JPS594426B2 - オルタニルサン ノ セイゾウホウ - Google Patents
オルタニルサン ノ セイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS594426B2 JPS594426B2 JP8365773A JP8365773A JPS594426B2 JP S594426 B2 JPS594426 B2 JP S594426B2 JP 8365773 A JP8365773 A JP 8365773A JP 8365773 A JP8365773 A JP 8365773A JP S594426 B2 JPS594426 B2 JP S594426B2
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- Japan
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- acid
- phenylamide
- urea
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- aniline
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明はオルタニル酸の製造法に関し、更に精しくは
Ｎ−フェニルアミド硫酸のアンモニウム５ 塩ないしア
ミン塩類またはこの化合物を生成する原料物質を、塩基
性雰囲気下に加熱することによるオルタニル酸の製造法
に関する。
Ｎ−フェニルアミド硫酸のアンモニウム５ 塩ないしア
ミン塩類またはこの化合物を生成する原料物質を、塩基
性雰囲気下に加熱することによるオルタニル酸の製造法
に関する。
アニリンを原料としてアミノベンゼンスルホン酸を製造
する際、アニリンのアミノ基に対してパ０ ラ位にスル
ホン酸基の入つたスルフアニル酸は高純度、高収率で容
易に得られ、特にアニリンの酸性硫酸塩を高塩に加熱し
てスルフアニル酸を得る所謂「焙焼法」が有名である。
する際、アニリンのアミノ基に対してパ０ ラ位にスル
ホン酸基の入つたスルフアニル酸は高純度、高収率で容
易に得られ、特にアニリンの酸性硫酸塩を高塩に加熱し
てスルフアニル酸を得る所謂「焙焼法」が有名である。
しかしながら、アニリンを原料として、アニリンのアミ
ノ基に対し０５てオルト位にスルホン酸基の入つたオル
タニル酸を製造することは従来困難とされていて、僅か
にアニリンとアミド硫酸を加熱してオルタニル酸を得る
方法が特公昭４５−１９８９２号公報に述べられている
にすぎず、この反応ではＮ−フエニルフ０ アミド硫酸
アンモニウムが中間に生成すると考えられている。たゞ
この反応においても、得られる反応生成物はオルタニル
酸とスルフアニル酸（オルタニル酸：スルフアニル酸：
−６：４ ・・・・・・重量比）の混合物である。ク５
本発明者はアニリンのスルホン化によつて得られるＮ
−フェニルアミド硫酸アンモニウム塩類の加熱に際し、
塩を構成する陽イオンはアンモニウムイオンばかりでな
く、各種のアミン類にプロトンを配位して生成する置換
アンモニウムイオン類３θ の場合でもオルタニル酸を
生成し、しかも比較的塩基度の高いアミンに由来する置
換アンモニウムイオンを造塩成分とするほうが、スルフ
アニル酸に対してオルタニル酸の生成比が大きいことを
見出し、さらにＮ−フェニルアミド硫酸アンモニウ３５
ム塩類に塩基性雰囲気を与える物質を添加して加熱す
ると、生成物にはスルフアニル酸が含まれずオルタニル
酸のみとなることを見出し、この発明に到達した。
ノ基に対し０５てオルト位にスルホン酸基の入つたオル
タニル酸を製造することは従来困難とされていて、僅か
にアニリンとアミド硫酸を加熱してオルタニル酸を得る
方法が特公昭４５−１９８９２号公報に述べられている
にすぎず、この反応ではＮ−フエニルフ０ アミド硫酸
アンモニウムが中間に生成すると考えられている。たゞ
この反応においても、得られる反応生成物はオルタニル
