JPS59219228A - 抗菌薬剤組成物 - Google Patents

抗菌薬剤組成物

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JPS59219228A
JPS59219228A JP59033318A JP3331884A JPS59219228A JP S59219228 A JPS59219228 A JP S59219228A JP 59033318 A JP59033318 A JP 59033318A JP 3331884 A JP3331884 A JP 3331884A JP S59219228 A JPS59219228 A JP S59219228A
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JP
Japan
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group
composition according
composition
omoconazole
lecithin
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JP59033318A
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English (en)
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エミリオ・クリサフリ
ジヤン・サゴン
マドレ−ヌ・モス
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Sanofi SA
Original Assignee
Sanofi SA
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Publication date
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    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4151,2-Diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/141Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
    • A61K9/145Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic compounds
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    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/4841Filling excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/4858Organic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はイミダゾール誘導体を含有し経口的に投与され
る抗菌薬剤組成物に関する。
ヨーロッパ特許出願A3804il−1l、イミダゾー
ルから誘導される化合物の一族であって、抗菌作用を示
し、そして下記一般式(I)で表わされるものを開示す
る。
一般式 (■); Im −R 1 Ar −C−OY 式中、Arはフェニル又はナフチル基又はモノ又はポリ
置換された1個又は2個の猿を有する複素環式基を示し
; Rは水素、直鎖又は側鎖のアルキル基、又はアリール又
はアラルキル基で置換された飽和又は不飽和のシクロア
ルキル基を示し; Imはモノ、ジ、又はトリ置換されたIH−1−イミダ
ゾリル基を示し; Yはアリール又はアラルキル基で置換された飽オロ又に
不飽和の直鎖又は側鎖のアルキル又はシクロアルキル基
を示し; Yがアルキル鎖を示すかろ合、このアルキル鎖は−o−
、−s −、−5o−、又は−SO□−基によって1回
又は2回中断されている。
上記化合物は塩基又は塩の形で存在し、そして硝酸塩が
例示されだただ一つの塩である。
上記−族のうちで、一般式: で示される]−(2,4−ジクロロフェニル)1−(2
−(4−クロロノエノキシ)エトキシ〕2−(]−イミ
ダゾリル)プロペンはオモコナゾール°’ omoco
nazole”と国際命名法で命名されている。オモコ
ナゾールは連鎖状球菌およびブドウ状球菌のよう々細菌
に対する抗菌性および抗細菌性活性に興味かもだわてい
