JPS594663A - 貯蔵安定性を有する防汚塗料組成物 - Google Patents
貯蔵安定性を有する防汚塗料組成物Info
- Publication number
- JPS594663A JPS594663A JP11435482A JP11435482A JPS594663A JP S594663 A JPS594663 A JP S594663A JP 11435482 A JP11435482 A JP 11435482A JP 11435482 A JP11435482 A JP 11435482A JP S594663 A JPS594663 A JP S594663A
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- Japan
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- copper
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は貯蔵安定性を有する防汚塗料組成物に関する。
近年漁網や船底への海棲生物の刺着防止に、すぐれた防
汚剤成分として分子中に有機錫基を有する高分子有機錫
化合物を適用している。まだこの高分子有機錫化合物に
銅化合物（例えば、亜酸化銅、ロダン銅）を併用して、
さらに高度の防汚性能を有する船底塗料とすることも知
られている。
汚剤成分として分子中に有機錫基を有する高分子有機錫
化合物を適用している。まだこの高分子有機錫化合物に
銅化合物（例えば、亜酸化銅、ロダン銅）を併用して、
さらに高度の防汚性能を有する船底塗料とすることも知
られている。
しかしながら、高分子有機錫化合物に銅又は銅化合物を
混合した防汚塗料は貯蔵期間中に徐々に粘度を増し、著
しいときにはゲル化するため、糸引き、設計塗膜厚のず
れ、膜厚の不均一、塗装不能などを起し、製品としての
価値を損う。さらにこのように増粘又はゲル化した塗料
では、しばしば防汚性能の低下が見られる。
混合した防汚塗料は貯蔵期間中に徐々に粘度を増し、著
しいときにはゲル化するため、糸引き、設計塗膜厚のず
れ、膜厚の不均一、塗装不能などを起し、製品としての
価値を損う。さらにこのように増粘又はゲル化した塗料
では、しばしば防汚性能の低下が見られる。
本発明者は、鋭意研究の結果、トリ有機錫含有重合体又
は共重合体の製造時に又は塗料配合時に特定のエーテル
化合物を添加すれば、銅又は銅化合物の存在においても
すぐれた貯蔵安定性が得られることを見出し２本発明を
完成した。
は共重合体の製造時に又は塗料配合時に特定のエーテル
化合物を添加すれば、銅又は銅化合物の存在においても
すぐれた貯蔵安定性が得られることを見出し２本発明を
完成した。
すなわち２本発明は、（ａ）分子中に少なくとも１個の
基−ＣＯＯ５ｎＲ３（式中Ｒはア、ルキル基、ンクロア
ルキル基又はフェニル基を示す）を有するトリ有機也含
有重合体又は共重合法と（ｂ；銅又は銅化合物を主成分
とする防汚塗料において、環状エーチル化合物及び／又
は分子内に２個以上のエーテル基を有する化合物を、該
トリ有機錫含有重合体又は共重合体に又は該防汚塗料の
配合時に添加することを特徴とする貯蔵安定性を有する
防汚塗料組成物である。
基−ＣＯＯ５ｎＲ３（式中Ｒはア、ルキル基、ンクロア
ルキル基又はフェニル基を示す）を有するトリ有機也含
有重合体又は共重合法と（ｂ；銅又は銅化合物を主成分
とする防汚塗料において、環状エーチル化合物及び／又
は分子内に２個以上のエーテル基を有する化合物を、該
トリ有機錫含有重合体又は共重合体に又は該防汚塗料の
配合時に添加することを特徴とする貯蔵安定性を有する
防汚塗料組成物である。
本発明の防汚塗料組成物において添加されるエーテル化
合物としては２例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒ
ドロピラン、ジオギサン、ジメチルジオギザン、ジオギ
ソラン、ジメチルジオキサン、トリオキサン、エチレン
グリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジエ
チルエーテル。
合物としては２例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒ
ドロピラン、ジオギサン、ジメチルジオギザン、ジオギ
ソラン、ジメチルジオキサン、トリオキサン、エチレン
グリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジエ
チルエーテル。
プロビレ／グリコールジメチルエーテル、フロピレンク
リコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル
、ジメトキシメタン、ジェトキシメタン、１．１−ジメ
トキシエタン、１．１−ジエトギシエタン、１．１−シ
メトキンプロパン、１゜１−シェドギンプロパン、２．
２−ジメトキシプロパン、２．２−ジェトキシプロパン
、トリメトキンメタン、トリエトキシメタン、１，１．
１−トリメトキシエタン、］、１．，２−トリメトキシ
エタンなどが挙げられる。これらエーテル化合物は１種
又は２種以上添加することができる。
リコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル
、ジメトキシメタン、ジェトキシメタン、１．１−ジメ
トキシエタン、１．１−ジエトギシエタン、１．１−シ
メトキンプロパン、１゜１−シェドギンプロパン、２．
２−ジメトキシプロパン、２．２−ジェトキシプロパン
、トリメトキンメタン、トリエトキシメタン、１，１．
１−トリメトキシエタン、］、１．，２−トリメトキシ
エタンなどが挙げられる。これらエーテル化合物は１種
又は２種以上添加することができる。
本発明におけるトリ有機錫含有重合体又は共重合体とし
ては２分子中に少なくとも１個の基−ＣＯＯ５ｎＲ３（
Ｒはアルキル、／クロアルキル又はフェニル基）を有す
る重合体又は共重合体２例えば。
ては２分子中に少なくとも１個の基−ＣＯＯ５ｎＲ３（
Ｒはアルキル、／クロアルキル又はフェニル基）を有す
る重合体又は共重合体２例えば。
■特公昭４０−２１４２６号、特公昭４４−９５７９号
、特公昭４６−１３３９２号及び特公昭４９−２０４９
１号公報に記載される９重合性不飽和−塩基性酸又は多
塩基性酸のトリ有機錫塩を重合性不飽和モノマーと共重
合させて得られたトリ有機錫含有共重合体及び不飽和酸
のトリ有機錫塩の単独重合体。
、特公昭４６−１３３９２号及び特公昭４９−２０４９
１号公報に記載される９重合性不飽和−塩基性酸又は多
塩基性酸のトリ有機錫塩を重合性不飽和モノマーと共重
合させて得られたトリ有機錫含有共重合体及び不飽和酸
のトリ有機錫塩の単独重合体。
■英国特許第１４０８３２７号及び特開昭５５−５９６
６．２号公報に記載される１重合性不飽和−塩基性酸又
は多塩基性酸と重合性不飽和モノマーとを共重合させて
得られる高酸価ビニル樹脂にトリ有機錫化合物を反応さ
せて得られたトリ有機錫含有共重合体 などが挙げられる。
６．２号公報に記載される１重合性不飽和−塩基性酸又
は多塩基性酸と重合性不飽和モノマーとを共重合させて
得られる高酸価ビニル樹脂にトリ有機錫化合物を反応さ
せて得られたトリ有機錫含有共重合体 などが挙げられる。
ここで本発明のトリ有機錫含有重合体又は共重合体にお
けるトリ有機錫基には、旬機基が炭素数１〜８個のアル
キル基、シクロアルギル基又はフェニル基である場合で
、すなわち、トリアルキル錫基、トリメクロアルキル錫
基又はトリフェニル゛錫基が挙げられる。また」二記■
〜■の方法において使用される重合性不飽和−塩基性酸
としてはアクリル酸、メタクリル酸、ビニル安息香酸が
２重合性不飽和多塩基性酸としてはマレイン酸、イタコ
ノ酸又はその酸無水物などが、さらに共重合に使用され
る重合性不飽和モノマーとしては２例えば、メチルメタ
クリレ−１・、ブチルメタクリレート、ンクロヘギ／ル
メタクリレート、フェニルメタクリレート、エチルアク
リレート、ブチルアクリレート、オクチルアクリレート
、ドデシルアクリレ−１−，７クロヘキンルアクリレー
１・、フェニルアクリレート、ヒドロキンエチルアクリ
レート等のアクリル系化合物、塩化ビニル、塩化ビニリ
デン、アクリロニトリル、メタクリレートリル。
けるトリ有機錫基には、旬機基が炭素数１〜８個のアル
キル基、シクロアルギル基又はフェニル基である場合で
、すなわち、トリアルキル錫基、トリメクロアルキル錫
基又はトリフェニル゛錫基が挙げられる。また」二記■
〜■の方法において使用される重合性不飽和−塩基性酸
としてはアクリル酸、メタクリル酸、ビニル安息香酸が
２重合性不飽和多塩基性酸としてはマレイン酸、イタコ
ノ酸又はその酸無水物などが、さらに共重合に使用され
る重合性不飽和モノマーとしては２例えば、メチルメタ
