JPS59217729A - ポリビニレンセレニドの製造方法 - Google Patents
ポリビニレンセレニドの製造方法Info
- Publication number
- JPS59217729A JPS59217729A JP9062083A JP9062083A JPS59217729A JP S59217729 A JPS59217729 A JP S59217729A JP 9062083 A JP9062083 A JP 9062083A JP 9062083 A JP9062083 A JP 9062083A JP S59217729 A JPS59217729 A JP S59217729A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- selenide
- polyvinylene
- dichloroethylene
- electron
- reaction
- Prior art date
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- Granted
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は導電性高分子ポリビニレンセレニドの製造方法
に関するものである。
に関するものである。
この高分子は、その構造の主要な部分が、−（−（Ｈ＝
Ｃｔ（−８ｓ）ｎで表わされる線状高分子である。
Ｃｔ（−８ｓ）ｎで表わされる線状高分子である。
このポリビニレンセレニドは、電子受容性物質または電
子供与性物質をドーピングすることにより、線状共役高
分子特有の電気的特性を示し、高分子有機半導体として
有用なものである。
子供与性物質をドーピングすることにより、線状共役高
分子特有の電気的特性を示し、高分子有機半導体として
有用なものである。
本発明者らは先にポリビニレンセレニドを合成する方法
として、溶媒中でジハロゲン化エチレンとセレン化ナト
リウムとを６０℃〜２５０℃の温度範囲で縮重合させる
方法を提案した。（特願昭５７−１０９４３号、以下“
先願“という）。
として、溶媒中でジハロゲン化エチレンとセレン化ナト
リウムとを６０℃〜２５０℃の温度範囲で縮重合させる
方法を提案した。（特願昭５７−１０９４３号、以下“
先願“という）。
しかしながら、先願の方法は、好ましくは８０℃〜２０
０℃という高温で行われているため、分解反応や副反応
が著しいという問題があった。
０℃という高温で行われているため、分解反応や副反応
が著しいという問題があった。
そこで本発明者らは、ジハロゲン化エチレンと−化す）
ＩＪウムとをｌＯ℃〜５５℃の温度範囲で縮重合させ
ることを特徴とするポリビニレンセレニドの製造方法で
ある。
ＩＪウムとをｌＯ℃〜５５℃の温度範囲で縮重合させ
ることを特徴とするポリビニレンセレニドの製造方法で
ある。
本発明において用いられる１、２−ジクロルエチレンと
しては、クス型、トランス型の各異性体、およびそれら
の混合物が使用可能である。好ましくハ、トランス−ｔ
、 ２−Ｉクロルエチレンヲ使用する。セレン化ナト
リウムＮａ２５ｅは潮解性で、空気中でセレ／を遊離す
るので、取扱いは不活性雰囲気中で行い、空気に触れな
いように注意する必要がある。
しては、クス型、トランス型の各異性体、およびそれら
の混合物が使用可能である。好ましくハ、トランス−ｔ
、 ２−Ｉクロルエチレンヲ使用する。セレン化ナト
リウムＮａ２５ｅは潮解性で、空気中でセレ／を遊離す
るので、取扱いは不活性雰囲気中で行い、空気に触れな
いように注意する必要がある。
本発明の製造方法において、重合反応は溶媒中２−イぞ
ダシリジノン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセト−るものではな
い。いずれにせよ、原料であるセレ点、安定性などの物
理的、化学的性質、および使用する溶媒中における原料
物質や生成物の安定性 ３− との兼ね合いにより、最適温度が異なる。本発明におけ
る製造方法においては、ｌＯ℃〜５５℃の温度範囲、好
ましくは２０℃〜３０℃の温度範囲内での反応温度で反
応を行う。１０℃以下の低温反応では、反応の進行が非
常に遅く、一方、５５℃以上の比較的高温反応では、原
料物質や生成物の変性等の好ましくない現象が起こる。
ダシリジノン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセト−るものではな
い。いずれにせよ、原料であるセレ点、安定性などの物
理的、化学的性質、および使用する溶媒中における原料
物質や生成物の安定性 ３− との兼ね合いにより、最適温度が異なる。本発明におけ
る製造方法においては、ｌＯ℃〜５５℃の温度範囲、好
ましくは２０℃〜３０℃の温度範囲内での反応温度で反
応を行う。１０℃以下の低温反応では、反応の進行が非
常に遅く、一方、５５℃以上の比較的高温反応では、原
料物質や生成物の変性等の好ましくない現象が起こる。
反応時間に関しては特に限定しないが、高収率に本発明
の目的を満足するために、溶媒の性質、生成物の安定性
、反応温度との兼ね合いにより、最適反応時間が決めら
れる。１０℃〜５５℃の温度範囲では、少なくとも６時
間以上の反応時間の中から選択されるべきである。収率
を上げるためには、低温域においては反応時間を長くシ
、高温域では０−）１伸縮振動固有の吸収、１５４０（
１１−付近に−８ｅ−ＯＨ＝ＯＲ−８ｅ−の０＝０伸縮
振動による吸収が観測される。
の目的を満足するために、溶媒の性質、生成物の安定性
、反応温度との兼ね合いにより、最適反応時間が決めら
れる。１０℃〜５５℃の温度範囲では、少なくとも６時
間以上の反応時間の中から選択されるべきである。収率
を上げるためには、低温域においては反応時間を長くシ
、高温域では０−）１伸縮振動固有の吸収、１５４０（
１１−付近に−８ｅ−ＯＨ＝ＯＲ−８ｅ−の０＝０伸縮
振動による吸収が観測される。
アミド系溶媒には溶解するが、メタノール、水には不溶
である。
である。
また、当該ポリビニレンセレニドハ、）翫ログン。