る。しかし塩基又は硝酸塩の形状の上記化合物(I)は
生物適応性が極めて低いため、経口的膜力ができ々い。
特に上記一般式(I)の化合物のうちで、オモコナゾー
ルはこれを経口投与した後に活性血球計算ができないた
め経口的に用いることが不可能である。Ai、 301
0041をもって公開された西独特許出願は吸収を改良
すると共に二次性効果を減少させるために、ベンズイミ
ダゾール、特にメベンダゾールをリン脂質と混合させて
成る薬剤を開示している。レシチン、特に卵のレシチン
はクロトリマゾール(chlotrimazole )
およびミコナゾール(m1conay、ole )のa
ntimycotic活性を試験管内で抑制することが
知られている。(殺菌塾化学療法1978 。
L且、423−426)。上記式(I)の化合物、特に
オモコナゾールはこれがレシチンと混合されて哺乳動物
に投与された場合、すぐれた経口的能力を示すことが発
見された。
また上記式(I)の化合物、特にオモコナゾール又はそ
の医薬的に許容される塩の一つがポリアルコール誘導体
と混合されて哺乳動物へ投与された場合すぐれた経口的
能力が得られることが発見された。
したがって本発明の目的は糸状菌症病の治療のために経
口的に投与することのできる上記式(1)の化合物を含
有する薬剤組成物を提供することである。
抗菌作用を有し、そして経口投与される本発明の薬剤組
成物は医薬的に許容される賦形剤と、混合された上記一
般式(I)で示される化合物又は医薬的に許容されるそ
の塩を活性成分として具備しており、上記賦形剤は、I
f IJアルコール自体;ポリアルコールのモノ、ジオ
トリエステル;2リアルコールのポリエーテル又はその
混合物;から成る群から選ばれるポリアルコールの誘導
体を含有する。
本発明で使用される用語の°゛ポリアルコール誘導体”
は分子量150〜2000のポリアルコールの医薬的に
許容される誘導体、特に分子中にヒドロキシル基を1個
以上有する化合物、およびこれら化合物のエーテル又は
エステルを意味する。
上記ポリアルコール誘導体は例えば、ソルビトール、マ
ンニトールのような砂糖の誘導体;ソルビタンモノラウ
レート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノパ
ルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタン
トリオレエート、又はソルビタントリステアレートのよ
うなエステルを包含する。
上記ポリアルコール誘導体は甘だプロピレングリコール
モノステアレートおよびプロピレングリコールモノオレ
エートのような低級グリコールリエステルヲ包含スル。
さらにポリアルコール誘導体はポリビニルアルコールの
ような低級アルコールの2リマー;ポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコールおよびポリオキシ40
ステアレートのような低級グリコールのポリマーを包含
する。
さらにポリアルコール誘導体は脂肪酸のグリ七ロールエ
ステル、即チオレイン、/−Pルミチン。
のようなモノグリ−セリド、ジグリセリド、又はトリグ
リセリドおよびこれらの混合物、例えばレシチン等を包
含する。
さらにポリアルコール誘導体はコーン油、オリーブ油、
亜麻仁油、ヒマワリ油、ヤシ油、ビーナツツ油、大豆油
等の天然油を形成するグリセリドの混合物を包含する。
またポリアルコール誘導体は6〜18炭素原子を有する
脂肪酸によって部分的にエステル化されたポリグリコー
ルとグリセリドとの混合物を包含する。本発明の抗菌薬
剤組成物は溶液。
懸濁液又は半溶融物の状態であってもよく、あるいは医
薬的に許容される溶剤、例えばアルコール、特にエタノ
ールで希釈されてもよい。本発明の組成物はその物理的
性質を変化させる物質が添加されてもよい。例えば組成
物溶液がコロイド状二酸化ケイ素を添加されることによ
ってケ゛ル化されてもよい。また本発明の組成物は味覚
を改良する物質、特に甘味又は香気剤が添加されてもよ
い。本発明の抗菌薬剤組成物は上述の式(1)で示され
る活性成分を5〜15%、好ましくは約10係含有して
もよく、用途に応じて溶液、柔らかいゼラチンカプセル
、又はゼラチン塗布錠剤の形で使用されてもよい。
ミコース(mycoses )を治療するための投与量
はその症状にWE、じて変化する。大人の場合、1日あ
たり0.2〜3gの活性成分が経口投与されてもよい。
軽重しい活性成分はオモコナゾールである。
以下、実施例について述べる。
実施例1:オモコナゾール硝酸塩の10%溶液。
オモコナゾールの硝酸塩10gがEmu1metik1
46(登録商標)の100 mlに常温下で撹拌によシ
