JPS59227981A - 金属加工油組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は肪規な金に４加工油組成物、更に詳しくは、潤
滑油成分と特定のポリエーテルポリオールを含有する金
属加工油組成物に関する。

従来から一般に使用さ１．ている金属加工？８１１ｒａ
、油脂、鉱物油、または脂肪酸エステル等の潤滑油成分
に、油性同上剤、極圧剤、防錆剤、酸化防止剤等の潤滑
油助剤を加え、こｎ、を乳化剤で０／Ｗｆｆｉｌエマル
ジβンとして通常１〜２０％濃度で金属加工部に供給し
ているが、例えば金属の圧延においては近年の圧延設備
、技術の急速な進歩により、圧延速度の高速、大証生産
化かは〃・ら１５、潤滑性循環安定性、作業性、炭水処
理性等圧延油に対する豊水が、増々苛１ａなものとなっ
てきておシ、その費求に充分対応できる圧延油の開発か
のぞま【ているのが現状で必る０しかしなから従来の乳
化剤を用いた圧延？ｌｉＩは−へ々の難点をゼし、満足
し得るものではなかった。すなわち、従来の乳化剤を用
いた圧延油では、乳化剤の種類、添加量を変化させ、圧
延油と圧延材の表面に付着する油量（プレートアウト量
）を増減させ、圧ｇ藺滑性をコントロールしていた。し
かしこのような乳化Ｘ＋Ｊを用いた圧延油においては、
プレートアウ）Ｍさ、液循環安定性とは、相反する傾向
を示し、すなわち、エマルジョンの安定性を高めｎ、ば
圧延材へのプレートアウト量が減少して潤滑性が不充分
となシーまたン°レートアウト量をＪ￥Ｊ犬ぜんとすｎ
ば、エマルシヨンが不安定にな２て循環使用する際に植
々の支障をきたす欠点があった。またプレス油、切削油
等のこの外の金屑ヵ１工油ｅておいてもよシ一層の潤滑
性の向上、作業性の改善が求めらｎていた。

そこで、不発り」者は％　ｖＥ米の乳化型賃属加工油の
有する上記欠点を解決すべく研９′ｒ、を行い、融点２
０〜ｔｏｏ　ｃ　の油脂又はワックスを官有するＩ聞滑
油成分を特定の親水性分敢卸ｊ（水浴性−イオン高分子
化合物）を用いて、当ｎＫＮ点以下では固体状／法で水
に安定に恋濁分散し、〃）フカｎ工部に供給する除、ず
なわ１０自該一点板上では不安定になるようにすること
によって、上記欠点を改善することに成功し、先に特許
出願した（％開昭５５−１４７５９３号）。

本発明者らは更に研究を行った結果、実用上想定さｎる
高剪断条件及び圧延速度が早く圧下率の大きい高速高圧
条件下の圧延に使用でき、又厳しい切削条件下でも金属
加工ができ、しかも液循環安定性等の工程管埋が容易な
金属加工油組成物を見出した。

更ＫＮしくけ、特定のポリエーテルポリオ−又 ルはその誘導体を使用し６、さらにはこｎ、に特定のリ
ン敗化合切又１ｄ鋤酸を併用すると、当該ポリエーテル
ポリオール又はその誘導体の保禮コロイド的機能の働き
によって、潤ｔｎ油成分は大きな粒径を保って水中に安
定に分散さｎ、るので伽堀安矩性がよく、また金属加工
部に供給さ【、金属被加工狗に接触すわ、ば、粒径の大
きな油粒子が雀属仮加工杓に厚くて独力な（闇ｍ膜を１
し成する０と、史（てまた長期循環便用において、タン
ク内抗往、供給循環ホンブによる剪断力に対しても大き
な粒径が安定に保持されることと見出し、本発明ｆ：児
成した。

