JPS59196898A - プロピオン酸エステルとこれを含む雑草防除組成物 - Google Patents
プロピオン酸エステルとこれを含む雑草防除組成物Info
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- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
%式%
なるプロピオン酸エステルに関し、
式中のAは次の基(つ)−(C)
の1・つを表わし、
Rは水素、ハロゲン、C1−4−アルキル、トリフルオ
ロメチルs cl−4−アルコキシもしくはC1−4
−アルキルチオを表わし、 Xは酸素、イオウもしくは−NR5−を表わし、Yはメ
チン基もしくは穿索原子を表わし、[(1は水素もしく
はC1−4−アルキルを表わしてR2は水素、C1−4
−アルキル、C]−4−710アルキル又は場合によ・
つては−置換もしくは多置換されていでもよいフェニル
(但しこの場合によ・つて番ま存在する置換基は)・ロ
デン原子、Cl−4−アルキル基、C1−4−アルコキ
シ基およびニトロ基である)を表わすか、又はal =
よびR2はそ;hらが付いてい5炭素原子と一緒にな・
つて、場合によ′つては直換さ第1ていてもよ℃・C5
−8−シクロアルカン環(但しこの場合によ・つては存
在する置換基は1ないしろ個のCニー4−アルキル基で
ある)を表わし、 R3およびR4は各々独立してC1−4−アルキルもし
くはフェニルを表わし、 R5は水素もしくは01−4−アルキルを表わし、mS
nおよびpは各々独立して0もしくは1を表わしてその
合計が少なくとも1であり、モしてqは1もしくは2を
表わす。
ロメチルs cl−4−アルコキシもしくはC1−4
−アルキルチオを表わし、 Xは酸素、イオウもしくは−NR5−を表わし、Yはメ
チン基もしくは穿索原子を表わし、[(1は水素もしく
はC1−4−アルキルを表わしてR2は水素、C1−4
−アルキル、C]−4−710アルキル又は場合によ・
つては−置換もしくは多置換されていでもよいフェニル
(但しこの場合によ・つて番ま存在する置換基は)・ロ
デン原子、Cl−4−アルキル基、C1−4−アルコキ
シ基およびニトロ基である)を表わすか、又はal =
よびR2はそ;hらが付いてい5炭素原子と一緒にな・
つて、場合によ′つては直換さ第1ていてもよ℃・C5
−8−シクロアルカン環(但しこの場合によ・つては存
在する置換基は1ないしろ個のCニー4−アルキル基で
ある)を表わし、 R3およびR4は各々独立してC1−4−アルキルもし
くはフェニルを表わし、 R5は水素もしくは01−4−アルキルを表わし、mS
nおよびpは各々独立して0もしくは1を表わしてその
合計が少なくとも1であり、モしてqは1もしくは2を
表わす。
式I゛なる゛化合物は除草特性を有し1でおり、雑草防
除組成物の活性物質として適しでいる。従って、本発明
はさらに活性物質として式■なる化合物を含有する雑草
防除組成物、こ創らの化合物の製造方法ならびにかかる
化合物もしくは組成物の雑草防除のための使用を含む。
除組成物の活性物質として適しでいる。従って、本発明
はさらに活性物質として式■なる化合物を含有する雑草
防除組成物、こ創らの化合物の製造方法ならびにかかる
化合物もしくは組成物の雑草防除のための使用を含む。
上の式Iにおいてしハロゲン(という用語はフッ素、塩
素、臭素およびヨウ累を包含し、また1’c4−4−ハ
ロアルキル」という用語は1個もしくは2個以上のハロ
ゲン原子で置換された01−4−アルキルを包含する。
素、臭素およびヨウ累を包含し、また1’c4−4−ハ
ロアルキル」という用語は1個もしくは2個以上のハロ
ゲン原子で置換された01−4−アルキルを包含する。
r C1−4−アルキルJ又はIC]、−6−アルキル
1という用語は直鎖状のみならず分枝状のアルキル基た
とえばメチル、エチル、n−フロビル、インプロピル、
n−ブチル、イソブチル、tθrtブチル、n−ペンチ
ル、イソアミル、ネオ−ペンチルおよびn−ヘキシルを
表わす。こブ1はさらにアルコキシ、アルキルチオおよ
びハロアルキル基のアルキル部にも適用される。
1という用語は直鎖状のみならず分枝状のアルキル基た
とえばメチル、エチル、n−フロビル、インプロピル、
n−ブチル、イソブチル、tθrtブチル、n−ペンチ
ル、イソアミル、ネオ−ペンチルおよびn−ヘキシルを
表わす。こブ1はさらにアルコキシ、アルキルチオおよ
びハロアルキル基のアルキル部にも適用される。
多置換の場合には置換基は同一でも又゛は異・っていて
もよい。qが2を表わす場合には、Rは同様に同一でも
又は異・つていてもよい。
もよい。qが2を表わす場合には、Rは同様に同一でも
又は異・つていてもよい。
少くとも1個の不斉炭素ノケ子が式■なる化合物中に存
在する場合には、本化合物はお互いにエナンチオマーも
しくはジアステレオマーの関係にある異性体形態をとり
導る。3同じことは、さらに、R3およびR4が貰った
意味を有する式Iなる化合物にも適用さ灯る。分離され
た異性体は光学活性を有する。従って、式Iばラセミ体
およびすべての可能な異性体を包含することを意味する
。
在する場合には、本化合物はお互いにエナンチオマーも
しくはジアステレオマーの関係にある異性体形態をとり
導る。3同じことは、さらに、R3およびR4が貰った
意味を有する式Iなる化合物にも適用さ灯る。分離され
た異性体は光学活性を有する。従って、式Iばラセミ体
およびすべての可能な異性体を包含することを意味する
。
式Iなるfヒ金物に存在するハロゲン原子は塩素カ好ま
しい。シクロヘキサンはC3−e−シクロアルカン基(
0RIR2)が好ましい。
しい。シクロヘキサンはC3−e−シクロアルカン基(
0RIR2)が好ましい。
お〃い(/I:独立してRは水素もしくはハロゲン、特
に塩素、を表わすのが好ましく、R1およびR2は各々
水素、メチルもしくはエチルを表わすのが好才し/:、
l(3およびR4は各々c1−4−アルキルを表〕っす
のが好ましく、モしてqは1を表わすのが好ましい。
に塩素、を表わすのが好ましく、R1およびR2は各々
水素、メチルもしくはエチルを表わすのが好才し/:、
l(3およびR4は各々c1−4−アルキルを表〕っす
のが好ましく、モしてqは1を表わすのが好ましい。
さらに、式Iなる化合物のD−形態が好ましい。
特に好まl−い式■なる化合物は、
ジエチル(D −2−Cp −(6−クロロ−2−キノ
キサリルオキシ)フェノAシ〕−プロピオニルオキシ)
メチルホスホネートおよびジエチル(D−2−(p−(
6−クロロ−2−キノリルオキシ)フェノキシクーゾロ
ピオニルオキシ)−メチルホスホネートである。
キサリルオキシ)フェノAシ〕−プロピオニルオキシ)
メチルホスホネートおよびジエチル(D−2−(p−(
6−クロロ−2−キノリルオキシ)フェノキシクーゾロ
ピオニルオキシ)−メチルホスホネートである。
本発明による式■なる化合物の製造方法は次の通りであ
る。
る。
a)一般式
(式中へは上記の定義を有する)
なる酸又はその反応性誘導体を、一般式(式中R1、R
2、R3、R4、m、nおよびpは上記の定義を有し、
zlはヒ10キシもしくは離ガる基を意味する) なるアルコールと反応させる方法。
2、R3、R4、m、nおよびpは上記の定義を有し、
zlはヒ10キシもしくは離ガる基を意味する) なるアルコールと反応させる方法。
b)一般式
(式中Aは上記の意味を有する)
なるフェノール又は好ましくはそのアルカリ金属塩を、