溶解された。Emulmetik 146はLecit
hos社の製品であって、レシチンおよび表面活性剤か
ら構成されている。
実施例2:ソフトゼラチンカプセル。
5cherer法に基づいて、ソフトゼラチンカプセル
に上記溶液の1 miを注入して、オモコナゾ−ル硝酸
塩100ηを含廂するカプセルが調製づれた。
実施例3:ゼラチン塗布錠剤、 ワックス又は二酸化ケイ素が添加された油状溶液が25
〜50m9の活性成分を含有するようにカプセルに入れ
られた。
実施例4; オモコナゾール100.@、エチレンオキシド20モル
を有するソルビタンポリオキシエチレンのモノオレエー
ト90g、レシチン720.li+およびエタノール9
0gが密封容器に収納された。この混合物は40℃で4
8時間撹拌された。
冷却後、オモコナゾール10%含鳴溶液が得られた。
実施例5: 100gのオモコナゾールと900gのボ′リエチレン
グリコール300との混合物が60℃で30分間撹拌さ
れた。
冷却によシ、オモコナゾール10%含有溶液が得られた
実施例6; 100gのオモコナゾールおよびエチレンオキシド33
モルを有するボリオギシエチレン含有ヒマシ油900g
が常温で48時間撹拌された。オモコナゾール10q6
含有懸濁液が宿らオlた。
実施例7: オモコナゾール】OO!?、エチレンオキ2ビ3360
0gおよび300gのポリエチレングリコール300が
常温で48時間撹拌された。その結果オモコナゾール1
0%含有懸濁液が生成した。
実施例8: 50gのオモコナゾールが溶融ソルビトールの50fI
に撹拌下で添加された。白色イーストが生成し、これは
ガラス基板上に置かれて50℃で24時間乾燥された。
かき集められた固体は粉砕されて、0.16〜0.50
mmの粒子を得だ。
実施例9: エチレンオキシド20モルを有するソルビタンポリオキ
シエチレンモノオレエートの1.5gが50℃に加熱さ
れた80容量チエチルアルコールの600m1に溶解さ
れた。70gのソルビトールが撹拌によシ加えられ、つ
いで30Ilのオモコナゾールが加えられ、撹拌が2時
間続けられた。生成した溶液は40〜50℃の温風下で
蒸発されて、共沈物は50℃で乾燥された。得られた固
体は粉砕されて0.16〜0,5 0 0 mmの粒子
を得た。
実施例10:小袋。
実施例4又は5で得られた溶液は5チコロイド状二酸化
ケイ素を添加されてケ゛ル化され、ついで5.05,9
(オモコナゾール0.5.lが小袋に充填された。
実施例11:ソフトカプセルや 実施例4又は5で得られた溶液又は実施例3又は4の懸
濁液が5cherer法に基づいてソフトカプセルに充
填された。各カフ°セルは0.11のオモコナゾールを
含有している。
実施例12:ゼラチン塗布錠剤、 実施例8の懸濁液に二酸化ケイ素1%が加えられ、これ
をオ七コナゾール100〜を含有するようにカプセルに
充填した。
実施例13:錠剤。
オモコナゾールの共沈物     169.2rv(実
施例9に基づく) 微細結晶ラクトース        9o.8■Avj
cel pH 1 0 1          3 3
 1.2 Tn9ナトリウム含有カルボキシメチルスタ
ーチ    4.0mgステアリン酸マグネシウム  
   4.、0mgコロイド状二酸化ケイ素     
  0,B+n2上記組成の錠剤が常法により調製され
たつその結果50m9のオモコナゾールを含有せる40
0gの錠剤が得られた。
実施例14:ゼラチン塗布錠剤、 100Iのgelu−ワックス42/12が40〜45
℃まで加熱され、との温庶を維持しながら50gのオモ
コナゾール粉末が撹拌]:で導入された。煮1カプセル
は100■の活性成分を含有する300gの混合物を収
納するように充填されだ。
本発明の組成物の生物適応性 本発明の薬剤組成物の生物適応性がヒヒに対して研究さ
れ、上述の式(1)の化合物のみのものが比較例として
用いられた。研究はオモコナゾールの100 mgAe
量について実施され、投与物は胃探針によって断食して
いるヒヒに経口投与された。血液サンプルが0.5,1
,1.5,2゜2.5.3,4,5,6,8.10およ
び24の各時間ごとに採血された。オモコナゾールのプ
ラズマ比の分析表がCandida macedoni
ensisをテスト病原菌として用いて、ケ゛ローゼ培
養基中の拡散技術を採用する微生物学法によって作成さ
れた。
第1図の結果は3匹の動物について実施された平均値を
示し、実施例1の組成物は第1図において曲線O−Oで
示され、曲線・−・はオモコナゾール単独の場合の比較
例を示す。
これらの曲線から明らかのように、本発明の組成物に対
して得られるプラズマe−り(即ち最大濃度)は10.
