JPS5931492B2 - 2−(オメガ−アミノアルコキシ)ジフエニルメチルメタン類 - Google Patents
2−(オメガ−アミノアルコキシ)ジフエニルメチルメタン類Info
- Publication number
- JPS5931492B2 JPS5931492B2 JP28877A JP28877A JPS5931492B2 JP S5931492 B2 JPS5931492 B2 JP S5931492B2 JP 28877 A JP28877 A JP 28877A JP 28877 A JP28877 A JP 28877A JP S5931492 B2 JPS5931492 B2 JP S5931492B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- omega
- diphenylmethylmethanes
- aminoalkoxy
- general formula
- diphenylmethylmethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な2−(オメガ−アミノアルコキシ)ジフ
エニルメチルメタン類及びその酸付加塩に関する。
エニルメチルメタン類及びその酸付加塩に関する。
又本発明は強い抗レセルピン作用を有する2(オメガ−
アミノアルコキシ)ジフエニルメチルメタン類又はその
酸付加塩を含有する抗うつ剤に関する。
アミノアルコキシ)ジフエニルメチルメタン類又はその
酸付加塩を含有する抗うつ剤に関する。
さらに又本発明は新規な2−(オメガ−アミノアルコキ
シ)ジフエニルメチルメタン類又はその酸付加塩の製造
法に関する。
シ)ジフエニルメチルメタン類又はその酸付加塩の製造
法に関する。
本発明を詳細に説明すると、本発明化合物である2−(
オメガ−アミノアルコキシ)ジフエニルメチルメタン類
は下記一般式(1)で表わされる。
オメガ−アミノアルコキシ)ジフエニルメチルメタン類
は下記一般式(1)で表わされる。
上記一般式()中でRはアミノ基、メチルアミノ基又は
ジメチルアミノ基を表わし、nは3、4又は5の整数を
表わす。次に本発明化合物の具体例を挙げる。
ジメチルアミノ基を表わし、nは3、4又は5の整数を
表わす。次に本発明化合物の具体例を挙げる。
2−(3−メチルアミノプロポキシ)ジフエニルメチル
メタン2−(3−ジメチルアミノプロポキシ)ジフエニ
ルメチルメタン2−(4−アミノブトキシ)ジフエニル
メチルメタン2−(4−メチルアミノブトキシ)ジフエ
ニルメチルメタン2−(4−ジメチルアミノブトキシ)
ジフエニルメチルメタン2−(5−メチルアミノペンチ
ルオキシ)ジフエニルメチルメタン2−(5−ジメチル
アミノペンチルオキシ)ジフエニルメチルメタン上記化
合物の薬剤的に許容され得る酸付加塩も本発明の範囲に
包含される。
メタン2−(3−ジメチルアミノプロポキシ)ジフエニ
ルメチルメタン2−(4−アミノブトキシ)ジフエニル
メチルメタン2−(4−メチルアミノブトキシ)ジフエ
ニルメチルメタン2−(4−ジメチルアミノブトキシ)
ジフエニルメチルメタン2−(5−メチルアミノペンチ
ルオキシ)ジフエニルメチルメタン2−(5−ジメチル
アミノペンチルオキシ)ジフエニルメチルメタン上記化
合物の薬剤的に許容され得る酸付加塩も本発明の範囲に
包含される。
このような酸付加塩としては塩化水素酸、臭化水素酸、
硫酸、リン酸、硝酸、酢酸、コ・・ク酸、アジピン酸、
プロピオン酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、安息香
酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の酸付加
塩が挙げられる。