従って、本発明は、（ａ）油脂、鉱物油および脂肪酸エ
ステルから成る群から選ば扛るｌ独又は２椎以上の＠滑
油成分、並びに（ｂ）窒素原子６〜２００個を有するポ
リアルキレンイミン筐友はその誘導体にアルキレンオキ
シドを付刀口して得らｎる分子景３００〜６０万のポリ
エーテルポリオール又はポリエーテルポリオールａ８導
体を必須成分として含有する金属加エン用組成窃、並び
に成分（ａ）及び（ｂ）に史に（ｃ）　’）ン眩化合吻
又は硼取のＮ里又は２４里以上を加えた會繰加工拙組成
物を提供するものでるる。

不発明金１ｍ加工油組Ｊ戊物の（ａ）成分である（国情
油成分としては、ＶＩＪえは、スピンドル？出、マシ７
ｒｆＬ　タービン？出、７リンダーγ山４°ｊ・の私イ
１勿γ山：鯨油、牛脂、）′Ｊ８．脂、ナタネ油、ヒマ
シ油、ヌカγ山、パーム油、ヤンイ山等のｊ功他物１日
のｉ′山力旨：牛刀旨、ヤシ？田、パーム油、ヒマジン
１ｆＪ　’＃　７）’ら侍ら庇る脂肪酸と炭素数ｌ〜２
２の脂肪ＪＪＩξｌ側アルコール、エチレンクリコール
、ネオペンチルアルコール、ペンタエリスリトール等と
のエステルが挙げら１．る。こｎらの成分は、そｎぞｎ
１種でもよいが、２種を混合して、使用することもでき
る。

また（ｂ）成分のポリエーテルポリオール又はその誘導
体は、窒素原子数が６〜２００個、好ましくは９〜１０
０個を有するポリアルキレンイミン又はその誘導体を出
発９勿貿とし、こｎにアルキレンオキシドを付〃口させ
るＣとにより製造さ扛る０ ここでポリアルキレンイミンとしては、窒素原子数６〜
２０（ｌｆｌｉ！ｄのポリエチレンイミン、ポリプロビ
レ／イミン等が挙げらｎる。また、アルコ−ルミｌ、フ
ェノール類、アミン類、カルボン叡月等の活性水７Ａ（
ｉｌ−Ｍする匈買にエチレンイミンやプロピレンイミ／
を付加重合し、窒素原子数を６〜２００個にしたもの、
あるいはジハロゲノアルカンのアンモノリンス又はアミ
ツリシスによって侍らｎる父索原子数６〜２００個のも
のが孕げらｎ、る。

例えば、ポリエチレンイミンは、エチレンジアミン、ジ
エチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラ
エチレンペンタミン、ペンタエテレンヘキ′サミンなど
のポリエチレンイミンミンにエチレンイミンを付加させ
ることにょシ、容易に得ることができるし、又、エチレ
ンイミンを一般に敵性触媒を）４Ｊいて重合することに
より得ることもできる。

ポリアルキレンイミンは、分子内に下記（１）式にて示
す骨格を達続して５個以上有し、且っこｎらのうちの１
個以上は下記（１０式に示す骨格でるり、木端がＯＨ及
び／又はＮＨ，のものが好ましい０ −ＣＩ−１−ＣＨ−Ｎ／ ２　　　　２　　　＼　　　　　　　　　　　　　　　
　（アンまた上記ポリアルキレンイミンは、通′瀘のア
ミンと同様にすぐｎた化学反応性を有しているので、各
他＃尋体が合成できる。以下にその代表例を示す。

（ａ）　　アルデヒド類、ケトン類との反応生成物（ｂ
）　　アルキルハライドとの反応生成物＜Ｑ）　　イン
シアネート類、チオインシアネート類との反応生成物 （ｄ）＠性二重結合を有するものとの反応生成物（ｅ）
　　エポキシ化合物、ニビハロヒドリン駅との反応生成
物 （ｆ）　　シアナマイド類、グアニジン類、尿素等との
反応生成物 （ｇ）　　カルボン酸、酸無水物、アシルハライド等と
の反応生成物 費するに、上記ｆｉ誘導体も含め、窒素原子数が６〜２
００個、好ましくは９〜１ｏｏ個を有するポリアルキレ
ンイミンまたはその誘導体を出発物質とするものである
。