クリレ−１・、ブチルメタクリレート、ンクロヘギ／ル
メタクリレート、フェニルメタクリレート、エチルアク
リレート、ブチルアクリレート、オクチルアクリレート
、ドデシルアクリレ−１−，７クロヘキンルアクリレー
１・、フェニルアクリレート、ヒドロキンエチルアクリ
レート等のアクリル系化合物、塩化ビニル、塩化ビニリ
デン、アクリロニトリル、メタクリレートリル。
酢酸ビニル、ビニルブチレート、ブチルビニルエーテル
、オクチルビニルエーテル、トチ・ンルビニルエーテル
、ラウリルビニルエーテル等の官能基含有するビニル系
化合物、エチレン、ブタジェン。
、オクチルビニルエーテル、トチ・ンルビニルエーテル
、ラウリルビニルエーテル等の官能基含有するビニル系
化合物、エチレン、ブタジェン。
スチレン等のビニル系炭化水素がそれぞれ挙げられる。
重合性不飽和モノマーは１種又は２種以上で使用される
。
。
本発明の防汚塗料を構成する他の成分の銅又は銅化合物
としては、金属銅、銅合金、亜酸化銅。
としては、金属銅、銅合金、亜酸化銅。
ロダン鋼、リン化銅、銅ロンネート、ナフテン酸銅、水
酸化銅などが挙げられ、とくに亜酸化銅。
酸化銅などが挙げられ、とくに亜酸化銅。
ロダン鋼が好ましい。
本発明の防汚塗料の各構成成分の含有量は全塗料固形分
に対して、トリ有機錫含有重合体又は共重合体が５〜５
０重量係、銅又は銅化合物が１０〜７０重量係であるこ
とができる。
に対して、トリ有機錫含有重合体又は共重合体が５〜５
０重量係、銅又は銅化合物が１０〜７０重量係であるこ
とができる。
本発明の防汚塗料に添加されるエーテル化合物の添加量
はトリ有機錫含有重合体又は共重合体部 （固形分として）１００重量参に対して０．１〜１００
重量部、好ましくは１０〜５０重量部である。工一チル
化合物はトリ有機錫含有重合体又は共重合体の製造時に
あらかじめ添加しておいても、製造直後に添加しても、
塗料化の段階で添加しても良い。
はトリ有機錫含有重合体又は共重合体部 （固形分として）１００重量参に対して０．１〜１００
重量部、好ましくは１０〜５０重量部である。工一チル
化合物はトリ有機錫含有重合体又は共重合体の製造時に
あらかじめ添加しておいても、製造直後に添加しても、
塗料化の段階で添加しても良い。
こうして得られる本発明の防汚塗料組成物は長期間の貯
蔵安定性を保持することができる。これによって、増粘
による欠点１例えば、塗料配合時のかん出し悪さや、塗
料配合後の設計塗膜厚のずれ、膜厚の不均一さ等の塗装
性の悪化等の障害を完全になくすことができ、製品価値
を維持することができる。！、た。常にすぐれた防汚性
能を発揮させることもできる。
蔵安定性を保持することができる。これによって、増粘
による欠点１例えば、塗料配合時のかん出し悪さや、塗
料配合後の設計塗膜厚のずれ、膜厚の不均一さ等の塗装
性の悪化等の障害を完全になくすことができ、製品価値
を維持することができる。！、た。常にすぐれた防汚性
能を発揮させることもできる。
このようにして得た本発明の防汚塗料組成物はそのま＼
有機溶媒に溶解して、或は顔料、担体。
有機溶媒に溶解して、或は顔料、担体。
可塑剤、塗料調整剤、他の樹脂（例えば、メチルメタク
リレ−１・・ブチルメタクリレート・ブチルアクリレー
ト重合体）や難溶性物質（例えば、低分子ポリブテン、
塩素化パラフィン）の毒物溶出調整剤（遅延剤又は促進
剤）、必要により他の防汚剤（例えば、トリブチル錫フ
ルオライド、トリブチル錫オキサイド、トリフェニル錫
フルオライド等のトリ有機錫化合物、チウラムジスルフ
ィド。
リレ−１・・ブチルメタクリレート・ブチルアクリレー
ト重合体）や難溶性物質（例えば、低分子ポリブテン、
塩素化パラフィン）の毒物溶出調整剤（遅延剤又は促進
剤）、必要により他の防汚剤（例えば、トリブチル錫フ
ルオライド、トリブチル錫オキサイド、トリフェニル錫
フルオライド等のトリ有機錫化合物、チウラムジスルフ
ィド。
ジメチルジチオカーバメイト等の有機化合物）。
稀釈剤と共に船底防汚塗料に使用される。
以下に製造例、実施例及び試験例を挙げて本発明を説明
する。各例中部は重量部を２％は重量部を示すものとす
る。
する。各例中部は重量部を２％は重量部を示すものとす
る。
製造例Ａ
温度計及び攪拌機を備えた１１−フラスコでトリブチル
錫メタクリレート１３０１ｉ＋、メチルメタクＩＪ Ｌ
／ −） ７０Ｌベンゾイルパーオキサイド１５ダ及び
キシレン２００ｇを８５〜９０°Ｃで８時間重合を行な
