JPS59231089A - テトラオキサスピロ〔5・5〕ウンデカン誘導体および該化合物からなる有機材料の安定剤 - Google Patents
テトラオキサスピロ〔5・5〕ウンデカン誘導体および該化合物からなる有機材料の安定剤Info
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- JPS59231089A JPS59231089A JP58108251A JP10825183A JPS59231089A JP S59231089 A JPS59231089 A JP S59231089A JP 58108251 A JP58108251 A JP 58108251A JP 10825183 A JP10825183 A JP 10825183A JP S59231089 A JPS59231089 A JP S59231089A
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、テトラオキサスピロ〔5・5〕ウンデ力ン誘
導体および該化合物からなる有・鵬材料の安定剤に関す
る。
導体および該化合物からなる有・鵬材料の安定剤に関す
る。
テトラオキサスピロ〔5・5〕ウンデ力ン誘導体は、−
1投式 () (式中、Rは式 I 2 で表わされる基?示す。ここで、Rl 、 R2はそれ
ぞれ水素または炭素数1〜12個の炭化水素基を、nは
2〜6までの整数を示す。) で表わされる。
1投式 () (式中、Rは式 I 2 で表わされる基?示す。ここで、Rl 、 R2はそれ
ぞれ水素または炭素数1〜12個の炭化水素基を、nは
2〜6までの整数を示す。) で表わされる。
炭素数1〜12個の炭化水素基とは、飽和または不飽和
のものでよく、特にメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピノペプチル、第二級ブチル、第三級ブチル、イソブ
チル、ペンチル、イソペンチル、イ・オベンチル、第三
級ペンチル、ヘキシル、イソヘキシノペ l−メチフレ
ペンチル、ペプチル、オクチノへ 2−エチルヘキシル
、第三級オクチル、ノニル、デシル、ウンデシノベ ド
デシルなどカアげられる。
のものでよく、特にメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピノペプチル、第二級ブチル、第三級ブチル、イソブ
チル、ペンチル、イソペンチル、イ・オベンチル、第三
級ペンチル、ヘキシル、イソヘキシノペ l−メチフレ
ペンチル、ペプチル、オクチノへ 2−エチルヘキシル
、第三級オクチル、ノニル、デシル、ウンデシノベ ド
デシルなどカアげられる。
一般式(I)の化合物は、それ自体公知の方法により製
造される。たとえば、式 %式% で表わされる3、9−ビス(l、1−ジメチル−2−ヒ
ドロキシエチル) −2,4,8,10−テトラオキサ
スピロ〔5・5〕ウンデカンと一般式 (式中、R’、R2,nは前記と同義である。)で表わ
される化合物またはその反応性誘導体(酸ハライド、酸
無水物など)とを第三級アミン(トリエチルアミン、ピ
リジンなど)の存在下、必要に応じてアリールスルホニ
ルクロライド(p−トルエンヌルホニルクロライドなど
)を用いて反応させることにより得られる。
造される。たとえば、式 %式% で表わされる3、9−ビス(l、1−ジメチル−2−ヒ
ドロキシエチル) −2,4,8,10−テトラオキサ
スピロ〔5・5〕ウンデカンと一般式 (式中、R’、R2,nは前記と同義である。)で表わ
される化合物またはその反応性誘導体(酸ハライド、酸
無水物など)とを第三級アミン(トリエチルアミン、ピ
リジンなど)の存在下、必要に応じてアリールスルホニ
ルクロライド(p−トルエンヌルホニルクロライドなど
)を用いて反応させることにより得られる。
一般式(I)の化合物としては、
◎ 3,9−ビス〔l、1−ジメチル−2−(3−(3
、5−シ?4N三級フチルー4−ヒドロキシフェニル)
プロピオニルオキシ)エチル) −2,4,8,10−
テトラオキサスピロ〔5・5〕ウンデカン@3,9−ビ
ス〔l、1−ジメチル−2−(3−(3−第三級−jチ
)v−6−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ニルオキシ) :1fル〕−2,4゜8.10−テトラ
オキサスピロ〔5・5〕ウンデカン @3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−(3−(3−
