JPS5935438B2 - チアゾリジン化合物の製造法 - Google Patents
チアゾリジン化合物の製造法Info
- Publication number
- JPS5935438B2 JPS5935438B2 JP55105280A JP10528080A JPS5935438B2 JP S5935438 B2 JPS5935438 B2 JP S5935438B2 JP 55105280 A JP55105280 A JP 55105280A JP 10528080 A JP10528080 A JP 10528080A JP S5935438 B2 JPS5935438 B2 JP S5935438B2
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- JP
- Japan
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- electrolysis
- formula
- hydrogen
- carried out
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- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はチアゾリジン化合物の新規な製造方法に関する
。
。
本発明は一般式
（式中Ｒ１は水素、アルキル、アラルキル、アリール又
はアリールオキシメチル、Ｒ２は水素、ここでＲ３は水
素、アルキル、ハロゲン化アルキル、ベンジル又はシリ
ル、Ｘは水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ又は
アシロキシを示す）で表わされるチアゾリン化合物を過
塩素酸水溶液と有機溶媒の二相系の混合溶媒中、電解す
ることを特徴とする一般式（式中Ｒｌ，Ｒ２は上記と同
じ）で表わされるチアゾリジン化合物の製造方法に係る
。
はアリールオキシメチル、Ｒ２は水素、ここでＲ３は水
素、アルキル、ハロゲン化アルキル、ベンジル又はシリ
ル、Ｘは水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ又は
アシロキシを示す）で表わされるチアゾリン化合物を過
塩素酸水溶液と有機溶媒の二相系の混合溶媒中、電解す
ることを特徴とする一般式（式中Ｒｌ，Ｒ２は上記と同
じ）で表わされるチアゾリジン化合物の製造方法に係る
。
本発明０）７ーオキソ一４−チア一２，６−ジアザビシ
タロ〔３，２．０〕ヘプタン骨格を有する化合物（）は
セフアロスポリン、ペニシリン誘導体等の有用な生理活
性化合物の合成中間体として有用である。
タロ〔３，２．０〕ヘプタン骨格を有する化合物（）は
セフアロスポリン、ペニシリン誘導体等の有用な生理活
性化合物の合成中間体として有用である。
７ーオキソ一４−チア一２，６−ジアザビシクロ〔３．
２．０〕ヘプト一２−エン骨格を有する化合物（１）の
チアゾリン環のＣ−Ｎ二重結合を還元して７ーオキソ一
４−チア一２，６−ジアザビシクロ〔３．２．０〕ヘプ
タン骨格を有する化合物（）を製造する方法としては、
水銀アマルガムを用いる方法が知られている。
２．０〕ヘプト一２−エン骨格を有する化合物（１）の
チアゾリン環のＣ−Ｎ二重結合を還元して７ーオキソ一
４−チア一２，６−ジアザビシクロ〔３．２．０〕ヘプ
タン骨格を有する化合物（）を製造する方法としては、
水銀アマルガムを用いる方法が知られている。
例えば、英国特許出願第８７１８７／７０号明細書は、
前記チアゾリン化合物（１）を還元して相当するチアゾ
リジン化合物（）を形成する方法について記載している
。しかし、これら既報の方法は、水銀アマルガムを用い
るため水銀の取扱いや後処理に特別の注意が必要で、反
応操作あるいは環境保全上大量合成の方法としては不適