一般式 〔式中R1、R2、R3、R4、m、nj、3よびpは
上記の定義を有し、そしてZ2は離れる基(たとえば塩
素、臭素、ヨウ素、メシルオキシもしくはトシルオキシ
)を表わす〕 なる化合物と反応させる方法。
一般式 〔式中R1、R2、R3、R4、m、nj、3よびpは
上記の定義を有し、そしてZ2は離れる基(たとえば塩
素、臭素、ヨウ素、メシルオキシもしくはトシルオキシ
)を表わす〕 なる化合物と反応させる方法。
C)一般式
%式%
(式中Aは上記の意味を有し、またHalはハロゲン、
特に塩素を意味する) なるハロゲン化物を、一般式 (式中R1、R2、R3、R4、m、 nおよびpは
上記の定義と同じである) なるフェノール・又は好ましくはそのアルカリ金属塩と
反応させる方法。
特に塩素を意味する) なるハロゲン化物を、一般式 (式中R1、R2、R3、R4、m、 nおよびpは
上記の定義と同じである) なるフェノール・又は好ましくはそのアルカリ金属塩と
反応させる方法。
変法a)はそれ自体知られている方法によって行わし得
るエステルfヒであり、たとえば、次のal)、R2)
およびR3)の如き変法がある。
るエステルfヒであり、たとえば、次のal)、R2)
およびR3)の如き変法がある。
抽出物 試 薬
al) 式■の遊離酸 zlが離れる基たとえば塩又
はその塩 素、臭素、ヨウ素、メシルオキシもしく
はトシル オキシを意味する式■なる 化合物 R2) 弐nなる酸の 21がヒドロキシを表わすハ
ロゲン化物、 式■なる化合物 イミダゾール化 物又は無水物 R3)式■の遊離酸 zlがヒドロキシを表わ1式■
なる化合物 変法aよ)に2いて「塩」という用語は、たとえは、ア
ルカリ金属塩(1ことえばナトリウム、カリウムもしく
はリチウム塩)、アルカリ土類金属塩(たとえはマグネ
シウム、カルシウムもしくはバリウム塩)、有機塩基の
塩(たとえばモノ−、シーもしくはトリアルキルアンモ
ニウム塩又はピリジニウム塩)又はアンモニウム塩を意
味する。Zlに関連して用いら才]る「離れる基」とい
う用語は塩素、臭素もしくはヨウ素を表わす。
はその塩 素、臭素、ヨウ素、メシルオキシもしく
はトシル オキシを意味する式■なる 化合物 R2) 弐nなる酸の 21がヒドロキシを表わすハ
ロゲン化物、 式■なる化合物 イミダゾール化 物又は無水物 R3)式■の遊離酸 zlがヒドロキシを表わ1式■
なる化合物 変法aよ)に2いて「塩」という用語は、たとえは、ア
ルカリ金属塩(1ことえばナトリウム、カリウムもしく
はリチウム塩)、アルカリ土類金属塩(たとえはマグネ
シウム、カルシウムもしくはバリウム塩)、有機塩基の
塩(たとえばモノ−、シーもしくはトリアルキルアンモ
ニウム塩又はピリジニウム塩)又はアンモニウム塩を意
味する。Zlに関連して用いら才]る「離れる基」とい
う用語は塩素、臭素もしくはヨウ素を表わす。
式■なる酸又は、好ましくは、その塩と弐■なる化合物
とのエステル化は、好ましくは不活性希釈剤中にてkよ
そ一10℃ないし100°Cの温度にて行われるのが好
ましい。2o0cから70℃までの温度範囲が特に好ま
しい。不活性有機溶媒を希釈剤として用いるのが好まし
い。好ましい溶媒−1〉 は脂肪酸ケトンたとえばアセトン2よびエチルメチルケ
トン)ならびに二極性非プロトン性溶媒(たとえばジメ
チルホルムアミ「、ジメチルスルホキシド、N−メチル
−ピロリダン、スルホランおよびヘキサメチルリン酸ト
リアミド)である。
とのエステル化は、好ましくは不活性希釈剤中にてkよ
そ一10℃ないし100°Cの温度にて行われるのが好
ましい。2o0cから70℃までの温度範囲が特に好ま
しい。不活性有機溶媒を希釈剤として用いるのが好まし
い。好ましい溶媒−1〉 は脂肪酸ケトンたとえばアセトン2よびエチルメチルケ
トン)ならびに二極性非プロトン性溶媒(たとえばジメ
チルホルムアミ「、ジメチルスルホキシド、N−メチル
−ピロリダン、スルホランおよびヘキサメチルリン酸ト
リアミド)である。
式■なる遊離酸を用いる時には、本反応を塩基もしくは
酸受容体の存在下に行なうのが便宜である。このために
はすべての一般に用い得る無機および有機酸結合剤、好
ましくはアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩お
よび重炭酸塩ならびに第三アミン(たとえばトリエチル
アミン、ジメチルアニリンおよびピリジン)を用いるこ
とができる。
酸受容体の存在下に行なうのが便宜である。このために
はすべての一般に用い得る無機および有機酸結合剤、好
ましくはアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩お
よび重炭酸塩ならびに第三アミン(たとえばトリエチル
アミン、ジメチルアニリンおよびピリジン)を用いるこ
とができる。
変法a2)の反応は不活性希釈剤たとえばエーテル(た
とえばジエチルエーテル)、炭化水素(たとえはP−ヘ
キサン、ベンゼンもしくはトルエン)又は塩素化炭化水
素(たとえばジクロロメタン、クロロホルムもしくは四
塩化炭素)中で、室温モしくは高められた温度(たとえ
ば反応混合物(r)還流温度まで)にて行われるのが便
宜である。
とえばジエチルエーテル)、炭化水素(たとえはP−ヘ
キサン、ベンゼンもしくはトルエン)又は塩素化炭化水
素(たとえばジクロロメタン、クロロホルムもしくは四
塩化炭素)中で、室温モしくは高められた温度(たとえ
ば反応混合物(r)還流温度まで)にて行われるのが便
宜である。
式■なる酸の酸ノ・ロダン化物を用いる場合は、反応を
酸結合剤の存在下に、およそ−10°Cな℃・し60℃
にて行うのが便宜である。酸結合剤としては無機塩基(
たとえはアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩お
よび重炭酸)があるが、特に有機塩基(たとえば第三ア
ミン、特にトリエチルアミン又はピリジノ)が適当であ
る。嘔ノ・ロダン化物は酸塩化物が好ましい。式■なる
酸の無水物を用いる場合には、反応を酸結合剤、特に有
機塩基たとえは第三アミン(たとえばトリエチルアミン
、ジメチルアニリン又はピリジン)の存在下に9°Cと
40℃との間の温度で、特に室温で、又は酸結合剤の不
存在下に高められた温度で行うのが便宜である。
酸結合剤の存在下に、およそ−10°Cな℃・し60℃
にて行うのが便宜である。酸結合剤としては無機塩基(
たとえはアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩お
よび重炭酸)があるが、特に有機塩基(たとえば第三ア
ミン、特にトリエチルアミン又はピリジノ)が適当であ
る。嘔ノ・ロダン化物は酸塩化物が好ましい。式■なる
酸の無水物を用いる場合には、反応を酸結合剤、特に有
機塩基たとえは第三アミン(たとえばトリエチルアミン
、ジメチルアニリン又はピリジン)の存在下に9°Cと
40℃との間の温度で、特に室温で、又は酸結合剤の不
存在下に高められた温度で行うのが便宜である。
変法a3)では、反応を不活性有機希釈剤たとえば脂肪
族もしくは環状エーテル(たとえばジエチ/l/ x
−チル、ジイソゾロビルエーテル、1.2−ジメトキシ
エタン、テトラヒrロフランもしくはジオキサン)、塩
素化炭化水素(たとえばジクロロメタン、クロロホルム
、四塩化炭素もしくハトリクロロエタン)又は芳香族炭
化水素(たとえばベンゼン、トルエンもしくはキシレン
)中にて、0℃と反応混合物の還流温度この間の温度で
行うのが便宜である。本反応は酸触媒又は縮合剤たとえ
