JPS5945669B2 - 光学活性リジンエステルのラセミ化法 - Google Patents
光学活性リジンエステルのラセミ化法Info
- Publication number
- JPS5945669B2 JPS5945669B2 JP52078654A JP7865477A JPS5945669B2 JP S5945669 B2 JPS5945669 B2 JP S5945669B2 JP 52078654 A JP52078654 A JP 52078654A JP 7865477 A JP7865477 A JP 7865477A JP S5945669 B2 JPS5945669 B2 JP S5945669B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lysine
- optically active
- reaction
- hydrogen
- racemization
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/08—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光学活性リジンアルキルエステルのラセミ化に
関する。
関する。
さらに詳しくは光学活性リジンアルキルエステルの２塩
酸塩を水素雰囲気下に１００℃ないし２５０℃に加熱す
ることを特徴とするラセミ化法に関する。
酸塩を水素雰囲気下に１００℃ないし２５０℃に加熱す
ることを特徴とするラセミ化法に関する。
光学活性リジンアルキルエステルは有機工業薬品、農薬
、医薬の中間体となり得るものであり、またラセミ酸の
光学分割剤としても有用である。
、医薬の中間体となり得るものであり、またラセミ酸の
光学分割剤としても有用である。
特に加水分解して得られるＬ−リジンは、必須アミノ酸
の一つであり、飼料又は食品添加物、又はアミノ酸輸液
等に用いられる非常に重要な化合物である。リジンアル
キルエステルは通常の合成法ではラセミ体として製造さ
れ光学分割することによつて一方の有用な光学異性体が
得られる。
の一つであり、飼料又は食品添加物、又はアミノ酸輸液
等に用いられる非常に重要な化合物である。リジンアル
キルエステルは通常の合成法ではラセミ体として製造さ
れ光学分割することによつて一方の有用な光学異性体が
得られる。
従つて光学分割した残りの光学対掌体をラセミ化して分
割を繰り返すことにより有用な光学活性体に転換できる
のであつてラセミ化は非常に重要な技術である。又本発
明方法は、ラセミリジンアルキルエステルの酵素による
不斉加水分解と組み合すことによりラセミリジンアルキ
ルエステルを全てＬ−リジンに転換することが出来る重
要な手段を提供する。すなわち、ラセミリジンアルキル
エステルはエステラーゼ活性を有する酵素によりＬ−体
が優先的に不斉加水分解を受けＬ−リジンを生成するが
これを分離した後、未反応のＤ体あるいはＤ体を過剰に
含むリジンアルキルエステルを本発明方法によつてラセ
ミ化してラセミリジンアルキルエステルとし、再び酵素
と接触させる。この操作を繰り返すことによりラセミリ
ジンアルキルエステルを全てＬ−リジンに変換取得する
ことが可能となる。光学活性リジンのラセミ化法につい
ては、水と加熱する方法及びその改良法等多数知られて
いる。
割を繰り返すことにより有用な光学活性体に転換できる
のであつてラセミ化は非常に重要な技術である。又本発
明方法は、ラセミリジンアルキルエステルの酵素による
不斉加水分解と組み合すことによりラセミリジンアルキ
ルエステルを全てＬ−リジンに転換することが出来る重
要な手段を提供する。すなわち、ラセミリジンアルキル
エステルはエステラーゼ活性を有する酵素によりＬ−体
が優先的に不斉加水分解を受けＬ−リジンを生成するが
これを分離した後、未反応のＤ体あるいはＤ体を過剰に
含むリジンアルキルエステルを本発明方法によつてラセ
ミ化してラセミリジンアルキルエステルとし、再び酵素
と接触させる。この操作を繰り返すことによりラセミリ
ジンアルキルエステルを全てＬ−リジンに変換取得する
ことが可能となる。光学活性リジンのラセミ化法につい
ては、水と加熱する方法及びその改良法等多数知られて
いる。
（例えば、特公昭３９−２１２３１号公報、同３９−２
６３８６号公報、同４５−６９５３５号公報、特開昭４
８−３４８１７号公報）。しかしながら、光学活性リジ
ンアルキルエステルのラセミ化法は、ほとんど無く工業
的実施に於て満足すべきものは全く無いと言つても過言
ではない。リジンアルキルエステルは水の存在下で加水
分解を受けてリジンになり易い上に耐熱性に乏しく、又
塩基によつて反応して他の化合物に変化しやすいなどの
性質を有するため、ラセミ化は困難であつた。本発明者
らは上記目的のため光学活性リジンアルキルエステルの
ラセミ化法について鋭意研究の結果、光学活性リジンア
ルキルエステルの２塩酸塩が水素の存在下１００℃なι
ル２５０℃に加熱することにより容易に且つ定量的にラ
セミ体に変換すると云う新事実を見出しさらに種々検討
を加えて本発明を完成するに到つた。本発明の方法につ
いてさらに詳細に説明すると本発明で用いる光学活性リ
ジンアルキルエステルとしてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなどの炭素数１ないし４の低級アルキルエス