当である。本発明者はチアゾリノアゼチジンのＣ：：Ｎ
二重結合を選択的に還元する方法として、７ーオキソー
４−チア一２，６−ジアザビシクロ〔３．２．０〕へプ
ト一２−エン骨格を有する化合物（１）の電解について
基礎的な研究を行つた結果、過塩素酸水溶液と有機溶媒
とからなる二相系の混合溶媒中電解すると、チアゾリン
環のＣ＝Ｎ結合の選択的還元反応が起こり、相当する７
ーオキソ一４−チア一２，６−ジアザビシクロ〔３．２
．０〕ヘプタン骨格を有する化合物（）が高収率で生成
することを発見した。
前記チアゾリン化合物（１）を還元して相当するチアゾ
リジン化合物（）を形成する方法について記載している
。しかし、これら既報の方法は、水銀アマルガムを用い
るため水銀の取扱いや後処理に特別の注意が必要で、反
応操作あるいは環境保全上大量合成の方法としては不適
当である。本発明者はチアゾリノアゼチジンのＣ：：Ｎ
二重結合を選択的に還元する方法として、７ーオキソー
４−チア一２，６−ジアザビシクロ〔３．２．０〕へプ
ト一２−エン骨格を有する化合物（１）の電解について
基礎的な研究を行つた結果、過塩素酸水溶液と有機溶媒
とからなる二相系の混合溶媒中電解すると、チアゾリン
環のＣ＝Ｎ結合の選択的還元反応が起こり、相当する７
ーオキソ一４−チア一２，６−ジアザビシクロ〔３．２
．０〕ヘプタン骨格を有する化合物（）が高収率で生成
することを発見した。
本発明はこの知見に基き完成されたものである。本発明
の原料物質（１）のＲ１においてアルキルの例としては
例えばメチル、エチル、プロピル、ヘキシル、オクチル
、デシル等を、アラルキルの例としてはベンジル、フエ
ネチル、フエニルプロピル、ベンゼン核にメチル、エチ
ル等を置換基として有するベンジル、フエネチル等を、
アリールとしてはフエニル、トリル、キシリル、ナフチ
ル等を、アリールオキシメチルとしてはフエノキシメチ
ル、トリルオキシメチル、キシリルオキシメチル、ナフ
チルオキシメチル等を挙げることができる。
の原料物質（１）のＲ１においてアルキルの例としては
例えばメチル、エチル、プロピル、ヘキシル、オクチル
、デシル等を、アラルキルの例としてはベンジル、フエ
ネチル、フエニルプロピル、ベンゼン核にメチル、エチ
ル等を置換基として有するベンジル、フエネチル等を、
アリールとしてはフエニル、トリル、キシリル、ナフチ
ル等を、アリールオキシメチルとしてはフエノキシメチ
ル、トリルオキシメチル、キシリルオキシメチル、ナフ
チルオキシメチル等を挙げることができる。
またＲ３のアルキルの例としては上記と同様の基を、ハ
ロゲン化アルキルとしては塩素、臭素、沃素等が１以上
置換した上記と同様のアルキルを、またアルコキシとし
ては上記と同様のアルキルから誘導されるアルコキシを
、アシロキシとしてはアセトキシ、プロピオニルオキシ
、ブチロキシ、ベンゾイルオキシ等を例示することがで
きる。これらの原料物質は、例えば対応するペニシリン
一１−オキシドエステルに亜リン酸メチルなどを作用さ
せる方法或るいはこれにより得られた化合物に更に公知
方法を適用して製造することができる。本発明の反応に
おいては、前記原料物質を過塩素酸水溶液と有機溶媒の
二相系の混合溶媒中、電解反応を行う。
ロゲン化アルキルとしては塩素、臭素、沃素等が１以上
置換した上記と同様のアルキルを、またアルコキシとし
ては上記と同様のアルキルから誘導されるアルコキシを
、アシロキシとしてはアセトキシ、プロピオニルオキシ
、ブチロキシ、ベンゾイルオキシ等を例示することがで
きる。これらの原料物質は、例えば対応するペニシリン
一１−オキシドエステルに亜リン酸メチルなどを作用さ
せる方法或るいはこれにより得られた化合物に更に公知
方法を適用して製造することができる。本発明の反応に
おいては、前記原料物質を過塩素酸水溶液と有機溶媒の
二相系の混合溶媒中、電解反応を行う。
