JPS59226006A - キレ−ト樹脂の製造方法 - Google Patents
キレ−ト樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JPS59226006A JPS59226006A JP10050983A JP10050983A JPS59226006A JP S59226006 A JPS59226006 A JP S59226006A JP 10050983 A JP10050983 A JP 10050983A JP 10050983 A JP10050983 A JP 10050983A JP S59226006 A JPS59226006 A JP S59226006A
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- Japan
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- resin
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- phosphoalkylene
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、キレート形成基としてホスホアルキレンアミ
ン基を有するキレート樹脂の製造方法に関するものであ
る。
ン基を有するキレート樹脂の製造方法に関するものであ
る。
さらに詳しくは、Ｎ−置換基としてホスホアルキレン基
（アルキレン基は０１〜Ｃ３）を持ち、且つ窒素に結合
する活性水素を１分子中に少なくとも１ケ有するアミン
誘導体とクロロメチル化橋かけポリスチレンと反応させ
ることにより、キレート樹脂を製造する方法である。
（アルキレン基は０１〜Ｃ３）を持ち、且つ窒素に結合
する活性水素を１分子中に少なくとも１ケ有するアミン
誘導体とクロロメチル化橋かけポリスチレンと反応させ
ることにより、キレート樹脂を製造する方法である。
上記のキレート樹脂は、金属イオンを含６水溶液から金
属イオンを選択的に除去する特徴を有している。
属イオンを選択的に除去する特徴を有している。
水溶液から金属イオンを選択的に除去てきるキレート樹
脂は、数多く考え出されているが、そのほとんどはアミ
ノカルボン酸基を有するものであり、ホスホアルキレン
アミノ基を有するキレート樹脂については、例えばフラ
ンス特許第７４２５６１０号に、−ＣＨ２ＮＨＲＰＯ（
ＯＨ）２ （但しＲはＣ１〜Ｃ３のアルキレン基）を含
む芳香族共重合体からなるものかあり、芳香族核に第１
アミンを形成した後、適当なホスホン化剤及′びアルデ
ヒド類とを反応してアミノアルキレン−ホスホネート（
ＣＨ２ＮＨＲＰＯ（ＯＨ）２）基を芳香族核に導入した
ものであるが、製造工程上反応が２段ないし３段に行な
われ複雑であり、製造コストも高く、収量も低い等の欠
点がある。
脂は、数多く考え出されているが、そのほとんどはアミ
ノカルボン酸基を有するものであり、ホスホアルキレン
アミノ基を有するキレート樹脂については、例えばフラ
ンス特許第７４２５６１０号に、−ＣＨ２ＮＨＲＰＯ（
ＯＨ）２ （但しＲはＣ１〜Ｃ３のアルキレン基）を含
む芳香族共重合体からなるものかあり、芳香族核に第１
アミンを形成した後、適当なホスホン化剤及′びアルデ
ヒド類とを反応してアミノアルキレン−ホスホネート（
ＣＨ２ＮＨＲＰＯ（ＯＨ）２）基を芳香族核に導入した
ものであるが、製造工程上反応が２段ないし３段に行な
われ複雑であり、製造コストも高く、収量も低い等の欠
点がある。
また特開昭５２−５０３９１、同５７−１０５４０４
にはスチレン−ジビニルベンゼン共重合体をクロ口メチ
ル化し、ついでアミノ基を導入し、その後クロロアルキ
レンリン酸（アルキレン基はメチレン、エチレン）、ク
ロロアルキルリン酸を用いてホスホアルキレンアミノ基
を導入する方法があり、上に述べたフランス特許の方法
より若干反応工程が簡略化されているが２段階の反応を
行っておりまだ複雑であり収量等が改善されたものでは
ない。
