JPS5928490A - シクロデキストリンの増収方法 - Google Patents
シクロデキストリンの増収方法Info
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- JPS5928490A JPS5928490A JP13692582A JP13692582A JPS5928490A JP S5928490 A JPS5928490 A JP S5928490A JP 13692582 A JP13692582 A JP 13692582A JP 13692582 A JP13692582 A JP 13692582A JP S5928490 A JPS5928490 A JP S5928490A
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- cyclodextrin
- enzyme
- starch
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- enzymes
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、シクロデキストリンの増収方法に係り、さら
に詳しくは、澱粉糊液又は液化液にシクロデキストリン
生成酵素（Ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｌｎ ｇｌｙｃｏ−ｓ
ｙｌｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ）を作用させてシクロデキ
ストリンを製造する方法において、シクロデキストリン
生成ｉＷ素として起源を異にする微生物から得られた二
種以上の酵素を併用することを特命とするシクロデキス
トリンの増収方法に関するものである。
に詳しくは、澱粉糊液又は液化液にシクロデキストリン
生成酵素（Ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｌｎ ｇｌｙｃｏ−ｓ
ｙｌｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ）を作用させてシクロデキ
ストリンを製造する方法において、シクロデキストリン
生成ｉＷ素として起源を異にする微生物から得られた二
種以上の酵素を併用することを特命とするシクロデキス
トリンの増収方法に関するものである。
シクロデキストリンとは、澱粉糊液もしくは澱粉液化液
に各種微生物の生産するシクロデキストリン生成酵素を
作用させることによりイ■られる、グルコース分子がα
−１１１−グリコシド結合で環状に結合した王冠状の非
還元性デキストリンであり、その分子内の空洞に各種有
機化合物を取り込み包接化合物を形成する能力を有する
。この様なシクロデキストリンとしてはグルコース分子
を６〜／λ個有するもの及びこれらにα−／６−グルコ
シド結合でグルコース分子が数個分岐結合した枝付きシ
クロデキストリンなどの存在が報告されている（Ｄ、Ｆ
ｒｅｎｃｈ、Ａ、Ｏ，Ｐｕｌ ｌｅｙ＋Ａｒｃｈ、Ｂ！
ｏｃｈｅｍ。
に各種微生物の生産するシクロデキストリン生成酵素を
作用させることによりイ■られる、グルコース分子がα
−１１１−グリコシド結合で環状に結合した王冠状の非
還元性デキストリンであり、その分子内の空洞に各種有
機化合物を取り込み包接化合物を形成する能力を有する
。この様なシクロデキストリンとしてはグルコース分子
を６〜／λ個有するもの及びこれらにα−／６−グルコ
シド結合でグルコース分子が数個分岐結合した枝付きシ
クロデキストリンなどの存在が報告されている（Ｄ、Ｆ
ｒｅｎｃｈ、Ａ、Ｏ，Ｐｕｌ ｌｅｙ＋Ａｒｃｈ、Ｂ！
ｏｃｈｅｍ。
Ｂｌｏｐｈｙｓ、、 ／ ／ ／ 、 ／ 、！； ３
（／ ９乙左）、）。
（／ ９乙左）、）。
本発明においてシクロデキストリンとは、これら全ての
シクロデキストリンを包含するものである。シフロブキ
ス） ＩＪンは、上記の様な独特の性質を有するため、
医薬、農薬、化粧品、食品などの有効成分の安定化、可
溶化、乳化などの目的に広く使用されつつあるが、現在
のところ、比較的低コストで生産が可能なのは、α−１
β−１ｒ−の各シクロデキストリンと非環状の澱粉分解
物が混在したシクロデキストリン含有澱粉分解物、又は
この様なシフロブキス） ＩＪン含有澱粉分解物から晶
析分離したβ−シクロデキストリノである。
シクロデキストリンを包含するものである。シフロブキ
ス） ＩＪンは、上記の様な独特の性質を有するため、
医薬、農薬、化粧品、食品などの有効成分の安定化、可
溶化、乳化などの目的に広く使用されつつあるが、現在
のところ、比較的低コストで生産が可能なのは、α−１
β−１ｒ−の各シクロデキストリンと非環状の澱粉分解
物が混在したシクロデキストリン含有澱粉分解物、又は
この様なシフロブキス） ＩＪン含有澱粉分解物から晶
析分離したβ−シクロデキストリノである。
また最近、α−１β−１γ−各シクロデキストリンと非
環状の澱粉分解物との混合物から各ＣＤを単離する方法
も極々提案されている（Ｄ、Ｆｒｅαｃｈ。
環状の澱粉分解物との混合物から各ＣＤを単離する方法
も極々提案されている（Ｄ、Ｆｒｅαｃｈ。
Ｃａｒｂｏｈｙｄ、Ｃｈｅｍ、、 ／ ２ 、 ／ ｇ
９ （／ ９ 左？ ） ：特開昭左／−７３１．ｇ
ｇ９号；特開昭左７−３０７０λ号；特公昭３２−４ｔ
、３ｇ９号；特開昭３乙−８０３号）。
９ （／ ９ 左？ ） ：特開昭左／−７３１．ｇ
ｇ９号；特開昭左７−３０７０λ号；特公昭３２−４ｔ
