JPS5920650B2 - フエノ−ル製造方法 - Google Patents
フエノ−ル製造方法Info
- Publication number
- JPS5920650B2 JPS5920650B2 JP50081502A JP8150275A JPS5920650B2 JP S5920650 B2 JPS5920650 B2 JP S5920650B2 JP 50081502 A JP50081502 A JP 50081502A JP 8150275 A JP8150275 A JP 8150275A JP S5920650 B2 JPS5920650 B2 JP S5920650B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- dimethylphenol
- selectivity
- conversion
- molybdenum
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、イソボロン(3、5、5−トリメチルー2−
シクロヘキセンー1−オン)から315一ジメチルフエ
ノールヘの接触的転化方法に関する。
シクロヘキセンー1−オン)から315一ジメチルフエ
ノールヘの接触的転化方法に関する。
該方法のための不均質触媒に対して主に要求されること
は、イソボロンを所望の3、5−ジメチルフエノールヘ
高い選択性を有して高率にて転化せしめるべきであると
いうことである。
は、イソボロンを所望の3、5−ジメチルフエノールヘ
高い選択性を有して高率にて転化せしめるべきであると
いうことである。
また同時に、該触媒は処理条件下にて相応の機械的強度
を有するべきであり、そして大量の炭素を形成しないも
のでなければならない。大量の炭素が形成されると、触
媒再生をしばしぱ行なう必要が生ずる。該方法のために
多くの触媒が提案されている。英国特許第119780
3号明細書には、クロム、銅およびバリウムの酸化物を
含む触媒が記載されている。該触媒は充分な転化率およ
び選択性を有するが、その機械的強度は低くまた大量の
炭素を形成するために該方法操作サイクルが短かく望ま
しくない。アルミナ上にクロムおよびカリウムの酸化物
を含む触媒は英国特許第1197802号明細書に開示
されている。該触媒は良好な転化率を与えるが、大規模
生産において得られる選択性は不満足なものである。本
発明の方法においては、充分な機械的性質を有し、良好
な転化率および選択性を与えそして炭素沈積が比較的少
ない触媒が使用される。
を有するべきであり、そして大量の炭素を形成しないも
のでなければならない。大量の炭素が形成されると、触
媒再生をしばしぱ行なう必要が生ずる。該方法のために
多くの触媒が提案されている。英国特許第119780
3号明細書には、クロム、銅およびバリウムの酸化物を
含む触媒が記載されている。該触媒は充分な転化率およ
び選択性を有するが、その機械的強度は低くまた大量の
炭素を形成するために該方法操作サイクルが短かく望ま
しくない。アルミナ上にクロムおよびカリウムの酸化物
を含む触媒は英国特許第1197802号明細書に開示
されている。該触媒は良好な転化率を与えるが、大規模
生産において得られる選択性は不満足なものである。本
発明の方法においては、充分な機械的性質を有し、良好
な転化率および選択性を与えそして炭素沈積が比較的少
ない触媒が使用される。
従つて本発明は、アルミニウム含有担体上に遷移および
アルカリ金属を有する触媒を使用する気相における3、
5−ジメチルフエノーノレヘのイソボロン転化方法にお
いて、該金属がコバルト、モリブデンおよびカリウムで
あり、そして該触媒が800℃より高い温度望ましくは
900℃〜1200℃にて焼成さフ れたものであるこ
とを特徴とする前記方法を提供する。
アルカリ金属を有する触媒を使用する気相における3、
5−ジメチルフエノーノレヘのイソボロン転化方法にお
いて、該金属がコバルト、モリブデンおよびカリウムで
あり、そして該触媒が800℃より高い温度望ましくは
900℃〜1200℃にて焼成さフ れたものであるこ
とを特徴とする前記方法を提供する。
該触媒中のコバルトおよびモリブデン量には制限はない
が、実際的目的から触媒量に基づいてコバルト2〜4重
量%、モリブデン4〜12重量%5 であることが適切
であろう。
が、実際的目的から触媒量に基づいてコバルト2〜4重
量%、モリブデン4〜12重量%5 であることが適切
であろう。
該触媒のカリウム含量は望ましくは触媒重量に基づいて
10重量%まで、特に適切には0.05〜2.5重量%
である。
10重量%まで、特に適切には0.05〜2.5重量%
である。
該アルカリ金属を添加することによつて、触媒の転化率
および選択性能両方がさらに改善されることが判明した
。担体は望ましくはアルミナ(Al2O,)、特にはガ
ンマアルミナ(Gamma−Alumina)であり,
アルミナと他の酸化物例えばマグネシア(MgO)との
混合酸化物もまた使用できる。
および選択性能両方がさらに改善されることが判明した
。担体は望ましくはアルミナ(Al2O,)、特にはガ
ンマアルミナ(Gamma−Alumina)であり,
アルミナと他の酸化物例えばマグネシア(MgO)との
混合酸化物もまた使用できる。
金属はいずれの慣用方法によつても担体上に導入でき,
例えば可溶な金属塩の水溶液を含浸させることによつて
行なうことができる。但し触媒の焼成を800℃より高
い温度で行なうことが重要であり、そうしないと処理工
程における炭素形成性の低い触媒が得られない。本発明
の方法は550る〜650℃の温度にて好都合に実施さ
れる。
例えば可溶な金属塩の水溶液を含浸させることによつて
行なうことができる。但し触媒の焼成を800℃より高
い温度で行なうことが重要であり、そうしないと処理工
程における炭素形成性の低い触媒が得られない。本発明
の方法は550る〜650℃の温度にて好都合に実施さ
れる。
使用される圧力は、大気圧または大気圧よりわずかに高
い圧力であつてもよい。イソボロンはまた適切な希釈剤
例えば水素または水蒸気と混合してもよく、斯くすると
炭素形成がさらに減少する。本発明の方法の生成物は主
