JPS5941320A - 耐熱性熱硬化性樹脂の製造方法 - Google Patents
耐熱性熱硬化性樹脂の製造方法Info
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- JPS5941320A JPS5941320A JP57151894A JP15189482A JPS5941320A JP S5941320 A JPS5941320 A JP S5941320A JP 57151894 A JP57151894 A JP 57151894A JP 15189482 A JP15189482 A JP 15189482A JP S5941320 A JPS5941320 A JP S5941320A
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- Japan
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- thermosetting resin
- resin
- aminotriazine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明に有轢Ｉポリイソシアネートと゛γアミノトリア
ジンの反応に工って得らハる耐ヤ５性熱硬化性Ｍ、Ｉ脂
に関するものである。
ジンの反応に工って得らハる耐ヤ５性熱硬化性Ｍ、Ｉ脂
に関するものである。
従来Ｊ：ｐ、有機ポリイソシアネートと２１Ｊ Ｊτの
活性水素を有する化合物とが付加請合するという用さｉ
ている。即ち１例１えは、冷機ポリイソシアネートは多
価アルコール類と反応してボリウレタンを生じ、ポリア
ミンと反応し、てポリ尿素を生ずる等、この二種類の化
合物の反応は種々に組合わさｎ丁ポリウレタンの総称に
包含さｎる有用な高分子物ノ麹群を形ｂＶ、−ｔ−る。
活性水素を有する化合物とが付加請合するという用さｉ
ている。即ち１例１えは、冷機ポリイソシアネートは多
価アルコール類と反応してボリウレタンを生じ、ポリア
ミンと反応し、てポリ尿素を生ずる等、この二種類の化
合物の反応は種々に組合わさｎ丁ポリウレタンの総称に
包含さｎる有用な高分子物ノ麹群を形ｂＶ、−ｔ−る。
ψに、捷ｎてはあるが、有機ポリイソシアネートと多面
有機酸との反応によつＣ生ずるアミド結合が、上記ポリ
ウレタン類の改質のために利用さｎる場合もある。
有機酸との反応によつＣ生ずるアミド結合が、上記ポリ
ウレタン類の改質のために利用さｎる場合もある。
一方、アミノトリアジン炉も遊離アミノ基に活性水素を
持つ化合物ｊであるが、こｎ′まで有機ポリイソシアネ
ートとアミノド１ノアシン類との反応に工９高分子物質
が製造さｔ′した例σ皆無であり、むしろこｎらの化合
物の曲で反応は起らないと考えらｎていた。
持つ化合物ｊであるが、こｎ′まで有機ポリイソシアネ
ートとアミノド１ノアシン類との反応に工９高分子物質
が製造さｔ′した例σ皆無であり、むしろこｎらの化合
物の曲で反応は起らないと考えらｎていた。
そのｑ４−の理由は、アミン） ＩＩ了シン類の遊離ア
ミン基が重子吸引性の非常に高いトリアジン核に直結し
ているため、インシアネート基との反応活性が非常に低
いと考えらｎること、第二の理由は、了ミノトリアジン
類か通常固体で且つ融点が非常に高く１通常液体の有機
ポリイソシアネートにＶ：Ｌはとんど不溶であることで
あって、これらの理由ＶＣよりアミノトリアジン類は有
機ポリイソシアネートに対し甚だ不活性のようＶこ考え
らｎるのである。４４実有機ボリイソシ了ネートとアミ
ノトリアジン類の一種であるメラミンとは常温Ｖこおい
ｒはとんど反応せず、こｎらの混会物に第三級アミン（
ｆｌＩｌｌえはトリエチレンジアミン）のエリカ強ブ］
斤触妊を添力ＤＬ斂時間以十経過しても１反応の進行け
ほとんどＵシめらｔ″Ｌｆ：ｒい。こｎらの理由に工り
従来σ有機ポリイソシアネートとアミノトリア・／、−