にはスチレン−ジビニルベンゼン共重合体をクロ口メチ
ル化し、ついでアミノ基を導入し、その後クロロアルキ
レンリン酸（アルキレン基はメチレン、エチレン）、ク
ロロアルキルリン酸を用いてホスホアルキレンアミノ基
を導入する方法があり、上に述べたフランス特許の方法
より若干反応工程が簡略化されているが２段階の反応を
行っておりまだ複雑であり収量等が改善されたものでは
ない。
さきに本発明者らは、アミノ基導入の原料としてポリエ
チレンイミンを用いて、クロロメチル化橋かけポリスチ
レンにホスホアルキレンアミノ基を導入する方法を出願
したが、これも上記の方法と同様番こ３段階の反応工程
からなり、上に述べた欠点は十分に改良されていない。
チレンイミンを用いて、クロロメチル化橋かけポリスチ
レンにホスホアルキレンアミノ基を導入する方法を出願
したが、これも上記の方法と同様番こ３段階の反応工程
からなり、上に述べた欠点は十分に改良されていない。
この様な問題点を改良すべく、検討を行なった結果、本
発明を考案するに到ったものである。
発明を考案するに到ったものである。
スナわち、まずＮ−置換基としてホスホアルキレン基（
アルキレン基は０１〜Ｃ３，）を持ち、且つ窒素に結合
する活性水素を１分中に少なくとも１ケ有するアミン誘
導体（以下、これを「本発明のアミン誘導体」と称する
。）を合成し、これをクロロメチル化橋かけポリスチレ
ンと反応させることによって、１段階の反応でホスホア
ルキレンアミノ基を導入するものであり、この方法によ
って反応工程並びに装置の簡略化、さらに製造コストの
低下と収量の増加というメリットがある。
アルキレン基は０１〜Ｃ３，）を持ち、且つ窒素に結合
する活性水素を１分中に少なくとも１ケ有するアミン誘
導体（以下、これを「本発明のアミン誘導体」と称する
。）を合成し、これをクロロメチル化橋かけポリスチレ
ンと反応させることによって、１段階の反応でホスホア
ルキレンアミノ基を導入するものであり、この方法によ
って反応工程並びに装置の簡略化、さらに製造コストの
低下と収量の増加というメリットがある。
「本発明のアミン誘導体」の原料、並びに製造方法につ
き説明すると、まずこれに用いるアミンとしてはアンモ
ニア、モノメチルアミン、モノエチルアミン、プロピル
アミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミ
ン、ラウリルアミン、エチレンジアミン、トリメチレン
ジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジ
アミン、ヘキサメチレンジアミン、オ６クタメチレンジ
アミン、ノナメチレンジアミン、ジエチレントリアミン
、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン
、ペンタエチレンへキサミン、イミノビスプロピルアミ
ン、メチルアミノビスプロピルアミン、ポリエチレンイ
ミン、エタノールアミン、アミノエチルエタノールアミ
ン、アミノプロパツール、アニリン、フェニレンジアミ
ン、キシレンジアミン、ベンジルアミン、フェネチルア
ミン、１．３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、
２−アミノ ピペリジン、Ｎ−アルキルエチレンジアミ
ン、Ｎ−アルキルプロピレンジアミン、Ｎ−アルキルへ
キサメチレンジアミン、Ｎ−アルキルフェニレンジアミ
ン、Ｎ−アルキルキシレンジアミン、Ｎ−アルキルジエ
チレンテトラミン、Ｎ−アルキルトリエチレンテトラミ
ン、Ｎ−アルキルテトラエチレンペンタミン、Ｎ−アル
キルペンタエチルへキサジン等が挙げられる。
き説明すると、まずこれに用いるアミンとしてはアンモ
ニア、モノメチルアミン、モノエチルアミン、プロピル
アミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミ
ン、ラウリルアミン、エチレンジアミン、トリメチレン
ジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジ
アミン、ヘキサメチレンジアミン、オ６クタメチレンジ
アミン、ノナメチレンジアミン、ジエチレントリアミン
、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン
、ペンタエチレンへキサミン、イミノビスプロピルアミ
ン、メチルアミノビスプロピルアミン、ポリエチレンイ
ミン、エタノールアミン、アミノエチルエタノールアミ
ン、アミノプロパツール、アニリン、フェニレンジアミ
ン、キシレンジアミン、ベンジルアミン、フェネチルア
ミン、１．３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、
２−アミノ ピペリジン、Ｎ−アルキルエチレンジアミ
ン、Ｎ−アルキルプロピレンジアミン、Ｎ−アルキルへ
キサメチレンジアミン、Ｎ−アルキルフェニレンジアミ
ン、Ｎ−アルキルキシレンジアミン、Ｎ−アルキルジエ
チレンテトラミン、Ｎ−アルキルトリエチレンテトラミ
ン、Ｎ−アルキルテトラエチレンペンタミン、Ｎ−アル
キルペンタエチルへキサジン等が挙げられる。
たたし、上記の←アルキル基としては炭素数１〜２４の
アルキル基もしくは炭素数２〜２８のヒドロキシアルキ
ル基を示す。
アルキル基もしくは炭素数２〜２８のヒドロキシアルキ
ル基を示す。
窒素に結合するアルキレン基を導入するアルキル化剤と
しては、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、プロピルアルデヒド、トリオキサン、
フルフラール、ベンズアルデヒド、ブチルアルデヒド等
が挙げられる。
しては、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、プロピルアルデヒド、トリオキサン、
フルフラール、ベンズアルデヒド、ブチルアルデヒド等
が挙げられる。
ホスホン化剤として亜リン酸、亜リン酸塩、次亜リン酸
、亜リン酸メチル、亜リン酸エチル、トリハロゲン化リ
ン等が挙げられ、またアルキル化とホスホン化を同時に
行いつるものとしては、クロロメチルリン酸、クロロエ
チルリン酸等のアルキルリン酸化剤が用いられる。
、亜リン酸メチル、亜リン酸エチル、トリハロゲン化リ
ン等が挙げられ、またアルキル化とホスホン化を同時に
行いつるものとしては、クロロメチルリン酸、クロロエ
チルリン酸等のアルキルリン酸化剤が用いられる。
ｉ＾
「本発明のアミン誘導体」の製造方養は、アミンに水ま
たは塩酸水溶液の存在下に、アルキル化剤とホスホン化
剤またはアルキルリン酸化剤を加え６０℃〜１００℃で
３〜１０時間反応を行い本発明のアミン誘導体が得られ
る。
たは塩酸水溶液の存在下に、アルキル化剤とホスホン化
剤またはアルキルリン酸化剤を加え６０℃〜１００℃で
３〜１０時間反応を行い本発明のアミン誘導体が得られ
る。
「本発明のアミン誘導体」は、Ｎ−置換基としてホスホ
アルキレン基を持つが、同時に窒素に結合する活性水素
をアミン誘導体の１分子中に少くとも１ケ有することが
必要であり、この活性水素がクロロメチル化橋かけポリ
スチレンと反応して、橋かけポリスチレンにホスホアル
キレンアミノ基を導入して、本発明の目的のキレート樹
脂を製造するものであるが、本発明のアミン誘導体の分
子中に少（とも１ケの活性水素を有するには、アミン誘
導体の製造において、原料のアミン分子中の活性水素を
必ず少くとも１ケ残すべく、原料の反応比率をフントロ
ールして反応を行う。つまり、原たはアルキルリン酸化
剤と反応を行う。たたしパラホルムアルデヒド、トリオ
キサンはホルムアルデヒドの多量体であり、これらを用
いる場合は各々ホルムアルデヒドのモル数に換算して用
いる。
アルキレン基を持つが、同時に窒素に結合する活性水素
をアミン誘導体の１分子中に少くとも１ケ有することが
必要であり、この活性水素がクロロメチル化橋かけポリ
スチレンと反応して、橋かけポリスチレンにホスホアル
キレンアミノ基を導入して、本発明の目的のキレート樹
脂を製造するものであるが、本発明のアミン誘導体の分
子中に少（とも１ケの活性水素を有するには、アミン誘
