JPS5946643A - 感光性平版印刷版 - Google Patents
感光性平版印刷版Info
- Publication number
- JPS5946643A JPS5946643A JP57157198A JP15719882A JPS5946643A JP S5946643 A JPS5946643 A JP S5946643A JP 57157198 A JP57157198 A JP 57157198A JP 15719882 A JP15719882 A JP 15719882A JP S5946643 A JPS5946643 A JP S5946643A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- printing plate
- lithographic printing
- acid
- photosensitive lithographic
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
- C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
- G03F7/0295—Photolytic halogen compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/111—Polymer of unsaturated acid or ester
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/128—Radiation-activated cross-linking agent containing
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は、感光性平版印刷版に四重るものであり、特に
製版時の感度の安定性を改良した新規な光重合性感光性
組成物を用いた感光性平版印刷版に関するものである。 光重合性組成物を感光性平版印刷版の感光性画像形成層
どして用いる試みは多く、特公昭グ+ −3,27/グ
号公報に開示されでいるようなパ・fンダーとしてのポ
リマー、モノマー及び光重合開始剤から成る基本組成、
特公昭グ9−2?グθグ/号公報に開示さitでいるよ
うなバインダーとしてのポリマーに不飽和二重結合を導
入し、硬化効率を改善(7た組成、特公昭4tと−、?
ざダθ3+i、特公昭J−3−、2760オ号及び英国
特許第73F!り92号明イ1)1告等に開示されてい
るような新規な光重合開始剤を用いた組成等が知られ゛
〔おり、一部で実用に供されているが、いづれの感光性
組成物も、画r象露光時の感光性平版印刷版表面温度に
より、感度が大きく左右される(以後この現象を温度依
存性と呼ぶ)という欠点のあることが判った。 具体的には通常の製版条件に於ける感度変動は、−−F
倍にも及ぶことがあった。即ち、感光性平版印刷版の最
適画f象露光量は、版面温度フタ″Cのどき70秒間必
要だどすると、/θ0Cでは、!θ〜ざ0秒必要であり
、70秒間露光では充分な画像を得ることはできない。 しかるに、冬期早朝作業では、70°Cの条件はあり得
るし、連続作柴で且つ光源から版面までの距離が近い焼
枠では、光源から発生する熱によりりt’cLJ上に達
することもめづらしくはない。 このような条件のもとでは同一の画像露光室では到底安
定した画像を得ることは不司能であった。 9yに光重合組成物には両r象露光の停止後も残存する
活性種による後重合がみられ、画像露光がら現像までの
時間が長+1はど感(社)が」−がる(以後この現象を
潜像増感と呼ぶ。)という欠点もあることが判った。 一1掲生、−許明細書に開示さJtでいる)Y千合絹成
物に於い℃も例外ではなく、潜像増感はツーr倍(二も
Tり1ぐことがある。このことは、製版現場におい′C
3画像露光直後に現像し7た場合と、画f1゛露光して
時間をおいてから現f3ニジた場合では、画線の太さや
絵柄の調子が変わり°Cしまうものでt)り感光性平版
印刷版として重大な欠陥とな−)ていた。 発明者らは、」二連の温度依存性と潜優;増感を低減し
、常に安定した画像形成のできる方法を鋭意研究した結
果本発明をなすに至った2゜従−って、本発明の目的は
画簡ji7χ尤時の温度の影響を受は難く、史に画は露
光から現釘までの時間によって感度が変動するのを抑え
常に安定した画r象ノ[シ成、υできる光重合性組成物
を用いた感光性平版印刷版を提供することである1゜ 本発明は、 (A)少なくとも下記一般式〔I〕: rh中J?1〜■り5は水替、ノλロゲノ、カルボキシ
ル、スルホ、ニトロ、シアノ、アミド、アミノやそJt
ぞ)を高’換基を有していてもよいアルキル、アリール
、アルコキシ、アリーロキシ、アルギルアミノ、アリー
ルアミノ、アリールスルホニル、アリールスルホニルか
ら選ばれた基であり、Zは酸素、(i(+、黄、N)■
またはNR(Rは7 /lz キ/Iz基)から選ばハ
、る〕で表わされる基およびカルボキシル基を側部に有
するポリマー、 (B)少なくとも2つの重合可能なエチレン性不飽和二
軍結合を有するモノマーまたはオリゴマー、および (C)光重合開始剤 から成る光重合組成物を用いることによって達成された
。 本発明の感光性平版印刷版に使用される支持体は、寸度
的に安定な板状物である。<)・かる寸度的に安定な板
状物としては、従来印刷版の支持体として使用されたも
のが含まれ、それらは本発明に好適に使用することがで
きる。かかる支持体としては、紙、プラスチックス、(
例えばボリエfレン、ポリプロピレン、ポリスブーレン
など)がラミイ・−トされた紙、例えばアルミニウム(
アルミニウム合金も含む。)、亜鉛、銅などのような金
属の板、例えば二酢酸セルロース、三酢酸セルロース、
プロピメン酸セルロース、酪酸セルロース、酢酸酪酸セ
ルロース、硝酸セルロース、ポリエチレンテレフタレー
ト、ホリエブーレン、ポリスf−レン、ポリプロピレン
、ポリカーボイ・−ト、ポリビニルアセタールなどのよ
うなプラスチックのフ・fルム、上記の如き金属がラミ
イ・−トもしくは蒸着さitだ紙もしくはプラスチック
フィルムなどが含まれる。これらの支持体のうち、アル
ミニウム板は寸度的に著しく安定であり、しかも安価で
あるので特に好ましい。更に、特公昭グと−/と3.2
7号公報に記されているようなポリエLレンデレノタレ
、−トソ、イルム」二にアルミニウムシ〜トが結合され
た複合体シートも好ましい。 また金属、特にアルミニウムの表面を有する支持体の場
合には、砂目立て処理、珪酸ソーダ、弗化ジルコニウム
酸カリウム、燐酸塩等の水溶液への浸漬処理、あるいは
陽極酸化処理などの表面処理がなされていることが好ま
しい。また、米国特許第、2 、7/</ 、θにに号
明細褐に記載されている如く、砂目立てしたのらに珪酸
ナトリウム水溶液に浸漬処理されたアルミニウム板、特
公昭り2− J゛/ 23号公報に記載されているよう
にアルミニウム・板を陽Fihrk化処理したのちに、
アルカリ金属珪酸塩の水溶液に浸漬処理したものも好適
に使用される。上記陽極酸化処理は、例えば、燐酸、ク
ロム酸、硫酸、11111酸等の無機酸、若しくは、蓚
酸、スルソノ′ミン酸等の有機酸またはこれらの塩の水
溶液又は非水溶液の単独又は二種風」二を組み合わせた
電解液中でアルミニウム板を陽極として電流を流すこと
により実施される。 圭だ、米国特許第3.乙j、f’、ll、−号明細告に
記載さJtているよう/Iシリケー ト市1着も有効で
ある。1 更には特公昭’l ly −27Q F / +−′
i′公jjll、’t、’? FF:l 1li(j
、2−、fゲにθ2は公報、特開昭J 、2−、?θづ
03号公報に開示されていZ)ような電解グし インを
施した支持体と、上記陽極酸化処理支び珪酸゛ハーダ処
理を組合セた表面処理も有用である、更に−は、特開昭
tに一ノ2!93号公報に開示さJl、ていて)よ″′
l/イ′、ヅラングレ・イン、電解ダレイン、陽極醇化
処Flさらに珪酸ソーダ処理をl1li’+に行−・・
た(のも好適である2、こA1、らの親水化処理は、支
1−1、体の表面を親水性とするために楕される19外
に、そのJ。 に設けられる感)16外組成物とのn害な反応を防ぐた
め、虎に(t、感光層との密轄性の向−に等のために施
さりするものである。 本発明で使用される(A>のポリマーは、ポリマー自身
が不飽和基およびカルボキシル基を含み、且つ該不飽和
基が下記一般式〔l〕 〔式中1.< 、−,1< 5は水素、ハIJゲノ、カ
ルボキシル基共重合、ニドU、 ンアノ、アミド、アミ
ノやそメtぞλ]、置換J^を有し′〔いてもよいアル
キル、アリ一ル、rルー1ギレ′、ソリ−11キン、ア
ルキルアミノ、ソリ−ルアミノ、環状rルギル、アルキ
ルスルボニル、/’IJ−レヌルホニルから選ばれた基
であり、Zは酸素、硫黄、NuまたはNR(インはアル
キル基)か1゛〕選ば11.る〕で表わさAするどころ
fL4.l+徽がある。 不飽和基を含むバインダーを用いた組成物は公知Cあり
、特公昭り9−、?りθり7号公報等に開示さjl、で
いるが、温度依存性、海開増感の改善された組成物(」
知らJt−(いない。 史に本発明の(A)のポリマーは、米国特許第一? 、
J 7 A 、 / 、? l’号、第3.、j−t
〆、292号、第3.!−を乙、793月各明乳)切に
より公知であるが、開示され−Cいるポリマーは、」ソ
リマーそのものが、光架橋性レジストとして使われて′
tcy jl、本発明の)Y、重合性組成物のバインダ
ーとしての使用方υ−とは明白な相具がある。 −1−記ボリマー(A)の合成ブj法(二は、大別して
次のiつの方法がある1、 (A法):カルボン酸、IJ/1.7ボ゛ン酸ハラ・イ
ド、カルホン酸無水物基を 側鎖として有する幹ポリマ
ーに対して、後記一般式[T−a’l]で示される化合
物を品分〜R4,は一般式[1)の、1.i%合と同義
)で示さ11イ)不飽和基を−C−0、−1−’−CO
8−1−CONI+ −1 または−coへ1>−の各連結基を介1−7で尊大する
ノー法。 (’7Ji ) : n1IRt2−N’a式CI 〕
’Cygす;it、る/r飽、fi+ □、−基とさら
に該不飽和基よりも付加(6合反応1イ1に菖んだエヂ
レン性不飽第11基とを有するモノマーを不frrg
:l11カルボン酸ど共重合させて、ポリマー(A)も
・1■Z)方法、 し戊申、J<+ □ J、< 5は一般式CI]の場合
と同ii・伝Cあり、 Yl(月1、−311、 i−
Nn2、JILR(5<はン′ルーVル基)またはハ
製版時の感度の安定性を改良した新規な光重合性感光性
組成物を用いた感光性平版印刷版に関するものである。 光重合性組成物を感光性平版印刷版の感光性画像形成層
どして用いる試みは多く、特公昭グ+ −3,27/グ
号公報に開示されでいるようなパ・fンダーとしてのポ
リマー、モノマー及び光重合開始剤から成る基本組成、
特公昭グ9−2?グθグ/号公報に開示さitでいるよ
うなバインダーとしてのポリマーに不飽和二重結合を導
入し、硬化効率を改善(7た組成、特公昭4tと−、?
