JPS59225141A - 新規ヒドロキシアルコキシカルボン酸とその塩およびその製法 - Google Patents
新規ヒドロキシアルコキシカルボン酸とその塩およびその製法Info
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- JPS59225141A JPS59225141A JP59103553A JP10355384A JPS59225141A JP S59225141 A JPS59225141 A JP S59225141A JP 59103553 A JP59103553 A JP 59103553A JP 10355384 A JP10355384 A JP 10355384A JP S59225141 A JPS59225141 A JP S59225141A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、新規ヒドロキシアルコキシカルボン酸とその
塩およびその製法に関し、更に詳しくは天然に存在する
不飽和脂肪酸の有用な新規誘導生成物に関する。
塩およびその製法に関し、更に詳しくは天然に存在する
不飽和脂肪酸の有用な新規誘導生成物に関する。
［従来技術１
従来、脂肪酸のエステル、例えばメチルエステルおよび
グリセリンエステルなどは、過酸、特に過酢酸によって
置換されてエポキシドとなり、この場合、二重結合の代
わりにエポキシ基が導入されることが一般に知られてい
る。例えば、Ｔ、 Ｗ。
グリセリンエステルなどは、過酸、特に過酢酸によって
置換されてエポキシドとなり、この場合、二重結合の代
わりにエポキシ基が導入されることが一般に知られてい
る。例えば、Ｔ、 Ｗ。
Ｆｉｎｄｌｅｙらはこれに相当する方法をＪ、八ｍ、
ＣＩ＋ｅｍ。
ＣＩ＋ｅｍ。
Ｓｏｃ、６’７＋ ４１２（１９４５）に記載してい
る。
る。
エポキシ化した脂肪酸エステルは、酸の存在下にアルコ
ールで開環およびエポキシ化され、ヒドロキシアルコキ
シカルボン酸エステルに誘導することか′でとる。これ
は八、Ｂ１１ｙｋらがＪ、八ｔｏ、ＯｉｌＣｈｅｍ、
Ｓｏｃ、 ５１ 、 １１９（１９７４）に記載した
方法に従って実施で終る。
ールで開環およびエポキシ化され、ヒドロキシアルコキ
シカルボン酸エステルに誘導することか′でとる。これ
は八、Ｂ１１ｙｋらがＪ、八ｔｏ、ＯｉｌＣｈｅｍ、
Ｓｏｃ、 ５１ 、 １１９（１９７４）に記載した
方法に従って実施で終る。
多くのヒドロキシアルコキシカルボン酸エステル、特に
ヒドロキシアルコキシ脂肪酸エステルが知られており、
記載されているか、その酸自体またはその塩に関しては
文献上説明が見当らない。
ヒドロキシアルコキシ脂肪酸エステルが知られており、
記載されているか、その酸自体またはその塩に関しては
文献上説明が見当らない。
これは分子の疎水性部分に水酸基とアルコキシ基がある
ことによって、何ら当業者間の興味をひく特性か無く、
特に界面活性剤として期待される特性が無かったことに
よるものであろう。然し今回、予想外にも長鎖状ヒドロ
キシアルコキシカルボン酸および特にそのアミン塩が、
アルキド樹脂を水性ラッカーに調製する際の有用な助剤
であることが見い出された。
ことによって、何ら当業者間の興味をひく特性か無く、
特に界面活性剤として期待される特性が無かったことに
よるものであろう。然し今回、予想外にも長鎖状ヒドロ
キシアルコキシカルボン酸および特にそのアミン塩が、
アルキド樹脂を水性ラッカーに調製する際の有用な助剤
であることが見い出された。
［発明の目的］
従って本発明の目的は、天然に産出される原料を用い、
ヒドロキシ−１およびアルコキシ置換基を有し、炭素原
子数が８〜２４個である新規カルボン酸およびその塩を
提供することにある。本発明のもう一つの目的は、天然
に存在する不飽和脂肪酸の誘導体からこれらの酸を製造
する方法を示すことにある。
ヒドロキシ−１およびアルコキシ置換基を有し、炭素原
子数が８〜２４個である新規カルボン酸およびその塩を
提供することにある。本発明のもう一つの目的は、天然
に存在する不飽和脂肪酸の誘導体からこれらの酸を製造
する方法を示すことにある。
［発明の構成１
従って、本発明の第一の要胃は、オレフィン系の二重結
合をエポキシ化した後、アルコールを用いて開環するこ
とにより誘導され、内側に隣接し合っている炭素原子に
水酸基とアルコキシ基を有し８〜２４個の隅数個の炭素
原子から成る分枝していないカルボン酸（ヒドロキシア
