JPS59212476A - アゾ−ル系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents

アゾ−ル系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤

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JPS59212476A
JPS59212476A JP8797683A JP8797683A JPS59212476A JP S59212476 A JPS59212476 A JP S59212476A JP 8797683 A JP8797683 A JP 8797683A JP 8797683 A JP8797683 A JP 8797683A JP S59212476 A JPS59212476 A JP S59212476A
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JP
Japan
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compound
group
preparation
parts
azole
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JP8797683A
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Osamu Kirino
桐野 修
Yoshio Hisada
久田 芳夫
Yuji Funaki
船木 雄司
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式(1) 〔式中、Azは1−(1,2,4−トリアシリ/I/)
基または1−イミダゾリル基を表わす。〕で示されるア
ゾール系化合物(以下、本発明化合物と記す。)、その
製造法およびそれを有効成分として含有する植物病害防
除剤に関する。
ある種のイミダゾ−p系化合物、たとえば1−(If−
(2,4−ジクロロフェニル)ヘキシμ〕−イミダゾー
ルが植物病害防除剤の有効成分として用いうろことは、
アメリカ特許第4118461号明細書に記載されてい
る。しかしながら、これらの化合物は、植物病害防除剤
の有効成分として必ずしも常に充分なものであるとはい
えない。
本発明者らは、アゾール系化合物に関して研究を行ない
、本発明化合物が農園芸用殺菌剤として優れた性質を有
することを見出した。
本発明化合物が防除効果を示す対象病害には、リンゴの
モニリア病(Sclerotinia mali)、う
どんこ病(Podosphaera 1eucotri
cha)および黒星病(Venturia 1naeq
ualis)、ミカンノ緑かび病(Penicilli
um digitatum)および青かび病(Peni
cillium italicum) 、モモ(7)灰
星病(Sclerotjnia cjnerea)、ブ
ドウの灰色かび病(Botrytis oinerea
)、うどんと病(Uncinula necator)
およびさび病(Phakopsoraampelops
idis)、エンバクの冠さび病(Puc−cinia
 coronata)、オオムギのうどんこ病(Ery
siphe graminis f、 sp、hord
ei) 、雲形病(Rhynchosporium 5
ecalis)、斑葉病(Pyren−ophora 
graminea)、裸黒穂病(Ustilag。
nuda) 、堅黒穂病(UstilagOhorde
i) 、雪腐菌核病(Typhula 1ncarna
ta)および黒さび病(Pucc ina grami
:nis )、コムギの赤さび病(Puccinia 
recondita)、裸黒穂病(Us t i l 
ag。
rritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia
 caries)、葉枯病(Tilletia car
ies)、ふ枯病(Leptosp−haeria n
odorum) 、黄さび病(Puccinia 5t
ri −iformis) 、黒さび病(Puccin
ia graminis)およびうどんこ病(Erys
iphe graminis)、ウリ類のうどんこ病(
Sphaerotheca fuliginea)およ
び灰色かび病(Botrytis cinerea)、
トマトのうどんこ病(Erysiphe cichor
acearum)、ナスの灰色かび病(Botryti
s cinerea)およびうどんこ病(Erysip
he cichoracearum)、ピーマンのうど
んこ病(Leveilluln taurica)、イ
チコの灰色かび病(Botrytis cinerea
)およびうどんこ病(Sphaerotheca hu
muli)、タバコの赤星病(Alternaria 
Iongipes) 、およびうどんこ病(Erysi
phe cichoracearum) 、y−ンサイ
の褐斑病(Oercospora beticola)
、ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella
 berkejeyi)および褐斑病(M、yoosp
haerella arachidis)などがある。
本発明化合物は、一般式〔口 C式中、Xはハロゲン原子、アμキρスルホニルオキシ
基マたはアリールヌルホニルオキシ基を表わす。〕 で示されるジクロロシクロプロパン化合物とイミダゾ−
/1/またはIH−1,2,4−トリアゾールとを溶媒
中、反応助剤の存在下または非存在下、0°C〜150
°C、0,5時間〜24時間反応させることによって製
造することができる。
反応に供される試剤の量は、ジクロロシクロプロパン化
合物〔l〕1当景に対して反応助剤は0.8〜2.4当
量である。
一般式(1)で示されるジクロロシクロプロパン化合物
において、Xil:塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
子等のハロゲン原子、メタンヌルホニルオキシ基等のア
ルキルスルホニルオキシ基またはP−トルエンスルホニ
ルオキシ基等のアリールスルホニルオキシ基ヲ表わす。
溶媒には、ヘキサン、等の脂肪族炭化水素、・、トルエ
ン、キシレン等の芳香族法 化水素、クロロホルム、ジクロロエタン、クロロベンゼ
ン、等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、等のエーテル、アセトン
、メチルイソブチルクートン、等のケトン、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、
イソブチロニトリル等のニトリル、ホルムアミド、N、
N−ジメチルホルムアミド、等の酸アミド、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、等あるいけ、
それらの混合物がある。
反応助剤には、ピリジン、トリエチルアミン、N、、N
−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸すトリウム、炭酸カリウム、水素
化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が
ある。
反応終了後は、通常の後処理を行ない、必要ならば、ク
ロマトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例1 (本発明化合物(1)の製造)P−)ルエン
スルホン酸 1−(2,4−ジクロロフェニル)−2,
2−ジクロロシクロプロピルメチル8ノ、IH−1,2
,4−トリアゾールカリウム塩1.46S’および乾燥
DMF20−を混合し、4時間加熱還流した。
冷後、不溶物を沖去し、r液を水200艷に注ぎ、クロ
ロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
液を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、アセトン−n−ヘキサン混合溶媒で溶出して
、1−(1−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−
ジクロロシクロプロピルメチル〕−1,2,4−トリア
ゾール1.67を得た。
n2,11.5759 製造例2 (本発明化合物(2)の製造)P−トルエン
スルホン酸 1−(2,4−ジクロロフェニル)−2,
2−ジクロロシクロプロピルメチル77とイミタゾール
ナトリウム塩とを製造例1と同様に反応させ、1−(1
−(2,4−ジクロロフェニル)−2゜2−ジクロロシ
