JPS5929626B2 - フオトクロミツクフイルム組成物 - Google Patents
フオトクロミツクフイルム組成物Info
- Publication number
- JPS5929626B2 JPS5929626B2 JP8317575A JP8317575A JPS5929626B2 JP S5929626 B2 JPS5929626 B2 JP S5929626B2 JP 8317575 A JP8317575 A JP 8317575A JP 8317575 A JP8317575 A JP 8317575A JP S5929626 B2 JPS5929626 B2 JP S5929626B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photochromic
- binder
- film
- photochromic film
- hydroxybenzophenone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
従来式
〇
Ｎｏ○
〔式中、Ｒ１ 、Ｒ２はＣｎＨ２ｎ＋１（ｎ＝１〜４）
又はＣ６Ｈ５など、Ｒ３、Ｒ４は、Ｈ、ＣｎＨ２ｎ＋１
（ｎ＝１〜４）、Ｃ６、Ｈ５、ＯＨ、ＯＣｎｌ（２ｎ＋
１（ｎ＝１〜４）、Ｃ００Ｈ、Ｃ００ＣｎＨ２ｎ＋１（
ｎ＝１〜４）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂに、Ｉ、ＣＮ、Ｎ０２など
を表わす〕で表わされるスピロピラン化合物を、適当な
バインダー中に分散し適当な支持体上に塗布し製膜する
と、フォトクロミックフィルムが得られることは公知で
あり、上記従来式に示したスピロビラン化合物だけでな
くバインダーについても数多くの重合系または縮合系の
高分子化合物が提案されている。
又はＣ６Ｈ５など、Ｒ３、Ｒ４は、Ｈ、ＣｎＨ２ｎ＋１
（ｎ＝１〜４）、Ｃ６、Ｈ５、ＯＨ、ＯＣｎｌ（２ｎ＋
１（ｎ＝１〜４）、Ｃ００Ｈ、Ｃ００ＣｎＨ２ｎ＋１（
ｎ＝１〜４）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂに、Ｉ、ＣＮ、Ｎ０２など
を表わす〕で表わされるスピロピラン化合物を、適当な
バインダー中に分散し適当な支持体上に塗布し製膜する
と、フォトクロミックフィルムが得られることは公知で
あり、上記従来式に示したスピロビラン化合物だけでな
くバインダーについても数多くの重合系または縮合系の
高分子化合物が提案されている。
然して、上記の方法で得られたフォトクロミックフィル
ムは紫外線照射により青紫又は赤色に発色し、加熱又は
可視光線の照射により消色する特性があり、いわゆる「
繰返し使用可能のハードコピー材料」として各種の用途
開発が行なわれて来たが、これら従来のフォトクロミッ
クフィルムの多くは紫外線照射を行なう以前に既に多少
着色している所謂「カブリ」の現象を生じたり、あるい
は紫外線照射による発色の寿命が短かく、室温でも短時
間に消色してしまうなどの欠点があつたため、用途も極
めて狭い範囲に限定される問題があつた。
ムは紫外線照射により青紫又は赤色に発色し、加熱又は
可視光線の照射により消色する特性があり、いわゆる「
繰返し使用可能のハードコピー材料」として各種の用途
開発が行なわれて来たが、これら従来のフォトクロミッ
クフィルムの多くは紫外線照射を行なう以前に既に多少
着色している所謂「カブリ」の現象を生じたり、あるい
は紫外線照射による発色の寿命が短かく、室温でも短時
間に消色してしまうなどの欠点があつたため、用途も極
めて狭い範囲に限定される問題があつた。
本発明は、上記従来のフォトクロミックフィルムの特性
を改良するためになされたものであり、更に詳しくは言
えば、特定のスピロピラン化合物即ち１’、３’、３’
一トリメチルインドリノー６−ニトロベンゾスピロピラ
ンを、特定のバインダー即ちメタクリル酸アルキルエス
テル（Ｃ１〜８）、スチレンおよび酢酸ビニルの単独又