テルをあげることができる。
６３８６号公報、同４５−６９５３５号公報、特開昭４
８−３４８１７号公報）。しかしながら、光学活性リジ
ンアルキルエステルのラセミ化法は、ほとんど無く工業
的実施に於て満足すべきものは全く無いと言つても過言
ではない。リジンアルキルエステルは水の存在下で加水
分解を受けてリジンになり易い上に耐熱性に乏しく、又
塩基によつて反応して他の化合物に変化しやすいなどの
性質を有するため、ラセミ化は困難であつた。本発明者
らは上記目的のため光学活性リジンアルキルエステルの
ラセミ化法について鋭意研究の結果、光学活性リジンア
ルキルエステルの２塩酸塩が水素の存在下１００℃なι
ル２５０℃に加熱することにより容易に且つ定量的にラ
セミ体に変換すると云う新事実を見出しさらに種々検討
を加えて本発明を完成するに到つた。本発明の方法につ
いてさらに詳細に説明すると本発明で用いる光学活性リ
ジンアルキルエステルとしてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなどの炭素数１ないし４の低級アルキルエス
テルをあげることができる。
光学活性リジンアルキルエステルはそのＤ体、Ｌ体、あ
るいはいずれかの光学純度がどの程度のものであつても
ラセミ化することが可能である。本発明の方法を実施す
るに当つて水素の存在は重要な要素である。
るいはいずれかの光学純度がどの程度のものであつても
ラセミ化することが可能である。本発明の方法を実施す
るに当つて水素の存在は重要な要素である。
水素圧力が大きくなるにつれて反応は速くなる傾向が見
られ、通常は１〜２００気圧工業的には１〜１００気圧
で反応を有効に実施することができる。本反応は、適当
な溶媒中で行なうことが望ましく、用いる溶媒としては
、前記被処理光学活性リジンアルキルエステルのエステ
ル残基の母アルコールを用いることにより好ましい結果
が得られる。
られ、通常は１〜２００気圧工業的には１〜１００気圧
で反応を有効に実施することができる。本反応は、適当
な溶媒中で行なうことが望ましく、用いる溶媒としては
、前記被処理光学活性リジンアルキルエステルのエステ
ル残基の母アルコールを用いることにより好ましい結果
が得られる。
又反応を阻害しない溶媒を必要とあれば混合して用いる
ことも可能である。反応温度は１００〜２５０℃の間で
有効に行なうことができる。
ことも可能である。反応温度は１００〜２５０℃の間で
有効に行なうことができる。
上記温度以下であつてはラセミ化の反応速度が遅くまた
上記温度範囲を著しく超過した場合は、ラセミ化速度は
はやくなるが、リジンアルキルエステルの分解及びその
他の副反応を引き起すことにより、本反応の目的上格別
利するところはない。反応時間は、前述したように反応
温度ならびに水素圧によつて異なり高温である程、又水
素圧の高い程短縮される。
上記温度範囲を著しく超過した場合は、ラセミ化速度は
はやくなるが、リジンアルキルエステルの分解及びその
他の副反応を引き起すことにより、本反応の目的上格別
利するところはない。反応時間は、前述したように反応
温度ならびに水素圧によつて異なり高温である程、又水
素圧の高い程短縮される。
前記温度範囲、圧力範囲で行なう限りに於ては厳密に規
定する必要はないが通常は１０分から２０時間で目的を
達成することができる。反応の進行状態は一定濃度の旋
光度を測定することによつて、あるいはガスクロマトグ
ラフイ一ＮＭＲ等通常の分析法によつて知ることができ
る。
定する必要はないが通常は１０分から２０時間で目的を
達成することができる。反応の進行状態は一定濃度の旋
光度を測定することによつて、あるいはガスクロマトグ
ラフイ一ＮＭＲ等通常の分析法によつて知ることができ
る。
反応終了後溶媒を留去すればラセミリジンアルキルエス
テルが高純度で得られる。以下に実施例をあげて本発明
をさらに詳しく説明するが本発明はもちろんこれらに限
定されるものではない。
テルが高純度で得られる。以下に実施例をあげて本発明
をさらに詳しく説明するが本発明はもちろんこれらに限
定されるものではない。
実施例 １
Ｌ−リジンエチルエステル・２塩酸塩｛〔α〕５４６＝
＋１３．２チ（ｃ＝１、Ｈ２Ｏ）｝２．４７ｇ（１０ｍ
ｍ０１ｅ）と乾燥エタノール２０ｄを１００ｍ１の反応
容器に仕込み水素を５０気圧迄充填した。
＋１３．２チ（ｃ＝１、Ｈ２Ｏ）｝２．４７ｇ（１０ｍ
ｍ０１ｅ）と乾燥エタノール２０ｄを１００ｍ１の反応
容器に仕込み水素を５０気圧迄充填した。
次いで温度を１７０℃まで上昇せしめこの温度で６時間
マグネチツクスターラ一にて撹拌した。反応後冷却し、
水素をパージし、溶媒を留去して、リジンエチルエステ
ル・２塩酸塩を２．４３ｇ回収した。（回収率９８．４
％）このものの旋光度は〔α〕５４６＝＋０．６）（ｃ
＝１、Ｈ，Ｏ）で、ラセミ体であつた。純度はトリフル
オロアセチル化後ＧＣ分析により９６．１％リジンエチ
ルエステルであつた。不純物としては一部加水分解によ
り生成したリジン以外は認められなかつた。
マグネチツクスターラ一にて撹拌した。反応後冷却し、
水素をパージし、溶媒を留去して、リジンエチルエステ
ル・２塩酸塩を２．４３ｇ回収した。（回収率９８．４
％）このものの旋光度は〔α〕５４６＝＋０．６）（ｃ