った。得られたトリブチル錫含有共重合体溶液は粘度（
２５°Ｃ） ８２０ ｃｐｓを有し、その加熱残分け４
９．８％であった。
錫メタクリレート１３０１ｉ＋、メチルメタクＩＪ Ｌ
／ −） ７０Ｌベンゾイルパーオキサイド１５ダ及び
キシレン２００ｇを８５〜９０°Ｃで８時間重合を行な
った。得られたトリブチル錫含有共重合体溶液は粘度（
２５°Ｃ） ８２０ ｃｐｓを有し、その加熱残分け４
９．８％であった。
製造例Ｂ
製造例Ａと同様の装置でトリブチル錫メタクリレート１
２０ｇ、’メチルメタクリレート６０１．２−エチルへ
キシルメタクリレート２０ｇ、アゾビスイソブチロニト
リル１．５ｇ及びキシレン２００ ｆ ｆニア５〜８０
°Ｃで８時間重合を行なった。得られたトリブチル錫含
有共重合体溶液は粘度（２５°Ｃ） ７８０ｃｐｓを有
し、その加熱残分け４９．９％であった。
２０ｇ、’メチルメタクリレート６０１．２−エチルへ
キシルメタクリレート２０ｇ、アゾビスイソブチロニト
リル１．５ｇ及びキシレン２００ ｆ ｆニア５〜８０
°Ｃで８時間重合を行なった。得られたトリブチル錫含
有共重合体溶液は粘度（２５°Ｃ） ７８０ｃｐｓを有
し、その加熱残分け４９．９％であった。
製造例Ｃ
製造例Ａと同様の装置でトリブチル錫メタクリ・レート
１３０ｇ、メチルメタクリレート７０ｇ、ペンゾイルパ
ーオキザイド１．５ｆＩ及びキシレン１４０ｇにテトラ
ヒドロフラン６０ｇを添加し、８５〜９０°Ｃで８時間
重合を行な−）だ。得られたトリブチル錫含有共重合体
溶液は粘度（２５°Ｃ） ７６０ ｃｐｓを有し、その
加熱残分は４９．８％であった。
１３０ｇ、メチルメタクリレート７０ｇ、ペンゾイルパ
ーオキザイド１．５ｆＩ及びキシレン１４０ｇにテトラ
ヒドロフラン６０ｇを添加し、８５〜９０°Ｃで８時間
重合を行な−）だ。得られたトリブチル錫含有共重合体
溶液は粘度（２５°Ｃ） ７６０ ｃｐｓを有し、その
加熱残分は４９．８％であった。
製 造 例 Ｄ
温度計、攪拌機２滴下漏斗及び還流脱水器を備えた１１
フラスコでメタクリル酸２７．！ｄ’、メチルメタクリ
レート６０Ｌ２−エチルへキシルアクリレート２０Ｆ、
ペンゾイルパーオキザイド１５ｇ。
フラスコでメタクリル酸２７．！ｄ’、メチルメタクリ
レート６０Ｌ２−エチルへキシルアクリレート２０Ｆ、
ペンゾイルパーオキザイド１５ｇ。
ジオキサン１００ｇ及びキシレン１００ｇを入れ、８５
〜９０°Ｃで８時間重合を行なった。次にビス（トリブ
チル錫）オキサイドを８５〜９０°Ｃにて １時４′間
で滴下し、２時間攪拌後、減圧下１００〜１１０°Ｃに
て１時間還流脱水を行なった。得られたトリブチル錫共
重合体溶液は粘度（２５°Ｃ） ６８０ ｃ ｐ Ｓ＋
その加熱残分は４９．９％であった。
〜９０°Ｃで８時間重合を行なった。次にビス（トリブ
チル錫）オキサイドを８５〜９０°Ｃにて １時４′間
で滴下し、２時間攪拌後、減圧下１００〜１１０°Ｃに
て１時間還流脱水を行なった。得られたトリブチル錫共
重合体溶液は粘度（２５°Ｃ） ６８０ ｃ ｐ Ｓ＋
その加熱残分は４９．９％であった。
実施例１〜８
製造例Ａ−Ｄで得たトリ有機錫含有共重合体の溶液に、
銅化合物、エーテル化合物（ただし、製造例Ｃ及びＤで
得た共重合体中にはすでに含有されている）、顔料１分
散剤（水添ヒマシ油−アマイト系）及び溶媒を第１表に
示した割合で配合して船底防汚塗料を製造した。
銅化合物、エーテル化合物（ただし、製造例Ｃ及びＤで
得た共重合体中にはすでに含有されている）、顔料１分
散剤（水添ヒマシ油−アマイト系）及び溶媒を第１表に
示した割合で配合して船底防汚塗料を製造した。
比較例１〜２
エーテル化合物を含まないトリ有機錫含有共重合体の溶
液（すなわち、製造例Ａ及びＢで得た共重合体溶液）を
使用し、これに銅化合物、顔料。
液（すなわち、製造例Ａ及びＢで得た共重合体溶液）を
使用し、これに銅化合物、顔料。
分散剤（水添ヒマシ油−アマイト系）及び溶媒を第１表
に示した割合で配合して船、底防汚塗料を製造した。
に示した割合で配合して船、底防汚塗料を製造した。
々お、第１表中の数値は重量部である。
（注１）表中の配合（ａ）及び（ｂ）は次のことを示す
。
。
（ａ）：錫ポリマー製造時又は製造直後に添加（１））
：塗料配合に添加 実施例１〜８及び比較例１〜２で得られた各防、汚塗料
を容量２００ ｍｌの元型金属缶２個に入れ、゛その１
個を５０°Ｃのエアー・オーブンニ入れて２週間保存し