は硫酸、塩化水素酸、p−トルエンスルホン酸、ジシク
ロへキシル力ルポジイミV又はカルボニルジイミダゾー
ルの存在下に行われるのが便宜である。カルボニルジイ
ミダゾールを縮合剤として用いるのが好ましく、この場
合には反応を希釈剤としてエーテルケ用いて行うのが好
ましtl。こうして、たとえば、式■なる酸を不活性有
機希釈剤、特に指環式もしくは環状エーテル、中に溶解
もしくは懸濁させ、この溶液もしくは懸濁液を同じ希釈
剤中のカルボニルシイミダゾールの溶液もしくは懸濁液
に添加する。二酸化炭素の発生が完了後、この混合物を
、あらかじめ触媒量のナトリウムもしくは水素化ナトリ
ウムで水素の発生が完了する正で処理しておいた式■な
るアルコール溶液で処理する。本反応は室温と2よそ5
0℃との間の温度範囲内で行わnるのが好ましく、通常
は?よぞ2時間以内に完了する。
族もしくは環状エーテル(たとえばジエチ/l/ x
−チル、ジイソゾロビルエーテル、1.2−ジメトキシ
エタン、テトラヒrロフランもしくはジオキサン)、塩
素化炭化水素(たとえばジクロロメタン、クロロホルム
、四塩化炭素もしくハトリクロロエタン)又は芳香族炭
化水素(たとえばベンゼン、トルエンもしくはキシレン
)中にて、0℃と反応混合物の還流温度この間の温度で
行うのが便宜である。本反応は酸触媒又は縮合剤たとえ
は硫酸、塩化水素酸、p−トルエンスルホン酸、ジシク
ロへキシル力ルポジイミV又はカルボニルジイミダゾー
ルの存在下に行われるのが便宜である。カルボニルジイ
ミダゾールを縮合剤として用いるのが好ましく、この場
合には反応を希釈剤としてエーテルケ用いて行うのが好
ましtl。こうして、たとえば、式■なる酸を不活性有
機希釈剤、特に指環式もしくは環状エーテル、中に溶解
もしくは懸濁させ、この溶液もしくは懸濁液を同じ希釈
剤中のカルボニルシイミダゾールの溶液もしくは懸濁液
に添加する。二酸化炭素の発生が完了後、この混合物を
、あらかじめ触媒量のナトリウムもしくは水素化ナトリ
ウムで水素の発生が完了する正で処理しておいた式■な
るアルコール溶液で処理する。本反応は室温と2よそ5
0℃との間の温度範囲内で行わnるのが好ましく、通常
は?よぞ2時間以内に完了する。
変法b)による反応は不活性有機溶媒、特に二極性非プ
ロトン性溶媒たとえばジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、N−メチルピロリ「ン、スルホランもし
くはヘキサメチルリン酸トリアミ団中にて行lっねるの
が便宜である。反応温度は決定的ではなくて、20℃と
150°Cとの間、特に40°Cと80°Cとの間が好
ましい。式■なるフェノールはアルカリ金属塩、特にナ
トリウム塩、の形態にて反応させるのが好ましい。これ
はフェノールを式Vなる化合物と、塩基たとえばナトリ
ウムもしくはカリウム水酸化物又はナトリウムもしくは
カリウム炭酸塩の存在下に反応させることによ・つて行
われ得る。この変法のさらに進んだ態様では、フェノー
ルを式Vなる化合物と、酸結合剤たとえば水酸化カルシ
ウム、トリエチルアミンもしくはピリジンの存在下にそ
れ自体知らハでいる方法で反応させる。
ロトン性溶媒たとえばジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、N−メチルピロリ「ン、スルホランもし
くはヘキサメチルリン酸トリアミ団中にて行lっねるの
が便宜である。反応温度は決定的ではなくて、20℃と
150°Cとの間、特に40°Cと80°Cとの間が好
ましい。式■なるフェノールはアルカリ金属塩、特にナ
トリウム塩、の形態にて反応させるのが好ましい。これ
はフェノールを式Vなる化合物と、塩基たとえばナトリ
ウムもしくはカリウム水酸化物又はナトリウムもしくは
カリウム炭酸塩の存在下に反応させることによ・つて行
われ得る。この変法のさらに進んだ態様では、フェノー
ルを式Vなる化合物と、酸結合剤たとえば水酸化カルシ
ウム、トリエチルアミンもしくはピリジンの存在下にそ
れ自体知らハでいる方法で反応させる。
変法C)は式■なるフェノールをアルカリ金属塩に、た
とえは水素化ナトリウムもしくは水酸化カリウムを用い
て水の共沸除去し、続いてこの塩を式■なるハロゲン化
物と反応させて変換することにより行われるのが便宜で
ある。最初に述べた反応工程は二極性非プロトン性溶媒
(たとえばジメチルホルムアミ−1ジメチルスルホキシ
ド、N−メチルピロリラン、スルホランもしくはヘキサ
メチルリン酸トリアミド)中にて又はピリジン中にて5
0°Cと200℃との間、好ましくは80°Cと150
°Cとの間の温度で行われるのが便宜である。この変法
のさらに進んだ態様では、ハロゲン化物をフェノール自
体と、有機酸−結合剤たとえばトリエチルアミンもしく
はピリジンの存在下に、それ自体知られている方法にて
反応させる。
とえは水素化ナトリウムもしくは水酸化カリウムを用い
て水の共沸除去し、続いてこの塩を式■なるハロゲン化
物と反応させて変換することにより行われるのが便宜で
ある。最初に述べた反応工程は二極性非プロトン性溶媒
(たとえばジメチルホルムアミ−1ジメチルスルホキシ
ド、N−メチルピロリラン、スルホランもしくはヘキサ
メチルリン酸トリアミド)中にて又はピリジン中にて5
0°Cと200℃との間、好ましくは80°Cと150
°Cとの間の温度で行われるのが便宜である。この変法
のさらに進んだ態様では、ハロゲン化物をフェノール自
体と、有機酸−結合剤たとえばトリエチルアミンもしく
はピリジンの存在下に、それ自体知られている方法にて
反応させる。
どの場合でも得られた生成物を単離し、か・っそれ自体
知られている方法により精製することができる。
知られている方法により精製することができる。
純粋な異性体を単離するための合成法が行われない限り
は、本生成物は通常1種もしくは24以上の異性体の混
合物である。異性体はそf1自体知ら第1ている方法に
より分離され得る。所望ならば、これらを相当する光学
的に活性な出発物質からの合成によって製造することも
できる。
は、本生成物は通常1種もしくは24以上の異性体の混
合物である。異性体はそf1自体知ら第1ている方法に
より分離され得る。所望ならば、これらを相当する光学
的に活性な出発物質からの合成によって製造することも
できる。
式II、I、 ffおよび■なる出発物質ならびに式■
なる酸の2反応性誘導体および式■なるフェノールのア
ルカリ金属塩は、知られているか又は(h自体知られて
いる方法にて製造さね得るかのいずれかである。
なる酸の2反応性誘導体および式■なるフェノールのア
ルカリ金属塩は、知られているか又は(h自体知られて
いる方法にて製造さね得るかのいずれかである。
変法b)で出発物質として用いられる式Vの化合物は新
規化合物であり、それらは、たとえば、次の反応図式に
よ・つて製造さj得る:Z 2−CH−COOH CH3 上の反応図式R1%R2、R3、R4、ms nl
pgよびz2は上記の意味を有する。反応状態は当業界
に精通した者には公知のことである。
規化合物であり、それらは、たとえば、次の反応図式に
よ・つて製造さj得る:Z 2−CH−COOH CH3 上の反応図式R1%R2、R3、R4、ms nl
pgよびz2は上記の意味を有する。反応状態は当業界
に精通した者には公知のことである。
変法C)で出発物質として用いらtする式■なるフェノ
ールおよびそれらのアルカリ金属塩もまた新規であり、
それらは、たとえば、次の反応図式に例証さ第1ている
ように製造さ4得る。