ルフキジカルボン酸）とその塩に存する。
合をエポキシ化した後、アルコールを用いて開環するこ
とにより誘導され、内側に隣接し合っている炭素原子に
水酸基とアルコキシ基を有し８〜２４個の隅数個の炭素
原子から成る分枝していないカルボン酸（ヒドロキシア
ルフキジカルボン酸）とその塩に存する。
このヒドロキシアルコキシカルボン酸は、不飽和脂肪酸
のエステルをエポキシ化し、そのエポキシドを酸性触媒
の存在下に過剰量の脂肪酸アルコールで開環し、所望に
よりエステル交換し、反応後、２０〜６０’Ｃの温度で
反応混合物にアルカリ水酸化物を加え、ついで温度を８
０〜１１０°Ｃに上昇させて加水分解し、ヒドロキシア
ルコキシカルボン酸とする方法によって製造される。
のエステルをエポキシ化し、そのエポキシドを酸性触媒
の存在下に過剰量の脂肪酸アルコールで開環し、所望に
よりエステル交換し、反応後、２０〜６０’Ｃの温度で
反応混合物にアルカリ水酸化物を加え、ついで温度を８
０〜１１０°Ｃに上昇させて加水分解し、ヒドロキシア
ルコキシカルボン酸とする方法によって製造される。
本発明のヒドロキシアルフキジカルボン酸は天然に存在
する脂肪酸から誘導される。従って、この酸は主鎖に隅
数個の炭素原子を有し、分銅していない。工業的応用に
は、多くの場合、天然の脂肪酸は混合物のまま使用され
る。これらの混合物は、飽和した脂肪酸、１個だけ不飽
和結合を含む脂肪酸および多数の不飽和結合を含む脂肪
酸から成る。本発明の場合、ヒドロキシアルコキシカル
ボン酸は種々の鎖長の混合物が用いられていて良く、し
かもそれらは一部に飽和した部分を含んでいでも良く、
あるいはまた二重結合を有するヒドロキシアルコキシカ
ルボン酸を含有していても良い。
する脂肪酸から誘導される。従って、この酸は主鎖に隅
数個の炭素原子を有し、分銅していない。工業的応用に
は、多くの場合、天然の脂肪酸は混合物のまま使用され
る。これらの混合物は、飽和した脂肪酸、１個だけ不飽
和結合を含む脂肪酸および多数の不飽和結合を含む脂肪
酸から成る。本発明の場合、ヒドロキシアルコキシカル
ボン酸は種々の鎖長の混合物が用いられていて良く、し
かもそれらは一部に飽和した部分を含んでいでも良く、
あるいはまた二重結合を有するヒドロキシアルコキシカ
ルボン酸を含有していても良い。
本発明の第一に好ましい態様は、不飽和結合か１個だけ
の脂肪酸から誘導されたヒドロキシアルコキシカルボン
酸である。例えば、９，１０−ヒドロキシアルコキシパ
ルミチン酸、９ 、１０−ヒドロキシアルコキシステア
リン酸、１３．１イーヒドロキシアルフキシベヘン酸、
およびそれらのｉｏ、９−１または１４．１３−異性体
は本発明の範囲で特に好ましい生成物である。
の脂肪酸から誘導されたヒドロキシアルコキシカルボン
酸である。例えば、９，１０−ヒドロキシアルコキシパ
ルミチン酸、９ 、１０−ヒドロキシアルコキシステア
リン酸、１３．１イーヒドロキシアルフキシベヘン酸、
およびそれらのｉｏ、９−１または１４．１３−異性体
は本発明の範囲で特に好ましい生成物である。
本発明のもう一つの態様は、多くの不飽和結合を有する
脂肪酸から誘導されたヒドロキシアルコキシカルボン酸
である。好ましくは、多くの不飽和結合を有し、炭素原
子が１８個の脂肪酸からの生成物である。そのようなヒ
ドロキシカルボン酸としては、例えばΔ”−９，１（’
）−ヒドロキシアルコキシオクタデセン酸、Δ９−１２
．１３−ヒトａキシアルコキシオクタデセン酸、△１２
・１５９゜１０−ヒドロキシアルコキシオクタデセン酸
、および１２，１３、または１．５．１６の位置の炭素
原子にヒドロキシアルコキシ基を有するそれらの異性体
などがある。これらの不飽和ヒドロキシアルフキジカル
ボン酸類はリノール酸またはリルン酸か呟ただ１個の二
重結合だけをエポキシ化し、ついで開環反応することに
ょ１）誘導される。更に、リノール酸およびリルン酸の
２個またはすべての二重結合をエポキシ化し、ついでヒ
ドロキシアルコキシ基へと置換することによりイ」られ
たそれらの酸の反応生成物も、本発明の範囲のヒドロキ
シアルフキジカルボン酸に含まれる。
脂肪酸から誘導されたヒドロキシアルコキシカルボン酸
である。好ましくは、多くの不飽和結合を有し、炭素原
子が１８個の脂肪酸からの生成物である。そのようなヒ
ドロキシカルボン酸としては、例えばΔ”−９，１（’
）−ヒドロキシアルコキシオクタデセン酸、Δ９−１２
．１３−ヒトａキシアルコキシオクタデセン酸、△１２