は混合物９２〜９８重量％と、本発明によつて得られた
４−メタクリロイルオキシー ４’−ヒドロキシベンゾ
フェノン２〜８重量％とを共重合させて得られるバイン
ダーと組合せることを特徴とし、これによりフォトクロ
ミックフィルムの「カブリ」現象を最少限度に抑制し乍
ら、発色寿命を飛躍的に延長させることを可能としたも
ので、フォトクロミック特性は勿論、機械的特性耐久性
、経済的などの面においても優れた実用性を具えたフォ
トクロミック組成物を提供することを目的とするもので
ある。
を改良するためになされたものであり、更に詳しくは言
えば、特定のスピロピラン化合物即ち１’、３’、３’
一トリメチルインドリノー６−ニトロベンゾスピロピラ
ンを、特定のバインダー即ちメタクリル酸アルキルエス
テル（Ｃ１〜８）、スチレンおよび酢酸ビニルの単独又
は混合物９２〜９８重量％と、本発明によつて得られた
４−メタクリロイルオキシー ４’−ヒドロキシベンゾ
フェノン２〜８重量％とを共重合させて得られるバイン
ダーと組合せることを特徴とし、これによりフォトクロ
ミックフィルムの「カブリ」現象を最少限度に抑制し乍
ら、発色寿命を飛躍的に延長させることを可能としたも
ので、フォトクロミック特性は勿論、機械的特性耐久性
、経済的などの面においても優れた実用性を具えたフォ
トクロミック組成物を提供することを目的とするもので
ある。
次に、本発明のフォトクロミック組成物の構成について
更に詳細に説明すると、本発明に使用するスピロピラン
化合物は、「カブリ］現象、溶解性、分散性、経済性、
などの点から、次式で表わされる１′，３′，３′一ト
リメチルインドリノ一６−ニトロベンゾスピロピランが
最適であることを見出したもので、他のスピロピラン化
合物では、バインダー中に分散させるに当つてスピロピ
ラン化合物を有機溶剤に溶解する際、極めて限られた種
類の溶剤に、しかも低濃度にしか溶解しないため、バイ
ンダーに対しフオトクロミツク特性を得るために必要な
３〜１０ＰＨＲの濃度に分散させることに困難を伴なう
ものが多く、また乾燥後の粗成物燥中の分散状態が悪く
て分離するものが多い。
更に詳細に説明すると、本発明に使用するスピロピラン
化合物は、「カブリ］現象、溶解性、分散性、経済性、
などの点から、次式で表わされる１′，３′，３′一ト
リメチルインドリノ一６−ニトロベンゾスピロピランが
最適であることを見出したもので、他のスピロピラン化
合物では、バインダー中に分散させるに当つてスピロピ
ラン化合物を有機溶剤に溶解する際、極めて限られた種
類の溶剤に、しかも低濃度にしか溶解しないため、バイ
ンダーに対しフオトクロミツク特性を得るために必要な
３〜１０ＰＨＲの濃度に分散させることに困難を伴なう
ものが多く、また乾燥後の粗成物燥中の分散状態が悪く
て分離するものが多い。
さらに、この１′，３′，３′一トリメチルインドリノ
一６−ニトロベンゾロピロピランは、他のスピロピラン
化合物に比の合成、精製が容易で、且つ原料となる１，
３，３−トリメチル−２−メチレンインドリンおよび５
−ニトロサリシルアルデヒドも安価にしかも容易に得ら
れることにもよるものである。本発明の構成において最
も重要な要素としてのバインダーは、最終的に得られる
フオトクロミツクフイルムの「カブリ」現象、乾燥後の
フィルムの透明性、耐久性、機械的強度支持体への密着
性、製膜作業時の取扱いの容易さ、使用スピロピラン化
合物との相溶性、経済性などの点を検討して、メタクリ
ル酸アルキルエステル（Ｃ１〜Ｃ８）、スチレンおよび
酢酸ビニル単量体の単独又は混合物９２〜９８重量％と
、４−メタクリロイルオキシ一ｌヒドロキシベンゾフエ
ノン２〜８重量％とを共重合させて得られるバインダー
が最適である。
一６−ニトロベンゾロピロピランは、他のスピロピラン
化合物に比の合成、精製が容易で、且つ原料となる１，
３，３−トリメチル−２−メチレンインドリンおよび５
−ニトロサリシルアルデヒドも安価にしかも容易に得ら
れることにもよるものである。本発明の構成において最