ールおよびそれらのアルカリ金属塩もまた新規であり、
それらは、たとえば、次の反応図式に例証さ第1ている
ように製造さ4得る。
上の反応図式にてR1、R2、R3、R4、m、 n
。
。
p?よびz2は上記の意味を有し、またR6はメチルも
しくはペンシルを表わす。反応状態は当業界に精通して
いる者には公知のことであり、最終工程XV (E’−
6= CHs )→■(エーテル分割)には特にジエー
、オーグ、ケA (J、 Org、 Ohem、 )
44.1247−1251 (1979)を参照のこと
。
しくはペンシルを表わす。反応状態は当業界に精通して
いる者には公知のことであり、最終工程XV (E’−
6= CHs )→■(エーテル分割)には特にジエー
、オーグ、ケA (J、 Org、 Ohem、 )
44.1247−1251 (1979)を参照のこと
。
式Iなる化合物は除草特性を有してどり、特に雑草の、
特に細長いスズメノテツボウ属〔アロペキュラス ミオ
スロイデス(A1opθcuru日m7osuroid
e日)〕の、およびキビの類たとえはかモかや〔エキツ
クロア クラスーガリ (1!1chinochloa cruθ−galli
) ]、オオスズメノテッボウキピ〔セタリア ロア
ベリ(8etariafabsrii ) ] Mよび
きわめて細いキビ〔7クニカムカピラーレ(Panic
um capillare )の、穀粒、特に大麦、オ
ート麦および小麦栽培における、ならびに米、棉、大豆
、サトウキビおよび野菜栽培における抑制に適している
。本発明の化合物は特に棉、大豆およびサトウキビ栽培
における雑草の抑制に適している。
特に細長いスズメノテツボウ属〔アロペキュラス ミオ
スロイデス(A1opθcuru日m7osuroid
e日)〕の、およびキビの類たとえはかモかや〔エキツ
クロア クラスーガリ (1!1chinochloa cruθ−galli
) ]、オオスズメノテッボウキピ〔セタリア ロア
ベリ(8etariafabsrii ) ] Mよび
きわめて細いキビ〔7クニカムカピラーレ(Panic
um capillare )の、穀粒、特に大麦、オ
ート麦および小麦栽培における、ならびに米、棉、大豆
、サトウキビおよび野菜栽培における抑制に適している
。本発明の化合物は特に棉、大豆およびサトウキビ栽培
における雑草の抑制に適している。
一般にha当り10−10011の式■なる活性物質、
好ましくはha当り20−50.9の活性物質の濃度で
所望の除草効果を得ることができる。
好ましくはha当り20−50.9の活性物質の濃度で
所望の除草効果を得ることができる。
式■なる化合物は発芽前除草剤のみならず発芽後除草剤
でもある。
でもある。
本発明の雑草防除組成物は少くとも1種類の式I(上記
の定義と同じである)なる化合物、ならびに製剤補助剤
を含む。組成物は少くとも1種類の次の製剤補助剤を含
有するのが便宜である。すなわち固体の担体物質、溶媒
もしくは分散媒質、界面活性剤(湿潤および乳化剤)、
分散剤(界面活性作用なし)、および安定剤である。こ
れらおよび他の補助剤を使用して式lなる化合物、すな
わち除草活性物質、乞変換して通常の薬剤たとえば粉末
剤、散剤、顆粒剤、液剤、乳化剤、懸濁剤、乳化濃縮剤
、パスタ剤等乞得ることができる。
の定義と同じである)なる化合物、ならびに製剤補助剤
を含む。組成物は少くとも1種類の次の製剤補助剤を含
有するのが便宜である。すなわち固体の担体物質、溶媒
もしくは分散媒質、界面活性剤(湿潤および乳化剤)、
分散剤(界面活性作用なし)、および安定剤である。こ
れらおよび他の補助剤を使用して式lなる化合物、すな
わち除草活性物質、乞変換して通常の薬剤たとえば粉末
剤、散剤、顆粒剤、液剤、乳化剤、懸濁剤、乳化濃縮剤
、パスタ剤等乞得ることができる。
式lなる化合物は通常水に不溶性でiるが、各薬剤補助
剤を用いて水−不溶性化合物に有用な方法によって製剤
化することができる。組成物の製造はそれ自体知られて
いる方法にて、たとえば、各活性物質を固体の担体物質
と混合することによって、適当な溶媒もしくは分散媒質
中に溶解もしくは懸濁させることによって、必要ならば
湿潤もしくは乳化剤としての界面活性剤および(又は)
分散剤を用いて、あらかじめ製造しておいた乳化濃縮剤
を溶媒もしくは分散媒質等で希釈することによって、行
われ得る。
剤を用いて水−不溶性化合物に有用な方法によって製剤
化することができる。組成物の製造はそれ自体知られて
いる方法にて、たとえば、各活性物質を固体の担体物質
と混合することによって、適当な溶媒もしくは分散媒質
中に溶解もしくは懸濁させることによって、必要ならば
湿潤もしくは乳化剤としての界面活性剤および(又は)
分散剤を用いて、あらかじめ製造しておいた乳化濃縮剤
を溶媒もしくは分散媒質等で希釈することによって、行
われ得る。
固体の担体物質としては本質的に次の物質が考えられる
;芳香族物質たとえばベンゼン、トルエン、キシレンお
よびアルキル−ナフタレン;塩素化芳香族物質および塩
素化脂肪族炭化水素たとえばクロロベンゼン、クロロエ
チレンおよび塩化−メチレン;脂肪族炭化水素たとえば
シクロヘキサンおよびパラフィン(たとえば石油分画)
;アルコールたとえばブタノールおよびグリコール、な
らびにそれらのエーテルおよびエステル;ケトンたとえ
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルインブチルケ
トンおよびシクロヘキサノン;および強い極性溶媒もし
くは分散媒質たとえばジメチルホルムアミド、N−メチ
ルピロリドンおよびジメチルスルホキシド(かかる溶媒
は少くとも60°Cの引火点および少くとも50℃の沸
点を有する)ならびに水である。溶媒もしくは分散媒質
ではいわゆる液化気体増量剤もしくは担体物質が考えら
れ、これらは室温および常圧下では気体の物質である。
;芳香族物質たとえばベンゼン、トルエン、キシレンお
よびアルキル−ナフタレン;塩素化芳香族物質および塩
素化脂肪族炭化水素たとえばクロロベンゼン、クロロエ
チレンおよび塩化−メチレン;脂肪族炭化水素たとえば
シクロヘキサンおよびパラフィン(たとえば石油分画)
;アルコールたとえばブタノールおよびグリコール、な
らびにそれらのエーテルおよびエステル;ケトンたとえ
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルインブチルケ
トンおよびシクロヘキサノン;および強い極性溶媒もし
くは分散媒質たとえばジメチルホルムアミド、N−メチ
ルピロリドンおよびジメチルスルホキシド(かかる溶媒
は少くとも60°Cの引火点および少くとも50℃の沸
点を有する)ならびに水である。溶媒もしくは分散媒質
ではいわゆる液化気体増量剤もしくは担体物質が考えら
れ、これらは室温および常圧下では気体の物質である。
かかる生成物の例としては特にエアゾール抛射剤たとえ
ばハロゲン化炭化水素(たとえばジクロロジフルオロメ
タン)が挙げられる。もしも本発明の雑草抑制組成物が
増圧バックの形態をとるならば、溶媒を抛射剤に加えて
使用するのが便宜である。
ばハロゲン化炭化水素(たとえばジクロロジフルオロメ
タン)が挙げられる。もしも本発明の雑草抑制組成物が
増圧バックの形態をとるならば、溶媒を抛射剤に加えて
使用するのが便宜である。
界面活性剤(湿潤および乳化剤)は非イオン性化合物た
とえば脂肪酸、脂肪アルコールもしくは脂肪−置換フェ
ノールとエチレンオキシドとの縮合生成物;糖もしくは
多価アルコールの脂肪酸エステルおよびエーテル;糖も