ざダθ3+i、特公昭J−3−、2760オ号及び英国
特許第73F!り92号明イ1)1告等に開示されてい
るような新規な光重合開始剤を用いた組成等が知られ゛
〔おり、一部で実用に供されているが、いづれの感光性
組成物も、画r象露光時の感光性平版印刷版表面温度に
より、感度が大きく左右される(以後この現象を温度依
存性と呼ぶ)という欠点のあることが判った。 具体的には通常の製版条件に於ける感度変動は、−−F
倍にも及ぶことがあった。即ち、感光性平版印刷版の最
適画f象露光量は、版面温度フタ″Cのどき70秒間必
要だどすると、/θ0Cでは、!θ〜ざ0秒必要であり
、70秒間露光では充分な画像を得ることはできない。 しかるに、冬期早朝作業では、70°Cの条件はあり得
るし、連続作柴で且つ光源から版面までの距離が近い焼
枠では、光源から発生する熱によりりt’cLJ上に達
することもめづらしくはない。 このような条件のもとでは同一の画像露光室では到底安
定した画像を得ることは不司能であった。 9yに光重合組成物には両r象露光の停止後も残存する
活性種による後重合がみられ、画像露光がら現像までの
時間が長+1はど感(社)が」−がる(以後この現象を
潜像増感と呼ぶ。)という欠点もあることが判った。 一1掲生、−許明細書に開示さJtでいる)Y千合絹成
物に於い℃も例外ではなく、潜像増感はツーr倍(二も
Tり1ぐことがある。このことは、製版現場におい′C
3画像露光直後に現像し7た場合と、画f1゛露光して
時間をおいてから現f3ニジた場合では、画線の太さや
絵柄の調子が変わり°Cしまうものでt)り感光性平版
印刷版として重大な欠陥とな−)ていた。 発明者らは、」二連の温度依存性と潜優;増感を低減し
、常に安定した画像形成のできる方法を鋭意研究した結
果本発明をなすに至った2゜従−って、本発明の目的は
画簡ji7χ尤時の温度の影響を受は難く、史に画は露
光から現釘までの時間によって感度が変動するのを抑え
常に安定した画r象ノ[シ成、υできる光重合性組成物
を用いた感光性平版印刷版を提供することである1゜ 本発明は、 (A)少なくとも下記一般式〔I〕: rh中J?1〜■り5は水替、ノλロゲノ、カルボキシ
ル、スルホ、ニトロ、シアノ、アミド、アミノやそJt
ぞ)を高’換基を有していてもよいアルキル、アリール
、アルコキシ、アリーロキシ、アルギルアミノ、アリー
ルアミノ、アリールスルホニル、アリールスルホニルか
ら選ばれた基であり、Zは酸素、(i(+、黄、N)■
またはNR(Rは7 /lz キ/Iz基)から選ばハ
、る〕で表わされる基およびカルボキシル基を側部に有
するポリマー、 (B)少なくとも2つの重合可能なエチレン性不飽和二
軍結合を有するモノマーまたはオリゴマー、および (C)光重合開始剤 から成る光重合組成物を用いることによって達成された
。 本発明の感光性平版印刷版に使用される支持体は、寸度
的に安定な板状物である。<)・かる寸度的に安定な板
状物としては、従来印刷版の支持体として使用されたも
のが含まれ、それらは本発明に好適に使用することがで
きる。かかる支持体としては、紙、プラスチックス、(
例えばボリエfレン、ポリプロピレン、ポリスブーレン
など)がラミイ・−トされた紙、例えばアルミニウム(
アルミニウム合金も含む。)、亜鉛、銅などのような金
属の板、例えば二酢酸セルロース、三酢酸セルロース、
プロピメン酸セルロース、酪酸セルロース、酢酸酪酸セ
ルロース、硝酸セルロース、ポリエチレンテレフタレー
ト、ホリエブーレン、ポリスf−レン、ポリプロピレン
、ポリカーボイ・−ト、ポリビニルアセタールなどのよ
うなプラスチックのフ・fルム、上記の如き金属がラミ
イ・−トもしくは蒸着さitだ紙もしくはプラスチック
フィルムなどが含まれる。これらの支持体のうち、アル
ミニウム板は寸度的に著しく安定であり、しかも安価で
あるので特に好ましい。更に、特公昭グと−/と3.2
7号公報に記されているようなポリエLレンデレノタレ
、−トソ、イルム」二にアルミニウムシ〜トが結合され
た複合体シートも好ましい。 また金属、特にアルミニウムの表面を有する支持体の場
合には、砂目立て処理、珪酸ソーダ、弗化ジルコニウム
酸カリウム、燐酸塩等の水溶液への浸漬処理、あるいは
陽極酸化処理などの表面処理がなされていることが好ま
しい。また、米国特許第、2 、7/</ 、θにに号
明細褐に記載されている如く、砂目立てしたのらに珪酸
ナトリウム水溶液に浸漬処理されたアルミニウム板、特
公昭り2− J゛/ 23号公報に記載されているよう
にアルミニウム・板を陽Fihrk化処理したのちに、
アルカリ金属珪酸塩の水溶液に浸漬処理したものも好適
に使用される。上記陽極酸化処理は、例えば、燐酸、ク
ロム酸、硫酸、11111酸等の無機酸、若しくは、蓚
酸、スルソノ′ミン酸等の有機酸またはこれらの塩の水
溶液又は非水溶液の単独又は二種風」二を組み合わせた
電解液中でアルミニウム板を陽極として電流を流すこと
により実施される。 圭だ、米国特許第3.乙j、f’、ll、−号明細告に
記載さJtているよう/Iシリケー ト市1着も有効で
ある。1 更には特公昭’l ly −27Q F / +−′
i′公jjll、’t、’? FF:l 1li(j
、2−、fゲにθ2は公報、特開昭J 、2−、?θづ
03号公報に開示されていZ)ような電解グし インを
施した支持体と、上記陽極酸化処理支び珪酸゛ハーダ処
理を組合セた表面処理も有用である、更に−は、特開昭
tに一ノ2!93号公報に開示さJl、ていて)よ″′
l/イ′、ヅラングレ・イン、電解ダレイン、陽極醇化
処Flさらに珪酸ソーダ処理をl1li’+に行−・・
た(のも好適である2、こA1、らの親水化処理は、支
1−1、体の表面を親水性とするために楕される19外
に、そのJ。 に設けられる感)16外組成物とのn害な反応を防ぐた
め、虎に(t、感光層との密轄性の向−に等のために施
さりするものである。 本発明で使用される(A>のポリマーは、ポリマー自身
が不飽和基およびカルボキシル基を含み、且つ該不飽和
基が下記一般式〔l〕 〔式中1.< 、−,1< 5は水素、ハIJゲノ、カ
ルボキシル基共重合、ニドU、 ンアノ、アミド、アミ
ノやそメtぞλ]、置換J^を有し′〔いてもよいアル
キル、アリ一ル、rルー1ギレ′、ソリ−11キン、ア
ルキルアミノ、ソリ−ルアミノ、環状rルギル、アルキ
ルスルボニル、/’IJ−レヌルホニルから選ばれた基
であり、Zは酸素、硫黄、NuまたはNR(インはアル
キル基)か1゛〕選ば11.る〕で表わさAするどころ
fL4.l+徽がある。 不飽和基を含むバインダーを用いた組成物は公知Cあり
、特公昭り9−、?りθり7号公報等に開示さjl、で
いるが、温度依存性、海開増感の改善された組成物(」
知らJt−(いない。 史に本発明の(A)のポリマーは、米国特許第一? 、
J 7 A 、 / 、? l’号、第3.、j−t
〆、292号、第3.!−を乙、793月各明乳)切に
より公知であるが、開示され−Cいるポリマーは、」ソ
リマーそのものが、光架橋性レジストとして使われて′
tcy jl、本発明の)Y、重合性組成物のバインダ
ーとしての使用方υ−とは明白な相具がある。 −1−記ボリマー(A)の合成ブj法(二は、大別して
次のiつの方法がある1、 (A法):カルボン酸、IJ/1.7ボ゛ン酸ハラ・イ
ド、カルホン酸無水物基を 側鎖として有する幹ポリマ
ーに対して、後記一般式[T−a’l]で示される化合
物を品分〜R4,は一般式[1)の、1.i%合と同義
)で示さ11イ)不飽和基を−C−0、−1−’−CO
8−1−CONI+ −1 または−coへ1>−の各連結基を介1−7で尊大する
ノー法。 (’7Ji ) : n1IRt2−N’a式CI 〕
’Cygす;it、る/r飽、fi+ □、−基とさら
に該不飽和基よりも付加(6合反応1イ1に菖んだエヂ
レン性不飽第11基とを有するモノマーを不frrg
:l11カルボン酸ど共重合させて、ポリマー(A)も
・1■Z)方法、 し戊申、J<+ □ J、< 5は一般式CI]の場合
と同ii・伝Cあり、 Yl(月1、−311、 i−
Nn2、JILR(5<はン′ルーVル基)またはハ
【
Jゲン原−1を示す。〕〕1′記−nl’i式、c+
al(′−おG−するR 1〜1(5ノフルー1ルノ、
I・Q」、的鎖、分枝、または環状であ−」℃も」、<
、1夷$;、壮/〜ンのものか好ましく、これ、らの2
′ルVル)、(、に(Jらコ(二1夷斗」夕/〜βのア
ルコキシ基、1−j<’ 素数/〜3u)7’ル:Jキ
シカル4二ルM、フェニルh(、ヒドロ−゛1ンリ1ν
)、[どの置換基を有し°Cい°℃も21、く、R1〜
Iり5(υIリール基とし〔はフェニル)i(、ノリル
2+(5力並f下l、[、<、これには)・1jゲノ基
((、ilえjより1.J LJ 、 プ1」モなど
)、ヒ(゛しT八−シ基、炭素数/〜7のアルギル基、
ア!J−/l/基(例えばフェニル、メトキシフェニル
など)、仄素轟文/〜7個のアルコキシ基、ニトロ承、
フ玉ノ承、N。 N−ジアルキルアミノ基などのり、’換基をずi’L゛
cし)てもよい。R1〜I(5のアルコキシ爪とし℃は
炭素数/〜7のものが好ましく、アリールオへン基とし
ではフエニルオAシ糸が好ましく、これ(二は炭素数/
〜2の7′ルギルもしくはアルコキシ基なとの置換基を
有していてもよい。R1〜R5(D フルギルアミノ基
としては、炭素数/〜/jのもυ)が女子ましく、アリ
ールフ′ミノ基としてはソーr二ニルアミノ基、ノーフ
チルア′ミノ基が好走し17N。l<、〜1<5のアル
キルヌルホニル基としては炭素数/〜/3゛のものが好
ましく、ノリール〉(ルホJ−ル基としCはフェニルス
ルホニル基などが好ま1−<、これには炭素数7−/J
−の1′ル八−ルへ、1夛素斂/〜、5の1ルコキシ展
、アミノ基なとのし換基をイ]していてもよい。 」−記入法をさらに訂しく示すと、幹、(二すマーとし
〔はアクリル酸又はメロ・)′クリ)し酸Q〕共重合体
l;よひ当該共重合体4.ル″j1分子−反応により酸
ハロゲンイi′、 !l+:1 )ll、た:11:i
ri′合付カアケラレル、又、71/ イン酸無水物、
・fタロソ酔無水物勢の共重合体があげr・れる、 :
’!!、’ rli合5rるTJモノマーとしてけ、ス
ヂレンまたは℃の1′し・1−ル置換誘曽、l、アクリ
ル酸rルキル゛nステJし、アクリ、゛し酸rリールエ
ステル、メククリル酸r、lハ1゛−ルエス元ル、メタ
クリル酸アリールニス−アル、+ タIfi脂ttQ
族ヒニルエステルがあげら几ろ1.好貝1くは1クリル
酸すたはメタクリル酎どとクリ刀イ俊ノザ−・・し、ノ
′クリル酸コニJ−・′し、ノ′クリル酸−7(−ル、
rクリル酸ベンジル、メタクリル酸メブ・ル、ツタクリ
ル酸エチル、メタクリル酸ブfル、メタクリル酸ベンジ
ルとの共重合体があげE)Jする。こフ1r)の共重合
体に不飽和基を導入するには一般式[T−a )で示さ
れる不飽和アル:1−ル、ノ′ミン、チオール、ハロゲ
ン化物を所定反応条flト、反応溶〃−1中に前述の共
重合体と混合溶解し、反応」・1!媒およζ夛′重合禁
J1.削とを加え加熱することによ・−)て得r)れろ
。具体的にはメタクリル酸とメタクリル酸ベンジルの共
7(i合体を例にとつてヅ下に示す。 撹拌棒および攪拌羽根、還流冷却器およびl晶度肝を備
えつけた300mpの三−)(−1フラスコ中にポリ(
メダグ9ル酸/メタクリルN’l ヘア t/ /lz
”” −27/ 73モル什、)/9.lf、反応溶
卯トL −CI’l’1酸シチL/ングリコールモノメ
チルエ=テレをlθ。 、2り、不飽和基を含Y1する試薬と[2てアリル%−
,:(化物イ、θ7、触媒として)・リメチルベンジル
アンモニウムヒド11キシド10.グ2および重合基+
)剤として・?ラメトキシフェノールθ、0/fを加え
