JPS5933237A - フエノ−ル類の製造法 - Google Patents
フエノ−ル類の製造法Info
- Publication number
- JPS5933237A JPS5933237A JP57144333A JP14433382A JPS5933237A JP S5933237 A JPS5933237 A JP S5933237A JP 57144333 A JP57144333 A JP 57144333A JP 14433382 A JP14433382 A JP 14433382A JP S5933237 A JPS5933237 A JP S5933237A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- benzoic acid
- manganese
- oxygen
- copper
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフェノール類の製造法に関するものであり、詳
しくは、安息香酸またはＭ換安息香酸ケ触媒の存在下で
気相で酸化して相当するフェノール類を製造する方法の
改良に関するものである。
しくは、安息香酸またはＭ換安息香酸ケ触媒の存在下で
気相で酸化して相当するフェノール類を製造する方法の
改良に関するものである。
安息香酸または１４換安息香酸な、酸化銅な含む触媒の
存在下で酸イヒして相当するフェノール類を製造する方
法１工、米国特許第λ、クコＺ９２６号、同第二ｔｓλ
ｊ’４７号明細書に記載されていて公知である。
存在下で酸イヒして相当するフェノール類を製造する方
法１工、米国特許第λ、クコＺ９２６号、同第二ｔｓλ
ｊ’４７号明細書に記載されていて公知である。
しかし前記公知方法はフェノールδｊｉ ）収″４等の
点で未だ満足すべきものではなかった。
点で未だ満足すべきものではなかった。
本発明者等Ｉ丁、かかる事情に鑑み種々検討した結果、
触媒成分として銅のほかに特定の元累ヲ併用することに
より、ベンゼン、ジフェニルエーテル、高沸物等の副反
応生成物の生成を少なくすることができ、且つ燃焼によ
る一酸化炭素、二酸化炭素の生成も抑制されて、高収率
でフェノール類を取得できることを見出し、本発明に到
達した。
触媒成分として銅のほかに特定の元累ヲ併用することに
より、ベンゼン、ジフェニルエーテル、高沸物等の副反
応生成物の生成を少なくすることができ、且つ燃焼によ
る一酸化炭素、二酸化炭素の生成も抑制されて、高収率
でフェノール類を取得できることを見出し、本発明に到
達した。
即ら、本発明は、鉋、マンガン、少なくとも／ ｆｌの
希十句元素、および酸素ケ必須成分とする触媒の存在下
で、安息香酸−また゛は置換安息香酸を気相で酸化−゛
「ることを特徴とするフェノール類の製造法、並びに前
記触媒成分に加えてバナジウムを併用する前古己フェノ
ール類の製造法Ｆ存する。
希十句元素、および酸素ケ必須成分とする触媒の存在下
で、安息香酸−また゛は置換安息香酸を気相で酸化−゛
「ることを特徴とするフェノール類の製造法、並びに前
記触媒成分に加えてバナジウムを併用する前古己フェノ
ール類の製造法Ｆ存する。
以下に本発明の詳細な説明・する。
本発明方法において用いられろ原料は安息香酸あるいは
１！を候安息香酸である。置換安息香酸としては、カル
ボキシル基の両オルト位の少なくとも一方が空いている
必要が゛あり、ｈイ遵基としては銅の酸化挙動に不活性
なアルキル裁、ノ・ロゲン等が挙げられろ。置体的ては
Ｏ−）ルイル酸、ｍ−、トルイル酸、ｐ−トルイル酸、
ｍ−クロロ安息香酸、ｐ−クロロ安息香酸、ｐ−メトキ
シ安息香酸、ｐ−フェニル安息香酸などが使用］される
。
１！を候安息香酸である。置換安息香酸としては、カル
ボキシル基の両オルト位の少なくとも一方が空いている