しくは多価アルコールからエチレンオキシドとの縮合に
よって得られる生成物;エチレンオキシドおよびプロビ
ンンオキシドのブロック重合体;アルキルジメチルアミ
ンオキシドであることかできる。
とえば脂肪酸、脂肪アルコールもしくは脂肪−置換フェ
ノールとエチレンオキシドとの縮合生成物;糖もしくは
多価アルコールの脂肪酸エステルおよびエーテル;糖も
しくは多価アルコールからエチレンオキシドとの縮合に
よって得られる生成物;エチレンオキシドおよびプロビ
ンンオキシドのブロック重合体;アルキルジメチルアミ
ンオキシドであることかできる。
界面活性剤はさらに陰イオン化合物たとえば石けん、脂
肪硫酸塩エステル(たとえばドデシルナトリウム硫酸塩
、オクタデシルナトリウム硫酸塩およびセチルナトリウ
ム硫酸塩)°;アルキルスルホネート、アリールスルホ
ネートおよび脂肪−芳香族スルホネートたとえばアルキ
ルベンゼンスルホネート(たとえばカルシウムドデシル
ベンゼンスルホネート)およびブチルナフタレンスルボ
ネート、より複雑な脂肪硫酸塩、たとえばオレイン酸と
N−メチルタウリンのアミド縮合生成物ならびにジオク
チルコハク酸塩のナトリウムスルボネートであることも
できる。
肪硫酸塩エステル(たとえばドデシルナトリウム硫酸塩
、オクタデシルナトリウム硫酸塩およびセチルナトリウ
ム硫酸塩)°;アルキルスルホネート、アリールスルホ
ネートおよび脂肪−芳香族スルホネートたとえばアルキ
ルベンゼンスルホネート(たとえばカルシウムドデシル
ベンゼンスルホネート)およびブチルナフタレンスルボ
ネート、より複雑な脂肪硫酸塩、たとえばオレイン酸と
N−メチルタウリンのアミド縮合生成物ならびにジオク
チルコハク酸塩のナトリウムスルボネートであることも
できる。
最後に、界面活性剤は陽イオン化合物たとえばアルキル
ジメチルペンシルアンモニウムクロリド、ジアルキルジ
メチルアンモニウムクロリド、アルキルトリメチルアン
モニウムクロリドおよびエトキシル化第四アンモニウム
クロリドであることができる。
ジメチルペンシルアンモニウムクロリド、ジアルキルジ
メチルアンモニウムクロリド、アルキルトリメチルアン
モニウムクロリドおよびエトキシル化第四アンモニウム
クロリドであることができる。
分散剤(界面活性作用なし)としては本質的に次の物質
が考えられる。すなわちリグニン、リグニンスルホン酸
のナトリウムおよびアンモニウム塩、無水マレイン酸−
ジインゾチレン共重合体、ナフタレンおよびホルムアル
デヒドのスルボン化多縮合生成物のナトリウムおよびア
ンモニウム塩、ならびに亜硫酸塩ろ過液である。
が考えられる。すなわちリグニン、リグニンスルホン酸
のナトリウムおよびアンモニウム塩、無水マレイン酸−
ジインゾチレン共重合体、ナフタレンおよびホルムアル
デヒドのスルボン化多縮合生成物のナトリウムおよびア
ンモニウム塩、ならびに亜硫酸塩ろ過液である。
分散剤は特にシツクニングもしくは抗−沈降剤として適
しているが、これにはたとえばメチルセルロース、カル
ボキシ−メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、It? リビニルアルコール、アルギン酸塩、カゼ
イン酸塩および血液アルブミンが用いられ得る。
しているが、これにはたとえばメチルセルロース、カル
ボキシ−メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、It? リビニルアルコール、アルギン酸塩、カゼ
イン酸塩および血液アルブミンが用いられ得る。
適当な安定剤の例としては酸−結合剤(たとえばエヒク
ロロヒドリン、フェニルグリシジルエーテルおよび大豆
エポキシド)、酸化防止剤(たとえば没食子酸エステル
およびブチルヒドロキシトルエン)、U■−吸収剤(た
とえば置換ベンゾフェノン、ジフェニルアクリロ−ニト
リル酸エステルおよびケイ皮酸エステル)、ならびに失
活剤(たとえばエチレンジアミノテトラ酢酸の塩および
ポリグリコール)がある。
ロロヒドリン、フェニルグリシジルエーテルおよび大豆
エポキシド)、酸化防止剤(たとえば没食子酸エステル
およびブチルヒドロキシトルエン)、U■−吸収剤(た
とえば置換ベンゾフェノン、ジフェニルアクリロ−ニト
リル酸エステルおよびケイ皮酸エステル)、ならびに失
活剤(たとえばエチレンジアミノテトラ酢酸の塩および
ポリグリコール)がある。
本発明の雑草防除組成物は、式lなる化合物に塀えて、
補助剤および他の活性物質(たとえば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺菌剤、他の除草剤、殺真菌剤、植物生成調整剤およ
び肥料)ン含むことができる。
補助剤および他の活性物質(たとえば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺菌剤、他の除草剤、殺真菌剤、植物生成調整剤およ
び肥料)ン含むことができる。
かかる合併組成物は活性増強に、又は活性スペクトルの
広域化に適している。
広域化に適している。
本発明の雑草防除組成物は通常0.001と95重量%
との間の、好ましくは5と75重量%との間の、1種も
しくは2種以上の式Iなる化合物を活性物質として含有
する。これらは、たとえば、貯蔵および運搬に適した形
態にすることができる。
との間の、好ましくは5と75重量%との間の、1種も
しくは2種以上の式Iなる化合物を活性物質として含有
する。これらは、たとえば、貯蔵および運搬に適した形
態にすることができる。
かかる薬剤(たとえば乳化濃縮物)では、活性物質濃度
は通常より高い範囲に、好ましくは10と75重量パー
セントとの間に、特に25と50重量パーセントとの間
にある。これらの製剤2次に、たとえば同一のもしくは
異った不活性物質で、希釈して実際の使用に適した活性
物質濃度、すなわち好ましくはおよそ0.1ないし10
重量%、特におよそ1ないし5重量パーセント、にする
ことができる。活性物質濃度は、しかし、より低くした
り又は高くしたりすることができる。
は通常より高い範囲に、好ましくは10と75重量パー
セントとの間に、特に25と50重量パーセントとの間
にある。これらの製剤2次に、たとえば同一のもしくは
異った不活性物質で、希釈して実際の使用に適した活性
物質濃度、すなわち好ましくはおよそ0.1ないし10
重量%、特におよそ1ないし5重量パーセント、にする
ことができる。活性物質濃度は、しかし、より低くした
り又は高くしたりすることができる。
上記の如く、本発明の雑草防除組成物の製造はそれ自体
仰られてい゛る方法で行われ得る。
仰られてい゛る方法で行われ得る。
粉末製剤をつくるには本活性物質、すなわち少くとも1
種類の式!なる化合物乞、固体の担体物質と(たとえば
−緒にひいて粉末にすることによって)混合するか、固
体の担体物質?活性物質の溶液もしくは懸濁液に含浸さ
せてから溶媒もしくは分散媒質を蒸発、加熱もしくは減
圧子に吸引ろ取することによって除いてつくる。界面活
性剤もしくは分散剤ン添加することによって、かかる粉
末製剤を容易に水で湿潤させることができ、その結果こ
れらを、たとえば、噴霧組成物として適している水性懸
濁液に変換することができる。
種類の式!なる化合物乞、固体の担体物質と(たとえば
−緒にひいて粉末にすることによって)混合するか、固
体の担体物質?活性物質の溶液もしくは懸濁液に含浸さ
せてから溶媒もしくは分散媒質を蒸発、加熱もしくは減
圧子に吸引ろ取することによって除いてつくる。界面活