混合溶解し、窒素雰囲気ドアθ’Cにて73時間加熱攪
拌を行った。、冷却後メブルエプールク゛l・ンを加え
遊離する四級塩を除去する。さl:、 l”17タノー
ルを加えて希釈し、希塩酸中に注0で沈殿させる。 水洗した後吸引濾過をし、真空乾燥させると得r)れる
ポリマーの卯量は/3.イ2であて−)た。アリlレノ
左は幹ポリマーの力!レボン盲に文Jl、−j3−や9
1gK 入された。〔η〕 。二〇、767つ3θ 4P 7J<マレイン酸の共重合体に該不飽和基を導入
する合成例は米国特許第ユ、Oグ2,39イ号明I?e
n 4tHにillさ第1.た方法で行なうことができ
、これに、1、り無ボマレ・イン酸部が開環した不飽和
エステル、アミド、ジオエステル等か)!j人される。 ノ、「お、無71クマレ・1ン酸J1、!F合杯への本
部itす、1の現人方法と1.、、−Cは、特開昭りざ
−F、29θ、)月公報に鯖1小、見の力′(供例があ
げられるが、この方法による本部才(1〕+1.−はフ
レ・ずン酎・I ミl’の窒素原子に結合してAdす、
明白に前、ノ1りの71乏リマ−どは異ノIった化合q
夕j′C,l−1す、本発明に使用さAするポリ−7−
(A)とLll IX別される。 一方、■(法を2″−1・に鼾しく小1と、該本部第1
1基を41才る少〆ふくとも氾−二)U十の炭素−炭素
二重結合を含むモ/ 7−4;l、11り、知合成法に
より該不飽和基をIiするアルコール、アミン、ブ′メ
°−ルと不飽和ノJ l/列−ン酸、好ましくは1′ク
リ11.酸まt二はメタクリル酸さの縮合反応により合
成さノシる。この少ノrくともa一つり−1,の不陸ホ
ロ法を含むモノ7−を不1+:1和カルボン酸、ρF
d二重−<はアクリル酸またはメタクリル酸と共重合さ
せることにより該不飽和基をaする共重合体企宵る。共
7(i合する千ツマ−は、不飽和カルボン酸に付は加え
てさらに他の七ツマ−が共重合されてもよく、例えばア
クリル酸rルギル、メタクリル酸7′ルギル、メタクリ
ルiIlヲヘンジル、メククリル酸−λ−ヒトLJギヅ
:r、(”・′し、2′クリ+−r = l−リル等が
あけら第1る。 pi +、メタクリル酸アリルとツタクリル酸Iの共重
合例を示−4−o類似の合TiV法と1−(−は米国特
nT第、2.θグア、 39、−1’妬′明細ν)に記
載υ)方法かあil’jg+Jする□ (?7.4’i’梓お」、ヒt’d、 ff 羽根、還
+5ti’、 ?’ii ill 器、滴ドア)1;斗
および7!l^度刷を設置した。?lのり1)(1)′
ンスコに反応泊婬ど1−て/1.2−ジク【1ルj−タ
ン/、/、、5’lを人JJ¥7舖q換し/rから2θ
OCに加だ〜した。 滴−[・漏斗にメタクリル酸アリル10/)、1?、メ
タクリル酸7.62および1t合開始剤として一≧。 λ′−γゾビス(,2,クージメブールパレし1ニトリ
ル)/、にl?をθ、ググlの/、スージクIJルエタ
ンに溶解して人オしておき、1時間かけ゛にの混合溶液
をフラスコ中(−撹拌し/、「がら滴十した。 滴下、liT後さらに反応温度20″(EでJ時間授拌
し反応をう°1.結し7た。JJ1+熱れ了後重合禁止
剤としく ′ひンノトキ、/ 7 、毛ノーノL〕、θ
り1を力1]えj叉応溶沼ち2゛、イθθm p jg
Q 7ノ?都1、この、・乃縮>tbをりにの〜°V
リーンに力11デでツーθ二14if之させ、真4U卓
バー゛÷イ4乙/り叉゛ち/)だ。 /′ /′ /′ 5/ /′ 7/X、 7/ \ 7/ /″ 、/ /′ / /′ /″ / /′ 前記一般式(I−a)で示さ扛る代表的な化合物ハ、ア
リルアルコール、コーメイルアリルアルコール、りIJ
デルアルコール、J−クロル−,2−プロペン−/−オ
ール、3−ノ上ニルー!−フロはン′−/−オール、3
−(ヒ)゛ロキンフLニル)−!−プロペンー/〜オー
ツ1.3−(,2−ヒト1jキンフェニルl−、!−1
0ベンー/ −、+I−−/l 、3−(3・ゲージヒ
ドロキノフェニル)−!−ツ[ノベンー/−オーツ11
J−(,2−グー・ンビトロニ1″〕′フコー二刀ン一
!−プロRンー/−メール、3−(3・tt=S−トリ
ヒドロ片ソフェニル)−λ−ツロベンー/−オール、3
− (、j−メト虚ゾ〜1−11トロ虚ソフェニル)
−!−プロペノ−/−オール、3−(J・グージヒドロ
ギン−5−メトキシフェニル)−!−プロペン−7−オ
ーツし、3−(3・j−ジメトキンーl−ヒ]・口虚ゾ
フエごル)−フープ「1ベン= 7−刃−ル、J−(,
2−ヒドロキシ−グーメチルフェニル)−コープロベ/
−/−メール、3−(t−メトキシフェニル)−J−ブ
11ベンー/−メール、j−(4t−工1・二1′ツク
」ニル(−J −ツロズノー/−、−J−ル、3−(+
2−7トギゾフ1ニルl −,2−ノロベン−/−メー
ル、3−(3=’l−一/メトキシフェニルl−,2−
ツ[1ベン−/−オール、j−(3ノトキソ−グーブ「
−ポキノフ上ニルl 、−−2−プロペン−/−オール
、3−(、,2・グ・6−ドリノトギシフエニル)=2
−ツロベノー/−同−九、j−(3−メトキソーグーベ
ンジルメギンフェニル)−ノーフロベン−/〜メール、
3−、− (−(3’ メl−A−7フエニル)−+
−,−−\ンシルJ−1−7フエニルl −,2−フr
Jベノー/−メール、J−フェノキシ−3−フコ−ニル
−コープ[Jベン−7−メール、3−(3・(1−3−
トリメト ニル、j−、i4’− ブチルノエニル)−!ープ1ノ
ベノー7ー飼ー=ル、3−フ」−ニル−3−、(J.ナ
クO/,ー1ーリメチルフェニル)−2−プロペン−7
−メー刀、s,3−トノ−(、2・グ・6−ドリメチル
フエニル1]−ノーソロベン−/−オール、3−フェニ
ル− 3−(4t−メキルフェニル)−!ープロペンー
l−オール、3・3−ジフェニル−、2−プロペン−
/−オール、3−(、2−り「7ハ′ノエニル)−ノー
プロペン−/−メーノへ 3−(3−り【コルフェニル
ノーノーブt1へ/−/−刊−)1、3− (シーθロ
ルフゴーニル)−フープ「1べ/−7−オール、3−(
2・グーゾクロル−クエ二)j)−コープロベノー/−
側 ル、イー()−フロムフェニル)−フープ1−「
ベン−/−」−ル、3−ブロム−3−フェニル−ノーブ
リベン−/ オール、3−り「ツルー3−フエニノ1−
+2−ツ[1ベン−/−オール、3−(クー二l− u
〕t. 、= II l−ノーン1ノーンー/ーオール
、J−(、2−ニトロ;′J−)11−!ーツロベンー
lーオー、°1、3− (ご−ニド[1フエニル+ =
a.ーフロ投ンーノーメール、)−ノずルー3−フェニ
ル〜.ノープロペン−/ − オー/L/、!ーメイー
ルー3−(グークロノIフェニル)−!ープロペノー/
ーオール、d−メ千ルー3−(グーニトロフェニル)−
スーツロベノー/−A−ル、J−メチル−j−(41−
アミノフェニル1〜l−プロペン−/−メール、1−メ
千ルー3・3−7フエニルー、j−)+ノベノー/ーオ
ー/し、λー工千ルー/−ご− 7フエールーノープロ
ペンー/−同−ル、、2 − xトキノメチVン−3−
フェニルーコーツロベノー/ーオール、、I!− フ
ェノキシ−3−フエニルー!ーツロベン−/− 乞−ノ
へ J−メヂルー j−( 4’−メトキシフエニノL
l−、2−ブ【」ベン−/− 器− ル、)o3−ジ
゛ノエニルーJーツロベノ /−A− ノ騒 /・!・
5−トリフェニル−ノーフロベンー /− オーツし、
ノ・3・3−トリフ、:4−二ノ1ーノーツロベンー/
ーメール、2−エトキン− 3−ノコ−−−−ルー!ー
ツロベノー/ーオール、/63− ジフエ.−ル〜 2
−ラI〕ベノー/ーオー刀、/−(’/ーーメー7九ノ
コーニル1−3−フェニル−ノープロペン−/− オー
ル、l−フェニル 3−(</− メチルフ」−、ニ
ル)−J−ツロベノー/ーオール、/−フーアー二刀ー
ーーイー ( ?. − メトギシフエー:ル)−ノー
プロペン−/=−メール、/−(?ーメトヤンノーIー
ニルl−J−フェニル−、2−プロペン−/−オール、
/−3−7(4−り[−1ルフエニル)−!−フ[Jベ
ノー/ − ;1−ル、/−(lI−−ブロムフコニル
ニーa −−yエニルーノ−プロペン−/−オール、/
−゛ノエニルーJ − (4’−二1・[1ソエr−ル
)−!−プ[1ベン−/−A−ル、/・J−一。 (〕−ニ1,ロフェニル)−フープ]i−へ、ノー/ー
メール、/−(ll−ジメチノ1アミノツク、、ニル)
−、ブーフェニル−、2−プロペン−/ − :4−ル
、/=フェニルー3−(4I!−ジメ羊ル了ミノフー1
ーニル)−!ープロペノー/ーオール、/・lン(4t
−ジメ千ルアミノフェニル)−3−フエごルー!ーフロ
ベノー/−牙一ル、/・/・、?−1・11クエ ルー
!ーヲロベノー/−珂一ル、/・/・3・3−デトラフ
:1ーニルーノーソロペン− /− 月−I・、/=−
(IZ!− メチルフエ=ル)−a−フエ二刀ー!ーブ
ロー’ニア / :t−ル、’ (ト’:”シ
ルスノIホニル)−3−71ニル−J−ツ1コベ7ー/
ーメー刀、/〕フェニルー2ーープ「1〆、ノー/−
オール、/・!ージフェニルーλ−プ「1べ′ノー/
−刊−ル、/−フェニル−。?ーメチルー!ープロペ′
/・−/−牙−ル、/−ンクロヘキシル− J−プロペ
ン− /− 珂−ル、/− フェノキシーツ〜ツロベノ
ー/−ンづニル、ノーベンジル−!ープロペノーlーメ
ーーノ【、/・/−,7(L/ クロル/」−ニノ
しl−,2−)[−1へ/ /−ツーノ1−1/−〃ル
ボWンー+2−)rJlベン/−,4−ノ1、/−刀ル
ボキシ了ミドー!−ツロベ、−/−刺−ル、/〜7勺ノ
ーコープロベ/−/−オーツ11/−スルポーJ−ソロ
ペノー/−オール、2−11・?・ノー!−ツIIペン
−/−オール、d アミノ−、ノー ソロベン−/ −
、づ−ル、3−(3−了ε)−グーノトキ/フコ−ニル
スルボニル)−;、−ツ「1ベノー/−メール、3−(
4t−メチルフエーノ1ス刀ポJ−ル)−ツープロペン
−/−メール、3−フェニルスルホニル−,2−ソロベ
ン−/−」−片、3 ベンジルスルホニル−,2−プロ
にノー/−4−ル、J−i’−リノスルポニルー!−プ
ロペ7− / −、−;l−ル、3−(t−メト六−7
了ニリノンル月 )ll−、;(−ソロへ7・−/−メ
ール、3 了−11ノー、ノーツロベンー/−オール、
3−プ“ノチル了ミ/′−)−ノ[1−、シーl−オー
ル、3−フェノA)’−ノー ノロヘン−/−オール、
3−(+2− メラールソ]−ニル)−λ−プロペ、−
/−オール、J−(3−7千ルフエノキシ)−一−プロ
ヘノー/−オール、J −(,2l<7−、:/メチル
7−J−ニル)−!−ブL1ベンー/−オール、/−メ
イル−3−カルボキン−1−ツロー・、ノー/−〕−ル
、3−刀ルボギノー!−ブrゴー /−/−刺−ル、3
−ブロム−3−ブノルホAシー !−ラロベン、−/−
4−ル、/−刀ルボ才ン−3−り「Jルー 3−7ヂル
ー フープロベノー/−、d−ル、/−カッ1.ホキ/
−ノーメチルーノーノロ投ンー/−牙−ル、/−(!−
カルベトキ/イソフロビルl −3−メチル−)−プ[
lベン−/−メール、/町(/−刀ルベトヤシプロピル
)−ノーソロベン−/−劃 ル、/−(/−カッ1ベ
ト伐−シコニチルl−3−ツー子、ルーλ〜プロペ/−
/−オール、/−tJllべ)ギソ−3−りt1ルー3
−ブチルー=2−ノロペンー/−メール、/−カルベト
−Vシメ千し/−3−メイル−1−ラロベンー/−オー
ル、/−一丁ミ]・−−2・3−ジメチル−1−プロノ
ーー/−オール、/−ジアノ−3−メチル−! −ツロ
ベ7−/−−4−ル、3−スルホ−ノーツ+1ペンー/
−オール、3− フトギンー2−プrノペンー/−メ−
−−ル、l 7りI]−\ヤー7.l] ゴ (!−
ヒトロギ7ンク【Jヘキシル)、2− ブrノーニア′