、３ｇ９号；特開昭３乙−８０３号）。
シクロデギストリン含有澱粉分解＋１ａの製造及びこれ
からの各シクロデキストリンのＬ＄ １１１１を経済的
有利に行なうには、菌濃度の基質に７クロデキストリン
生成酵素を作用させればよし・ｏしかしながら、基質濃
度が高くなるとシクロデキストリン生成酵素の活性が低
下するため、従来の製造法においては、基ａ濃度とシク
ロデキストリン生成酵素の活性との関係を考慮し、最大
のシクロデキストリン生成量を与えるように基ｒｆ４＃
度を選択する必要があった。このように、シクロデキス
トリンを最も経済的に効率良く生産するためには１．中
に基質濃度を病くするだけでなく、反応液中のシクロデ
キストリン生成酵素の活性を高くシてシクロデキストリ
ンの生成量を高めることが解決すべき最も基本的な問題
とされている。
からの各シクロデキストリンのＬ＄ １１１１を経済的
有利に行なうには、菌濃度の基質に７クロデキストリン
生成酵素を作用させればよし・ｏしかしながら、基質濃
度が高くなるとシクロデキストリン生成酵素の活性が低
下するため、従来の製造法においては、基ａ濃度とシク
ロデキストリン生成酵素の活性との関係を考慮し、最大
のシクロデキストリン生成量を与えるように基ｒｆ４＃
度を選択する必要があった。このように、シクロデキス
トリンを最も経済的に効率良く生産するためには１．中
に基質濃度を病くするだけでなく、反応液中のシクロデ
キストリン生成酵素の活性を高くシてシクロデキストリ
ンの生成量を高めることが解決すべき最も基本的な問題
とされている。
したがって、本発明の目的は、上記問題点をｊＱ（（決
し、シクロデキストリンの生成量を従う１（の方法に比
し、増加せしめることにある。
し、シクロデキストリンの生成量を従う１（の方法に比
し、増加せしめることにある。
そこで、本発明者等は、上記目的を達成するため種々検
討した結果、シクロデキストリン生成酵素として、起源
を異にする微生物から生産された二種以上の酵素を併用
して澱粉糊液もしくは澱粉液化液に作用させた場合には
、反応液中のシクロデキストリンの生成量が著しく増加
するという予想できない事実を見い出し、本発明を完成
した。
討した結果、シクロデキストリン生成酵素として、起源
を異にする微生物から生産された二種以上の酵素を併用
して澱粉糊液もしくは澱粉液化液に作用させた場合には
、反応液中のシクロデキストリンの生成量が著しく増加
するという予想できない事実を見い出し、本発明を完成
した。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明における出発原料である澱粉は、とうもろこし澱
粉、小麦澱粉等の地上澱粉、馬鈴薯澱粉、甘藷澱粉等の
地下澱粉のいずり、でもよく、又これら澱粉を含有する
ものであればいずれも用いることができる。
粉、小麦澱粉等の地上澱粉、馬鈴薯澱粉、甘藷澱粉等の
地下澱粉のいずり、でもよく、又これら澱粉を含有する
ものであればいずれも用いることができる。
本発明においては、これら澱粉液を加熱又はアルカリに
より糊液としたもの、もしくは、澱粉液を酸又は酵素に
より液化した澱粉液化液が用いられる。澱粉糊液、澱粉
液化液の調製は常法に従いこれを行なうことができるが
、好アルカリ性バチルス属の微生物の生産するシクロデ
キストリン生成酵素を使用して液化する方法（特公昭左
乙−グ乙ざ３３号）を採用すると高溌度の基質を用いる
ことができ、月つシフロブキストリ／の生成ａ′が増加
する傾向があるので好ましい。
より糊液としたもの、もしくは、澱粉液を酸又は酵素に
より液化した澱粉液化液が用いられる。澱粉糊液、澱粉
液化液の調製は常法に従いこれを行なうことができるが
、好アルカリ性バチルス属の微生物の生産するシクロデ
キストリン生成酵素を使用して液化する方法（特公昭左
乙−グ乙ざ３３号）を採用すると高溌度の基質を用いる
ことができ、月つシフロブキストリ／の生成ａ′が増加
する傾向があるので好ましい。
本発明は、澱粉糊液又は澱粉液化液に起源を異にする二
種以上のシクロデキストリン生成酵素を併用して作用さ
せることを特徴とする。シクロデキストリン生成酵素は
、他の酵素と同様に、起源を界にすると酵素化学的ｎｌ
ｆ性質あるいは澱粉からのシクロデキストリン生成率な
どが異なることが知られているが、最も大きな差異は、
澱粉からの主生成物がα−シクロデキス） ＩＪンであ
る・か、それともβ−７クロデキストリノであるかであ
り、これによりシクロデキストリン生成酵素を二押類に
分類できるとされている（Ｋ、ＨｏｒｌｋｏＳｈｌ 、
Ｔ、Ａｋｌｂａ＋Ａｌｋａｌｏｐｈｉｌｌｃ Ｍｌｃｒ
ｏｏｒｇａｎｌｓｍｓ、 Ｐ、／ Ｏｋ ＋ 学会出
ＩＮセンター）。α−シクロデキストリン主生成型の酵
素（α−型−）を生産する微生物としては、日ａｃｌｌ
ｌｕｓ ｍａｃｅｒａｎｓ（ＩＦＯ３４ｔ９０） 、
Ｂａｃｌｌｌｕｓ ｓｔｅａ−ｒｏｔｈｅｒｍｏｐｈ
ｌ ｌｕｓ、にＩｅｂｓｌｅｌｌａ ｌ）ｎｅｕｍｏｎ
ｌａｅ）（（微工研菌寄第乙乙Ｓ９号）、一方、β−シ
クロデキストリン主手生成型酵素（β−型）を生産する
微生物としては、Ｂａｃｌｌｌｕｓ ｃｌｒｃｕｌａｎ
ｓ＋Ｂａｃｌｌｌｕｓ ｍｅＨａ−ｔｅｒｌｕｍ＋好ア
ルカリ性Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ａ ３ ｇ −，２（微工
研菌寄第乙／４を号）、好アルカリ性ＢａｃｌｌｌυＳ
扁／７−／（微工研菌寄第乙／λ号）などが知られてい
る（Ｊ、Ｊａｐ、Ｓｏｃ、５ｔａｒｃｈ Ｓｃ１．、Ｖ