とのＴ業士有用な縮合物が提供ざｎ、ていなかったので
ある。
ミン基が重子吸引性の非常に高いトリアジン核に直結し
ているため、インシアネート基との反応活性が非常に低
いと考えらｎること、第二の理由は、了ミノトリアジン
類か通常固体で且つ融点が非常に高く１通常液体の有機
ポリイソシアネートにＶ：Ｌはとんど不溶であることで
あって、これらの理由ＶＣよりアミノトリアジン類は有
機ポリイソシアネートに対し甚だ不活性のようＶこ考え
らｎるのである。４４実有機ボリイソシ了ネートとアミ
ノトリアジン類の一種であるメラミンとは常温Ｖこおい
ｒはとんど反応せず、こｎらの混会物に第三級アミン（
ｆｌＩｌｌえはトリエチレンジアミン）のエリカ強ブ］
斤触妊を添力ＤＬ斂時間以十経過しても１反応の進行け
ほとんどＵシめらｔ″Ｌｆ：ｒい。こｎらの理由に工り
従来σ有機ポリイソシアネートとアミノトリア・／、−
とのＴ業士有用な縮合物が提供ざｎ、ていなかったので
ある。
本発明の発明者らは、−Ｆ述した事情を背景として新た
な耐熱性Ｍ硬化性樹脂を提供するための研究を重ねた結
果、アミノトリアジン類を有蜘ポリイソシアネート１特
にポリメチレンポリフェニルイソシアネートと共に加熱
すると一旦固化［、、こｆ″ｌを更、に加熱して硬化さ
せｊげ棒めて穀りにで不溶不融の縮合物を生成すること
を知得して本発明を完成させたもので２本発明樹脂は、
−ｉ＋ｈ超）土の有機ポリイソシアネートと一種以上
のアミノトリアジンを加熱下に反応させてなることを％
徴とするものである。
な耐熱性Ｍ硬化性樹脂を提供するための研究を重ねた結
果、アミノトリアジン類を有蜘ポリイソシアネート１特
にポリメチレンポリフェニルイソシアネートと共に加熱
すると一旦固化［、、こｆ″ｌを更、に加熱して硬化さ
せｊげ棒めて穀りにで不溶不融の縮合物を生成すること
を知得して本発明を完成させたもので２本発明樹脂は、
−ｉ＋ｈ超）土の有機ポリイソシアネートと一種以上
のアミノトリアジンを加熱下に反応させてなることを％
徴とするものである。
次に本発明の耐熱性熱硬化性樹脂について詳細に説明す
る。
る。
本発明に用いらｎる有機ポリイソシアネートとしては１
例えば芳香族系ポリイソシアネートかあり、こｎ、ｖｃ
ｇトリレンジイソシアネート、 ４ 、４’−ジフェニ
ルメタンジインシーｒネート、粗製トリレンジイソシア
ネート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート等が
挙げられるが、特にボリンｆ ’Ｌ／ ７ボリフエニル
イソシアネートが好適Ｔ ；ｈる。
例えば芳香族系ポリイソシアネートかあり、こｎ、ｖｃ
ｇトリレンジイソシアネート、 ４ 、４’−ジフェニ
ルメタンジインシーｒネート、粗製トリレンジイソシア
ネート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート等が
挙げられるが、特にボリンｆ ’Ｌ／ ７ボリフエニル
イソシアネートが好適Ｔ ；ｈる。
又、アミノトリアジンとしてｉｌ、３．５−）リアミノ
−８−トリアジン（メラミ７）、１−フェニル−３，５
−ジアミノ−８−） ＩＪアジン（ベンゾグアナミ／）
、１−メチル−３，５−ジアミノ−８−トリアジン（ア
セトグアナミン）等が包含さｊ７るが、その他の１−置
換アミノトリ了ジン類にスべて使用することができる〇 而して１本発明樹ｌ１ｌｌｉｒは、十述した有機ポリイ
ソシアネート及びアミノトリアジンを用いて次のように
して製造する。
−８−トリアジン（メラミ７）、１−フェニル−３，５
−ジアミノ−８−） ＩＪアジン（ベンゾグアナミ／）
、１−メチル−３，５−ジアミノ−８−トリアジン（ア
セトグアナミン）等が包含さｊ７るが、その他の１−置
換アミノトリ了ジン類にスべて使用することができる〇 而して１本発明樹ｌ１ｌｌｉｒは、十述した有機ポリイ
ソシアネート及びアミノトリアジンを用いて次のように
して製造する。