−7−オール、ブー/クロペンチル J−ヲ11べ/−
/−オール、3−フリル−一−ナロベン−/ −、−、
−4−ル、3−り■コムーコーフロベノー/−J ル
、3−70ムー!−ゾl:ffベン−/ メ −
ル 、 −1−メ フ ノl/−3〜−−り l
l ノL −! −−プ ロー“、ノー/ −−4−ル
、λ−メチル−3−クロムーβ〜ツ[1−1/−/−側
御ル、/−カルボ・1ノクトギ47−3、−一・・トル
J−ンブルーノーツロベンー/−1ぢ ル、)−’)
[Iル−ゴーノエニルー!−ツ【」ベン−/−=1 1
+2 りし1ルシン−ノミルアルコール)、J −−7
’ t:+ムー3−ノj二二ル−クーノ「1ベン−/−
刃 ノI (、’/−フロj1シン′ブーミルアルコ
ール)、! プ1ノ人−3−(II −エトrJフェニ
ル)−2−ツ11ベシ −/−」−ノ1ハ −一フルオ
【−r −3−フェニル−!−ツ「lベン−・/−メー
ル(+2−フル側11−フ//ナミルアル:7−)1)
、J−フル岡ロー3−(ケーン)・ユ\ジノ:I−ル)
−ノー ソロベン′−/−:4− ル、ノー−−−1l
−ローa−りIJルー3−ソエニルーJ−−−ソI】べ
/−7−オール、l−二r[J−3−フェニル−J−ソ
ロベン−/−倒一ル(+l−二トロジン−ノーミルアル
コール)3..7.、.7−’fソノ−−フェニルーλ
−ツrJベン−/、−n−ル(ソー /アノシンナミル
T゛ルコール)、ノーり「Jノt −,2−ツロベ゛ノ
ー/−刈−It、 (2−りτ1ノミ了りルーy゛ルコ
ール)、λ−ブロムーλ−ツILIペノー/−A−ル(
+2−ブロムアリルアルコールl、−?−ブJルホ潔ノ
ー2− ソロベン−/−」−ルI 、2−1ノルホ:V
/アリル了ルコールl、−2−IJルヘmキノ−,2−
プロペン−/−メール(,2−刀ルベl−バッフ II
ル°fルコール)、!−スルホン1肢−ノーブロー゛/
−/−刊−ル(,7+−スル;1ン酸アリル了ルコ−ル
)、!−ニトローI−ツロベノー/−オール(1−二ト
ロアリル了ルコール)、l−フロノ、−J +3−、−
ジフノ1.吋ローノーブ[1ベン−/−オール、!−ク
ワルー3+3−ジフルメロ=!−ソロベン−/−ツー
ル、l−フルメロ−3−クロル−,2−プロペン−/−
」−ル1.!03−/ブ1ff)、−j−グ□曹l・十
キシー!−ツロベノー/−オーツl5、−20.f−/
円−ドー3−刀ルホキンーレ−ツ1+ベン−/ −:、
4−月 +I!−3−ンフ[7ムーノーノロベンー /
−、−A−−)L、ノーりl:Jノj−3−メイル−ノ
ープロ投/−/−雪一 ルが)j−け自れ6..1.l
ζに宙」具イ本イク1甘C寂いて、y Osンの7ルー
7−ルケチオアルコー17り/実1〆fきI’:’L
、’z、1こ化合物を勿t1′Fら1史用できる。 上り′7−(へ)中の,もf【己10ノ,!.含イJ1
11及びカルボンIW 7.’; ’tl ’F1’L
(7) IJ’f ’f l, LA %,Ill
iJ、4 ’ 2 1− ソg 共−7y− 汁モル比
マ゛、/llノル 0 ’f: 7+/ %、3〜bθ
モルチ)、、よりりr−↑しい範囲1・」、、Jθ〜7
0 t−ル係、10−グθ■ル%であイ)、。 木う清[I/jVこQj6川丁用才りるン1.q℃子1
性系[411之11勿(r(−かりる成分(1刷び〕本
部11二ノー7−は、’Jy 7fりとも7つの句,υ
1団(イを性不r・:+H%i基を−11−る化合物が
削片であるが、tl’.3: &(、望:rl,いもの
vJ1エナレンクリコールジ(メタlーrグlリレー
1・、ポリ−ムチ1、/ンクリコールン(メ々l ’j
’ンl) レ− l・、トリツーノrノールコータン
)す(メタ)了り11 L,・−ト、トリメごJ−IX
I − ルッロバートす(メタ) 1クリ【/−ト、
ネン」ベンイルク1[:J−ル,(メタ)アクリレ−
ト、ペンタエリスリトール及びジベー/クエリスlI
)−ル(’> ト+片−、テトラ−もしくはヘキサ(メ
タ)了り1ルートxd5キ’iシ( メl l り’l
レー)、lr′f公昭3ノー736/号公報に開示さ
7’しているよう石メ11コ了クリレート、持分11r
イ4/ど− ’l/7L・、1号公報に開示さ才1てい
るようなアクリルウレタン$1&丑yr−.ItJアク
リルウレタンのメリコマー等である。 こ扛らのモノマー1/こki ;t iJ−77− と
ylリマー+Alのに11成比はii+かで/:(I〜
7:3のfF+>囲が好’FL,<、切に好’! Ll
/J’LJf11’J −2 、 ! : 7 、s
〜j:jである。 成分(CIの光重合開始rillは、〕i′..国l峙
J′「似ノ。 31、7,660号明細):!Vc開ノIsさrしてい
るビゾナールポリクタルトニル什合物、米圃trh訂第
1,347、AA/号及び第.2 、 367 、67
0号明細貢に開示さnているαーカルホニル化合物、米
国時7rη1.2,グμg.i!ざ号明細吉に開示さ扛
ている了シロインニーjル、米国特許第2,72)、。 j / −2脅明細n.に開示さノ]ているα−炭化水
素で1西13gtさオ1,7h芳香族アシロイン仕合物
、米国特πF第3、O’lb,127号及び第2,りs
i 7sg号明+I’lll j’iKI−4i−i
示さ1厘?いる多核ギノン化合′吻、米国lt!J′.
i′l第3,.51/り.367号Iす4細i1に開示
さ才りでいる1・り了すーノL−fミタソールタイマー
/■)−了ミノフェニルクトンの紹合せ、米国特許第3
,了70、!.7.tIー号明卸1 m.4に開示さ扛
でいるベンゾチ” ソー ル糸化fj’物、米国%it
’l’i’4j +’ 、 −2 Jり,rjO号明#
.III iJ.)に開示き扛でいるベンゾデアゾール
系什角物/トリか[−1メチル−5−1・り了ンン糸化
合物及び米国lf’J’Wr第3,76/,.2jf9
号明細書に開示iIじ(いるアクリジン及びフェナジン
化合物、米国tr:frl第<’ 、−l/ j 、り
70号明卸1古に開示すIL″しいるメキリンアゾール
化合物等が含1れ、その使用N&;I−)“(、ili
自性絹成物の総亀慴紮基準に17で、約0 、j ji
[iハ(悌〜約/ j 11i私チ、より好壕しくはJ
ヘー10−中1.3チの範囲であろう以上vン他にμ!
I/C熱市合防止剤ケカnえておくことが々了m l−
、 < 、fllfi−はハイドロ・Vノン、p−メト
キシンエフ〕−ノ1、ノーt〜フチルーI]ークレゾー
ル、ヒIiJノア 1.] − ル、1−フ千ル刀テコ
ール、ベンツ゛キノノ、グ,Q−/− ヂメヒス(3−
メチル− 6−t− ブヂLフェノールl、J,、2’
− メグーレンピス(4−メ=f /L − 6−t
−プ壬ルフェノール)、ノーメルカブトペンソイミダソ
゛−ル告が41用でh I)、!lこ場合VCよっては
感つ°C府の着色をj・1的?してQ+。 flもしくl:1顔イ・1や焼出炸1と[、てpT−1
指ヲ!、塾等ケ深加することもできる。 上述の9口き光重合性組成物tよ、例えば、l−メトA
ーンエタノー刀、ノーメトキンエヂル了セう一ト、ンク
ロヘギーリン、メ壬ルエヂルケトン、エヂレンジクロラ
イトなどの過当な浴斉11の)↓S狽頌1こはこれら全
適当にに11イtせた?17自溶媒に6へ庁r[−を支
持体−にに設けら)1、その被覆Mに乾燥後の重拓で約
0、/’?/m 〜約/ O g/+++ の脛囲
が適当でJ)す、より好’!F l−、 <はo,s〜
夕f / m 2又A・)る。 望持体上に設けら11,た光重合性組成物の層の上には
、空気中の酸素の1臀によるj74自ダノIミ作用を防
止するため、例えはホリヒニルアルコール、酸性セルロ
ース類などのような酸累偲断性に優几lこポリマーより
なる■設層を設けることがf)’(11,い。 この、L′)な保設層の謝布方法についてV丁、扮」え
C,[米国If存π1ερ、3.グjざ1,177号、
lh公昭j3−197!り号に古Y’ L、 < B記
載さ才1−’tいる。 イ元明のl路)Y、性平版印刷版’1Jilいて平版印
刷版ケ作成するには、先っ感光性平版印刷版ケメタル・
・ライトランソ、商In(E水銀灯などのような紫外線
にyr’、’ A)だ−jY: rl(:rヶ用いて画
像ト)Y; シ、現像液で処理1でυ)4 )Y゛層の
1、島−’)’(−、fLIliケ除ノミ(2、最後に
ガム液ケ塗布」゛ることVCLり平版印刷版とさJ」る
。上記現(m ’l<ルと[てり(JL−いtのCよ、
ベンジルアルコール、〕−ノノンツキエタノール、λ−
ブト片−シエタノールσ)」、9なイ]機浴妨、金少州
含むアルカリ水溶液−コ゛あり、例え11’米1!il
’t”r許第a、117!、171号5ψよ(’J
1’ril 3 、6 t 、g、グδ0号に記載さt
lているもぴ)葡ノデ・りるCとができる。史に、特開
昭、50−.2660/号、Iiケ公11FJ j A
−3り4/−6を号、同j/; −4’ 、2g60
号σ〕各公■6に記載さ壮ている現像液も本発明の八・
k光印刷版の現像層2ニジて優ノ’している。 リド、実施例に一基づいて更に詳細に説、明−「る。 なお%IIJ重F脅・%ゲ示Tものとする。 実施例 1時開昭j 、4−.2 gと23号公報に開示Δ才1
1こ方法により基板全作製した。IZl」ち、厚さ0゜
14mmのアルミニウムltM−xナイロンフラノと4
t00メツシユのバミストンの水懸濁液ケ用い、その表
面を砂目立てした後、よく水で洗?r(L y= 0次
いで10チ水酸什すトリウムに70゛′Cて′60秒間
浸漬し2てエツチングした後、流水で水洗後、20%l
−I N 03て中第11洗浄し、水6)(7た。こn
ケ陽極時電圧がly、7Vで陽極時電気鰺に対する陰極
時fij気はの比が0.8の条件丁で止弦波の交番彼形
市流を・用いて/%硝酸水浴液中で760クーロン/
d yy+ 2の電気肝で電解粗面化処岬ケイーエつ7
己。こυ〕ときの表面粗さ音測定し/こところ0.6μ
(H,a表示1であった。ひきつづいて30%の硫酸中
に浸漬17330Cでユ分間デスマノ)1,7rニー候
、!0%(Mi酸中、電流密度スA / d trl”
において厚をがJ、7!/ / +?12になるよe)
に2分間陽極酸化処理し/こ。 その後70°Cの珪酸ソーダ2.5%水浴液に/分間浸
漬後水洗乾燥しlこ。このよ)Kして準備ΔスL7ζ、
ジ、54ル の−1= VC、次の1匹ルーン゛「11
又4゛塗イ1jシ/こ。 感−JY: it父(11 ペンクエリスリ1− ルテトう/、7!9Iクリし一′
−1− ポリ(了り刀ノクク11レート 3゜−2j?3 7・′メククリル酸) (共ル合モル比 /7よ)ノー
1リク11ロメゴールーs−o、’ty(p −n−
)I・ギソ・スーfリル)/、3.’l−珂A−リシ了
ソール 油溶性鴇色染色(C,1,θ、0ざ2 11−139.f) ツーノノト上−′fノjり1・/、20りJ−メトキノ
エイlノーノ量、 40gこ711’+な
帛角10繊後、回転塗布UMを・用いて約1001、p
、mで、基板上に回転塗布した。ついで100°(゛
て一、2勺間乾煙さ七た。乾燥塗膜1M4.1 、sシ
/7?l であった。θ(にポリヒニルアルコール(
粘度はl乃浴液(lOoC)によるヘプラー法てs、g
±cノ、3− (CI) lケン仕度と6.j〜とり、
Omol賃・、]を台度1000以丁)の3%給チの水
溶′15.ケ上記感光層の表面に約/δ’ Or 、
+1 。 mで回転塗布した。乾燥筐@重(;1は/ 、 、t
(/ / 〕tr2であった。〃><して得ら扛た感光
性平版印刷版7.−−IlンプルAとした。 ナ′陵、ポリ(了りルメタクリレート/メタクリル酸)
の合成は次のように行lわi’L 7こ。攪拌枠2よび
攪拌羽根、還流冷却器、部子漏斗j・・よび篇几旧ヶ股
面しグこ31のグつ「1フラスコに反応溶媒と(、−(
t 、 、2−シtyoル:r−pン/、 b g l