こ扛に付〃口するアルキレンオキシドとは、エチレンオ
キシド、プロピレンオキシド、スチレンオキシド、スチ
レンオキシド等ｔい＼、好ましくは、プロピレンオキシ
ドとエチレンオキシドを共重合するのが望ましい。共重
合の場脅ξブロック共重合でも、ランダム共重合でも、
°またいずｎのものが先に付加したものでも良いが、ブ
ロック共重合にするのがさらに好ましい。アルキレンオ
キシドの付加は、倚らｎるポリエーテルポリオールの分
子量が６，０００〜６０万、好ましくは１万〜３０万と
なる割合である。好ましくは、蔽ポリエーテルポリオー
ルはアルキレンオキシドとしてエチレンオキシドを含み
、七の貧有率がポリエーテルポリオールの３〜８０京量
チ、さらに好１しくは１０〜５０亘量チであり、こｆｌ
Ｋよりさらにすぐｔ″Ｌ、た性能が得らｎ、る。

また、ポリエーテルポリオールの訪尋体としては以下の
ようなものがある。

ａ）　　末端の水に基と寺モルのエビハロヒドリンとの
反応９勿。

エビハロヒドリンとしては、一般的にはエピクロルヒド
リンが便用される。この反応は、エポキシ基とハロゲン
の反応性の径を利用して、末端にエポキシ基を尋人する
事が司１化となる。

ｂ）骨格に言まれる窒素原子の一部又は全部をカチオン
化又は、有機又は無機酸により中和した化合物。

カチオン化試剤としては、アルキルハライド又は、ジエ
チル硫ばなどが使用さ１．得る。

又収としては、アルキルアリールスルホンば、自μ絨、
塩岐などが使用さｎるが、Ｍｆ幾スルホン酸が好ましい
。

Ｃ）末端基の水酸基の一部又は全部をカルボキシアルキ
ル化又は硫酸化した化合物又はその楓である化合物。

ｄ）末焔の水１↓（基の一部又は全部をホウ敗エステル
化又はリン叡エステル化した化せ物又はその塊である化
合物 ホウ版エステル化は、ホウ酸との）況水反応又は無水ホ
ウ酸との反応により、又、リン酸エステル化についても
五酸化リンとの反応により容易に竹なうことができる。

−また、本究明の（ｅＪ酸成分して、リン酸化合物又は
硼酸を〃口えることによってその簡渭性を二層向上する
ことができる。ごのような（Ｃ）成分のうち、リンば化
合物としては次のようなものが使用できる。

（１）リン酸、正リン酸又はこｎ−らのチオ又はエステ
ル仕付Ｗ （ｉＤ　　アルキル、アルキルアリル又はアリル基に１
個以上の水酸基を有するＭ俵ヒドロキン化合切のモノも
しくはシリンばエステルスはこｒｌ、らのチオ化合物 （ｉｌｉ）　　炭素数ｌ〜８のアルキル、アルキルアリ
ル又はアリル基を有するモノ又はジホスホンは又はこ才
１．らのチオ化合物又はこｎ、らの訪尋体（ｌｖ）　　
炭Ｈ１ｔ〜８のアルキル、ア）Ｖキルアリル又はアリル
基を令するモノ又はジホスフィンば又はこｎらのチオ化
付吻又はこわらの訪尋体 （Ｖ）　　両系原子を゛ぼＭするモノ又にジ又げトリホ
スホン融 このリン酸化付物の具体例としては次のものが例示さｎ
、る。

