JPS5929615B2 - 反応性染料の製法 - Google Patents
反応性染料の製法Info
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- JPS5929615B2 JPS5929615B2 JP48006241A JP624173A JPS5929615B2 JP S5929615 B2 JPS5929615 B2 JP S5929615B2 JP 48006241 A JP48006241 A JP 48006241A JP 624173 A JP624173 A JP 624173A JP S5929615 B2 JPS5929615 B2 JP S5929615B2
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は帯赤青色の色調を有するが、赤色及び黒色の色
調も可能であるトリフエンジオキサジン系の新規反応性
染料の製法に関する。
調も可能であるトリフエンジオキサジン系の新規反応性
染料の製法に関する。
本発明によつて次式の染料が得られる：
〔式中Ｒ１はＳＯ３Ｈ及び／又は低級アルキル基を表わ
し、ｎはＯ〜１であり、ｍは１〜４であり、ＸはＮＨ又
はＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨを表わし、Ｙはベンゼン核を表
わし、Ｚはハロゲン化シクロブチル系又は環に窒素原子
２個又は３個を有する６員環の複素環式系のセルロース
反応性基を表わす〕０基Ｚはハロゲン化シクロブチル系
又は環に窒素原子２個又は３個を有する６員環の複素環
式系のセルロース反応性基であるｏこれらの例としては
、次のものが挙げられる：２，２，３，３−テトラフル
オルシクロブチルカルボニル２，３，３−トリフルオル
シクロブテニルカルボニノレ２，２，３，３−テトラフ
ルオルシタロブチルアクリロイル２：３−ジクロル−キ
ノキサリン−５一又は−６−スルホニル２：３−ジクロ
ル−キノキサリン−５一又は−６−カルボニル２：４−
ジクロルーキナゾリン一６一又は−Jメ[スルホニルル２
：４：６−トリクロルーキナゾリンーJメ[又は８−スル
ホニノレ２：４：Jメ[又は：４：８−トリクロルーキナ
ゾリン一６−スルホニル２：４−ジクロルーキナゾリン
一６−カルボニル１：４−ジクロルーフタラジン一６−
カルボニル４：５−ジクロルービリダズ一６−オン−１
−イノレ２：４−ジフルオル−５−クロルーピリミド一
６−イル２：４−ジクロル−ピリミジン−５−カルボニ
ル２−メチルスルホニル−５−クロル−６−メチルピリ
ミド一４−イル４−（４′：５′−ジタロルーピリダズ
一６′−オン−Ｖ−イル）ベンゾイル４−（４′：５′
−ジクロルーピリダズ一６′−オン−Ｖ−イル）−フエ
ニルスルホニル及びとりわけ存在する２−，４一及び６
一位の少くとも１つに臭素又は好ましくは塩素原子、ス
ルホン酸基、チオシアナト基、陰性元素置換分、例えば
スルホフエノキシ、ニトロスルホフエノキシ、ジスルホ
フエノキシ及びスルホナフトキシを有するアリールオキ
シ基を有するｓ−トリアジン−２ーイル及びピリミジン
−２−イル又は４−イル基。
し、ｎはＯ〜１であり、ｍは１〜４であり、ＸはＮＨ又
はＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨを表わし、Ｙはベンゼン核を表
わし、Ｚはハロゲン化シクロブチル系又は環に窒素原子
２個又は３個を有する６員環の複素環式系のセルロース
反応性基を表わす〕０基Ｚはハロゲン化シクロブチル系
又は環に窒素原子２個又は３個を有する６員環の複素環
式系のセルロース反応性基であるｏこれらの例としては
、次のものが挙げられる：２，２，３，３−テトラフル
オルシクロブチルカルボニル２，３，３−トリフルオル
シクロブテニルカルボニノレ２，２，３，３−テトラフ
ルオルシタロブチルアクリロイル２：３−ジクロル−キ
ノキサリン−５一又は−６−スルホニル２：３−ジクロ
ル−キノキサリン−５一又は−６−カルボニル２：４−
ジクロルーキナゾリン一６一又は−Jメ[スルホニルル２
：４：６−トリクロルーキナゾリンーJメ[又は８−スル
ホニノレ２：４：Jメ[又は：４：８−トリクロルーキナ
ゾリン一６−スルホニル２：４−ジクロルーキナゾリン
一６−カルボニル１：４−ジクロルーフタラジン一６−
カルボニル４：５−ジクロルービリダズ一６−オン−１
−イノレ２：４−ジフルオル−５−クロルーピリミド一
６−イル２：４−ジクロル−ピリミジン−５−カルボニ
ル２−メチルスルホニル−５−クロル−６−メチルピリ
ミド一４−イル４−（４′：５′−ジタロルーピリダズ
一６′−オン−Ｖ−イル）ベンゾイル４−（４′：５′
−ジクロルーピリダズ一６′−オン−Ｖ−イル）−フエ
ニルスルホニル及びとりわけ存在する２−，４一及び６
一位の少くとも１つに臭素又は好ましくは塩素原子、ス
ルホン酸基、チオシアナト基、陰性元素置換分、例えば
スルホフエノキシ、ニトロスルホフエノキシ、ジスルホ
フエノキシ及びスルホナフトキシを有するアリールオキ
シ基を有するｓ−トリアジン−２ーイル及びピリミジン
−２−イル又は４−イル基。
ピリミジン環又はトリアジン環が、かかる反応性置換分
１個を有するのに過ぎない場合には、前記環は存在する
炭素原子に非反応性置換分を有していてもよい〇非反応
性置換分とは、共有結合によりトリアジン又はピリミジ
ン核の炭素原子に結合し、この共有結合は反応性染料の
使用条件下に開裂しない基である〇かかる置換分の例と
しては、例えば第１級アミノ及びヒドロキシル基、モノ
一又はジ一置換のアミノ基、エーテル化ヒドロキシル及
びエーテル化メルカプト基が挙げられる；置換されてい
るアミノ基の場合には、この群は例えばアルキル基が炭
素原子多くとも４個を有しかつまた置換分、例えばヒド
ロキシル又はアルコキシ基を有していてもよいモノ一及
びジーアルキルアミノ基、及びスルホン酸置換分を有す
るフエニルアミノ及びナフチルアミノ基を包含する；エ
ーテル化ヒドロキシル及びメルカプト基の場合には、こ
の群は例えばアルコキシ及びアルキルチオ基、好ましく
は低分子量、即ち４個までの炭素原子を有するもの及び
フエノキシ、フエニルチオ、ナフトキシ又はナフチルチ
オ基を包含する；これらのすべての特別の例としては、
次のものが挙げられる：メチルアミノ エチルアミノ ジメチルアミノ β−ヒドロキシエチルアミノ ジ一（β−ヒドロキシエチノ（ハ）−アミノβ−クロル
エチルアミノシクロヘキシルアミノ アニリノ スルホフエニルアミノ ジスルホフエニルアミノ Ｎ−メチルスルホフエニルアミノ Ｎ−β−ヒドロキシエチルスルホフエニルアミノモノ一
、ジ一及びトリ−スルホナフチルアミノスルホ−０−ト
リルアミノカルボキシフエニルアミノ及びスルホカルボ
キシフエニルアミノＮ−ω−スルホメチルフエニルアミ
ノ メトキシ、エトキシ及びブトキシ フエノキシ、メチルフエノキシ及びクロルフエノキシ及
びフエニルチオ基ピリミジル基の５一位の塩素原子又は
シアノ、ニトロ、カルボキシ及びカルブアルコキシ基は
非反応性置換分の範囲に入る〇もう１つの反応性基群は
、次式で表わされる：｛Ａ１はＣＩ，Ｂｒ又はＳＯ３Ｈ
であり、Ｂ１はＣｌ，Ｂｒ，ＳＯ３Ｈ，ＯＲ７，ＮＲ６
Ｒ７又はＳＲ７（それぞれ単独にＲ６はＨ又は置換され
ていてもよいアルキル基、Ｒ７はＨ又は置換されていて
もよいアルキル又はアリール基）であり、Ｑはアルキレ
ン、アリーレン又は置換されたアリ一１／ン基−１Ｎ−
Ｑ−１Ｎ一であるか、又は基： ｌ ； は１，４
−ピＤ６Ｄ６ペラジニレンであつてもよい｝０ Ｑで表わされる基の例としては、次のものが挙げられる
：エチレン、トリメチレン、ヘキサメチレン、プロピレ
ン、２−ヒドロキシ−及び２−スルフアトートリメチレ
ンβ一エチレンアミノエチレン １，３一及び１，４−フエニレン ４−スルホ−及び４，６−ジスルホ−１，３−フエニレ
ン２−スルホ−及び２，５−ジスルホ−１，４ーフエニ
レン４，８−ジスルホ−２，６−ナフチレン 更に次のものの４，４′ ２価の基： スチルベン一２，２′−ジスルホン酸 ジフエニルアミン一２−スルホン酸及び２，２′−ジス
