JPS594401B2 - 抗菌剤組成物およびその製造法 - Google Patents

抗菌剤組成物およびその製造法

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JPS594401B2
JPS594401B2 JP48091223A JP9122373A JPS594401B2 JP S594401 B2 JPS594401 B2 JP S594401B2 JP 48091223 A JP48091223 A JP 48091223A JP 9122373 A JP9122373 A JP 9122373A JP S594401 B2 JPS594401 B2 JP S594401B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は動物（ヒトを除く）用抗菌剤組成物に関する。
本発明の抗菌剤組成物は、下記式ＣＩ）で示される６−
クロロベンズイソチアゾリノンと下記式（ＩＩ）で示さ
れるニトロフリル誘導体を有効成分として含有する。
〔式中、Ｒは塩素または臭素を表わす。
〕化合物ＣＩ）は知られた化合物であって、それ自体、
広範囲の微生物たとえば細菌類、糸状菌類および原生動
物に対してその発育を抑制もしくは阻止する効果を現わ
すものである。
従って化合物〔Ｉ〕は局所的殺菌剤として有用であり、
これを軟こう、粉末性散布剤、塗布剤などの形で使用す
ることができる。
本発明における化合物〔Ｉ〕とニトロフリル誘導体ＣＩ
［）から成る組成物は抗菌活性を有し、驚くべきことに
この活性は両成分個々の活性の和より著しく犬である。
抗菌活性を比較するため、作例の成分および両成分混合
物の活性を一般に知られた試験法、たとえば段階希釈試
験法で最小抑制濃度を決定する方法により試験した。
混合物の相乗効果はレーウエ法（Ｌ６ｗｅ’ ｓ ｍ
ｅｔｈｏｄ −１ｓａｂｏｌ ｄｉａｇｒａｍ）によ
り確認された（この試験法についてはデ・アンチピオチ
カ第１巻第１部６５頁ｆｆ、（１９６２年）参照）。
本発明組成物はそれ自体製剤として、また薬理的に不活
性の無機もしくは有機アジュバント（補助薬）と配合し
て適当な製剤型で使用することができる。
また薬理学的効果を有する無機もしくは有機添加物を含
有してもよく、この場合でも相乗効果に影響を及ぼすこ
とはない。
それ故、本発明組成物は抗菌剤、特に消化管あるいは他
の局所的微生物感染症に対する抗菌剤として使用するこ
とができる。
本発明の抗菌剤組成物は錠剤、カプセル剤、粉剤型また
は顆粒、溶液、懸濁液の剤型で、また動物飼料もしくは
飲用水に適当に混合して投与することができる。
本発明組成物に混合することができる不活性アジュバン
トまたは添加剤は次のものを包含する：甘味剤、香料、
着色剤、保存剤、充填剤、担体、たとえば希釈剤（炭酸
カルシウム、炭酸ナトリウム、ラクトース、ホリビニル
ピロリドン、マンニトール、タルクなと）、顆粒形成剤
、崩壊剤（澱粉、アルギン酸など）、結合剤（澱粉、ゼ
ラチン、アラビアゴムなと）、滑沢剤（ステアリン酸マ
グネシウム、ステアリン酸、タルクなと）。
経口投与剤に通常の懸濁剤（たとえばメチルセルロース
、トラガカントゴム、アルギン酸ナトリウム）を含有せ
しめてもよい。
適当な湿潤剤の例としてレシチン、ステアリン酸ポリオ
キシエチレン、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレ
エートカ挙げられる。
保存剤としてたとえば０−ヒドロキシ安息香酸エチルを
使用することができる。
固体組成物に使用することができる希釈剤としてたとえ
ばカプセル剤用炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、カ
オリンが挙げられる。
本発明組成物中に使用する化合物ＣＩ、）と化合物〔■
〕の合計使用量に対する化合物ＣＩ”Ｊの使用百分率は
たとえば１０〜９０％、好ましくは２０〜３５％、特に
好ましくは２５％、化合物（ＩＩ）の使用百分率はたと
えば９０〜１０％、好ましくは８０〜６５％、特に好ま
しくは７５％とすることができる。
本発明組成物は動物、特に家畜（豚、牛など）の菌によ
る感染症を処置するために使用することができる。
かかる目的のための投与量は組成物の種類、投与方法お
