JPS59216836A - パラキシレンの製造法 - Google Patents
パラキシレンの製造法Info
- Publication number
- JPS59216836A JPS59216836A JP58089171A JP8917183A JPS59216836A JP S59216836 A JPS59216836 A JP S59216836A JP 58089171 A JP58089171 A JP 58089171A JP 8917183 A JP8917183 A JP 8917183A JP S59216836 A JPS59216836 A JP S59216836A
- Authority
- JP
- Japan
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- oxide
- catalyst
- reaction
- toluene
- borosilicate
- Prior art date
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はバラキシレンの製造法に関し、詳しくは特定の
触媒を用いると共に水蒸気の存在下でベンゼンあるいは
トルエンをメチル化することにより、効率よくバラキシ
レンを製造する方法に関する。
触媒を用いると共に水蒸気の存在下でベンゼンあるいは
トルエンをメチル化することにより、効率よくバラキシ
レンを製造する方法に関する。
従来から、ベンゼンやトルエンをメチル化してバラキシ
レンを製造するには、５ｉＯ９−ＣａＯをシリカライト
に担持した触媒を用いており、またこの触媒の寿命を延
長するために水素を存在させて反応を行なうことが知ら
れている（％開開５５−１４９１１７号公＠）。
レンを製造するには、５ｉＯ９−ＣａＯをシリカライト
に担持した触媒を用いており、またこの触媒の寿命を延
長するために水素を存在させて反応を行なうことが知ら
れている（％開開５５−１４９１１７号公＠）。
しかし、この触媒ではバラキシレンの選択率が不充分で
あるという欠点がある。そこで本発明者らはバラキシレ
ンの効率のよい製造方法について鋭意研究を重ねた結果
、特定の金属酸化物と結晶性硼珪酸よりなる触媒を用い
るとバラキシレンの選択率が向上することを見出すと共
に、反応を水蒸気の存在下で行なうと、触媒寿命が大幅
に延びることを見出した。本発明はこのような知見に基
いて完成したものである。
あるという欠点がある。そこで本発明者らはバラキシレ
ンの効率のよい製造方法について鋭意研究を重ねた結果
、特定の金属酸化物と結晶性硼珪酸よりなる触媒を用い
るとバラキシレンの選択率が向上することを見出すと共
に、反応を水蒸気の存在下で行なうと、触媒寿命が大幅
に延びることを見出した。本発明はこのような知見に基
いて完成したものである。
すなわち、本発明はベンゼンあるいはトルエンをメチル
化してバラキシレンを製造するにあたり、周期律表１ａ
族金属の酸化物および結晶性硼珪酸からなる触媒を用い
ると共に水蒸気の存在下でメチル化反応を行なうことを
特徴とするバラキシレンの製造法を提供するものである
。
化してバラキシレンを製造するにあたり、周期律表１ａ
族金属の酸化物および結晶性硼珪酸からなる触媒を用い
ると共に水蒸気の存在下でメチル化反応を行なうことを
特徴とするバラキシレンの製造法を提供するものである
。
本発明の方法に用いる触媒は、上述の如（周期律表１ｅ
ａ族金属の酸化物および結晶性硼珪酸からなるものであ
る。ことで、周期律表ＩＴａ族の金属の酸化物とは具体
的には、酸化ベリＩＪウム、酸化マグネシウム、酸化カ
ルシウム、酸化ストロンチウム、酸化バリウムおよび酸
化ラジウムがあげられ、そのうち特に酸化マグネシウム
および酸化カルシウムが好ましい。
ａ族金属の酸化物および結晶性硼珪酸からなるものであ
る。ことで、周期律表ＩＴａ族の金属の酸化物とは具体
的には、酸化ベリＩＪウム、酸化マグネシウム、酸化カ
ルシウム、酸化ストロンチウム、酸化バリウムおよび酸
化ラジウムがあげられ、そのうち特に酸化マグネシウム
および酸化カルシウムが好ましい。
本発明では、触媒の一成分としてこのような周期律表１
ａ族金属の酸化物が用いられるが、これは焼成後の触媒
中におけるＩＩ、族金属化合物の形態が酸化物となって