f:(・入i +E÷素置換(7斥がら7θ 0(Eに
力[l熱した。?r:’:i −F ?Jtti斗にメ
タクリル酸アIJ月10o、gyメタ〃リルlIIη7
゜67および重合開始剤としてr 、 1 /−了ゾビ
フ(,2,’I −シメチルハL/ r−−二i 11
ルl / 、 A f S’ケ0.ダI/、l!の/
、、2−ジク〔J)Iエタノに溶)旧。 て入fて才ごき、λ時間マ′この重合溶液に〜プラス:
1中に種層゛しながら滴下し左、。 滴下終了後さらVC凡応席、出゛70°(゛でS時間4
7)拌し尺応ケ児結(、グC0加熱終了(1’Fj合促
’ +I−nllとし。 てパラメト4−シンエノーノ+0.0II−2治〃[1
ヌ9、反応溶液をづoomlせて゛濃縮し、この濃縮液
治−グlζ旬へ=l−リ/f・C、jlllえて沈澱さ
、ヒー、っI′ゾυ乾燥後乙/7(収イづ6係)の共重
合よりマーケ(l 7゛−0このとき粘11j ir、
30 °CM +!、lKi’G7f[−[11J
= 0 、 Ob8′て心つ7゛ど。 一方、Jl”:’i f’l (’、−,l/ −CA
(g光液(11(7ノホリ(−rリフ1メクク町、・−
1・/メタクリル酸)を同FIIσ);■支11 (メ
チルメタクリ(・1・/メタノ11〕L酸) (共重合
モル:’l’、 / 7 HI E jr”き〃・え
た昼A゛液(2)ケ同様に塗0 、(l+ L、すi、 V(、d”J l用j’ ?:
〕l−丁ルコーノしのI” を同様に設け−で一得〔
つ和たし9°f1性平版印刷版ケサン゛ノル13とし1
て、。 (−:ll[−1の゛リンノルAふ・よひ13の上に富
士写41ノツン寸CW(+、グ?”il・ix 米国〕
ぐ一昌−’?クニ刀ノし社製バー、〜 −−ノ11ンタ
−(了・イコーーーrダノl−ン′クス、2J(〜’+
−c4と、ン旨、θ、にノド1−現像fQ(1′こて本
錨で50秒(111浸漬後脱11k)綿で表面ケΦくこ
丁り未発光部を・Wト−ア、L、 7.−6 ]1! (!)ir I’+Qiす1・IIウノ・ベン
ジルアルコール JO7炭酸すトリウム
j2インプロピルナフタレン
/−22スルホン酸すトリウノ・ 純水 /Cノooyここでリ
ンノルA v、、それぞnプリンターのガラス枠表面温
度70°(17こ1を夕0Cで島うY二し、現r象した
もの紫そ21ぞnA −/ 0 、 A−4’ 6 ト
L、、同様に−リンプルJJ =iそnぞ扛表面幅度1
0°C。 グj 0cで蕗うY;シ、沙、像しlこものを、TJ
−70、13−4’J’とした。ここで露光時、版の表
面温IJIが/θ0Cからグj0Cと上昇するとBは約
r倍もの感度差があったのに対してAは約7〜1倍の終
用−と や、ヵ、7カ、っっ。 \ ※−2tJ (j lもA −GJもE ’1’ A
Gプレートコントロルウエツジの1501J / (n
Lハーフトーンウェッジ部の中間調での10に対1−る
4/、5′の網点の太り。 次にこ扛らの印刷版をハイデルベルグ社製GT=″印刷
機で市販インキV(て上質紙に印刷したところB−10
とB−41j−ごt」印刷物の調子再現性に大きな差が
みらtL7cのに対してA−10トA−4jtでは差が
なかつ/7二。こ扛ケU G IL A −G I口D
’I” AGツレ−)コントロ −/lウエソ/PC
Wで比較すると13−lθG・こ対し、てB−II−3
は中間調で7−%」ソ上も太−’J4’い1このVC文
・1してA−70とA、−113−では差がな〃・つ1
(。この結果力′−C)本発明の感う′L性平版印刷版
、 &、1:幌(J、4−依In性の/J、・ないこと
が理解さnよう。 実施例 ! 実施例/で用いらfLlこリンノルA 、 、Bヲプリ
ンターのカラス枠渦度1j0Cでn)′tし、直後に現
像(−71ζ試刺金そ′i1.そ゛)’LA−/、B−
/とじ、露)しして7時間経過後に現像したものケA−
2,B−Jとし1c。 こnらを実施例−/と同様の方法1評価i〜だところ、
下表に示した結果がKjtらト、リンノルBに対して本
発明の感光性平版印刷版であるリンノルAの潜伸増感が
著しく少ないことが判る。 実施例 3 感光液/においてポリ(−、rリルメタクリレ−ト/メ
タクリル酸)を次の(、(+ 、 e、hきかえたえ)
のケそ才1ぞ扛塗布しオーバーコート層奮設け1こ感光
性平版印刷i C−Eとする。 C,ポリ(シンナミルメタクリレ−1・/メタクリル酸
1(共重合モル比″・’/、0..tld 、ポリ(ク
ロ牛ルメタクリレ−1−/メタノと 3.3 リル酸) (共重合モノI比 /、、57)e、
ポII (メタリルメタクIJレ−1・/メタクリ13
、6 ル酸) (共重合モル比 //b、3’そnぞ扛
を実施例)およびりと同様の方法で訂価したところ、次
の様な良好な結果が得らfl、た。 実施例 〃 感)Y、液/に、;、・いてポリ(アリルツタクリし・
−ト/メククリル自ン)?17ンク、、&)r、gに丁
)・きかλ2/こものを塗布1.、 、;(−バーコ
ード層ケ設置/j1を感光性平版印刷版ケぞルぞrl−
F 、 (、i トL 7y。 /′ゝ /”’ 51
C7−二 CJ U
十 七−bゐ −そt L (” It金彷1施例/7.2と同様の方
法でiγ価1−グこところ次のイ子な結弁1がイ(Iら
ノ’ fr−。 実施1グIJ 、5 感)Y: 71V−/ V(篤陵い−(、j゛す(了り
ルメタクlル− 1・/メタクリル(’4:r lを次
のb −kに2き〃)久だもの奮塗、11目15、オー
バーヨー1一層を設はグこ感−)Y、性平版4−ぞノ1
.ぞ7Lll〜1\とに六。 h : −(C1l ’−C1lt 、、 Hf−(
、:14、、−C)l→2゜1 1 C==OC00I( ■ CII O(: TI。(■]3 そtしぞイ′1.ケ実施511i、λと同様の方法でa
f価(−たところ次の様な結果が得らt′した。 丁続補正書 昭和sg年g月多ρ1」 ■、小事件表示 昭和3−7年特願第137/9
I号2、発明のii’l f’j、 感光性平版
印刷版3、補正をする者 事件との関係 待W「出願人件 所 神
奈川県南足柄市中沼210番地名 称(520)′1(
:% 半写真フィルム株式会社4、補正の対象 明l
l′I11書の「特許請求の範囲」の欄及び「発明の詳
#IIIな説明」 の欄 5、抽料の内容 ill r’持g′「請求の範囲]の袖ケ別紙のとお
り補正する。 (2) 第j白@−行の 「水素、ハロゲノ」 を 「水素j皇子、ハロゲン1星子」 に補正する。 (3)1用自第g行の 「酸素、硫黄」 を [0、S] に補正する。 (4)第7百第λ行の 「水素、ノ・ロゲノ」 を [水素原子、ハロゲン1星子J に補正する。 (5) 同画第g行の 「酸素、硫黄」 ケ 1寅フ、S J vt゛(山11 ず21c (6)・桔/ / (Jr:’r41行の1’ (、)
II l i7 「−(月11 ft 7山11.する。 (7)回t1トから、2?丁1.1の [ハロゲノフi、I 、J ン 「ハロゲン1帖f1 Vci+Ii +Iニーt /:1゜ ()リ 第14を白1君/8′丁−jの3θ
! K 、山 1に−4−/l’l 0 ”J 第 ’ 9 FL、H9qJl/)1、
仁−(−、(3’−メトギンフェニル)」4・ l’J−(J−(3t−メトキンフェニル)」しで1山
11− する。 (lft1 第、27日第3行の 「〕−ル]の饅に 「等1 f 444人する。 (1υ 第331第70行の [油溶性tY色染色] 4・ [油溶性H色染木IJ げr+fi iEする。 (12) N画肌/タイ〕の 「(←’、 J) ) J の陵に 「、」 7ir’I申人する。 (1:tl i、j! 3 !白組3竹σ)[−八・
目CK J イ〜 [−メチルエチルケトンJ に抽11ミする。 0イ)回り渭君/j行の 「バーキーテクニカル社] を 「・93社」 K抽IFする。 (15)回白・11./乙〜/711の「ノ′−(二t
−7′/l、 タ゛y クス、2 K W J
fK:[−5) グ × 、ノ ど 2 RW
真空ヅxlb 枠」に絹目1モする。 fllll i’J雪3ど白Fカーらシ已8′行の1
゛1ん版HJ tji1月 q)区に[11反1 4・仲人−14)。 (17t jg 4t/白I・/ハらj行目の[−)
1(ン、光性’l’ fil)」 σ月灸Vこ「印
tri!I I:IL、1 t(・l中入−42)。 以 、」ニ 別紙 2・ Ilテd′「稍求の範■( 支持体の少なくとも一方の面に、光中?:r l:l:
iti成物の層ケ設置づたA’+Cガj性乎版印刷版π
於因て、該)1e市ば1′1モ劃1 t、’v、 !1
111が、(A)少なくともトリ;己−j・?ン’>−
t(I:]:1、t2 R5 〔式中1(1〜1(5は水素)量子、ハロゲン11−子
、カルボキシル、スルホ、ニトロ、ソアノ、rミド、ア
ミノおよびそれぞノ1.置換法ケ−fj t、でいでも
よいアルキル、アリ−ル、アルコキシ、−rリーロキシ
、アルキルアミノ、アリールアミノ、ノ′ルキルスルホ
ニル1つ・よひアリールスルホニールからt’At y
、’1.’ yl、 7こノ、(であり、′/Jけ(J
、S、NHH2CけN R(Hけアルキル、Lioから
・j〈ばれる〕で〜わさね、る基お・まひカルボキシル
県を(tlil 4J V(%−するポリマー、(13
)少なくとも2つのN(a可^し斤エチレン性不+ia
Jt+二小結f−r k、tIT−するモノマ5 y
c(t”i yJ−リコマー、および (C) )’C;小舒1l1]始剤 からノ戎ること全特徴とする/l!3九釣:3Iノー版
印;1旧服。
Jゲン原−1を示す。〕〕1′記−nl’i式、c+
al(′−おG−するR 1〜1(5ノフルー1ルノ、
I・Q」、的鎖、分枝、または環状であ−」℃も」、<
、1夷$;、壮/〜ンのものか好ましく、これ、らの2
′ルVル)、(、に(Jらコ(二1夷斗」夕/〜βのア
ルコキシ基、1−j<’ 素数/〜3u)7’ル:Jキ
シカル4二ルM、フェニルh(、ヒドロ−゛1ンリ1ν
)、[どの置換基を有し°Cい°℃も21、く、R1〜
Iり5(υIリール基とし〔はフェニル)i(、ノリル
2+(5力並f下l、[、<、これには)・1jゲノ基
((、ilえjより1.J LJ 、 プ1」モなど
)、ヒ(゛しT八−シ基、炭素数/〜7のアルギル基、
ア!J−/l/基(例えばフェニル、メトキシフェニル
など)、仄素轟文/〜7個のアルコキシ基、ニトロ承、
フ玉ノ承、N。 N−ジアルキルアミノ基などのり、’換基をずi’L゛
cし)てもよい。R1〜I(5のアルコキシ爪とし℃は
炭素数/〜7のものが好ましく、アリールオへン基とし
ではフエニルオAシ糸が好ましく、これ(二は炭素数/
〜2の7′ルギルもしくはアルコキシ基なとの置換基を
有していてもよい。R1〜R5(D フルギルアミノ基
としては、炭素数/〜/jのもυ)が女子ましく、アリ
ールフ′ミノ基としてはソーr二ニルアミノ基、ノーフ
チルア′ミノ基が好走し17N。l<、〜1<5のアル
キルヌルホニル基としては炭素数/〜/3゛のものが好
ましく、ノリール〉(ルホJ−ル基としCはフェニルス
ルホニル基などが好ま1−<、これには炭素数7−/J
−の1′ル八−ルへ、1夛素斂/〜、5の1ルコキシ展
、アミノ基なとのし換基をイ]していてもよい。 」−記入法をさらに訂しく示すと、幹、(二すマーとし
〔はアクリル酸又はメロ・)′クリ)し酸Q〕共重合体
l;よひ当該共重合体4.ル″j1分子−反応により酸
ハロゲンイi′、 !l+:1 )ll、た:11:i
ri′合付カアケラレル、又、71/ イン酸無水物、
・fタロソ酔無水物勢の共重合体があげr・れる、 :
’!!、’ rli合5rるTJモノマーとしてけ、ス
ヂレンまたは℃の1′し・1−ル置換誘曽、l、アクリ
ル酸rルキル゛nステJし、アクリ、゛し酸rリールエ
ステル、メククリル酸r、lハ1゛−ルエス元ル、メタ
クリル酸アリールニス−アル、+ タIfi脂ttQ