よび処置目的により変えられてよい。
しかし、一般に投与量を約１００〜５００ｍｙ／ｋｇ／
日とし、これを１日１回または２〜５回に分けて投与す
るとき満足すべき結果を与える。
比較的大形の哺乳動物に対しては、薬理学的に許容しう
る固体または液体希釈剤もしくは担体を配合した本発明
組成物約０．６〜７，５りより成る適当な経口的投与剤
型を調製し、１日当り約３〜１５グの投与量で本発明組
成物を投与することができる。
家畜を処置する場合は、本発明組成物を飼料または飲用
水と共に適当に投与することができる。
投与量は動物の大きさ、年令および使用目的により変え
ることができる。
適当な投与単位量は小生に対して約４〜６ｙ′、幼豚な
いし中程度に発育した豚に対して約０．５〜５グであり
、かかる投与量を１日１〜３回適当に投与することがで
きる。
本発明における特に好ましい組成物は６−クロロベンズ
イソチアゾリノンおよび２−（２−クロロフェニル）−
３−（５−ニトロ−２−フリル）−アクロレイングアニ
ルヒドラゾンより成る組成物である。
化合物ＣＩ、ｌ並びに化合物〔■〕は酸付加塩の型でも
存在する。
これらの塩はその遊離塩基から常套の方法に従って容易
に製造することができる。
かかる塩はフマル酸、酒石酸、ベンゼンスルホン酸など
のごとき有機酸の塩および塩酸、臭化水素酸、硫酸のご
とき鉱酸の塩を包含する。
従って本発明の薬理学的組成物は薬理学的に許容し得る
酸付加塩型における化合物ＣＩ）および／または化合物
〔■〕を包含することができ、かかる塩より成る組成物
も本発明組成物の範囲に包含される。
新規なニトロフリル誘導体〔■〕は、たとえば次の方法
により製造することができる：フリーデルークラフツ触
媒の存在下、式 〔式中、Ｒ１は低級アルキルを表わす。
〕で示される化合物と式 〔式中、ＲおよびＲ１は前記と同意義。
〕で示される化合物を反応させるか、あるいは化合物（
Ｘ、ｌと式 〔式中、ＲおよびＲ１は前記と同意義。
〕で示される化合物を反応させ、反応成績体を加水分解
することにより、式 〔式中、Ｒは前記と同意義。
〕で示される化合物を得る。
上記反応操作はたとえば、必要に応じて化合物〔Ｘａま
たは〔Ｘａ、ｌを芳香族炭化水素（ベンゼンなど）のご
とき不活性溶媒に溶解し、触媒（たとえばジエチルエー
テル、トリフルオロボラン、塩化亜鉛）を加え、次いで
化合物（Ｘ［）を添加し、好ましくは反応温度を０℃な
いし室温に保持することによって行われる。
次いで反応を加速し完成させるためたとえば３０〜５０
℃に加熱してもよい。
反応を終ったら酸たとえば塩酸水溶液を加えて加水分解
する。
次いで、化合物（ＩＩＩ）と式 で示される化合物を反応させることにより、化合物（ｎ
）を得る。
上記反応操作はたとえば、化合物（ＩＩＩ）を不活性溶
媒（たとえばエタノール、メタノールのごとき低級アル
コール）に溶解し、この溶液にたとえば化合物〔■〕を
加え、高温（好ましくは５０℃ないし混合物の沸騰温度
）に加熱することにより行われる。
要すれば酢酸ナトリウムのごとき触媒を加えることがで
きる。
出発物質（Ｘ）、（Ｘａ：］、（ＸＩ、ｌ、（ＸＩａ、
１および〔■〕は知られた化合物であって、常套の方法
またはそれに類似の方法により製造することができる。
次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
しかし実施例が本発明の技術的範囲に制限を加えるもの
と理解されてはならない。
新規なニトロフリル誘導体〔■〕の製造の実施例を以下
に説明する。
実施例 １ ２−（２−クロロフェニル）−３−（５−ニトロ−２−
フリル）−アクロレイン−グアニルヒドラゾンの製造ニ
ー １−（２−Ｊ’ロロフェニル）−２−メトキシエチレン
４．０？を、ジエチルエーテル／トリフルオロボランの
１滴を加えた後、乾燥ベンセン１２ＣＣ中５−ニトロフ
ルフロール９．５５Ｐに、室温で２０分以内に滴下する
。
混合物を３５〜４０℃で１時間攪拌し、その後、水性５
％酢酸ナトＩＪウム溶液、次いで水で洗浄し、ベンゼン
溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発により濃縮する
。
残留物を、濃塩酸３ｃｃ、水１７ｃｃおよび氷酢酸１２
０ｃｃに溶解し、混合物を８０〜８５℃で３時間攪拌す
る。