95μg/Illであるが、比較例は1.35μ9/m
lのみである。同様に、本発明の組成物における曲線下
の面積は116μ、q X h/mAであるのに対し比
較例のそれは11.5 sg×h 7m6のみである。
即ち本発明の組成物の医薬能力は比較例のそれの約10
倍大きいことが判る。
同様の試験が実施例4.5.6.’9および14の組成
物について実施された。但し、実施例4,5および6の
組成物は溶液の形で投与され、実施例9,14の組成物
およびオモコナゾール単独の比較例はA2カプセルの形
で投与された。下記の表−1の結果は4匹の動物につい
ての平均値である。
表  −1 オモコナゾール単独  1,35   5.5    
11.6実施例4の組成物   5,4    7.s
     57,3実施例5の組成物   5.1  
   9     65実施例6の組成物   9.6
    7     89.8実施例9の組成物   
2.6    5.5    46.8実施例14の組
成物  7     5.6    71..5第2図
は実験に供された動物の一匹に対して実施されたもので
、異なる採取時間で得られたプラズマ比を示す。
第2図において、曲線1(〇−〇)はオモコナゾール単
独を、曲12(ローロ)は実施例4の組成物を、曲線3
(△−Δ)は実施例5の組成物を、曲線4(マーマ)は
実施例6の組成物を1曲線5(☆−☆)は実施例9の組
成物を、そして曲線6(II−11)は実施例14の組
成物をそれぞれ示す。第2図より明らかのように得られ
る最高濃度は組成に応じて2〜7倍に増大する。また曲
線下の面積は各試料に応じて4〜8倍に増大する。
【図面の簡単な説明】 第1図および第2図はそれぞれ本発明の組成物の動物実
験の結果を比較例のそれと対比して示すグラフである。 出願人代理人  弁理士 鈴 江 武 彦特許庁長官 
 若  杉  和  夫  殿1.事件の表示 特願昭59−033318号 2、発明の名称 抗菌薬剤組成物 3、補正をする者 事件との関係   特許出11F+人 サ        ノ         フ     
   イ4、代理人 1層相59年5月29日 6、補正の対象  明 細 書 7、補正の内容 明細書の浄書(内容に変更なし) 227−

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)  活性成分として下記一般式(I)で示される
    イミダゾール誘導体又は医薬的に許容されるその塩を含
    有し、これらはポリアルコール、上記ポリアルコールの
    モノ、ジ、又はトリエステル上記ポリアルコールのポリ
    エーテル、およびとれらの混合物から成る群から選ばれ
    た150〜2000の分子量を有するポリアルコール誘
    導体を含有する医薬的に許容される賦形剤と組合されて
    経口的に投与されることを特徴とする抗菌薬剤組成物。 一般式 (I) m −R 1 Ar−C−OY (式中、Arはフェニル又はナフチル基又はモノ又はぼ
    り置換された1個又は2個の猿を有する複素環式基を示
    し; Rは水素、直鎖又は側鎖のアルキル基、又はアリール又
    はアラルキル基で置換された飽和又は不飽和のシクロア
    ルキル基を示し; Inはモノ、ジ、又はトリ置換されたIH−1−イミダ
    ゾリル基を示し; Yはアリール又はアラルキル基で置換された飽和又は不
    飽和の直鎖又は側鎖のアルキル又はシ    ・クロア
    ルキル基を示し; Yがアルキル鎖を示す場合、このアルキル鎖は−o−、
    −s −、−5o−、又は−502−基によって1回又
    は2回中断されている。)。
  2. (2)上記イミダゾール誘導体は1〜(2,4=ジクロ
    ロフエニル)−(2−(4−クロロフェノキシ)エトキ
    シ)2−(1−イミダゾリル)プロペン又はこの医薬的
    に許容される塩の一つである特許請求の範囲第1項記載
    の組成物。
  3. (3)  上記イミダゾール誘導体は硝酸塩の形を有す
    る特許請求の範囲第1項記載の組成物。
  4. (4)上記ポリアルコ−ル誘導体はンルビト−ル、ソル
    ビタンポリオキシエチレンのモノオレエート、レシチン
    、ポリエチレンクIJ コ−ル300、ポリオキシエチ
    レン含有ヒマシ油、又はポリオキシエチレン含有ヒマシ
    油と71?リエチレングリコール300との混合物であ
    る特許請求の範囲第1項ないし第3項のいずれか1項に
    記載の組成物。
  5. (5)上記賦形剤はレシチンである特許請求の範囲第1
    項ないし第3項のいずれか1項に記載の組成物。
  6. (6)  上記賦形剤はソルビタンポリオキシエチレン
    のモノオレエートとレシチンとの混合物である特許請求
    の範囲第1項ないし第3項のいずれか1項に記載の組成
    物。
  7. (7)  イミダゾール誘導体の含有量は5〜15係で
    ある特許請求の範囲第1項々いし第6項のいずれか1項
    に記載の組成物。
  8. (8)上記組成物は溶液、ソフトカプセル、ゼラチン塗
    布錠剤の形を成す特許請求の範囲第1項力いし第7項の
    いずれか1項に記載の組成物。
JP59033318A 1983-02-23 1984-02-23 抗菌薬剤組成物 Pending JPS59219228A (ja)

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FR8302960A FR2541114B1 (fr) 1983-02-23 1983-02-23 Compositions pharmaceutiques antifongiques utilisables par voie orale contenant de l'omoconazole
FR8302960 1983-02-23
FR8318055 1983-11-14

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FR (1) FR2541114B1 (ja)
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