本反応は過塩素酸水溶液を用いることにより特異的に進
行するものであり、他の鉱酸（ハロゲン化水素、硫酸）
を用いた場合には反応は起こらず原料物質が回収される
か、分解生成物を与える。過塩素酸水溶液は約０．１〜
６モル／リツトルの範囲で使用するのが好ましい。有機
溶媒は、一般に反応基質および生成物を溶解し、かつ水
と二相系を形成する溶媒が選ばれるが、例えば炭化水素
類（ペンタン、ヘキサン、ベンゼン、トルエンなど）、
ハロゲン化炭化水素類（塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタンなど）、エーテル類（ジエ
チルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、エステル類（
酢酸エチル、酢酸ブチルなど）およびそれらの混合溶媒
等から選ばれる。
行するものであり、他の鉱酸（ハロゲン化水素、硫酸）
を用いた場合には反応は起こらず原料物質が回収される
か、分解生成物を与える。過塩素酸水溶液は約０．１〜
６モル／リツトルの範囲で使用するのが好ましい。有機
溶媒は、一般に反応基質および生成物を溶解し、かつ水
と二相系を形成する溶媒が選ばれるが、例えば炭化水素
類（ペンタン、ヘキサン、ベンゼン、トルエンなど）、
ハロゲン化炭化水素類（塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタンなど）、エーテル類（ジエ
チルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、エステル類（
酢酸エチル、酢酸ブチルなど）およびそれらの混合溶媒
等から選ばれる。
本発明の電解環元の方法によれば、反応終了後有機相を
水相から分離し、水洗、乾燥、溶媒留去と簡単な操作で
容易に生成物を単離できる。
水相から分離し、水洗、乾燥、溶媒留去と簡単な操作で
容易に生成物を単離できる。
用いた過塩素酸、有機溶媒はそのまま次の反応に供する
ことが可能であり、実際上大量合成の手法として、従来
法と比較して有利な反応である。本発明の方法による電
解反応には、通常の電解用の金属酸化物電極が使用可能
であるが、二酸化鉛電極を使用することが好ましい。
ことが可能であり、実際上大量合成の手法として、従来
法と比較して有利な反応である。本発明の方法による電
解反応には、通常の電解用の金属酸化物電極が使用可能
であるが、二酸化鉛電極を使用することが好ましい。
本発明の方法による電解反応は隔膜を用いても良いが、
特に陽陰極室を分離する必要はなく、単一槽中で行える
ことを特徴とする。
特に陽陰極室を分離する必要はなく、単一槽中で行える
ことを特徴とする。
電解反応の際の温度は通常約−１０〜８０℃、好ましく
は約０〜５０℃の範囲である。また本電解反応は、定電
位電解法、定電圧電解法の方法も可能であるが、簡便な
電流密度規制の方法が採用できる。電解は直流または交
流電解が可能であるが、電流方向を１秒〜３０分毎に切
替えて行う方法が好ましい結果を与える。電流密度は約
１ないし３００ｍん冷祇好ましくは約１０ないし２００
ｍｋ舖の範囲に保つて電解反応が行われ約４ないし２０
１ｒ０１の電気量を通電することにより定量的な収率で
７ーオキソ一４−チア一２，６−ジアザビシクロ〔３．
２．０〕ヘプタン骨格を有する化合物（川）が得られる
。次に実施例をあげて本発明実施の態様について説明す
る。
は約０〜５０℃の範囲である。また本電解反応は、定電
位電解法、定電圧電解法の方法も可能であるが、簡便な
電流密度規制の方法が採用できる。電解は直流または交
流電解が可能であるが、電流方向を１秒〜３０分毎に切
替えて行う方法が好ましい結果を与える。電流密度は約
１ないし３００ｍん冷祇好ましくは約１０ないし２００
ｍｋ舖の範囲に保つて電解反応が行われ約４ないし２０
１ｒ０１の電気量を通電することにより定量的な収率で