ルホン酸ジプＬ曜レ尿素−２，２′一及び３，３′−ジ
スルホン酸ジフエニルオキシド一２，２′−ジスルホン
酸ジフエニルメタン一３，３′−ジスルホン酸ジフエノ
キシエタン一２，２′−ジスルホン酸ジフエニル一２，
２′一及び３，３′−ジスルホン酸〔式中Ｒｌ，Ｘ，Ｙ
，ｍ及びｎは前記のものを表わす〕のジアミノ化合物を
、式：Ｚ−Ｃｌ （８）
〔式中Ｚは前記のものを表わす〕の化合物２モルと反応
させることを特徴とするＯ前記方法は、好ましくは水性
媒体中で反応体を一緒にして（８）式の化合物の反応性
に対して適当な温度で攪拌することによつて行なうこと
ができ、塩化シアヌルの場合にはＯ〜５℃であつてもよ
く、低反応性の酸塩化物又はクロル一複素環式化合物を
使用する場合には５０℃か又はこれよりもなお大きくて
もよい０通常反応の間に形成した塩化水素を中和しかつ
またＰＨを５〜８の範囲で維持するために酸結合剤を加
えるのが好ましい。
１個を有するのに過ぎない場合には、前記環は存在する
炭素原子に非反応性置換分を有していてもよい〇非反応
性置換分とは、共有結合によりトリアジン又はピリミジ
ン核の炭素原子に結合し、この共有結合は反応性染料の
使用条件下に開裂しない基である〇かかる置換分の例と
しては、例えば第１級アミノ及びヒドロキシル基、モノ
一又はジ一置換のアミノ基、エーテル化ヒドロキシル及
びエーテル化メルカプト基が挙げられる；置換されてい
るアミノ基の場合には、この群は例えばアルキル基が炭
素原子多くとも４個を有しかつまた置換分、例えばヒド
ロキシル又はアルコキシ基を有していてもよいモノ一及
びジーアルキルアミノ基、及びスルホン酸置換分を有す
るフエニルアミノ及びナフチルアミノ基を包含する；エ
ーテル化ヒドロキシル及びメルカプト基の場合には、こ
の群は例えばアルコキシ及びアルキルチオ基、好ましく
は低分子量、即ち４個までの炭素原子を有するもの及び
フエノキシ、フエニルチオ、ナフトキシ又はナフチルチ
オ基を包含する；これらのすべての特別の例としては、
次のものが挙げられる：メチルアミノ エチルアミノ ジメチルアミノ β−ヒドロキシエチルアミノ ジ一（β−ヒドロキシエチノ（ハ）−アミノβ−クロル
エチルアミノシクロヘキシルアミノ アニリノ スルホフエニルアミノ ジスルホフエニルアミノ Ｎ−メチルスルホフエニルアミノ Ｎ−β−ヒドロキシエチルスルホフエニルアミノモノ一
、ジ一及びトリ−スルホナフチルアミノスルホ−０−ト
リルアミノカルボキシフエニルアミノ及びスルホカルボ
キシフエニルアミノＮ−ω−スルホメチルフエニルアミ
ノ メトキシ、エトキシ及びブトキシ フエノキシ、メチルフエノキシ及びクロルフエノキシ及
びフエニルチオ基ピリミジル基の５一位の塩素原子又は
シアノ、ニトロ、カルボキシ及びカルブアルコキシ基は
非反応性置換分の範囲に入る〇もう１つの反応性基群は
、次式で表わされる：｛Ａ１はＣＩ，Ｂｒ又はＳＯ３Ｈ
であり、Ｂ１はＣｌ，Ｂｒ，ＳＯ３Ｈ，ＯＲ７，ＮＲ６
Ｒ７又はＳＲ７（それぞれ単独にＲ６はＨ又は置換され
ていてもよいアルキル基、Ｒ７はＨ又は置換されていて
もよいアルキル又はアリール基）であり、Ｑはアルキレ
ン、アリーレン又は置換されたアリ一１／ン基−１Ｎ−
Ｑ−１Ｎ一であるか、又は基： ｌ ； は１，４
−ピＤ６Ｄ６ペラジニレンであつてもよい｝０ Ｑで表わされる基の例としては、次のものが挙げられる
：エチレン、トリメチレン、ヘキサメチレン、プロピレ
ン、２−ヒドロキシ−及び２−スルフアトートリメチレ
ンβ一エチレンアミノエチレン １，３一及び１，４−フエニレン ４−スルホ−及び４，６−ジスルホ−１，３−フエニレ
ン２−スルホ−及び２，５−ジスルホ−１，４ーフエニ
レン４，８−ジスルホ−２，６−ナフチレン 更に次のものの４，４′ ２価の基： スチルベン一２，２′−ジスルホン酸 ジフエニルアミン一２−スルホン酸及び２，２′−ジス
ルホン酸ジプＬ曜レ尿素−２，２′一及び３，３′−ジ
スルホン酸ジフエニルオキシド一２，２′−ジスルホン
酸ジフエニルメタン一３，３′−ジスルホン酸ジフエノ
キシエタン一２，２′−ジスルホン酸ジフエニル一２，
２′一及び３，３′−ジスルホン酸〔式中Ｒｌ，Ｘ，Ｙ
，ｍ及びｎは前記のものを表わす〕のジアミノ化合物を
、式：Ｚ−Ｃｌ （８）
〔式中Ｚは前記のものを表わす〕の化合物２モルと反応
させることを特徴とするＯ前記方法は、好ましくは水性
媒体中で反応体を一緒にして（８）式の化合物の反応性
に対して適当な温度で攪拌することによつて行なうこと
ができ、塩化シアヌルの場合にはＯ〜５℃であつてもよ
く、低反応性の酸塩化物又はクロル一複素環式化合物を
使用する場合には５０℃か又はこれよりもなお大きくて
もよい０通常反応の間に形成した塩化水素を中和しかつ
またＰＨを５〜８の範囲で維持するために酸結合剤を加
えるのが好ましい。
（７）式の化合物は２，３，５，６−テトラクロル−１
，４−ベンゾキノンを式：〔式中Ｒｌ，Ｘ，Ｙ，ｍ及び
ｎは前記のものを表：・ （１）式の好ましい染料は、
次式のものである：〔式中Ｚは前記のものを表わし、（
ｐ＋ｑ）は２，３又は４であり、（ｒ＋ｓ）は０，１又
は２である〕。
，４−ベンゾキノンを式：〔式中Ｒｌ，Ｘ，Ｙ，ｍ及び
ｎは前記のものを表：・ （１）式の好ましい染料は、
次式のものである：〔式中Ｚは前記のものを表わし、（
ｐ＋ｑ）は２，３又は４であり、（ｒ＋ｓ）は０，１又
は２である〕。
更に、本発明により新規染料の製法が得られ、これは式
：４，３′−ジアミノ−２−クロルジフエニルアミン一
４′，６−ジスルホン酸、４，２′−ジアミノ−２−ジ
クロルジフエニルアミン一４′，６−ジスルホン酸、４
，４′−ジアミノジフエニルアミン一２−クロル−２′
−メトキシ−６，５′−ジスルホン酸、４，４／−ジア
ミノ−３−クロルジフエニルアミン一２′，５−ジスル
ホン酸、４，４′−ジアミノ−２−クロルジフエニルア
ミン一６−スルホン酸、４，４′−ジアミノ−３，３′
−ジクロルジフエニル尿素−２，２′−ジスルホン酸、
４，４′−ジアミノ−３，３／−ジメトキシジフエニル
尿素−２，２′−ジスルホン酸、４，４′−ジアミノジ
フエニルエーテル一２，２′−ジスルホン酸、及び殊に
４−ニトロクロルベンゼン−２−スルホン酸を適当に置
換されているフエニレン又はナフタリンジアミン、殊に
ｍ一又はｐ−フエニレンジアミンーモノスルホン酸と反
応させ、ニトロ基を環元することによつて容易に得られ
る式：なかんずくの化合物〇 （代）及びαＤ式の化合物の特別の例としては、次のも
のが挙げられる：４，４′−ジアミノジフエニルアミン
一２，３′−ジスルホン酸、４，４２−ジアミノジフエ
ニルアミン一２−スルホン酸、３，４５−ジアミノジフ
エニルアミン一２，４′−ジスルホン酸、２′，４−ジ
アミノジフエニルアミン一２，５′−ジスルホン酸、３
′，４−ジアミノジフエニルアミン一２７，４′，６／
一トリメチル一２，５′−ジスルホン酸、２−アミノ−
６−（４′−アミノフエニルアミノ）ナフタリン−２′
，４，８−トリスルホン酸、１−アミノ−５−（４′−
アミノフエニルアミノ）ナフタリン−２′，４，８−ト
リスルホン酸、４，４′−ジアミノ−２−メトキシジフ
ェニルアミン−２′，５−ジスルホン酸、４，４′−ジ
アミノ−２−クロルジフエニルアミン一２′，５−ジス
ルホン酸、４，４′−ジアミノ−３−メトキシジフエニ
ルアミン一２′−スルホン酸、４，４５−ジアミノ−３
−クロルジフエニルアミン一２′−スルホン酸。
：４，３′−ジアミノ−２−クロルジフエニルアミン一
４′，６−ジスルホン酸、４，２′−ジアミノ−２−ジ
クロルジフエニルアミン一４′，６−ジスルホン酸、４
，４′−ジアミノジフエニルアミン一２−クロル−２′
−メトキシ−６，５′−ジスルホン酸、４，４／−ジア
ミノ−３−クロルジフエニルアミン一２′，５−ジスル
ホン酸、４，４′−ジアミノ−２−クロルジフエニルア
ミン一６−スルホン酸、４，４′−ジアミノ−３，３′
−ジクロルジフエニル尿素−２，２′−ジスルホン酸、
４，４′−ジアミノ−３，３／−ジメトキシジフエニル
尿素−２，２′−ジスルホン酸、４，４′−ジアミノジ
フエニルエーテル一２，２′−ジスルホン酸、及び殊に
４−ニトロクロルベンゼン−２−スルホン酸を適当に置