必要が゛あり、ｈイ遵基としては銅の酸化挙動に不活性
なアルキル裁、ノ・ロゲン等が挙げられろ。置体的ては
Ｏ−）ルイル酸、ｍ−、トルイル酸、ｐ−トルイル酸、
ｍ−クロロ安息香酸、ｐ−クロロ安息香酸、ｐ−メトキ
シ安息香酸、ｐ−フェニル安息香酸などが使用］される
。
本発明方法において用いられる触媒の必須成分のうち銅
成分の出発へに刺としては、酸化第二銅等の酸化物、ル
〕ろいｉ′Ｊ硝１袋銅、堪苓件炭１Ｗ用等の無イ夛塩、
酢酸≦１１１、安７ψ香酸銅等（／Ｉ有俵塩が使用でき
る。
成分の出発へに刺としては、酸化第二銅等の酸化物、ル
〕ろいｉ′Ｊ硝１袋銅、堪苓件炭１Ｗ用等の無イ夛塩、
酢酸≦１１１、安７ψ香酸銅等（／Ｉ有俵塩が使用でき
る。
マンガン成分の出発原１・２１としてｉ：ｊ 酸化マン
ガ／（ＩＩ）、（Ｉｌｌ）等の１・（ν化物、マンガン
（夜鳩、過マンガン酸１）ａ 、硝酸塩等の無機塩、“
また酢酸マンガン、安息香酸マンガン尋の有機塩か用い
られる。
ガ／（ＩＩ）、（Ｉｌｌ）等の１・（ν化物、マンガン
（夜鳩、過マンガン酸１）ａ 、硝酸塩等の無機塩、“
また酢酸マンガン、安息香酸マンガン尋の有機塩か用い
られる。
本発明で゛使用されろ布土ａ兄累（丁、周期律表に示さ
れろ原子香りタフのランタン（Ｌａ）から７／σ）ルテ
チウム（Ｌｕ）までのものであり、好゛：トシいものハ
Ｌａから原子ｉ弓６０のネオジム（Ｎｄ）であり、特ｆ
Ｌａか足も好゛ましい。これらの出発原料としてＩＩ、
酸化物、１ｉｉｉ酸塩、硫酸塩静の魚１幾塩、あるいは
安息香酸塩等σ）有機塩が１更用される。これらｓ：ｌ
ニカ１は小独でも使用されるが、混合物でも使用−４−
にとができ、たとえばＬａ 、 Ｐｒ 、 Ｎｄ ％Ｓ
ｍ”ｌ主成分と′１″る工業用ジジム等が・便用できる
。
れろ原子香りタフのランタン（Ｌａ）から７／σ）ルテ
チウム（Ｌｕ）までのものであり、好゛：トシいものハ
Ｌａから原子ｉ弓６０のネオジム（Ｎｄ）であり、特ｆ
Ｌａか足も好゛ましい。これらの出発原料としてＩＩ、
酸化物、１ｉｉｉ酸塩、硫酸塩静の魚１幾塩、あるいは
安息香酸塩等σ）有機塩が１更用される。これらｓ：ｌ
ニカ１は小独でも使用されるが、混合物でも使用−４−
にとができ、たとえばＬａ 、 Ｐｒ 、 Ｎｄ ％Ｓ
ｍ”ｌ主成分と′１″る工業用ジジム等が・便用できる
。
バナジウム成分の出発原料としては五酸化バナジウム等
の酸化物、バナジン酸塩等の無機塩あるいは安息香酸バ
ナジ／し等の楢機塩か使用されろ。
の酸化物、バナジン酸塩等の無機塩あるいは安息香酸バ
ナジ／し等の楢機塩か使用されろ。
これら各成分を含有する本発明触媒は各成分が緊密に混
和されて一体となっていることが必要であり、従来公知
の触媒調製法、たとえば混線法、蒸発乾固法、共沈法等
いずれＶＣよっても調製できろ。またこれら活性成分は
支持体知和持して用いろこともできろ。支持体としては
、特に限定されたものでなくシリカ、アルミナ、炭什ケ
イ素、ケイン−士、シリカアルミナ、ゼオライト等が用
いられろ。相持法としては浸漬法、沈稽法、蒸発乾固法
等の常法が適用できる。
和されて一体となっていることが必要であり、従来公知
の触媒調製法、たとえば混線法、蒸発乾固法、共沈法等
いずれＶＣよっても調製できろ。またこれら活性成分は
支持体知和持して用いろこともできろ。支持体としては
、特に限定されたものでなくシリカ、アルミナ、炭什ケ
イ素、ケイン−士、シリカアルミナ、ゼオライト等が用
いられろ。相持法としては浸漬法、沈稽法、蒸発乾固法
等の常法が適用できる。
このようにして調製された触ｆＡ！、げそのままでも用
いられるが、焼成処理を施丁ことにより活性を向上させ
ることができる。即ち、調製後触媒組成物を３０θ〜’
；ｒｏｏｃの温度、好ましくげａＯＯ〜６θＯ℃の温度
で酸素金山ガスで／〜２弘時開時間加熱焼成ことによっ