＝１、Ｈ，Ｏ）で、ラセミ体であつた。純度はトリフル
オロアセチル化後ＧＣ分析により９６．１％リジンエチ
ルエステルであつた。不純物としては一部加水分解によ
り生成したリジン以外は認められなかつた。
実施例 ２〜４
反応温度、反応時間、水素圧を変えた以外は実施例１と
同様に反応を行なつた結果を表１に示す。
同様に反応を行なつた結果を表１に示す。
実施例 ５Ｄ−リジンエチルエステル・２塩酸塩｛〔α
〕５４６＝−１０．５チ（Ｃ＝１、Ｈ２Ｏ）｝２．４７
９（１０ｍｍ０１ｅ）を原料とし実施例２と同一の条件
で反応を行なつた。
〕５４６＝−１０．５チ（Ｃ＝１、Ｈ２Ｏ）｝２．４７
９（１０ｍｍ０１ｅ）を原料とし実施例２と同一の条件
で反応を行なつた。
リジンエチルエステル・２塩酸塩２．４６９を回収した
。（回収率９９．７％）このものの旋光度は〔α〕５４
６：・−２．５７（Ｃ＝２．５、Ｈ２Ｏ）であつた。実
施例 ６ Ｌ−リジンメチルエステル・２塩酸塩｛？〕５４６＋２
０．０メ（Ｃ＝１、Ｈ２Ｏ）｝１．１７９（５ｍｍ０１
ｅ）と乾燥メタノール２０ｍ１を１００Ｔｎ１の反応容
器に仕込み水素を５０気圧迄充填した。
。（回収率９９．７％）このものの旋光度は〔α〕５４
６：・−２．５７（Ｃ＝２．５、Ｈ２Ｏ）であつた。実
施例 ６ Ｌ−リジンメチルエステル・２塩酸塩｛？〕５４６＋２
０．０メ（Ｃ＝１、Ｈ２Ｏ）｝１．１７９（５ｍｍ０１
ｅ）と乾燥メタノール２０ｍ１を１００Ｔｎ１の反応容
器に仕込み水素を５０気圧迄充填した。
次いで温度を１５０水Ｃまで上昇せしめ、この温度で５
時間マグネチツクスターラ一にて撹拌した。反応後冷却
し、水素をパージし、溶媒を留去してリジンメチルエス
テル・２塩酸塩を１．１０９回収した。（回収率９４．
００１））このものの旋光度は〔α〕５４６＝＋２．０
０（Ｃ二１、Ｈ２Ｏ）であつた。トリフルオロアセチル
化し、ＮＭＲをユーロピウム・オプテイシフトＩＣ．Ｅ
ｕＯｐｔＩ：（パーフルオロイソプロピルカルホレート
）ユーロピウム（１１）〕の存在下に測定することによ
り、光学異性体比率Ｄ／Ｌ＝４５／５５と決定した。参
考例 １ 水素のかわりに窒素を１気圧に充填した以外は実施例１
と同様に反応を行なつた。
時間マグネチツクスターラ一にて撹拌した。反応後冷却
し、水素をパージし、溶媒を留去してリジンメチルエス
テル・２塩酸塩を１．１０９回収した。（回収率９４．
００１））このものの旋光度は〔α〕５４６＝＋２．０
０（Ｃ二１、Ｈ２Ｏ）であつた。トリフルオロアセチル
化し、ＮＭＲをユーロピウム・オプテイシフトＩＣ．Ｅ
ｕＯｐｔＩ：（パーフルオロイソプロピルカルホレート
）ユーロピウム（１１）〕の存在下に測定することによ
り、光学異性体比率Ｄ／Ｌ＝４５／５５と決定した。参
考例 １ 水素のかわりに窒素を１気圧に充填した以外は実施例１
と同様に反応を行なつた。
リジンエチルエステル・２塩酸塩を２．４７９回収した
（回収率１００％）このものの旋光度は〔α〕５４６二
＋１２．５こ（Ｃ＝１、Ｈ２Ｏ）であつた。
（回収率１００％）このものの旋光度は〔α〕５４６二
＋１２．５こ（Ｃ＝１、Ｈ２Ｏ）であつた。
参考例 ２
水素のかわりに窒素を１気圧に充填した以外は実施例６
と同様に反応を行なつた。
と同様に反応を行なつた。
リジンメチルエステル・２塩酸塩を１．１７９回収した
（回収率１０００１））このものの旋光度は〔α〕５４
６＝＋１９．００（Ｃ＝１、Ｈ２Ｏ）であつた。
（回収率１０００１））このものの旋光度は〔α〕５４
６＝＋１９．００（Ｃ＝１、Ｈ２Ｏ）であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 光学活性リジンアルキルエステル、２塩酸塩を水素
の雰囲気下に１００℃ないし２５０℃に加熱することを
特徴とするラセミ化法。 ２ 水素の圧力が１〜２００気圧である特許請求の範囲
第１項記載の方法。 ３ 水素の圧力が１〜１００気圧である特許請求の範囲
第２項記載の方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52078654A JPS5945669B2 (ja) | 1977-06-30 | 1977-06-30 | 光学活性リジンエステルのラセミ化法 |
| US05/916,939 US4169207A (en) | 1977-06-30 | 1978-06-19 | Racemization of an optically active lysine alkyl ester |
| FR7818748A FR2395973A1 (fr) | 1977-06-30 | 1978-06-22 | Racemisation d'un ester alkylique de lysine optiquement actif |
| GB7827630A GB2000496B (en) | 1977-06-30 | 1978-06-22 | Racemization of an optically active lysine alkyl ester |
| NL7806905A NL7806905A (nl) | 1977-06-30 | 1978-06-27 | Werkwijze voor het racemiseren van een optisch actieve lysine-alkylester. |