換されているフエニレン又はナフタリンジアミン、殊に
ｍ一又はｐ−フエニレンジアミンーモノスルホン酸と反
応させ、ニトロ基を環元することによつて容易に得られ
る式：なかんずくの化合物〇 （代）及びαＤ式の化合物の特別の例としては、次のも
のが挙げられる：４，４′−ジアミノジフエニルアミン
一２，３′−ジスルホン酸、４，４２−ジアミノジフエ
ニルアミン一２−スルホン酸、３，４５−ジアミノジフ
エニルアミン一２，４′−ジスルホン酸、２′，４−ジ
アミノジフエニルアミン一２，５′−ジスルホン酸、３
′，４−ジアミノジフエニルアミン一２７，４′，６／
一トリメチル一２，５′−ジスルホン酸、２−アミノ−
６−（４′−アミノフエニルアミノ）ナフタリン−２′
，４，８−トリスルホン酸、１−アミノ−５−（４′−
アミノフエニルアミノ）ナフタリン−２′，４，８−ト
リスルホン酸、４，４′−ジアミノ−２−メトキシジフ
ェニルアミン−２′，５−ジスルホン酸、４，４′−ジ
アミノ−２−クロルジフエニルアミン一２′，５−ジス
ルホン酸、４，４′−ジアミノ−３−メトキシジフエニ
ルアミン一２′−スルホン酸、４，４５−ジアミノ−３
−クロルジフエニルアミン一２′−スルホン酸。
本発明方法に使用することのできる（８）式の化合物の
例としては、次のものが挙げられる：２，２，３，３−
テトラフルオルシクロブチルカルボニルクロリド２，２
，３，３−テトラフルオルシクロブチルアクリロイルク
ロリド、２，３，３−トリフルオルシクロブト一１−エ
ニルカルボニルクロリド、更に、複素環式環に窒素原子
少くとも２個を有しかつハロゲン、殊に塩素原子２個以
上を有しこのものの少くとも１個は窒素原子の１つに対
してオルト位に存在する複素環式化合物、例えば２：３
−ジクロル−キノキサリン−５一及び一６−カルボニル
クロリド、２：３−ジクロル−キノキサリン−５一及び
一６−スルホニルクロリド、２：４−ジクロルーキナゾ
リン一６一及び−J■■２：４：６−トリクロルーキナ
ゾリンーJメ[及び−８−スルホニルタロリド２：４：J
メ[及び２：４：８−トリクロルーキナゾリン一６−ス
ルホニルクロリド、２：４−ジクロルーキナゾリン一６
−カルボニルクロリド１：４−ジクロルーフタラジン一
６−カルボニルクロリド２：４−ジクロル−ピリミジン
−５−カルボニルクロリド、β−（４：５−ジクロルー
ピリダズ一６−オニル一１−）プロピオニルクロリド、
１−（４′−クロルカルボニルフエニル）−４：５−ジ
クロル−６−ピリダゾン、１−（４′−クロルスルホニ
ルフエニル）−４：５−ジクロル−６−ピリダゾン、２
：４：６−トリブロム及びトリクロ２レーピリミジン２
：４：６−トリフルオル−５−クロルピリミジン２：４
：５：６−テトラクロルピリミジン、２−メチルスルホ
ニル−４，５−ジクロル−６−メチルピリミジン、５−
メチル−２：４：６−トリクロルピリミジン５−ニトロ
−２：４：６−トリクロルピリミジン２：４−ジクロル
−５−ニトロ−６−メチル−ピリミジン、２：４−ジク
ロル−５−ニトロピリミジン、２：４：６−トリクロル
−５−シアノピリミジン、５−エトキシカルボニル−２
：４−ジクロルピリミジン、２：４−ジクロルピリミジ
ン−５−カルボニルクロリド、臭化シアヌル、 塩化シアヌル： 更に臭化シアヌル又は塩化シアヌルとアンモニア、アル
カリ金属サルファイド又はチオシアネート又は有機メル
カプタン、ヒドロキシ化合物又は有機第１級又は第２級
アミン、例えば次のものとの第１次縮合生成物：メタノ
ール エタノール イソープロパノール フエノーノレ ０−，ｍ一及びｐ−クロルフエノール、 ０−，ｍ一及びｐ−クレゾール、 ０−，ｍ一及びｐ−スルホフエノール チオフエノール チオグリコール酸、 ジーメチルジチオカルバミン酸、 メルカプトベンズチアゾール、 チオアセトアミド メチル シクロヘキシルアミン アニリン及びＮ−ω−スルホメチルアニリン、０−，ｍ
一及びｐ−スルホアニリン、２，４−，２，５一及び３
，５−ジスルホアニリン、ｍ一及びｐ−スルホ−Ｎ−メ
チルアニリン、ｍ一及びｐ−スルホ−Ｎ−β−ヒドロキ
シエチルアニリン４一及び５−スルホ−２−メチルアニ
リン４一及び５−スルホ−２−メトキシアニリン４一及
び５−スルホ−２−クロルアニリン、アントラニル酸、
４一及び５−スルホ−２−アミノ安息香酸、４−，５−
，６−，７ー及び８−スルホ−１−ナフチルアミン１−
，３−，５一及び７ースルホ一２−ナフチルアミン１−
ナフチルアミン−３，６一及び３，７−ジスルホン酸、
２−ナフチルアミン−３，６−，４，８−，５，７一及
び６，８−ジスルホン酸、１−ナフチルアミン−２，４
，６−，２，４，７−，２，５，７−，３，６，８一及
び４，６，８−トリスルホン酸、２−ナフチルアミン−
１，３，７−，１，５，７一及び３，６，８−トリスル
ホン酸、更に次式のアミン： 〔式中Ｑ及びＲ６は前記のものを表わし、ビはアミノ基
、第１級又は第２級アミン基又はエーテル化ヒドロキシ
ル基を表わす〕；このアミン自体は式：のジアミンを式
：のトリアジン化合物と反応させて得ることができるｏ
この関係で（至）式のジアミンの例としては、次のもの
が挙げられる：エチレン一、トリメチレン一及びヘキサ
メチレンジアミン２−ヒドロキシ−及び２−スルフアト
ートリメチレンジアミン、プロピレンジアミン、 ジエチレントリアミン ｍ一及びｐ−フエニレンジアミン、 ４−スルホ−及び４，６−ジスルホ−１，３フエニレン
ジアミン２−スルホ−及び２，５−ジスルホ−１，４ー
フエニレンジアミン４，８−ジスルホ−２，６−ジアミ
ノナフタリン４，４−ジアミノスチルベン−２，２−ジ
スルホン酸、４，４−ジアミノジフエニルアミン一２−
スルホン酸及び２，２−ジスルホン酸、４，４−ジアミ
ノジフエニル尿素−２，２一及び３，３−ジスルホン酸
、４，４−ジアミノジフエニルオキシド一２，２−ジス
ルホン酸、４，４−ジアミノジフエニルメタン一３，３
−ジスルホン酸、４，４−ジアミノジフエノキシエタン
一２，２−ジスルホン酸及び４，４−ジアミノジフエニ
ル一２，２一及び３，３−ジスルホン酸。
例としては、次のものが挙げられる：２，２，３，３−
テトラフルオルシクロブチルカルボニルクロリド２，２
，３，３−テトラフルオルシクロブチルアクリロイルク
ロリド、２，３，３−トリフルオルシクロブト一１−エ
ニルカルボニルクロリド、更に、複素環式環に窒素原子
少くとも２個を有しかつハロゲン、殊に塩素原子２個以
上を有しこのものの少くとも１個は窒素原子の１つに対
してオルト位に存在する複素環式化合物、例えば２：３
−ジクロル−キノキサリン−５一及び一６−カルボニル
クロリド、２：３−ジクロル−キノキサリン−５一及び
一６−スルホニルクロリド、２：４−ジクロルーキナゾ
リン一６一及び−J■■２：４：６−トリクロルーキナ
ゾリンーJメ[及び−８−スルホニルタロリド２：４：J
メ[及び２：４：８−トリクロルーキナゾリン一６−ス
ルホニルクロリド、２：４−ジクロルーキナゾリン一６
−カルボニルクロリド１：４−ジクロルーフタラジン一
６−カルボニルクロリド２：４−ジクロル−ピリミジン
−５−カルボニルクロリド、β−（４：５−ジクロルー
ピリダズ一６−オニル一１−）プロピオニルクロリド、
１−（４′−クロルカルボニルフエニル）−４：５−ジ
クロル−６−ピリダゾン、１−（４′−クロルスルホニ
ルフエニル）−４：５−ジクロル−６−ピリダゾン、２
：４：６−トリブロム及びトリクロ２レーピリミジン２
：４：６−トリフルオル−５−クロルピリミジン２：４
：５：６−テトラクロルピリミジン、２−メチルスルホ
ニル−４，５−ジクロル−６−メチルピリミジン、５−
メチル−２：４：６−トリクロルピリミジン５−ニトロ
−２：４：６−トリクロルピリミジン２：４−ジクロル
−５−ニトロ−６−メチル−ピリミジン、２：４−ジク
ロル−５−ニトロピリミジン、２：４：６−トリクロル
−５−シアノピリミジン、５−エトキシカルボニル−２
：４−ジクロルピリミジン、２：４−ジクロルピリミジ
ン−５−カルボニルクロリド、臭化シアヌル、 塩化シアヌル： 更に臭化シアヌル又は塩化シアヌルとアンモニア、アル
カリ金属サルファイド又はチオシアネート又は有機メル