第三級フチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロピオニルオキシ)エチル〕−2,4゜8.10−テ
トラオキサスピロ〔5・5〕ウンデカン @3,9−ビス〔1,■−ジメチルー2−(2−(3,
5−ジ第三級ブチ)v−4−ヒドロキシフェニル〕アセ
チルオキシ)エチルクー2.4,8.10−テトラオキ
サスピロ〔5・5〕ウンデカン ◎ 3,9−ビス〔1,l−ジメチル−2−(3−(3
,5−ジ第三級オクチルー4−ヒドロキシフエニ)v)
プロピオニルオキシ)エチル) −2,4,8,10−
テトラオキサスピロ(5−5,:]ウンデカン◎ 3,
9−ビス〔1,1−ジメチル−2−(4−(3,5−ジ
第三級ブチルー4−ヒドロキシフェニル)ブチリルオキ
シ)エチル’11−2.4.8.10−テトラオキサス
ピロ(5−5〕ウンデカン @3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−(3−(3−
第三級ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニル
オキシ)エチル) −2,4,s、 1o−テトラオキ
サスピロ〔5・5〕ウンデカン @3,9−ビス(1,1−ジメチル−2−(3−(3−
メチル−5−第三級オクチル−4−ヒドロキシフェニル
)プロピオニルオキシ)エチル〕−2゜4、8.10−
テトラオキサスピロ〔5・5〕ウンデカン などがあげられるが、これらの化u物に限定されるもの
ではない。
、5−シ?4N三級フチルー4−ヒドロキシフェニル)
プロピオニルオキシ)エチル) −2,4,8,10−
テトラオキサスピロ〔5・5〕ウンデカン@3,9−ビ
ス〔l、1−ジメチル−2−(3−(3−第三級−jチ
)v−6−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ニルオキシ) :1fル〕−2,4゜8.10−テトラ
オキサスピロ〔5・5〕ウンデカン @3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−(3−(3−
第三級フチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロピオニルオキシ)エチル〕−2,4゜8.10−テ
トラオキサスピロ〔5・5〕ウンデカン @3,9−ビス〔1,■−ジメチルー2−(2−(3,
5−ジ第三級ブチ)v−4−ヒドロキシフェニル〕アセ
チルオキシ)エチルクー2.4,8.10−テトラオキ
サスピロ〔5・5〕ウンデカン ◎ 3,9−ビス〔1,l−ジメチル−2−(3−(3
,5−ジ第三級オクチルー4−ヒドロキシフエニ)v)
プロピオニルオキシ)エチル) −2,4,8,10−
テトラオキサスピロ(5−5,:]ウンデカン◎ 3,
9−ビス〔1,1−ジメチル−2−(4−(3,5−ジ
第三級ブチルー4−ヒドロキシフェニル)ブチリルオキ
シ)エチル’11−2.4.8.10−テトラオキサス
ピロ(5−5〕ウンデカン @3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−(3−(3−
第三級ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニル
オキシ)エチル) −2,4,s、 1o−テトラオキ
サスピロ〔5・5〕ウンデカン @3,9−ビス(1,1−ジメチル−2−(3−(3−
メチル−5−第三級オクチル−4−ヒドロキシフェニル
)プロピオニルオキシ)エチル〕−2゜4、8.10−
テトラオキサスピロ〔5・5〕ウンデカン などがあげられるが、これらの化u物に限定されるもの
ではない。
一般式(I)の化合物は、特に酸化分解を受けやすい有
償材料に対して有効な安定化作用を有する。本発明の化
合物(I)により安定化される有機材料とは、ポリプロ
ピレン、ポリエチレン、ポリブチレンおよびポリイソプ
レン、ポリー〇−オレフィンのコポリマーのようなポリ
−α−オレフィン類、ハロゲン化ビニルの重合体または
)Sロゲン化ビニルとビニルエステル類、α、β−不飽
和ケトン類、α、β−不飽和アルデヒド類およびブタジ
ェン類やスチレンのような不飽和炭化水素との共重合に
より得られるビニル樹脂、ポリオール類およびポリイソ
シアネート類からなるポリウレタン類、ポリアミド、ポ
リエステル、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリ
スチレン、ポリエチレンオキサイドおよびブタジェンや
スチレンのコポリマー、アクリロニトリル、ブタジェン
および/またはスチレンの共重合にて得られるコポリマ
