JPS59212476A - アゾ−ル系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents
アゾ−ル系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤Info
- Publication number
- JPS59212476A JPS59212476A JP8797683A JP8797683A JPS59212476A JP S59212476 A JPS59212476 A JP S59212476A JP 8797683 A JP8797683 A JP 8797683A JP 8797683 A JP8797683 A JP 8797683A JP S59212476 A JPS59212476 A JP S59212476A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- preparation
- parts
- azole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（１）
〔式中、Ａｚは１−（１，２，４−トリアシリ／Ｉ／）
基または１−イミダゾリル基を表わす。〕で示されるア
ゾール系化合物（以下、本発明化合物と記す。）、その
製造法およびそれを有効成分として含有する植物病害防
除剤に関する。
基または１−イミダゾリル基を表わす。〕で示されるア
ゾール系化合物（以下、本発明化合物と記す。）、その
製造法およびそれを有効成分として含有する植物病害防
除剤に関する。
ある種のイミダゾ−ｐ系化合物、たとえば１−（Ｉｆ−
（２，４−ジクロロフェニル）ヘキシμ〕−イミダゾー
ルが植物病害防除剤の有効成分として用いうろことは、
アメリカ特許第４１１８４６１号明細書に記載されてい
る。しかしながら、これらの化合物は、植物病害防除剤
の有効成分として必ずしも常に充分なものであるとはい
えない。
（２，４−ジクロロフェニル）ヘキシμ〕−イミダゾー
ルが植物病害防除剤の有効成分として用いうろことは、
アメリカ特許第４１１８４６１号明細書に記載されてい
る。しかしながら、これらの化合物は、植物病害防除剤
の有効成分として必ずしも常に充分なものであるとはい
えない。
本発明者らは、アゾール系化合物に関して研究を行ない
、本発明化合物が農園芸用殺菌剤として優れた性質を有
することを見出した。
、本発明化合物が農園芸用殺菌剤として優れた性質を有
することを見出した。
本発明化合物が防除効果を示す対象病害には、リンゴの
モニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍａｌｉ）、う
どんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ １ｅｕｃｏｔｒｉ
ｃｈａ）および黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑ
ｕａｌｉｓ）、ミカンノ緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉ
ｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）および青かび病（Ｐｅｎｉ
ｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ） 、モモ（７）灰
星病（Ｓｃｌｅｒｏｔｊｎｉａ ｃｊｎｅｒｅａ）、ブ
ドウの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｏｉｎｅｒｅａ
）、うどんと病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）
およびさび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａａｍｐｅｌｏｐｓ
ｉｄｉｓ）、エンバクの冠さび病（Ｐｕｃ−ｃｉｎｉａ
ｃｏｒｏｎａｔａ）、オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ、 ｓｐ、ｈｏｒｄ
ｅｉ） 、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ５
ｅｃａｌｉｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎ−ｏｐｈｏｒａ
ｇｒａｍｉｎｅａ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇ。
モニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍａｌｉ）、う
どんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ １ｅｕｃｏｔｒｉ
ｃｈａ）および黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑ
ｕａｌｉｓ）、ミカンノ緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉ
ｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）および青かび病（Ｐｅｎｉ
ｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ） 、モモ（７）灰
星病（Ｓｃｌｅｒｏｔｊｎｉａ ｃｊｎｅｒｅａ）、ブ
ドウの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｏｉｎｅｒｅａ
）、うどんと病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）
およびさび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａａｍｐｅｌｏｐｓ
ｉｄｉｓ）、エンバクの冠さび病（Ｐｕｃ−ｃｉｎｉａ
ｃｏｒｏｎａｔａ）、オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ、 ｓｐ、ｈｏｒｄ
ｅｉ） 、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ５
ｅｃａｌｉｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎ−ｏｐｈｏｒａ
ｇｒａｍｉｎｅａ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇ。
ｎｕｄａ） 、堅黒穂病（ＵｓｔｉｌａｇＯｈｏｒｄｅ
ｉ） 、雪腐菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ １ｎｃａｒｎａ
ｔａ）および黒さび病（Ｐｕｃｃ ｉｎａ ｇｒａｍｉ
：ｎｉｓ ）、コムギの赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、裸黒穂病（Ｕｓ ｔ ｉ ｌ
ａｇ。
ｉ） 、雪腐菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ １ｎｃａｒｎａ
ｔａ）および黒さび病（Ｐｕｃｃ ｉｎａ ｇｒａｍｉ
：ｎｉｓ ）、コムギの赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、裸黒穂病（Ｕｓ ｔ ｉ ｌ
ａｇ。
ｒｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ
ｃａｒｉｅｓ）、葉枯病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒ
ｉｅｓ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐ−ｈａｅｒｉａ ｎ
