JPS5924992B2 - ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン誘導体およびその製法 - Google Patents
ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン誘導体およびその製法Info
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- JPS5924992B2 JPS5924992B2 JP51091447A JP9144776A JPS5924992B2 JP S5924992 B2 JPS5924992 B2 JP S5924992B2 JP 51091447 A JP51091447 A JP 51091447A JP 9144776 A JP9144776 A JP 9144776A JP S5924992 B2 JPS5924992 B2 JP S5924992B2
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Landscapes
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の目的は、それ自体医薬として、また医薬として
重要な化合物の製造中間体として有用な新規化合物なら
びにその製造法を提供することにある。
重要な化合物の製造中間体として有用な新規化合物なら
びにその製造法を提供することにある。
本発明化合物は８−エチルー ２−（１−ピペラジニル
）ピリド〔２、３−ｄ〕ピリミジンー５（８Ｈ）−オン
（以下この化合物を本化合物と記す。
）ピリド〔２、３−ｄ〕ピリミジンー５（８Ｈ）−オン
（以下この化合物を本化合物と記す。
）および薬学的に許容される無毒性酸付加塩に関する。
本化合物を式で示すと次の通りである。
本化合物を式で示すと次の通りである。
、ρ、（ψ
、−ノ
（Ｉ）
本化合物の無毒性酸付加塩として（大 塩酸、硫酸、硝
酸、酢酸、メタンスルホン酸等の無機酸あるいは有機酸
の付加塩が挙げられる。
酸、酢酸、メタンスルホン酸等の無機酸あるいは有機酸
の付加塩が挙げられる。
本発明化合物はそれ自体、優れた鎮痛作用ならびに消炎
作用を有する化合物であることが、鋭意研究の結果判明
した。
作用を有する化合物であることが、鋭意研究の結果判明
した。
即ち、本化合物の塩酸塩は、体重１８〜２２９のｄｄＮ
系雌性マウスを用いイー ・シーグムンド（Ｅ−Ｓｉｅ
ｇｍｕｎｄ）らの方法（プロシーデイングス・ソサイエ
テイー ・オブ・イクスペリメンタルバイオロジカル・
メデイシン９５巻、７２９頁、１９５７年）に準じて検
定した結果、優れた鎮痛作用を示し、そのＥＤ５ｏ値は
５０Ｔｌｌ９／ｋｇ（経口）であつた。
系雌性マウスを用いイー ・シーグムンド（Ｅ−Ｓｉｅ
ｇｍｕｎｄ）らの方法（プロシーデイングス・ソサイエ
テイー ・オブ・イクスペリメンタルバイオロジカル・
メデイシン９５巻、７２９頁、１９５７年）に準じて検
定した結果、優れた鎮痛作用を示し、そのＥＤ５ｏ値は
５０Ｔｌｌ９／ｋｇ（経口）であつた。
また、体重１００〜１２０９のウイスター系雄ラットを
使用し、シー ・工・ウインター（Ｃ、Ａ、Ｗｉｎｔｅ
ｒ）らの方法（前掲書１１１巻、Ｊ５４４頁、１９６２
年）に準じて行つた結果、ＥＤ、Ｏ値約２７０〜／ｋｇ
（経口）の抗炎症作用を示した。以上の如き鎮痛作用な
らびに抗炎症作用が、８−エチルー ５、８−ジヒドロ
ー５−オキソー２−、（１−ピペラジニル）ピリド〔２
、３−ｄ〕ピリミジンー６−カルボン酸〔化合物（■）
〕の脱炭酸体に相当する本発明化合物に対し認められた
ことは驚くべきことである。
使用し、シー ・工・ウインター（Ｃ、Ａ、Ｗｉｎｔｅ
ｒ）らの方法（前掲書１１１巻、Ｊ５４４頁、１９６２
年）に準じて行つた結果、ＥＤ、Ｏ値約２７０〜／ｋｇ
（経口）の抗炎症作用を示した。以上の如き鎮痛作用な
らびに抗炎症作用が、８−エチルー ５、８−ジヒドロ
ー５−オキソー２−、（１−ピペラジニル）ピリド〔２
、３−ｄ〕ピリミジンー６−カルボン酸〔化合物（■）
〕の脱炭酸体に相当する本発明化合物に対し認められた
ことは驚くべきことである。
また、本発明化合物は抗菌剤として有用な化合物（）（
特開昭４９−３６６９９、米国特許３８８７５５７等）
の製造中間体としても用いられる。
特開昭４９−３６６９９、米国特許３８８７５５７等）
の製造中間体としても用いられる。
即ち、本化合物を公知の方法によりカルボキシル基を導
入することによつて化合物（）を製造することができる
Ｏ本発明化合物は次の方法で製造される。
入することによつて化合物（）を製造することができる
Ｏ本発明化合物は次の方法で製造される。
（式中、Ｘはハロゲン原子，低級アルコキシ基，低級ア
ルキルチオ基，低級アルキルスルフイニル基，低級アル
キルスルホニル基を意味する。
ルキルチオ基，低級アルキルスルフイニル基，低級アル
キルスルホニル基を意味する。