いればよい。このような［ａ族金属の酸化物源としては
、これら金属の各種塩類、例えば硝酸塩、硫酸塩、塩化
物等の無機酸塩、具体的には硫酸カルシウム、硝酸マグ
ネシウムなどをあげることができる。そのほか、有機酸
塩さらには水酸化物等を用いることもできる。
ａ族金属の酸化物が用いられるが、これは焼成後の触媒
中におけるＩＩ、族金属化合物の形態が酸化物となって
いればよい。このような［ａ族金属の酸化物源としては
、これら金属の各種塩類、例えば硝酸塩、硫酸塩、塩化
物等の無機酸塩、具体的には硫酸カルシウム、硝酸マグ
ネシウムなどをあげることができる。そのほか、有機酸
塩さらには水酸化物等を用いることもできる。
また本発明における触媒の他方の成分である硼珪酸とし
ては種々の結晶性硼珪酸を用いることができる。例えば
特開昭５３−５５５００号公報、特開昭５５−７５９８
号公報、特開昭５６−８４３１３号公報、特開昭５７−
１２３８１７号公報、特開昭５７−１２９８２０号公報
などに記載の結晶性硼珪酸をあげることかできる。これ
らの硼珪酸を調製するには種々の方法があるが、たとえ
ばアンモニウム型の結晶性硼珪酸は一般に次のように調
製される。
ては種々の結晶性硼珪酸を用いることができる。例えば
特開昭５３−５５５００号公報、特開昭５５−７５９８
号公報、特開昭５６−８４３１３号公報、特開昭５７−
１２３８１７号公報、特開昭５７−１２９８２０号公報
などに記載の結晶性硼珪酸をあげることかできる。これ
らの硼珪酸を調製するには種々の方法があるが、たとえ
ばアンモニウム型の結晶性硼珪酸は一般に次のように調
製される。
すなわち、まず酸化硼素、濃硫酸およびテトラプロピル
アンモニウムブロマイドを含む水溶液（溶液Ａ）、酸化
珪素、酸化す） ＩＪウムおよび水からなる水ガラスの
水溶液（溶液Ｂ）、塩化ナトリウム水溶液（溶液Ｃ）を
それぞれ調製し、この溶液ＡおよびＢを溶液Ｃに滴下し
、必要に応じて混合液のｐ）ｌを調証し、これをオート
クレーブ中で加熱する。その後、冷却、洗浄、乾燥およ
び焼成の過程を経て、結晶性硼珪酸ナトリウムが得られ
る。
アンモニウムブロマイドを含む水溶液（溶液Ａ）、酸化
珪素、酸化す） ＩＪウムおよび水からなる水ガラスの
水溶液（溶液Ｂ）、塩化ナトリウム水溶液（溶液Ｃ）を
それぞれ調製し、この溶液ＡおよびＢを溶液Ｃに滴下し
、必要に応じて混合液のｐ）ｌを調証し、これをオート
クレーブ中で加熱する。その後、冷却、洗浄、乾燥およ
び焼成の過程を経て、結晶性硼珪酸ナトリウムが得られ
る。
さらに得られた結晶性硼珪酸ナトリウムを硝酸アンモニ
ウム水溶液と処理してアンモニウム型の硼珪酸が得うれ
る。このようにして得られる硼珪酸は粉末状のものであ
るが、これにアルミナゾル等のバインダーを加えて成形
することもできる。
ウム水溶液と処理してアンモニウム型の硼珪酸が得うれ
る。このようにして得られる硼珪酸は粉末状のものであ
るが、これにアルミナゾル等のバインダーを加えて成形
することもできる。
前記１１ａ族金属の酸化物および硼珪酸の混合は各種方
法があるが、通常硼珪酸にｌｌａ族金属化合物の水溶液
を含浸させ、あるいはイオン交換をす ３− ることにより行なう。ここで周期律表■ａ族金属の酸化
物と硼珪酸との混合割合は特に制限はなく各種条件に応
じて適宜定めればよいが、一般的にはｌｅａ族金属酸化
物；硼珪酸＝０．０５〜５０ ：１００（重量比）、好
ましくは１〜２Ｆ１１００（重量比）とすべきである。
法があるが、通常硼珪酸にｌｌａ族金属化合物の水溶液
を含浸させ、あるいはイオン交換をす ３− ることにより行なう。ここで周期律表■ａ族金属の酸化
物と硼珪酸との混合割合は特に制限はなく各種条件に応
じて適宜定めればよいが、一般的にはｌｅａ族金属酸化
物；硼珪酸＝０．０５〜５０ ：１００（重量比）、好
ましくは１〜２Ｆ１１００（重量比）とすべきである。
■ａ族金属の化合物を硼珪酸に含浸あるいはイオン交換
等により導入した後、焼成しさらに必要に応じてバイン
ダーとしてアルミナゾルを加えて、成形すれば本発明の
方法に適した触媒となる。
等により導入した後、焼成しさらに必要に応じてバイン
ダーとしてアルミナゾルを加えて、成形すれば本発明の
方法に適した触媒となる。
本発明の方法は、上述の如き触媒を用いて、ベンゼンあ
るいはトルエンを原料として、これをメチル化すること
によってパラキシレンを効率よく製造するものである。
るいはトルエンを原料として、これをメチル化すること
によってパラキシレンを効率よく製造するものである。
ここで原料であるベンゼンやトルエンをメチル化するに
あたっては、適当なメチル化剤、例えばメタノール、ジ
メチルエーテル、塩化メチル、臭化メチルなどを使用す
べきであり、特にメタノールが好ましい。
あたっては、適当なメチル化剤、例えばメタノール、ジ
メチルエーテル、塩化メチル、臭化メチルなどを使用す
べきであり、特にメタノールが好ましい。
さらに本発明の方法では、反応系に水蒸気を導入１−１
上記メチル化反応を水蒸気の存在下で行な ４− うことが必要である。反応系への水蒸気の導入希は特に
制限はｊｃ ＜各種条件に応じて適宜定めればよいが、
一般にはメチル化剤と等モルあるいはそれ以上を目安と
して導入すればよい。−０１導入する水蒸気の圧力は反
応圧力よりやや高目とし、その温度は水蒸気の飽和温度
でもよいが、反応温度に近い温度とした方が、反応系の
圧力変動が少なく好ましい。このように水蒸気の存在下
で反応を行なうと、使用する触媒の寿命を大幅に延長す
ることができる。つまり、反応中に触媒上に析出する炭
素が、存在する水蒸気との間で水性ガス化反応を起し、
特に触媒の一成分である周期律表ＩＦ。
上記メチル化反応を水蒸気の存在下で行な ４− うことが必要である。反応系への水蒸気の導入希は特に
制限はｊｃ ＜各種条件に応じて適宜定めればよいが、
一般にはメチル化剤と等モルあるいはそれ以上を目安と
して導入すればよい。−０１導入する水蒸気の圧力は反
応圧力よりやや高目とし、その温度は水蒸気の飽和温度
でもよいが、反応温度に近い温度とした方が、反応系の
圧力変動が少なく好ましい。このように水蒸気の存在下
で反応を行なうと、使用する触媒の寿命を大幅に延長す
ることができる。つまり、反応中に触媒上に析出する炭
素が、存在する水蒸気との間で水性ガス化反応を起し、
特に触媒の一成分である周期律表ＩＦ。
族金属の酸化物がこの水性ガス化反応を促進することと
なり、その結果、長時間の連続運転を行なっても触媒上
への炭素の析出がみられず、活性の維持を図ることがで
きる。
なり、その結果、長時間の連続運転を行なっても触媒上
への炭素の析出がみられず、活性の維持を図ることがで
きる。
本発明の方法は、ベンゼンあるいはトルエンを原料とし
て、また適当なメチル化剤を使用し、さらに上述した触
媒を用いると共に水蒸気の存在下で行なえばよく、その
他の条件は特に制限なく、適宜定めればよい。一般的な
条件を示せば、反応温度４００〜７００℃、好ましくは
５００〜６５０°Ｃ１反応圧力常圧〜１０に９／ｃｒｒ
Ｌ２Ｇ１ 重量空間速度（ＷＨＡＴ） １〜１５ ｈｒ
” 、好ましくは５〜１０ ｈｒ−’であり、また原
料であるベンゼンあるいはトルエンとメチル化剤の仕込
比は前者：後者−１：５〜１０：１（モル比）である。
て、また適当なメチル化剤を使用し、さらに上述した触
媒を用いると共に水蒸気の存在下で行なえばよく、その
他の条件は特に制限なく、適宜定めればよい。一般的な
条件を示せば、反応温度４００〜７００℃、好ましくは
５００〜６５０°Ｃ１反応圧力常圧〜１０に９／ｃｒｒ
Ｌ２Ｇ１ 重量空間速度（ＷＨＡＴ） １〜１５ ｈｒ
” 、好ましくは５〜１０ ｈｒ−’であり、また原
料であるベンゼンあるいはトルエンとメチル化剤の仕込
比は前者：後者−１：５〜１０：１（モル比）である。
豐上の如き本発明の方法によれば、パラキシレンを高い
選択率ならびに収率にて得ることができると同時に、触
媒痔命が非常に長いため、長時間にわたって高い触媒活
性を維持した状態で連続運転を行なうことができる。
選択率ならびに収率にて得ることができると同時に、触
媒痔命が非常に長いため、長時間にわたって高い触媒活
性を維持した状態で連続運転を行なうことができる。
従って、本発明の方法は、パラキシレンの工業的な製造
方法として極めて有利であり、かつ利用価値の高いもの
である。
方法として極めて有利であり、かつ利用価値の高いもの
である。
次に、本発明の実施例を示す。
参考例（硼珪酸の調製）
酸化硼素１．３４グ、濃硫酸１７．６８りおよびテトラ
フロビルアンモニウムブロマイド２６，３２９を水２５
０！ｌに加えた溶液Ａと、水ガラス（組成酸化珪素２８
．９５重１１％、酸化ナトリウム９．４０重量％、水６
１．６５重ｉ：％） ２１１．１りを水２５０ｍ１に加
ゼた溶液Ｂをそれぞれ調製した。次いで溶液ＡおよびＢ
を塩化す） ＩＪウム７９．０りを水１２２ｍ１に加え
てなる溶液に室温にて１０分間にわたって同時に滴下１
〜だ。得られた混合液は硫酸を用いてｐ’ａ ９．５に
調整した。さらにこの溶液をオートクレーブに入れて、
反応温度１７０°Ｃで２０時間加熱処理した。冷却下、
オートクレーブ内容物を一過し、得られた固形物を洗浄
した後、１２０℃で６時間乾燥した。さらに５５０°Ｃ
で８時間焼成することＫより、結晶性硼珪酸ナトリウム
５０ｇが得られた。
フロビルアンモニウムブロマイド２６，３２９を水２５
０！ｌに加えた溶液Ａと、水ガラス（組成酸化珪素２８
．９５重１１％、酸化ナトリウム９．４０重量％、水６
１．６５重ｉ：％） ２１１．１りを水２５０ｍ１に加
ゼた溶液Ｂをそれぞれ調製した。次いで溶液ＡおよびＢ
を塩化す） ＩＪウム７９．０りを水１２２ｍ１に加え
てなる溶液に室温にて１０分間にわたって同時に滴下１
〜だ。得られた混合液は硫酸を用いてｐ’ａ ９．５に
調整した。さらにこの溶液をオートクレーブに入れて、
反応温度１７０°Ｃで２０時間加熱処理した。冷却下、
オートクレーブ内容物を一過し、得られた固形物を洗浄
した後、１２０℃で６時間乾燥した。さらに５５０°Ｃ
で８時間焼成することＫより、結晶性硼珪酸ナトリウム
５０ｇが得られた。
次にこの結晶性硼珪酸ナトリウム３０りを５倍重量の１
規定硝酸アンモニウム水溶液に加え８時間還流した。そ
の後冷却、静置して上澄み液をデカンテーションにより
除いた。還流、デカンテーションの操作を３回繰り返し
た後、内容物を一過。
規定硝酸アンモニウム水溶液に加え８時間還流した。そ
の後冷却、静置して上澄み液をデカンテーションにより
除いた。還流、デカンテーションの操作を３回繰り返し
た後、内容物を一過。
洗浄し、１２０℃で１０時間乾燥してアンモニウム型硼
珪酸２９．５９を得た。
珪酸２９．５９を得た。
７ 一
実施例１
（１）触媒の調製
硝酸カルシウム３．７６９を水ｆ３Ｑｒｎｌに溶解させ
た溶液に上記参考例で得たアンモニウム型硼珪酸８ｇを
加え、９０℃で１６時間浸漬した。ついで蒸発乾固した
のち、１２０°Ｃで８時間乾燥し、さらに５５０°Ｃで
６時間焼成した。得られた粉末にバインダー含量が２０
ｗｔ％となるようバインダーのアルミナゾルを加えて
ベレットに成形した。
た溶液に上記参考例で得たアンモニウム型硼珪酸８ｇを
加え、９０℃で１６時間浸漬した。ついで蒸発乾固した
のち、１２０°Ｃで８時間乾燥し、さらに５５０°Ｃで
６時間焼成した。得られた粉末にバインダー含量が２０
ｗｔ％となるようバインダーのアルミナゾルを加えて
ベレットに成形した。
（２）トルエンのメチル化
上記＋１＋で得られた触媒ベンツ）５ｇを常圧固定床流
通式反応管に充填し、６００℃においてＷＨｓｖ２ ｈ
ｒ−’で、トルエンおよびメタノールをその送入モル比
がトルエン／メタノール＝ ４／１となるように供給し
、同時に水をトルエンとメタノールの合計モル相当量供
給してメチル化反応を行なった。
通式反応管に充填し、６００℃においてＷＨｓｖ２ ｈ
ｒ−’で、トルエンおよびメタノールをその送入モル比
がトルエン／メタノール＝ ４／１となるように供給し
、同時に水をトルエンとメタノールの合計モル相当量供
給してメチル化反応を行なった。
反応開始より２０時間後および８０時間後の反応結果を
第１表に示す。
第１表に示す。
比較例１
実施例１（２）において、水の供給を行なわなかつ ８
− たこと以外は、実施例１（２）と同様にしてメチル化反
応を行なった。反応結果を第１表に示す。
− たこと以外は、実施例１（２）と同様にしてメチル化反
応を行なった。反応結果を第１表に示す。
実施例２
（１）触媒の調製
酢酸マグネシウム１５ｇを水１０ｄに溶解した溶液に、
上記参考例で得たアンモニウム型硼珪酸５９を加えて９
０°Ｃで８時間浸漬し、固形物をｐ別技、洗浄した。つ
いで蒸発乾固したのち、実施例１（１）と同様に処理し
て触媒ペレットを成形した。
上記参考例で得たアンモニウム型硼珪酸５９を加えて９
０°Ｃで８時間浸漬し、固形物をｐ別技、洗浄した。つ
いで蒸発乾固したのち、実施例１（１）と同様に処理し
て触媒ペレットを成形した。
（２）トルエンのメチル化
実施例１（２）において、触媒ペレットとして上記０）
で得られた触媒ペレットを用いたこと以外は実施例１（
２）と同様にしてメチル化反応を行なった。
で得られた触媒ペレットを用いたこと以外は実施例１（
２）と同様にしてメチル化反応を行なった。
結果を第２表に示す。
比較例２
実施例２（２）において、メチル化反応時に水の供給を
行なわなかったこと以外は実施例２（２）と同様にして
メチル化反応を行なった。結果を第２表に示す。
行なわなかったこと以外は実施例２（２）と同様にして
メチル化反応を行なった。結果を第２表に示す。
第 １ 表
特許出願人 出光興産株式会社
手続補正書（自発）
昭和５９年 ６月１２日
特許庁長官 若杉和夫 殿
１、事件の表示
特願昭５８−８９１７１
、発明の名称
バラキシレンの製造法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
出光興産株式会社
４、代理人
■１０４
住所 東京都中央区京橋１丁目１番１０号５、補正の対
象 明細書の発明の詳細な説明の欄 −ン゛、＼
。
象 明細書の発明の詳細な説明の欄 −ン゛、＼
。
°″！’−７２
１１−
６、補正の内容
（１）明細書筒３頁１２行目の「硫酸カルシウム、」と
「硝酸マグネシウム」との間に「硝酸カルシウム、」を
加入する。
「硝酸マグネシウム」との間に「硝酸カルシウム、」を
加入する。
（２）同第７頁４行目のｒ （ＷＩＩＳＶ） １〜１
５ｈｒ−’。
５ｈｒ−’。
好ましくは５〜１０ｈｒ−Ｉ」をｒ （ＷＩＩＳＶ）
０．２５〜１５ｈｒ−’、好ましくは１〜１０ｈｒ−’
Ｊに訂正する。
０．２５〜１５ｈｒ−’、好ましくは１〜１０ｈｒ−’
Ｊに訂正する。
（以上）
Claims (1)
- （１） ベンゼンあるいはトルエンをメチル化してバ
ラキシレンを製造するにあたり、周期律表１ａ族金属の
酸化物および結晶性硼珪酸からなる触媒を用いると共に
水蒸気の存在下でメチル化反応を行なうことを％徴とす
るバラキシレンの製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58089171A JPS59216836A (ja) | 1983-05-23 | 1983-05-23 | パラキシレンの製造法 |
| EP83110310A EP0106342B1 (en) | 1982-10-19 | 1983-10-15 | Process for the production of para-xylene |
| DE8383110310T DE3377793D1 (en) | 1982-10-19 | 1983-10-15 | Process for the production of para-xylene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58089171A JPS59216836A (ja) | 1983-05-23 | 1983-05-23 | パラキシレンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59216836A true JPS59216836A (ja) | 1984-12-06 |
| JPH021812B2 JPH021812B2 (ja) | 1990-01-12 |
Family
ID=13963341
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58089171A Granted JPS59216836A (ja) | 1982-10-19 | 1983-05-23 | パラキシレンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59216836A (ja) |
-
1983
- 1983-05-23 JP JP58089171A patent/JPS59216836A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH021812B2 (ja) | 1990-01-12 |
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