酸とスルフアニル酸（オルタニル酸：スルフアニル酸：
−６：４ ・・・・・・重量比）の混合物である。ク５
本発明者はアニリンのスルホン化によつて得られるＮ
−フェニルアミド硫酸アンモニウム塩類の加熱に際し、
塩を構成する陽イオンはアンモニウムイオンばかりでな
く、各種のアミン類にプロトンを配位して生成する置換
アンモニウムイオン類３θ の場合でもオルタニル酸を
生成し、しかも比較的塩基度の高いアミンに由来する置
換アンモニウムイオンを造塩成分とするほうが、スルフ
アニル酸に対してオルタニル酸の生成比が大きいことを
見出し、さらにＮ−フェニルアミド硫酸アンモニウ３５
ム塩類に塩基性雰囲気を与える物質を添加して加熱す
ると、生成物にはスルフアニル酸が含まれずオルタニル
酸のみとなることを見出し、この発明に到達した。
従つて、この発明はスルフアニル酸の生成を伴わずに、
高純度、高収率でオルタニル酸を得る方法を提供するこ
とを目的とし、アニリンのＮ−スルホン化によつて得ら
れるＮ−フエニルアミド硫酸のアンモニウム塩ないしア
ミン塩類またはこの化合物を生成する原料物質に、塩基
性雰囲気を与える物質を添加して加熱することにより、
この目占Ｈｔ・達成しようとするものである。
高純度、高収率でオルタニル酸を得る方法を提供するこ
とを目的とし、アニリンのＮ−スルホン化によつて得ら
れるＮ−フエニルアミド硫酸のアンモニウム塩ないしア
ミン塩類またはこの化合物を生成する原料物質に、塩基
性雰囲気を与える物質を添加して加熱することにより、
この目占Ｈｔ・達成しようとするものである。
すなわち、この発明によるオルタニル酸の製造法は、Ｎ
−フエニルアミド硫酸のアンモニウム塩ないしアミン塩
類またはこの化合物を生成する原料物質に、尿素または
スルフリルジアミドを添加して、加熱することを特徴と
するものである。
−フエニルアミド硫酸のアンモニウム塩ないしアミン塩
類またはこの化合物を生成する原料物質に、尿素または
スルフリルジアミドを添加して、加熱することを特徴と
するものである。
この発明において原料として用いられるＮ−フエニルア
ミン硫酸のアンモニウム塩ないしアミン塩類は、一般式
（但し式中Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は同一もしくは相異な
りそれぞれ水素原子または炭素数３までの炭化水素基で
あつて、基Ｒ１とＲ２もしくはＲ１、Ｒ２とＲ３は直接
または酸素原子を介して連結して、５員または６員の複
素環基を形成してもよい）で表わされる。
ミン硫酸のアンモニウム塩ないしアミン塩類は、一般式
（但し式中Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は同一もしくは相異な
りそれぞれ水素原子または炭素数３までの炭化水素基で
あつて、基Ｒ１とＲ２もしくはＲ１、Ｒ２とＲ３は直接
または酸素原子を介して連結して、５員または６員の複
素環基を形成してもよい）で表わされる。
ＲｌＲ２Ｒ３Ｎで示されるアミン類としては、具体的に
、アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメ
チルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチ
ルアミン、ｎ−プロピルアミンジ一ｎ−プロピルアミル
、トリ−ｎ−プロピルアミン、ピロリジン、ピペリジン
、モルホリン、ピリジン、ピコリンなどがあげられる。
、アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメ
チルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチ
ルアミン、ｎ−プロピルアミンジ一ｎ−プロピルアミル
、トリ−ｎ−プロピルアミン、ピロリジン、ピペリジン
、モルホリン、ピリジン、ピコリンなどがあげられる。
この発明においては、塩基性雰囲気を与える物質として
、尿素およびスルフリルジアミドが使用される。