７ーオキソ一４−チア一２，６−ジアザビシクロ〔３．
２．０〕ヘプタン骨格を有する化合物（川）が得られる
。次に実施例をあげて本発明実施の態様について説明す
る。
実施例 １
内径２．２Ｃ！！Ｌの枝付き試験管に２−（３−ベンジ
ルーJメ[オキソ一４−チア一２，６−ジアザビシクロ〔
３．２．０〕ヘプト一２−エン一６−イノレ）−３−メ
チル−３−ブテン酸メチルエステル１０３即を秤りとり
、これに塩化メチレン２ｍ１１１０％過塩素酸水溶液１
０７！Ｌｌを加え均一溶液とする。
ルーJメ[オキソ一４−チア一２，６−ジアザビシクロ〔
３．２．０〕ヘプト一２−エン一６−イノレ）−３−メ
チル−３−ブテン酸メチルエステル１０３即を秤りとり
、これに塩化メチレン２ｍ１１１０％過塩素酸水溶液１
０７！Ｌｌを加え均一溶液とする。
この溶液に攪拌後、温度計並びに二酸化鉛電極〔大きさ
２×１．５ｃｒｉＬ〕を反応溶液に充分浸漬して取付け
る。反応温度を１８〜２０℃に保ち陽陰極を０．５分ご
とに交互に切替えながら電流密度２０ｍＡ／Ｃｌｌ、端
子電圧０〜１．２の条件で電解を行い１０．８Ｆ／ＭＯ
ｌの電気量を流したところで電解を中止した。次に塩化
メチレン層を水層から分離し、水層はさらに塩化メチレ
ンで抽出し、塩化メチレン溶液は１つにまとめて水洗し
たのち乾燥し濃縮した。得られた粗成成物をシリカゲル
カラムを用いて精製すれば目的とする２−（３−ベンジ
ルーJメ[オキソ一４−チア一２，６−ジアザビシクロ〔
３．２．０〕ヘプタン一６−イル）−３−メチル−３−
ベテン酸メチルエステルの白色結晶が９６Ｔｎ９（収率
９４％）得られる。ＩＲ（ＣＨＣｌ３）：３６３５，１
７６０，１７４３ｃｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１
．８１（２ｓ，３Ｈ）、２．０９（Ｂｒｓ，ｌＨ）、３
．２０〜３．３０（２ｄ，２Ｈ）、３．６８（Ｓ，３Ｈ
）、４．６６（Ｓ，ｌＨ）、４．４９〜４．８９（１Ｈ
）、４．８９〜５．１９（Ｍ，３Ｈ）、５．７０（Ｄ，
ｌＨ）７．２５（Ｓ，５Ｈ）実施例 ２ 枝付き試験管に２−（３−ベンジルーJメ[オキソ一４−
チア一２，６−ジアザビシクロ〔３．２．０〕ヘプト一
２−エン一６−イル）−３−メチル−２−ブテン酸メチ
ルエステル５１．２ηを秤りとり、これに塩化メチレン
２Ｔｎ１、１０％過塩素酸水溶液１０ｄを加え均一溶液
とする。
２×１．５ｃｒｉＬ〕を反応溶液に充分浸漬して取付け
る。反応温度を１８〜２０℃に保ち陽陰極を０．５分ご
とに交互に切替えながら電流密度２０ｍＡ／Ｃｌｌ、端
子電圧０〜１．２の条件で電解を行い１０．８Ｆ／ＭＯ
ｌの電気量を流したところで電解を中止した。次に塩化
メチレン層を水層から分離し、水層はさらに塩化メチレ
ンで抽出し、塩化メチレン溶液は１つにまとめて水洗し
たのち乾燥し濃縮した。得られた粗成成物をシリカゲル
カラムを用いて精製すれば目的とする２−（３−ベンジ
ルーJメ[オキソ一４−チア一２，６−ジアザビシクロ〔
３．２．０〕ヘプタン一６−イル）−３−メチル−３−
ベテン酸メチルエステルの白色結晶が９６Ｔｎ９（収率
９４％）得られる。ＩＲ（ＣＨＣｌ３）：３６３５，１
７６０，１７４３ｃｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１
．８１（２ｓ，３Ｈ）、２．０９（Ｂｒｓ，ｌＨ）、３
．２０〜３．３０（２ｄ，２Ｈ）、３．６８（Ｓ，３Ｈ
）、４．６６（Ｓ，ｌＨ）、４．４９〜４．８９（１Ｈ
）、４．８９〜５．１９（Ｍ，３Ｈ）、５．７０（Ｄ，
ｌＨ）７．２５（Ｓ，５Ｈ）実施例 ２ 枝付き試験管に２−（３−ベンジルーJメ[オキソ一４−
チア一２，６−ジアザビシクロ〔３．２．０〕ヘプト一
２−エン一６−イル）−３−メチル−２−ブテン酸メチ
ルエステル５１．２ηを秤りとり、これに塩化メチレン
２Ｔｎ１、１０％過塩素酸水溶液１０ｄを加え均一溶液