）一般式（）から（１）への工程即ちピリドピリミジン
誘導体にピペラジンを反応させる際には、そのピペラジ
ンは無水または水和物のどちらでもよい。溶媒としては
、エタノール，プロパノールの如きアルコール類，アセ
トニトリル，ジメチルホルムアミド，ジメチルスルホキ
シド等の極性溶媒が好ましい。反応温度は特に限定され
ないが室温ないし１８０℃の範囲から選ばれる。好まし
くは８０゜〜１５０゜である。反応生成物は常法により
遊離の塩基または塩の形で取り出し精製すればよい。原
料化合物（）は前記反応式で示した通り、８−エチル−
２−メチルチオ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド
〔２，３−ｄ〕ピリミジン−５−オンを不活性溶媒、例
えば、ベンゼン，トルエン，キシレン，酢酸エチル，ジ
オキサン，ジメチルホルムアミド中で、２，３−ジクロ
ロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ
），テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン（クロラニル
）の如き通常の脱水素剤を使用する溶媒の沸点付近で加
熱反応させることにより得られる。以下本発明化合物の
具体的合成例を挙げる。
誘導体にピペラジンを反応させる際には、そのピペラジ
ンは無水または水和物のどちらでもよい。溶媒としては
、エタノール，プロパノールの如きアルコール類，アセ
トニトリル，ジメチルホルムアミド，ジメチルスルホキ
シド等の極性溶媒が好ましい。反応温度は特に限定され
ないが室温ないし１８０℃の範囲から選ばれる。好まし
くは８０゜〜１５０゜である。反応生成物は常法により
遊離の塩基または塩の形で取り出し精製すればよい。原
料化合物（）は前記反応式で示した通り、８−エチル−
２−メチルチオ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド
〔２，３−ｄ〕ピリミジン−５−オンを不活性溶媒、例
えば、ベンゼン，トルエン，キシレン，酢酸エチル，ジ
オキサン，ジメチルホルムアミド中で、２，３−ジクロ
ロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ
），テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン（クロラニル
）の如き通常の脱水素剤を使用する溶媒の沸点付近で加
熱反応させることにより得られる。以下本発明化合物の
具体的合成例を挙げる。
合成例 １８−エチル−２−メチルチオピリド〔２，３
−ｄ〕ピリミジン−５（８Ｈ）−オン８−エチル−２−
メチルチオ５，６，７，８−テトラヒドローピリド〔２
，３−ｄ〕ピリミジン−５−オン２２，３１をトルエン
５００ｍ１に懸濁し、これにクロラニル２９．５ｇを加
え、反応混合物を１００℃で２時間半加熱する。
−ｄ〕ピリミジン−５（８Ｈ）−オン８−エチル−２−
メチルチオ５，６，７，８−テトラヒドローピリド〔２
，３−ｄ〕ピリミジン−５−オン２２，３１をトルエン
５００ｍ１に懸濁し、これにクロラニル２９．５ｇを加
え、反応混合物を１００℃で２時間半加熱する。
反応後、室温まで冷却し析出物質を淵取する。この得ら
れた粗結晶をクロロホルム約３００ｍ１に溶解し、不溶
物を淵別する。クロロホルム溶液を７（ｆ）水酸化ナト
リウム水溶液、次いで水で洗つた後、クロロホルムを乾
燥、留去して目的物の結晶を得る。一方、先に済液とし
て得たトルエン溶液を７（Ｆｆ）水酸化ナトリウム水溶
液、次いで水で洗つた後、乾燥、減圧下濃縮して目的物
の結晶を得る。これと先に得た結晶とを合し、希メタノ
ールから再結晶し１７．６９の目的物を得る。融点１２
４〜１２６しＣ合成例 ２ ８−エチル−２−（１−ピペラジニル）ピリド〔２，３
−ｄ〕ピリミジン−５（８Ｈ）−オン塩酸塩８−エチル
−２−メチルチオピリド〔２，３，−ｄ〕ピリミジン−
５（８Ｈ）−オン５．０９無水ピペラジン５．８５９お
よびジメチルスルホキシド４０ｍ１から成る混合物を１
１５℃で４時間加熱する。
れた粗結晶をクロロホルム約３００ｍ１に溶解し、不溶
物を淵別する。クロロホルム溶液を７（ｆ）水酸化ナト
リウム水溶液、次いで水で洗つた後、クロロホルムを乾
燥、留去して目的物の結晶を得る。一方、先に済液とし
て得たトルエン溶液を７（Ｆｆ）水酸化ナトリウム水溶
液、次いで水で洗つた後、乾燥、減圧下濃縮して目的物
の結晶を得る。これと先に得た結晶とを合し、希メタノ
ールから再結晶し１７．６９の目的物を得る。融点１２
４〜１２６しＣ合成例 ２ ８−エチル−２−（１−ピペラジニル）ピリド〔２，３
−ｄ〕ピリミジン−５（８Ｈ）−オン塩酸塩８−エチル
−２−メチルチオピリド〔２，３，−ｄ〕ピリミジン−
５（８Ｈ）−オン５．０９無水ピペラジン５．８５９お
よびジメチルスルホキシド４０ｍ１から成る混合物を１