、尿素およびスルフリルジアミドが使用される。
この発明の実施に当つて、添加される尿素またはスルフ
リルジアミドの量は、Ｎ−フエニルアミド硫酸のアンモ
ニウム塩ないしアくン塩類と等重量程度が適当であるが
、尿素およびスルフリルジアミドは融点が低い（前者は
１３２．７℃、後者は９３℃）ため、反応条件下で溶媒
としても働くので、Ｎ−フエニルアミド硫酸のアンモニ
ウム塩ないしアミン塩類を溶解する程度の量を用いれば
よく、従つて、Ｎ−フエニルアミド硫酸のアンモニウム
塩ないしアミン塩の約０．３ないし約３重量倍程度の範
囲内で適宜増減できる。
リルジアミドの量は、Ｎ−フエニルアミド硫酸のアンモ
ニウム塩ないしアくン塩類と等重量程度が適当であるが
、尿素およびスルフリルジアミドは融点が低い（前者は
１３２．７℃、後者は９３℃）ため、反応条件下で溶媒
としても働くので、Ｎ−フエニルアミド硫酸のアンモニ
ウム塩ないしアミン塩類を溶解する程度の量を用いれば
よく、従つて、Ｎ−フエニルアミド硫酸のアンモニウム
塩ないしアミン塩の約０．３ないし約３重量倍程度の範
囲内で適宜増減できる。
尿素またはスルフリルジアミドの使用黴を大きくすると
反応体の融点が低下するので、加熱温度を低下すること
ができるが、温度を低下すると反応時間が長くなる。こ
の発明の実施に際し、反応温度は、尿素またはスルフリ
ルジアミドの使用量にもよるが、一般的に、約１２０な
いし約１８０℃の範囲が適当であり、１１０℃以下にな
ると反応が充分進行せずまた１９０℃以上になると副反
応がおこるので好ましくない。反応生成物中にはオルタ
ニル酸のほかに、未反応のＮ−フエニルアミド硫酸のア
ンモニウム塩ないしアミン塩類、尿素またはスルフリル
ジアミド、副生した硫酸塩などが混在する。
反応体の融点が低下するので、加熱温度を低下すること
ができるが、温度を低下すると反応時間が長くなる。こ
の発明の実施に際し、反応温度は、尿素またはスルフリ
ルジアミドの使用量にもよるが、一般的に、約１２０な
いし約１８０℃の範囲が適当であり、１１０℃以下にな
ると反応が充分進行せずまた１９０℃以上になると副反
応がおこるので好ましくない。反応生成物中にはオルタ
ニル酸のほかに、未反応のＮ−フエニルアミド硫酸のア
ンモニウム塩ないしアミン塩類、尿素またはスルフリル
ジアミド、副生した硫酸塩などが混在する。
これらのうち副生硫酸塩は、反応生成物をアンモニア水
に溶かした後、水酸化バリウムまたはカルシウムを添加
することによつて、沈澱として除去される。沈澱沢別後
、沢液を酸性とするとオルタニル酸が析出し、アンモニ
アおよびアニリンの一部ならびに尿素が水層中に残る。
オルタニル酸とスルフアニル酸との混合物を得る従来法
では、オルタニル酸とスルフアニル酸の両者が前記ｆ液
から析出されるので、イオン交換クロマトグラフイ一に
よる方法、両者のアミノ基の塩基度の差を利用する方法
または両者のカリウム塩の水に対する溶解度差を利用す
る方法などによつて両者を分離する処理が必要であつた
が、この発明ではスルフアニル酸の副生が殆んど認めら
れないので、両者の分別単離処理は不必要である。
に溶かした後、水酸化バリウムまたはカルシウムを添加
することによつて、沈澱として除去される。沈澱沢別後
、沢液を酸性とするとオルタニル酸が析出し、アンモニ
アおよびアニリンの一部ならびに尿素が水層中に残る。
オルタニル酸とスルフアニル酸との混合物を得る従来法
では、オルタニル酸とスルフアニル酸の両者が前記ｆ液
から析出されるので、イオン交換クロマトグラフイ一に
よる方法、両者のアミノ基の塩基度の差を利用する方法
または両者のカリウム塩の水に対する溶解度差を利用す
る方法などによつて両者を分離する処理が必要であつた
が、この発明ではスルフアニル酸の副生が殆んど認めら
れないので、両者の分別単離処理は不必要である。
この発明における出発原料としては、前記のＮフエニル
アミド硫酸のアンモニウム塩ないしアミン塩そのものが
使用されるだけではなく、この化合物を生成する原料が