族ヒニルエステルがあげら几ろ1.好貝1くは1クリル
酸すたはメタクリル酎どとクリ刀イ俊ノザ−・・し、ノ
′クリル酸コニJ−・′し、ノ′クリル酸−7(−ル、
rクリル酸ベンジル、メタクリル酸メブ・ル、ツタクリ
ル酸エチル、メタクリル酸ブfル、メタクリル酸ベンジ
ルとの共重合体があげE)Jする。こフ1r)の共重合
体に不飽和基を導入するには一般式[T−a )で示さ
れる不飽和アル:1−ル、ノ′ミン、チオール、ハロゲ
ン化物を所定反応条flト、反応溶〃−1中に前述の共
重合体と混合溶解し、反応」・1!媒およζ夛′重合禁
J1.削とを加え加熱することによ・−)て得r)れろ
。具体的にはメタクリル酸とメタクリル酸ベンジルの共
7(i合体を例にとつてヅ下に示す。 撹拌棒および攪拌羽根、還流冷却器およびl晶度肝を備
えつけた300mpの三−)(−1フラスコ中にポリ(
メダグ9ル酸/メタクリルN’l ヘア t/ /lz
”” −27/ 73モル什、)/9.lf、反応溶
卯トL −CI’l’1酸シチL/ングリコールモノメ
チルエ=テレをlθ。 、2り、不飽和基を含Y1する試薬と[2てアリル%−
,:(化物イ、θ7、触媒として)・リメチルベンジル
アンモニウムヒド11キシド10.グ2および重合基+
)剤として・?ラメトキシフェノールθ、0/fを加え
混合溶解し、窒素雰囲気ドアθ’Cにて73時間加熱攪
拌を行った。、冷却後メブルエプールク゛l・ンを加え
遊離する四級塩を除去する。さl:、 l”17タノー
ルを加えて希釈し、希塩酸中に注0で沈殿させる。 水洗した後吸引濾過をし、真空乾燥させると得r)れる
ポリマーの卯量は/3.イ2であて−)た。アリlレノ
左は幹ポリマーの力!レボン盲に文Jl、−j3−や9
1gK 入された。〔η〕 。二〇、767つ3θ 4P 7J<マレイン酸の共重合体に該不飽和基を導入
する合成例は米国特許第ユ、Oグ2,39イ号明I?e
n 4tHにillさ第1.た方法で行なうことができ
、これに、1、り無ボマレ・イン酸部が開環した不飽和
エステル、アミド、ジオエステル等か)!j人される。 ノ、「お、無71クマレ・1ン酸J1、!F合杯への本
部itす、1の現人方法と1.、、−Cは、特開昭りざ
−F、29θ、)月公報に鯖1小、見の力′(供例があ
げられるが、この方法による本部才(1〕+1.−はフ
レ・ずン酎・I ミl’の窒素原子に結合してAdす、
明白に前、ノ1りの71乏リマ−どは異ノIった化合q
夕j′C,l−1す、本発明に使用さAするポリ−7−
(A)とLll IX別される。 一方、■(法を2″−1・に鼾しく小1と、該本部第1
1基を41才る少〆ふくとも氾−二)U十の炭素−炭素
二重結合を含むモ/ 7−4;l、11り、知合成法に
より該不飽和基をIiするアルコール、アミン、ブ′メ
°−ルと不飽和ノJ l/列−ン酸、好ましくは1′ク
リ11.酸まt二はメタクリル酸さの縮合反応により合
成さノシる。この少ノrくともa一つり−1,の不陸ホ
ロ法を含むモノ7−を不1+:1和カルボン酸、ρF
d二重−<はアクリル酸またはメタクリル酸と共重合さ
せることにより該不飽和基をaする共重合体企宵る。共
7(i合する千ツマ−は、不飽和カルボン酸に付は加え
てさらに他の七ツマ−が共重合されてもよく、例えばア
クリル酸rルギル、メタクリル酸7′ルギル、メタクリ
ルiIlヲヘンジル、メククリル酸−λ−ヒトLJギヅ
:r、(”・′し、2′クリ+−r = l−リル等が
あけら第1る。 pi +、メタクリル酸アリルとツタクリル酸Iの共重
合例を示−4−o類似の合TiV法と1−(−は米国特
nT第、2.θグア、 39、−1’妬′明細ν)に記
載υ)方法かあil’jg+Jする□ (?7.4’i’梓お」、ヒt’d、 ff 羽根、還
+5ti’、 ?’ii ill 器、滴ドア)1;斗
および7!l^度刷を設置した。?lのり1)(1)′
ンスコに反応泊婬ど1−て/1.2−ジク【1ルj−タ
ン/、/、、5’lを人JJ¥7舖q換し/rから2θ
OCに加だ〜した。 滴−[・漏斗にメタクリル酸アリル10/)、1?、メ
タクリル酸7.62および1t合開始剤として一≧。 λ′−γゾビス(,2,クージメブールパレし1ニトリ
ル)/、にl?をθ、ググlの/、スージクIJルエタ
ンに溶解して人オしておき、1時間かけ゛にの混合溶液
をフラスコ中(−撹拌し/、「がら滴十した。 滴下、liT後さらに反応温度20″(EでJ時間授拌
し反応をう°1.結し7た。JJ1+熱れ了後重合禁止
剤としく ′ひンノトキ、/ 7 、毛ノーノL〕、θ
り1を力1]えj叉応溶沼ち2゛、イθθm p jg
Q 7ノ?都1、この、・乃縮>tbをりにの〜°V
リーンに力11デでツーθ二14if之させ、真4U卓
バー゛÷イ4乙/り叉゛ち/)だ。 /′ /′ /′ 5/ /′ 7/X、 7/ \ 7/ /″ 、/ /′ / /′ /″ / /′ 前記一般式(I−a)で示さ扛る代表的な化合物ハ、ア
リルアルコール、コーメイルアリルアルコール、りIJ
デルアルコール、J−クロル−,2−プロペン−/−オ
ール、3−ノ上ニルー!−フロはン′−/−オール、3
−(ヒ)゛ロキンフLニル)−!−プロペンー/〜オー
ツ1.3−(,2−ヒト1jキンフェニルl−、!−1
0ベンー/ −、+I−−/l 、3−(3・ゲージヒ
ドロキノフェニル)−!−ツ[ノベンー/−オーツ11
J−(,2−グー・ンビトロニ1″〕′フコー二刀ン一
!−プロRンー/−メール、3−(3・tt=S−トリ
ヒドロ片ソフェニル)−λ−ツロベンー/−オール、3
− (、j−メト虚ゾ〜1−11トロ虚ソフェニル)
−!−プロペノ−/−オール、3−(J・グージヒドロ
ギン−5−メトキシフェニル)−!−プロペン−7−オ
ーツし、3−(3・j−ジメトキンーl−ヒ]・口虚ゾ
フエごル)−フープ「1ベン= 7−刃−ル、J−(,
2−ヒドロキシ−グーメチルフェニル)−コープロベ/
−/−メール、3−(t−メトキシフェニル)−J−ブ
11ベンー/−メール、j−(4t−工1・二1′ツク
」ニル(−J −ツロズノー/−、−J−ル、3−(+
2−7トギゾフ1ニルl −,2−ノロベン−/−メー
ル、3−(3=’l−一/メトキシフェニルl−,2−
ツ[1ベン−/−オール、j−(3ノトキソ−グーブ「
−ポキノフ上ニルl 、−−2−プロペン−/−オール
、3−(、,2・グ・6−ドリノトギシフエニル)=2
−ツロベノー/−同−九、j−(3−メトキソーグーベ
ンジルメギンフェニル)−ノーフロベン−/〜メール、
3−、− (−(3’ メl−A−7フエニル)−+
−,−−\ンシルJ−1−7フエニルl −,2−フr
Jベノー/−メール、J−フェノキシ−3−フコ−ニル
−コープ[Jベン−7−メール、3−(3・(1−3−
トリメト ニル、j−、i4’− ブチルノエニル)−!ープ1ノ
ベノー7ー飼ー=ル、3−フ」−ニル−3−、(J.ナ
クO/,ー1ーリメチルフェニル)−2−プロペン−7
−メー刀、s,3−トノ−(、2・グ・6−ドリメチル
フエニル1]−ノーソロベン−/−オール、3−フェニ
ル− 3−(4t−メキルフェニル)−!ープロペンー
l−オール、3・3−ジフェニル−、2−プロペン−
/−オール、3−(、2−り「7ハ′ノエニル)−ノー
プロペン−/−メーノへ 3−(3−り【コルフェニル
ノーノーブt1へ/−/−刊−)1、3− (シーθロ
ルフゴーニル)−フープ「1べ/−7−オール、3−(
2・グーゾクロル−クエ二)j)−コープロベノー/−
側 ル、イー()−フロムフェニル)−フープ1−「
ベン−/−」−ル、3−ブロム−3−フェニル−ノーブ
リベン−/ オール、3−り「ツルー3−フエニノ1−
+2−ツ[1ベン−/−オール、3−(クー二l− u
〕t. 、= II l−ノーン1ノーンー/ーオール
、J−(、2−ニトロ;′J−)11−!ーツロベンー
lーオー、°1、3− (ご−ニド[1フエニル+ =
a.ーフロ投ンーノーメール、)−ノずルー3−フェニ
ル〜.ノープロペン−/ − オー/L/、!ーメイー
ルー3−(グークロノIフェニル)−!ープロペノー/
ーオール、d−メ千ルー3−(グーニトロフェニル)−
スーツロベノー/−A−ル、J−メチル−j−(41−
アミノフェニル1〜l−プロペン−/−メール、1−メ
千ルー3・3−7フエニルー、j−)+ノベノー/ーオ
ー/し、λー工千ルー/−ご− 7フエールーノープロ
ペンー/−同−ル、、2 − xトキノメチVン−3−
フェニルーコーツロベノー/ーオール、、I!− フ
ェノキシ−3−フエニルー!ーツロベン−/− 乞−ノ
へ J−メヂルー j−( 4’−メトキシフエニノL
l−、2−ブ【」ベン−/− 器− ル、)o3−ジ
゛ノエニルーJーツロベノ /−A− ノ騒 /・!・
5−トリフェニル−ノーフロベンー /− オーツし、
ノ・3・3−トリフ、:4−二ノ1ーノーツロベンー/
ーメール、2−エトキン− 3−ノコ−−−−ルー!ー
ツロベノー/ーオール、/63− ジフエ.−ル〜 2
−ラI〕ベノー/ーオー刀、/−(’/ーーメー7九ノ
コーニル1−3−フェニル−ノープロペン−/− オー
ル、l−フェニル 3−(</− メチルフ」−、ニ
ル)−J−ツロベノー/ーオール、/−フーアー二刀ー
ーーイー ( ?. − メトギシフエー:ル)−ノー
プロペン−/=−メール、/−(?ーメトヤンノーIー
ニルl−J−フェニル−、2−プロペン−/−オール、
/−3−7(4−り[−1ルフエニル)−!−フ[Jベ
ノー/ − ;1−ル、/−(lI−−ブロムフコニル
ニーa −−yエニルーノ−プロペン−/−オール、/
−゛ノエニルーJ − (4’−二1・[1ソエr−ル
)−!−プ[1ベン−/−A−ル、/・J−一。 (〕−ニ1,ロフェニル)−フープ]i−へ、ノー/ー
メール、/−(ll−ジメチノ1アミノツク、、ニル)
−、ブーフェニル−、2−プロペン−/ − :4−ル
、/=フェニルー3−(4I!−ジメ羊ル了ミノフー1
ーニル)−!ープロペノー/ーオール、/・lン(4t
−ジメ千ルアミノフェニル)−3−フエごルー!ーフロ
ベノー/−牙一ル、/・/・、?−1・11クエ ルー
!ーヲロベノー/−珂一ル、/・/・3・3−デトラフ
:1ーニルーノーソロペン− /− 月−I・、/=−
(IZ!− メチルフエ=ル)−a−フエ二刀ー!ーブ
ロー’ニア / :t−ル、’ (ト’:”シ
ルスノIホニル)−3−71ニル−J−ツ1コベ7ー/
ーメー刀、/〕フェニルー2ーープ「1〆、ノー/−
オール、/・!ージフェニルーλ−プ「1べ′ノー/
−刊−ル、/−フェニル−。?ーメチルー!ープロペ′
/・−/−牙−ル、/−ンクロヘキシル− J−プロペ
ン− /− 珂−ル、/− フェノキシーツ〜ツロベノ
ー/−ンづニル、ノーベンジル−!ープロペノーlーメ
ーーノ【、/・/−,7(L/ クロル/」−ニノ
しl−,2−)[−1へ/ /−ツーノ1−1/−〃ル
ボWンー+2−)rJlベン/−,4−ノ1、/−刀ル
ボキシ了ミドー!−ツロベ、−/−刺−ル、/〜7勺ノ
ーコープロベ/−/−オーツ11/−スルポーJ−ソロ
ペノー/−オール、2−11・?・ノー!−ツIIペン
−/−オール、d アミノ−、ノー ソロベン−/ −
、づ−ル、3−(3−了ε)−グーノトキ/フコ−ニル
スルボニル)−;、−ツ「1ベノー/−メール、3−(
4t−メチルフエーノ1ス刀ポJ−ル)−ツープロペン
−/−メール、3−フェニルスルホニル−,2−ソロベ
ン−/−」−片、3 ベンジルスルホニル−,2−プロ
にノー/−4−ル、J−i’−リノスルポニルー!−プ
ロペ7− / −、−;l−ル、3−(t−メト六−7
了ニリノンル月 )ll−、;(−ソロへ7・−/−メ
ール、3 了−11ノー、ノーツロベンー/−オール、
3−プ“ノチル了ミ/′−)−ノ[1−、シーl−オー
ル、3−フェノA)’−ノー ノロヘン−/−オール、
3−(+2− メラールソ]−ニル)−λ−プロペ、−