混合物を減圧濃縮し、冷却後、２−（２−クロロフェニ
ル）−３−（５−ニトロ−２−７１Ｊル）−アクロレイ
ンを黄色結晶として得る。
融点１４８〜１５１℃。
炭酸水素アミノグアニジン０．４６ｒの１０％塩酸５ｃ
ｃ溶液を、メタノール２ＯＣＣ中２−（２−クロロフェ
ニル）−３−（５−ニトロ−２−フリル）−アクロレイ
ン１．０２に加え、その混合物を５０℃に１時間加熱す
る。
冷却して、標記化合物の塩酸塩を、黄色結晶として得る
。
融点１７５℃（分解）。
一般式（ＩＤの他の化合物は実施例１に記載したものと
類似の方法で製造できる（実施例２および３）。
実施例 ２ ２−（４−ブロモフェニル）−３−（５−ニトロ−２−
フリル）−アクロレイン−グアニルヒドラゾンの製造ニ
ー 橙赤色結晶。
塩酸塩の融点２６０℃（分解）。実施例 ３ ２−（４−クロロフェニル）−３−（５−ニトロ−２−
フリル）−アクロンイン−グアニルヒドラゾンの製造ニ
ー 橙黄色結晶。
塩酸塩の融点２５０℃（分解）。動物用抗菌剤組成物の
製造の実施例を以下に説明する。
実施例 ４ 錠剤の製造ニー 最初の５成分から常法により顆粒形成器中で噴霧粒を形
成する。
生成顆粒を乾燥し、ポリクラ−およびステアリン酸マグ
ネシウムを生成粉体に加え、混合物を混合器中で均質に
し、プレス器で錠剤に圧縮する。
好ましくは、２−（２−クロロフェニル）−３−（５−
ニトロ−２−フリル）アクロレイン−グアニルヒドラゾ
ンが塩酸塩形で使用される。
実施例 ５ 実施例４に記載したものと類似の方法で、その実施例テ
用いｔ、＝２−（２−クロロフェニ／１／ ） −３−
（５−＝）ロー２−フリル）アクロレイン−グアニルヒ
ドラゾンの代わりに、実施例２および３に挙げた最終製
品の対応量を用いて、該当する動物用抗菌剤組成物が製
造できる。
相乗効果の確認 実施例 ６ ０−クロロベンズイソチアゾリノン（化合物Ａ：と２−
（２−クロロフェニル）−３−（５−ニトロ−２−フリ
ル）アクロレイン−グアニルヒドラゾン塩酸塩（化合物
Ｂ）の組合せ例を用いたレーヘ法（イザボールダイヤグ
ラム）によって、相乗効果が確認された。
テストは、例えば第１表に表示されている異種のバクテ
リア、すなわち、スタフィロコッカス・アウレウス（５
ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ ）、エ
ッシエリヒア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏ
ｌｉ ）およびプロテウス・ブルガリス（Ｐｒｏｔｅｕ
ｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ ）について行なった。
各成分の最小抑制濃度（ＭＩＣ：を第１表に表示する。
相乗効果のテストは、最初化合物Ａをベース化合物とし
化合物Ｂを補助薬として使用したケースとその逆にした
ケースについてそれぞれ２回行なった。
テスト結果の概略を第２表、第３表およびそれをプロッ
トしたグラフに表示した。
【図面の簡単な説明】
図面は本発明動物用抗菌剤組成物の相乗効果を図示した
もので、第１図ａおよびｂはＳ ｔａｐｈ 。 ａｕｒｅｕｓ 、第２図ａおよびｂはＥ、ｃｏｌｉ、第
３図ａおよびｂはＰ ｒｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇ 、に
対する化合物Ａと化合物Ｂの各割合における最小抑制濃
度を示すグラフである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記式ＣＩ）で示される６−クロロベンズイソチア
    ゾリノンと下記式（ＩＩ）で示されるニトロフリル誘導
    体を有効成分として含有する動物（ヒトを除く）用抗菌
    剤組成物。 〔式中、Ｒは塩素または臭素を表わす。 〕。
JP48091223A 1972-08-14 1973-08-14 抗菌剤組成物およびその製造法 Expired JPS594401B2 (ja)

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CH1200872 1972-08-14
CH1200872 1972-08-14

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