て触媒活性を向上させることができろ。
いられるが、焼成処理を施丁ことにより活性を向上させ
ることができる。即ち、調製後触媒組成物を３０θ〜’
；ｒｏｏｃの温度、好ましくげａＯＯ〜６θＯ℃の温度
で酸素金山ガスで／〜２弘時開時間加熱焼成ことによっ
て触媒活性を向上させることができろ。
触媒中の銅、マンガン、希土、バナジウムの原子比率は
ｉ ： （ｌｏ〜θＯ／）：（ｌＯ〜ｏ、ｏｉ）：（７
０〜θ１１７／）、好壕しくはｌ：（５−〇〇ｓ） ：
（ｔ〜θｏｒ） ： （ｓ〜θθｊ）である。
ｉ ： （ｌｏ〜θＯ／）：（ｌＯ〜ｏ、ｏｉ）：（７
０〜θ１１７／）、好壕しくはｌ：（５−〇〇ｓ） ：
（ｔ〜θｏｒ） ： （ｓ〜θθｊ）である。
本発明の触媒は粘結剤など触媒の物理的性質を改＠−ｆ
るためのものは、その活性に悪影響を与えない限りにお
いて添加してもよい。
るためのものは、その活性に悪影響を与えない限りにお
いて添加してもよい。
の
この触媒シ形ｊ＞ｐは適宜ペレット状に成形して固定床
反応に用いてもよいし、微粒状に成形して流動床反応に
用いてもよい。
反応に用いてもよいし、微粒状に成形して流動床反応に
用いてもよい。
次に反応条件てついて説明する。
本発明における反応温度は２ｊθ〜ＳＯＯ℃、好しくは
３００〜ｑｏθ℃である。
３００〜ｑｏθ℃である。
また圧力は一般には常圧下で行なわれるが、２０気圧稈
度、り下の低置の加圧下あるいは減圧下でもさしつかえ
ない。
度、り下の低置の加圧下あるいは減圧下でもさしつかえ
ない。
空間速度は標準条件換算値で５０θ〜、２０．０００ｈ
ｒ＝、好ましくは１０００〜／ ００００ ｈｒ−’程
度が良好な結果を与える。
ｒ＝、好ましくは１０００〜／ ００００ ｈｒ−’程
度が良好な結果を与える。
本発明方法においては分子状酸素を含むガスとしては経
済上の理由から空気が用いられるが、酸素で適当に富化
された空気を使用してもよい。
済上の理由から空気が用いられるが、酸素で適当に富化
された空気を使用してもよい。
酸素は本反応原料に対し少なくとも理論量比で１更用さ
れるが、理論量未満の酸素の使用も可能である。一般Ｖ
Ｃは酸素：カルボキシル基でａコル１０：／、好捷しく
はａｓ〜ｓ：ｔ（モル比）となる量で使用“ｆる。
れるが、理論量未満の酸素の使用も可能である。一般Ｖ
Ｃは酸素：カルボキシル基でａコル１０：／、好捷しく
はａｓ〜ｓ：ｔ（モル比）となる量で使用“ｆる。
さらに本反応は原料および酸素のほかに希釈剤として水
蒸気の存在下に行なうこともできろ。
蒸気の存在下に行なうこともできろ。
水蒸気はカルボン酸と生成物フェノールの反応から生ず
るエステルの生成を最小にする機能も果たす。一般ては
水蒸気：カルボキシル基で５〜ｊθＯａｔ、好ましくは
ｌθ〜１００：／（モル比）となろ不で使用されろ。
るエステルの生成を最小にする機能も果たす。一般ては
水蒸気：カルボキシル基で５〜ｊθＯａｔ、好ましくは
ｌθ〜１００：／（モル比）となろ不で使用されろ。
反応形式は特に限定されず、たとえば固定床、流！ＩＩ
ｈ床あるいは移動床等が用いられる。
ｈ床あるいは移動床等が用いられる。
本発明方法における触媒は劇熱性、耐還元性［慶れてお
り、かつ反応による析出カーボンも少址であるので、長
時間にわたって高活性、高選択的にフェノール類を製造
する接触作用ケ示す。
り、かつ反応による析出カーボンも少址であるので、長
時間にわたって高活性、高選択的にフェノール類を製造
する接触作用ケ示す。
次に実施例により本発明を咀に比体的に説明する。なお
、実施例におけろ触媒の活性試験方法は次の通りである
。
、実施例におけろ触媒の活性試験方法は次の通りである
。
１６〜２’ｌメツシュＶＣ整粒した触媒１ ！ｒ ｍｌ
を内径７．３１１１ｍの耐塾カクス製反応益に充填し、
さらて触媒層前部に１０〜／６メツシユて整粒した石英