（１）のものとしては、正リン酸、亜リン酸、炭素数１
〜８の脂肪族又は脂環族又は芳香族アルコールと正リン
酸とのモノ又はシリン酸エステル又はこ扛らのチオ化合
物、又は上記アルコールとの亜リン酸エステル又はこｎ
らのチオ化合」勿が例示さｎ、る。（１１）のものとし
ては２−ヒドロキシグロビルホスフエートが例示さ扛る
ｏ　（ｉｉｉ）のルキル基、アルキルアリル基又はアリ
ル基）で六わ避ｎるホスホンは、例えば炭素数１のメチ
ルホスホン赦、ジメチルホスホンハカラ炭素故８のルー
オクチルホスホン呟、ジルーオクチルホスホン隙、ベン
ジルボスホン淑、２−エチルへキシルホスホン敵、ジー
２−エチルへキシルホスホン敵、ジベンジルホスホンハ
、フェニルホスホンば、ジフェニルホスホンは、ヒドロ
キシエタ／ジホスホンば、並びにこ１らのチオ゛ホスホ
ン咳が例示さ扛る。ヒドロキジエタンジホスホン酸は次
の式で表わさｒＬる化合物で、キレート剤として市販さ
１、ている０ わさｎ、るホスフィン酸、例えば炭系数ｌのメチルホス
フィンば、ジメチルホスフィン’Ｍ　７Ｄ’ら辰４ｍ８
＆）３−オクチルホスンインば、ジルーオクチルホスフ
ィン敗、２−エチルへキシルホスフィン酸、ジー２−エ
テルヘキシルジホスフィン眩、ベンジルホスフィン酸、
ジベンジルホスフィン葭、フェニルホスフィン【式、ジ
メチルホスフィンハ、並びにこｎ２うのチオホスフィン
咳がｉ＋ｔ＋示さ才］、る。（Ｖ）のものとしては、ヘ
キサメチルホスホリックモノ（又はジンアミド、ニトリ
ロトリスメチレンホスホン叡が例示される０ニトリロト
リスメチレンホスホ／酸は次の式で表わさｎる化合物で
、キレート剤として市販されている。

１−１Ｏ−Ｐ＝０ Ｈ 以上の成分を言む本発明の金属加工油組成物は、潤滑油
成分７０〜９９．９ル、ガを饅、好ましくは８０〜９９
．５　、ｍ　ｆｉｌ　Ｚ　％　及びポリエーテルポリオ
ール又はその妨棉体０．１〜３０爪ｌｘチ、好ましくは
０．５〜２０ｍ貼襲になる様に配合さｎ５６らに（Ｃ）
成分のリンば化合物又は硼ばをポリエーテルポリオール
又はその誘導体に対しで（Ｊ、１〜５０　ｋｍチの割付
で添加するとよいＯ 本発明の金属加工油組成物には、上記成分の・池、必要
に応じて公知の各積麻加剤１例えば防錆剤、油性向上剤
、極圧剤、岐化防止剤等を添加することもできる０ 上記各ｉ添加剤は、必要に応じ金属加工油組成物全量に
対して、そ１．ぞ−ｎ−０〜２％、θ〜２０チ、０〜３
チ、θ〜５チの割合で添加することができる。

防錆剤としては、アルケニルコノ＼りば及びヤの誘導体
、オレインｒｉｋなどの脂肪ば、ソルピクンモノオレー
トなどのエステル又は、その他アミン類等が、油性向上
剤としては、オレイ；’　１！ｌｓステアリン敏等の高
級脂肋以及びその−導体であるエステル又はダイマー敵
前の二）益基取か、また、極圧剤としては、トリクレジ
ルホスフェートなどのリン未化合吻及びジアルキルジチ
オリン敲亜鉛などのＭ機金属化合う勿が、ポ化防止ｉｌ
ｌとしては、２．４−ジｔ−ブチルｐ−クレゾールなど
のフェノール糸化曾９勿、フェニルα−ナフチルアミン
などの芳査涙アミン等が−ｆ：ｎぞ牡例示さ１．る。

本発明の金属加工油組成物は、上記成分を単に使用時混
合するか、あるいは水分量が８０−位までの濃厚溶液と
して調製しておき、使用時水で希釈することにより使用
さ扛る。

斯くして侍らする本発明の金属加工油組成物は、高剪断
力を有する撹拌条件下に比較的大きな粒径で安定した粒
に分布を与え、高潤滑圧延性能を有し、経時変化の少な
い金属加工油を提供すると共に、次のような特技を有す
る０すなわち、本発明で用いら扛るポリエーテルポリオ
ール又はその訪導体目牙、成体や固体粒子に速やかに吸
着し、七扛らを親水化する能力を持ってはいるが、水と
油の界面張力を下げて乳化する能力は持ち合せていない
ので、潤滑油成分の乳化が起らず従来の乳化ハリを用い
た金属加工油に比べて、芙圧延保采中に混入する汚ｎ、
油分や、ダル紛弄の夾雑物のいわゆる抱き込み現故も少
ない。常時クリーンな金属〃ＩＪ工旧として、高τ閥滑
特性を保持するというＷｎ−た点がある０また、上記円
成分の機能によシ、作業環境の汚れが改善さｎ１廃水処
理性にも愛牡ているため、従来の乳化剤を用いた金属加
工油には見ら１．ないミクリーンな作業環境を実現する
という優ｔ″した特徴を有する。

本発明の組成物、荷にポリエーテルポリオール又はその
謬尋体並びにり／酸化合物又は硼ばの便用による作用機
構は完全には解明さ扛ていないが、おおよそ次の如くで
あると考えらｎる。

すなわち、水層に完全均一に浴解したポリエーテルポリ
オール等が俵械的な剪断力に応じて倣粒子化した詞滑油
成分のネｉ＋を、合一の始まる以前に吸着し、そのポリ
エーテルポリオール等が旧硝子どうしを一拙の改果１′
ト相Ｖこよって太さな粒子とし、更にそのポリエーテル
ポリオール等の立体的かつ゛屯気的抹諷コロイド作出に
よりその大きな板子を水中に安尾に分散せしめている０
こ１．は、特開昭５５−１４７５９３号の水浴性陰イオ
ン高分子化＠切の場付、旧粒子に対する＠集作朗が弱い
ため、倣則枚子の−ま１保破コロイド的に安尻化されて
しまい、一旦倣細化さｎ。

たγ田寂子を大＠な粒子に回復できないのと相違する。

次に実施例を挙げて説明スる。

実施例中で使用した金属カｌ工油組成物は次のとおシで
ある。尚多は重鼠襲で示しｋＯポリエーテルポリオール
（１）：ポリエチレンイミンにその２０％量のエチレン
オキシドを付加させた分子量５万のもの。

ポリエーテルポリオール（カニポリエチレンイミンにそ
の５０％量のエチレンオキシドとプロピレンオキシド（
重量比ｔ　：ｔ）を付加させた分子１ｄ１５万のもの。

ポリエーテルポリオール（３）：ポリエチレンイミンに
その６０％量のエチレンオキシドとブチレンオキシド（
重量比５　：　Ｉ　）　（１１−付〃ｕさせた分子量１
０万のもの。

ポリエーテルポリオール（４）　：ポリアルキレン（エ
チレン＝７″ロビレン＝４：ｌ）イミンにその３０％盆
のエチレンオキシドとプロピレンオキシド（重量比３：
ｌ）を付加させた分子量２０力のもの。

酸化防止剤＝２．４−ジｔ−ブチル−ｐ−りルゾール 乳化剤：ポリオキシエチレンフェニルエーテル（）ｉＬ
Ｂ　＝　７．６　） リン服化合物（υニリン敵 （２）コトリフェニルホス７オン酸 （３）ニジエチルジテオリン敗亜鉛 極圧剤ニトリフェニルホスファイト 以下余白 金属加工油組成物： 第１−１表 帳） 第１−２表 第１−３表 （％） 此収品ＡＩ ＠滑油成分 牛脂　　　　　９５チ 牛脂脂肪酸　　　　　　　　　　２ 乳　　化　　剤　　　　　　　　　　　　　　　　２戚
化防止剤　　　　　　　　　　　ｌ 比較品Ａ２ 潤滑油成分 牛脂　　　　　９４チ 牛脂脂肪酸　　　　　　　　　２ 極圧剤　　　　　■ 乳　　化　　剤　　　　　　　　　　　　　　　　２ば
化防止剤　　　　　　　　　　　１ 比軟品應３ 画情油成分 鉱物油（シリンダー油）　　　　　７７％ペンタエリス
リトールテトラオレエート２゜乳化剤　　　　　２ 酸化防止剤　　　　　　　　　　ｌ 比較品Ａ４ 潤滑油成分 鉱物油（シリンダー油）　　　　　７６チヘンタエリス
リトールテトラオレエート２０極圧剤　　　　　ｌ 乳化剤　　　　　２ 酸化防止剤　　　　　　　　　　　１ 比較品屋５ ？閾滑　γ出成分 鉱１勿を山（スピンドル油）　　　　　　７２チステア
リンばオクチルエステル　　　２０オレインｌｌ＃２５ 乳　　化　　剤　　　　　　　　　　　　　　　　２販
化肋止剤　　　　　　　　　　１ 比収品應６ 副滑γ出成分 鉱物油（スピンドル油）　　　　　　　７１　％ステア
リン鍍オクチルエステル　　　２０オレイン戚　　　　
　　　　　　５ 乳化剤　　　　　２ ぽ化防止剤　　　　　　　　　　、 極　圧　　剤　　　　　　　　　　　　　　　　ｌ実施
例１ 耐焼付荷重試験（ファレックス試験法）耐焼付荷重の測
定は、ＡＳＴＭ規格Ｄ−３２３３耐圧荷重試験（ファレ
ックス試験）に準じておこなった。被検試料の調製は、
各金属〃ロエ油組成物を水で３チ濃度に希釈し、こ１．
をホモミキサーによシ回転数１０．００　Ｏｒｐｍで攪
拌することによりおこなった。被検試料の塗布は、上記
攪拌浴液をスプレー量５０１／分（圧力０．５す／♂）
、分散欣渦度５０Ｃの条件でギヤーポンプを使用し、固
定ブロックの中心の回転ビンＶｃ塗苑フる方法によった
。

結果は第１表のとおシである。

以下余白 第１表 実施例２ 焼付荷重試験（輸出四球式試験法） 焼付荷重の測定は、防衛庁・改定規格ＮＤ８ＸＸＫ２７
４０油膜強度試験力法（輸出四球式試験法）に準じて行
った。被検試料の調製は、各全組加工油組成物を水で３
チ譲度に希釈し、こ１．をホモミキサーによシ回転数１
０．００　Ｏｒｐｍで攪拌することにより行った。被検
試料の塗布は、上記攬押浴’ａをスプレーｉｏ、５Ａ／
分（圧力０．５　”１７ｃｍ”）、試料浴″ｅ、温度５
０Ｃの条件でギヤーポンプを筐出し、球押えで固定した
３個の試験用鋼球の下方から３個の接触点の中心の窒１
目を通して上方の回転鋼球に塗布する方法によった。

結果は第２表σ）とおシである。

以下余白 第２表 実施例３ 廃水処理性試験 実施例２と同様に調整した被検ｍ（１μ）に硫咳パン±
３を添加後、２分間撹拌し、更にＣａ　（ＯＨ）　＊を
添加しｐＨ７，０に調整してから１００分間撹拌た。次
いで３０分静置嵌下澄液を採取し、ＣＯＤ　（ＫＭｎ　
０４法）を側矩した０結朱は第３表のとおりである。

