苛性ソ
ーダ躊液で７に調整した後、ろ過、水洗し、乾燥する。
２−メチル−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−フエニルカル
バモイルオキシエチル）アミノベンズアルデヒド３１．
０部（収率９５，０％）を得た。
ーダ躊液で７に調整した後、ろ過、水洗し、乾燥する。
２−メチル−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−フエニルカル
バモイルオキシエチル）アミノベンズアルデヒド３１．
０部（収率９５，０％）を得た。
実施例２において、ピリジンを使用しない他は同様に反
応させた。２−メチル−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−フ
エニルカルバモイルオキシエチル）アミノベンズアルデ
ヒド２６．９部（収率８２．３％）を得た。
応させた。２−メチル−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−フ
エニルカルバモイルオキシエチル）アミノベンズアルデ
ヒド２６．９部（収率８２．３％）を得た。
実施例 ３
Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−（４′一カルボメトキシベンゾイ
ルオキシ）一エチル一ｍ−トルイジン３４．１部を２２
．０部のジメチルホルムアミドと６．３部のピリジンの
混合物に溶解し、５『Ｃ以下でオキシ塩化リン２３．１
部を滴下し、６０℃で３０分間保つ。
ルオキシ）一エチル一ｍ−トルイジン３４．１部を２２
．０部のジメチルホルムアミドと６．３部のピリジンの
混合物に溶解し、５『Ｃ以下でオキシ塩化リン２３．１
部を滴下し、６０℃で３０分間保つ。
ついで氷水５００部中に排出し、苛性ソーダ溶液でＰＨ
６．５に調整した後、ろ過、水洗し、乾燥する。２−メ
チル−４−〔Ｎ−エチル−Ｎ−β一（４２−カルボメト
キシベンゾイルオキシ）エチル）アミノベンズアルデヒ
ド３４．７部（収率９４．０（：！））を得た。
６．５に調整した後、ろ過、水洗し、乾燥する。２−メ
チル−４−〔Ｎ−エチル−Ｎ−β一（４２−カルボメト
キシベンゾイルオキシ）エチル）アミノベンズアルデヒ
ド３４．７部（収率９４．０（：！））を得た。
実施例３において、ピリジンを使用しない他は同様に反
応させた。
応させた。
２−メチル−４−〔Ｎ−エチル−Ｎ−β−（４′一カル
ポメトキシベンゾイルオキシ）エチル〕アミノベンズア
ルデヒド２７．７部（収率７５．０％）を得た。
ポメトキシベンゾイルオキシ）エチル〕アミノベンズア
ルデヒド２７．７部（収率７５．０％）を得た。
実施例 ４
Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）一ｍ−トル
イジンのアジピン酸エステル４６．８部を４４部のジメ
チルホルムアミドと１３．４部のピリジンの混合物に溶
解し、４０〜５０℃でオキシ塩化リン３６．６部のオキ
シ塩化リンを滴下し、同温でさらに２時間保温する。
イジンのアジピン酸エステル４６．８部を４４部のジメ
チルホルムアミドと１３．４部のピリジンの混合物に溶
解し、４０〜５０℃でオキシ塩化リン３６．６部のオキ
シ塩化リンを滴下し、同温でさらに２時間保温する。
反応液を氷水８００部中に排出し、苛性ソーダ溶液でＰ
Ｈ７に中和した後、固化した生成物をろ過、水洗し、乾
燥する。で表わされる生成物４８．５部（収率９２．６
０／））を得た。実施例４において、ピリジンを使用し
ない他は同様に反応させた。実施例と同じ化合物４４．
５部（収率８５．０％）を得た。実施例 ５ ３２．４部のＮ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′−（３ーメ
チルフエニル）−１．６−ヘキサンジアミンを４３．８
部のジメチルホルムアミドと１５．８部のピリジンの混
合物に溶解し、４０〜５００Ｃでオキシ塩化リン３８．
４部を滴下し、５０℃で４時間保温する。
Ｈ７に中和した後、固化した生成物をろ過、水洗し、乾
燥する。で表わされる生成物４８．５部（収率９２．６
０／））を得た。実施例４において、ピリジンを使用し
ない他は同様に反応させた。実施例と同じ化合物４４．
５部（収率８５．０％）を得た。実施例 ５ ３２．４部のＮ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′−（３ーメ
チルフエニル）−１．６−ヘキサンジアミンを４３．８
部のジメチルホルムアミドと１５．８部のピリジンの混
合物に溶解し、４０〜５００Ｃでオキシ塩化リン３８．
４部を滴下し、５０℃で４時間保温する。
反応液を氷水８００部中に排出し、苛性ソーダ溶液でＰ
Ｈ７に中和した後、固化した生成物をろ過する。洗液が
中件になるまで水洗し、乾燥する。式上記反応において
ピリジンを使用しないときの収量は２４．８部（収率６
５．３％）であつた。
Ｈ７に中和した後、固化した生成物をろ過する。洗液が
中件になるまで水洗し、乾燥する。式上記反応において
ピリジンを使用しないときの収量は２４．８部（収率６
５．３％）であつた。
実施例 ６３５．２部の１−（β−フエニルカルバモイ
ルオキシエチル）−２，２，４，７−テトラメチル−１
，２，３，４−テトラヒドロキノリンを５６．９部のジ
メチルホルムアミドと７．９部のピリジンの混合物に溶
解し、４０〜５０７Ｃで、１６．９部のオキシ塩化リン
を滴下し、同温で３時間保つ。
ルオキシエチル）−２，２，４，７−テトラメチル−１
，２，３，４−テトラヒドロキノリンを５６．９部のジ
メチルホルムアミドと７．９部のピリジンの混合物に溶
解し、４０〜５０７Ｃで、１６．９部のオキシ塩化リン
を滴下し、同温で３時間保つ。
ついで氷水１０００部に排出し、苛性ソーダ溶液で中和
する。固化した生成物を淵過、水洗し、乾燥する。式で
表わされる生成物３６．６部（９６．３％）を得た。
する。固化した生成物を淵過、水洗し、乾燥する。式で
表わされる生成物３６．６部（９６．３％）を得た。