ーなどである。さらに、本発明化合物によj安定化され
る池の有機材料としては、たとえば脂肪、亜麻仁油、獣
脂、豚脂、ビーナツツ油、タラ肝油、海狸油、パーム油
、トーモロコシ油、綿実油のような動植物油、ガソリン
、天然および合成機賊油、鉱油、燃料油、乾燥油、切削
油、ワックス、石鹸のような炭化水素系物質があげられ
る。
償材料に対して有効な安定化作用を有する。本発明の化
合物(I)により安定化される有機材料とは、ポリプロ
ピレン、ポリエチレン、ポリブチレンおよびポリイソプ
レン、ポリー〇−オレフィンのコポリマーのようなポリ
−α−オレフィン類、ハロゲン化ビニルの重合体または
)Sロゲン化ビニルとビニルエステル類、α、β−不飽
和ケトン類、α、β−不飽和アルデヒド類およびブタジ
ェン類やスチレンのような不飽和炭化水素との共重合に
より得られるビニル樹脂、ポリオール類およびポリイソ
シアネート類からなるポリウレタン類、ポリアミド、ポ
リエステル、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリ
スチレン、ポリエチレンオキサイドおよびブタジェンや
スチレンのコポリマー、アクリロニトリル、ブタジェン
および/またはスチレンの共重合にて得られるコポリマ
ーなどである。さらに、本発明化合物によj安定化され
る池の有機材料としては、たとえば脂肪、亜麻仁油、獣
脂、豚脂、ビーナツツ油、タラ肝油、海狸油、パーム油
、トーモロコシ油、綿実油のような動植物油、ガソリン
、天然および合成機賊油、鉱油、燃料油、乾燥油、切削
油、ワックス、石鹸のような炭化水素系物質があげられ
る。
本発明の化合物(I)はチオエーテル系化合物と併用す
ることによりさらに効果を発揮し、有機材料はより安定
化される。チオエーテル系化合物としては、ジラウリル
チオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロビオイ
・−ト、ジステアリルチオジプロピオネート、ペンタエ
リスリトールテトラキス(β−ラウリルチオプロピオネ
ート)に救 代lされるものがあるが、これらに限定されるものでは
ない。
ることによりさらに効果を発揮し、有機材料はより安定
化される。チオエーテル系化合物としては、ジラウリル
チオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロビオイ
・−ト、ジステアリルチオジプロピオネート、ペンタエ
リスリトールテトラキス(β−ラウリルチオプロピオネ
ート)に救 代lされるものがあるが、これらに限定されるものでは
ない。
本発明の化合物(I)の有機材料への添加量は有機材料
の種類により異なるが、0.005%以丁ではその効果
はあまり期待できず、5%以上ではいくら加えてもその
効果には大差ない。すなわち安定化しようとする有機材
料の重量に対しo、oos〜5重量%濃度で使用するの
が好ましい。とりわけ0.01〜2重量%添加するのが
望ましい。
の種類により異なるが、0.005%以丁ではその効果
はあまり期待できず、5%以上ではいくら加えてもその
効果には大差ない。すなわち安定化しようとする有機材
料の重量に対しo、oos〜5重量%濃度で使用するの
が好ましい。とりわけ0.01〜2重量%添加するのが
望ましい。
本発明の化合物を有機材料安定化剤二して使用する場合
、酸化防止剤、紫外線吸収(安定)剤、カーボンブラッ
クまたはその他の組成物に通常配合されるべき添加物、
充填剤が配合されても何ら差支えない。
、酸化防止剤、紫外線吸収(安定)剤、カーボンブラッ
クまたはその他の組成物に通常配合されるべき添加物、
充填剤が配合されても何ら差支えない。
また、これらの安定剤の有機材料への添加配合方法は、
任意適当な方法で行ないうる。たとえば、ゴムや熱可塑
性樹脂に対しては、熱ロールで添加混和してもよく、ま
た適当な混捏装置で混和してもよい。あるいは容易に除
去しうる適当な溶剤に安定剤を溶解ないし分散させ、こ
れに樹脂粉末またはペレットを混合し溶剤を除去後、溶
融ペレット化してもよい。熱硬化性樹脂や鉱油、動植物
油脂に対しては原料およびこれらの物質中に溶解し配合
することができる。次に製造例および実施例により、本
発明を具体的に説明する。
任意適当な方法で行ないうる。たとえば、ゴムや熱可塑
性樹脂に対しては、熱ロールで添加混和してもよく、ま
た適当な混捏装置で混和してもよい。あるいは容易に除
去しうる適当な溶剤に安定剤を溶解ないし分散させ、こ
れに樹脂粉末またはペレットを混合し溶剤を除去後、溶
融ペレット化してもよい。熱硬化性樹脂や鉱油、動植物
油脂に対しては原料およびこれらの物質中に溶解し配合