ｏｌ、 、２９ ｔ Ａ／、ｐ、７〜／、１．７．３〜
／ｇｃ７９ｇλ））。
種以上のシクロデキストリン生成酵素を併用して作用さ
せることを特徴とする。シクロデキストリン生成酵素は
、他の酵素と同様に、起源を界にすると酵素化学的ｎｌ
ｆ性質あるいは澱粉からのシクロデキストリン生成率な
どが異なることが知られているが、最も大きな差異は、
澱粉からの主生成物がα−シクロデキス） ＩＪンであ
る・か、それともβ−７クロデキストリノであるかであ
り、これによりシクロデキストリン生成酵素を二押類に
分類できるとされている（Ｋ、ＨｏｒｌｋｏＳｈｌ 、
Ｔ、Ａｋｌｂａ＋Ａｌｋａｌｏｐｈｉｌｌｃ Ｍｌｃｒ
ｏｏｒｇａｎｌｓｍｓ、 Ｐ、／ Ｏｋ ＋ 学会出
ＩＮセンター）。α−シクロデキストリン主生成型の酵
素（α−型−）を生産する微生物としては、日ａｃｌｌ
ｌｕｓ ｍａｃｅｒａｎｓ（ＩＦＯ３４ｔ９０） 、
Ｂａｃｌｌｌｕｓ ｓｔｅａ−ｒｏｔｈｅｒｍｏｐｈ
ｌ ｌｕｓ、にＩｅｂｓｌｅｌｌａ ｌ）ｎｅｕｍｏｎ
ｌａｅ）（（微工研菌寄第乙乙Ｓ９号）、一方、β−シ
クロデキストリン主手生成型酵素（β−型）を生産する
微生物としては、Ｂａｃｌｌｌｕｓ ｃｌｒｃｕｌａｎ
ｓ＋Ｂａｃｌｌｌｕｓ ｍｅＨａ−ｔｅｒｌｕｍ＋好ア
ルカリ性Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ａ ３ ｇ −，２（微工
研菌寄第乙／４を号）、好アルカリ性ＢａｃｌｌｌυＳ
扁／７−／（微工研菌寄第乙／λ号）などが知られてい
る（Ｊ、Ｊａｐ、Ｓｏｃ、５ｔａｒｃｈ Ｓｃ１．、Ｖ
ｏｌ、 、２９ ｔ Ａ／、ｐ、７〜／、１．７．３〜
／ｇｃ７９ｇλ））。
本発明の一実施態様においては、上記のごとく分類され
るα−シクロデギストリン主半生成型酵素α−型）を生
産する微生物とβ−シクロデキストリン主生成型酵素（
β−型）を生産する微生物からそれぞれ生産された酵素
を二種以上適宜選択して９１用する。一般に、異種類型
の酵素すなわちα−型とβ−型の酵素を併用すると同種
類型の酵素すなわちα−型とα−型またはβ−型とβ−
型の酵素を併用するよりもシクロデキストリンの生成量
がさらに増加する傾向があり、より好ましい。
るα−シクロデギストリン主半生成型酵素α−型）を生
産する微生物とβ−シクロデキストリン主生成型酵素（
β−型）を生産する微生物からそれぞれ生産された酵素
を二種以上適宜選択して９１用する。一般に、異種類型
の酵素すなわちα−型とβ−型の酵素を併用すると同種
類型の酵素すなわちα−型とα−型またはβ−型とβ−
型の酵素を併用するよりもシクロデキストリンの生成量
がさらに増加する傾向があり、より好ましい。
本発明方法において、前記の酵素はそのま〜反応に用い
得る他、該酵素を固定化酵素に調製して反応に用いるこ
とができる。固定化酵素を用いた場合は、ｐｌｌや湯度
に対して安定であるばかりでなく、該酵素をくり返し反
応に使用できるので極■めて有利である。固定化酵素の
訓ＡＵ）は、通常、酵素の固定化に用いられている吸着
法、包括法及び化学的結合法などによって行なうことが
できる。
得る他、該酵素を固定化酵素に調製して反応に用いるこ
とができる。固定化酵素を用いた場合は、ｐｌｌや湯度
に対して安定であるばかりでなく、該酵素をくり返し反
応に使用できるので極■めて有利である。固定化酵素の
訓ＡＵ）は、通常、酵素の固定化に用いられている吸着
法、包括法及び化学的結合法などによって行なうことが
できる。
例えば、まず、前記の酵素を通常の澱粉吸着法によって
吸着、精製して前処理し、次いで、吸着樹脂（ダイヤイ
オンＨｐ−，２０ブｆど）をｐＨｇ、左に／ ＯｍＭ
Ｔｒｌｓ−ＨＣｌ緩衝液を用いて平衡化した後、前記の
前処理した酵素を、／ｍｅの樹脂に刻して約／〜左〃夕
を前記緩衛ｎセに溶かしてこれを通液し、吸着さぜるこ
〆によって固定化酵素が容易に得られる。
吸着、精製して前処理し、次いで、吸着樹脂（ダイヤイ
オンＨｐ−，２０ブｆど）をｐＨｇ、左に／ ＯｍＭ
Ｔｒｌｓ−ＨＣｌ緩衝液を用いて平衡化した後、前記の
前処理した酵素を、／ｍｅの樹脂に刻して約／〜左〃夕
を前記緩衛ｎセに溶かしてこれを通液し、吸着さぜるこ
〆によって固定化酵素が容易に得られる。
この固定化酵素は、前記の酵素すべてについてそれぞれ
個別に調製した後、常法により前記の澱粉糊液又は澱粉
液化液中に作用させることができる。なお、固定化に用
（・る樹脂としては、ダイヤイオンＨｐ−１０１，２０
，３０、Ｉｌ、０、左０及びアンバーライ）ＸＡＤ−，
２，１１，７、ｇなどが有利に用いられる。澱粉糊液又
は澱粉液化液にこれら二種以上のシフロブキス） ＩＪ
ン生成酵素を作用させる場合の作用条件は、使用する酵
素の作用最適条件を考慮し、適宜決定される。
個別に調製した後、常法により前記の澱粉糊液又は澱粉
液化液中に作用させることができる。なお、固定化に用
（・る樹脂としては、ダイヤイオンＨｐ−１０１，２０
，３０、Ｉｌ、０、左０及びアンバーライ）ＸＡＤ−，
２，１１，７、ｇなどが有利に用いられる。澱粉糊液又
は澱粉液化液にこれら二種以上のシフロブキス） ＩＪ
ン生成酵素を作用させる場合の作用条件は、使用する酵
素の作用最適条件を考慮し、適宜決定される。
本発明方法による起源を異にする二種以上の７クロデキ
ストリン生成酵素をそのまへ併用してシクロデキストリ
ンを製造した場合には、種々のシクロデキストリン生成
酵素を岸独で使用していた従来法に比し、シクロデキス
トリンの生成１が７０％前後上昇し、且つ前記二種以上
のシフロブキス） ＩＪン生成酵素を固定化酵素として
併用した場合にも、単独の固定化酵素で使用する方法に