導体の製造において、原料のアミン分子中の活性水素を
必ず少くとも１ケ残すべく、原料の反応比率をフントロ
ールして反応を行う。つまり、原たはアルキルリン酸化
剤と反応を行う。たたしパラホルムアルデヒド、トリオ
キサンはホルムアルデヒドの多量体であり、これらを用
いる場合は各々ホルムアルデヒドのモル数に換算して用
いる。
本発明の橋かけポリスチレンとしては、スチレン−ジビ
ニルベンゼン共重合体が好適であり、橋かけ剤としては
例えばエチレングリコールジメタクリレート、トリメチ
ロールプロパントリメタクリレート及びトリビニルベン
ゼン等も使用できる。
ニルベンゼン共重合体が好適であり、橋かけ剤としては
例えばエチレングリコールジメタクリレート、トリメチ
ロールプロパントリメタクリレート及びトリビニルベン
ゼン等も使用できる。
スチレン−ジビニルベンゼン共重合体を例にとって説明
すると、一般的番こはこれらの粒状固体樹脂は球状で得
られ、１〜２５９６の橋かけ剤を含んでおり、ゲル型か
、若しくは多孔質型（ポーラス型もしくはハイポーラス
型）のものである。芳香族環にクロロメチル基を導入す
る方法としては、重合体にクロロメチルエーテルを反応
させる方法と。
すると、一般的番こはこれらの粒状固体樹脂は球状で得
られ、１〜２５９６の橋かけ剤を含んでおり、ゲル型か
、若しくは多孔質型（ポーラス型もしくはハイポーラス
型）のものである。芳香族環にクロロメチル基を導入す
る方法としては、重合体にクロロメチルエーテルを反応
させる方法と。
分子中にクロロメチル基を有するビニルベンジルクロリ
ドのようなモノマーと前記の橋かけ剤を重合反応の際に
用い、直接的に共重合体中に、クロロメチル基を導入す
る方法があるが、本発明にはいずれの方法そも利用出来
る。
ドのようなモノマーと前記の橋かけ剤を重合反応の際に
用い、直接的に共重合体中に、クロロメチル基を導入す
る方法があるが、本発明にはいずれの方法そも利用出来
る。
本発明のホスホアルキレンアミノ基を有するキレート樹
脂の合成法としては、本発明のアミン誘導体とクロロメ
チル化種かけポリスチレン等を次の様にして反応する。
脂の合成法としては、本発明のアミン誘導体とクロロメ
チル化種かけポリスチレン等を次の様にして反応する。
ゲル型または、多孔質型にして得られたクロロメチル化
種かけポリスチレンをそのまま、またはあらかじめ溶剤
で膨潤させておき、それに「本発明のアミン誘導体」を
添加して水または膨潤に使用した有機溶媒の還流下に３
〜５時間反応する。「本発明のアミン誘導体」を添加す
るに際し、反応しやすくするために水、または有機溶媒
を加えて反応することもできる。
種かけポリスチレンをそのまま、またはあらかじめ溶剤
で膨潤させておき、それに「本発明のアミン誘導体」を
添加して水または膨潤に使用した有機溶媒の還流下に３
〜５時間反応する。「本発明のアミン誘導体」を添加す
るに際し、反応しやすくするために水、または有機溶媒
を加えて反応することもできる。
ホスホアルキレンアミノ基を導入する反応が終了した後
、樹脂を取り出し、水で十分水洗した後そのまま、ある
いは酸又は、アルカリで処理して本発明の樹脂を得る。
、樹脂を取り出し、水で十分水洗した後そのまま、ある
いは酸又は、アルカリで処理して本発明の樹脂を得る。
以下実施例により本発明を説明するか、本発明は下記実
施例により限定されるものではない。
施例により限定されるものではない。
実施例１
トリエチレンテトラミン１２０ｇに３５９６塩酸４４０
ｇ及び水１００ ｇを仕込み３０分間撹拌を行なった後
、トリオキサン７５．６ｇ及び亜リン酸２０６．６ ｇ
を加え９０℃で４時間反応を行なった。得られたアミン
誘導体水溶液を、あらかじめ球状ゲル型クロロメチル化
ポリスチレン−５９６ジビニルベンゼン共重合体４２０
ｍｌを５００ ｍｌのジオキサンに膨潤させた溶液１
こ加え、さら番こ水４００ｍ１！を加えて還流下に３時
間反応を行なった。反応終了後、樹脂を分離し水で充分
に洗浄した後１０％苛性ソーダ水溶液に浸漬し、Ｎａ
型樹脂を得た。
ｇ及び水１００ ｇを仕込み３０分間撹拌を行なった後