することができる。次に製造例および実施例により、本
発明を具体的に説明する。
製造例1
3.9−ビス〔l、■−ジメチルー2−(3−(3,5
−ジ第三級ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ニルオキシ)エチル) −2,4,8,10−テトラオ
キサスピロ(5@5)ウンデカンの製造3−(3,5−
ジ第三級ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオン
酸29.2 g (0,105モル)および3,9−ビ
ス(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル) −2
,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5・5〕ウンデ
カ:/15.2g(0,05モアL/)をピリジン27
.3g(0,’345モル)中に懸濁させ、この液にp
−トルエンスルホニルクロライド20 g (0,10
5モル)を15分かけて徐々に加える。仕込終了後、室
温で1時間攪拌後、浴温を50〜60℃に加温し5時間
反応を続ける。室温まで冷却後、水80rnl!および
クロロホルム80meを添加し、クロロホルムで抽出し
た。抽出液を炭酸す) IJウム水溶液で中和した後、
希塩酸で洗浄後、水洗、濃縮、精製乾燥すると、融点6
0〜63℃の標記の化合物が白色結晶として得られる。
−ジ第三級ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ニルオキシ)エチル) −2,4,8,10−テトラオ
キサスピロ(5@5)ウンデカンの製造3−(3,5−
ジ第三級ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオン
酸29.2 g (0,105モル)および3,9−ビ
ス(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル) −2
,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5・5〕ウンデ
カ:/15.2g(0,05モアL/)をピリジン27
.3g(0,’345モル)中に懸濁させ、この液にp
−トルエンスルホニルクロライド20 g (0,10
5モル)を15分かけて徐々に加える。仕込終了後、室
温で1時間攪拌後、浴温を50〜60℃に加温し5時間
反応を続ける。室温まで冷却後、水80rnl!および
クロロホルム80meを添加し、クロロホルムで抽出し
た。抽出液を炭酸す) IJウム水溶液で中和した後、
希塩酸で洗浄後、水洗、濃縮、精製乾燥すると、融点6
0〜63℃の標記の化合物が白色結晶として得られる。
実施例1 ポリプロピ2レンの安定化
未安定化ポリプロピレン粉末に第1表の酸化防止剤を記
載した濃度になるようアセトンに溶解混合し、アセトン
を蒸発させる。残音を不クリユー型押出機を用いて26
0℃で押出し、ペレタイザーにてペレット化し、ついで
射出成型機を用いて200℃で厚さ9.8mmの試験片
を作成した。この試験片に対して、150℃のギヤーオ
ープン中で耐熱試験を実施し脆化時間を測定した。
載した濃度になるようアセトンに溶解混合し、アセトン
を蒸発させる。残音を不クリユー型押出機を用いて26
0℃で押出し、ペレタイザーにてペレット化し、ついで
射出成型機を用いて200℃で厚さ9.8mmの試験片
を作成した。この試験片に対して、150℃のギヤーオ
ープン中で耐熱試験を実施し脆化時間を測定した。
結果を第1表に示すが、用いた酸化防止剤とその略号を
示す。
示す。
A : 3.9−ビス〔l、1−ジメチル−2−(3−
(3,5−ジ第三級ブチルー4−ヒドロキシフェニル)
プロピオニルオキシ)エチル) −2,4,8,10−
テトラオキサスピロ〔5・5〕ウンデカンB : 2.
6一ジ第三級ブチルー4−メチルフェノール Cニジミリスチルチオジプロピオネート第 1
表 (ぶ、1および4が本発明実施例であり、他は比較例を
示す。) 実施例2 ポリエチレンの安定化 未安定化高密度ポリエチレン粉末に、本発明化合物Aを
0.05重量%アセトンに溶解添加混合しアセトンを蒸
発させる。残音をスクリュー型押出機を用いて200℃
で押出しペレット化する。ぺレット化する。ベレットを
厚さ2mmのシートにプレス成型(170°Cで溶融し
、30℃に冷却する。
(3,5−ジ第三級ブチルー4−ヒドロキシフェニル)
プロピオニルオキシ)エチル) −2,4,8,10−
テトラオキサスピロ〔5・5〕ウンデカンB : 2.