比し、シクロデキストリンの生成量が同様に上昇する効
果が得られる。
ストリン生成酵素をそのまへ併用してシクロデキストリ
ンを製造した場合には、種々のシクロデキストリン生成
酵素を岸独で使用していた従来法に比し、シクロデキス
トリンの生成１が７０％前後上昇し、且つ前記二種以上
のシフロブキス） ＩＪン生成酵素を固定化酵素として
併用した場合にも、単独の固定化酵素で使用する方法に
比し、シクロデキストリンの生成量が同様に上昇する効
果が得られる。
シクロデキストリンの生成量を／ （ｌ［ｌｌ１１１ｍ
１％以上も上昇せしめることは、当該分野においては、
まことに貴重である。しかも、本発明の如く比較的簡単
な技術手段をもって、この様な効果が得られるというこ
とは当業者が全く予想できなかったことである。したが
って本発明は工業上枠めて有益なものである。なお、本
発明においては、公知のシフロブキス） ＩＪン生成増
収方法、例えば、シフロブキス） ＩＪンと選択的な包
接化合物を形成するエタノール、トルエン等の溶搏をシ
クロデキストリン生成酵素中に添加する技術等を併用す
れば、シクロデキストリンの生成量をさらに増加せしめ
ることができる。
１％以上も上昇せしめることは、当該分野においては、
まことに貴重である。しかも、本発明の如く比較的簡単
な技術手段をもって、この様な効果が得られるというこ
とは当業者が全く予想できなかったことである。したが
って本発明は工業上枠めて有益なものである。なお、本
発明においては、公知のシフロブキス） ＩＪン生成増
収方法、例えば、シフロブキス） ＩＪンと選択的な包
接化合物を形成するエタノール、トルエン等の溶搏をシ
クロデキストリン生成酵素中に添加する技術等を併用す
れば、シクロデキストリンの生成量をさらに増加せしめ
ることができる。
以下、本発明を実施例により説明する。
実施例／
、２左％（Ｗ／Ｖ）の馬鈴薯澱粉懸濁液に好アルカリ性
Ｂａｃｌｌｌｕｓ ｅ、ｐ、Ａ３ ｇ −，２
菌 （微工研促［寄第 ６７７号）の生産するシクロデ
キストリン生成酵素（２ふθ００単位／２、名糖産業■
製）を澱粉／Ｖに対し、ｙｏ単位加え、Ｃ８（ＯＨ）２
溶液テｐＨ７，０に調整後、ジェットクツカーで７に℃
に加熱し、２０分間攪拌しながら糊化及び液化した。さ
らにジェットクツカーで／２３０Ｇ１７０分間加熱して
液化液を得た。
Ｂａｃｌｌｌｕｓ ｅ、ｐ、Ａ３ ｇ −，２
菌 （微工研促［寄第 ６７７号）の生産するシクロデ
キストリン生成酵素（２ふθ００単位／２、名糖産業■
製）を澱粉／Ｖに対し、ｙｏ単位加え、Ｃ８（ＯＨ）２
溶液テｐＨ７，０に調整後、ジェットクツカーで７に℃
に加熱し、２０分間攪拌しながら糊化及び液化した。さ
らにジェットクツカーで／２３０Ｇ１７０分間加熱して
液化液を得た。
該液化液を乙グ℃に冷却後希塩酸でｐｌｌ乙、左に調整
し、好アルカリ性Ｂａｃｌｌｌｕｓ ｓｐ、 Ａ、Ｊ
’ ｇ −２菌（微工研菌寄第６／４号）の生産するシ
クロブ′キス） ＩＪン生成酵素（２ぷθ００単位／２
、名糖産業■製）とＢａｃｌｌｌｕｓ ｍａｃｅｒａｎ
ｓ （ＩＦＯ、、？ ’ｌ ９０ ）の生産するシクロ
デキストリン生成酵素（乙３，０θθ単位／’ｓコーン
ステイープリカー３％、可溶性＃紛／％、（ＮＨ４）２
Ｓ０４ ０．５％、ＣａＣＯ３／％を含む培地で３０℃
で７θ時間好気的に培養し、菌体及び不溶物を遠心分離
して除いた上済液に対して左倍潤の冷アセトンを添加し
、−晩装置し、生成した沈澱をｐ別後、低温で乾燥して
ｂ 、ｔ、 ｏ ｏ 。
し、好アルカリ性Ｂａｃｌｌｌｕｓ ｓｐ、 Ａ、Ｊ
’ ｇ −２菌（微工研菌寄第６／４号）の生産するシ
クロブ′キス） ＩＪン生成酵素（２ぷθ００単位／２
、名糖産業■製）とＢａｃｌｌｌｕｓ ｍａｃｅｒａｎ
ｓ （ＩＦＯ、、？ ’ｌ ９０ ）の生産するシクロ
デキストリン生成酵素（乙３，０θθ単位／’ｓコーン
ステイープリカー３％、可溶性＃紛／％、（ＮＨ４）２
Ｓ０４ ０．５％、ＣａＣＯ３／％を含む培地で３０℃
で７θ時間好気的に培養し、菌体及び不溶物を遠心分離
して除いた上済液に対して左倍潤の冷アセトンを添加し
、−晩装置し、生成した沈澱をｐ別後、低温で乾燥して
ｂ 、ｔ、 ｏ ｏ 。
単位／Ｐのｆ１１酵素を得た。）をそれぞれ澱粉／２に
対し１．２左半位づつ添加して６３℃で４５時間シクロ
プ′キストリン生成反応を行なった。反応終了後、反応
液を沸騰水中に７０分間保持してシフロブキス） ＩＪ
ン生成酵素を失活させた後、精製されたグルコアミラー
ゼ（生化学工業ｅ９製、ビニアーグレード品）で処理し
、シクロデキストリン以外のアギストリン類をグルコー
スに変えてから、反応液中のシクロデキストリン生成量
を高速液体クロマトグラフ法により測定した。
対し１．２左半位づつ添加して６３℃で４５時間シクロ
プ′キストリン生成反応を行なった。反応終了後、反応
液を沸騰水中に７０分間保持してシフロブキス） ＩＪ
ン生成酵素を失活させた後、精製されたグルコアミラー
ゼ（生化学工業ｅ９製、ビニアーグレード品）で処理し
、シクロデキストリン以外のアギストリン類をグルコー
スに変えてから、反応液中のシクロデキストリン生成量
を高速液体クロマトグラフ法により測定した。
なお、比較例として、上記二棹のシクロデキストリン生
成酵素をそれぞれ単独で澱粉／２当り左θ単位使用した
以外は上記と全く同様にして反応液な利、該反応液中の
シクロデキストリノ生成引を測定した。測定結果は表／
の辿りである。
成酵素をそれぞれ単独で澱粉／２当り左θ単位使用した
以外は上記と全く同様にして反応液な利、該反応液中の