、他の１個を室温で６ケ月間放置し、それぞれの粘度変
化を調べた。粘度は２５°Ｃの恒温槽中で測定した。第
２表にその結果を示した。
：塗料配合に添加 実施例１〜８及び比較例１〜２で得られた各防、汚塗料
を容量２００ ｍｌの元型金属缶２個に入れ、゛その１
個を５０°Ｃのエアー・オーブンニ入れて２週間保存し
、他の１個を室温で６ケ月間放置し、それぞれの粘度変
化を調べた。粘度は２５°Ｃの恒温槽中で測定した。第
２表にその結果を示した。
第 ２ 表
特許出願人 口束化成株式会社
代理人 弁理士 松 永 哲 也
Claims (1)
- １、 （ａ）分子中に少なくとも１個の基−ＣＯＯ８
ｎＲ３′（式中Ｒはアルキル基、シクロアルキル基又は
フェニル基を示す）を有するトリ有機錫含有重合体又は
共重合体と（ｂ）銅又は銅化合物を主成分とする防汚塗
料において、環状エーテル化合物及び／又は分子内に２
個以上のエーテル基を有する化合物を、該トリ有機錫含
有重合体又は共重合体に又は該防汚塗料の配合時に添加
することを特徴とする貯蔵安定性を有する防汚塗料組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11435482A JPS594663A (ja) | 1982-06-30 | 1982-06-30 | 貯蔵安定性を有する防汚塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11435482A JPS594663A (ja) | 1982-06-30 | 1982-06-30 | 貯蔵安定性を有する防汚塗料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS594663A true JPS594663A (ja) | 1984-01-11 |
| JPS6216231B2 JPS6216231B2 (ja) | 1987-04-11 |
Family
ID=14635634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11435482A Granted JPS594663A (ja) | 1982-06-30 | 1982-06-30 | 貯蔵安定性を有する防汚塗料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS594663A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6144962A (ja) * | 1984-08-08 | 1986-03-04 | Dainippon Toryo Co Ltd | 防汚塗料組成物 |
| WO1996030433A1 (en) * | 1995-03-30 | 1996-10-03 | Bp Chemicals Limited | Solvent for resin and polymer formulations |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63283512A (ja) * | 1987-05-18 | 1988-11-21 | Hayashi Kogyo Kk | 草刈機用刃体 |
-
1982
- 1982-06-30 JP JP11435482A patent/JPS594663A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6144962A (ja) * | 1984-08-08 | 1986-03-04 | Dainippon Toryo Co Ltd | 防汚塗料組成物 |
| JPS6260430B2 (ja) * | 1984-08-08 | 1987-12-16 | Dainippon Toryo Kk | |
| WO1996030433A1 (en) * | 1995-03-30 | 1996-10-03 | Bp Chemicals Limited | Solvent for resin and polymer formulations |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6216231B2 (ja) | 1987-04-11 |
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