| IT25149/78A IT1100101B (it) | 1977-06-30 | 1978-06-29 | Racemizzazione dell'estere di una lisina otticamente attivo |
| DE2828804A DE2828804C3 (de) | 1977-06-30 | 1978-06-30 | Verfahren zur Racemisierung von optisch aktiven Lysin-Ci -b>s *-4 -n-alkylester-Dihydrochloriden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52078654A JPS5945669B2 (ja) | 1977-06-30 | 1977-06-30 | 光学活性リジンエステルのラセミ化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5412319A JPS5412319A (en) | 1979-01-30 |
| JPS5945669B2 true JPS5945669B2 (ja) | 1984-11-07 |
Family
ID=13667836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52078654A Expired JPS5945669B2 (ja) | 1977-06-30 | 1977-06-30 | 光学活性リジンエステルのラセミ化法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4169207A (ja) |
| JP (1) | JPS5945669B2 (ja) |
| DE (1) | DE2828804C3 (ja) |
| FR (1) | FR2395973A1 (ja) |
| GB (1) | GB2000496B (ja) |
| IT (1) | IT1100101B (ja) |
| NL (1) | NL7806905A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2523961B1 (fr) * | 1982-03-23 | 1985-08-30 | Centre Nat Rech Scient | Procede de preparation d'un alpha-amino-acide libre l |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2536360A (en) * | 1949-11-25 | 1951-01-02 | Du Pont | Racemization of lysine |
| US2586154A (en) * | 1950-06-29 | 1952-02-19 | Du Pont | Racemization of amino acid |
| GB847785A (en) * | 1958-05-20 | 1960-09-14 | Inventa Ag | Racemisation of optically active lysine |
| US3297637A (en) * | 1962-01-18 | 1967-01-10 | Ajinomoto Kk | Method of racemizing optically active amino acids using insoluble resins having ortho-disubstituted benzene nuclei |
| BE795874A (fr) * | 1972-02-25 | 1973-08-23 | Glaxo Lab Ltd | Procede de preparation d'esters optiquement actifs d'alpha-amino-acides |
| NL7204742A (ja) * | 1972-04-08 | 1973-10-10 | ||
| FR2242349B1 (ja) | 1973-08-31 | 1977-03-25 | Sumitomo Chemical Co | |
| CA1041114A (en) * | 1973-09-07 | 1978-10-24 | Tsuneyuki Nagase | Racemization of optically active amines |
-
1977
- 1977-06-30 JP JP52078654A patent/JPS5945669B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-06-19 US US05/916,939 patent/US4169207A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-06-22 GB GB7827630A patent/GB2000496B/en not_active Expired
- 1978-06-22 FR FR7818748A patent/FR2395973A1/fr active Granted