・１５９゜１０−ヒドロキシアルコキシオクタデセン酸
、および１２，１３、または１．５．１６の位置の炭素
原子にヒドロキシアルコキシ基を有するそれらの異性体
などがある。これらの不飽和ヒドロキシアルフキジカル
ボン酸類はリノール酸またはリルン酸か呟ただ１個の二
重結合だけをエポキシ化し、ついで開環反応することに
ょ１）誘導される。更に、リノール酸およびリルン酸の
２個またはすべての二重結合をエポキシ化し、ついでヒ
ドロキシアルコキシ基へと置換することによりイ」られ
たそれらの酸の反応生成物も、本発明の範囲のヒドロキ
シアルフキジカルボン酸に含まれる。
もう一つの態様は、それほど一般的でない不飽和脂肪酸
に由来するヒドロキシアルフキジカルボン酸に関する。
に由来するヒドロキシアルフキジカルボン酸に関する。
例えばΔ９−デシレン酸、スチリン〃酸、Δ９−ドデシ
レン酸、リシノール酸、ペトロセリン酸、ワクセン酸、
エレオステアリン酸、プニチン酸、リカン酸、パリナル
酸、力゛ドレイン酸、アラキドン酸、５−エイコセン酸
、５−トコセン酸、セトレイン酸、５，１．３−ドフサ
ジエン酸および／よたはセラコレイン酸からヒドロキシ
アルコキシカルボン酸が製造で゛ぎる。
レン酸、リシノール酸、ペトロセリン酸、ワクセン酸、
エレオステアリン酸、プニチン酸、リカン酸、パリナル
酸、力゛ドレイン酸、アラキドン酸、５−エイコセン酸
、５−トコセン酸、セトレイン酸、５，１．３−ドフサ
ジエン酸および／よたはセラコレイン酸からヒドロキシ
アルコキシカルボン酸が製造で゛ぎる。
もう一つの態様は、天然の不飽和脂肪酸を異性化した生
成物から製造されたヒドロキシアルコキシカルボン酸に
関する。そのようにして製造されたヒドロキシアルコキ
シカルボン酸は単に分子内の水酸基およびアルコキシ基
の位置によって区分される。それらは一般に混合物とし
て存在する。
成物から製造されたヒドロキシアルコキシカルボン酸に
関する。そのようにして製造されたヒドロキシアルコキ
シカルボン酸は単に分子内の水酸基およびアルコキシ基
の位置によって区分される。それらは一般に混合物とし
て存在する。
ヒドロキシアルコキシカルボン酸のアルコキシ残基は、
エポキシ化した脂肪酸誘導体の開環反応に使用したアル
コールから誘導される。本発明の望ましい態様としては
、アルコキシ基が炭素原子６個までの単官能性第１級ア
ルコールから誘導されたヒドロキシアルコキシカルボン
酸を利用する。
エポキシ化した脂肪酸誘導体の開環反応に使用したアル
コールから誘導される。本発明の望ましい態様としては
、アルコキシ基が炭素原子６個までの単官能性第１級ア
ルコールから誘導されたヒドロキシアルコキシカルボン
酸を利用する。
ことである。好適なアルコールは、メタノール、エソ７
−ル、フロパノール、ブタノ一ル、ペンタノールおよび
ヘキサノールである。本発明におけるもう一つの態様は
、アルコキシ基が炭素原子６個までの第２級アルコール
から誘導されるヒドロキシアルコキシカルボン酸であっ
て、この場合に使用されるアルコールは、例えばイソプ
ロパツール、イソブタ７−ル、内側に０ｒ−１基を有す
るｃ５−またはＣ６−アルコール、または炭素原子６個
までの分銀状脂肪酸アルコール類である。
−ル、フロパノール、ブタノ一ル、ペンタノールおよび
ヘキサノールである。本発明におけるもう一つの態様は
、アルコキシ基が炭素原子６個までの第２級アルコール
から誘導されるヒドロキシアルコキシカルボン酸であっ
て、この場合に使用されるアルコールは、例えばイソプ
ロパツール、イソブタ７−ル、内側に０ｒ−１基を有す
るｃ５−またはＣ６−アルコール、または炭素原子６個
までの分銀状脂肪酸アルコール類である。
本発明のもう−っの態様は、他にもう一個の官能基を有
するアルコールからアルコキシ残基を誘導したヒドロキ
シアルコキシカルボン酸に関する。
するアルコールからアルコキシ残基を誘導したヒドロキ
シアルコキシカルボン酸に関する。
該アルコキシ残基は、例えばアルキル基の炭素原子が３
個までのエチレングリフール、プロピレングリコールの
モノアルキルエーテルから誘導できる。
個までのエチレングリフール、プロピレングリコールの
モノアルキルエーテルから誘導できる。
本発明のもう一つの態様は、そのアルコキシ残基が多官
能性アルコールから誘導されたヒドロキシアルコキシカ
ルボン酸に関する。一般にこの種の生成物は、ある程度
の複合反応生成物を含む混合物から成っている。複合反