性剤もしくは分散剤ン添加することによって、かかる粉
末製剤を容易に水で湿潤させることができ、その結果こ
れらを、たとえば、噴霧組成物として適している水性懸
濁液に変換することができる。
式lなる化合物をさらに界面活性剤および固体の担体物
質と混合して水中に分散し得る湿潤粉末とすることがで
き、または固体のあらかじめ顆粒状にしておいた担体物
質と混合して顆粒形態をとる生成物とすることもできる
。
質と混合して水中に分散し得る湿潤粉末とすることがで
き、または固体のあらかじめ顆粒状にしておいた担体物
質と混合して顆粒形態をとる生成物とすることもできる
。
所望ならば、式lなる化合物を水と混じらない溶媒たと
えば高沸点炭化水素中に溶解させることができるが、こ
の場合には溶媒中に溶解させた乳化剤を加えておくのが
便宜であり、その結果水に添加すると本溶液は自己−乳
化する。別に、活性物質を乳化剤と混合することも可能
であり、こうすると混合物は水で所望の濃度まで希釈す
ることができる。さらに活性物質を溶媒中に溶かし、そ
の後でこの溶液を乳化剤と混、合することもできる。
えば高沸点炭化水素中に溶解させることができるが、こ
の場合には溶媒中に溶解させた乳化剤を加えておくのが
便宜であり、その結果水に添加すると本溶液は自己−乳
化する。別に、活性物質を乳化剤と混合することも可能
であり、こうすると混合物は水で所望の濃度まで希釈す
ることができる。さらに活性物質を溶媒中に溶かし、そ
の後でこの溶液を乳化剤と混、合することもできる。
かかる混合物は同様に水で希釈して所望の濃度にするこ
とができる。こうして乳化し得る濃縮液もしくはすぐに
使用できる乳濁液が得られる。
とができる。こうして乳化し得る濃縮液もしくはすぐに
使用できる乳濁液が得られる。
本発明による雑草防除組成物の使用は通常の施用方法た
とえば散水する、噴霧する、振りかける、水をやる又は
まき散らす方法によって行われ得る。
とえば散水する、噴霧する、振りかける、水をやる又は
まき散らす方法によって行われ得る。
不発明による雑草の防除方法は、雑草から保護したい場
所を本発明の化合物又は本発明の雑草防除組成物で処理
することからなる。
所を本発明の化合物又は本発明の雑草防除組成物で処理
することからなる。
次の例は本発明乞より詳細に例証するものである。
I 式Iなる活性物質の製造
例 ■
10ゴのジクロロメタン中の2.37 Fのビリシン溶
液を攪拌しながら、DoCまで冷却した、50−のジク
ロロメタン中に10.53 、FのD−2−(p−(6
−クロロ−2−キノキサリルオキシ)フェノキシ〕−ゾ
ロぎオニルクロリドおよび4.88Iのジエチルヒドロ
キシメチルホスホネートの溶液へ滴下添加する。混合物
を室温で1時間攪拌し、次に減圧下に蒸発乾燥させる。
液を攪拌しながら、DoCまで冷却した、50−のジク
ロロメタン中に10.53 、FのD−2−(p−(6
−クロロ−2−キノキサリルオキシ)フェノキシ〕−ゾ
ロぎオニルクロリドおよび4.88Iのジエチルヒドロ
キシメチルホスホネートの溶液へ滴下添加する。混合物
を室温で1時間攪拌し、次に減圧下に蒸発乾燥させる。
その後、残留物を酢酸エチル中に溶かし、溶液を水およ
び冷型炭酸ナトリウム溶液で抽出し、乾燥剤上で乾燥さ
せ、そして蒸発乾燥させる。
び冷型炭酸ナトリウム溶液で抽出し、乾燥剤上で乾燥さ
せ、そして蒸発乾燥させる。
残留物乞ジクロロメタン/ジエチルエーテル(7:1)
を用いシリカゲル上クロマトグラフィーによって精製す
る。ジエチル(D−2−(p−(6−クロロ−2−キノ
キサリルオキシ)フェノキシ〕−ゾロピオニルオキシ〕
メチルホスホネート、 〔α〕ろ0+34.67°(C
= 0.93%、CHCJ 3中)、を得る。
を用いシリカゲル上クロマトグラフィーによって精製す
る。ジエチル(D−2−(p−(6−クロロ−2−キノ
キサリルオキシ)フェノキシ〕−ゾロピオニルオキシ〕
メチルホスホネート、 〔α〕ろ0+34.67°(C
= 0.93%、CHCJ 3中)、を得る。
同様の方法で、
D−2−(p−(6−フルオロ−2−キノキサリルオキ
シ)フェノキシ〕−ゾロぎオニル−クロリドおよびジエ
チルヒドロキシメチルホスホネートからジエチルCD
−2−(p −(6−フルオロ−2−キノキサリルオキ
シ)フェノキシクーゾロピオニルオキシ〕−メチルホス
ホネート、〔α〕2゜+ 28.08°(C=1.14
%、CHCl3中)、を得、D−2−(p−(6,7−
ジクロロ−2−キノキサリルオキシ)フェノキシシープ
ロピオニルクロリドおよびジエチル2−ヒドロキシエチ
ルホスホネートからジエチル2−(:D−2−(p=(
6,7−ゾクロロー2−キノキサリルオキシ)−フェノ
キシクープロピオニルオキシ〕−エチルホスホネート、
c<0+32.08° (C== 0.95 % 、
’CHCJ3中)。
シ)フェノキシ〕−ゾロぎオニル−クロリドおよびジエ
チルヒドロキシメチルホスホネートからジエチルCD
−2−(p −(6−フルオロ−2−キノキサリルオキ
シ)フェノキシクーゾロピオニルオキシ〕−メチルホス
ホネート、〔α〕2゜+ 28.08°(C=1.14
%、CHCl3中)、を得、D−2−(p−(6,7−
ジクロロ−2−キノキサリルオキシ)フェノキシシープ
ロピオニルクロリドおよびジエチル2−ヒドロキシエチ
ルホスホネートからジエチル2−(:D−2−(p=(
6,7−ゾクロロー2−キノキサリルオキシ)−フェノ
キシクープロピオニルオキシ〕−エチルホスホネート、
c<0+32.08° (C== 0.95 % 、
’CHCJ3中)。
を得、
D −2−(p−C,,6、7−ゾクロロー2−キノキ
サリルオキシ)フェノキシシープロピオニルクロリドお
よびジエチルヒドロキシメチルホスホネートからジエチ
ル(D−2−(p−(6,7−ジクロロ−2−キノキサ
リルオキシ)−フェノキシ〕−プロビオニルオキシ〕メ
チルホスホネート、(α):0+ 35.67°(C’
−1,00%、CHCl3中)、を得、 D−2−(p−(5,6−ジクロロ−2−キノキサリル
オキシ)フェノキシシーゾロピオニルクロリドおよびジ
エチル2−ヒドロキシエチルホスホネートからジエチル
2− CD −2−CT) −C5,6−ジクロロ−2
−キノキサリルオキシ)−フェノキシクープロピオニル
オキシ〕−エチルホスホネート、〔α〕八へ+ 2−7
.69°(C= 1.07条、CHCl3中)、を得、 D−2−〔p−(5−トリフルオロメチル−2−ピリジ
ルオキシ)フェノキシシープロピオニルクロリドおよび
ジエチルヒドロキシメチルホスホネートからジエチルC
D−2−[p−(5−トリフルオロメチル−2−ビリゾ
ルオキシ)−フェノキシ〕−ゾロピオニルオキシ〕メチ
ルホスホネート、〔α〕ら0+30.94°(C’=1
.04チ、CHCJ3)、を得、 D−2−Cp−(6−クロロ−2−キノキサリルオキシ
)フェノキシシーゾロピオニルクロリドおよびジエチル
DL−j−ヒドロキシエチルホスホネートからジエチル
DL−1−CD−2−(p−(6−クロロ−2−キノキ
サリルオキシ)−フェノキシクーゾロピオニルオキシ〕
−エチルホスホネート〔α昂0+26.80’(C=1
.10係、CHCl5中)、を得、 D−2−(p−(6−クロロ−2−キノキサリルオキシ
)フェノキシ〕−プロピオニルークロリドおよびジエチ
ル2−ヒドロキシエチルホスボネートからジエチル2−
CD−2−(p−(6−クロロ−2−キノキサリルオキ
シ)−フェノキシクープロピオニルオキシ〕−エチルボ
スボネート、〔α)” + 27.92°(C= 1.