/−オール、J−(3−7千ルフエノキシ)−一−プロ
ヘノー/−オール、J −(,2l<7−、:/メチル
7−J−ニル)−!−ブL1ベンー/−オール、/−メ
イル−3−カルボキン−1−ツロー・、ノー/−〕−ル
、3−刀ルボギノー!−ブrゴー /−/−刺−ル、3
−ブロム−3−ブノルホAシー !−ラロベン、−/−
4−ル、/−刀ルボ才ン−3−り「Jルー 3−7ヂル
ー フープロベノー/−、d−ル、/−カッ1.ホキ/
−ノーメチルーノーノロ投ンー/−牙−ル、/−(!−
カルベトキ/イソフロビルl −3−メチル−)−プ[
lベン−/−メール、/町(/−刀ルベトヤシプロピル
)−ノーソロベン−/−劃 ル、/−(/−カッ1ベ
ト伐−シコニチルl−3−ツー子、ルーλ〜プロペ/−
/−オール、/−tJllべ)ギソ−3−りt1ルー3
−ブチルー=2−ノロペンー/−メール、/−カルベト
−Vシメ千し/−3−メイル−1−ラロベンー/−オー
ル、/−一丁ミ]・−−2・3−ジメチル−1−プロノ
ーー/−オール、/−ジアノ−3−メチル−! −ツロ
ベ7−/−−4−ル、3−スルホ−ノーツ+1ペンー/
−オール、3− フトギンー2−プrノペンー/−メ−
−−ル、l 7りI]−\ヤー7.l] ゴ (!−
ヒトロギ7ンク【Jヘキシル)、2− ブrノーニア′
−7−オール、ブー/クロペンチル J−ヲ11べ/−
/−オール、3−フリル−一−ナロベン−/ −、−、
−4−ル、3−り■コムーコーフロベノー/−J ル
、3−70ムー!−ゾl:ffベン−/ メ −
ル 、 −1−メ フ ノl/−3〜−−り l
l ノL −! −−プ ロー“、ノー/ −−4−ル
、λ−メチル−3−クロムーβ〜ツ[1−1/−/−側
御ル、/−カルボ・1ノクトギ47−3、−一・・トル
J−ンブルーノーツロベンー/−1ぢ ル、)−’)
[Iル−ゴーノエニルー!−ツ【」ベン−/−=1 1
+2 りし1ルシン−ノミルアルコール)、J −−7
’ t:+ムー3−ノj二二ル−クーノ「1ベン−/−
刃 ノI (、’/−フロj1シン′ブーミルアルコ
ール)、! プ1ノ人−3−(II −エトrJフェニ
ル)−2−ツ11ベシ −/−」−ノ1ハ −一フルオ
【−r −3−フェニル−!−ツ「lベン−・/−メー
ル(+2−フル側11−フ//ナミルアル:7−)1)
、J−フル岡ロー3−(ケーン)・ユ\ジノ:I−ル)
−ノー ソロベン′−/−:4− ル、ノー−−−1l
−ローa−りIJルー3−ソエニルーJ−−−ソI】べ
/−7−オール、l−二r[J−3−フェニル−J−ソ
ロベン−/−倒一ル(+l−二トロジン−ノーミルアル
コール)3..7.、.7−’fソノ−−フェニルーλ
−ツrJベン−/、−n−ル(ソー /アノシンナミル
T゛ルコール)、ノーり「Jノt −,2−ツロベ゛ノ
ー/−刈−It、 (2−りτ1ノミ了りルーy゛ルコ
ール)、λ−ブロムーλ−ツILIペノー/−A−ル(
+2−ブロムアリルアルコールl、−?−ブJルホ潔ノ
ー2− ソロベン−/−」−ルI 、2−1ノルホ:V
/アリル了ルコールl、−2−IJルヘmキノ−,2−
プロペン−/−メール(,2−刀ルベl−バッフ II
ル°fルコール)、!−スルホン1肢−ノーブロー゛/
−/−刊−ル(,7+−スル;1ン酸アリル了ルコ−ル
)、!−ニトローI−ツロベノー/−オール(1−二ト
ロアリル了ルコール)、l−フロノ、−J +3−、−
ジフノ1.吋ローノーブ[1ベン−/−オール、!−ク
ワルー3+3−ジフルメロ=!−ソロベン−/−ツー
ル、l−フルメロ−3−クロル−,2−プロペン−/−
」−ル1.!03−/ブ1ff)、−j−グ□曹l・十
キシー!−ツロベノー/−オーツl5、−20.f−/
円−ドー3−刀ルホキンーレ−ツ1+ベン−/ −:、
4−月 +I!−3−ンフ[7ムーノーノロベンー /
−、−A−−)L、ノーりl:Jノj−3−メイル−ノ
ープロ投/−/−雪一 ルが)j−け自れ6..1.l
ζに宙」具イ本イク1甘C寂いて、y Osンの7ルー
7−ルケチオアルコー17り/実1〆fきI’:’L
、’z、1こ化合物を勿t1′Fら1史用できる。 上り′7−(へ)中の,もf【己10ノ,!.含イJ1
11及びカルボンIW 7.’; ’tl ’F1’L
(7) IJ’f ’f l, LA %,Ill
iJ、4 ’ 2 1− ソg 共−7y− 汁モル比
マ゛、/llノル 0 ’f: 7+/ %、3〜bθ
モルチ)、、よりりr−↑しい範囲1・」、、Jθ〜7
0 t−ル係、10−グθ■ル%であイ)、。 木う清[I/jVこQj6川丁用才りるン1.q℃子1
性系[411之11勿(r(−かりる成分(1刷び〕本
部11二ノー7−は、’Jy 7fりとも7つの句,υ
1団(イを性不r・:+H%i基を−11−る化合物が
削片であるが、tl’.3: &(、望:rl,いもの
vJ1エナレンクリコールジ(メタlーrグlリレー
1・、ポリ−ムチ1、/ンクリコールン(メ々l ’j
’ンl) レ− l・、トリツーノrノールコータン
)す(メタ)了り11 L,・−ト、トリメごJ−IX
I − ルッロバートす(メタ) 1クリ【/−ト、
ネン」ベンイルク1[:J−ル,(メタ)アクリレ−
ト、ペンタエリスリトール及びジベー/クエリスlI
)−ル(’> ト+片−、テトラ−もしくはヘキサ(メ
タ)了り1ルートxd5キ’iシ( メl l り’l
レー)、lr′f公昭3ノー736/号公報に開示さ
7’しているよう石メ11コ了クリレート、持分11r
イ4/ど− ’l/7L・、1号公報に開示さ才1てい
るようなアクリルウレタン$1&丑yr−.ItJアク
リルウレタンのメリコマー等である。 こ扛らのモノマー1/こki ;t iJ−77− と
ylリマー+Alのに11成比はii+かで/:(I〜
7:3のfF+>囲が好’FL,<、切に好’! Ll
/J’LJf11’J −2 、 ! : 7 、s
〜j:jである。 成分(CIの光重合開始rillは、〕i′..国l峙
J′「似ノ。 31、7,660号明細):!Vc開ノIsさrしてい
るビゾナールポリクタルトニル什合物、米圃trh訂第
1,347、AA/号及び第.2 、 367 、67
0号明細貢に開示さnているαーカルホニル化合物、米
国時7rη1.2,グμg.i!ざ号明細吉に開示さ扛
ている了シロインニーjル、米国特許第2,72)、。 j / −2脅明細n.に開示さノ]ているα−炭化水
素で1西13gtさオ1,7h芳香族アシロイン仕合物
、米国特πF第3、O’lb,127号及び第2,りs
i 7sg号明+I’lll j’iKI−4i−i
示さ1厘?いる多核ギノン化合′吻、米国lt!J′.
i′l第3,.51/り.367号Iす4細i1に開示
さ才りでいる1・り了すーノL−fミタソールタイマー
/■)−了ミノフェニルクトンの紹合せ、米国特許第3
,了70、!.7.tIー号明卸1 m.4に開示さ扛
でいるベンゾチ” ソー ル糸化fj’物、米国%it
’l’i’4j +’ 、 −2 Jり,rjO号明#
.III iJ.)に開示き扛でいるベンゾデアゾール
系什角物/トリか[−1メチル−5−1・り了ンン糸化
合物及び米国lf’J’Wr第3,76/,.2jf9
号明細書に開示iIじ(いるアクリジン及びフェナジン
化合物、米国tr:frl第<’ 、−l/ j 、り
70号明卸1古に開示すIL″しいるメキリンアゾール
化合物等が含1れ、その使用N&;I−)“(、ili
自性絹成物の総亀慴紮基準に17で、約0 、j ji
[iハ(悌〜約/ j 11i私チ、より好壕しくはJ
ヘー10−中1.3チの範囲であろう以上vン他にμ!
I/C熱市合防止剤ケカnえておくことが々了m l−
、 < 、fllfi−はハイドロ・Vノン、p−メト
キシンエフ〕−ノ1、ノーt〜フチルーI]ークレゾー
ル、ヒIiJノア 1.] − ル、1−フ千ル刀テコ
ール、ベンツ゛キノノ、グ,Q−/− ヂメヒス(3−
メチル− 6−t− ブヂLフェノールl、J,、2’
− メグーレンピス(4−メ=f /L − 6−t
−プ壬ルフェノール)、ノーメルカブトペンソイミダソ
゛−ル告が41用でh I)、!lこ場合VCよっては
感つ°C府の着色をj・1的?してQ+。 flもしくl:1顔イ・1や焼出炸1と[、てpT−1
指ヲ!、塾等ケ深加することもできる。 上述の9口き光重合性組成物tよ、例えば、l−メトA
ーンエタノー刀、ノーメトキンエヂル了セう一ト、ンク
ロヘギーリン、メ壬ルエヂルケトン、エヂレンジクロラ
イトなどの過当な浴斉11の)↓S狽頌1こはこれら全
適当にに11イtせた?17自溶媒に6へ庁r[−を支
持体−にに設けら)1、その被覆Mに乾燥後の重拓で約
0、/’?/m 〜約/ O g/+++ の脛囲
が適当でJ)す、より好’!F l−、 <はo,s〜
夕f / m 2又A・)る。 望持体上に設けら11,た光重合性組成物の層の上には
、空気中の酸素の1臀によるj74自ダノIミ作用を防
止するため、例えはホリヒニルアルコール、酸性セルロ
ース類などのような酸累偲断性に優几lこポリマーより
なる■設層を設けることがf)’(11,い。 この、L′)な保設層の謝布方法についてV丁、扮」え
C,[米国If存π1ερ、3.グjざ1,177号、
lh公昭j3−197!り号に古Y’ L、 < B記
載さ才1−’tいる。 イ元明のl路)Y、性平版印刷版’1Jilいて平版印
刷版ケ作成するには、先っ感光性平版印刷版ケメタル・
・ライトランソ、商In(E水銀灯などのような紫外線
にyr’、’ A)だ−jY: rl(:rヶ用いて画
像ト)Y; シ、現像液で処理1でυ)4 )Y゛層の
1、島−’)’(−、fLIliケ除ノミ(2、最後に
ガム液ケ塗布」゛ることVCLり平版印刷版とさJ」る
。上記現(m ’l<ルと[てり(JL−いtのCよ、
ベンジルアルコール、〕−ノノンツキエタノール、λ−
ブト片−シエタノールσ)」、9なイ]機浴妨、金少州
含むアルカリ水溶液−コ゛あり、例え11’米1!il
’t”r許第a、117!、171号5ψよ(’J
1’ril 3 、6 t 、g、グδ0号に記載さt
lているもぴ)葡ノデ・りるCとができる。史に、特開
昭、50−.2660/号、Iiケ公11FJ j A
−3り4/−6を号、同j/; −4’ 、2g60
号σ〕各公■6に記載さ壮ている現像液も本発明の八・
k光印刷版の現像層2ニジて優ノ’している。 リド、実施例に一基づいて更に詳細に説、明−「る。 なお%IIJ重F脅・%ゲ示Tものとする。 実施例 1時開昭j 、4−.2 gと23号公報に開示Δ才1
1こ方法により基板全作製した。IZl」ち、厚さ0゜
14mmのアルミニウムltM−xナイロンフラノと4
t00メツシユのバミストンの水懸濁液ケ用い、その表
面を砂目立てした後、よく水で洗?r(L y= 0次
いで10チ水酸什すトリウムに70゛′Cて′60秒間
浸漬し2てエツチングした後、流水で水洗後、20%l
−I N 03て中第11洗浄し、水6)(7た。こn
ケ陽極時電圧がly、7Vで陽極時電気鰺に対する陰極
時fij気はの比が0.8の条件丁で止弦波の交番彼形
市流を・用いて/%硝酸水浴液中で760クーロン/
d yy+ 2の電気肝で電解粗面化処岬ケイーエつ7
己。こυ〕ときの表面粗さ音測定し/こところ0.6μ
(H,a表示1であった。ひきつづいて30%の硫酸中
に浸漬17330Cでユ分間デスマノ)1,7rニー候
、!0%(Mi酸中、電流密度スA / d trl”
において厚をがJ、7!/ / +?12になるよe)
に2分間陽極酸化処理し/こ。 その後70°Cの珪酸ソーダ2.5%水浴液に/分間浸
漬後水洗乾燥しlこ。このよ)Kして準備ΔスL7ζ、
ジ、54ル の−1= VC、次の1匹ルーン゛「11
又4゛塗イ1jシ/こ。 感−JY: it父(11 ペンクエリスリ1− ルテトう/、7!9Iクリし一′
−1− ポリ(了り刀ノクク11レート 3゜−2j?3 7・′メククリル酸) (共ル合モル比 /7よ)ノー