カプタン、ヒドロキシ化合物又は有機第１級又は第２級
アミン、例えば次のものとの第１次縮合生成物：メタノ
ール エタノール イソープロパノール フエノーノレ ０−，ｍ一及びｐ−クロルフエノール、 ０−，ｍ一及びｐ−クレゾール、 ０−，ｍ一及びｐ−スルホフエノール チオフエノール チオグリコール酸、 ジーメチルジチオカルバミン酸、 メルカプトベンズチアゾール、 チオアセトアミド メチル シクロヘキシルアミン アニリン及びＮ−ω−スルホメチルアニリン、０−，ｍ
一及びｐ−スルホアニリン、２，４−，２，５一及び３
，５−ジスルホアニリン、ｍ一及びｐ−スルホ−Ｎ−メ
チルアニリン、ｍ一及びｐ−スルホ−Ｎ−β−ヒドロキ
シエチルアニリン４一及び５−スルホ−２−メチルアニ
リン４一及び５−スルホ−２−メトキシアニリン４一及
び５−スルホ−２−クロルアニリン、アントラニル酸、
４一及び５−スルホ−２−アミノ安息香酸、４−，５−
，６−，７ー及び８−スルホ−１−ナフチルアミン１−
，３−，５一及び７ースルホ一２−ナフチルアミン１−
ナフチルアミン−３，６一及び３，７−ジスルホン酸、
２−ナフチルアミン−３，６−，４，８−，５，７一及
び６，８−ジスルホン酸、１−ナフチルアミン−２，４
，６−，２，４，７−，２，５，７−，３，６，８一及
び４，６，８−トリスルホン酸、２−ナフチルアミン−
１，３，７−，１，５，７一及び３，６，８−トリスル
ホン酸、更に次式のアミン： 〔式中Ｑ及びＲ６は前記のものを表わし、ビはアミノ基
、第１級又は第２級アミン基又はエーテル化ヒドロキシ
ル基を表わす〕；このアミン自体は式：のジアミンを式
：のトリアジン化合物と反応させて得ることができるｏ
この関係で（至）式のジアミンの例としては、次のもの
が挙げられる：エチレン一、トリメチレン一及びヘキサ
メチレンジアミン２−ヒドロキシ−及び２−スルフアト
ートリメチレンジアミン、プロピレンジアミン、 ジエチレントリアミン ｍ一及びｐ−フエニレンジアミン、 ４−スルホ−及び４，６−ジスルホ−１，３フエニレン
ジアミン２−スルホ−及び２，５−ジスルホ−１，４ー
フエニレンジアミン４，８−ジスルホ−２，６−ジアミ
ノナフタリン４，４−ジアミノスチルベン−２，２−ジ
スルホン酸、４，４−ジアミノジフエニルアミン一２−
スルホン酸及び２，２−ジスルホン酸、４，４−ジアミ
ノジフエニル尿素−２，２一及び３，３−ジスルホン酸
、４，４−ジアミノジフエニルオキシド一２，２−ジス
ルホン酸、４，４−ジアミノジフエニルメタン一３，３
−ジスルホン酸、４，４−ジアミノジフエノキシエタン
一２，２−ジスルホン酸及び４，４−ジアミノジフエニ
ル一２，２一及び３，３−ジスルホン酸。
（５）式のトリアジンの例としては、次のものが挙げら
れる：２−メトキシ−４，６−ジクロル−ｓ−トリアジ
ン２−γ−メトキシプロポキシ一４，６−ジクロル−ｓ
−トリアジン〜 ２−フエノキシ一４，６−ジクロル−ｓ−トリアジン及
び塩化シアヌルとアンモニア又は終から２番目の前記文
節に挙げたアミンのいづれかとのモノ一縮合生成物Ｚが
（５）式の基を表わす新規染料は、（自）式のジアミン
２モルを、Ｚが式：の基を表わす相応する染料１モル及
び式：のトリアジン２モルと縮合させることによつて得
ることもできる。
れる：２−メトキシ−４，６−ジクロル−ｓ−トリアジ
ン２−γ−メトキシプロポキシ一４，６−ジクロル−ｓ
−トリアジン〜 ２−フエノキシ一４，６−ジクロル−ｓ−トリアジン及
び塩化シアヌルとアンモニア又は終から２番目の前記文
節に挙げたアミンのいづれかとのモノ一縮合生成物Ｚが
（５）式の基を表わす新規染料は、（自）式のジアミン
２モルを、Ｚが式：の基を表わす相応する染料１モル及
び式：のトリアジン２モルと縮合させることによつて得
ることもできる。
これらのうち多くの例は式：ＺＣｌの化合物と関連して
初めに記載されている〇前記方法は、好ましくは水性媒
体中でＯ〜６０℃又は或る場合には（自）式のジアミン
及びσ９）式のト ニリアジンの反応性によりこれより
も更に大きい範囲内であつてもよい温度で行なうことが
できる。一般に反応の間に生ずる酸を中和するために酸
結合剤を加えるのが望ましい。新規染料は、製造した媒
体から水溶性反応性染 二料を単離するために使用する
常法、例えば塩析、続いて濾過及び乾燥によるか又は反
応混合物をスプレー乾燥することにより単離することが
できる。
初めに記載されている〇前記方法は、好ましくは水性媒
体中でＯ〜６０℃又は或る場合には（自）式のジアミン
及びσ９）式のト ニリアジンの反応性によりこれより
も更に大きい範囲内であつてもよい温度で行なうことが
できる。一般に反応の間に生ずる酸を中和するために酸
結合剤を加えるのが望ましい。新規染料は、製造した媒
体から水溶性反応性染 二料を単離するために使用する
常法、例えば塩析、続いて濾過及び乾燥によるか又は反
応混合物をスプレー乾燥することにより単離することが
できる。
必要により安定剤、例えばアルカリ金属水素燐酸塩又は
希釈剤、例えば塩化ナトリウム又は尿素を加えてもよい
。新規染料は、セルロース繊維材料の反応性染料として
使用することができ、酸結合剤と一緒に使用すると、繊
維材料は洗浄及び光に対して優れた堅牢性の帯赤青色又
は赤色又は黒色の色調に染色される。
希釈剤、例えば塩化ナトリウム又は尿素を加えてもよい
。新規染料は、セルロース繊維材料の反応性染料として
使用することができ、酸結合剤と一緒に使用すると、繊
維材料は洗浄及び光に対して優れた堅牢性の帯赤青色又
は赤色又は黒色の色調に染色される。
該染料は特に消尽性染色に適当である。その大きい染色
力のために、著しく濃い色調を得るために使用される染
料の量は少なく、比較的経済的な染色が得られる〇次に
実施例につき本発明を説明する０例中の「部」は「重量
部」である。
力のために、著しく濃い色調を得るために使用される染
料の量は少なく、比較的経済的な染色が得られる〇次に
実施例につき本発明を説明する０例中の「部」は「重量
部」である。
例１
（．Ａ） ３，１０−ビス−（４′−アミノ−３′−ス
ルホアニリノ）−６，１３−ジクロルトリフエンジオキ
サジン一４，１１−ジスルホン酸〇４，４′−ジアミノ
ジフエニルアミン一２，３／−ジスルホン酸７．２部及
び２，３，５，６−テトラクロルペンソー１，４−キノ
ン２．５部を水５０部にとかした中性溶液を、水酸化ナ
トリウム溶液を添加することによりＰＨを６〜７で維持
して５『Ｃで６時間攪拌する０次いで溶液を冷却し、塩
１５部を加える。
ルホアニリノ）−６，１３−ジクロルトリフエンジオキ
サジン一４，１１−ジスルホン酸〇４，４′−ジアミノ
ジフエニルアミン一２，３／−ジスルホン酸７．２部及
び２，３，５，６−テトラクロルペンソー１，４−キノ
ン２．５部を水５０部にとかした中性溶液を、水酸化ナ
トリウム溶液を添加することによりＰＨを６〜７で維持
して５『Ｃで６時間攪拌する０次いで溶液を冷却し、塩
１５部を加える。
分離する生成物を濾取し、２５％の塩水で洗浄し、８０
℃で乾燥する〇この生成物１０部を、２０％のオレウム
１００部に加え、混合物を２０℃で２時間攪拌し、次い
で氷水１０００部に加える０沈殿物を濾取し、飽和の塩
水で洗浄し、８０℃で乾燥する。
℃で乾燥する〇この生成物１０部を、２０％のオレウム
１００部に加え、混合物を２０℃で２時間攪拌し、次い
で氷水１０００部に加える０沈殿物を濾取し、飽和の塩
水で洗浄し、８０℃で乾燥する。
得られた生成物は、次式を有する：使用した４，４′−
ジアミノジフエニルアミン一２，３′−ジスルホン酸は
、４−ニトロクロルベンゼン−２−スルホン酸を１，４
−フエニレンジアミン一２−スルホン酸と縮合させ、得
られたニトロアミン化合物を還元することによつて得ら
れる。
ジアミノジフエニルアミン一２，３′−ジスルホン酸は
、４−ニトロクロルベンゼン−２−スルホン酸を１，４
−フエニレンジアミン一２−スルホン酸と縮合させ、得
られたニトロアミン化合物を還元することによつて得ら
れる。
（Ｂ）染料の製造〇
囚からの生成物８．９部を水１５０部にとかした中性溶
液を、塩化シアヌル４．０部を水１６０部とアセトン４
０部との混合物に懸濁させた懸濁液にＯ〜５℃で加え、