即ち、°まず有機ポリイソシアネートとアミノトリアジ
ンとを常温において充分混合する。
ンとを常温において充分混合する。
この混合は適当な混合分散機６例えばボールミル、サン
ドミル、ホモジナイザー等を用いるが。
ドミル、ホモジナイザー等を用いるが。
町訃な限りアミノトリアジンを有機ポリイソシアネート
に微粒子として均一に分散きせる必要がある。混仕に際
しての有機ポリイソシアネートに対するアミノトリアジ
ンの比率は広範囲に変えることができ、イソシアネート
基１グラム当廿に対しアミノトリアジンは遊離アミン基
で０．５乃至５グラム当ｈ１の範囲で選択可能で、こｎ
をインシアネート基に対する遊離アミノ基の肖預″比指
数をｒとすｎば、ｒ＝０．５〜５と彦Ｖ、γ〈０．５で
は本発明樹脂の収率が低過ぎ、γ〉５では本発明忙１脂
の強度が低下する。尚、有機ポリイソシアネート及びア
ミン） ＩＪ了ンンはそ扛ぞれ単独で用いても、ニオ３
ｕ以上の混付物であっても良い。
に微粒子として均一に分散きせる必要がある。混仕に際
しての有機ポリイソシアネートに対するアミノトリアジ
ンの比率は広範囲に変えることができ、イソシアネート
基１グラム当廿に対しアミノトリアジンは遊離アミン基
で０．５乃至５グラム当ｈ１の範囲で選択可能で、こｎ
をインシアネート基に対する遊離アミノ基の肖預″比指
数をｒとすｎば、ｒ＝０．５〜５と彦Ｖ、γ〈０．５で
は本発明樹脂の収率が低過ぎ、γ〉５では本発明忙１脂
の強度が低下する。尚、有機ポリイソシアネート及びア
ミン） ＩＪ了ンンはそ扛ぞれ単独で用いても、ニオ３
ｕ以上の混付物であっても良い。
得られた有機ポリインシアネートとアミノトリアジンと
の分散混合物は常温でかなり安定であり。
の分散混合物は常温でかなり安定であり。
例えばポリメチレンポリフェニルイソシアネートにメラ
ミンが充分微細に分散した混合物はスラリー軟で数週間
にわたって固液分離を生じない等、常温付近ではほとん
ど反応しない。又、ポリメチレンポリフェニルイソシア
ネートと置換アミノトリアジンの分散混合物も数日間η
・ら数週間安定であるが。
ミンが充分微細に分散した混合物はスラリー軟で数週間
にわたって固液分離を生じない等、常温付近ではほとん
ど反応しない。又、ポリメチレンポリフェニルイソシア
ネートと置換アミノトリアジンの分散混合物も数日間η
・ら数週間安定であるが。
ポリメチレンポリフェニルイソシアネートとベンソゲ了
ナミンとの分散混合物は、数日間は液状を保つが徐々に
粘度が上昇し、２週間後にＶｉ椿めて粘稠となる、 次に前１１１スラリー状の分散混合物を加熱し反応させ
ることにエリ本発明１１脂プバ得らｊるのであるが、加
熱温度やその態様にエフ本発明樹脂は若干相違した性質
を示す、 即ち、前記スラリー状混合物を適当な型に注入し加熱器
中で加＃−すると、混合物の粘度は温度の上昇とともに
減少するが、一定の温１１−に達すると急速に粘度が、
」昇し硬化して本発明樹脂が得らｎるのであり、この硬
化するに至々湛度に分散混合物の成分種類に工って異な
り１例えばポリメチレンポリフェニルイソシアネートと
メラミンとの混合物は１２５℃乃至１３５℃であり、ポ
リメチレンポリフェニルイソシアネートとベンツク′ア
ナミンとの泪付物は４０℃乃至５０℃から徐々に粘度が
上昇１、．８０℃で硬化するが、こｎｃ−ｙＪ：ｖ低い
渦電であっても加熱時間を長く丁ｎは硬化させることが
でき石。
ナミンとの分散混合物は、数日間は液状を保つが徐々に
粘度が上昇し、２週間後にＶｉ椿めて粘稠となる、 次に前１１１スラリー状の分散混合物を加熱し反応させ
ることにエリ本発明１１脂プバ得らｊるのであるが、加
熱温度やその態様にエフ本発明樹脂は若干相違した性質
を示す、 即ち、前記スラリー状混合物を適当な型に注入し加熱器
中で加＃−すると、混合物の粘度は温度の上昇とともに
減少するが、一定の温１１−に達すると急速に粘度が、
」昇し硬化して本発明樹脂が得らｎるのであり、この硬
化するに至々湛度に分散混合物の成分種類に工って異な