ｏｄｏｒｕｍ） 、黄さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ５ｔ
ｒｉ −ｉｆｏｒｍｉｓ） 、黒さび病（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびうどんこ病（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウリ類のうどんこ病（
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）およ
び灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
トマトのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒ
ａｃｅａｒｕｍ）、ナスの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ ｃｉｎｅｒｅａ）およびうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、ピーマンのうど
んこ病（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌｎ ｔａｕｒｉｃａ）、イ
チコの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ
）およびうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕ
ｍｕｌｉ）、タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
Ｉｏｎｇｉｐｅｓ） 、およびうどんこ病（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ） 、ｙ−ンサイ
の褐斑病（Ｏｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）
、ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ｂｅｒｋｅｊｅｙｉ）および褐斑病（Ｍ、ｙｏｏｓｐ
ｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）などがある。
ｃａｒｉｅｓ）、葉枯病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒ
ｉｅｓ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐ−ｈａｅｒｉａ ｎ
ｏｄｏｒｕｍ） 、黄さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ５ｔ
ｒｉ −ｉｆｏｒｍｉｓ） 、黒さび病（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびうどんこ病（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウリ類のうどんこ病（
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）およ
び灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
トマトのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒ
ａｃｅａｒｕｍ）、ナスの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ ｃｉｎｅｒｅａ）およびうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、ピーマンのうど
んこ病（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌｎ ｔａｕｒｉｃａ）、イ
チコの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ
）およびうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕ
ｍｕｌｉ）、タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
Ｉｏｎｇｉｐｅｓ） 、およびうどんこ病（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ） 、ｙ−ンサイ
の褐斑病（Ｏｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）
、ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ｂｅｒｋｅｊｅｙｉ）および褐斑病（Ｍ、ｙｏｏｓｐ
ｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）などがある。
本発明化合物は、一般式〔口
Ｃ式中、Ｘはハロゲン原子、アμキρスルホニルオキシ
基マたはアリールヌルホニルオキシ基を表わす。〕 で示されるジクロロシクロプロパン化合物とイミダゾ−
／１／またはＩＨ−１，２，４−トリアゾールとを溶媒
中、反応助剤の存在下または非存在下、０°Ｃ〜１５０
°Ｃ、０，５時間〜２４時間反応させることによって製
造することができる。
基マたはアリールヌルホニルオキシ基を表わす。〕 で示されるジクロロシクロプロパン化合物とイミダゾ−
／１／またはＩＨ−１，２，４−トリアゾールとを溶媒
中、反応助剤の存在下または非存在下、０°Ｃ〜１５０
°Ｃ、０，５時間〜２４時間反応させることによって製
造することができる。
反応に供される試剤の量は、ジクロロシクロプロパン化
合物〔ｌ〕１当景に対して反応助剤は０．８〜２．４当
量である。
合物〔ｌ〕１当景に対して反応助剤は０．８〜２．４当
量である。
一般式（１）で示されるジクロロシクロプロパン化合物
において、Ｘｉｌ：塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
子等のハロゲン原子、メタンヌルホニルオキシ基等のア
ルキルスルホニルオキシ基またはＰ−トルエンスルホニ
ルオキシ基等のアリールスルホニルオキシ基ヲ表わす。
において、Ｘｉｌ：塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
子等のハロゲン原子、メタンヌルホニルオキシ基等のア
ルキルスルホニルオキシ基またはＰ−トルエンスルホニ
ルオキシ基等のアリールスルホニルオキシ基ヲ表わす。
溶媒には、ヘキサン、等の脂肪族炭化水素、・、トルエ
ン、キシレン等の芳香族法 化水素、クロロホルム、ジクロロエタン、クロロベンゼ
ン、等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、等のエーテル、アセトン
、メチルイソブチルクートン、等のケトン、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、
イソブチロニトリル等のニトリル、ホルムアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、等の酸アミド、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、等あるいけ、
それらの混合物がある。
ン、キシレン等の芳香族法 化水素、クロロホルム、ジクロロエタン、クロロベンゼ
ン、等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、等のエーテル、アセトン
、メチルイソブチルクートン、等のケトン、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、