クロプロピルメチル〕−イミダゾール1.57を得た。
シ1.5850本発明化合物を植物病害防除剤の有効成
分として用いる場合は、他の何らの成分も加えずそのま
までもよいが、通常は、固体担体、液体担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤、粉剤等に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で0.1〜9949%、好ましくは1〜80%含有す
るっ 固体担体には、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシレン、
メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパツー
ル、エチレングリコール、老ロソルブ等のアルコール、
アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、水等がある。
乳化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル(アリール)スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮金物等の陰イオン界面
活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロツクコポリマー
、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等がある
。製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、0M0(
カルボキシメチルセルロース)、rAP(酸性りん酸イ
ソプロピル)等がある。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は製造例に記載
の化合物番号で示す。部は重量部である。
製剤例1 本発明化合物(1160部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム8部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水
酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例2 本発明化合物(1)10部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル14部、ドブ巧゛r+” シルベンゼンスルホン酸カルシウム6篩rイシレン70
部舎す手番をよく混合して乳剤を製剤例8 本発明化合物(2)2部、合成含水酸化珪素1部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト80部お
よびカオリンクレー65部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例4 本発明化合物(1)25部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート3部、CMC3部および水69部を
混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して
懸濁剤を得る。
製剤例5 本発明化合物(2)2部、カオリンクレー88部および
タルク10部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈して、茎
葉散布し、土壌に散粉、散粒して混和しあるいは土壌施
用等する。また、他の植物病害防除剤と混合して用いる
ことにより、防除効力の増強を期待できる。さらに、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、
肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもできる。
本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は、通常1アールあたり0.12〜1
0ノ、好ましくは0.2y〜57であり、乳剤、水和剤
、懸濁液等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度
は、0.0001%〜0.05%、好ましくは0.00
196〜0.02%であり、粒剤、粉剤等はなんら希釈
することなくそのまま施用する。
次に、本発明化合物が植物病害防除剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物は
製造例に記載の化合物番号で示し、比較対照に用いた化
合物は第1表の化合物記号で示す。
第  1  表 また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態、すなわ
ち葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病
斑が全く認められなければ「5」、10%程度認められ
れば「4」、80%程度認められればr8J、50%程
度認められれば「2」、70%程度認められれば「1」
、それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と
差が認められなければ「0」として、0〜5の6段階に
評価し、0.1.2.8.4、5で示す。
試験例1 オオムギうどんこ病防除試験(予防効果) プラスチックポットに砂壌土を詰め、オオムギ(赤神力
)を播種し、温室内でlO日間育成した。第一本葉が展
開したオオムギの幼苗に、製剤例1に準じて水和剤にし
た供試化合物を、水で希釈して所定濃度にし、それを葉
面に充分付着するように茎葉散布したつ散布後オオムギ
うどんこ病菌(Erysiphe grami −ni
s  f 、 sp、hordei )の胞子を接種し
た。接種後2′o℃でIO日間育成し、防除効力を調査
した。その結果を第2表に示す。
第  2  表 試験例2 コムギ赤さび病防除試験(治療効果)プラス
チックポットに砂壌土を詰め、コムギ(農林78号)を
播種し、温室内で10日間育成した。第一本葉が展開し
たコムギの幼苗に、コムギ赤さび病菌(Puccini
a recondita)の胞子を接種した。接種後2
3℃、多湿下で1日間育成し、製剤例2に準じて乳剤に
した供試化合物を、水で希釈して所定濃度にし、それを
葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後28℃
温室内で12日間育成し、防除効力を調査した。その結
果を第8表に示す。
第  8  表 試験例8 コムギうどんこ病防徐試験(浸透移行効果) プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ(農林73
号)を播種し、温室内で10日間育成した。第一本葉が
展開したコムギの幼苗に、製剤例2に準じて乳剤にした
供試化合物を、水で希釈し、その所定量を土壌に潅注し
た。潅注後7日間温室内で育成し、コムギうどんこ病菌
(jlrysiphe graminis f+sp。
tritici)の胞子懸濁液を接種した。接種後20
℃、でlO日間育成し、防除効力を調査した。
その結果を第4表に示す。
第  4  表

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 〔式中、Azけ1−(1,2,4−トリアシリ/I/)
    基または1−イミダゾリル基を表わす。〕で示されるア
    ゾ−7し系化合物。 (2)一般式 〔式中、Xはハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ
    基またはアリールヌμホニルオキシ基を表わす。〕 で示されるジクロロシクロプロパン化合物とイミダゾー
    ルまたはIH−1,2,4−トリアゾールとを反応させ
    ることを特徴とする一般式〔式中、Azは1−(1,2
    ,4−トリアソリ/l/)基または1−イミダゾリル基
    を表わす。〕で示されるアゾール系化合物の製造法。 (3)一般式 〔式中、Azは1−(1,2,4−トリアシリIL/)
    基または1−イミダゾリル基を表わす。〕で示されるア
    ゾール系化合物を有効成分として含有することを特徴と
    する植物病害防除剤。
JP8797683A 1983-05-18 1983-05-18 アゾ−ル系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 Pending JPS59212476A (ja)

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