り１例えばポリメチレンポリフェニルイソシアネートと
メラミンとの混合物は１２５℃乃至１３５℃であり、ポ
リメチレンポリフェニルイソシアネートとベンツク′ア
ナミンとの泪付物は４０℃乃至５０℃から徐々に粘度が
上昇１、．８０℃で硬化するが、こｎｃ−ｙＪ：ｖ低い
渦電であっても加熱時間を長く丁ｎは硬化させることが
でき石。
上記温度に工９得らｎた本発明樹脂に褐色で。
顕微伯立下Ｔ″はもにや７ミノトリアンンの結晶は認め
らｎず、従って有機ポリイソシアネートとアミン） Ｉ
Ｊアジンとの低分子重合物と思わ７１ 、金属物で表面
を強くこすっても傷の付〃・ない程度のイ１す・度と、
Ａ接火炎にさらしても軟体溶融しない程度の耐＃ｌ性と
を有している。尚、この本発明樹脂を急速に冷却すると
非常にもろいワックス状ｆ呈するカ１通常のワックスと
異なり加熱下に溶融することはない。
らｎず、従って有機ポリイソシアネートとアミン） Ｉ
Ｊアジンとの低分子重合物と思わ７１ 、金属物で表面
を強くこすっても傷の付〃・ない程度のイ１す・度と、
Ａ接火炎にさらしても軟体溶融しない程度の耐＃ｌ性と
を有している。尚、この本発明樹脂を急速に冷却すると
非常にもろいワックス状ｆ呈するカ１通常のワックスと
異なり加熱下に溶融することはない。
又、上記のようにして鞠らｆ′した本発明樹脂を１８０
℃乃主２５０℃の温／ｆで数分間乃至数十時間キュアー
し、たり、前（己スラリー状混合物を直接１８０℃乃至
２５０℃の温度に加熱することにＬす、極めて硬面の本
発明樹脂を得ることができ、このようにして州らｊた本
発明樹１１１′Ｔは熱的に非常に安定で。
℃乃主２５０℃の温／ｆで数分間乃至数十時間キュアー
し、たり、前（己スラリー状混合物を直接１８０℃乃至
２５０℃の温度に加熱することにＬす、極めて硬面の本
発明樹脂を得ることができ、このようにして州らｊた本
発明樹１１１′Ｔは熱的に非常に安定で。
伊シ中２００℃乃至２５ｎ℃の温度では樹脂層に薄い炭
イＬ膜を形成するが、数十時間にわたって実質的な〃（
ヅ）解は認めらｎず１面接火炎に接し−Ｃも着火性がな
く燃焼も【、庁い。
イＬ膜を形成するが、数十時間にわたって実質的な〃（
ヅ）解は認めらｎず１面接火炎に接し−Ｃも着火性がな
く燃焼も【、庁い。
更に萌８１シ温度ＶＣエリ得らｎた本発明樹脂ｉを３０
０℃１以上に加か［−たり、前記スラリー状混合物をこ
の温度に加熱したりすると、わず刀・に帖化して主どし
′７／１分と居わＶるカスを放出しつつ若干発泡し、再
ひ硬イ［シて黄色を呈し、非常に侵また耐熱性を示す本
発明１１脂が４！４Ｉ−）ｎる。３５０℃で２時間処理
し７た本発明杓１肝パけ第２図に示１−ようｖｃ、ｓｏ
ｎ℃乃至３５０℃（（蚤゛るまで毎分５℃の昇温速度で
の熱重量分析においてほとんと１１七を減少を示さない
ものでを・す、このヰ発明樹脂が如何なる化学的変化に
よって生ず／ｂかげ不明１゛あるが、有機ポリイソシア
不−十とアミノトリアジン間の尿累結合が脱水反応によ
ってカルボジイミド結合を生じている可能性がある。
０℃１以上に加か［−たり、前記スラリー状混合物をこ
の温度に加熱したりすると、わず刀・に帖化して主どし
′７／１分と居わＶるカスを放出しつつ若干発泡し、再
ひ硬イ［シて黄色を呈し、非常に侵また耐熱性を示す本
発明１１脂が４！４Ｉ−）ｎる。３５０℃で２時間処理
し７た本発明杓１肝パけ第２図に示１−ようｖｃ、ｓｏ
ｎ℃乃至３５０℃（（蚤゛るまで毎分５℃の昇温速度で
の熱重量分析においてほとんと１１七を減少を示さない
ものでを・す、このヰ発明樹脂が如何なる化学的変化に
よって生ず／ｂかげ不明１゛あるが、有機ポリイソシア
不−十とアミノトリアジン間の尿累結合が脱水反応によ
ってカルボジイミド結合を生じている可能性がある。
而して１本発明樹脂は如何なる加熱温度による場合もす
べての溶媒に対し不溶であり、典型的な＃Ｉ硬化性樹脂
ということかでき、所望の形状の型内に注型したり、加
熱装置を通して閉鎖型内に注入固化したり、又、連続板