硫酸、リン酸、硝酸、酢酸、コ・・ク酸、アジピン酸、
プロピオン酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、安息香
酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の酸付加
塩が挙げられる。
本発明化合物中以下に挙げる化合物は抗レセルピン作用
が強くかつ低毒性であり、抗うつ剤としてより好ましい
ものである。
が強くかつ低毒性であり、抗うつ剤としてより好ましい
ものである。
2−(4−メチルアミノブトキシ)ジフエニルメチルメ
タン2−(4−ジメチルアミノブトキシ)ジフエニルメ
チルメタン2−(3−ジメチルアミノプロポキシ)ジフ
エニルメチルメタン次に本発明化合物の製造法について
説明する。
タン2−(4−ジメチルアミノブトキシ)ジフエニルメ
チルメタン2−(3−ジメチルアミノプロポキシ)ジフ
エニルメチルメタン次に本発明化合物の製造法について
説明する。
本発明化合物である2−(オメガ−アミノアルコキシ)
ジフエニルメチルメタン類()は下記一般式()(上記
一般式()中でXはハロゲン原子を表わし、nは上記一
般式(1)で定義されている通りである。
ジフエニルメチルメタン類()は下記一般式()(上記
一般式()中でXはハロゲン原子を表わし、nは上記一
般式(1)で定義されている通りである。
]で表わされる2−(オメガーハロゲノアルコキシ)ジ
フエニルメチルメタンと下記一般式()R−H
() (上記一般式()中でRは上記一般式(1)で定義され
ている通りである。
フエニルメチルメタンと下記一般式()R−H
() (上記一般式()中でRは上記一般式(1)で定義され
ている通りである。
)で表わされるアミン類とを反応させて製造されうる。
上記製造法を詳細に説明すると、原料の1つである2−
(オメガーハロゲノアルコキシ)ジフエニルメチルメタ
ン()は2−ヒドロキシジフエニルメチルメタンと1・
3−ジハロゲノプロパン、1・4−ジハロゲノプタン、
1・5−ジハロゲノペンタン等をアルカリの存在下反応
させて得られる。
(オメガーハロゲノアルコキシ)ジフエニルメチルメタ
ン()は2−ヒドロキシジフエニルメチルメタンと1・
3−ジハロゲノプロパン、1・4−ジハロゲノプタン、
1・5−ジハロゲノペンタン等をアルカリの存在下反応
させて得られる。
もう1つの原料であるアミン類は上記一般式()で表わ
されるが、具体的にはアンモニア、メチルアミン又はジ
メチルアミンが使用される。
されるが、具体的にはアンモニア、メチルアミン又はジ
メチルアミンが使用される。
上記反応で消費されるアミン類()は2−(オメガーハ
ロゲノアルコキシ)ジフエニルメチルメタン1モルに対
し1モルである。過剰のアミン類を使用すればさらに反
応速度を高めることができる。通常、アミン類は2−(
オメガーハロゲノアルコキシ)ジフエニルメチルメタン
1モルに対し1〜100モル使用されるO反応は無溶媒
でも十分進行するが、反応を均一系で行うために不活性
溶媒を用いてもよい。
ロゲノアルコキシ)ジフエニルメチルメタン1モルに対
し1モルである。過剰のアミン類を使用すればさらに反
応速度を高めることができる。通常、アミン類は2−(
オメガーハロゲノアルコキシ)ジフエニルメチルメタン
1モルに対し1〜100モル使用されるO反応は無溶媒
でも十分進行するが、反応を均一系で行うために不活性
溶媒を用いてもよい。
溶媒としては水、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
メチルスルホキシド、低級アルコール又はこれら2種以
上の溶媒の混合物が用いられる。反応温度は特に限定さ
れないが、通常室温から150℃である。
メチルスルホキシド、低級アルコール又はこれら2種以