- 1978-06-27 NL NL7806905A patent/NL7806905A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-06-29 IT IT25149/78A patent/IT1100101B/it active
- 1978-06-30 DE DE2828804A patent/DE2828804C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2828804A1 (de) | 1979-01-04 |
| IT1100101B (it) | 1985-09-28 |
| GB2000496A (en) | 1979-01-10 |
| DE2828804C3 (de) | 1980-09-11 |
| DE2828804B2 (de) | 1980-01-17 |
| GB2000496B (en) | 1982-01-06 |
| IT7825149A0 (it) | 1978-06-29 |
| FR2395973B1 (ja) | 1981-03-06 |
| FR2395973A1 (fr) | 1979-01-26 |
| NL7806905A (nl) | 1979-01-03 |
| US4169207A (en) | 1979-09-25 |
| JPS5412319A (en) | 1979-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20070020009A (ko) | 지방족 디니트릴의 시아노 카르복실산으로의 입체선택적생물전환 | |
| JPS581105B2 (ja) | 光学活性アミノ酸−マンデル酸複合体及びその製造法 | |
| JPS63273499A (ja) | 光学活性化合物の製造法 | |
| DE3378206D1 (en) | Process for the preparation of a free alpha-l-amino acid | |
| Wang et al. | A novel approach to enantiopure cyclopropane compounds from biotransformation of nitriles | |
| US4334083A (en) | Process for the preparation of an alkyl 2-chloropropionate by chlorinating an alkyl lactate | |
| KR840008165A (ko) | L-카르니틴의 제조방법 및 이에 사용되는 화학적 중간 물질 | |
| JPS5945669B2 (ja) | 光学活性リジンエステルのラセミ化法 | |
| US4743547A (en) | Method of producing L-phenylalanine | |
| US4246424A (en) | Method for racemization of optically active amines | |
| EP0222561B1 (en) | Process for enzymatic separation of optical isomers of 2-aminobutanol | |
| JPS62166898A (ja) | 生化学的手法による光学活性なアルコ−ルの製造法 | |
| Duke et al. | Investigation of readily available chiral compounds for preparative scale resolutions | |
| US4330484A (en) | Diastereomeric salts of malic acid and 2-aminobutanol, and process for the resolution of rademis maic acid | |
| JP3874035B2 (ja) | 光学活性２級アルコールの製造法 | |
| EP0198397B1 (en) | Method of producing l-phenylalanine | |
| US4158016A (en) | Method for racemization of optically active amines | |
| JPS63150256A (ja) | 光学活性シアノ化合物の製造方法 | |
| JPH01285199A (ja) | （ｒ）―グリシジルエステル類の製造方法 | |
| JPH0649005A (ja) | ビニルグリシン（２−アミノ−３−ブテン酸）の簡単な製造方法および誘導体の簡便な分割 | |
| JP3004735B2 (ja) | 光学活性カルボン酸エステルのラセミ化方法 | |
| JPH0227995A (ja) | ｌ‐カルニチンクロライドの製造法 | |
| SU687064A1 (ru) | Способ получени амидов перфокарбоновых кислот | |
| JP2505456B2 (ja) | 乳酸の分離方法 | |
| JPH04230235A (ja) | ２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸のラセミ体の光学分割方法 |