なつぬ、これケミ気炉に、より加熱した。
を内径７．３１１１ｍの耐塾カクス製反応益に充填し、
さらて触媒層前部に１０〜／６メツシユて整粒した石英
なつぬ、これケミ気炉に、より加熱した。
この反応器中へ、蒸気化した安息香酸、空気および水蒸
気Ｖ送入ｌ−た。なお安慧香酸は加熱したピストン型シ
リンダー内に充埴候、浴ｌｌｌＩｃさせて送入させた。
気Ｖ送入ｌ−た。なお安慧香酸は加熱したピストン型シ
リンダー内に充埴候、浴ｌｌｌＩｃさせて送入させた。
反ＬＬ：圧力は常圧である。反応器出口より流出する反
応終了後の混合ガスを水冷した捕集器ＶＣ導き、液化す
るいは１＾１化して捕集し、所定時間に捕集器に面っだ
生成物ケ蔽体りロマトグラフ用ジオキサンＶＣ溶ル１し
、内部標準液を入れて尚速液体クロマトグラフで分析し
、生成物を定吋した。
応終了後の混合ガスを水冷した捕集器ＶＣ導き、液化す
るいは１＾１化して捕集し、所定時間に捕集器に面っだ
生成物ケ蔽体りロマトグラフ用ジオキサンＶＣ溶ル１し
、内部標準液を入れて尚速液体クロマトグラフで分析し
、生成物を定吋した。
また前記の処理で故化されなかった反応混合ガスはガス
サンプラーで捕集し、ガスクロマトグラフで分析、定計
した。
サンプラーで捕集し、ガスクロマトグラフで分析、定計
した。
実施例１
Ｎｕ性炭酸’Ｈ１ｉ （ｃｕｃｏ、−ｃｕ（ｏｎ）、弓
（２０） Ａ 、７７、ｒ浚１ｔ′マンガン（ＭｎＯ）
０３乙ｒｔ、ｒｙ化シランタン容液）て治外東゛ｆ子
ノ。こσ）ン巷液にジョンノマンビルスこれな内径２Ｓ
喘グ）パイレックスガラス製焼成シけに充填し７、空気
を流しながら３００℃３時間・ムｎ成する。これを反応
用触ρ≠とし、先てｆｔ１２載した活性試験法に従い、
Ｊす下σ）反応壱件で活性を調べた。得られた触媒のＣ
ｕ／Ｍｎ／Ｌａ モル比ハ／ ０ ／ ／ ／ ／で
ある。反応温度３θＯＣ１安息香酸／空気／水蒸気−／
／ ２ ／ ／グ（モル比）、安は香暇仕込み量２３
θｍｍｏｌ／ｈｒ 、 ＧＨＳ Ｖ ＝５ ｇ Ｊ ９
ｈｒ−’。反応開始２時間後の結果を１や一／ ’Ｉ
ｃＩｃ−１ 実施例コ 塩基性炭酸銅（ＣｕＣ０，−Ｃｕ（Ｏ）ｒ）、−Ｈ２Ｏ
） ＆ ｏコ？、酸化マンガン（ＭｎＯ） ｌ ｅコ１
酸（１７ランタン（Ｌａ２Ｏ５） Ｊ Ｊ ｂ ｆ、安
息香酸２．２．０９−およびフィルターセル３３７ｙ−
を用い、実施例１と同様の操作で反応用融媒を調製した
。得られた触媒のＣｕ／Ｍｎ／Ｔ、ａ モル比は１０／
Ｓ／ｊｔである。この触媒の活性試験を実施例１と同様
の反応条件で行った。反応開始２時間後の結果を表−／
に示す。
（２０） Ａ 、７７、ｒ浚１ｔ′マンガン（ＭｎＯ）
０３乙ｒｔ、ｒｙ化シランタン容液）て治外東゛ｆ子
ノ。こσ）ン巷液にジョンノマンビルスこれな内径２Ｓ
喘グ）パイレックスガラス製焼成シけに充填し７、空気
を流しながら３００℃３時間・ムｎ成する。これを反応
用触ρ≠とし、先てｆｔ１２載した活性試験法に従い、
Ｊす下σ）反応壱件で活性を調べた。得られた触媒のＣ
ｕ／Ｍｎ／Ｌａ モル比ハ／ ０ ／ ／ ／ ／で
ある。反応温度３θＯＣ１安息香酸／空気／水蒸気−／
／ ２ ／ ／グ（モル比）、安は香暇仕込み量２３
θｍｍｏｌ／ｈｒ 、 ＧＨＳ Ｖ ＝５ ｇ Ｊ ９
ｈｒ−’。反応開始２時間後の結果を１や一／ ’Ｉ
ｃＩｃ−１ 実施例コ 塩基性炭酸銅（ＣｕＣ０，−Ｃｕ（Ｏ）ｒ）、−Ｈ２Ｏ
） ＆ ｏコ？、酸化マンガン（ＭｎＯ） ｌ ｅコ１
酸（１７ランタン（Ｌａ２Ｏ５） Ｊ Ｊ ｂ ｆ、安
息香酸２．２．０９−およびフィルターセル３３７ｙ−
を用い、実施例１と同様の操作で反応用融媒を調製した
。得られた触媒のＣｕ／Ｍｎ／Ｔ、ａ モル比は１０／
Ｓ／ｊｔである。この触媒の活性試験を実施例１と同様
の反応条件で行った。反応開始２時間後の結果を表−／
に示す。
実・流側３