混合物を水酸化ナトリウム溶液を加えることによりＰＨ
６〜７で維持してＯ〜５℃で４時間撹拌し、次いで濾過
する。
液を、塩化シアヌル４．０部を水１６０部とアセトン４
０部との混合物に懸濁させた懸濁液にＯ〜５℃で加え、
混合物を水酸化ナトリウム溶液を加えることによりＰＨ
６〜７で維持してＯ〜５℃で４時間撹拌し、次いで濾過
する。
塩９０部を濾液に加え、沈殿物を濾取し、３０％の塩水
で洗浄し、室温で乾燥する〇得られた生成物によつて、
セルロース繊維材料は光に対して良好な堅牢性の明るい
帯赤青色の色調に染色される０λＭａｘ（Ｈ２Ｏ）６４
０ｎｍ０（１１で使用した塩化シアヌルを等量の次の物
質に代えると、同じ色調を有する染料が得られる：例１
（日と同じ方法で塩化シアヌルと縮合させると、セルロ
ース繊維材料を明るい帯赤青出の色調に染色する生成物
が得られる、λＭａｘ（Ｈ２Ｏ）６４２ｎｍ０塩化シア
ヌルを等量の次の物質に代えると、同じ染料が得られる
：ジスルホン酸〔４−ニトロクロルベンゼン−２−スル
ホン酸を１，２−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸と
縮合させ、ニトロ基を還元することに塩化シアヌルと例
１（Ｂ）と同じ方法で縮合させると、セルロース繊維材
料を明るい帯赤青色の色調に染色する生成物が得られる
０λＭａｘ（Ｈ２Ｏ）６２０ｎｍ０塩化シアヌルを等量
の次の物質に代えると、同じ染料が得られる：より得ら
れる〕を、例１ＣＡ）の４，４′−ジアミノジフエニル
アミン一２，３′−ジスルホン酸の代りに使用する。
で洗浄し、室温で乾燥する〇得られた生成物によつて、
セルロース繊維材料は光に対して良好な堅牢性の明るい
帯赤青色の色調に染色される０λＭａｘ（Ｈ２Ｏ）６４
０ｎｍ０（１１で使用した塩化シアヌルを等量の次の物
質に代えると、同じ色調を有する染料が得られる：例１
（日と同じ方法で塩化シアヌルと縮合させると、セルロ
ース繊維材料を明るい帯赤青出の色調に染色する生成物
が得られる、λＭａｘ（Ｈ２Ｏ）６４２ｎｍ０塩化シア
ヌルを等量の次の物質に代えると、同じ染料が得られる
：ジスルホン酸〔４−ニトロクロルベンゼン−２−スル
ホン酸を１，２−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸と
縮合させ、ニトロ基を還元することに塩化シアヌルと例
１（Ｂ）と同じ方法で縮合させると、セルロース繊維材
料を明るい帯赤青色の色調に染色する生成物が得られる
０λＭａｘ（Ｈ２Ｏ）６２０ｎｍ０塩化シアヌルを等量
の次の物質に代えると、同じ染料が得られる：より得ら
れる〕を、例１ＣＡ）の４，４′−ジアミノジフエニル
アミン一２，３′−ジスルホン酸の代りに使用する。
得られた生成物は、次式を有する：塩化シアヌルと例１
（Ｂ）と同じ方法で縮合させると、セルロース繊維材料
を明るい帯赤青色の色調に染色する生成物が得られる０
λＭａｘ（Ｈ２Ｏ）６３０ｎｍ０塩化シアヌルを等量の
次の物質に代えると、同じ染料が得られる：例３７ ２，４′−ジフエニルアミン一４−スルホン酸〔２−ニ
トロクロルベンゼン−４−スルホン酸をｐ−フエニレン
ジアミンと縮合させ、ニトロ基を還元することによつて
得られる〕（５．６部）を、例１（Ａ）の４，４′−ジ
アミノジフエニルアミン一２，３′−ジスルホン酸の代
りに使用する。
（Ｂ）と同じ方法で縮合させると、セルロース繊維材料
を明るい帯赤青色の色調に染色する生成物が得られる０
λＭａｘ（Ｈ２Ｏ）６３０ｎｍ０塩化シアヌルを等量の
次の物質に代えると、同じ染料が得られる：例３７ ２，４′−ジフエニルアミン一４−スルホン酸〔２−ニ
トロクロルベンゼン−４−スルホン酸をｐ−フエニレン
ジアミンと縮合させ、ニトロ基を還元することによつて
得られる〕（５．６部）を、例１（Ａ）の４，４′−ジ
アミノジフエニルアミン一２，３′−ジスルホン酸の代
りに使用する。
得られた生成物は、次式を有する：例４９
３，４！−ジアミノ−２，４，６−トリメチルジフエニ
ル゛アミン−２′，５−ジスルホン酸〔４−ニトロクロ
ルベンゼン−２−スルホン酸を１，３−ジアミノ−２，
４，６−トリメチルベンゼン−５−スルホン酸と縮合さ
せ、ニトロ基を還元することによつて得られる〕（８．
０部）を、例１（Ａ）の４，４′−ジアミノジフエニル
アミン一２，３′−ジスルホン酸の代りに使用する。
ル゛アミン−２′，５−ジスルホン酸〔４−ニトロクロ
ルベンゼン−２−スルホン酸を１，３−ジアミノ−２，
４，６−トリメチルベンゼン−５−スルホン酸と縮合さ
せ、ニトロ基を還元することによつて得られる〕（８．
０部）を、例１（Ａ）の４，４′−ジアミノジフエニル
アミン一２，３′−ジスルホン酸の代りに使用する。
得られた生成物は、次式を有する：塩化シアヌルと例１
０３）と同じ力法で縮合させると、セルロース繊維材料
を明るい帯赤青色の色調に染色する生成物が得られる。
０３）と同じ力法で縮合させると、セルロース繊維材料
を明るい帯赤青色の色調に染色する生成物が得られる。
λＷｆ）（．Ｈ２Ｏ）６１０ｎｍ０塩化シアヌルを次の
物質に代えると、同じ染料が得られる：例６１ ４，４仁ジアミノジフエニルアミン一２−スルホン酸〔
４−ニトロクロルベンゼン−２−スルホン酸をｐ−フエ
ニレンジアミンと縮合させ、ニトロ基を還元することに
より得られる〕（５．６部）を、例１（／Ｖ）の４，４
／−ジアミノジフエニルアミンー２，３′−ジスルホン
酸の代りに使用する。
物質に代えると、同じ染料が得られる：例６１ ４，４仁ジアミノジフエニルアミン一２−スルホン酸〔
４−ニトロクロルベンゼン−２−スルホン酸をｐ−フエ
ニレンジアミンと縮合させ、ニトロ基を還元することに
より得られる〕（５．６部）を、例１（／Ｖ）の４，４
／−ジアミノジフエニルアミンー２，３′−ジスルホン
酸の代りに使用する。
得られた生成物は、次式を有する：塩化シアヌルと例１
（Ｂ）Ｂ同じ方法で縮合させると、セルロース繊維材料
を明るい中間の肯色の色調（即ち例１よりも緑色）に染
色する生成物が得られる。
（Ｂ）Ｂ同じ方法で縮合させると、セルロース繊維材料
を明るい中間の肯色の色調（即ち例１よりも緑色）に染
色する生成物が得られる。
２煎（Ｈ２Ｏ）６２５ｎｍ０
塩化シアヌルを等量の次の物質に代えると、同じ染料が
得られる：例７３ １，２−ビス−（ ４’−アミノ− ２Ｌスルホフエニ
ルアミノ）エタン〔４−ニトロクロルベンゼン−２−ス
ルホン酸２モルをエチレンジアミンと縮合させ、ニトロ
基を還元することにより得られる〕（８．０部）を例１
（Ａ）の４，４’−ジアミノジフエニルアミン一２，３
！＝ジスルホン酸の代りに使用する。
得られる：例７３ １，２−ビス−（ ４’−アミノ− ２Ｌスルホフエニ
ルアミノ）エタン〔４−ニトロクロルベンゼン−２−ス
ルホン酸２モルをエチレンジアミンと縮合させ、ニトロ
基を還元することにより得られる〕（８．０部）を例１
（Ａ）の４，４’−ジアミノジフエニルアミン一２，３
！＝ジスルホン酸の代りに使用する。
得られた式：の生成物を塩化シアヌルと例１（Ｂ）と同
じ力法で縮合させると、セルロース繊維材料を帯赤青色
の色調に染色する染料が得られる。
じ力法で縮合させると、セルロース繊維材料を帯赤青色
の色調に染色する染料が得られる。
λ煎（Ｈ２Ｏ）６２０ｎｍ０」塩化シアヌルを等量の次
の物質に代えると、同じ染料が得られる：例８５ 例１を繰返すが、染料を沈殿させるために塩を加える代
りに、ｍ−アミノベンゼンスルホン酸４．０部を水５０
部にとかした中性溶液を加え、混合物を炭酸ナトリウム
溶液を加えることによつてＰＨ６〜７で維持して３０〜
３５℃で４時間撹拌するＯ得られた生成物は、例２と同
一である。
の物質に代えると、同じ染料が得られる：例８５ 例１を繰返すが、染料を沈殿させるために塩を加える代
りに、ｍ−アミノベンゼンスルホン酸４．０部を水５０
部にとかした中性溶液を加え、混合物を炭酸ナトリウム
溶液を加えることによつてＰＨ６〜７で維持して３０〜
３５℃で４時間撹拌するＯ得られた生成物は、例２と同
一である。
次表には、同じ力法で第２欄のジアミノートリフエンジ
オキサジンを、先づ塩化シアヌルと、次いで第３欄のア
ンモニア又はアミンと反応させることによつて得ること