シクロデキストリノ生成引を測定した。測定結果は表／
の辿りである。
表 ／
実施例コ
、２Ｓ％（Ｗ／Ｖ）の馬鈴薯澱粉１％’４濁液に細菌α
−アミラーゼ（クライスターゼＬ１１大和化成＠製）を
ｏ、ｏ １／１％添加し、Ｃａ （ＯＨ） ２水溶液で
ｐＨ乙、左に言周整後、ジェットクツカーで糊化し、約
２０分間９０℃に保持し液化した。これを直ちに７３０
°Ｃで７０分間加熱しα−アミラーゼを失活させ、Ｄ、
Ｅ、 λ、０の液化液を得た。ついでこの液化液を乙
グ℃に冷却後、実施例／と同じ東件でシクロデキストリ
ン生成反応を行ない、反応液中のシクロデキストリン生
成量を測定した。
−アミラーゼ（クライスターゼＬ１１大和化成＠製）を
ｏ、ｏ １／１％添加し、Ｃａ （ＯＨ） ２水溶液で
ｐＨ乙、左に言周整後、ジェットクツカーで糊化し、約
２０分間９０℃に保持し液化した。これを直ちに７３０
°Ｃで７０分間加熱しα−アミラーゼを失活させ、Ｄ、
Ｅ、 λ、０の液化液を得た。ついでこの液化液を乙
グ℃に冷却後、実施例／と同じ東件でシクロデキストリ
ン生成反応を行ない、反応液中のシクロデキストリン生
成量を測定した。
なお、比較例として、上記二種のシクロデキストリン生
成酵素をそれぞれ単独で澱粉／Ｖ当り左Ｏ単位使用した
以外は上記と全く同様にして反応液を得、核反応液中の
シクロデキストリン生成相を測定した。測定結果は、表
２の辿りである。
成酵素をそれぞれ単独で澱粉／Ｖ当り左Ｏ単位使用した
以外は上記と全く同様にして反応液を得、核反応液中の
シクロデキストリン生成相を測定した。測定結果は、表
２の辿りである。
表 コ
実施例３
実施例／で用いた液化液に水を加えて７０％（Ｗ／Ｖ
）に希釈した。ついで、好アルカリ性Ｂａｃｌｌｌｕｓ
Ａ ／ ７− ／菌（機工ω１菌寄第６７−号）の
生産するシクロデキストリン生成酵素（コθ００θ単位
／ ｙ １多糖産業■製）と実施例／で用いたＦ３ａｃ
ｌｌｌｕｓ ｍａｃｅｒａｎｓの生産するシクロデキス
トリン生成酵素をそれぞれ澱粉／り当りコＳ単位添加し
、以後実施例／と同様に反応させて、反応液中の７クロ
デキストリン生成用を測定した。
）に希釈した。ついで、好アルカリ性Ｂａｃｌｌｌｕｓ
Ａ ／ ７− ／菌（機工ω１菌寄第６７−号）の
生産するシクロデキストリン生成酵素（コθ００θ単位
／ ｙ １多糖産業■製）と実施例／で用いたＦ３ａｃ
ｌｌｌｕｓ ｍａｃｅｒａｎｓの生産するシクロデキス
トリン生成酵素をそれぞれ澱粉／り当りコＳ単位添加し
、以後実施例／と同様に反応させて、反応液中の７クロ
デキストリン生成用を測定した。
なお、比較例として、上記二種のシクロデキストリン生
成酵素をそれぞれ単独でト粉７２当りＳＯ単位使用した
以外は上記と全く同様にして反応液を得、該反応液中の
シクロデキストリン生成量を測定した。測定の結牙は表
３の辿りである。
成酵素をそれぞれ単独でト粉７２当りＳＯ単位使用した
以外は上記と全く同様にして反応液を得、該反応液中の
シクロデキストリン生成量を測定した。測定の結牙は表
３の辿りである。
表 ３
実施例グ
実施例３で用いた液化液に好アルカリ性Ｒａｃｌｌｌｕ
ｓ １６３ ｇ −ｍｌ菌の生産するシクロデキスト
リン生成酵素とに１ｅｂｓｌｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｎ
ｌａｅ ＠（／！；、０００単位／２、微工砧菌寄第
乙乙左９号）の生産するシクロデキストリン生成酵素を
それぞれ澱゛粉７２当り３０増付添加し、温度条件を３
左℃とじた以外は、実施例／と同様に反応させて、Ｍｌ
ｃｒｏｂｌｏｌ、、 ／ ／ ｉ＋ ２７ ／ −，２
ｇ 、２ （／り７７）の方Ｙルにより８開裂した。
ｓ １６３ ｇ −ｍｌ菌の生産するシクロデキスト
リン生成酵素とに１ｅｂｓｌｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｎ
ｌａｅ ＠（／！；、０００単位／２、微工砧菌寄第
乙乙左９号）の生産するシクロデキストリン生成酵素を
それぞれ澱゛粉７２当り３０増付添加し、温度条件を３
左℃とじた以外は、実施例／と同様に反応させて、Ｍｌ
ｃｒｏｂｌｏｌ、、 ／ ／ ｉ＋ ２７ ／ −，２
ｇ 、２ （／り７７）の方Ｙルにより８開裂した。
なお比較例として上記二相このシフロブキス） ＩＪン
ク３成酵累をそれぞれ単独で澱粉７２当り６０単位使用
した以外は上記と全く同様にして反応液を得、該反応液
中のシフロブキス） ＩＪン生成傾を測定した。６１：
１定の結果は、表りの通りである。
ク３成酵累をそれぞれ単独で澱粉７２当り６０単位使用
した以外は上記と全く同様にして反応液を得、該反応液
中のシフロブキス） ＩＪン生成傾を測定した。６１：
１定の結果は、表りの通りである。
表 グ
実施例左
実施例３で用いた液化液に好アルカリ性Ｂａｃｌｌｌｕ
ｓ Ａ３ｇ −２菌、 Ｂａｃｌｌｌｕｓ Ａ ／
７−／菌及びＢａｃｉｌｌｕｓ ｍａｃｅｒａｎｓ
の生産する酵素を澱粉７２当り２０単位添加し、以後実
施例／と同様に反応させて、反応液中のシフロブキス）
ＩＪン生成量を測定した。
ｓ Ａ３ｇ −２菌、 Ｂａｃｌｌｌｕｓ Ａ ／
７−／菌及びＢａｃｉｌｌｕｓ ｍａｃｅｒａｎｓ
の生産する酵素を澱粉７２当り２０単位添加し、以後実
施例／と同様に反応させて、反応液中のシフロブキス）
ＩＪン生成量を測定した。
なお、比較例として上記三１ｍのシクロデキストリン生
成酵素をそれぞれ単独で鮒粉／り当り６０単位使用した
以外は、上記と全く同上時にして反応液を得、該反応液
中のシクロデキストリン生成相を測定した。測定の結果