、トリオキサン７５．６ｇ及び亜リン酸２０６．６ ｇ
を加え９０℃で４時間反応を行なった。得られたアミン
誘導体水溶液を、あらかじめ球状ゲル型クロロメチル化
ポリスチレン−５９６ジビニルベンゼン共重合体４２０
ｍｌを５００ ｍｌのジオキサンに膨潤させた溶液１
こ加え、さら番こ水４００ｍ１！を加えて還流下に３時
間反応を行なった。反応終了後、樹脂を分離し水で充分
に洗浄した後１０％苛性ソーダ水溶液に浸漬し、Ｎａ
型樹脂を得た。
実施例２
ポリエチレンイミン（分子量３００ ） ２０６ ｇ
、 ３５９６塩酸４２８ｇ及び水１５０ｍ１！を仕込み
１時間撹拌を行なった後、３７９６ホルマリン２９１ｇ
及び亜リン酸２９５ｇの混合物を加えた。添加後９０℃
で５時間反応を行なった。得られたアミン誘導体水溶液
を、あらかじめ球状ハイポーラス型クロロメチル化ポリ
スらに水ａｏｏ ｍｌを加え、還流下に５時間反応を行
なった。樹脂を分離し実施例１と同様にＮａ型樹脂を得
た。
、 ３５９６塩酸４２８ｇ及び水１５０ｍ１！を仕込み
１時間撹拌を行なった後、３７９６ホルマリン２９１ｇ
及び亜リン酸２９５ｇの混合物を加えた。添加後９０℃
で５時間反応を行なった。得られたアミン誘導体水溶液
を、あらかじめ球状ハイポーラス型クロロメチル化ポリ
スらに水ａｏｏ ｍｌを加え、還流下に５時間反応を行
なった。樹脂を分離し実施例１と同様にＮａ型樹脂を得
た。
実施例３
メタキシレンジアミン１２１ｇにアセトン５１５ｇを加
え加熱脱水を行なった。脱水終了後、ジエチ５５０ｇと
水３５０ｇを加え３０分間撹拌を行なった。
え加熱脱水を行なった。脱水終了後、ジエチ５５０ｇと
水３５０ｇを加え３０分間撹拌を行なった。
得られたアミン誘導体のＤＭＦ−水溶液を４５０ ｍＩ
！の球状ポーラス型クロロメチル化ポリスチレン−２９
６ジビニルベンゼン共重合体に加え、８０℃で３時間反
応を行なった。反応終了後、樹脂を分離し、１０％Ｎａ
ＯＨ水溶液１／とともに還流下に１０時間反応を行ない
、水で充分に洗浄しＮａ型の樹脂を得た。
！の球状ポーラス型クロロメチル化ポリスチレン−２９
６ジビニルベンゼン共重合体に加え、８０℃で３時間反
応を行なった。反応終了後、樹脂を分離し、１０％Ｎａ
ＯＨ水溶液１／とともに還流下に１０時間反応を行ない
、水で充分に洗浄しＮａ型の樹脂を得た。
実施例４
ポリエチ訴省ミン（分子量約３００００）２３０ｇを水
６５０ｇに溶解し三塩化リン４４１ｇを加えた。さらに
３７％ホルマリン２６０ｇを加え７０℃で５時間反応を
行なった。反応終了後、１０％苛性ソーダ水溶液で系の
ｐＨを４に調整した。このアミン誘導体水溶液を、あら
かしめポーラス型クロロメチル化ポリスチレン−６９６
工チレングリコールジメタクリレート共重合体３２０
ｍ＃を３８０ ｍｌ！のテトラヒドロフランにｌ； 膨潤しておいた溶液巻加え、さらに水５００ｍｌ！を加
えて実施例１と同様に反応を行ないＮａ型の樹脂を得た
。
６５０ｇに溶解し三塩化リン４４１ｇを加えた。さらに
３７％ホルマリン２６０ｇを加え７０℃で５時間反応を
行なった。反応終了後、１０％苛性ソーダ水溶液で系の
ｐＨを４に調整した。このアミン誘導体水溶液を、あら
かしめポーラス型クロロメチル化ポリスチレン−６９６
工チレングリコールジメタクリレート共重合体３２０
ｍ＃を３８０ ｍｌ！のテトラヒドロフランにｌ； 膨潤しておいた溶液巻加え、さらに水５００ｍｌ！を加
えて実施例１と同様に反応を行ないＮａ型の樹脂を得た
。
実施例５
トリエチレンテトラミン１２０ｇにクロロメチルリン酸
２ Ｎａ塩５７７ｇと水６９７ｇを仕込み７０−８０℃
で３時間反応を行なった。得られたアミン誘導体水溶液
を、あらかじめ球状ゲル型りロロメチ！レイヒポリスチ
レンー５９６ジビニルベンゼン共重合体４２０ｍ１を５
００ ｍＪのジオキサンに膨潤させてお０た溶液に加え
、さらに水４０ Ｑｍｊ’を加え、実施例１と同様に反
応を行ないＮａ型の樹脂を得た。
２ Ｎａ塩５７７ｇと水６９７ｇを仕込み７０−８０℃
で３時間反応を行なった。得られたアミン誘導体水溶液