１５℃で４時間加熱する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ８−エチル−２−（１−ピペラジニル）ピリド〔２
，３−ｄ〕ピリミジン−５（８Ｈ）−オンおよびその無
毒性酸付加塩。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級ア
ルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アル
キルスルホニル基を意味する。 ）で表わされるピリドピリミジン誘導体にピペラジンを
反応させることを特徴とする８−エチル−２−（１−ピ
ペラジニル）ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−５（８
Ｈ）−オンおよびその無毒性酸付加塩の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51091447A JPS5924992B2 (ja) | 1976-07-30 | 1976-07-30 | ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン誘導体およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51091447A JPS5924992B2 (ja) | 1976-07-30 | 1976-07-30 | ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン誘導体およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5318600A JPS5318600A (en) | 1978-02-20 |
| JPS5924992B2 true JPS5924992B2 (ja) | 1984-06-13 |
Family
ID=14026609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51091447A Expired JPS5924992B2 (ja) | 1976-07-30 | 1976-07-30 | ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン誘導体およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5924992B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60135684A (ja) * | 1983-12-22 | 1985-07-19 | Toyoda Autom Loom Works Ltd | スクロ−ル圧縮機 |
| JP2552309Y2 (ja) * | 1990-07-18 | 1997-10-29 | 株式会社豊田自動織機製作所 | スクロール型圧縮機 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1209163B (it) * | 1979-12-21 | 1989-07-10 | Unibios S P A Trecate Novara | Procedimento per la fabbricazione di: 6-alcossicarbonil-8-etil-5-oxo-5,8diidro-aperta par. quadrata 2,3-dchiusa par. quadrata-primidine 2-sostituite ed acidi libri corrispondenti. |
| US4763674A (en) * | 1986-04-16 | 1988-08-16 | Hercules Incorporated | Method and device for controlling hydrogen cyanide and nitric oxide concentrations in cigarette smoke |
-
1976
- 1976-07-30 JP JP51091447A patent/JPS5924992B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60135684A (ja) * | 1983-12-22 | 1985-07-19 | Toyoda Autom Loom Works Ltd | スクロ−ル圧縮機 |
| JP2552309Y2 (ja) * | 1990-07-18 | 1997-10-29 | 株式会社豊田自動織機製作所 | スクロール型圧縮機 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5318600A (en) | 1978-02-20 |
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