に、少量の副生物例えばトリメチルフエ、ノール、2,
4および2,5・ジメチルフエノール、メシチレンおよ
びトルエンを含む3,5・ジメチルフエノールである。
い圧力であつてもよい。イソボロンはまた適切な希釈剤
例えば水素または水蒸気と混合してもよく、斯くすると
炭素形成がさらに減少する。本発明の方法の生成物は主
に、少量の副生物例えばトリメチルフエ、ノール、2,
4および2,5・ジメチルフエノール、メシチレンおよ
びトルエンを含む3,5・ジメチルフエノールである。
これらの副生物は、既知の処理法例えば英国特許出願第
1197802号明細書に記載の方法によつて、主要生
成物から除去できる。次に例によつて本発明をさらに説
明する。
1197802号明細書に記載の方法によつて、主要生
成物から除去できる。次に例によつて本発明をさらに説
明する。
τ例1−l
次の実験によつて、触媒性能に対する焼成温度効果を調
べた。
べた。
市場にて得られる比表面積260TrI/gのコバルト
/モリブデン/ガンマAl2O,触媒に,炭酸フカリウ
ム水溶液を含浸させ、120℃にて乾燥し焼成すること
によつて触媒をつくつた。
/モリブデン/ガンマAl2O,触媒に,炭酸フカリウ
ム水溶液を含浸させ、120℃にて乾燥し焼成すること
によつて触媒をつくつた。
触媒の各各の焼成前の重量組成はCO3.O%;、MO
8.3%;KO.5%であつた。触媒試料(75m1)
を加熱ステンレススチール・チユーブ反応器中においた
。
8.3%;KO.5%であつた。触媒試料(75m1)
を加熱ステンレススチール・チユーブ反応器中においた
。
純度約97%の予備加熱されたイソボロンを温度600
℃、圧力1絶対バールおよび空間速度0.451<f!
/触媒12/hにて触媒上に通した。イソボロン転化率
および3,5・ジメチルフエノールへの選択性をGLC
により測定した。また触媒上に沈積した炭素量も測定し
た。該実験の結果は表Aに示す如くであつた。
℃、圧力1絶対バールおよび空間速度0.451<f!
/触媒12/hにて触媒上に通した。イソボロン転化率
および3,5・ジメチルフエノールへの選択性をGLC
により測定した。また触媒上に沈積した炭素量も測定し
た。該実験の結果は表Aに示す如くであつた。
これらの実施において、触媒性能に対する種々のアルカ
リ金属含量による効果を調査した。
リ金属含量による効果を調査した。
例1−lと同様にしてカリウム含有触媒を製造し、焼成
温度は各々1100℃とした。反応条件は前記の例と同
じとし、転化率および選択性は24時間後に得られた。
結果は表Bに示す如くであり、表Bには例1の結果をも
掲げた。比較例 これらの実験において、触媒からモリブデンを除いた場
合の影響を調べた。
温度は各々1100℃とした。反応条件は前記の例と同
じとし、転化率および選択性は24時間後に得られた。
結果は表Bに示す如くであり、表Bには例1の結果をも
掲げた。比較例 これらの実験において、触媒からモリブデンを除いた場
合の影響を調べた。
焼成温度は同様に1100℃とし、処理条件は前記の諸
例と同じにした。
例と同じにした。
Claims (1)
- 1 アルミニウム含有担体上に遷移およびアルカリ金属
を有する触媒を使用する気相における3,5−ジメチル
フエノールへのイソホロン転化方法において、該金属が
コバルト、モリブデンおよびカリウムであり、そして該
触媒が800℃より高い温度にて焼成されたものである
ことを特徴とする前記方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB2993474 | 1974-07-05 | ||
GB2993474A GB1451570A (en) | 1974-07-05 | 1974-07-05 | Preparation of a phenol |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5129452A JPS5129452A (ja) | 1976-03-12 |
JPS5920650B2 true JPS5920650B2 (ja) | 1984-05-15 |
Family
ID=10299589
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50081502A Expired JPS5920650B2 (ja) | 1974-07-05 | 1975-07-03 | フエノ−ル製造方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5920650B2 (ja) |
BE (1) | BE830601A (ja) |
CH (1) | CH598167A5 (ja) |
DE (1) | DE2529773C2 (ja) |
FR (1) | FR2277065A1 (ja) |
GB (1) | GB1451570A (ja) |
IT (1) | IT1039668B (ja) |
NL (1) | NL184570C (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1196622A (en) * | 1981-12-02 | 1985-11-12 | Antonius J.C. Van Seters | Process for the preparation of 3,5-dimethylphenol |
CN101665412B (zh) * | 2009-09-14 | 2012-04-25 | 杭州华生医药化工有限公司 | 一种积碳抑制剂及其应用 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE835147C (de) * | 1943-03-23 | 1952-03-27 | Bataafsche Petroleum | Verfahren zur Herstellung von Phenolen |
DE1768875B1 (de) * | 1968-07-10 | 1972-02-10 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dimethylphenol |