は、表左の通りである。
成酵素をそれぞれ単独で鮒粉／り当り６０単位使用した
以外は、上記と全く同上時にして反応液を得、該反応液
中のシクロデキストリン生成相を測定した。測定の結果
は、表左の通りである。
Ｕ−ｌ−
実施例乙
実施例３で用いた液化液にＮａＯＨ溶液を加えｐＨｇθ
に調整した後、好アルカリ性Ｂａｃｌｌｌｕｓ ５ｐ−
Ａ以後実施例／と同様に反応させて、反応液中のシクロ
デキストリンの生成量を測定した。
に調整した後、好アルカリ性Ｂａｃｌｌｌｕｓ ５ｐ−
Ａ以後実施例／と同様に反応させて、反応液中のシクロ
デキストリンの生成量を測定した。
なお、比較例として上記二種のシクロデキストリン生成
酵素をそれぞれ単独で澱粉／り当り左θ屯位使用した以
外は上記と全く同様にして反応液を得、該反応液中のシ
クロデキストリン生成、■を測定した。測定の結果は表
乙の通りである。
酵素をそれぞれ単独で澱粉／り当り左θ屯位使用した以
外は上記と全く同様にして反応液を得、該反応液中のシ
クロデキストリン生成、■を測定した。測定の結果は表
乙の通りである。
表 ６
実施例７
実施例３で用いた液化液に、Ｄａｃｌｌｌｕｓ ＋ｎａ
ｃｅｒａ−ｎｓ の生産するシフロブキス） ＩＪン
生成酵素（実強例／で使用したものと同じ）とＫｌｅｂ
ｓｌｅｌｌａｐｎｅｕｍｏｎｌａｅ Ｈ（／ ｋ、 ０
００単位／ｇ、徽工研菌寄第乙乙左ワ号）の生産するシ
クロデキストリン生成酵素とをそれぞれ澱粉／り当り、
３０単位添加し、温度条件をＳ夕Ｃとした以外は、実施
例／と同様に反応させて、反応液中のシクロデキストリ
ン生成１櫃をン則定した。
ｃｅｒａ−ｎｓ の生産するシフロブキス） ＩＪン
生成酵素（実強例／で使用したものと同じ）とＫｌｅｂ
ｓｌｅｌｌａｐｎｅｕｍｏｎｌａｅ Ｈ（／ ｋ、 ０
００単位／ｇ、徽工研菌寄第乙乙左ワ号）の生産するシ
クロデキストリン生成酵素とをそれぞれ澱粉／り当り、
３０単位添加し、温度条件をＳ夕Ｃとした以外は、実施
例／と同様に反応させて、反応液中のシクロデキストリ
ン生成１櫃をン則定した。
なお、比較例として上記二種のシクロデキストリン生成
酵素をそれぞれ単独で澱粉／！７当り乙θ単位使用した
以外は上記と全く同様にして反応液を得、該反応液中の
シクロデキストリン生成１櫃をγｔｌｌＪ定し／ｃ ｅ
測定結果は、表７の通りである。
酵素をそれぞれ単独で澱粉／！７当り乙θ単位使用した
以外は上記と全く同様にして反応液を得、該反応液中の
シクロデキストリン生成１櫃をγｔｌｌＪ定し／ｃ ｅ
測定結果は、表７の通りである。
表 ７
実施例ざ
／１％（Ｗ／Ｖ）の馬鈴暑耐粉懸濁液に好アルカリ性Ｂ
ａｃｌｌｌｕｓ ｓｐ、 Ｉａ３ ｇ −，２菌（敞工
仙菌寄第乙ｌｌ１号）の生産するシクロデキストリン生
成酵素（，２ふ０００単位／７、多糖産業（（２）製）
を０ネ））／９に対しグθｊｉｉ位加え、Ｃａ（０１４
）２溶液でｐＨ′７．０に調整後、ジェットクツカーで
７３Ｃに加熱し、Ωθ分間ｊ異拌しながら糊化及び液化
した。更に、ジェットクツカーで／２！Ｓｃ、７０分間
加熱して液化液を得た。
ａｃｌｌｌｕｓ ｓｐ、 Ｉａ３ ｇ −，２菌（敞工
仙菌寄第乙ｌｌ１号）の生産するシクロデキストリン生
成酵素（，２ふ０００単位／７、多糖産業（（２）製）
を０ネ））／９に対しグθｊｉｉ位加え、Ｃａ（０１４
）２溶液でｐＨ′７．０に調整後、ジェットクツカーで
７３Ｃに加熱し、Ωθ分間ｊ異拌しながら糊化及び液化
した。更に、ジェットクツカーで／２！Ｓｃ、７０分間
加熱して液化液を得た。
該液化液を６左Ｃに冷却後、希塩１１１でｐｌ＋ ７０
に醐整し、前記好アルカリ性Ｂａｃｌｌｌｕｓ ｓｐ−
Ａ３ ｇ −８２菌の生産するシフロブキス） ＩＪン
生成酵素（２ふ０００単位／ｇ、名糖産業（１１製）の
固定化酵素（、々粉吸着法によって吸着、精製して前処
理した酵素を、／ Ｑ ｍＭ Ｔｒｌｓ−Ｈα緩唾液を
用いてｐＨｇ夕に平衡化した吸着（ｉυ１指（ダイヤイ
オン）ＩＰ−，２０）／託にジ、すして、／ ｗりを前
記、慢衝液に溶かしてこれを通液し、吸着させて得られ
た固定［ヒ酵素） ７ ｎｒＤとＢａｃｌ ｆｌｕｓ
ｍａｃｅｒａｎｓ （ｌ Ｆ Ｏ３４／、９０ ）の生
産するシフロブキス） ＩＪン生成酵素（実施例／で用
いた酵素と同一酵素）の固定化酵素（好アルカリ性Ｂａ
ｃｌｌｌｕｓ ｓｐ、Ａ ３ ｇ −２菌の生産するシ
クロデキストリン生成酵素と同様に調製した固定化酵業
）７成を混合した混合酵素を充填した。２０ｖｙｒ×７
０ｍｍ０カラムに、該カラムの温度を６左Ｃにして３■
＝＝θグで通液した後、通過液を精製されだグルコアミ
ラーゼ（生化学工ｆｆｉ （１′Ａｊ製、ピュアーグレ
ード品）で処理し、シクロデキストリン以外のデキス）
ＩＪン傾をグルコースに斐えてから、反応液中のシク
ロデキストリン生成用を高速液体クロマトグラフ法によ
り測定した。
に醐整し、前記好アルカリ性Ｂａｃｌｌｌｕｓ ｓｐ−
Ａ３ ｇ −８２菌の生産するシフロブキス） ＩＪン
生成酵素（２ふ０００単位／ｇ、名糖産業（１１製）の
固定化酵素（、々粉吸着法によって吸着、精製して前処
理した酵素を、／ Ｑ ｍＭ Ｔｒｌｓ−Ｈα緩唾液を
用いてｐＨｇ夕に平衡化した吸着（ｉυ１指（ダイヤイ
オン）ＩＰ−，２０）／託にジ、すして、／ ｗりを前
記、慢衝液に溶かしてこれを通液し、吸着させて得られ
た固定［ヒ酵素） ７ ｎｒＤとＢａｃｌ ｆｌｕｓ
ｍａｃｅｒａｎｓ （ｌ Ｆ Ｏ３４／、９０ ）の生
産するシフロブキス） ＩＪン生成酵素（実施例／で用
いた酵素と同一酵素）の固定化酵素（好アルカリ性Ｂａ