直接使用され得ることは云うまでもない。すなわちアニ
リンとＲｌＲ２Ｒ３Ｎ−ＳＯ３（但しＲ１、Ｒ２および
Ｒ３は前記の通りである）で表わされるアミド硫酸類と
を直接約１００ないし１３０℃に加温すると所望のＮ−
フエニルアミド硫酸のアンモニウム塩ないしアミン塩類
が生成するので、これに尿素またはスルフリルジアミド
を添加し、加熱すればよい。
アミド硫酸のアンモニウム塩ないしアミン塩そのものが
使用されるだけではなく、この化合物を生成する原料が
直接使用され得ることは云うまでもない。すなわちアニ
リンとＲｌＲ２Ｒ３Ｎ−ＳＯ３（但しＲ１、Ｒ２および
Ｒ３は前記の通りである）で表わされるアミド硫酸類と
を直接約１００ないし１３０℃に加温すると所望のＮ−
フエニルアミド硫酸のアンモニウム塩ないしアミン塩類
が生成するので、これに尿素またはスルフリルジアミド
を添加し、加熱すればよい。
ここで使用されるアミド硫酸類としては、アミド硫酸、
Ｎ一置換アミド硫酸、第三アミン一三酸化いおう錯体な
どがあげられる。以上述べた発明は、Ｎ−フエニルアミ
ド硫酸のアンモニウム塩ないしアミン塩類に尿素または
スルフリルジアミドを添加し、加熱してオルタニル酸を
得る方法に関するものであるが、Ｎ−フエニルアミド硫
酸のアンモニウム塩ないしアミン塩類の原料であるアニ
リンとアミド硫酸類とを尿素またはスルフリルジアミド
の存在下に加熱することによつても、高純度、高収率で
オルタニル酸を得ることができる。
Ｎ一置換アミド硫酸、第三アミン一三酸化いおう錯体な
どがあげられる。以上述べた発明は、Ｎ−フエニルアミ
ド硫酸のアンモニウム塩ないしアミン塩類に尿素または
スルフリルジアミドを添加し、加熱してオルタニル酸を
得る方法に関するものであるが、Ｎ−フエニルアミド硫
酸のアンモニウム塩ないしアミン塩類の原料であるアニ
リンとアミド硫酸類とを尿素またはスルフリルジアミド
の存在下に加熱することによつても、高純度、高収率で
オルタニル酸を得ることができる。
この際アミド硫酸類に対しアニリンは等モル用いればよ
いが過剰に用いても差支えない。
いが過剰に用いても差支えない。
またアミド硫酸類とアニリンの合計量に対する尿素また
はスルフリルジアミドの添加量、反応温度などについて
は、Ｎ−フエニルアミド硫酸のアンモニウム塩ないしア
ミン塩類を出発原料とする場合と同様である。以下実施
例によつてこの発明を説明する。
はスルフリルジアミドの添加量、反応温度などについて
は、Ｎ−フエニルアミド硫酸のアンモニウム塩ないしア
ミン塩類を出発原料とする場合と同様である。以下実施
例によつてこの発明を説明する。
実施例 １
Ｎ−フエニルアミド硫酸アンモニウム１０１．８７（０
．５４モル）に尿素１００ｙを加え、１８０℃で６０分
間加熱した。
．５４モル）に尿素１００ｙを加え、１８０℃で６０分
間加熱した。
生成物に２．８％アンモニア水を加えて生成物を溶解し
、煮沸してアンモニアを除いた後、塩酸を加えてＰＨ２
とし、３時間煮沸して未反応のＮ−フエニルアミド硫酸
アンモニウムを分解し、生じた硫酸根を硫酸バリウムと
して沈澱させる。この沈澱を水洗分別（５２．０ｙ）し
て除き、沢液と洗液とをＨ型とした陽イオン交換樹脂〔
商品名：ＡｍｂｅｒｌｉｔｅＩＲ−１２０、オルガノ社
製〕のカラム（１５ｍｍφ×２９０ｍｍ）を通し、イオ
ン交換水で洗浄し、沢液と洗液とを合わせて濃縮乾固し
て、オルタニル酸４８．０７（０．２８モル）を得た。
収率は５１．８％である。濃縮乾固物を薄層クロマトグ
ラフを用いて分析しても、スルフアニル酸の生成は全く
認められない。実施例 ２ Ｎ−フエニルアミド硫酸アンモニウム１１９７に尿素１
００７を加え、１４０℃で８時間加熱した。
、煮沸してアンモニアを除いた後、塩酸を加えてＰＨ２
とし、３時間煮沸して未反応のＮ−フエニルアミド硫酸
アンモニウムを分解し、生じた硫酸根を硫酸バリウムと
して沈澱させる。この沈澱を水洗分別（５２．０ｙ）し
て除き、沢液と洗液とをＨ型とした陽イオン交換樹脂〔