等の電子受容性物質またはデルカリ金属等の電子供与性
物質をＰ−ピングすると、電導塵が著しくの反応管に、
アルゴンドライはツクス内で、２ｙロリドンを注ぐ。オ
ートクレーブを密閉後、敏しく攪拌する。絖いて、トラ
ンス−１，２−ジクロルエチレン１．５１を滴下し、３
０℃で１２時間攪拌を行った。この反応液を濾過し、濾
液に塩酸水溶液を加えて酸性とした後、クロロホルム５
０ｄを添加し、分液ロートを用いて、反応生成物を有機
相中に抽出した。抽出液を充分に水洗し、減圧濃縮した
ところ、赤褐色物質を得た。これをクロロホルムニ溶解
し、ゲルパーミェーションクロマトグラフィーを用いて
、ポリスチレン換算分子量で５００〜８０００の高分子
量物質を分取した。この物質について、赤グを吸収スペ
クトルを測定したところ、：（０２０ａｎ→付近にアル
ケンｏ−Ｈ伸縮撮動固有の ６− 吸収、１５４０ｃｎ＋−伺近に−８ｅ−ＯＨ＝ＯＨ−８
ｅ−の０＝＝０ 伸縮振動による吸収が観測された。分
取によって得られたポリマーは、クロロホルムに溶解し
、スライドガラス上に薄膜を形成させることがたところ
、篭導度は３．４Ｘ１０″１ｌｌｃｘｎ″にまで上昇し
た。第１図に、室温におけるヨウ素ドーピング時間と電
導度との関係をグラフにして示した。
物質をＰ−ピングすると、電導塵が著しくの反応管に、
アルゴンドライはツクス内で、２ｙロリドンを注ぐ。オ
ートクレーブを密閉後、敏しく攪拌する。絖いて、トラ
ンス−１，２−ジクロルエチレン１．５１を滴下し、３
０℃で１２時間攪拌を行った。この反応液を濾過し、濾
液に塩酸水溶液を加えて酸性とした後、クロロホルム５
０ｄを添加し、分液ロートを用いて、反応生成物を有機
相中に抽出した。抽出液を充分に水洗し、減圧濃縮した
ところ、赤褐色物質を得た。これをクロロホルムニ溶解
し、ゲルパーミェーションクロマトグラフィーを用いて
、ポリスチレン換算分子量で５００〜８０００の高分子
量物質を分取した。この物質について、赤グを吸収スペ
クトルを測定したところ、：（０２０ａｎ→付近にアル
ケンｏ−Ｈ伸縮撮動固有の ６− 吸収、１５４０ｃｎ＋−伺近に−８ｅ−ＯＨ＝ＯＨ−８
ｅ−の０＝＝０ 伸縮振動による吸収が観測された。分
取によって得られたポリマーは、クロロホルムに溶解し
、スライドガラス上に薄膜を形成させることがたところ
、篭導度は３．４Ｘ１０″１ｌｌｃｘｎ″にまで上昇し
た。第１図に、室温におけるヨウ素ドーピング時間と電
導度との関係をグラフにして示した。
第１図は、実施例１により得られたポリビニレンセレニ
ドへのヨウ素ドーピング時間と電導度との関係を片対数
ゾロットしたグラフである。 特許出願人 工業技術院長 ＝ ７− 第１図 ０ ５０ １００ １５０
ド一ピシフ゛Ｊｌ今間ｔ［ｍｉｎｌ
ドへのヨウ素ドーピング時間と電導度との関係を片対数
ゾロットしたグラフである。 特許出願人 工業技術院長 ＝ ７− 第１図 ０ ５０ １００ １５０
ド一ピシフ゛Ｊｌ今間ｔ［ｍｉｎｌ
Claims (1)
- １，１，２−ジクロルエチレンとセレン化ナトリウムと
を１０℃〜５５℃の温度範囲で縮重合させることを特徴
とするポリビニレンセレニドの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9062083A JPS59217729A (ja) | 1983-05-25 | 1983-05-25 | ポリビニレンセレニドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9062083A JPS59217729A (ja) | 1983-05-25 | 1983-05-25 | ポリビニレンセレニドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59217729A true JPS59217729A (ja) | 1984-12-07 |
| JPH0333181B2 JPH0333181B2 (ja) | 1991-05-16 |
Family
ID=14003528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9062083A Granted JPS59217729A (ja) | 1983-05-25 | 1983-05-25 | ポリビニレンセレニドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59217729A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10207859A1 (de) * | 2002-02-20 | 2003-09-04 | Univ Dresden Tech | Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58179233A (ja) * | 1982-04-14 | 1983-10-20 | Agency Of Ind Science & Technol | ポリビニレンカルコゲナイド及びその製造法 |
-
1983
- 1983-05-25 JP JP9062083A patent/JPS59217729A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58179233A (ja) * | 1982-04-14 | 1983-10-20 | Agency Of Ind Science & Technol | ポリビニレンカルコゲナイド及びその製造法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10207859A1 (de) * | 2002-02-20 | 2003-09-04 | Univ Dresden Tech | Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0333181B2 (ja) | 1991-05-16 |
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