-
1974
- 1974-07-05 GB GB2993474A patent/GB1451570A/en not_active Expired
-
1975
- 1975-06-25 BE BE1006744A patent/BE830601A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-03 CH CH867875A patent/CH598167A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-03 JP JP50081502A patent/JPS5920650B2/ja not_active Expired
- 1975-07-03 IT IT25077/75A patent/IT1039668B/it active
- 1975-07-03 FR FR7520900A patent/FR2277065A1/fr active Granted
- 1975-07-03 NL NLAANVRAGE7507916,A patent/NL184570C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-03 DE DE2529773A patent/DE2529773C2/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL184570B (nl) | 1989-04-03 |
NL184570C (nl) | 1989-09-01 |
NL7507916A (nl) | 1976-01-07 |
FR2277065B1 (ja) | 1977-07-08 |
CH598167A5 (ja) | 1978-04-28 |
DE2529773C2 (de) | 1984-09-13 |
GB1451570A (en) | 1976-10-06 |
JPS5129452A (ja) | 1976-03-12 |
FR2277065A1 (fr) | 1976-01-30 |
DE2529773A1 (de) | 1976-01-22 |
BE830601A (nl) | 1975-12-29 |
IT1039668B (it) | 1979-12-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4337366A (en) | Method for the preparation of ethers | |
US7435703B2 (en) | Catalyst comprising iron oxide made by heat decomposition of an iron halide and a lanthanide | |
GB2049645A (en) | Activated alumina catalyst for the conversion of ethanol to ethylene | |
US4280928A (en) | Catalyst compositions and their use for the preparation of methacrolein | |
EP0091662B1 (en) | Catalyst and process for dehydrating 2-alcohols | |
CN108285151B (zh) | 一种Ce同晶取代LTL分子筛及其制备方法 | |
US4232171A (en) | Process for producing methyl formate | |
US3149082A (en) | Calcium phosphate catalysts and method of production | |
JPH04305541A (ja) | 四塩化炭素からのクロロホルムの製造方法及びそれに使用する触媒組成物 | |
US2434631A (en) | Hydrolysis of acetone autocondensation products | |
JP3786437B2 (ja) | エチルベンゼン脱水素触媒及びその製造法 | |
JPH0219813B2 (ja) | ||
JPS5920650B2 (ja) | フエノ−ル製造方法 | |
US2376252A (en) | Oxide catalysts in dehydrogenation of cymene | |
JPH07110817B2 (ja) | アルキル−第3級アルキルエ−テルの分解による第3級オレフィンの製法 | |
US3793231A (en) | Preparation of silver catalysts for the production of ethylene oxide | |
JPS6126528B2 (ja) | ||
EP0524679B1 (en) | Catalyst prepared by a particular preparation method and its use in a process for preparing tertiary olefins from alkyl-tert-alkylethers | |
US2387794A (en) | Preparation of p-cymene from a monocyclic terpene | |
US2399739A (en) | Catalytic process for converting terpenes to p-cymene | |
US3350323A (en) | Catalyst production | |
JP2715525B2 (ja) | 脱ハロゲン化水素方法 | |
JPS58109437A (ja) | 3,5−ジメチルフエノ−ルの製造方法 | |
US2388359A (en) | Preparation of rho-cymene from a mono-cyclic terpene | |
JP3032816B2 (ja) | スチレンモノマーの製造方法 |