04%、CHCl3中を得、 D−2−(p−(6−クロロ−2−キノキサリルオキシ
)フェノキシシープロピオニルクロリドおよびジエチル
ヒドロキシメチルホスホネートからシブチルCD−2−
(p−(6−クロロ−2−キノキサリルオキシ)フェノ
キシ〕−ゾロピオニルオキシ〕メチルホスホネート、〔
α)B0+33.11゜(C=1.06%、CHCl
3中)、乞得、D−2−(p−(6−クロロ−2−キノ
リルオキシ)フェノキシ)J品十−プロピ\オニルクロ
リドおよびゾエチルヒにロキシメチルホスホネートから
ジエチルCD−2−(p−(6−クロロ−2−キノリル
オキシ)フェノキシ〕−ゾロピオニルオキシ〕メチルホ
スホネート、[α〕もO+34.24°(C−1,03
%、CHCl s中)、を得、D−2−(p−(6−ク
ロロ−2−キノリルオキシ)フェノキシシーゾロピオニ
ルクロリドおよびジエチルDL−1−ヒドロキシエチル
ホスホネートからジエチルDL−1−CD−2−(:p
−(6−クロロ−2−キノリルオキシ)−フェノキシシ
ーソロピオニルオキシ〕−エチルホスホネート 、
〔α〕B0+ 3 0.5 s° (C=1.02
%、 CHCls中)、を得、そして D−2−(p−(6−クロロ−2−キノリルオキシ)フ
ェノキシ〕−プロピオニルクロリドおよびジエチル2−
ヒドロキシエチルホスホネートからジエチル2−CD−
2−(p−(6−クロロ−2−キノリルオキシ)−フェ
ノキシ〕−プロピオニルーオキシ〕−エチルホスホネー
ト、〔α)BO+27.39°(C=1.02%、CH
CJ3中)を得る。
サリルオキシ)フェノキシシープロピオニルクロリドお
よびジエチルヒドロキシメチルホスホネートからジエチ
ル(D−2−(p−(6,7−ジクロロ−2−キノキサ
リルオキシ)−フェノキシ〕−プロビオニルオキシ〕メ
チルホスホネート、(α):0+ 35.67°(C’
−1,00%、CHCl3中)、を得、 D−2−(p−(5,6−ジクロロ−2−キノキサリル
オキシ)フェノキシシーゾロピオニルクロリドおよびジ
エチル2−ヒドロキシエチルホスホネートからジエチル
2− CD −2−CT) −C5,6−ジクロロ−2
−キノキサリルオキシ)−フェノキシクープロピオニル
オキシ〕−エチルホスホネート、〔α〕八へ+ 2−7
.69°(C= 1.07条、CHCl3中)、を得、 D−2−〔p−(5−トリフルオロメチル−2−ピリジ
ルオキシ)フェノキシシープロピオニルクロリドおよび
ジエチルヒドロキシメチルホスホネートからジエチルC
D−2−[p−(5−トリフルオロメチル−2−ビリゾ
ルオキシ)−フェノキシ〕−ゾロピオニルオキシ〕メチ
ルホスホネート、〔α〕ら0+30.94°(C’=1
.04チ、CHCJ3)、を得、 D−2−Cp−(6−クロロ−2−キノキサリルオキシ
)フェノキシシーゾロピオニルクロリドおよびジエチル
DL−j−ヒドロキシエチルホスホネートからジエチル
DL−1−CD−2−(p−(6−クロロ−2−キノキ
サリルオキシ)−フェノキシクーゾロピオニルオキシ〕
−エチルホスホネート〔α昂0+26.80’(C=1
.10係、CHCl5中)、を得、 D−2−(p−(6−クロロ−2−キノキサリルオキシ
)フェノキシ〕−プロピオニルークロリドおよびジエチ
ル2−ヒドロキシエチルホスボネートからジエチル2−
CD−2−(p−(6−クロロ−2−キノキサリルオキ
シ)−フェノキシクープロピオニルオキシ〕−エチルボ
スボネート、〔α)” + 27.92°(C= 1.
04%、CHCl3中を得、 D−2−(p−(6−クロロ−2−キノキサリルオキシ
)フェノキシシープロピオニルクロリドおよびジエチル
ヒドロキシメチルホスホネートからシブチルCD−2−
(p−(6−クロロ−2−キノキサリルオキシ)フェノ
キシ〕−ゾロピオニルオキシ〕メチルホスホネート、〔
α)B0+33.11゜(C=1.06%、CHCl
3中)、乞得、D−2−(p−(6−クロロ−2−キノ
リルオキシ)フェノキシ)J品十−プロピ\オニルクロ
リドおよびゾエチルヒにロキシメチルホスホネートから
ジエチルCD−2−(p−(6−クロロ−2−キノリル
オキシ)フェノキシ〕−ゾロピオニルオキシ〕メチルホ
スホネート、[α〕もO+34.24°(C−1,03
%、CHCl s中)、を得、D−2−(p−(6−ク
ロロ−2−キノリルオキシ)フェノキシシーゾロピオニ
ルクロリドおよびジエチルDL−1−ヒドロキシエチル
ホスホネートからジエチルDL−1−CD−2−(:p
−(6−クロロ−2−キノリルオキシ)−フェノキシシ
ーソロピオニルオキシ〕−エチルホスホネート 、
〔α〕B0+ 3 0.5 s° (C=1.02
%、 CHCls中)、を得、そして D−2−(p−(6−クロロ−2−キノリルオキシ)フ
ェノキシ〕−プロピオニルクロリドおよびジエチル2−
ヒドロキシエチルホスホネートからジエチル2−CD−
2−(p−(6−クロロ−2−キノリルオキシ)−フェ
ノキシ〕−プロピオニルーオキシ〕−エチルホスホネー
ト、〔α)BO+27.39°(C=1.02%、CH
CJ3中)を得る。
例 2
50−の無水ジメチルホルムアミド中10.299のD
−2−(p−’(6−クロロ−2−キノリルオキシ)フ
ェノキシ〕−ゾロピオン酸の溶液を、室温で、1501
1II!の無水ゾメ)ルホルムアミド中1.371の5
5′%水素化ナトリウム分散液を含む懸濁液へ滴下添加
し、この混合物を50℃で60分間攪拌する。10dの
無水ジメチルホルムアミド中に8.16gのジエチル6
−ゾロモプロtルホスホネートを含む溶液を次にそこへ
添加し、混合物を室温で3時間攪拌する。次に混合物を
2N塩酸でpH5−6に調整する。次いで溶媒を50°
Cにて減圧下に留去し、残留物乞200−の酢酸エチル
で処理し、そして毎回100−の水で6回抽出する。有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下に
蒸発乾燥させる。残留物をジクロロメタン/酢酸エチル
(3:1)を用いてシリカゾル上クロマトグラフィーに
よって精製する。ジエチル3−CD−2−(p、−(6
−クロロ−2−キノリルオキシ)フェノキシ〕−プロピ
オニルオキシ〕−ゾロビル−ホスホネート、(L、l、
、’ + 29 、os。
−2−(p−’(6−クロロ−2−キノリルオキシ)フ
ェノキシ〕−ゾロピオン酸の溶液を、室温で、1501
1II!の無水ゾメ)ルホルムアミド中1.371の5
5′%水素化ナトリウム分散液を含む懸濁液へ滴下添加
し、この混合物を50℃で60分間攪拌する。10dの
無水ジメチルホルムアミド中に8.16gのジエチル6
−ゾロモプロtルホスホネートを含む溶液を次にそこへ
添加し、混合物を室温で3時間攪拌する。次に混合物を
2N塩酸でpH5−6に調整する。次いで溶媒を50°
Cにて減圧下に留去し、残留物乞200−の酢酸エチル
で処理し、そして毎回100−の水で6回抽出する。有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下に
蒸発乾燥させる。残留物をジクロロメタン/酢酸エチル
(3:1)を用いてシリカゾル上クロマトグラフィーに
よって精製する。ジエチル3−CD−2−(p、−(6
−クロロ−2−キノリルオキシ)フェノキシ〕−プロピ
オニルオキシ〕−ゾロビル−ホスホネート、(L、l、
、’ + 29 、os。
(C−0,83%、Cf(CJ 3中)、を得る。
例 6
a)24.42.FのL −2−(p −トルエy、x
、ルホニルオキシ)−ゾロピオン酸を4時間、59.5
1の塩化チオニルと一緒に沸騰するまで加熱し、この混
合物を次に減圧下に蒸発乾燥させる。残留物を150W
Llのジクロロメタン中に溶かし、そして室温で16.
821!のジエチルヒドロ)ジメチルホスホネートで処
理する。混合物を次に0−5℃まで攪拌しながら冷却し
、15分間、2511Llのジクロロメタン中に8.7
0 gのピリジンを含む溶液で滴下添加しながら処理す
る。混合物を次に室温で3時間攪拌し、溶媒を減圧下に
留去する。残留物を酢酸エチル中に溶解させ、溶液を水
洗し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、かつ蒸
発させる。得られた残留物をジエチルエーテルでシリカ
ゾル上クロマトグラフィーによって精製し、次いでパル
プ管内で蒸留する。ジエチル〔L−2−(p−)ルエン
スルホニルーオキシ)−ソロぎオニルオキシコメチルホ
スホネート、b−1)−およそ210℃/ 0.05+
amHg、 (α〕も0−30.32°(C=i、io
%、CHCJs中)、を得る′。
、ルホニルオキシ)−ゾロピオン酸を4時間、59.5
1の塩化チオニルと一緒に沸騰するまで加熱し、この混
合物を次に減圧下に蒸発乾燥させる。残留物を150W
Llのジクロロメタン中に溶かし、そして室温で16.