応生成物は、該アルコキシ残基の２個またはそれ以上の
脂肪酸分子間に架橋を形成したヒドロキシアルコキシカ
ルボン酸である。反応条件を適宜選択することによりこ
の種の複合反応生成物の量を抑制でとることは当業者に
は良く知られている。即ちエポキシ化した脂肪酸誘導体
を、反応条件下で、多数の不飽和結合を有する大過剰量
のアルコールに添加する方法で、アルコキシ残基に遊離
の水酸基を持ったヒドロキシアルコキシカルボン酸が好
ましく製造される。アルコキシ残基に遊離の水酸基を持
つ本発明の望ましいヒドロキシアルコキシカルボン酸は
、エポキシ化した脂肪酸エステルをアルコール類、川ｊ
ち、エチレングリコール、プロピレングリフール、ジエ
チレングリコール、ンプロビレングリコール、グリセリ
ン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパンま
たはペンタエリスリトールの大過剰量と反応させること
により得られる。エポキシ化した脂肪酸誘導体１モル当
たり１／２モルから１０モルを越える過剰のアルコール
の割合で行なうのか望ホしい。
能性アルコールから誘導されたヒドロキシアルコキシカ
ルボン酸に関する。一般にこの種の生成物は、ある程度
の複合反応生成物を含む混合物から成っている。複合反
応生成物は、該アルコキシ残基の２個またはそれ以上の
脂肪酸分子間に架橋を形成したヒドロキシアルコキシカ
ルボン酸である。反応条件を適宜選択することによりこ
の種の複合反応生成物の量を抑制でとることは当業者に
は良く知られている。即ちエポキシ化した脂肪酸誘導体
を、反応条件下で、多数の不飽和結合を有する大過剰量
のアルコールに添加する方法で、アルコキシ残基に遊離
の水酸基を持ったヒドロキシアルコキシカルボン酸が好
ましく製造される。アルコキシ残基に遊離の水酸基を持
つ本発明の望ましいヒドロキシアルコキシカルボン酸は
、エポキシ化した脂肪酸エステルをアルコール類、川ｊ
ち、エチレングリコール、プロピレングリフール、ジエ
チレングリコール、ンプロビレングリコール、グリセリ
ン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパンま
たはペンタエリスリトールの大過剰量と反応させること
により得られる。エポキシ化した脂肪酸誘導体１モル当
たり１／２モルから１０モルを越える過剰のアルコール
の割合で行なうのか望ホしい。
本発明の方法によりヒドロキシアルコキシカルボン酸を
製造するためには、エポキシ化したカルボン酸エステル
、例えばエポキシ化した脂肪酸のメチル−、エチル−、
プロピル−またはグリセリンエステルを、開環反応条件
および所望のエステル交換反応条件下で、アルコキシ基
に導入されるべ終アルコールと反応させる。これ１こ関
しては既知の方法に準じて行なうことができる。反応し
ようとするアルコールを、強鉱酸のような酸性触媒と共
に容器に加え、これに８０〜１２０℃の反応温度で、エ
ポキシ化した脂肪酸誘導体を連続的にまたは分割して添
加することが好ましい。反応の進行は、残余エポキシド
含量の滴定により、または分光学的な方法を用いて監視
できる。すべてのエポキシ基が置換されたなら、酸性触
媒を中和して不活性化する。このようにし゛ζ生成した
ヒドロキシアルコキシカルボン酸エステルは蒸留法によ
り過剰のアルコールから分離できる。
製造するためには、エポキシ化したカルボン酸エステル
、例えばエポキシ化した脂肪酸のメチル−、エチル−、
プロピル−またはグリセリンエステルを、開環反応条件
および所望のエステル交換反応条件下で、アルコキシ基
に導入されるべ終アルコールと反応させる。これ１こ関
しては既知の方法に準じて行なうことができる。反応し
ようとするアルコールを、強鉱酸のような酸性触媒と共
に容器に加え、これに８０〜１２０℃の反応温度で、エ
ポキシ化した脂肪酸誘導体を連続的にまたは分割して添
加することが好ましい。反応の進行は、残余エポキシド
含量の滴定により、または分光学的な方法を用いて監視
できる。すべてのエポキシ基が置換されたなら、酸性触
媒を中和して不活性化する。このようにし゛ζ生成した
ヒドロキシアルコキシカルボン酸エステルは蒸留法によ
り過剰のアルコールから分離できる。
次に第２段階として、ヒドロキシアルコキシカルボン酸
エステルを加水分解し、ヒドロキシアルコキシカルボン
酸とする。加水分解は塩基性触媒を用い、水の存在下で
、特に４０〜１２０’ｃの温度で行なわれる。好適な塩
基はアルカリ金属および／またはアルカリ土類金属の水