１ンＩ下金自 第３表 手続補正書（方式） ％式％ ２、発明の名称 金員加工油組成物 ３、　補正をする者 事件との関係　特許出願人 住　所　東京都中央区日本橋茅場町１１１４番１０号名
　称　（０９１）花王石鹸株式会社 代表者　丸　１）芳　部 住　所　東京都千代田区丸の内１丁目１番２号名　称　
（４１２）日本鋼管株式学社 代表者　金　尾　　　質 ４、代理人 住　所　東京都中央区日本橋人形町ＩＴＥ旙６−に〒１
ｏ３）５、補正命令の日刊 昭和５８年９月２７日（発送） ６、補正の対象 明細書全文 ７、補正の内容 明細書の浄書（内容に変更なし）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　　（ａ）油脂、鉱物油および脂肪酸エステルから
   成る肝から選ばｇ７１１種又は２種以上の潤滑油成分、
   並びに（ｂ）窒素原子６〜２００個を肩するポリアルキ
   レンイミンまたはその誘導体にアルキレンオキシドを付
   加して得らｎる分子量３００〜６０万のポリエーテルポ
   リオール又はポリエーテルポリオールｉｍ４体を必須成
   分として官有することを特徴とする金属力■１油組成物
   。 ２　ポリアルキレンイミンが分子内に下＆ｅ　（１）式
   にて示す骨格を述続して５個以上Ｍし、且つそｎらのう
   ちのｌ（１以上は下記（ＩＩ）式に示す骨格であり、末
   端がＯＨ及び／又はＮＨ，である室＊原子６〜１００個
   を含むポリエチレンイミンである特許請求の範囲第１項
   記載の金属加工油組成物。 ３、　、　（ａ）油脂、鉱物油および脂肪融エステル刀
   工ら成る群から選ば扛る１８又は２種以上の潤滑油成分
   、（ｂ）窒素原子６〜２００個を有するポリアルキレン
   イミンま′ｆｃはその誘導体にアルキレンオキシドを付
   加して侍られる分子量３００−６０万のポリエーテルポ
   リオール又はポリエーテルポリオール’ｔＡ　１％体並
   びに（ｃ）　ＩＪン畝化合物又は硼敵の１種又は２種以
   上を必須成分として含有することを特徴とする釡属加工
   ？′ｌＪ］組成９勿。 ４、リン敵化合物が次の（１）〜（Ｖ）で表わさｎる化
   合物のいず牡かである時、ｆＦ請求の範囲第１項記載の
   像域加工油組成９勿。 （１）リン散、亜リン酸又はこｎらのチオ又はエステル
   化合物 （１１）　　アルキル、アルキルアリル又はアリル基に
   １個以上の水酸基を有する有機ヒドロキシ化合物のモノ
   もしくはシリン敏エステル又はこれらのチオ化合物 （ｔｉｌｌ　　炭素数１〜８のアルキル、アルキルアリ
   ル又はアリル基を有するモノ又はジホスホン酸又はこｎ
   らのチオ化合物又はこｎらの誘導体 Ｑｖ）　　炭素１１ｉ、ｘ〜８のアルキル、アルキルア
   リル又はアリル基をゼするモノ又はジホスフィン酸又は
   こ扛らのチオ化合物又はこｎらの誘導体 （ｖ）窒素原子を含有するモノ又はジ又はトリホスホン
   敗 ５、リン酸化合物又／′ｉ硼敵の添加量がポリエーテル
   ポリオール又はそのＷｊｍ体に対して０．１〜５００、
   Ｊｔｔパーセントである％許βｎ求の範囲第４　項を己
   載の金椙刀日エン出組成１勿。