を、あらかじめ球状ゲル型りロロメチ！レイヒポリスチ
レンー５９６ジビニルベンゼン共重合体４２０ｍ１を５
００ ｍＪのジオキサンに膨潤させてお０た溶液に加え
、さらに水４０ Ｑｍｊ’を加え、実施例１と同様に反
応を行ないＮａ型の樹脂を得た。
実施例６
初期濃度３５１）１）ｍの銅イオン水溶液又は初期濃度
５０ｐｐｍのカドミウムイオン水溶液者々５００ｍＪｔ
こ実施例１〜４て得られた樹脂を０．５ｇ添加し、３時
間振とう後置液分離し液中の残存金属イオンを測定する
ことにより樹脂の金属イオンの吸着量を求めた。
５０ｐｐｍのカドミウムイオン水溶液者々５００ｍＪｔ
こ実施例１〜４て得られた樹脂を０．５ｇ添加し、３時
間振とう後置液分離し液中の残存金属イオンを測定する
ことにより樹脂の金属イオンの吸着量を求めた。
その結果を表−１に示す。樹脂の粒度は２０〜６０メツ
シユを使用した。
シユを使用した。
Claims (1)
- Ｎ −置換基としてホスホアルキレン基（アルキレン基
は０１〜Ｃ３）を持ち、且つ窒素に結合する活慴水素を
１分子中に少な（とも１ケ有するアミン誘導体とクロロ
メチル化橋かけポリスチレンとを反応させることを特徴
とするキレート形成基としてホスホアルキレンアミノ基
を有するキレート樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10050983A JPS59226006A (ja) | 1983-06-06 | 1983-06-06 | キレ−ト樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10050983A JPS59226006A (ja) | 1983-06-06 | 1983-06-06 | キレ−ト樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59226006A true JPS59226006A (ja) | 1984-12-19 |
| JPH0471084B2 JPH0471084B2 (ja) | 1992-11-12 |
Family
ID=14275914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10050983A Granted JPS59226006A (ja) | 1983-06-06 | 1983-06-06 | キレ−ト樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59226006A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03100037A (ja) * | 1989-09-12 | 1991-04-25 | Agency Of Ind Science & Technol | ジアルキルホスホネート型３次元架橋ポリマーの製造方法 |
| CN115362183A (zh) * | 2020-09-18 | 2022-11-18 | 株式会社Lg化学 | 使异丁烯-异戊二烯共聚物卤化的方法 |
-
1983
- 1983-06-06 JP JP10050983A patent/JPS59226006A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03100037A (ja) * | 1989-09-12 | 1991-04-25 | Agency Of Ind Science & Technol | ジアルキルホスホネート型３次元架橋ポリマーの製造方法 |
| CN115362183A (zh) * | 2020-09-18 | 2022-11-18 | 株式会社Lg化学 | 使异丁烯-异戊二烯共聚物卤化的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0471084B2 (ja) | 1992-11-12 |
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