塩基性炭酸銅、酸イヒマンガン、酸化ランタンの他に五
酸化バナジウム（Ｖｔｏｓ ）をｏ、ｌＩｔ、ｆ加工、
安息香ｅ ｔ ｇ ｆ Ｐ、フィルターセルよ１Ｉｌｉ
を使用した以外は実施例１と同様に触媒を調製し、同様
の反応条件で活性試験を行った。結果を表−／に示す。
酸化バナジウム（Ｖｔｏｓ ）をｏ、ｌＩｔ、ｆ加工、
安息香ｅ ｔ ｇ ｆ Ｐ、フィルターセルよ１Ｉｌｉ
を使用した以外は実施例１と同様に触媒を調製し、同様
の反応条件で活性試験を行った。結果を表−／に示す。
表 −ｌ
安息香酸転化率優）
選択率（茄）
フェノール
安息香酸フェニル
Claims (2)
- （１） 銅、マンガン、少なくとも／ ｆ＝１１の希
土類元素および酸素を必須成分とする融媒の存在下【安
息香酸あるいは＃換安息香酸ケ気相で酸化することを特
徴とするフェノール類の製造法。 - （２）銅、マンガン、少なくとも１種の希土類元素と（
ナジウムおよび酸素な必須成分とする触媒の存在下て、
安息香酸あるいは置換安息香酸な気相で酸化することを
特徴とするフェノール類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57144333A JPS5933237A (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | フエノ−ル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57144333A JPS5933237A (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | フエノ−ル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5933237A true JPS5933237A (ja) | 1984-02-23 |
| JPH0441132B2 JPH0441132B2 (ja) | 1992-07-07 |
Family
ID=15359666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57144333A Granted JPS5933237A (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | フエノ−ル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5933237A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5711932A (en) * | 1980-05-16 | 1982-01-21 | Stamicarbon | Manufacture of substituted or non-substituted phenol and catalyst therefor |
-
1982
- 1982-08-20 JP JP57144333A patent/JPS5933237A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5711932A (en) * | 1980-05-16 | 1982-01-21 | Stamicarbon | Manufacture of substituted or non-substituted phenol and catalyst therefor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0441132B2 (ja) | 1992-07-07 |
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