イソブチロニトリル等のニトリル、ホルムアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、等の酸アミド、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、等あるいけ、
それらの混合物がある。
反応助剤には、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、、Ｎ
−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸すトリウム、炭酸カリウム、水素
化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が
ある。
−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸すトリウム、炭酸カリウム、水素
化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が
ある。
反応終了後は、通常の後処理を行ない、必要ならば、ク
ロマトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
ロマトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ （本発明化合物（１）の製造）Ｐ−）ルエン
スルホン酸 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２，
２−ジクロロシクロプロピルメチル８ノ、ＩＨ−１，２
，４−トリアゾールカリウム塩１．４６Ｓ’および乾燥
ＤＭＦ２０−を混合し、４時間加熱還流した。
スルホン酸 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２，
２−ジクロロシクロプロピルメチル８ノ、ＩＨ−１，２
，４−トリアゾールカリウム塩１．４６Ｓ’および乾燥
ＤＭＦ２０−を混合し、４時間加熱還流した。
冷後、不溶物を沖去し、ｒ液を水２００艷に注ぎ、クロ
ロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
液を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、アセトン−ｎ−ヘキサン混合溶媒で溶出して
、１−（１−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−
ジクロロシクロプロピルメチル〕−１，２，４−トリア
ゾール１．６７を得た。
ロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
液を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、アセトン−ｎ−ヘキサン混合溶媒で溶出して
、１−（１−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−
ジクロロシクロプロピルメチル〕−１，２，４−トリア
ゾール１．６７を得た。
ｎ２，１１．５７５９
製造例２ （本発明化合物（２）の製造）Ｐ−トルエン
スルホン酸 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２，
２−ジクロロシクロプロピルメチル７７とイミタゾール
ナトリウム塩とを製造例１と同様に反応させ、１−（１
−（２，４−ジクロロフェニル）−２゜２−ジクロロシ
クロプロピルメチル〕−イミダゾール１．５７を得た。
スルホン酸 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２，
２−ジクロロシクロプロピルメチル７７とイミタゾール
ナトリウム塩とを製造例１と同様に反応させ、１−（１
−（２，４−ジクロロフェニル）−２゜２−ジクロロシ
クロプロピルメチル〕−イミダゾール１．５７を得た。
シ１．５８５０本発明化合物を植物病害防除剤の有効成
分として用いる場合は、他の何らの成分も加えずそのま
までもよいが、通常は、固体担体、液体担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤、粉剤等に製剤する。
分として用いる場合は、他の何らの成分も加えずそのま
までもよいが、通常は、固体担体、液体担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤、粉剤等に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．１〜９９４９％、好ましくは１〜８０％含有す
るっ 固体担体には、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシレン、
メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパツー
ル、エチレングリコール、老ロソルブ等のアルコール、
アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、水等がある。
比で０．１〜９９４９％、好ましくは１〜８０％含有す
るっ 固体担体には、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシレン、
メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパツー
ル、エチレングリコール、老ロソルブ等のアルコール、
アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、水等がある。
乳化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮金物等の陰イオン界面
活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロツクコポリマー
、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等がある
。製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、０Ｍ０（
カルボキシメチルセルロース）、ｒＡＰ（酸性りん酸イ
ソプロピル）等がある。
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮金物等の陰イオン界面
活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロツクコポリマー
、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等がある
。製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、０Ｍ０（
カルボキシメチルセルロース）、ｒＡＰ（酸性りん酸イ
ソプロピル）等がある。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は製造例に記載
の化合物番号で示す。部は重量部である。
の化合物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１
本発明化合物（１１６０部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）１０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル１４部、ドブ巧゛ｒ＋” シルベンゼンスルホン酸カルシウム６篩ｒイシレン７０
部舎す手番をよく混合して乳剤を製剤例８ 本発明化合物（２）２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ルフェニルエーテル１４部、ドブ巧゛ｒ＋” シルベンゼンスルホン酸カルシウム６篩ｒイシレン７０