も重要な要素としてのバインダーは、最終的に得られる
フオトクロミツクフイルムの「カブリ」現象、乾燥後の
フィルムの透明性、耐久性、機械的強度支持体への密着
性、製膜作業時の取扱いの容易さ、使用スピロピラン化
合物との相溶性、経済性などの点を検討して、メタクリ
ル酸アルキルエステル（Ｃ１〜Ｃ８）、スチレンおよび
酢酸ビニル単量体の単独又は混合物９２〜９８重量％と
、４−メタクリロイルオキシ一ｌヒドロキシベンゾフエ
ノン２〜８重量％とを共重合させて得られるバインダー
が最適である。
更にバインダー中の最重要成分である４−メタクリロイ
ルオキシ一４′−ヒドロキシベンゾフエノンについて言
えば、これは全バインダー中２重量％より少い割合で共
重合されているバインダーでは、１′，３′，３′一ト
リメチルィンドリノ一６−ニトロベンゾスピロピランを
その中に分散させて作つたフオトクロミツクフィルムの
発色寿命を顕著に増長させる効果に乏しく、又、８重量
％より多い割合で共重合されているバインダーでは、得
られるフオトクロミツクフイルムの発色寿命は著しく長
いが、反面「カブリ」現象も大きく現われて、いずれも
実用性に乏しいので、本発明では２〜８重量％の範囲が
発色寿命も長く、「カブリ」現象も小さい。実用的に最
適の範囲としたのである。バインダー構成の他の成分で
あるメタクリル酸アルキルエステル（Ｃ１〜Ｃ８）、ス
チレン及び酢酸ビニルは、バインダー製造に先立つてそ
れら単量体を単独又は混合物として４−メタクリロイル
オキシ一４′−ヒドロキシベンゾフエノンと混合させて
おき、然る後常法に従つて共重合させれば良く、メタク
リル酸アルキルエステル（Ｃ１〜Ｃ８）、スチレンおよ
び酢酸ビニルの混合比によつて本発明の特徴が損われる
ことはない。次に、本発明の合成例、実施例、および比
較例を挙げて本発明の構成の説明を補足し、併せて効果
を示す。
ルオキシ一４′−ヒドロキシベンゾフエノンについて言
えば、これは全バインダー中２重量％より少い割合で共
重合されているバインダーでは、１′，３′，３′一ト
リメチルィンドリノ一６−ニトロベンゾスピロピランを
その中に分散させて作つたフオトクロミツクフィルムの
発色寿命を顕著に増長させる効果に乏しく、又、８重量
％より多い割合で共重合されているバインダーでは、得
られるフオトクロミツクフイルムの発色寿命は著しく長
いが、反面「カブリ」現象も大きく現われて、いずれも
実用性に乏しいので、本発明では２〜８重量％の範囲が
発色寿命も長く、「カブリ」現象も小さい。実用的に最
適の範囲としたのである。バインダー構成の他の成分で
あるメタクリル酸アルキルエステル（Ｃ１〜Ｃ８）、ス
チレン及び酢酸ビニルは、バインダー製造に先立つてそ
れら単量体を単独又は混合物として４−メタクリロイル
オキシ一４′−ヒドロキシベンゾフエノンと混合させて
おき、然る後常法に従つて共重合させれば良く、メタク
リル酸アルキルエステル（Ｃ１〜Ｃ８）、スチレンおよ
び酢酸ビニルの混合比によつて本発明の特徴が損われる
ことはない。次に、本発明の合成例、実施例、および比
較例を挙げて本発明の構成の説明を補足し、併せて効果
を示す。
なお、実施例および比較例に使用したフオトクロミツク
フイルムの製造方法およびフオトクロミツク特性の測定
方法は次の通りである。
フイルムの製造方法およびフオトクロミツク特性の測定
方法は次の通りである。
Ｉ フオトクロミツクフィルムの製造方法：０．５〜１
．０μの厚さにポリエステル樹脂（東洋紡績製バイロン
＋２００）を下塗りしたポリエチレンテレフタレートフ
イルム（東レ株式会社製ルミラ一＋１２５）に、よりな
るフオトクロミツクコーテイングを、パーコータ一尋３
０を使用して塗布し、９０℃で２時間乾燥して９〜１１
μの厚さのフオトクロミツク感光層を有するフオトクロ
ミツクフイルムを得る。
．０μの厚さにポリエステル樹脂（東洋紡績製バイロン
＋２００）を下塗りしたポリエチレンテレフタレートフ
イルム（東レ株式会社製ルミラ一＋１２５）に、よりな