のできる他の多くの前例が示されている。
オキサジンを、先づ塩化シアヌルと、次いで第３欄のア
ンモニア又はアミンと反応させることによつて得ること
のできる他の多くの前例が示されている。
例８６
例１を繰返すが、染料を沈殿させるために塩を加える代
りに、１，４−フエニレンジアミン一２，５−ジスルホ
ン酸５．４部を水４０部にとかした中和溶液を加え、炭
酸ナトリウム溶液を加えることによりＰＨを６〜７で維
持して３５〜４０℃で４時間攪拌する。
りに、１，４−フエニレンジアミン一２，５−ジスルホ
ン酸５．４部を水４０部にとかした中和溶液を加え、炭
酸ナトリウム溶液を加えることによりＰＨを６〜７で維
持して３５〜４０℃で４時間攪拌する。
次いで２，４−ジクロル−６−（２，５−ジスルホアニ
リノ）−ｓ−トリアジン８．５部を水１００部にとかし
た溶液を加え、混合物を水酸化ナトリウム溶液に加える
ことによつてＰＨを６〜６．５で維持して４０℃で攪拌
する。
リノ）−ｓ−トリアジン８．５部を水１００部にとかし
た溶液を加え、混合物を水酸化ナトリウム溶液に加える
ことによつてＰＨを６〜６．５で維持して４０℃で攪拌
する。
塩を加えて染料を沈殿させ・これを濾取し、乾燥する。
牛成物によつて、セルロース繊維材料は明るい帯赤青色
の色調に染色される。
牛成物によつて、セルロース繊維材料は明るい帯赤青色
の色調に染色される。
これは例１２と同一である。次表には、同じ方法で第２
欄のジアミノトリフエンジオキサジンを塩化シアヌルと
反応させ、生成物を第３欄のフエニレンジアミンモノ一
又はジースルホン酸と反応させ、生成物を第４欄のトリ
アジンと反応させることによつて得ることのできる他の
多くの前例又はその異性体が記載されている。
欄のジアミノトリフエンジオキサジンを塩化シアヌルと
反応させ、生成物を第３欄のフエニレンジアミンモノ一
又はジースルホン酸と反応させ、生成物を第４欄のトリ
アジンと反応させることによつて得ることのできる他の
多くの前例又はその異性体が記載されている。
例８７
４，４−ジアミノジフユ，ニルアミン一２，３−ジスル
ホン酸３４０部（１．９４７Ｍ）を、酸化マグネシウム
１４５部（３６０Ｍ）を水２４００部にとかしたスラリ
に４０℃で加え、次いで４０℃で５分間攪拌する。
ホン酸３４０部（１．９４７Ｍ）を、酸化マグネシウム
１４５部（３６０Ｍ）を水２４００部にとかしたスラリ
に４０℃で加え、次いで４０℃で５分間攪拌する。
クロルアニル１１９５部（０，４８６モル）をエタノー
ル５０部亡一緒に加える。混合物を５０℃でｌヲ時間攪
拌し、次いで濾過し、塩化カリウムで塩処理して２０Ｗ
／Ｖ％にする。３６″ＩＷの塩酸７０部を加え、次いで
沈殿物を濾取し、飽和の塩化カリウムで洗浄し、真空中
で７０℃で乾燥する。
ル５０部亡一緒に加える。混合物を５０℃でｌヲ時間攪
拌し、次いで濾過し、塩化カリウムで塩処理して２０Ｗ
／Ｖ％にする。３６″ＩＷの塩酸７０部を加え、次いで
沈殿物を濾取し、飽和の塩化カリウムで洗浄し、真空中
で７０℃で乾燥する。
この生成物を２Ｎ一塩酸４０００部と３時間撹拌し、次
いで濾取し、２Ｎ一塩酸１０００部で洗浄し、８０℃で
乾燥する。この生成物６．２４部を３４．７％のオレウ
ム４６．５部に２０℃以下の温度を維持して加え、次い
で混合物を４０±１℃で３０分間激しく攪拌する。
いで濾取し、２Ｎ一塩酸１０００部で洗浄し、８０℃で
乾燥する。この生成物６．２４部を３４．７％のオレウ
ム４６．５部に２０℃以下の温度を維持して加え、次い
で混合物を４０±１℃で３０分間激しく攪拌する。
混合物を氷３００部中に浸漬し、塩化カリウムで塩処理
して７Ｗ／％にする。沈殿物を濾取し、飽和の塩化カリ
ウムで酸がなくなるまで洗浄する。ケーキを飽和の塩化
カリウムでスラリ化させ、濾取し、エタノールで再びス
ラリ化させる。水を加えて２０Ｗ／％にし、生成物を濾
取し、アセトンで洗浄し、６０℃で乾燥する。生成物の
元素分析によつて、次の値が得られる：Ｃ＝２７．１％
；Ｎ＝６．１％；ＣＩ＝５．９％；Ｓ＝９３％。含水量
２１．２％のＣ３ＯＨ，６Ｏ，４Ｎ６Ｓ４Ｃｌ２Ｋｉの
必要量はＣ＝２７．３％；Ｎ＝６．４％；Ｃ１＝５．４
％；Ｓ＝９７％である。生成物は式１で表わされる。こ
の生成物４．０部（０．００３Ｍ）を水８０部にとかし
た中性の溶液を、塩化シアヌル１．４部（０．００７６
Ｍ）をアセトン３０部と水１００部との混合物に懸濁さ
せた懸濁液に５℃以下で加える。
して７Ｗ／％にする。沈殿物を濾取し、飽和の塩化カリ
ウムで酸がなくなるまで洗浄する。ケーキを飽和の塩化
カリウムでスラリ化させ、濾取し、エタノールで再びス
ラリ化させる。水を加えて２０Ｗ／％にし、生成物を濾
取し、アセトンで洗浄し、６０℃で乾燥する。生成物の
元素分析によつて、次の値が得られる：Ｃ＝２７．１％
；Ｎ＝６．１％；ＣＩ＝５．９％；Ｓ＝９３％。含水量
２１．２％のＣ３ＯＨ，６Ｏ，４Ｎ６Ｓ４Ｃｌ２Ｋｉの
必要量はＣ＝２７．３％；Ｎ＝６．４％；Ｃ１＝５．４
％；Ｓ＝９７％である。生成物は式１で表わされる。こ
の生成物４．０部（０．００３Ｍ）を水８０部にとかし
た中性の溶液を、塩化シアヌル１．４部（０．００７６
Ｍ）をアセトン３０部と水１００部との混合物に懸濁さ
せた懸濁液に５℃以下で加える。
この間…を２Ｎ一炭酸ナトリウムを添加することにより
６．０〜７．０で維持し、攪拌をこの条件下に４時間続
ける。過乗屑の塩化シアヌルを濾取し、塩を加えて３０
Ｗ／％にする。沈殿物を濾取し、飽和の塩水で洗浄し、
次いで真空中で室温で乾燥する。得られた生成物は、セ
ルロース繊維材料を光及び洗浄に対して十分に堅牢の明
るい青色の色調に染色する。
６．０〜７．０で維持し、攪拌をこの条件下に４時間続
ける。過乗屑の塩化シアヌルを濾取し、塩を加えて３０
Ｗ／％にする。沈殿物を濾取し、飽和の塩水で洗浄し、
次いで真空中で室温で乾燥する。得られた生成物は、セ
ルロース繊維材料を光及び洗浄に対して十分に堅牢の明
るい青色の色調に染色する。
λ蹴〆Ｈ２Ｏ）６３８ｎｍ使用した塩化シアヌルを等量
の次の反応体に代えると、同じ色調の染料が得られる。
の次の反応体に代えると、同じ色調の染料が得られる。
温度は、反応が４時間の間に行われるように調節する。
選択的に、塩化シアヌルからの反応生成物を例８５及び
例８５／ｌ〜８５／６９に挙げたアンモニア又はアミン
と；又は例８６及び例８６／ｌ〜８６／１９に挙げたジ
アミン及び更にトリアジン化合物と反応させると、同じ
色調及び堅牢性の染料系を得ることができる。例８８ 酢酸ナトリウム５．０部を、４，３Ｌジアミノジフエニ
ルアミン一２，４′−ジスルホン酸２１．９部（０．０
６１Ｍ）を水５００部にとかした中性の溶液に加える。
選択的に、塩化シアヌルからの反応生成物を例８５及び
例８５／ｌ〜８５／６９に挙げたアンモニア又はアミン
と；又は例８６及び例８６／ｌ〜８６／１９に挙げたジ
アミン及び更にトリアジン化合物と反応させると、同じ
色調及び堅牢性の染料系を得ることができる。例８８ 酢酸ナトリウム５．０部を、４，３Ｌジアミノジフエニ
ルアミン一２，４′−ジスルホン酸２１．９部（０．０
６１Ｍ）を水５００部にとかした中性の溶液に加える。
クロルアニル７．４５部（０，０３０Ｍ）及びエタノー
ル８０部を加え、混合物を６５〜７０℃で１一時間攪拌
する。混合物を冷却して室温にし、塩酸（比重１．１８
）４０部、続いてエタノール４００部を加える。生成物
を濾取し、エタノール、次いでアセトンで十分に洗浄し
、８０℃で乾燥する。この生成物５．０部を、２０％の
オレウム１３４部に２０℃以下の温度を維持して５分間
に加える。
ル８０部を加え、混合物を６５〜７０℃で１一時間攪拌
する。混合物を冷却して室温にし、塩酸（比重１．１８
）４０部、続いてエタノール４００部を加える。生成物
を濾取し、エタノール、次いでアセトンで十分に洗浄し
、８０℃で乾燥する。この生成物５．０部を、２０％の
オレウム１３４部に２０℃以下の温度を維持して５分間
に加える。
混合物を２０〜２５℃で２与時間攪拌し、次いで水４０
０部中に注ぐ。
０部中に注ぐ。
塩化カリウム５０部を加え、沈殿物を濾取し、飽和の塩
化カリウムで洗浄する。ケーキを再び水３５０部にＰＨ
