JPS5940878B2 - 洗浄剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は洗浄剤組成物、更に詳しくは、α−モノ（メチ
ル分岐アルキル）グリセリルエーテルを う洗浄剤基剤
に配合してなる、油性汚れの洗浄速度及びススギ性の改
良された洗浄剤組成物に関する。

従来、一般に使用されている洗浄剤組成物は、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、アルキルサルフェート塩、ポリ
オキシエチレンアルキルサルフェート塩等の陰イオン界
面活性剤：ポリオキシエチレンアルキルエーテル、脂肪
酸アルキロールアミド等の非イオン界面活性剤；アルキ
ルベタイン、アルキルアミンオキサイド等の両性イオン
界面活性剤の単独ヌは混合物を洗浄剤基剤とするもので
あつた。しかし、これら洗浄剤基剤からなる洗浄剤組成
物は、油汚れ、特に固体脂汚れの落とし易さの点で満足
できるものでなかつた。

殊に、強固な油汚れが付着した食品、調理具を洗浄する
には、台所ＣＨ３−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ−（ＣＨ 洗浄剤を使用しても、洗浄に際し大きな力を要し、洗浄
者、例えば主婦にとつて大きな負担となつて５ いた。

従つて、軽い力で簡単に洗浄できる洗浄剤組成物があれ
ば、上記負担は軽減されるが、このような汚れ落とし易
さ（即ち洗浄速度）は、いわゆる洗浄効果（即ち洗浄力
）とは異なり、従来あまり留意されていなかつたのが現
状であつた。フ そこで、本発明者らは食器・調理具に
付着した汚れに対する洗浄速度について鋭意研究を行つ
た結果、従来用いられている洗浄剤基剤に少量のα−モ
ノ（メチル分岐アルキル）グリセリルエーテルを添加す
ることにより、洗浄剤の持つ本来の住； 能をそこなわ
ずに、油性汚れ特に固体脂油性汚れに対する洗浄速度か
著るしく高められ、且つススギ性も向上されることを見
出し本発明を完成した。即ち、本発明は洗浄剤基剤にα
−モノ（メチル分岐アルキル）グリセリルエーテルを配
合したこ′ とを特徴とする洗浄剤組成物を提供するも
のである。本発明で使用するα−モノ（メチル分岐アル
キル）グリセリルエーテルは下記の一般式（Ｉ）で表わ
されるものである。

（式中、ｍは２〜１４の整数、ｎは３〜１１の整数で、
ｍ＋ｎは９〜２１好ましくは１１〜１７の整数を示す。

）就中、特にメチル分岐アルキル基の炭素数分布が炭素
数１８のメチル分岐アルキル基を７５０Ａ以上含有する
もので、ｍが６〜８のものが好ましい。

α−モノ（メチル分岐アルキル）グリセリルエーテルは
、全組成に対し０．０１〜５重量％、好ましくは０．０
５〜２重量％配合される。少なすぎると本発明の効果が
得られず、多すぎると洗浄剤本来の持つべき性能である
洗浄力、起泡力を低下させるので好ましくない。本発明
に使用されるα−モノ（メチル分岐アルキル）グリセリ
ルエーテルは、対応するアルコール］から公知の方法に
準じて製造することができる。

〜ノエ▲３ であり、Ｍ，ｎは上記に同じである） 例えば、アルコールＩＩ）はノ叩ゲン化試薬を作用させ
て対応するアルキルハライド（ＩＶ）となし、次いでこ
のアルキルハライドと、２位、３位の水酸基を保護した
グリセロールアルカリ金属アルコラードとを反応せしめ
て、２位、３位の水酸基を保護した１−アルキルグリセ
リルエーテル（Ｖ）とし、次いでこれを加水分解するこ
とによつて得られる。