部舎す手番をよく混合して乳剤を製剤例８ 本発明化合物（２）２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（１）２５部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部および水６９部を
混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して
懸濁剤を得る。
タンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部および水６９部を
混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して
懸濁剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（２）２部、カオリンクレー８８部および
タルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
タルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈して、茎
葉散布し、土壌に散粉、散粒して混和しあるいは土壌施
用等する。また、他の植物病害防除剤と混合して用いる
ことにより、防除効力の増強を期待できる。さらに、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、
肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもできる。
葉散布し、土壌に散粉、散粒して混和しあるいは土壌施
用等する。また、他の植物病害防除剤と混合して用いる
ことにより、防除効力の増強を期待できる。さらに、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、
肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもできる。
本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は、通常１アールあたり０．１２〜１
０ノ、好ましくは０．２ｙ〜５７であり、乳剤、水和剤
、懸濁液等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度
は、０．０００１％〜０．０５％、好ましくは０．００
１９６〜０．０２％であり、粒剤、粉剤等はなんら希釈
することなくそのまま施用する。
場合、その施用量は、通常１アールあたり０．１２〜１
０ノ、好ましくは０．２ｙ〜５７であり、乳剤、水和剤
、懸濁液等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度
は、０．０００１％〜０．０５％、好ましくは０．００
１９６〜０．０２％であり、粒剤、粉剤等はなんら希釈
することなくそのまま施用する。
次に、本発明化合物が植物病害防除剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物は
製造例に記載の化合物番号で示し、比較対照に用いた化
合物は第１表の化合物記号で示す。
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物は
製造例に記載の化合物番号で示し、比較対照に用いた化
合物は第１表の化合物記号で示す。
第 １ 表
また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態、すなわ
ち葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病
斑が全く認められなければ「５」、１０％程度認められ
れば「４」、８０％程度認められればｒ８Ｊ、５０％程
度認められれば「２」、７０％程度認められれば「１」
、それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と
差が認められなければ「０」として、０〜５の６段階に
評価し、０．１．２．８．４、５で示す。
ち葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病
斑が全く認められなければ「５」、１０％程度認められ
れば「４」、８０％程度認められればｒ８Ｊ、５０％程
度認められれば「２」、７０％程度認められれば「１」
、それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と
差が認められなければ「０」として、０〜５の６段階に
評価し、０．１．２．８．４、５で示す。
試験例１ オオムギうどんこ病防除試験（予防効果）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、オオムギ（赤神力
）を播種し、温室内でｌＯ日間育成した。第一本葉が展
開したオオムギの幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にし
た供試化合物を、水で希釈して所定濃度にし、それを葉
面に充分付着するように茎葉散布したつ散布後オオムギ
うどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉ −ｎｉ
ｓ ｆ 、 ｓｐ、ｈｏｒｄｅｉ ）の胞子を接種し
た。接種後２′ｏ℃でＩＯ日間育成し、防除効力を調査
した。その結果を第２表に示す。
）を播種し、温室内でｌＯ日間育成した。第一本葉が展
開したオオムギの幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にし
た供試化合物を、水で希釈して所定濃度にし、それを葉
面に充分付着するように茎葉散布したつ散布後オオムギ
うどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉ −ｎｉ
ｓ ｆ 、 ｓｐ、ｈｏｒｄｅｉ ）の胞子を接種し
た。接種後２′ｏ℃でＩＯ日間育成し、防除効力を調査
した。その結果を第２表に示す。
第 ２ 表
試験例２ コムギ赤さび病防除試験（治療効果）プラス
チックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８号）を
播種し、温室内で１０日間育成した。第一本葉が展開し
たコムギの幼苗に、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉ
ａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子を接種した。接種後２
３℃、多湿下で１日間育成し、製剤例２に準じて乳剤に
した供試化合物を、水で希釈して所定濃度にし、それを
葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後２８℃
温室内で１２日間育成し、防除効力を調査した。その結
果を第８表に示す。
チックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８号）を
播種し、温室内で１０日間育成した。第一本葉が展開し
たコムギの幼苗に、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉ
ａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子を接種した。接種後２
３℃、多湿下で１日間育成し、製剤例２に準じて乳剤に
した供試化合物を、水で希釈して所定濃度にし、それを
葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後２８℃
温室内で１２日間育成し、防除効力を調査した。その結
果を第８表に示す。
第 ８ 表
試験例８ コムギうどんこ病防徐試験（浸透移行効果）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第一本葉が