状に固化せし、めることか６Ｊ能で、加熱工程は常圧下
で行っても加圧下で行っても良いが、加圧下で行なえば
緻密なＮｌｉ造のものが得やすい。
べての溶媒に対し不溶であり、典型的な＃Ｉ硬化性樹脂
ということかでき、所望の形状の型内に注型したり、加
熱装置を通して閉鎖型内に注入固化したり、又、連続板
状に固化せし、めることか６Ｊ能で、加熱工程は常圧下
で行っても加圧下で行っても良いが、加圧下で行なえば
緻密なＮｌｉ造のものが得やすい。
又１本発明樹脂しでカラス繊維９石綿のような繊維状強
化材や酸化チタン、炭−カルン１クム、ヅレイ、タルク
、シリカ粉末等の無機充填材、ポリフッ化炭素樹Ｈ斤粉
末、アミノ樹脂縮合Ｑ’ｚｒ粉末、木粉等の有機充填材
を配合することによシフ１本本発明１１脂性ηを４了し
いものに粱゛えゐことができ小３．ただし、こｎらの強
什拐や充填体に少くとも１５０℃以上の面ｌｒＡ性を有
するものが望ましい、更に、前記有機ホリイソシアイ・
−トとアミノトリアジンの混合物に発泡剤を加えて加熱
すれは。
化材や酸化チタン、炭−カルン１クム、ヅレイ、タルク
、シリカ粉末等の無機充填材、ポリフッ化炭素樹Ｈ斤粉
末、アミノ樹脂縮合Ｑ’ｚｒ粉末、木粉等の有機充填材
を配合することによシフ１本本発明１１脂性ηを４了し
いものに粱゛えゐことができ小３．ただし、こｎらの強
什拐や充填体に少くとも１５０℃以上の面ｌｒＡ性を有
するものが望ましい、更に、前記有機ホリイソシアイ・
−トとアミノトリアジンの混合物に発泡剤を加えて加熱
すれは。
本発明樹脂による発泡体を製造するとともできる。
例えば、混合物に７ゾビスイソブチロニトリル。
ジニトロソペンタメチ１／／テトラミンやｌｕｅ ｈ’
ｊ水累ナトリウムの工う々発泡剤を配合１．でおき加熱
し７ｒ発泡した本発明樹脂とし１次い〒こ７］を加熱キ
ュアー−−ｒることＶｃＩりほとＡ７ど不・鵬の発泡体
か得らｊる如（Ｔβ・ゐ。又、７ｎＦ片ボリイソシ了ネ
ートに対１．Ｊ女応洒即１ト１下の水を配合して加熱す
ることに工！ｌ１発泡ゼーし、イ〕、υ３いでこｎを加
熱キュアーしても工〈、いずｒの方法によるも、 Ａ、
発明樹脂による発泡体は附勢性で他炉乃至不承・、性を
廟【、直接炎に接してもほとんど発煙しない。
ｊ水累ナトリウムの工う々発泡剤を配合１．でおき加熱
し７ｒ発泡した本発明樹脂とし１次い〒こ７］を加熱キ
ュアー−−ｒることＶｃＩりほとＡ７ど不・鵬の発泡体
か得らｊる如（Ｔβ・ゐ。又、７ｎＦ片ボリイソシ了ネ
ートに対１．Ｊ女応洒即１ト１下の水を配合して加熱す
ることに工！ｌ１発泡ゼーし、イ〕、υ３いでこｎを加
熱キュアーしても工〈、いずｒの方法によるも、 Ａ、
発明樹脂による発泡体は附勢性で他炉乃至不承・、性を
廟【、直接炎に接してもほとんど発煙しない。
このようにして氾；ら７′またオ発明樹厘は硬ａの４勲
、 ｌ１ｉｌ炎竹材料とし、で極めて南中Ｔ″ｐ１す、
この侵ｎ Ｙｃ特性を和１１１シて、面ｊ熱Ｖ１．蛙燃
や牛の建築し料や断熱（イとして、又、ブし−キライニ
ンクやクラッチフエーシンク等のハｔ’ Ｉｔ／ ｌｑ
とし、て甲いることができ、史にシェルモールド甲硅シ
トの）・インダーとしても、木目フレークと混合してパ
ーティクルボードを製造するのに用いてもＦＩ適である
。
、 ｌ１ｉｌ炎竹材料とし、で極めて南中Ｔ″ｐ１す、
この侵ｎ Ｙｃ特性を和１１１シて、面ｊ熱Ｖ１．蛙燃
や牛の建築し料や断熱（イとして、又、ブし−キライニ
ンクやクラッチフエーシンク等のハｔ’ Ｉｔ／ ｌｑ
とし、て甲いることができ、史にシェルモールド甲硅シ
トの）・インダーとしても、木目フレークと混合してパ
ーティクルボードを製造するのに用いてもＦＩ適である
。
以下、実施例にエリ本発明を具体的に説明する。
実施例１
ポリメチレンポリフェニルイソシアネート１１２０グラ
ム（８グラム当−）とメラミン３４０グラム（８グラム
当ｍ）とｋ Ｍ＜ ｊｕ！ボットミルに仕込み。
ム（８グラム当−）とメラミン３４０グラム（８グラム