この反応は下式Ｋよつてあられされる。（（式中、Ｒ′
は低級アルキル基またはフエニル基、Ｍはアルカリ金属
であり、Ｒは上記に同じである）α−モノ（メチル分岐
アルキル）グリセリルエーテルは、室温で液状であり、
二重結合、エステル結合等を含まないため化学的Ｖこ安
定であり、特に乳化力に優れ、さらに皮膚刺激性がない
等の特件を持ち、洗浄剤組成物、特に台所用洗浄剤とし
ては好ましい。

本発明のα−モノ（メチル分岐アルキル）グリセリルエ
ーテルの代表的化合物の物件を示すと以下の通りである
。

本発明の洗浄剤組成物の洗浄剤基剤としては、一般に使
用されている陰イオン界面活件剤、非イオン性界面活件
剤及び両姓界面活性剤の単独若しくは２種以上か用いら
れ、例えば次のものが挙げられる。

陰イオン界面活性剤としては平均炭素数１０乃至１６の
アルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸塩、平
均炭素数８乃至１８の高級アルコール硫酸エステル塩、
平均炭素数８乃至１８の高級アルコールのポリオキシア
ルキレン（炭素数２若しくは３のアルキレンオキサイド
）付加物（平均付加モル数１乃至１０モル）の硫酸エス
テル塩、平均炭素数１０乃至１８のα−オレフインスル
ホン酸塩などが例示される（この陰イオン界面活件剤の
対イオンはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニ
ウム、炭素数２若しくは３のアルカノールアミンの群か
ら選らばれる。

）。非イオン界面活性剤としてはポリオキシアルキレン
（炭素数２若しくは３）アルキル（ヌはアルキルフエニ
ル）エーテル（平均炭素数８乃至１６、オキシアルキレ
ン平均付加モル数４乃至２０モル）、ポリオキシアルキ
レン−Ｓｅｃ−アルキルエーテル（平均炭素数１０乃至
１６、オキシアルキレン平均付加モル数５乃至１５モル
）、平均炭素数１０乃至１８の脂肪酸モノ又はジアルカ
ノールアミド（例えばラウリン酸ジエタノールアミド）
、平均炭素数１０乃至１８のアルキルジメチルアミンオ
キサイドなどが例示される。また両性界面活件剤として
は平均炭素数８乃至１６のアルキルジメチルカルボキシ
メチル又はプロパンスルホベタインが例示される。また
液体洗浄剤組成物にあつてはさらに従来公知の低温安定
剤、例えば、エタノール、イソプロパノールのような低
級アルコール類、エチレングリコール、ポリエチレング
リコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリ
コール等のグリコール類、ベンゼンスル托ノ酸塩、ｐ−
トルエンスルホン酸塩、キシレンスルホン酸塩等の低級
アルキルベンゼンスルホン酸塩類、アセトアミド類、安
息香酸塩やサリチノ４塩のような芳香族カルボ〕／酸塩
類などを併用することかできる。

その他洗浄剤組成物に配合できるものとして既に公知の
諸物質をその目的に応じて併用できる。このような物質
としては、クエン酸、リンゴ酸、グルコン酸ヌはその塩
等の洗浄力を向上させるための右機ビルダ一や無機ビル
ダ一、さらに手荒れ防止剤、酵素、蛋白質誘導体、不透
明化剤、着色料、保存料、香料などの添加物が挙げられ
る。本発明の洗浄剤組成物は粉末状、固型状、ペースト
状、液状などいづれの形態をもとり得るが使用上の便宜
から液状が望ましい。

かくして得られた本発明の洗浄剤組成物は油性汚れ特に
固体脂汚れが簡単に手早く洗浄でき、洗浄作業のスピー
ド化に極めて有効であり、同時にススギ性も著しく改善
されるものである。

以下に実施例及び参考例を挙げ本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

尚、実施例における性能評価は次法によつた。

洗浄速度測定法（１）汚こう浴の調製：局方牛脂と局方
大豆油（１：１）の混合油脂２０９、オイルレツド０．
１ｆ！をクロロホルム６０ｍ１に溶解して汚こう浴を調
製する。