酸化物および第３級アミンである。ヒドロキシアルコキ
シカルボン酸はこの反応段階により塩（石けん）を生し
、例えば塩酸または硫酸のような強酸を加えること１こ
より得ることができる。その場合、１回または必要に応
じ何回も水で洗浄して精製できる。
エステルを加水分解し、ヒドロキシアルコキシカルボン
酸とする。加水分解は塩基性触媒を用い、水の存在下で
、特に４０〜１２０’ｃの温度で行なわれる。好適な塩
基はアルカリ金属および／またはアルカリ土類金属の水
酸化物および第３級アミンである。ヒドロキシアルコキ
シカルボン酸はこの反応段階により塩（石けん）を生し
、例えば塩酸または硫酸のような強酸を加えること１こ
より得ることができる。その場合、１回または必要に応
じ何回も水で洗浄して精製できる。
ヒドロキシアルコキシカルボン酸の塩は、一定の陽イオ
ンの水酸化物または炭酸塩のような適当なげん化剤を選
んで加水分解することにより直接製造するか、または水
酸化物またはアミンを添加することによ１）遊離の酸か
ら得ることかできる。
ンの水酸化物または炭酸塩のような適当なげん化剤を選
んで加水分解することにより直接製造するか、または水
酸化物またはアミンを添加することによ１）遊離の酸か
ら得ることかできる。
水溶性か良いことから良く利用されるヒドロキシアルコ
キシカルボン酸の単官能性陽イオン塩としては、リチウ
ム塩、ナトリウム塩、カリウム塩が特に優れている。更
に、好ましい塩はアンモニア、または第１級、第２級ま
たは第３級アミン類の塩である。例えば、アンモニウム
塩、メチルアンモニウム塩、ジメチルアンモニウム塩、
トリメチルアンモニウム塩などが製造でとる。
キシカルボン酸の単官能性陽イオン塩としては、リチウ
ム塩、ナトリウム塩、カリウム塩が特に優れている。更
に、好ましい塩はアンモニア、または第１級、第２級ま
たは第３級アミン類の塩である。例えば、アンモニウム
塩、メチルアンモニウム塩、ジメチルアンモニウム塩、
トリメチルアンモニウム塩などが製造でとる。
アミン塩の中で特に重要な群は、ヒドロキシアルコキシ
カルボン酸の、例えばジメチルアミ／エタノールアミン
、トリエタノールアミン、２−メチル−３−アミノプロ
パ７−ル、２−メチル−２−アミ７プロパンジオールの
ようなアミノアルコール類との塩、および第１級または
第２級アミンにグリシドを１で］加することにより製造
されるアミノアルコール類との塩である。
カルボン酸の、例えばジメチルアミ／エタノールアミン
、トリエタノールアミン、２−メチル−３−アミノプロ
パ７−ル、２−メチル−２−アミ７プロパンジオールの
ようなアミノアルコール類との塩、および第１級または
第２級アミンにグリシドを１で］加することにより製造
されるアミノアルコール類との塩である。
このようにして製造されたヒドロキシアルコキシカルボ
ン酸の１価陽イオン塩は水に良く溶解する。それらは、
元来、水１こ不゛溶性または難溶性の物質を水溶液とし
て保持する能力を有する。このことは、特にアミノアル
コール類との塩、中でも多くのＯＨ−官能基を有するア
ミノアルコール類との塩に当てはまる。
ン酸の１価陽イオン塩は水に良く溶解する。それらは、
元来、水１こ不゛溶性または難溶性の物質を水溶液とし
て保持する能力を有する。このことは、特にアミノアル
コール類との塩、中でも多くのＯＨ−官能基を有するア
ミノアルコール類との塩に当てはまる。
この特性に基づぎ、それらの塩および遊離の酸は、アル
キド樹脂を窯炉乾燥用水性ラッカーの製造に用いる際の
加工用助剤に適している。該新規化合物は、その場合特
に、焼成条件下で樹脂の中に取り入れられ、その際、親
水性の基を消耗することにより少なくとも部分的に親水
性を消失する利点を有する。即ち、例えば酸価か５ Ｕ
〜８０のような非常に高い水性ラッカーでも、また５０
〜１５の比較的低い酸価のものでも加工できる。それ以
上に、本発明によるヒドロキシアルフキジカルボン酸塩
は、更に低い酸価の領域、特に酸価が僅かに２０〜３０
、あるいは更に１０〜２０に過ぎない樹脂を溶解するべ
く適用した場合に優れている。該生成物を適用すると、
視覚的に透明な水性組成物か得られ、これは例えば６０
〜１（月）℃に加温しても、河ら液相分離を示さない。
キド樹脂を窯炉乾燥用水性ラッカーの製造に用いる際の
加工用助剤に適している。該新規化合物は、その場合特
に、焼成条件下で樹脂の中に取り入れられ、その際、親
水性の基を消耗することにより少なくとも部分的に親水