商品名：ＡｍｂｅｒｌｉｔｅＩＲ−１２０、オルガノ社
製〕のカラム（１５ｍｍφ×２９０ｍｍ）を通し、イオ
ン交換水で洗浄し、沢液と洗液とを合わせて濃縮乾固し
て、オルタニル酸４８．０７（０．２８モル）を得た。
収率は５１．８％である。濃縮乾固物を薄層クロマトグ
ラフを用いて分析しても、スルフアニル酸の生成は全く
認められない。実施例 ２ Ｎ−フエニルアミド硫酸アンモニウム１１９７に尿素１
００７を加え、１４０℃で８時間加熱した。
反応生成物を水に溶解し、塩酸を加えてＰＨｌとし、２
時間煮沸した。反応物中の硫酸根を除くため、小剰剰の
水酸化バリウム・８水塩を加え、硫酸バリウムとして沈
澱させた。分解により生じた遊離アニリンおよびアンモ
ニアを除くため、水蒸気蒸留をおこない、残液に稀硫酸
を、もはや白沈を認めなくなるまで加え、硫酸バリウム
を沢別洗浄し、沢液と洗液を減圧濃縮し、塩酸を加えて
析出する結晶を沢別し、６３．４ｙのオルタニル酸を得
た。（収率５８．３％）実施例 ３ アニリン８００７とアミド硫酸１４０ｙとを混合して加
熱し、１５分間で１２０℃とし、反応物が透明の液体と
なつた後、白濁しはじめたところで加熱を中止し、エチ
ルエーテルを加えてかきまぜ、吸引沢過して１５０ｙ（
７）Ｎ−フエニルアミド硫酸アンモニウムを得た。
時間煮沸した。反応物中の硫酸根を除くため、小剰剰の
水酸化バリウム・８水塩を加え、硫酸バリウムとして沈
澱させた。分解により生じた遊離アニリンおよびアンモ
ニアを除くため、水蒸気蒸留をおこない、残液に稀硫酸
を、もはや白沈を認めなくなるまで加え、硫酸バリウム
を沢別洗浄し、沢液と洗液を減圧濃縮し、塩酸を加えて
析出する結晶を沢別し、６３．４ｙのオルタニル酸を得
た。（収率５８．３％）実施例 ３ アニリン８００７とアミド硫酸１４０ｙとを混合して加
熱し、１５分間で１２０℃とし、反応物が透明の液体と
なつた後、白濁しはじめたところで加熱を中止し、エチ
ルエーテルを加えてかきまぜ、吸引沢過して１５０ｙ（
７）Ｎ−フエニルアミド硫酸アンモニウムを得た。
このＮ−フエニルアミド硫酸アンモニウム１１９ｙに尿
素１００ｙを加え、１４０゜Ｃで８時間加熱し、以後実
施例２と同様の処理をしたところ、オルタニル酸６５．
０７を得た。（収率５９．８％）実施例 ４ Ｎ−フエニルアミド硫酸アンモニウム１９０ｙ（１．０
モル）に尿素１９０７を加え、１４０℃で８時間加熱熔
融し、以後実施例２と同様に処理してオルタニル酸１０
４ｙ（０．６０３モル）を得た。
素１００ｙを加え、１４０゜Ｃで８時間加熱し、以後実
施例２と同様の処理をしたところ、オルタニル酸６５．
０７を得た。（収率５９．８％）実施例 ４ Ｎ−フエニルアミド硫酸アンモニウム１９０ｙ（１．０
モル）に尿素１９０７を加え、１４０℃で８時間加熱熔
融し、以後実施例２と同様に処理してオルタニル酸１０
４ｙ（０．６０３モル）を得た。
（収率６０．３％）実施例 ５
Ｎ−フエニルアミド硫酸アンモニウム１０２ｙにスルフ
リルジアミド１００７を加え、１８０℃で６０分加熱熔
融し、以後実施例２と同様に処理してオルタニル酸４７
７（０．２７モル）を得た。
リルジアミド１００７を加え、１８０℃で６０分加熱熔
融し、以後実施例２と同様に処理してオルタニル酸４７
７（０．２７モル）を得た。
（収率５１％）実施例 ６
Ｎ−フエニルアミド硫酸のピリジン塩２５２７に尿素２
５０ｙを加え、１６０℃で８時間加熱した。
５０ｙを加え、１６０℃で８時間加熱した。
反応生成物に稀硫酸を加えてＰＨｌとし、２時間煮沸し
た。これに石灰水を加えてＰＨ８とし、生成した沈澱を
沢別、水洗し、沢液と洗液とを合わせて蒸留濃縮して、
遊離したピリジンおよびアニリンを水と共に除去し、得
られた結晶を再び水２００ｍ１に溶解し、稀硫酸を加え
てＰＨｌとし、冷却してオルタニル酸を析出させた。沢
過、水洗、乾燥後の収量は９５．３７であつた。（収率
５５％）実施例 ７Ｎ−フエニルアミド硫酸アンモニウ
ム１９７ｙに尿素２００７を加え、１８０℃で６０分間
加熱し、以後実施例１と同様に反応生成物を処理してオ