７．Ｏで溶かし、濾過する。
化カリウムで洗浄する。ケーキを再び水３５０部にＰＨ
７．Ｏで溶かし、濾過する。
飽和の酢酸カリウム溶液５００部を加え、沈殿物を濾取
する。ケーキをエタノールでスラリ化し、濾取し、次い
で８０℃で乾燥する。生成物の元素分析によつて、次の
値が得られる：Ｃ ＝ ２４．８％； Ｎ ＝ ５．８
５％； Ｃｌ＝ ４．９ＣＩＡ； Ｓ＝１１．９５％。
する。ケーキをエタノールでスラリ化し、濾取し、次い
で８０℃で乾燥する。生成物の元素分析によつて、次の
値が得られる：Ｃ ＝ ２４．８％； Ｎ ＝ ５．８
５％； Ｃｌ＝ ４．９ＣＩＡ； Ｓ＝１１．９５％。
含水量１７．０％のＣ３ＯＨｌ６Ｏｌ８．２Ｎ６Ｓ５４
Ｃｌ２Ｋ５．４の必要量はＣ＝ ２４．８％； Ｎ ＝
５．８％； Ｃｌ＝ ４．９％：Ｓ＝１１．９％であ
る。
Ｃｌ２Ｋ５．４の必要量はＣ＝ ２４．８％； Ｎ ＝
５．８％； Ｃｌ＝ ４．９％：Ｓ＝１１．９％であ
る。
生成物は式（２１）で表わされる。この生成物４．３６
９を塩化シアヌルと例８７と同じ力法で反応させる。
９を塩化シアヌルと例８７と同じ力法で反応させる。
生成物は、セルロース繊維材料を例８７の生成物からの
ものに対して、色調がより赤色で同じ光堅牢度及び若干
劣つた洗浄堅牢度の明るい青色の色調に染色する。λ煎
（ Ｈ２Ｏ）６３０ｎｍ０前例中の塩化シアヌルを例８
７／ｌ〜８７／６７に挙げた任意の反応体に代えること
により、色調及び堅牢性ですべて同じの多くの染料が得
られる。選択的に、塩化シアヌルからの反応生成物を例
８５及び例８５／ｌ〜８５／６９に挙げたアンモニア又
はアミンと；又は例８６及び例８６／ｌ〜８６／１９に
挙けたジアミン及び更にトリアジン化合物と反応させる
と、同じ色調及び堅牢性の染料系を得ることができる。
ものに対して、色調がより赤色で同じ光堅牢度及び若干
劣つた洗浄堅牢度の明るい青色の色調に染色する。λ煎
（ Ｈ２Ｏ）６３０ｎｍ０前例中の塩化シアヌルを例８
７／ｌ〜８７／６７に挙げた任意の反応体に代えること
により、色調及び堅牢性ですべて同じの多くの染料が得
られる。選択的に、塩化シアヌルからの反応生成物を例
８５及び例８５／ｌ〜８５／６９に挙げたアンモニア又
はアミンと；又は例８６及び例８６／ｌ〜８６／１９に
挙けたジアミン及び更にトリアジン化合物と反応させる
と、同じ色調及び堅牢性の染料系を得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼（１）〔式中Ｒ＾１
はＳＯ＿３Ｈ及び／又は低級アルキル基を表わし、ｎは
０〜１であり、ｍは１〜４であり、ＸはＮＨ又はＮＨＣ
Ｈ＿２ＣＨ＿２ＮＨを表わし、Ｙはベンゼン核を表わし
、Ｚはハロゲン化シクロブチル系又は環に窒素原子２個
又は３個を有する６員環の複素環式系のセルロース反応
性基を表わす〕の染料を製造する方法において、式：▲
数式、化学式、表等があります▼（７）〔式中Ｒ＾１、
Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記のものを表わす〕のジアミノ化
合物を、式：Ｚ−Ｃｌ（８） 〔式中Ｚは前記のものを表わす〕の化合物２モルと反応
させることを特徴とする染料の製法。 ２ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼（１）〔式中Ｒ＾１
はＳＯ＿３Ｈ及び／又は低級アルキル基を表わし、ｎは
０〜１であり、ｍは１〜４であり、ＸはＮＨ又はＮＨＣ
Ｈ＿２ＣＨ＿２ＮＨを表わし、Ｙはベンゼン核を表わし
、Ｚは塩素原子及びアミノ又は置換されたアミノ基で置
換されているｓ−トリアジン核を表わす〕の染料を製造
する方法において、式：▲数式、化学式、表等がありま
す▼（１）〔式中Ｒ＾１、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記のも
のを表わし、Ｚはジクロル−ｓ−トリアジン基を表わす
〕の染料を、アンモニア又はアミンと反応させることを
特徴とする染料の製法。 ３ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼（１）〔式中Ｒ＾１
はＳＯ＿３Ｈ及び／又は低級アルキル基を表わし、ｎは
０〜１であり、ｍは１〜４であり、ＸはＮＨ又はＮＨＣ
Ｈ＿２ＣＨ＿２ＮＨを表わし、Ｙはベンゼン核を表わし
、Ｚは式：▲数式、化学式、表等があります▼（５）｛
Ａ＾１はＣｌ、Ｂｒ又はＳＯ＿３Ｈであり、Ｂ＾１はＣ
ｌ、Ｂｒ、ＳＯ＿３Ｈ、ＯＲ＾７、ＮＲ＾６Ｒ＾７又は
ＳＲ＾７（それぞれ単独にＲ＾６はＨ又は置換されてい
てもよいアルキル基、Ｒ＾７はＨ又は置換されていても
よいアルキル又はアリール基）であり、Ｑはアルキレン
、アリーレン又は置換されたアリーレン基であるか、又
は基：▲数式、化学式、表等があります▼は１，４−ピ
ペラジニレンであつてもよい｝の基を表わす〕の染料を
製造する方法において、式：▲数式、化学式、表等があ
ります▼（１６）〔式中Ｑは前記のものを表わす〕のジ
アミン２モルを、式：▲数式、化学式、表等があります
▼（１）〔式中Ｒ＾１、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記のもの
を表わし、Ｚは式：▲数式、化学式、表等があります▼
（１８）の基を表わす〕の染料１モル及び式： ▲数式、化学式、表等があります▼（１９）〔式中Ａ＾
１はＣｌ、Ｂｒ又はＳＯ＿３Ｈであり、Ｂ＾１はＣｌ、
Ｂｒ、ＳＯ＿３Ｈ、ＯＲ＾７、ＮＲ＾６Ｒ＾７又はＳＲ
＾７（それぞれ単独にＲ＾６はＨ又は置換されていても
よいアルキル基、Ｒ＾７はＨ又は置換されていてもよい
アルキル又はアリール基）を表わす〕のトリアジン２モ
ルと反応させることを特徴とする染料の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB234472*[A GB1368158A (en) | 1972-01-18 | 1972-01-18 | Reactive tripheno dioxazine dyestuffs |
| GB234472 | 1972-01-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS4879830A JPS4879830A (ja) | 1973-10-26 |
| JPS5929615B2 true JPS5929615B2 (ja) | 1984-07-21 |
Family
ID=9737901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48006241A Expired JPS5929615B2 (ja) | 1972-01-18 | 1973-01-11 | 反応性染料の製法 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5929615B2 (ja) |
| AR (1) | AR195695A1 (ja) |
| AU (1) | AU456992B2 (ja) |
| BE (1) | BE793977A (ja) |
| BR (1) | BR7300355D0 (ja) |
| CA (1) | CA1028328A (ja) |
| CH (1) | CH562291A5 (ja) |
| CS (1) | CS177116B2 (ja) |
| DD (1) | DD103920A5 (ja) |
| DE (1) | DE2302382C2 (ja) |
| ES (3) | ES410751A1 (ja) |
| FR (1) | FR2168459B1 (ja) |
| GB (1) | GB1368158A (ja) |
| IT (1) | IT973226B (ja) |
| NL (1) | NL167187C (ja) |
| PH (1) | PH11168A (ja) |
| PL (1) | PL82476B1 (ja) |
| SE (1) | SE400571B (ja) |
| TR (1) | TR17471A (ja) |