性を消失する利点を有する。即ち、例えば酸価か５ Ｕ
〜８０のような非常に高い水性ラッカーでも、また５０
〜１５の比較的低い酸価のものでも加工できる。それ以
上に、本発明によるヒドロキシアルフキジカルボン酸塩
は、更に低い酸価の領域、特に酸価が僅かに２０〜３０
、あるいは更に１０〜２０に過ぎない樹脂を溶解するべ
く適用した場合に優れている。該生成物を適用すると、
視覚的に透明な水性組成物か得られ、これは例えば６０
〜１（月）℃に加温しても、河ら液相分離を示さない。
アルキ１’ Ｉ３４脂の溶１稈に要するヒドロキシアル
コキシカルボン酸の量は、まず第一に酸価によって左右
される。但し多くの場合、樹脂に対して５〜１５％の塩
を使用すれは゛充分である。
コキシカルボン酸の量は、まず第一に酸価によって左右
される。但し多くの場合、樹脂に対して５〜１５％の塩
を使用すれは゛充分である。
及願餞
アルコールと硫酸を反応容器に仕込み、反応温度を９０
’Ｃに」１昇し、これにエポキシ化した脂肪酸エステル
を１時間にわたって加え、その後更に１時間放置した。
’Ｃに」１昇し、これにエポキシ化した脂肪酸エステル
を１時間にわたって加え、その後更に１時間放置した。
ついで、約５０’Ｃまで冷却しナトリウムメチラートで
中和した。このようにして生成したエポキシアルコキシ
脂肪酸エステルの特性値を第１表に一括して示す。
中和した。このようにして生成したエポキシアルコキシ
脂肪酸エステルの特性値を第１表に一括して示す。
２、ヒドロキシアルコキシカルボン酸の製造第１表に示
した実施例１〜７の生成物に、４０°Ｃで過剰量の水酸
化す） １７ウム水溶液を加え（第１Ｉ表参照） 、９
（１１〜１００ ℃で３時間放置した。
した実施例１〜７の生成物に、４０°Ｃで過剰量の水酸
化す） １７ウム水溶液を加え（第１Ｉ表参照） 、９
（１１〜１００ ℃で３時間放置した。
加水分解を完結した後、７０’Ｃに冷却し、濃塩酸で酸
性に調節した（ ＋） Ｈ−約２）。水層を熱し・うち
に分離し、生成物を６０°Ｃの温水で２回洗浄し、つい
で真空乾燥した。各特性値は第１Ｉ表に示す。
性に調節した（ ＋） Ｈ−約２）。水層を熱し・うち
に分離し、生成物を６０°Ｃの温水で２回洗浄し、つい
で真空乾燥した。各特性値は第１Ｉ表に示す。
Claims (6)
- （１）、ｉレフイン系の二重結合をエポキシ化した後、
アルコールを用いて開環することにより誘導され、内側
に隣接し合っている炭素原子に水酸基とアルコキシ基を
有し、８〜２４個の同数個の炭素原子から成る分枝して
いないカルボン酸（ヒドロキシアルコキシカルボン酸）
とその塩。 - （２）ヒドロキシアルコキシカプリン酸、同ラウリン酸
、同ミリスチン酸、同パルミチン酸、同ステアリン酸、
同オクタデセン酸、同アラキドン酸、同ベヘン酸および
／または同リグノセリン酸に係る第１項の記載のヒドロ
キシアルコキシカルボン酸。 - （３）アルコキシ残基において、酸素に結合している炭
素原子６個までの直鎖または分枝状アルキル基が、３個
までの水酸基および／または炭素原子３個までのアルコ
キシ基で置換され得る第１項または第２項に記載のヒド
ロキシアルコキシカプリン酸。 - （４）アルコキシ基が、メタノール、エタ／−ル、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジエチレング
リコール、ジプロピレングリフール、グリセリン、トリ
メチロールエタン、トリメチロールプロパンおよび／ま
たはペンタエリスリトールなどのアルコール類から誘導
される第３項に記載のヒドロキシアルコキシカルボン酸
。 - （５）ナトリウム、カリウム、アンモニウム、アルキル
アンモニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキル
アンモニウムおよび／または、特に多くのＯＨ−官能基
を有するアミノアルコールから誘導されたアンモニウム
を対イオンとして持つ第１項〜第４項に記載のヒドロキ
シアルコキシカルボン酸の塩。 - （６）不飽和脂肪酸エステルをエポキシ化し、該エポキ
シドを酸性触媒の存在下に過剰量の脂肪族アルコールで
開環し、所望によりエステル交換し、反応後、２０〜６
０ ℃の温度で反応混合物にアルカリ水酸化物および／
またはアミンを加え、ついで温度を８０〜１１０°Ｃに
上昇させて加水分解してヒドロキシアルフキジカルボン
酸の塩とし、所望により、これを遊離の酸にすることが
ら成る第１項〜第５項に記載のヒドロキシアルコキシカ