展開したコムギの幼苗に、製剤例２に準じて乳剤にした
供試化合物を、水で希釈し、その所定量を土壌に潅注し
た。潅注後７日間温室内で育成し、コムギうどんこ病菌
（ｊｌｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ＋ｓｐ。
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第一本葉が
展開したコムギの幼苗に、製剤例２に準じて乳剤にした
供試化合物を、水で希釈し、その所定量を土壌に潅注し
た。潅注後７日間温室内で育成し、コムギうどんこ病菌
（ｊｌｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ＋ｓｐ。
ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子懸濁液を接種した。接種後２０
℃、でｌＯ日間育成し、防除効力を調査した。
℃、でｌＯ日間育成し、防除効力を調査した。
その結果を第４表に示す。
第 ４ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔式中、Ａｚけ１−（１，２，４−トリアシリ／Ｉ／）
基または１−イミダゾリル基を表わす。〕で示されるア
ゾ−７し系化合物。 （２）一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ
基またはアリールヌμホニルオキシ基を表わす。〕 で示されるジクロロシクロプロパン化合物とイミダゾー
ルまたはＩＨ−１，２，４−トリアゾールとを反応させ
ることを特徴とする一般式〔式中、Ａｚは１−（１，２
，４−トリアソリ／ｌ／）基または１−イミダゾリル基
を表わす。〕で示されるアゾール系化合物の製造法。 （３）一般式 〔式中、Ａｚは１−（１，２，４−トリアシリＩＬ／）
基または１−イミダゾリル基を表わす。〕で示されるア
ゾール系化合物を有効成分として含有することを特徴と
する植物病害防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8797683A JPS59212476A (ja) | 1983-05-18 | 1983-05-18 | アゾ−ル系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8797683A JPS59212476A (ja) | 1983-05-18 | 1983-05-18 | アゾ−ル系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59212476A true JPS59212476A (ja) | 1984-12-01 |
Family
ID=13929859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8797683A Pending JPS59212476A (ja) | 1983-05-18 | 1983-05-18 | アゾ−ル系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59212476A (ja) |
-
1983
- 1983-05-18 JP JP8797683A patent/JPS59212476A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1845086B1 (en) | N-(2-substituted phenyl)-N-methoxycarbamates and their preparation and use thereof | |
| HU215380B (hu) | Eljárás fungicid hatású fenil-pirazol-származékok előállítására, a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fungicid készítmények és alkalmazásuk | |
| EP0203428A1 (en) | Herbicidal 4-benzoyl-1-alkyl(alkenyl)-pyrazoles | |
| JPH10251255A (ja) | アジン誘導体 | |
| DE3713774C2 (de) | Pyrazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide | |
| JPH09132567A (ja) | ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| HU195722B (en) | Herbicide compositions containing delta-2-1,2,4-triazolin-5-one derivatives as active component and process for producing delta-2-1,2,4-triazolin-5-one derivatives | |
| JPS62126187A (ja) | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、製法および除草剤 | |
| KR20040111382A (ko) | 환상 화합물, 이의 제조 방법 및 그를 사용하는 해충방제제 | |
| JPS6069067A (ja) | フェニルプロピルアゾ−ル，その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 | |
| JPH021450A (ja) | シアノ酢酸アミド誘導体およびその製造中間体 | |
| WO1997012884A1 (en) | Herbicidal 6-heterocyclic indazole derivatives | |
| EP0013873B1 (de) | N-Azolylessigsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Herbizide | |
| JPH0529225B2 (ja) | ||
| JPS59212476A (ja) | アゾ−ル系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 | |
| DD282849A5 (de) | Mittel zum schuetzen von kulturpflanzen vor der phytotoxischen wirkung von herbiziden | |
| EP0208281B1 (de) | Chinolin-8-carbonsäureazolide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| JPH0680665A (ja) | 新規な殺菌活性ピラゾール化合物 | |
| JPH08198855A (ja) | ピリダジノン誘導体および害虫防除剤 | |
| DE3854436T2 (de) | Alkoxymethylbenzoesäure. | |
| JP3030719B2 (ja) | スルファミドスルホンアミド及び除草剤 | |
| JPS61280471A (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JP3343449B2 (ja) | 土壌又は種子処理用殺菌剤組成物 | |
| JPS62289576A (ja) | トリアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤 | |
| JPS61165375A (ja) | アゾリルシンナモニトリル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |