JPS5922691B2 - ヒドロシンナムアルデヒド誘導体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は人造精油、石鹸香料その他の香料として有用な
新規ヒドロシンナムアルデヒド誘導体に関するものであ
る。

更に詳しくは、次の一般式田で表わされる新規ヒドロシ
ンナムアルデヒド誘導体に関するものである。□ＣＨ２
〒ＣＨＯ 田 （式中Ｒは水素またはメチル基を表わす。

）ヒドロシンナムアルデヒビとしては例えば次の一般式
（■ド（資）で表わされる化合物が知られている。□Ｃ
Ｈ２ＣＩＨＣＨＯ（■） □ＣＨ２？ＨＣＨｏ（ｌ） □ＣＨ２？ＨＣＨＯＱＶ） （式中Ｒは水素またはメチル基を表わす。

）上記の（■）及び（釦の化合物は既に商業生産され、
香料として広く使用されており、また（ＩＶ）の化合物
は特公昭４５−２３９２６号公報に、香料として記載さ
れている。本発明化合物（Ｉ）は既知化合物（■）、（
１、（Ｍに比較ｉ して、より新鮮で上品なライム及び
スズランの花に似た芳香を有し、更に香りの強度が強く
、保香性にも優れている。

これらの優れた特徴は本発明化合物の新規な構造、即ち
シクロペンチル基によるところが大きいと共に、その沸
点が香料として・ 適当な範囲にあることによるものと
考えられる。これらの本発明化合物の特徴を公知化合物
と比較して第１表に示した。本発明化合物は次に示すよ
うにｐ−シクロペンチルヒドロシンナムアルデヒドエノ
ールアシレートを塩基の存在下に加アルコール分解する
ことにより効率良く製造することができる。

（式中Ｒは水素またはメチル基６Ｒ″は低級アルキル基
を表わす。

）また特公昭４５−２３９２６号に開示された方法に準
拠して上記エノールアンレートを加水分解する方法、あ
るいは米国特許第１８４４０１３号に開示された方法に
準拠してｐ−シクロペンチルアルデヒドとアセトアルデ
ヒドもしくはプロピオンアルデヒドをクライゼンーシユ
ミツト縮合に付し、次いで水素添加することによつても
製造することができる。

次に本発明を実帷例により更に詳しく説明する。

実施例 １ｐ−シクロペンチル−α−メチルヒドロシン
ナムアルデヒドエノールアセテート９０．８９（０．３
５２モノりをメタノール４００９に溶かし、２０％炭酸
ナトリウム水溶液３７９（Ｎａ２ＣＯ３Ｏ．Ｏ７モル６
水２９．６ｇ）を加えて、２０℃でｌ時間攪拌した。

２Ｎ塩酸で中和した後メタノールを留出除去し．残渣を
減圧蒸溜して、ＢｐＯ．ｓｌｌ５〜１２０℃のｐ−シク
ロペンチル−ｄ−メチルヒドロシンナムアルデヒド７０
．８９（収率９３％）を得た。

ここに得られたｐ−シクロペンチル−ａ−メチルヒドロ
シナムアルデヒドは６新規な化合物であり、ライム及び
スズランの花に似た芳香をし，香料として有用である。

この新規化合物の屈折率、沸点及び比重はｎも３１．５
２７９，ｂｐ０．，１１５〜１２０℃，ｄ｝ＧＯ．９６
３ｌであつた。実施例 ２ｐ−シクロペンチルヒドロシ
ンナムアルデヒドエノールアセテート１０．３９（０．
０４モノ（ハ）をノタノール３２ｇ（ｌモル）に溶かし
、イオン交換樹脂ＡｍｂｅｒｌｌｔｅＩＲＡ４ＯＯ（０
Ｈ型）８．０９を加え２２℃でｌ時間攪拌した。

イオン交換樹脂を瀘別除去後ノタノールを留出除去し，
更に減圧蒸溜してＢｐＯ．５ｌＯ９〜１２０℃のｐ−シ
クロペンチルヒドロシンナムアルデヒド７．３ｆ！（収
率８４％）を得た。ここに得られたｐ−シクロペンチル
ヒドロシンナムアルデヒドは新規な物質であり、ライム
およびスズランの花に似た芳香を有し、香料として有用
である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式で表わされるヒドロシンナムアルデヒ
   ド誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素またはメチル基を表わす。 ）