上記反応において、ピリジンを使用しないときの収量は
２７．４部（収率７２．０％）であつた。実施例 ７１
６．５部のｍ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フエノール
を３６．５部のジメチルホルムアミドと９．５部のピリ
ジンの混合物に溶解し、５０℃以下でオキシ塩化リン３
０．７部を滴下し、７０℃で３時間保温する。
２７．４部（収率７２．０％）であつた。実施例 ７１
６．５部のｍ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フエノール
を３６．５部のジメチルホルムアミドと９．５部のピリ
ジンの混合物に溶解し、５０℃以下でオキシ塩化リン３
０．７部を滴下し、７０℃で３時間保温する。
ついで５００部の氷水に排出し、苛性ソーダ溶液で中和
し、済過、水洗して乾燥する。２−ヒドロキシ−４−Ｎ
，Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデヒド１７．０部（収
率８８．１（ｆｌ））を得た。
し、済過、水洗して乾燥する。２−ヒドロキシ−４−Ｎ
，Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデヒド１７．０部（収
率８８．１（ｆｌ））を得た。
上記反応において、ピリジンを使用しないときの収量は
、１３．５部（収率７０．０（ｆｌ））であつた。
、１３．５部（収率７０．０（ｆｌ））であつた。
実施例 ８２９．４部のＮ−エチル−Ｎ−（β−フタル
イミドエチル）−アニリンを３０．０部のジメチルホル
ムアミドと７．５部のピリジンの混合物に溶解し５０℃
以下でオキシ塩化リン２３．０部を滴下し、５０℃で４
時間保温する。
イミドエチル）−アニリンを３０．０部のジメチルホル
ムアミドと７．５部のピリジンの混合物に溶解し５０℃
以下でオキシ塩化リン２３．０部を滴下し、５０℃で４
時間保温する。
ついで５００部の氷水に排出し、苛性ソーダ液で中和し
、ろ過、水洗して乾燥する。式で表わされる生成物２９
．３部（収率９１．０％）を得た。
、ろ過、水洗して乾燥する。式で表わされる生成物２９
．３部（収率９１．０％）を得た。
上記反応において、ピリジンを使用しないときの収量は
、２４．０部（収率７４．５（ｆｌ））であつた。
、２４．０部（収率７４．５（ｆｌ））であつた。
実施例 ９１９．５部のＮ−エチルカルバゾール、３６
．５部のジメチルホルムアミドおよび７．９部のピリジ
ンの混合物に２０〜３０℃でオキシ塩化リン１８．４部
を滴下し、５０３Ｃ３時間保温する。
．５部のジメチルホルムアミドおよび７．９部のピリジ
ンの混合物に２０〜３０℃でオキシ塩化リン１８．４部
を滴下し、５０３Ｃ３時間保温する。
ついで５００部の氷水に排出し、苛性ソーダ溶液で中和
し、済過、水洗して乾燥する。式で表わされる生成物２
１．２部（収率９５．０％）を得た。
し、済過、水洗して乾燥する。式で表わされる生成物２
１．２部（収率９５．０％）を得た。
上記反応において、ピリジンを使用しないときの収量は
、１７．９部（収率８０．３％）であつた。
、１７．９部（収率８０．３％）であつた。
実施例 １０実施例９において、Ｎ−エチルカルバゾー
ルのかわりに８．４部のチオフエンを使用し、他は同様
に反応する。
ルのかわりに８．４部のチオフエンを使用し、他は同様
に反応する。
式で表わされる化合物１０．５部（収率９４．０％）を
得た。
得た。
上記反応において、ピリジンを使用しないときの収量は
、８．７部（収率７８．０％）であつた。
、８．７部（収率７８．０％）であつた。
Claims (1)
- １ 芳香族またはヘテロ環式の化合物をビルスマイマー
試薬を用いてホルミル化してアルデヒド類を製造するに
際し、反応系にピリジンを共存させることを特徴とする
アルデヒド類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3671880A JPS5949206B2 (ja) | 1980-03-21 | 1980-03-21 | アルデヒド類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3671880A JPS5949206B2 (ja) | 1980-03-21 | 1980-03-21 | アルデヒド類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56133220A JPS56133220A (en) | 1981-10-19 |
| JPS5949206B2 true JPS5949206B2 (ja) | 1984-12-01 |
Family
ID=12477525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3671880A Expired JPS5949206B2 (ja) | 1980-03-21 | 1980-03-21 | アルデヒド類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5949206B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW237454B (ja) * | 1992-10-29 | 1995-01-01 | Sumitomo Chemical Co | |
| JP3871448B2 (ja) * | 1998-09-30 | 2007-01-24 | 三井化学株式会社 | ｐ−Ｎ−置換アミノベンズアルデヒドの製造方法 |
-
1980
- 1980-03-21 JP JP3671880A patent/JPS5949206B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56133220A (en) | 1981-10-19 |
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