ｃｌｌｌｕｓ ｓｐ、Ａ ３ ｇ −２菌の生産するシ
クロデキストリン生成酵素と同様に調製した固定化酵業
）７成を混合した混合酵素を充填した。２０ｖｙｒ×７
０ｍｍ０カラムに、該カラムの温度を６左Ｃにして３■
＝＝θグで通液した後、通過液を精製されだグルコアミ
ラーゼ（生化学工ｆｆｉ （１′Ａｊ製、ピュアーグレ
ード品）で処理し、シクロデキストリン以外のデキス）
ＩＪン傾をグルコースに斐えてから、反応液中のシク
ロデキストリン生成用を高速液体クロマトグラフ法によ
り測定した。
なお、比較例として、上記二種のシクロデキストリン生
成酵素をそれぞれ単独で、酵素活性が前記混合酵素と同
一になるよう忙酵素七を調節した上、上記と全く同様に
して反応液を得、該反応液中のシクロデキストリン生成
量を測定した。
成酵素をそれぞれ単独で、酵素活性が前記混合酵素と同
一になるよう忙酵素七を調節した上、上記と全く同様に
して反応液を得、該反応液中のシクロデキストリン生成
量を測定した。
測定結果は表８の通りである。
実施例
り％（Ｗ／Ｖ） の馬鈴薯ｉ１９粉懸濁液にＣａ（Ｏ
Ｈ）２を加えてｐＨ乙左とし、）凌粉爪凰に対して細菌
液化型α−アミラーゼ（／、、２，０θθ単位／通、タ
ライスターゼＬ−／（大和化成■製）を００７％添加し
、９０Ｃで液化した後、／３θＣでλθ分間加熱してり
、 Ｅ、 ｉ夕の液化液を得、且つ実施例ｇと同一条件
で調製した各シクロデキストリン生成酵素の固定比酵素
の通過液よりシフロブキス） ＩＪン生成量を測定し／
こ。次お、比較例の上記二椋のシフロブキス） ＩＪン
生成酵素についても、それぞれ上記と全く同様にして反
応液を得、該反応液中のシクロデキストリン生成潰を測
定した。
Ｈ）２を加えてｐＨ乙左とし、）凌粉爪凰に対して細菌
液化型α−アミラーゼ（／、、２，０θθ単位／通、タ
ライスターゼＬ−／（大和化成■製）を００７％添加し
、９０Ｃで液化した後、／３θＣでλθ分間加熱してり
、 Ｅ、 ｉ夕の液化液を得、且つ実施例ｇと同一条件
で調製した各シクロデキストリン生成酵素の固定比酵素
の通過液よりシフロブキス） ＩＪン生成量を測定し／
こ。次お、比較例の上記二椋のシフロブキス） ＩＪン
生成酵素についても、それぞれ上記と全く同様にして反
応液を得、該反応液中のシクロデキストリン生成潰を測
定した。
測定結果は表７の通りである。
表 ７
実施例／θ
実施例ｇで用いた液化液に、好アルカリ性Ｂａｃｌｌｌ
ｕｓ ｓｐ、１６ ／ ７− ／ 菌（ｇｌ工研Ｗｉ
’都第乙／コ号）の生産するシクロデキストリン生成酵
素Ｃ，２０，０００単位／ＬＪ、名糖産業（１：Ｄイ：
馬）と実施例とで用いたＢａｃ Ｉ Ｉ Ｉｕｓ ｍａ
ｃｅｒ、ａｎｓの生産するシクロテ゛キス） ＩＪン生
成酵素をそれぞれ実施例ｇと同−条件で固定化酵素に調
製して、その混合酵素を反応させ、反応液中のシクロデ
キストリン生成はを測定した。
ｕｓ ｓｐ、１６ ／ ７− ／ 菌（ｇｌ工研Ｗｉ
’都第乙／コ号）の生産するシクロデキストリン生成酵
素Ｃ，２０，０００単位／ＬＪ、名糖産業（１：Ｄイ：
馬）と実施例とで用いたＢａｃ Ｉ Ｉ Ｉｕｓ ｍａ
ｃｅｒ、ａｎｓの生産するシクロテ゛キス） ＩＪン生
成酵素をそれぞれ実施例ｇと同−条件で固定化酵素に調
製して、その混合酵素を反応させ、反応液中のシクロデ
キストリン生成はを測定した。
なお、比較例の上記二種のシフロブキス） ＩＪン生成
酵素についても、それぞれ上記と全く同様にして反応液
を（９ｓ該反応液中のシクロデキストリン生成風を測定
した。
酵素についても、それぞれ上記と全く同様にして反応液
を（９ｓ該反応液中のシクロデキストリン生成風を測定
した。
測定結果ｉ’、１．’ ｆｉｆｅ ／θ゛の辿りである
。
。
二良−ムβ一
実施例／／
実施例ｇで用いた液化液に、好アルカリ性Ｂａｃｌｌｌ
ｕｓ Ｓｐ−３ｇ −ｅ２ｍの生産するシフロブキス）
ＩＪン生成酵俯（，２θ０θＱ 、ｊｌｉ、位／９．
多糖産業（ｉ＋ｔ） ’Ａ ） と Ｋｌｅｂｓｌ
ｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｎｌａｅＨ（／ ん ００
０ｍ位／１．微工研菌寄錆６乙左７号）の生産するシフ
ロブキス） ＩＪン生成酵粛をそれぞれ実施例とと同−
売件で固定化酵素に調製して、その混合酵素を反応させ
、反応液中のシフロブキス） ＩＪン生成量を測定した
。
ｕｓ Ｓｐ−３ｇ −ｅ２ｍの生産するシフロブキス）
ＩＪン生成酵俯（，２θ０θＱ 、ｊｌｉ、位／９．
多糖産業（ｉ＋ｔ） ’Ａ ） と Ｋｌｅｂｓｌ
ｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｎｌａｅＨ（／ ん ００
０ｍ位／１．微工研菌寄錆６乙左７号）の生産するシフ
ロブキス） ＩＪン生成酵粛をそれぞれ実施例とと同−
売件で固定化酵素に調製して、その混合酵素を反応させ
、反応液中のシフロブキス） ＩＪン生成量を測定した
。
シフロブキス） ＩＪン生成醇素は、実施例りに記載の
文献の方法により調製した。
文献の方法により調製した。
また、比較例の上記二種のシフロブキス） ＩＪン生成
酵素についても、それぞれ上記と全く同様にして反応液
を得、該反応液中のシクロデキストリン生成１４を測定
した。
酵素についても、それぞれ上記と全く同様にして反応液
を得、該反応液中のシクロデキストリン生成１４を測定
した。
ｄｉ！Ｉ ｇ ＋結果は表／／の通りである。
表 ／ ／
実施例／２
実ｈ（ｉ例ｇで用いた液化液に、好アルカリ性Ｂａｃｌ
ｌｌｕｓ Ｓｐ、 ／１６３ ｇ−６２ＷＪ、好アル
カリ性ＢａｃｌｌｌｕＳｓｐ、 ／ｆ６．７７− ／