（２）モデル汚れガラス片の作り方：試験に用いる清浄
なスライドガラスは６枚１組として、小数点以下３桁ま
で正しい質量を測定する。

２５±１℃の汚こう浴中に一枚ずつ約５５ｍｍの所まで
１〜２秒間受し、汚こうを付着させた後とり出す。

スライドガラスの下部に付着した汚こうのたまりは清浄
なガーゼなどの布やろ紙を用いて吸い取らせ、汚こうを
均一な状態にして、２５±１℃で風乾する。風乾放置時
間１時間以上２時間以内にモデル汚れガラス片を試験に
供するようにする。この際、モデル汚れガラス片の６枚
当りの汚こう付着量は０．１４０±０．０１０９になる
ようにする。モデル汚れガラス片は６枚１組とする。（
３）使用水 ３３ＤＨ（ＣａＯ／ＭｇＯモル比３／１）を用いる。

塩化カルシウム（２水塩）を５９．０η、塩化マグネシ
ウム（６水塩）２７．２ηを正しくはかりとり、イオン
交換水ヌは蒸留水にとかして１０００ｍ１とする。

（４）試験操作 洗浄：（支）で作成したモデル汚れガラス片の１組を０
．１５％の洗浄溶液７００ａ１＋１ＶＣ入れ、リーナツ
改良洗浄力試験器（回転数毎分２５０±１０回）を用い
て３０±１℃で所定時間、洗浄する。

すすぎ：洗浄が終了したモデル汚れガラス片は、（３）
の使用水７００ｍ１中に入れてリーナツ改良洗浄試験器
を用いて３０±１゜Ｃ、１分間すすぐ。

乾燥：すすぎが終了したモデル汚れガラス片は、一昼夜
風乾後、洗浄力の判定に供する。

（５）洗浄速度評価モデル汚れガラス片の重量を測定し
、モデル汚れの脱落割合（％）をもつて洗浄速度を比較
した。

実施例 １ 下記組成の洗浄剤組成物を調製し、その洗浄速度を測定
した。

尚洗浄速度は４０秒間撹拌したときの汚れの脱落割合で
示した。その結果は表−１のとおりである。実施例 ２ 下記組成の洗浄剤組成物を調整し、その洗浄速度（脱落
割合で示した）及び手洗い洗浄における起泡性、ススギ
性を調べた。

その結果は表−２のとおりである。組成： 実施例 ３ 本発明で使用するα−モノ（メチル分岐ｒルキル）グリ
セリルエーテルの効果を他のグリセリルエーテルと比較
して検討した結果を表−３に示す。

組成：参考例 １ ２０１オートクレーブに、イソステアリン酸イソプロピ
ルエステル〔エメリ一（Ｅｍｅｒｙ）２３１０イソステ
アリン酸イソプロピルエステル、米国エメリ一社より市
販されている〕４７７０９及び銅クロム触媒（日揮製）
２３９ｇを仕込む。

つぎに、１５０ｋｇ／Ｃｍｉの圧力にて水素ガスを充填
せしめ、次いで反応混合物を２７５゜Ｃに加熱昇温させ
る。１５０ｋｇ／Ｃｍｉ／２７５℃で約７時間水素添加
した後、反応生成物を冷却して、触媒残渣をろ別により
除き、粗生成物３５００９を得た。

粗生成物を減圧蒸留することにより、８０〜１６７℃／
０．６ｍｍＨｇの留分として、無色透明のイソステアリ
ルアルコール３３００３を得た。得られたイソステアリ
ルアルコール（メチル分岐ステアリルアルコール）は、
酸価０．０５、ケン化価５．５、水酸基価１８１．４を
示した。ＩＲ（液膜）においては３３４０，１０５５ｃ
Ｔｎ−１に、ＮＭＲ（ＣＣｌ４溶媒）においてはδ３．
５０（プロード三重線、｛Ｈ２−０Ｈ−）にそれぞれ吸
収を示した。