ルタニル酸９０７を得た。
た。これに石灰水を加えてＰＨ８とし、生成した沈澱を
沢別、水洗し、沢液と洗液とを合わせて蒸留濃縮して、
遊離したピリジンおよびアニリンを水と共に除去し、得
られた結晶を再び水２００ｍ１に溶解し、稀硫酸を加え
てＰＨｌとし、冷却してオルタニル酸を析出させた。沢
過、水洗、乾燥後の収量は９５．３７であつた。（収率
５５％）実施例 ７Ｎ−フエニルアミド硫酸アンモニウ
ム１９７ｙに尿素２００７を加え、１８０℃で６０分間
加熱し、以後実施例１と同様に反応生成物を処理してオ
ルタニル酸９０７を得た。
（収率５２％）実施例 ８アニリン４７７、トリメチル
アミン一三酸化いおう付加物７０７、尿素７０ｙを１６
０℃で８時間加熱した。
アミン一三酸化いおう付加物７０７、尿素７０ｙを１６
０℃で８時間加熱した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は同一もしくは相異
なりそれぞれ水素原子または炭素数３までの炭化水素基
であつて、基Ｒ＾１とＲ＾２もしくはＲ＾１、Ｒ＾２と
Ｒ＾３は直接または酸素原子を介して連結して、５員ま
たは６員の複素環基を形成してもよい）で表わされるＮ
−フェニルアミド硫酸のアンモニウム塩ないしアミン塩
類に、尿素またはスルフリルジアミドを添加して加熱す
ることを特徴とするオルタニル酸の製造法。 ２ アニリンとＲ＾１Ｒ＾２Ｒ＾３Ｎ・ＳＯ＿３（但し
式中Ｒ＾１Ｒ＾２およびＲ＾３は同一もしくは相異なり
それぞれ水素原子または炭素数３までの炭化水素基であ
つて、基Ｒ＾１とＲ＾２もしくはＲ＾１、Ｒ＾２とＲ＾
３は直接または酸素原子を介して連結して、５員または
６員の複素環基を形成してもよい）で表わされるアミド
硫酸塩類とを、尿素またはスルフリルジアミドの存在下
に加熱することを特徴とするオルタニル酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8365773A JPS594426B2 (ja) | 1973-07-26 | 1973-07-26 | オルタニルサン ノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8365773A JPS594426B2 (ja) | 1973-07-26 | 1973-07-26 | オルタニルサン ノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5032145A JPS5032145A (ja) | 1975-03-28 |
| JPS594426B2 true JPS594426B2 (ja) | 1984-01-30 |
Family
ID=13808510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8365773A Expired JPS594426B2 (ja) | 1973-07-26 | 1973-07-26 | オルタニルサン ノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS594426B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA3037434A1 (fr) | 2016-10-19 | 2018-04-26 | Hydro-Quebec | Derives d'acide sulfamique et procedes pour leur preparation |
-
1973
- 1973-07-26 JP JP8365773A patent/JPS594426B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5032145A (ja) | 1975-03-28 |
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