| ZA (1) | ZA729097B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3045471A1 (de) * | 1980-12-02 | 1982-07-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Dioxazin-reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von hydroxyl- oder amidgruppenhaltigen fasermaterialien |
| EP0084718B1 (en) * | 1982-01-27 | 1986-04-16 | Imperial Chemical Industries Plc | Triphendioxazine dyestuffs |
| GB2131823A (en) * | 1982-05-24 | 1984-06-27 | Ici Plc | Triphendioxazine dyes, methods for their manufacture and their use for dying cecculosic substrates |
| DE3510612A1 (de) * | 1985-03-23 | 1986-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triphendioxazin-farbstoffe |
| DE3520391A1 (de) * | 1985-06-07 | 1986-12-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe |
| DE3544982A1 (de) * | 1985-12-19 | 1987-06-25 | Hoechst Ag | Wasserloesliche triphendioxazin-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| JPS6248768A (ja) * | 1986-06-05 | 1987-03-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | 繊維反応性トリフエノジオキサジン化合物 |
| DE3635312A1 (de) * | 1986-10-17 | 1988-04-21 | Bayer Ag | Aminoalkoxy-triphendioxazin-reaktivfarbstoffe |
| JPH07116376B2 (ja) * | 1987-01-07 | 1995-12-13 | 住友化学工業株式会社 | ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| US5171852A (en) * | 1987-01-20 | 1992-12-15 | Imperial Chemical Industries Plc | Triphenodioxazine reactive dyes having sulphonate ester groups |
| DE3703732A1 (de) * | 1987-02-07 | 1988-08-18 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung einer konzentrierten waessrigen reaktivfarbstoff-loesung |
| DE3865256D1 (de) * | 1987-07-07 | 1991-11-07 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von triphendioxazinen. |
| DE3828493A1 (de) * | 1988-08-23 | 1990-03-22 | Bayer Ag | (beta)-phenoxyethylamine und deren verwendung zur herstellung von farbstoffen |
| PT92518B (pt) * | 1988-12-10 | 1995-08-09 | Sumitomo Chemical Co | Processo para a preparacao de compostos de dioxazina simetricos uteis como tintas fibro-reactivas |
| GB9022540D0 (en) * | 1989-11-16 | 1990-11-28 | Ici Plc | Compound |
| DE4426375A1 (de) | 1994-07-26 | 1996-02-01 | Bayer Ag | Triphendioxazin-Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
| KR20080093113A (ko) * | 2006-01-02 | 2008-10-20 | 훈츠만 어드밴스트 머티리얼스(스위처랜드) 게엠베하 | 반응성 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2927035A (en) * | 1957-03-26 | 1960-03-01 | Ciba Ltd | Colored shaped structures from viscose and process for their manufacture |
| DE1187754B (de) * | 1959-05-23 | 1965-02-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von triazingruppenhaltigen Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
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| GB1349513A (en) * | 1970-05-15 | 1974-04-03 | Ici Ltd | Fibre reactive dyestuffs |
-
1972
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- 1972-12-29 AU AU50594/72A patent/AU456992B2/en not_active Expired
- 1972-12-29 IT IT33956/72A patent/IT973226B/it active
-
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- 1973-01-11 NL NL7300394.A patent/NL167187C/xx not_active IP Right Cessation
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- 1973-01-12 BE BE793977D patent/BE793977A/xx not_active IP Right Cessation
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- 1973-01-16 BR BR73355A patent/BR7300355D0/pt unknown
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- 1973-01-17 CS CS382A patent/CS177116B2/cs unknown
- 1973-01-17 FR FR7301636A patent/FR2168459B1/fr not_active Expired
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