当ｍ）とｋ Ｍ＜ ｊｕ！ボットミルに仕込み。
磁製ボール２０００グラノ・とどもｌ／（’： １ ａ
時間粉砕分散し、褐色のスラリー状混合物１をイ↓Ｉｆ
Ｃｏ粘度は６ＢＤｃｐｓＴｆｒつた。
時間粉砕分散し、褐色のスラリー状混合物１をイ↓Ｉｆ
Ｃｏ粘度は６ＢＤｃｐｓＴｆｒつた。
このスラリー状混合ｌ吻１′ｆＩ・１６５℃ＶＣ調節し
た平滑々金型上（（多用滴下すると、３０秒後にタック
状固形物となＱ１２０秒後ＶＣは金団へ２で表面を強く
こすっても傷のっかηい程度に硬体し、このものをバー
ナーの炎ＶＣさらしても軟化溶融の現象はみらｔなかっ
た。
た平滑々金型上（（多用滴下すると、３０秒後にタック
状固形物となＱ１２０秒後ＶＣは金団へ２で表面を強く
こすっても傷のっかηい程度に硬体し、このものをバー
ナーの炎ＶＣさらしても軟化溶融の現象はみらｔなかっ
た。
実施例２
ポリメチレンポリフェニルイソシアネート１１２０グラ
ム（８グラム当界）とメラミン６０５クラム（１４，４
り′ラム当Ｆト）とを磁製ボットミルに仕込み。
ム（８グラム当界）とメラミン６０５クラム（１４，４
り′ラム当Ｆト）とを磁製ボットミルに仕込み。
磁ｌ′１ポール２２００グラムとともに１８時間粉砕分
散し７．褐色のスラリー状混合物２をイち゛た。粘度に
実施例１Ｂ スラリー状混合物１６５グラムにシリコン系界面活性３
１１ ｔ ３ ｃ ｃ及び発泡剤として炭酸本塁ナトリ
ウム１０グラムを容量５ ｎ Ｏｃ ｃのステンレス１
ソビーカーに入れ、マントルヒーター上で充分攪拌混合
しつつ１１０℃まで加熱した。次いでこｎを予め１６５
Ｃに加熱した内削寸法２［］０＋ｎ＋ｎ Ｘ ２００＋
＋ｍ Ｘ ２５ｍ＋＋ｎ の金型内に流し込み、ふた
を（−で１６５℃の乾燥機内で１０分間加熱し友。金型
を開い７２００蘭×２００ＷＩＩＩＸ２５ｍｍ の寸
法を有する独立気泡性の硬質発泡体を得た。史にこの発
泡体を２００℃の乾燥機１゛２１Ｊ８間キュアーし、褐
色の発泡体を得た。こｎらの発泡体の物質に表７に示す
通りであった 表 ７
散し７．褐色のスラリー状混合物２をイち゛た。粘度に
実施例１Ｂ スラリー状混合物１６５グラムにシリコン系界面活性３
１１ ｔ ３ ｃ ｃ及び発泡剤として炭酸本塁ナトリ
ウム１０グラムを容量５ ｎ Ｏｃ ｃのステンレス１
ソビーカーに入れ、マントルヒーター上で充分攪拌混合
しつつ１１０℃まで加熱した。次いでこｎを予め１６５
Ｃに加熱した内削寸法２［］０＋ｎ＋ｎ Ｘ ２００＋
＋ｍ Ｘ ２５ｍ＋＋ｎ の金型内に流し込み、ふた
を（−で１６５℃の乾燥機内で１０分間加熱し友。金型
を開い７２００蘭×２００ＷＩＩＩＸ２５ｍｍ の寸
法を有する独立気泡性の硬質発泡体を得た。史にこの発
泡体を２００℃の乾燥機１゛２１Ｊ８間キュアーし、褐
色の発泡体を得た。こｎらの発泡体の物質に表７に示す
通りであった 表 ７
第１図はスラリー状混合物１，２の渦層と粘〃ｖ上昇と
の関係を示すグラフ、第２図ｉｔ庫発明棲脂の一例の熱
＠膏分析の結宋を示すグラフである。 代理人 小 泉 良 邦手 ！
補 正 書 昭和５８年２ 月２８日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第＋５１８９４岩 ２、発明の名称 耐熱性ＰＰ硬硬性性樹 ５補正金する者 事件との関係 ％ト出願人 東京都中吠区日本搗槓山町３査１０拗 日 清紡細株式会社 代表者 中 湘 秀 夫 ４代 理 人 郵便番号 １０５ 東京都港区新橋２丁目５番６Ｊｉ＋ ６、補正の内容 本願の「発明の詳細な説明」に於て、明細書第１０１第
１４行の１・・・、アミノ樹脂縮合粉末、・・・」を、 ・・・、アミノ樹脂縮合粉末、・・・ Ｋ補正する。
の関係を示すグラフ、第２図ｉｔ庫発明棲脂の一例の熱
＠膏分析の結宋を示すグラフである。 代理人 小 泉 良 邦手 ！