とする。
この溶液に攪拌機、温度計並びに二酸化鉛電極〔大きさ
２×１．５ＣＷＬ〕を取り付ける。反応温度を１５〜２
０℃に保ち、陽陰極を０．５分毎に切替えながら電流密
度２０ｍＡ／ＣＴｌＬｌ端子電圧０〜１．２の条件で電
解を行い、１３．７Ｆ／ＭＯｌの電気量を流したところ
で電解を中止した。つづいて実施例１と同様の処理を行
うと、２−（３−ベンジルーJメ[オキソ一４−チア一２
，６−ジアザビシクロ〔３．２．０〕ハプタン一６−イ
ル）−３−メチル−２−ブテン酸メチルエステルが５１
．５ｍ９（収率定量的）得られる。ＩＲ（ＣＨＣｌ３）
：３３３５，１７６１，１７２２ａ「１ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３）：δ１．９０（Ｓ，３Ｈ）、１．８０〜２．１０
（Ｍ，ｌＨ）、２，１８（Ｓ，３Ｈ）、３．２４＆３．
３５（２ｄ，２Ｈ）、３．６６（Ｓ，３Ｈ）、４，５５
〜４，９４（Ｍ，ｌＨ）、５．１４（Ｄ，ｌＨ，Ｊ二６
０Ｈｚ）、５．７０（Ｄ，ｌＨ，Ｊ＝６０Ｈｚ）、７２
７（Ｓ，５Ｈ）実施例 ３，４ ２−（３−ベンジルーJメ[オキソ一４−チア一２，６−
ジアザビシクロ〔３．２．０〕ヘプト一２−エン一６−
イル）−３−メチル−３−ブテン酸メチルエステルを出
発原料として実施例１と同様の反応操作を電流密度、電
気量を変えて行つた場合の結果を第１表に示す。
２×１．５ＣＷＬ〕を取り付ける。反応温度を１５〜２
０℃に保ち、陽陰極を０．５分毎に切替えながら電流密
度２０ｍＡ／ＣＴｌＬｌ端子電圧０〜１．２の条件で電
解を行い、１３．７Ｆ／ＭＯｌの電気量を流したところ
で電解を中止した。つづいて実施例１と同様の処理を行
うと、２−（３−ベンジルーJメ[オキソ一４−チア一２
，６−ジアザビシクロ〔３．２．０〕ハプタン一６−イ
ル）−３−メチル−２−ブテン酸メチルエステルが５１
．５ｍ９（収率定量的）得られる。ＩＲ（ＣＨＣｌ３）
：３３３５，１７６１，１７２２ａ「１ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３）：δ１．９０（Ｓ，３Ｈ）、１．８０〜２．１０
（Ｍ，ｌＨ）、２，１８（Ｓ，３Ｈ）、３．２４＆３．
３５（２ｄ，２Ｈ）、３．６６（Ｓ，３Ｈ）、４，５５
〜４，９４（Ｍ，ｌＨ）、５．１４（Ｄ，ｌＨ，Ｊ二６
０Ｈｚ）、５．７０（Ｄ，ｌＨ，Ｊ＝６０Ｈｚ）、７２
７（Ｓ，５Ｈ）実施例 ３，４ ２−（３−ベンジルーJメ[オキソ一４−チア一２，６−
ジアザビシクロ〔３．２．０〕ヘプト一２−エン一６−
イル）−３−メチル−３−ブテン酸メチルエステルを出
発原料として実施例１と同様の反応操作を電流密度、電
気量を変えて行つた場合の結果を第１表に示す。
実施例 ５
枝付き試験管に２−（３−ベンジルーJメ[オキソ一４−
チア一２，６−ジアザビシクロ〔３．２．０〕ヘプト一
２−エン一６−イル）−３−メチル−３−ブテン酸メチ
ルエステル５３．３〜、トリメチルヘキサデカンアンモ
ニウムクロライド１５．３即を秤りとり、これに塩化メ
チレン０．５ａ１１０％過塩素酸水溶液１０ｍ１を加え
、試験管を超音波洗浄器に浸し充分懸濁させる。
チア一２，６−ジアザビシクロ〔３．２．０〕ヘプト一
２−エン一６−イル）−３−メチル−３−ブテン酸メチ
ルエステル５３．３〜、トリメチルヘキサデカンアンモ
ニウムクロライド１５．３即を秤りとり、これに塩化メ
チレン０．５ａ１１０％過塩素酸水溶液１０ｍ１を加え
、試験管を超音波洗浄器に浸し充分懸濁させる。
この溶液に二酸化鉛電極〔大きさ２×１．５ｃｄ〕攪拌
機、温度計を取り付ける。反応温度を１４〜１８℃に保
ち、陽陰極を０．５分ごとに交互に切替えながら電流密
度２０ｍん４Ｌ端子電圧１．１〜１．５Ｖの条件で電解
を行い、１０．４Ｆ／ＭＯｌの電気量を流したところで
電解を中止した。次に反応混合物中に食塩を加え、はげ
しく攪拌して懸濁液を分解したのち、実施例１と同様の
操作を行うと２−（３−ベンジルーJメ[オキソ一４−チ
ア一２，６−ジアザビシクロ〔３．２．０〕ヘプタン一
６−イノリ一３−メチル−３−ブテン酸メチルエステル
４４．１ｍ９が（収率８３％）得られる。実施例 ６ ガラス隔膜を用いた分離セルの陰極室に２一（３−ベン
ジルーJメ[オキソ一４−チア一２，６−ジアザビシクロ
〔３．２．０〕ヘプト一２−エン一６−イル）−３−メ
チル−３−ブデン酸メチルエステル６４．４Ｗ１９、塩
化メチレン２ｄ１１０％過塩素酸水溶液１１ｍ１を加え
均一溶液とする。
機、温度計を取り付ける。反応温度を１４〜１８℃に保
ち、陽陰極を０．５分ごとに交互に切替えながら電流密
度２０ｍん４Ｌ端子電圧１．１〜１．５Ｖの条件で電解
を行い、１０．４Ｆ／ＭＯｌの電気量を流したところで
電解を中止した。次に反応混合物中に食塩を加え、はげ
しく攪拌して懸濁液を分解したのち、実施例１と同様の
操作を行うと２−（３−ベンジルーJメ[オキソ一４−チ
ア一２，６−ジアザビシクロ〔３．２．０〕ヘプタン一
６−イノリ一３−メチル−３−ブテン酸メチルエステル
４４．１ｍ９が（収率８３％）得られる。実施例 ６ ガラス隔膜を用いた分離セルの陰極室に２一（３−ベン
ジルーJメ[オキソ一４−チア一２，６−ジアザビシクロ
〔３．２．０〕ヘプト一２−エン一６−イル）−３−メ
チル−３−ブデン酸メチルエステル６４．４Ｗ１９、塩
化メチレン２ｄ１１０％過塩素酸水溶液１１ｍ１を加え
均一溶液とする。
陽極室に１０％過塩素酸水溶液を加え、陽陰極室にそれ
ぞれ攪拌機、二酸化鉛電極を取り付ける。反応温度１８
〜２０℃に保ち、電流密度３０ｍＡ／Ｃｄｌ端子電圧３
．０〜３．６の条件で電解を行い、１０レｏｌの電気量
を通電したところで電解を中止した。つづいて陰極室中
の反応溶液を実施例１と同様の後処理を行うと、２−（
３−ベンジルーJ■■〔３．２．０〕ヘプタン一６−イ
ル）−３−メチル−３−ブテン酸メチルエステルが得ら
れる。
ぞれ攪拌機、二酸化鉛電極を取り付ける。反応温度１８
〜２０℃に保ち、電流密度３０ｍＡ／Ｃｄｌ端子電圧３
．０〜３．６の条件で電解を行い、１０レｏｌの電気量
を通電したところで電解を中止した。つづいて陰極室中
の反応溶液を実施例１と同様の後処理を行うと、２−（
３−ベンジルーJ■■〔３．２．０〕ヘプタン一６−イ
ル）−３−メチル−３−ブテン酸メチルエステルが得ら
れる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１は水素、アルキル、アラルキル、アリール
又はアリールオキシメチル、Ｒ＾２は水素、▲数式、化
学式、表等があります▼ここでＲ＾３は水素、アルキル
、ハロゲン化アルキル、ベンジル又はシリル、Ｘは水素
、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ又はアシロキシを
示す）で表わされるチアゾリン化合物を過塩素酸水溶液
と有機溶媒の二相系の混合溶媒中、電解することを特徴
とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２は上記と同じ）で表わされるチア
ゾリジン化合物の製造方法。 ２ 有機溶媒としてハロゲン化炭化水素を用いることを
特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ３ 電解反応を約１０〜２００ｍＡ／ｃｍ＾２の電流密
度で行うことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載
の方法。 ４ 約０．１〜６モル／リットルの範囲の過塩素酸水溶
液を用いることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
載の方法。 ５ 陽陰極室を分離せずに単一槽で電解反応を行うこと
を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ６ 電極として二酸化鉛電極を用いることを特徴とする
特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ７ 反応温度を約−１０〜８０℃の範囲で電解を行うこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ８ 電流の方向を１秒〜３０分の間隔で切替えて電解を
行うことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55105280A JPS5935438B2 (ja) | 1980-07-30 | 1980-07-30 | チアゾリジン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55105280A JPS5935438B2 (ja) | 1980-07-30 | 1980-07-30 | チアゾリジン化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5729588A JPS5729588A (en) | 1982-02-17 |
| JPS5935438B2 true JPS5935438B2 (ja) | 1984-08-28 |
Family
ID=14403256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55105280A Expired JPS5935438B2 (ja) | 1980-07-30 | 1980-07-30 | チアゾリジン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5935438B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6198812A (ja) * | 1984-10-18 | 1986-05-17 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 海上作業台の電気式荷重移動方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4482491A (en) | 1981-05-01 | 1984-11-13 | Otsuka Kagaku Yakuhin Kabushiki Kaisha | Thiazolinoazetidinone derivatives and process for the preparation of the same |
| US4482435A (en) * | 1982-08-09 | 1984-11-13 | Otsuka Kagaku Yakuhin Kabushiki Kaisha | Process for preparing thiazolidine compounds |
-
1980
- 1980-07-30 JP JP55105280A patent/JPS5935438B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6198812A (ja) * | 1984-10-18 | 1986-05-17 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 海上作業台の電気式荷重移動方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5729588A (en) | 1982-02-17 |
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