上の溶媒の混合物が用いられる。反応温度は特に限定さ
れないが、通常室温から150℃である。
反応時間は、反応温度及び原料の反応性により異なるが
通常10分から40時間の範囲にある。
通常10分から40時間の範囲にある。
又、反応により生ずるハロゲン化水素を補集して反応を
促進させるために塩基類を添加してもよい。塩基類とし
ては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、トリエ
チルアミン等の第三級アミン類が使用される。塩基類の
使用量は2(オメガーハロゲノアルコキシ)ジフエニル
メチルメタン1モルに対し通常1〜5モルである。上記
した塩基類を添加しない場合には、2(オメガ−アミノ
アルコキシ)ジフエニルメチルメタン類は、反応で生成
するハロゲン化水素とさらに反応してその酸付加塩に変
化する。
促進させるために塩基類を添加してもよい。塩基類とし
ては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、トリエ
チルアミン等の第三級アミン類が使用される。塩基類の
使用量は2(オメガーハロゲノアルコキシ)ジフエニル
メチルメタン1モルに対し通常1〜5モルである。上記
した塩基類を添加しない場合には、2(オメガ−アミノ
アルコキシ)ジフエニルメチルメタン類は、反応で生成
するハロゲン化水素とさらに反応してその酸付加塩に変
化する。
望ましい酸付加塩を得るためには過剰のアミン類及び溶
媒を留去し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の強
塩基水溶液を加えて2−(オメガ−アミノアルコキシ)
ジフエニルメチルメタン類の酸付加塩を遊離の2−(オ
メガ−アミノアルコキシ)ジフエニルメチルメタン類と
し、エーテル、クロロホルム、ベンゼン等の溶媒でこれ
を抽出する。さらに望ましい酸を加えて中和すると、目
的とする2(オメガ−アミノアルコキシ)ジフエニルメ
チルメタン類の酸付加塩を得ることができる。上記反応
によつて得られる2−(オメガ−アミノアルコキシ)ジ
フエニルメチルメタン類及びその酸付加塩はアルコール
−エーテル等の適当な溶媒を用いて再結晶することによ
り精製される。次に本発明化合物である2−(オメガ−
アミノアルコキシ)ジフエニルメチルメタン類及びその
酸付加塩の薬理効果について説明する。2−(オメガ−
アミノアルコキシ)ジフエニルメチルメタン類及びその
酸付加塩は中枢神経系において抗うつ剤に特有な抗レセ
ルピン作用等の興味ある活性を有する。
媒を留去し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の強
塩基水溶液を加えて2−(オメガ−アミノアルコキシ)
ジフエニルメチルメタン類の酸付加塩を遊離の2−(オ
メガ−アミノアルコキシ)ジフエニルメチルメタン類と
し、エーテル、クロロホルム、ベンゼン等の溶媒でこれ
を抽出する。さらに望ましい酸を加えて中和すると、目
的とする2(オメガ−アミノアルコキシ)ジフエニルメ
チルメタン類の酸付加塩を得ることができる。上記反応
によつて得られる2−(オメガ−アミノアルコキシ)ジ
フエニルメチルメタン類及びその酸付加塩はアルコール
−エーテル等の適当な溶媒を用いて再結晶することによ
り精製される。次に本発明化合物である2−(オメガ−
アミノアルコキシ)ジフエニルメチルメタン類及びその
酸付加塩の薬理効果について説明する。2−(オメガ−
アミノアルコキシ)ジフエニルメチルメタン類及びその
酸付加塩は中枢神経系において抗うつ剤に特有な抗レセ
ルピン作用等の興味ある活性を有する。
下記の各種作用に関しDdY系雄性マウスを使用して薬
理試験を行つた。
理試験を行つた。
抗レセルピン作用はレセルピン(5η/Kgi.p.)
による体温下降に対する拮抗から判定した。
による体温下降に対する拮抗から判定した。
(P.S.J.Spencerin″Antidepr
essantDrugslS.Garattinian
dM.N.G.Duhesled.、Excerpta
MedicaFOundatiOnlAJnsterd
am.P.l94〜204(1967))LD5OはL
itchfield−WilcOxOn法で求めた。中
枢抑制作用は筋弛緩作用と自発運動量の検討により判断
した0(S.COurvOisier.R.DucrO
tsL.JulOu:TtPsychOtrOpicD
rugsed.byS.Garattini、.Ghe
tti.P.373、(1957))自発運動量はAN
IMEX装置で測定した。
essantDrugslS.Garattinian
dM.N.G.Duhesled.、Excerpta
MedicaFOundatiOnlAJnsterd
am.P.l94〜204(1967))LD5OはL
itchfield−WilcOxOn法で求めた。中
枢抑制作用は筋弛緩作用と自発運動量の検討により判断
した0(S.COurvOisier.R.DucrO
tsL.JulOu:TtPsychOtrOpicD
rugsed.byS.Garattini、.Ghe
tti.P.373、(1957))自発運動量はAN
IMEX装置で測定した。
抗けいれん作用は電気シヨツクをマウスに与えることに
より生ずる強直性けいれんに対する拮抗の有無から判定
した。(L.S.GOOdman,.M.Sirlgh
Grewal.W.C.BrOwnandE.A.Sw
inyard.J.PharmAcOl.Exptal
.Therap.、108、Q68(1953))抗ト
レモリン作用はトレモリン投与により生ずる振せんの抑
制の強さから判定した。
より生ずる強直性けいれんに対する拮抗の有無から判定
した。(L.S.GOOdman,.M.Sirlgh
Grewal.W.C.BrOwnandE.A.Sw
inyard.J.PharmAcOl.Exptal
.Therap.、108、Q68(1953))抗ト
レモリン作用はトレモリン投与により生ずる振せんの抑
制の強さから判定した。
(G.M.Everett,.L.E.BlOucus
andJ.M.Sheppaml、Sciencel2
4、79(1956))結果を下記表−1及び表−2に
示す。比較のために、既知の抗うつ剤であるアミトリプ
チリンの薬理効果も併せて記載する。ED5Oは各々の
反応を50%抑制する用量を示す。
andJ.M.Sheppaml、Sciencel2
4、79(1956))結果を下記表−1及び表−2に
示す。比較のために、既知の抗うつ剤であるアミトリプ
チリンの薬理効果も併せて記載する。ED5Oは各々の
反応を50%抑制する用量を示す。
上記表−1より各試験化合物が抗レセルピン作用を有し
、かつアミトリプチリンより低毒性であることがわかる
。
、かつアミトリプチリンより低毒性であることがわかる
。
又、上記表−2より2−(4−メチルアミノブトキシ)
ジフエニルメチルメタン・塩酸塩の筋弛緩作用あるいは
中枢性抗コリン作用を示す抗トレモリン作用はアミトリ
プチリンのそれに比べかなり弱く、安全性、副作用の面
で上記2−(4−メチルアミノブトキシ)ジフエニルメ
チルメタン・塩酸塩は優れているものと考えられる。
ジフエニルメチルメタン・塩酸塩の筋弛緩作用あるいは
中枢性抗コリン作用を示す抗トレモリン作用はアミトリ
プチリンのそれに比べかなり弱く、安全性、副作用の面
で上記2−(4−メチルアミノブトキシ)ジフエニルメ
チルメタン・塩酸塩は優れているものと考えられる。
温血動物におけるうつ状態を軽減させる効果を有する本
発明化合物はいかなる方法でも投与できる。
発明化合物はいかなる方法でも投与できる。
すなわち皮下注射、静脈内注射、筋肉注射、腹腔内注射
等の非経口投与も又経口投与も可能である。
等の非経口投与も又経口投与も可能である。
投与量は患者の年令、健康状態、体重、うつ状態の程度
、同時処理があるならばその種類、処置頻度、所望の効
果の性質等により決定される。
、同時処理があるならばその種類、処置頻度、所望の効
果の性質等により決定される。
一般的に有効成分の1日投与量は0.5〜50即/K9
体重、通常1〜30ワ/K9体重であり、1回あるいは
それ以上投与される。本発明化合物を経口投与する場合
は錠剤、カプセル剤、粉剤、液剤、エリキシル剤等の形
体で、又非経口投与の場合は液体あるいは懸濁等の殺菌
した液状の形体で用いられる。
体重、通常1〜30ワ/K9体重であり、1回あるいは