6一ジ第三級ブチルー4−メチルフェノール Cニジミリスチルチオジプロピオネート第 1
表 (ぶ、1および4が本発明実施例であり、他は比較例を
示す。) 実施例2 ポリエチレンの安定化 未安定化高密度ポリエチレン粉末に、本発明化合物Aを
0.05重量%アセトンに溶解添加混合しアセトンを蒸
発させる。残音をスクリュー型押出機を用いて200℃
で押出しペレット化する。ぺレット化する。ベレットを
厚さ2mmのシートにプレス成型(170°Cで溶融し
、30℃に冷却する。
140℃から80℃の間を1分当り20〜30°Cで冷
却する)した試験片を100°Cギヤーオーブン中で6
00時間熱処理した前後の伸びをオートグラフにて1l
lo定した結果を第2表に示す。
却する)した試験片を100°Cギヤーオーブン中で6
00時間熱処理した前後の伸びをオートグラフにて1l
lo定した結果を第2表に示す。
第2表
実施例3 ポリ塩化ビニルの安定化
第3表の配合処方混合物を170℃の熱ロールで5分間
混練し、180°CX5分間プレスして厚さ1mmの試
験片をっ(る。この試験片を180℃のギヤーオーブン
中に入れ縁が黒化する時間および全面黒化する時間を測
定し、その結果を第3表にまとめた。
混練し、180°CX5分間プレスして厚さ1mmの試
験片をっ(る。この試験片を180℃のギヤーオーブン
中に入れ縁が黒化する時間および全面黒化する時間を測
定し、その結果を第3表にまとめた。
第3表
実施例4 流動パラフィンの安定化
添加剤無添加流動パラフィンに化合物Aを0,05%溶
解した流動パラフィンを循環式酸素吸収測定装置を用い
て酸素吸収誘導期を求めた結果、160℃にj6いて、
化合物A添加流動パラフィンが220分であったのに比
し、無添加の流動パラフィンは6分であった。
解した流動パラフィンを循環式酸素吸収測定装置を用い
て酸素吸収誘導期を求めた結果、160℃にj6いて、
化合物A添加流動パラフィンが220分であったのに比
し、無添加の流動パラフィンは6分であった。
実施例5 3BHの安定化
第4&の配合処方にて50±5℃のオーブンロールで混
練後、150’CX20分プレス加硫を行ない厚さ2m
mのテスト用ゴム板を作成した。加硫片ニつ#120℃
X16時間、ギヤーオーブンにて、空気劇熱老化試験を
実施した。熱老化前後について、引張強さ、伸び、30
0%引張応力、かたさを1ilfl定し、変化率を求め
た結果を第4表に示す。
練後、150’CX20分プレス加硫を行ない厚さ2m
mのテスト用ゴム板を作成した。加硫片ニつ#120℃
X16時間、ギヤーオーブンにて、空気劇熱老化試験を
実施した。熱老化前後について、引張強さ、伸び、30
0%引張応力、かたさを1ilfl定し、変化率を求め
た結果を第4表に示す。
一以下余白一
第4表
以上実施例1〜5に示した通り、本発明化合(勿は各種
有機材料に対して、すく゛れた安定イヒf[用を示すこ
とがわかる。
有機材料に対して、すく゛れた安定イヒf[用を示すこ
とがわかる。
代理人 弁理士 高宮城 勝
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 で表わされる基を示す。ここで、R1、R2はそれぞれ
水素または炭素数1〜12個の炭化水素基を、nは2〜
6までの整数を示す。) で表わされるテトラオキサスピロ〔5・5〕ウンデ力ン
誘導体。 2、一般式 (式中、Rは式 1 で表わされる基を示す。ここで、R、Rはそれぞれ水素
または炭素数1〜12個の炭化水素基を、nは2〜6ま
での整数を示す。) で表わされるテトラオキサスピロ〔5・5〕ウンデ力ン
誘導体からなる有機材料の安定剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58108251A JPS59231089A (ja) | 1983-06-14 | 1983-06-14 | テトラオキサスピロ〔5・5〕ウンデカン誘導体および該化合物からなる有機材料の安定剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58108251A JPS59231089A (ja) | 1983-06-14 | 1983-06-14 | テトラオキサスピロ〔5・5〕ウンデカン誘導体および該化合物からなる有機材料の安定剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59231089A true JPS59231089A (ja) | 1984-12-25 |
Family
ID=14479916
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58108251A Pending JPS59231089A (ja) | 1983-06-14 | 1983-06-14 | テトラオキサスピロ〔5・5〕ウンデカン誘導体および該化合物からなる有機材料の安定剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59231089A (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61231049A (ja) * | 1985-04-04 | 1986-10-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリウレタン組成物 |
JPS61235453A (ja) * | 1985-04-11 | 1986-10-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリアセタ−ル樹脂組成物 |
EP0206788A2 (en) | 1985-06-21 | 1986-12-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production of crystalline hydroxyphenylpropionic acid ester |
EP0206789A2 (en) * | 1985-06-21 | 1986-12-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Crystalline hydroxyphenylpropionic acid ester and its production |
JPS6230139A (ja) * | 1985-04-09 | 1987-02-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリオレフイン樹脂の酸化窒素ガス黄変を防止する方法 |
US4754045A (en) * | 1985-06-13 | 1988-06-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing hydroxyphenylpropionic acid ester |
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