1リク11ロメゴールーs−o、’ty(p −n−
)I・ギソ・スーfリル)/、3.’l−珂A−リシ了
ソール 油溶性鴇色染色(C,1,θ、0ざ2 11−139.f) ツーノノト上−′fノjり1・/、20りJ−メトキノ
エイlノーノ量、 40gこ711’+な
帛角10繊後、回転塗布UMを・用いて約1001、p
、mで、基板上に回転塗布した。ついで100°(゛
て一、2勺間乾煙さ七た。乾燥塗膜1M4.1 、sシ
/7?l であった。θ(にポリヒニルアルコール(
粘度はl乃浴液(lOoC)によるヘプラー法てs、g
±cノ、3− (CI) lケン仕度と6.j〜とり、
Omol賃・、]を台度1000以丁)の3%給チの水
溶′15.ケ上記感光層の表面に約/δ’ Or 、
+1 。 mで回転塗布した。乾燥筐@重(;1は/ 、 、t
(/ / 〕tr2であった。〃><して得ら扛た感光
性平版印刷版7.−−IlンプルAとした。 ナ′陵、ポリ(了りルメタクリレート/メタクリル酸)
の合成は次のように行lわi’L 7こ。攪拌枠2よび
攪拌羽根、還流冷却器、部子漏斗j・・よび篇几旧ヶ股
面しグこ31のグつ「1フラスコに反応溶媒と(、−(
t 、 、2−シtyoル:r−pン/、 b g l
f:(・入i +E÷素置換(7斥がら7θ 0(Eに
力[l熱した。?r:’:i −F ?Jtti斗にメ
タクリル酸アIJ月10o、gyメタ〃リルlIIη7
゜67および重合開始剤としてr 、 1 /−了ゾビ
フ(,2,’I −シメチルハL/ r−−二i 11
ルl / 、 A f S’ケ0.ダI/、l!の/
、、2−ジク〔J)Iエタノに溶)旧。 て入fて才ごき、λ時間マ′この重合溶液に〜プラス:
1中に種層゛しながら滴下し左、。 滴下終了後さらVC凡応席、出゛70°(゛でS時間4
7)拌し尺応ケ児結(、グC0加熱終了(1’Fj合促
’ +I−nllとし。 てパラメト4−シンエノーノ+0.0II−2治〃[1
ヌ9、反応溶液をづoomlせて゛濃縮し、この濃縮液
治−グlζ旬へ=l−リ/f・C、jlllえて沈澱さ
、ヒー、っI′ゾυ乾燥後乙/7(収イづ6係)の共重
合よりマーケ(l 7゛−0このとき粘11j ir、
30 °CM +!、lKi’G7f[−[11J
= 0 、 Ob8′て心つ7゛ど。 一方、Jl”:’i f’l (’、−,l/ −CA
(g光液(11(7ノホリ(−rリフ1メクク町、・−
1・/メタクリル酸)を同FIIσ);■支11 (メ
チルメタクリ(・1・/メタノ11〕L酸) (共重合
モル:’l’、 / 7 HI E jr”き〃・え
た昼A゛液(2)ケ同様に塗0 、(l+ L、すi、 V(、d”J l用j’ ?:
〕l−丁ルコーノしのI” を同様に設け−で一得〔
つ和たし9°f1性平版印刷版ケサン゛ノル13とし1
て、。 (−:ll[−1の゛リンノルAふ・よひ13の上に富
士写41ノツン寸CW(+、グ?”il・ix 米国〕
ぐ一昌−’?クニ刀ノし社製バー、〜 −−ノ11ンタ
−(了・イコーーーrダノl−ン′クス、2J(〜’+
−c4と、ン旨、θ、にノド1−現像fQ(1′こて本
錨で50秒(111浸漬後脱11k)綿で表面ケΦくこ
丁り未発光部を・Wト−ア、L、 7.−6 ]1! (!)ir I’+Qiす1・IIウノ・ベン
ジルアルコール JO7炭酸すトリウム
j2インプロピルナフタレン
/−22スルホン酸すトリウノ・ 純水 /Cノooyここでリ
ンノルA v、、それぞnプリンターのガラス枠表面温
度70°(17こ1を夕0Cで島うY二し、現r象した
もの紫そ21ぞnA −/ 0 、 A−4’ 6 ト
L、、同様に−リンプルJJ =iそnぞ扛表面幅度1
0°C。 グj 0cで蕗うY;シ、沙、像しlこものを、TJ
−70、13−4’J’とした。ここで露光時、版の表
面温IJIが/θ0Cからグj0Cと上昇するとBは約
r倍もの感度差があったのに対してAは約7〜1倍の終
用−と や、ヵ、7カ、っっ。 \ ※−2tJ (j lもA −GJもE ’1’ A
Gプレートコントロルウエツジの1501J / (n
Lハーフトーンウェッジ部の中間調での10に対1−る
4/、5′の網点の太り。 次にこ扛らの印刷版をハイデルベルグ社製GT=″印刷
機で市販インキV(て上質紙に印刷したところB−10
とB−41j−ごt」印刷物の調子再現性に大きな差が
みらtL7cのに対してA−10トA−4jtでは差が
なかつ/7二。こ扛ケU G IL A −G I口D
’I” AGツレ−)コントロ −/lウエソ/PC
Wで比較すると13−lθG・こ対し、てB−II−3
は中間調で7−%」ソ上も太−’J4’い1このVC文
・1してA−70とA、−113−では差がな〃・つ1
(。この結果力′−C)本発明の感う′L性平版印刷版
、 &、1:幌(J、4−依In性の/J、・ないこと
が理解さnよう。 実施例 ! 実施例/で用いらfLlこリンノルA 、 、Bヲプリ
ンターのカラス枠渦度1j0Cでn)′tし、直後に現
像(−71ζ試刺金そ′i1.そ゛)’LA−/、B−
/とじ、露)しして7時間経過後に現像したものケA−
2,B−Jとし1c。 こnらを実施例−/と同様の方法1評価i〜だところ、
下表に示した結果がKjtらト、リンノルBに対して本
発明の感光性平版印刷版であるリンノルAの潜伸増感が
著しく少ないことが判る。 実施例 3 感光液/においてポリ(−、rリルメタクリレ−ト/メ
タクリル酸)を次の(、(+ 、 e、hきかえたえ)
のケそ才1ぞ扛塗布しオーバーコート層奮設け1こ感光
性平版印刷i C−Eとする。 C,ポリ(シンナミルメタクリレ−1・/メタクリル酸
1(共重合モル比″・’/、0..tld 、ポリ(ク
ロ牛ルメタクリレ−1−/メタノと 3.3 リル酸) (共重合モノI比 /、、57)e、
ポII (メタリルメタクIJレ−1・/メタクリ13
、6 ル酸) (共重合モル比 //b、3’そnぞ扛
を実施例)およびりと同様の方法で訂価したところ、次
の様な良好な結果が得らfl、た。 実施例 〃 感)Y、液/に、;、・いてポリ(アリルツタクリし・
−ト/メククリル自ン)?17ンク、、&)r、gに丁
)・きかλ2/こものを塗布1.、 、;(−バーコ
ード層ケ設置/j1を感光性平版印刷版ケぞルぞrl−
F 、 (、i トL 7y。 /′ゝ /”’ 51
C7−二 CJ U
十 七−bゐ −そt L (” It金彷1施例/7.2と同様の方
法でiγ価1−グこところ次のイ子な結弁1がイ(Iら
ノ’ fr−。 実施1グIJ 、5 感)Y: 71V−/ V(篤陵い−(、j゛す(了り
ルメタクlル− 1・/メタクリル(’4:r lを次
のb −kに2き〃)久だもの奮塗、11目15、オー
バーヨー1一層を設はグこ感−)Y、性平版4−ぞノ1
.ぞ7Lll〜1\とに六。 h : −(C1l ’−C1lt 、、 Hf−(
、:14、、−C)l→2゜1 1 C==OC00I( ■ CII O(: TI。(■]3 そtしぞイ′1.ケ実施511i、λと同様の方法でa
f価(−たところ次の様な結果が得らt′した。 丁続補正書 昭和sg年g月多ρ1」 ■、小事件表示 昭和3−7年特願第137/9
I号2、発明のii’l f’j、 感光性平版
印刷版3、補正をする者 事件との関係 待W「出願人件 所 神
奈川県南足柄市中沼210番地名 称(520)′1(
:% 半写真フィルム株式会社4、補正の対象 明l
l′I11書の「特許請求の範囲」の欄及び「発明の詳
#IIIな説明」 の欄 5、抽料の内容 ill r’持g′「請求の範囲]の袖ケ別紙のとお
り補正する。 (2) 第j白@−行の 「水素、ハロゲノ」 を 「水素j皇子、ハロゲン1星子」 に補正する。 (3)1用自第g行の 「酸素、硫黄」 を [0、S] に補正する。 (4)第7百第λ行の 「水素、ノ・ロゲノ」 を [水素原子、ハロゲン1星子J に補正する。 (5) 同画第g行の 「酸素、硫黄」 ケ 1寅フ、S J vt゛(山11 ず21c (6)・桔/ / (Jr:’r41行の1’ (、)
II l i7 「−(月11 ft 7山11.する。 (7)回t1トから、2?丁1.1の [ハロゲノフi、I 、J ン 「ハロゲン1帖f1 Vci+Ii +Iニーt /:1゜ ()リ 第14を白1君/8′丁−jの3θ
! K 、山 1に−4−/l’l 0 ”J 第 ’ 9 FL、H9qJl/)1、
仁−(−、(3’−メトギンフェニル)」4・ l’J−(J−(3t−メトキンフェニル)」しで1山
11− する。 (lft1 第、27日第3行の 「〕−ル]の饅に 「等1 f 444人する。 (1υ 第331第70行の [油溶性tY色染色] 4・ [油溶性H色染木IJ げr+fi iEする。 (12) N画肌/タイ〕の 「(←’、 J) ) J の陵に 「、」 7ir’I申人する。 (1:tl i、j! 3 !白組3竹σ)[−八・
目CK J イ〜 [−メチルエチルケトンJ に抽11ミする。 0イ)回り渭君/j行の 「バーキーテクニカル社] を 「・93社」 K抽IFする。 (15)回白・11./乙〜/711の「ノ′−(二t
−7′/l、 タ゛y クス、2 K W J
fK:[−5) グ × 、ノ ど 2 RW
真空ヅxlb 枠」に絹目1モする。 fllll i’J雪3ど白Fカーらシ已8′行の1
゛1ん版HJ tji1月 q)区に[11反1 4・仲人−14)。 (17t jg 4t/白I・/ハらj行目の[−)
1(ン、光性’l’ fil)」 σ月灸Vこ「印
tri!I I:IL、1 t(・l中入−42)。 以 、」ニ 別紙 2・ Ilテd′「稍求の範■( 支持体の少なくとも一方の面に、光中?:r l:l:
iti成物の層ケ設置づたA’+Cガj性乎版印刷版π
於因て、該)1e市ば1′1モ劃1 t、’v、 !1
111が、(A)少なくともトリ;己−j・?ン’>−
t(I:]:1、t2 R5 〔式中1(1〜1(5は水素)量子、ハロゲン11−子
、カルボキシル、スルホ、ニトロ、ソアノ、rミド、ア
ミノおよびそれぞノ1.置換法ケ−fj t、でいでも
よいアルキル、アリ−ル、アルコキシ、−rリーロキシ
、アルキルアミノ、アリールアミノ、ノ′ルキルスルホ
ニル1つ・よひアリールスルホニールからt’At y
、’1.’ yl、 7こノ、(であり、′/Jけ(J
、S、NHH2CけN R(Hけアルキル、Lioから
・j〈ばれる〕で〜わさね、る基お・まひカルボキシル
県を(tlil 4J V(%−するポリマー、(13
)少なくとも2つのN(a可^し斤エチレン性不+ia
Jt+二小結f−r k、tIT−するモノマ5 y
c(t”i yJ−リコマー、および (C) )’C;小舒1l1]始剤 からノ戎ること全特徴とする/l!3九釣:3Iノー版
印;1旧服。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 支持体の少なくとも一方の面に、光重合性組成物の層を
設けた感光性平版印刷版に於い゛〔、虚光爪合性糾成物
が、 (A)少なく、にも下記一般式〔I〕:〔式中R1〜R
5は水素、ハ【ゴゲノ、カルボキシル、スルホ、ニド電
1、シr)、アミド、アミノおよびそれぞれ置換基をイ
コしていてもよいアルキル、’y’ リール、アルコキ
シ、アリーロキシ、アルギルアミノ、アリールアミノ、
アルキルスルホニルおよびrリールスルボニルから選ば
れた基であり、Zは酸素、硫黄、NHまたはNR(Rは
アルキル丞)から選ばれる〕で表わされる基およびカル
ボ゛キシル基を側鎖に有するポリマー、(B)少なくと
も一つの重合可能なエヂレン性不飽和二重結合を有する
モノマーまたは−Aリゴマー、および (C)光重合開始剤 から成ることを特徴とする感光性平版印刷版。
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