このアルコールの主成分はそのガスクロマトグラフから
アルキル基の合計炭素数が１８（基（Ｉにおけるｍとｎ
の和が１０）であるものが約７５％を占め、残りの成分
は、合計炭素数１４，１６のものであり、分岐メチル基
はいずれもアルキル主鎖の中央部付近に位置するものの
混合物であることがわかつた。参考例 ２ （［）温麹杖還流令却器、滴下ろうと、窒素ガス導入管
及び攪拌器を備えた容量５１の反応器に、参考例１で得
られたイソステアリルアルコール２４４４９を仕込んだ
。

攪拌しながら、窒素ガス通気下に、滴下ろ．うとより塩
化チオニルを室温で滴下した。反応混合物は発熱し、同
時にガスを発生した。反応混合物の温度は、反応初期に
は３１℃まＣ上昇するが、塩化チオニルの添加量が増す
に従つて次第に低下し、１８゜Ｃ付近まで低下した。こ
こで反応混合物を約４０℃に加熱昇温して、さらに塩化
チオニルの滴下を続けた。ガスの発生が弱くなつた後、
反応混合物を７０〜８『Ｃに加熱昇温したところ再びガ
スの発生が激しくなつたので、塩化チオニルを弓き続き
滴下した。ガスの発生が全く認められなくなつた時点で
塩化チオニルの滴下を止めた。滴下した塩化チオニルの
総量は２２００９であつた。反応生成物を冷却し、さら
に７０〜８０゜Ｃで約１時間攪拌を継続した。反応生成
物を冷却し、常圧下、４０〜５『Ｃで低沸点留分（主に
未反応塩化チオニル）を留去し、残渣を氷冷し、攪拌し
ながら氷塊を少量ずつ加えた。

激しいガスの発生が止まつた事を確認して、エーテルを
加え、さらに水を加えて十分攪拌した。エーテル層を分
取し、重炭酸ナトリウムで中和し、溶媒を留去した後、
減圧蒸留して、１０３〜１６３をＣ／０．１〜１．０ｍ
ｍＨｇの留分からイソステアリルクロライド２２１７９
を得た。ＩＲ（液膜）：７２５．６５０ｃｒＬ３ ＮＭＲ（ＣＣｌ４）：δ （１１）温度計、攪拌器、滴下ろうと及びデイーンスタ
ークトラツプを備えた容量５１の反応容器にイソプロピ
リデングリセロール７９８ｇ、キシレン１５００ｍ１１
９３％水酸化ナトリウム３４０９及び水３００９を仕込
み、攪拌しながら１３０〜１４０℃で加熱還流した。

留出する水／キシレン混合物から、デイーンスタークト
ラツプ中で水を分離して反応系外へ除き、キシレンを反
応系に戻した。約１６時間の加熱還流の後、水の留出が
認められなくなつた時点で、滴下ろうとより、（１）で
製造したイソステアリルクロライドJカモVｇを約３０分
を要して滴下した。滴下終了後、反応混合物をさらに約
９時間１３０〜１４『Ｃで加熱還流して反応を完結させ
た。冷却後、反応器中に沈澱した塩化ナトリウムをろ別
除去し、減圧下に溶媒を留去し、次いで１７６〜２０６
、Ｃ／０．２５〜０．５０ｍｍＨｇの留分８００９を得
た。これは２，３−０−イソプロピリデン一１−０−イ
ソステアリルグリセリルエーテル（式，Ｒ′＝ＣＨ３）
である。ＩＲ（液膜）：Ｃ７７Ｌ−１ ０１１）攪拌器、温度計、還流冷却器を備えた容量５′
の反応容器に、（［Ｉ）で得られたイソプロピリデンイ
ソステアリルグリセリルエーテル１１０３９を仕込み、
これにエタノール１５００Ｔｎ１及び０．１規定硫酸２
０００ｍ１を加えた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 洗浄剤基剤に次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、ｍ
   は２〜１４の整数、ｎは３〜１１の整数で、ｍ＋ｎは９
   〜２１の整数を示す）で表わされるα−モノ（メチル分
   岐アルキル）グリセリルエーテル０．０１〜５重量％を
   配合したことを特徴とする洗浄剤組成物。