補 正 書 昭和５８年２ 月２８日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第＋５１８９４岩 ２、発明の名称 耐熱性ＰＰ硬硬性性樹 ５補正金する者 事件との関係 ％ト出願人 東京都中吠区日本搗槓山町３査１０拗 日 清紡細株式会社 代表者 中 湘 秀 夫 ４代 理 人 郵便番号 １０５ 東京都港区新橋２丁目５番６Ｊｉ＋ ６、補正の内容 本願の「発明の詳細な説明」に於て、明細書第１０１第
１４行の１・・・、アミノ樹脂縮合粉末、・・・」を、 ・・・、アミノ樹脂縮合粉末、・・・ Ｋ補正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １−’ｉｄｊリー１の有（表ボリイソシ了ネートと−オ
］１１す」−のアミノトリアジンを加メス（下（（反応
ζせてなることを特徴とする１Ａｉ−１熱件勲観化性（
が）Ｊν０２ ポリメチレンポリフェニルイソシアネー
トとメラミン技ひ／又σグ了ナミンを加痩５下に反応は
せてなることを特徴とする特許Ｎｉｌ求の範囲第１項記
載の耐熱性熱硬化性樹脂。 ３ ポリメチレンボリフゴニノ【、イソシアオートとメ
ラミン及び／又はグアナミン′ｆ：６０℃以上２００℃
以下の温ｍ′に力ｎ熱［−反応させてなることを特徴と
する特＃！Ｆ請求の範囲第１又は第２Ｊ１記載の１熱性
熱硬化性樹脂。 ４ ポリメチレンポリフェニルイソシアネートとメラミ
ン及び／又６グアブーミンを６０℃乃至２００℃に加熱
し１次いて２００℃乃至２５０℃に加熱し７反応させて
なることを特徴とする特許請求の範囲第１項又は２２２
項記載耐熱性熱硬化性樹脂。 ５ ポリメチレンポリフェニルイソシアネートとメラミ
ン及び／又げグアナミンを６０℃乃至２００℃に加熱し
１次いで２００℃乃至２５０℃ＶＣ加熱し。 更（て３０ｎｒ以上に加Ｍ′シ１反応ζせてなることを
特徴とする特許請求の範囲第１圧１又は第２項記軟の耐
熱性熱硬化外植ぜ゛。 ６−９Ｌソ上の有ｔ（・ポリイソシアネートと一釉以。 十のアミノド１ノアンン全力［１勲下に、適宜発泡剤の
存在下で反応させ千がることを特徴とする特＃！Ｆ請求
の範囲第１項記載の耐熱性熱硬（Ｉｊ性樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57151894A JPS5941320A (ja) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | 耐熱性熱硬化性樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57151894A JPS5941320A (ja) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | 耐熱性熱硬化性樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5941320A true JPS5941320A (ja) | 1984-03-07 |
| JPS6149328B2 JPS6149328B2 (ja) | 1986-10-29 |
Family
ID=15528516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57151894A Granted JPS5941320A (ja) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | 耐熱性熱硬化性樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5941320A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02614A (ja) * | 1987-11-30 | 1990-01-05 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 一液型熱硬化性組成物 |