るフオトクロミツクコーテイングを、パーコータ一尋３
０を使用して塗布し、９０℃で２時間乾燥して９〜１１
μの厚さのフオトクロミツク感光層を有するフオトクロ
ミツクフイルムを得る。
フオトクロミツク特性の測定方法：
ウシオ電機（株）製超高圧水銀灯ＵＳＨ−５００Ｄにコ
ーニング（社）フイルタ一ＣＳ７−５４を掛けて、２３
０〜４２０ｍμの範囲の紫外線を取出し、これを光源よ
り５０ｃｆｒＬの距離を置いた上記方法によつて得たフ
オトクロミツクフイルムに３０±１℃の温度条件下に３
０秒間照射して該フイルムを発色させる。
ーニング（社）フイルタ一ＣＳ７−５４を掛けて、２３
０〜４２０ｍμの範囲の紫外線を取出し、これを光源よ
り５０ｃｆｒＬの距離を置いた上記方法によつて得たフ
オトクロミツクフイルムに３０±１℃の温度条件下に３
０秒間照射して該フイルムを発色させる。
先づ、この発色フイルムの最大吸収波長（λＭａｘ）を
（株）日立製作所製ダブルビーム分光光度計１２４によ
り求め、次に、分光光度計をこの最大吸収波長にセツト
し、前記フイルムにつき前記と同一温度条件（３０±１
℃）の下に、照射後のこの波長での吸光度の変化を追跡
し、吸光度（ε）が開始時（ε３０）よりカブリ（ε０
末照射フィルムの Ｍａｘにおける吸光度）を差引いた
値（ε３０−εｏ）の１／２迄低下するに要する時間を
求めて消色の半減期（τ１／２）とし、このλＭａｘ，
ε３０，ε０，τ１／２でフオトクロミツク特性を表わ
した。
（株）日立製作所製ダブルビーム分光光度計１２４によ
り求め、次に、分光光度計をこの最大吸収波長にセツト
し、前記フイルムにつき前記と同一温度条件（３０±１
℃）の下に、照射後のこの波長での吸光度の変化を追跡
し、吸光度（ε）が開始時（ε３０）よりカブリ（ε０
末照射フィルムの Ｍａｘにおける吸光度）を差引いた
値（ε３０−εｏ）の１／２迄低下するに要する時間を
求めて消色の半減期（τ１／２）とし、このλＭａｘ，
ε３０，ε０，τ１／２でフオトクロミツク特性を表わ
した。
４，４！−ジヒドロキシベンゾフエノン（東京化成工業
（株）製）ＪＯ．Ｏｇ（０．０４７モル）、ジオキサン
１００ｍ１１トリエチルアミン（第一化学薬品（株）製
）４．７ｇ（０．０４７モル）、を５００Ｔ１Ｌｅ１４
頚フラスコに採り、９０℃に加熱して撹拌し乍ら、メタ
クリル酸クロライド（東京化成工業（株）製）４．４ｇ
（０．０４２モル）、ベンゼン６６ｄの混液を３時間か
けて滴下し、，滴下終了後さらに３０分間撹拌してから
放冷した。
（株）製）ＪＯ．Ｏｇ（０．０４７モル）、ジオキサン
１００ｍ１１トリエチルアミン（第一化学薬品（株）製
）４．７ｇ（０．０４７モル）、を５００Ｔ１Ｌｅ１４
頚フラスコに採り、９０℃に加熱して撹拌し乍ら、メタ
クリル酸クロライド（東京化成工業（株）製）４．４ｇ
（０．０４２モル）、ベンゼン６６ｄの混液を３時間か
けて滴下し、，滴下終了後さらに３０分間撹拌してから
放冷した。
冷却後、溶剤を減圧溜去して、残液を一夜冷蔵すると、
淡灰色の結晶が析出したので、これをエタノール／水系
による再沈澱２回と、トルエン／イソオクタン混液での
再結晶２回により精製して、Ｍｐ．ｌ６Ｏ−１６１℃の
白色結晶３．２ｇ（収率２６．４％）を得た。
淡灰色の結晶が析出したので、これをエタノール／水系
による再沈澱２回と、トルエン／イソオクタン混液での
再結晶２回により精製して、Ｍｐ．ｌ６Ｏ−１６１℃の
白色結晶３．２ｇ（収率２６．４％）を得た。
元素分析の結果は、
で、４−メタクリロイルオキシ一ｌ−ヒドロキシベンゾ
フエノンの生成を確認した。
フエノンの生成を確認した。
メタクリル酸メチル８．０ｇ１４−メタクリロイルオキ
シ一４′−ヒドロキシベンゾフエノン０．６９ｇ１２，
２′−アゾビスイソブチロニトリル０．０８ｇ１トルエ
ン４．０ｇ１メチルエチルケトン８．０ｇの混合物を７
０℃で５時間加熱すると、重合率９７．４（ｆ）で、４
−メタクリロイルオキシ一ｌヒドロキシベンゾフエノン
８．０重量％を含む共重合体（還元比粘度数０．８６）
が得られた。