ルボン酸の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833318596 DE3318596A1 (de) | 1983-05-21 | 1983-05-21 | Neue hydroxyalkoxycarbonsaeuren und deren salze, ihre herstellung und verwendung |
| DE33185964 | 1983-05-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59225141A true JPS59225141A (ja) | 1984-12-18 |
Family
ID=6199606
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59103553A Pending JPS59225141A (ja) | 1983-05-21 | 1984-05-21 | 新規ヒドロキシアルコキシカルボン酸とその塩およびその製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0127810A1 (ja) |
| JP (1) | JPS59225141A (ja) |
| DE (1) | DE3318596A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS624751A (ja) * | 1985-06-28 | 1987-01-10 | ロ−ム・アンド・ハ−ス・カンパニ− | 界面活性型蒸発抑制剤を含む水性ポリマ−組成物 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4647610A (en) * | 1985-06-28 | 1987-03-03 | Rohm And Haas Company | Aqueous polymer compositions containing surface-active evaporation suppressants |
| DE3540246A1 (de) * | 1985-11-13 | 1987-05-14 | Henkel Kgaa | Verwendung von alkoxyhydroxyfettsaeuren als korrosionsinhibitoren in oelen und oelhaltigen emulsionen |
| DE3706047A1 (de) * | 1987-02-25 | 1988-09-08 | Henkel Kgaa | Erdalkalimetallsalze vicinal hydroxy, alkoxy-substituierter c(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-c(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)-fettsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als alkoxylierungskatalysatoren |
| DE3923394A1 (de) * | 1989-07-14 | 1991-01-17 | Henkel Kgaa | Alkoxylierungsprodukte von oh-gruppenhaltigen carbonsaeurederivaten und/oder carbonsaeuren |
| DE4002213A1 (de) * | 1990-01-26 | 1991-08-01 | Henkel Kgaa | Alkoxylierte verbindungen, hergestellt aus epoxidierten carbonsaeurederivaten |
| US5442082A (en) * | 1990-01-26 | 1995-08-15 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Alkoxylated compounds produced from epoxidized carboxylic acid derivatives |