| US5071938A (en) * | 1989-09-27 | 1991-12-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyisocyanates, a process for their preparation and their use in stoving lacquers |
| JPH0948836A (ja) * | 1995-10-30 | 1997-02-18 | Nisshinbo Ind Inc | 熱硬化性樹脂の製造方法 |
| US8425790B2 (en) | 2008-03-27 | 2013-04-23 | Nisshin Steel Co., Ltd. | Ink-jet ink composition for etching resist |
| JP2013209490A (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | Nidek Co Ltd | 多分岐高屈折材料，及び有機−無機複合物の多分岐高屈折材料 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4997097A (ja) * | 1972-12-25 | 1974-09-13 | ||
| JPS51150599A (en) * | 1975-06-09 | 1976-12-24 | Thiokol Chemical Corp | Polyurethane composition |
-
1982
- 1982-09-01 JP JP57151894A patent/JPS5941320A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4997097A (ja) * | 1972-12-25 | 1974-09-13 | ||
| JPS51150599A (en) * | 1975-06-09 | 1976-12-24 | Thiokol Chemical Corp | Polyurethane composition |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02614A (ja) * | 1987-11-30 | 1990-01-05 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 一液型熱硬化性組成物 |
| US5071938A (en) * | 1989-09-27 | 1991-12-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyisocyanates, a process for their preparation and their use in stoving lacquers |
| JPH0948836A (ja) * | 1995-10-30 | 1997-02-18 | Nisshinbo Ind Inc | 熱硬化性樹脂の製造方法 |
| US8425790B2 (en) | 2008-03-27 | 2013-04-23 | Nisshin Steel Co., Ltd. | Ink-jet ink composition for etching resist |
| JP2013209490A (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | Nidek Co Ltd | 多分岐高屈折材料，及び有機−無機複合物の多分岐高屈折材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6149328B2 (ja) | 1986-10-29 |
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