菌及びＢａｃｌｌｌｕｓ ｍａｃｅ−ｒａｎｓ のそ
れぞれ生産するシクロデキストリン生成酵素をそれぞれ
実施例ｇ及び１０と同一条件で固定比酵素に潤ＩＭ し
て、その混合酵素を反応させ、反応液中のシフロブキス
） ＩＪン生成尉を測定した。
ｌｌｕｓ Ｓｐ、 ／１６３ ｇ−６２ＷＪ、好アル
カリ性ＢａｃｌｌｌｕＳｓｐ、 ／ｆ６．７７− ／
菌及びＢａｃｌｌｌｕｓ ｍａｃｅ−ｒａｎｓ のそ
れぞれ生産するシクロデキストリン生成酵素をそれぞれ
実施例ｇ及び１０と同一条件で固定比酵素に潤ＩＭ し
て、その混合酵素を反応させ、反応液中のシフロブキス
） ＩＪン生成尉を測定した。
なお、比較例の上記三種のシフロブキス） ＩＪン生成
酵素についても、それぞれ上記と全く同様にして反応液
を得、該反応液中のシフロブキス） ＩＪン生成量を測
定した。
酵素についても、それぞれ上記と全く同様にして反応液
を得、該反応液中のシフロブキス） ＩＪン生成量を測
定した。
測定の結果は表７２の通りである。
手続補正書（方式）
％式％
１、事件の表示 昭和５７ 年 特許願 第１３６？２
ｊ号２発明の名称 シクロデキストリンの増収方
法３、 補正をする者 事件との関係 出願人 二ホンショクヒンカコウ 名称 日本食品化工株式会社 同 （６７９）理化学研究所 ４ 代理人 ５、 補正命令の１何 昭和５７年ｌ／月３０日６
補正の対象 明ＭＩＩ ｉ：
ｊ号２発明の名称 シクロデキストリンの増収方
法３、 補正をする者 事件との関係 出願人 二ホンショクヒンカコウ 名称 日本食品化工株式会社 同 （６７９）理化学研究所 ４ 代理人 ５、 補正命令の１何 昭和５７年ｌ／月３０日６
補正の対象 明ＭＩＩ ｉ：
Claims (3)
- （１）＃粉糊液又は液化液にシクロデキストリン生成酵
素（Ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｌｎ ｇｌｙｃｏｓｙｌｔｒ
ａｎｓｆｅｒａｓｅ）を作用させてシクロデキストリン
を製造する方法において、シクロデキストリン生成ｌＩ
＃素として起源を異にする微生物から得られた二種以上
の酵素を併用するこ゛とを特徴とするシクロデキストリ
ンの増収方法。 - （２）起源を異にする微生物から得られるシクロデキス
トリン生成ｙ！ｆ紫として、α−シクロデキストリン主
生成型の酵素とβ−シクロデキストリン主生成型のＦ！
ｐ′素とを併用して用いることを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載のシクロデキストリンの増収方法。 - （３） シクロデキストリン生成酵素を、固定化酵素
に調製して用いる特許請求の範囲第１項記載のシクロデ
キストリンの増収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13692582A JPS5928490A (ja) | 1982-08-06 | 1982-08-06 | シクロデキストリンの増収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13692582A JPS5928490A (ja) | 1982-08-06 | 1982-08-06 | シクロデキストリンの増収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5928490A true JPS5928490A (ja) | 1984-02-15 |
| JPH0333316B2 JPH0333316B2 (ja) | 1991-05-16 |
Family
ID=15186773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13692582A Granted JPS5928490A (ja) | 1982-08-06 | 1982-08-06 | シクロデキストリンの増収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5928490A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4835105A (en) * | 1983-12-22 | 1989-05-30 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. | Process for the preparation of high-purity gamma- and alpha-cyclodextrins |
-
1982
- 1982-08-06 JP JP13692582A patent/JPS5928490A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4835105A (en) * | 1983-12-22 | 1989-05-30 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. | Process for the preparation of high-purity gamma- and alpha-cyclodextrins |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0333316B2 (ja) | 1991-05-16 |
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