シ一４′−ヒドロキシベンゾフエノン０．６９ｇ１２，
２′−アゾビスイソブチロニトリル０．０８ｇ１トルエ
ン４．０ｇ１メチルエチルケトン８．０ｇの混合物を７
０℃で５時間加熱すると、重合率９７．４（ｆ）で、４
−メタクリロイルオキシ一ｌヒドロキシベンゾフエノン
８．０重量％を含む共重合体（還元比粘度数０．８６）
が得られた。
〔実施例１〜２、比較例１〕
バインダーとしてメタクリル酸（ＭＭＡと略す）と４−
メタクリロイルオキシ一４′−ヒドロキシベンゾフエノ
ン（ＭＯＨＢと略す）との９６：４（重量比）および９
２：８（重量比）共重合体をとり、スピロピランを加え
て作つたフオトクロミツクフイルムのフオトクロミツク
特性を、ポリメタクリル酸メチルをバインダーとしたほ
かは同一組成、同一条件で作つた比較例のものと比較し
た結果を第１表に示す。
メタクリロイルオキシ一４′−ヒドロキシベンゾフエノ
ン（ＭＯＨＢと略す）との９６：４（重量比）および９
２：８（重量比）共重合体をとり、スピロピランを加え
て作つたフオトクロミツクフイルムのフオトクロミツク
特性を、ポリメタクリル酸メチルをバインダーとしたほ
かは同一組成、同一条件で作つた比較例のものと比較し
た結果を第１表に示す。
〔実施例１３．比較例２〕
バインダーとしてメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）酢酸ビ
ニル（ＶＯＡｃと略す）、４−メタクリロイルオキシ一
ｌ−ヒドロキシベンゾフエノン（ＭＯＨＢ）の４９：４
９：２（重量比）三元共重合体をとり、スピロピランを
加えて作つたフオトクロミツクフイルムのフオトクロミ
ツク特性を、ＭＭＡ／ＶＯＡｃ（５０／５０重量比）共
重合体をバインダーとしたほかは同一組成、同一条件で
作つた比較例のものと比較した結果を第２表に示す。
ニル（ＶＯＡｃと略す）、４−メタクリロイルオキシ一
ｌ−ヒドロキシベンゾフエノン（ＭＯＨＢ）の４９：４
９：２（重量比）三元共重合体をとり、スピロピランを
加えて作つたフオトクロミツクフイルムのフオトクロミ
ツク特性を、ＭＭＡ／ＶＯＡｃ（５０／５０重量比）共
重合体をバインダーとしたほかは同一組成、同一条件で
作つた比較例のものと比較した結果を第２表に示す。
〔実施例４．比較例３〕
バインダーとしてメタクリル酸ブチル（ＢＭＡと略す）
、スチレン（Ｓｔと略す）、４−メタクリロイルオキシ
一 ４’−ヒドロキシベンゾフエノン（ＭＯＨＢ）の５
７．６：３８．４：４．０（重量比）三元共重合体をと
り、スピロピランを加えて作つ〔たフオトクロミツクフ
イルムのフオトクロミツク特性をＢＭＡ／Ｓｔ（６０／
４０重量比）共重合体をバインダーとしたほかは同一組
成、同一条件で作つた比較例のものと比較した結果を第
３表に示す。
、スチレン（Ｓｔと略す）、４−メタクリロイルオキシ
一 ４’−ヒドロキシベンゾフエノン（ＭＯＨＢ）の５
７．６：３８．４：４．０（重量比）三元共重合体をと
り、スピロピランを加えて作つ〔たフオトクロミツクフ
イルムのフオトクロミツク特性をＢＭＡ／Ｓｔ（６０／
４０重量比）共重合体をバインダーとしたほかは同一組
成、同一条件で作つた比較例のものと比較した結果を第
３表に示す。
〔実施例５〜６．比較例４〕
バインダーとしてメタクリル酸エチル（ＥＭＡと略す）
、メタクリル酸一エチルヘキシル（ＥＨＭＡと略す）、
４−メタクリロイルオキシ一 ４’−ヒドロキシベンゾ
フエノン（ＭＯＨＢ）の７８．４：１９．６：２．０お
よび７３．６：１８．４： ：８．０（各重量比）の三
元共重合体をとり、スピロリピランを加えて作つたフオ
トクロミツクフイルムのフオトクロミツク特性を、ＥＭ
Ａ／ＥＨＭＡ（８０／２０重量比）共重合体をバインダ
ーとしたほかは同一組成、同一条件で作つた比較例のも
のとを比較した結果を第４表に示す。
、メタクリル酸一エチルヘキシル（ＥＨＭＡと略す）、
４−メタクリロイルオキシ一 ４’−ヒドロキシベンゾ
フエノン（ＭＯＨＢ）の７８．４：１９．６：２．０お
よび７３．６：１８．４： ：８．０（各重量比）の三