それ以上投与される。本発明化合物を経口投与する場合
は錠剤、カプセル剤、粉剤、液剤、エリキシル剤等の形
体で、又非経口投与の場合は液体あるいは懸濁等の殺菌
した液状の形体で用いられる。
上述の様な形体で用いられる場合、固体あるいは液体の
毒性のない製剤的担体が組成に含まれ得る。固体担体の
例としては通常のゼラチンタイプのカプセルが用いられ
る。
毒性のない製剤的担体が組成に含まれ得る。固体担体の
例としては通常のゼラチンタイプのカプセルが用いられ
る。
又有効成分を補助薬とともにあるいはそれなしに錠剤化
、粉末包装される。これらのカプセル、錠剤、粉末は一
般的に5〜95%、好ましくは25〜90%重量の有効
成分を含む。すなわちこれらの投与形式では5〜500
即、好ましくは25〜250ηの有効成分を含有するの
がよい。
、粉末包装される。これらのカプセル、錠剤、粉末は一
般的に5〜95%、好ましくは25〜90%重量の有効
成分を含む。すなわちこれらの投与形式では5〜500
即、好ましくは25〜250ηの有効成分を含有するの
がよい。
液状担体としては水あるいは石油、ピーナツ油、大豆油
、ミネラル油、ゴマ油等の動植物起原の、又は合成の油
等が用いられる。
、ミネラル油、ゴマ油等の動植物起原の、又は合成の油
等が用いられる。
又、一般に生理食塩水、デキストロースあるいは類似の
シヨ糖溶液、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール等のグリコール類が液状担
体として好ましく、とくに生理食塩水を用いた注射液の
場合には通常0.5〜20%、好ましくは1〜10%重
量の有効成分を含むようにする。
シヨ糖溶液、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール等のグリコール類が液状担
体として好ましく、とくに生理食塩水を用いた注射液の
場合には通常0.5〜20%、好ましくは1〜10%重
量の有効成分を含むようにする。
経口投与の液剤の場合、0.5〜10%重量の有効成分
を含む懸濁液あるいはシロツプがよい。
を含む懸濁液あるいはシロツプがよい。
この場合の担体としては香料、シロツプ、製剤学的ミセ
ル体等の水様賦形剤を用いる。次に実施例にて本発明化
合物の製造法を具体的に説明するが、本発明に包含され
る化合物は、本発明の要旨を超えないかぎり以下の実施
例により合成された化合物に限定されるものではない。
ル体等の水様賦形剤を用いる。次に実施例にて本発明化
合物の製造法を具体的に説明するが、本発明に包含され
る化合物は、本発明の要旨を超えないかぎり以下の実施
例により合成された化合物に限定されるものではない。
実施例 12−(4−プロモブトキシ)ジフエニルメチ
ルメタン5.07をエタノール100m1及び40%メ
チルアミン水溶液20m1に溶解する。
ルメタン5.07をエタノール100m1及び40%メ
チルアミン水溶液20m1に溶解する。
室温にて8時間放置後エタノール及び過剰のメチルアミ
ンを減圧留去する。反応生成物に2N−水酸化ナトリウ
ム水溶液を加え、エーテルで抽出する。
ンを減圧留去する。反応生成物に2N−水酸化ナトリウ
ム水溶液を加え、エーテルで抽出する。
エーテルを留去し、2N一塩酸を加え、減圧下溶媒を留
去すると2(4−メチルアミノブトキシ)ジフエニルメ
チルメタン・塩酸塩が得られる。エタノール−エーテル
より再結晶する。収量4.4y(収率92%)、融点1
55〜158℃元素分析:Cl,H25NO−HClと
して実施例 22−(4−プロモブトキシ)ジフエニル
メチルメタン5.07及びジメチルアミン6tをエタノ
ール100m1に溶解し、封管中50℃で3時間反応さ
せる。
去すると2(4−メチルアミノブトキシ)ジフエニルメ
チルメタン・塩酸塩が得られる。エタノール−エーテル
より再結晶する。収量4.4y(収率92%)、融点1
55〜158℃元素分析:Cl,H25NO−HClと
して実施例 22−(4−プロモブトキシ)ジフエニル
メチルメタン5.07及びジメチルアミン6tをエタノ
ール100m1に溶解し、封管中50℃で3時間反応さ
せる。
エタノールと過剰のジメチルアミンを減圧留去し、2N
一水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応生成物をエーテ
ルで抽出する。エーテル溶液に乾燥塩化水素ガスを吹き
込み、析出する沈澱物を沢集する。エタノール−エーテ
ルより再結晶し、2−(4−ジメチルアミノブトキシ)
ジフエニルメチルメタン・塩酸塩の結晶を得る。収量4
.57(収率89%)、融点117.5〜119.0℃
元素分析:C2OH28NO−HClとして上記実施例
1及び2の方法に従つて各種の2(オメガ−アミノアル
コキシ)ジフエニルメチルメタン類を合成した。
一水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応生成物をエーテ
ルで抽出する。エーテル溶液に乾燥塩化水素ガスを吹き
込み、析出する沈澱物を沢集する。エタノール−エーテ
ルより再結晶し、2−(4−ジメチルアミノブトキシ)
ジフエニルメチルメタン・塩酸塩の結晶を得る。収量4
.57(収率89%)、融点117.5〜119.0℃
元素分析:C2OH28NO−HClとして上記実施例
1及び2の方法に従つて各種の2(オメガ−アミノアル
コキシ)ジフエニルメチルメタン類を合成した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I )(上記一般
式( I )中で、Rはアミノ基、メチルアミノ基又はジ
メチルアミノ基を表わし、nは3、4又は5の整数を表
わす。 )で表わされる2−(オメガ−アミノアルコキシ)ジフ
ェニルメチルメタン類及びその酸付加塩。 2 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第1項記載の2−(オメガ
−アミノアルコキシ)ジフェニルメチルメタン類3 下
記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第1項記載の2−(オメガ
−アミノアルコキシ)ジフェニルメチルメタン類4 下
記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第1項記載の2−(オメガ
−アミノアルコキシ)ジフェニルメチルメタン類5 下
記一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II)(上記一般式
(II)中で、Xはハロゲン原子を表わし、nは3、4又
は5の整数を表わす。 )で表わされる2−(オメガ−ハロゲノアルコキシ)ジ
フェニルメチルメタン類と下記式(III)R−H(III) (上記一般式(III)中で、Rはアミノ基、メチルアミ
ノ基又はジメチルアミノ基を表わす。 )で表わされるアミン類とを反応させることを特徴とす
る下記一般式( I )▲数式、化学式、表等があります
▼( I )(上記一般式( I )中で、Rは上記一般式(
III)で定義されている通りであり、nは上記一般式(
II)で定義されている通りである)で表わされる2−(
オメガ−アミノアルコキシ)ジフェニルメチルメタン類
又はその酸付加塩の製造法:6 下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I )(上記一般
式( I )中で、Rはアミノ基、メチルアミノ基又はジ
メチルアミノ基を表わし、nは3、4又は5の整数を表
わす。 )で表わされる2−(オメガ−アミノアルコキシ)ジフ
ェニルメチルメタン類又はその酸付加塩を含有する抗う
つ剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US64652176A | 1976-01-05 | 1976-01-05 | |
US000000646521 | 1976-01-05 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5285156A JPS5285156A (en) | 1977-07-15 |
JPS5931492B2 true JPS5931492B2 (ja) | 1984-08-02 |
Family
ID=24593356
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28877A Expired JPS5931492B2 (ja) | 1976-01-05 | 1977-01-05 | 2−(オメガ−アミノアルコキシ)ジフエニルメチルメタン類 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5931492B2 (ja) |
-
1977
- 1977-01-05 JP JP28877A patent/JPS5931492B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5285156A (en) | 1977-07-15 |
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