| DE4115146A1 (de) * | 1991-05-08 | 1992-11-12 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von epoxid-ringoeffnungsprodukten mit einem definierten rest-epoxidsauerstoffgehalt |
| DE4120432A1 (de) * | 1991-06-20 | 1992-12-24 | Henkel Kgaa | Dihydroxyfettsaeuren als polyurethanbausteine |
| DE4201343A1 (de) * | 1992-01-20 | 1993-07-22 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung oligomerer fettsaeuren |
| JP3309980B2 (ja) * | 1992-01-31 | 2002-07-29 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | アミド基を有するプラスチックの製造方法 |
| DE4233219A1 (de) * | 1992-10-02 | 1994-04-07 | Henkel Kgaa | Innenständige Hydroxymischether |
| US8293808B2 (en) | 2003-09-30 | 2012-10-23 | Cargill, Incorporated | Flexible polyurethane foams prepared using modified vegetable oil-based polyols |
| JP2008504287A (ja) | 2004-06-25 | 2008-02-14 | ピッツバーグ ステート ユニバーシティ | 変性植物油ベースのポリオール類 |
| US7691914B2 (en) | 2005-04-25 | 2010-04-06 | Cargill, Incorporated | Polyurethane foams comprising oligomeric polyols |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US3119848A (en) * | 1962-01-11 | 1964-01-28 | Arthur N Wrigley | Oxyethylated diols, nitriles and soaps |
| DE2256908C2 (de) * | 1972-11-20 | 1982-06-09 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen Di- und Polyhydroxycarbonsäuren |
| DE2927686A1 (de) * | 1979-07-09 | 1981-02-05 | Henkel Kgaa | Neue lithiumseifen und ihre verwendung als dickungsmittel in schmieroelen bzw. schmierfetten |
-
1983
- 1983-05-21 DE DE19833318596 patent/DE3318596A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-05-14 EP EP84105468A patent/EP0127810A1/de not_active Withdrawn
- 1984-05-21 JP JP59103553A patent/JPS59225141A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS624751A (ja) * | 1985-06-28 | 1987-01-10 | ロ−ム・アンド・ハ−ス・カンパニ− | 界面活性型蒸発抑制剤を含む水性ポリマ−組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0127810A1 (de) | 1984-12-12 |
| DE3318596A1 (de) | 1984-11-22 |
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