元共重合体をとり、スピロリピランを加えて作つたフオ
トクロミツクフイルムのフオトクロミツク特性を、ＥＭ
Ａ／ＥＨＭＡ（８０／２０重量比）共重合体をバインダ
ーとしたほかは同一組成、同一条件で作つた比較例のも
のとを比較した結果を第４表に示す。
〔実施例７．比較例５〕
バインダーとしてメタクリル酸エチル（ＥＭＡ）スチレ
ン（Ｓｔ）、酢酸ビニル（ＶＯＡｃ）、４−メタクリロ
イルオキシ一 ４’−ヒドロキシベンゾフエノン（ＭＯ
ＨＢ）の５７．６：１９．２：１９．２：４．０（重量
比）四元共重合体をとり、スピロピランを加えて作つた
フオトクロミツクフイルムのフオトクロミツク特性をＥ
ＭＡ／Ｓｔ／ＶＯＡｃ（６０／２０／２０重量比）三元
共重合体をバインダーとしたほかは同一組成、同一条件
で作つ比較例のものと比較した結果を第５表に示す。
ン（Ｓｔ）、酢酸ビニル（ＶＯＡｃ）、４−メタクリロ
イルオキシ一 ４’−ヒドロキシベンゾフエノン（ＭＯ
ＨＢ）の５７．６：１９．２：１９．２：４．０（重量
比）四元共重合体をとり、スピロピランを加えて作つた
フオトクロミツクフイルムのフオトクロミツク特性をＥ
ＭＡ／Ｓｔ／ＶＯＡｃ（６０／２０／２０重量比）三元
共重合体をバインダーとしたほかは同一組成、同一条件
で作つ比較例のものと比較した結果を第５表に示す。
Claims (1)
- １ メタリル酸アルキルエステル（Ｃ１〜８）、スチレ
ンおよび酢酸ビニル単量体の単独若しくは混合物を９２
〜９８重量％と、４−メタクリロイルオキシ−４′−ヒ
ドロキシベンゾフェノン２〜８重量％とを共重合させて
得られるバインダー中に１′，３′，３′、−トリメチ
ルインドリノ−６−ニトロベンゾスピロピランを分散さ
せたものを、支持体上に製膜してなるフォトクロミック
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8317575A JPS5929626B2 (ja) | 1975-07-08 | 1975-07-08 | フオトクロミツクフイルム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8317575A JPS5929626B2 (ja) | 1975-07-08 | 1975-07-08 | フオトクロミツクフイルム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS527389A JPS527389A (en) | 1977-01-20 |
| JPS5929626B2 true JPS5929626B2 (ja) | 1984-07-21 |
Family
ID=13794937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8317575A Expired JPS5929626B2 (ja) | 1975-07-08 | 1975-07-08 | フオトクロミツクフイルム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5929626B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59143486U (ja) * | 1983-03-14 | 1984-09-26 | 遠藤 庄一郎 | 報知部付の回動体位置合わせ玩具 |
| JPS6089352A (ja) * | 1983-10-24 | 1985-05-20 | 三井東圧化学株式会社 | 紫外線変色シ−ト |
-
1975
- 1975-07-08 JP JP8317575A patent/JPS5929626B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS527389A (en) | 1977-01-20 |
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