821!のジエチルヒドロ)ジメチルホスホネートで処
理する。混合物を次に0−5℃まで攪拌しながら冷却し
、15分間、2511Llのジクロロメタン中に8.7
0 gのピリジンを含む溶液で滴下添加しながら処理す
る。混合物を次に室温で3時間攪拌し、溶媒を減圧下に
留去する。残留物を酢酸エチル中に溶解させ、溶液を水
洗し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、かつ蒸
発させる。得られた残留物をジエチルエーテルでシリカ
ゾル上クロマトグラフィーによって精製し、次いでパル
プ管内で蒸留する。ジエチル〔L−2−(p−)ルエン
スルホニルーオキシ)−ソロぎオニルオキシコメチルホ
スホネート、b−1)−およそ210℃/ 0.05+
amHg、 (α〕も0−30.32°(C=i、io
%、CHCJs中)、を得る′。
b)2.729のp−(6−クロロ−2−キノキサリル
オキシ)−フェノールを25ゴのジメチルホルムアミド
中に0.43.9の55チ水素化ナトリウム分散液を含
む懸濁液へ添加し、この混合物を室温で2時間攪拌する
。15dのジメチルホルムアミド中に3.94 #のジ
エチル(L−2−(p−トルエンスルホニルオキシ)−
ソロピオニルオキシ〕−メチルホスホネー)Y含む溶液
を、10分間で滴下添加し、混合物を室温で6時間攪拌
し、次に減圧下に蒸発させる。残留物乞次いで酢酸エチ
ル中に溶かし、溶液を水洗し、そして有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下に蒸発させる。得
られた残留物をジエチルエーテルを用いてシリカゾル上
クロマト−グラフィーにより精製する。
オキシ)−フェノールを25ゴのジメチルホルムアミド
中に0.43.9の55チ水素化ナトリウム分散液を含
む懸濁液へ添加し、この混合物を室温で2時間攪拌する
。15dのジメチルホルムアミド中に3.94 #のジ
エチル(L−2−(p−トルエンスルホニルオキシ)−
ソロピオニルオキシ〕−メチルホスホネー)Y含む溶液
を、10分間で滴下添加し、混合物を室温で6時間攪拌
し、次に減圧下に蒸発させる。残留物乞次いで酢酸エチ
ル中に溶かし、溶液を水洗し、そして有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下に蒸発させる。得
られた残留物をジエチルエーテルを用いてシリカゾル上
クロマト−グラフィーにより精製する。
ジエチルCD−2−(p”(6−クロロ−2−キノキサ
リルオキシ)フェノキシ〕−ゾロぎオニルオキシコメチ
ルホスホネート、〔α)、%0+ 33.216(c=
1.06チ、CHCl3中)、を得る。
リルオキシ)フェノキシ〕−ゾロぎオニルオキシコメチ
ルホスホネート、〔α)、%0+ 33.216(c=
1.06チ、CHCl3中)、を得る。
例 4
a)4<lのD−2−(p−ペンシルオキシフェノキシ
)−ゾロピオン酸を90℃で2時間110−の塩化チオ
ニルで攪拌する。混合物を次に減圧下に蒸発させ、残留
物を190−のジクロロメタン中に溶かし、そしてこの
溶液を29.4 、?のジエチルヒドロキシ−メチルホ
スホネートで室温にて処理する。混合物を攪拌しなから
5−10°Cまで冷却し、そして20分間、20dのジ
クロロメタン中に1 t、22 、Fのピリジンを含む
溶液で滴下処理する。次にこの混合物を室温でさらに3
0分間攪拌し、順次2N塩酸、2N水酸化ナトリウム溶
液および水で洗浄し、無水硫酸−ナトリウムで乾燥させ
、そして蒸発乾燥させる。残留物を酢酸エチル/n−ヘ
キサン(5:1)を用いてシリカゲル上クロマトグラフ
ィーにより精製する。
)−ゾロピオン酸を90℃で2時間110−の塩化チオ
ニルで攪拌する。混合物を次に減圧下に蒸発させ、残留
物を190−のジクロロメタン中に溶かし、そしてこの
溶液を29.4 、?のジエチルヒドロキシ−メチルホ
スホネートで室温にて処理する。混合物を攪拌しなから
5−10°Cまで冷却し、そして20分間、20dのジ
クロロメタン中に1 t、22 、Fのピリジンを含む
溶液で滴下処理する。次にこの混合物を室温でさらに3
0分間攪拌し、順次2N塩酸、2N水酸化ナトリウム溶
液および水で洗浄し、無水硫酸−ナトリウムで乾燥させ
、そして蒸発乾燥させる。残留物を酢酸エチル/n−ヘ
キサン(5:1)を用いてシリカゲル上クロマトグラフ
ィーにより精製する。
ジエチルCD−2−(p−ペンシルオキシフェノキシ)
−ゾロぎオニルオキシクーメチルホスホネート、(α)
:’ +36.04°(C−1,07%、CHCl3中
)10gのジエチル(D−2−(1)−ベンジルオキシ
フェノキシ′)−ノロピオニルオキシ〕−メチルホスホ
ネー)’i=150mのメタノール中に溶かし、11の
パラジウム/活性炭素(10%Pd)をこの溶液へ添加
する。この混合物を常圧で室温に、て20時間水素添加
し、触媒を次いでろ取し、ろ液を減圧下に蒸発乾燥させ
る。残留物を酢酸エチル/n−ヘキサン(2:1)Y用
いてシリカゲル上クロマトグラフィーによって精製する
。
−ゾロぎオニルオキシクーメチルホスホネート、(α)
:’ +36.04°(C−1,07%、CHCl3中
)10gのジエチル(D−2−(1)−ベンジルオキシ
フェノキシ′)−ノロピオニルオキシ〕−メチルホスホ
ネー)’i=150mのメタノール中に溶かし、11の
パラジウム/活性炭素(10%Pd)をこの溶液へ添加
する。この混合物を常圧で室温に、て20時間水素添加
し、触媒を次いでろ取し、ろ液を減圧下に蒸発乾燥させ
る。残留物を酢酸エチル/n−ヘキサン(2:1)Y用
いてシリカゲル上クロマトグラフィーによって精製する
。
ジエチル[:D−2−(p−ヒドロキシフェノキシ)−
プロピオニルオキシ〕−メチルホスホネート、 (α〕
go+ 39.40° (C=1.O[%、CHCl
3中Xnも0−1.5C13,7得る。
プロピオニルオキシ〕−メチルホスホネート、 (α〕
go+ 39.40° (C=1.O[%、CHCl
3中Xnも0−1.5C13,7得る。
c)25−のジメチルスルホキシド中に2Fのシーr−
チル[D−2−(p−ヒドロキシフェノキシ)−プロt
オニルオキシ]メチルホスホネートを含む溶液を、0.
14gの水素化ナトリウムで処理し、この混合物を室温
で30分間攪拌する。10m/のジメチルスルホキシド
中に1.011Iの2−クロロベンズチアゾールを含む
溶液を次にそこへ5分間で滴下添加し、混合物を95℃
で12時間攪拌する。次にこの混合物乞100m/!の
氷水上に注き゛、そして酢酸エチルで抽出する。有機層
を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、かつ減圧下
に蒸発させる、残留物を酢酸エチル/n−ヘキサン(2
:1)’&用いてシリカゲル上クロマトグラフィーによ
って精製する。
チル[D−2−(p−ヒドロキシフェノキシ)−プロt
オニルオキシ]メチルホスホネートを含む溶液を、0.
14gの水素化ナトリウムで処理し、この混合物を室温
で30分間攪拌する。10m/のジメチルスルホキシド
中に1.011Iの2−クロロベンズチアゾールを含む
溶液を次にそこへ5分間で滴下添加し、混合物を95℃
で12時間攪拌する。次にこの混合物乞100m/!の
氷水上に注き゛、そして酢酸エチルで抽出する。有機層
を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、かつ減圧下
に蒸発させる、残留物を酢酸エチル/n−ヘキサン(2
:1)’&用いてシリカゲル上クロマトグラフィーによ
って精製する。
ジエチルCD−2−Cp−(2−ベンズチアゾリルオキ
シ)フェノキシ〕−プロピオニルオキシ〕メチルホスホ
ネート、〔α〕も0+9.06°(C= 0.89チ、
CHCl3中)、を得る。
シ)フェノキシ〕−プロピオニルオキシ〕メチルホスホ
ネート、〔α〕も0+9.06°(C= 0.89チ、
CHCl3中)、を得る。
同様の方法で、
ジエチル[p−2−(p−ヒドロキシフェノキシ)−プ
ロピオニルオキシコメチル−ホスホネートおよび2,5
−ジクロロベンズチアゾールから、ジエチルCD−2−
(p−(5−クロロ−2−ベンズチアゾリルオキシ)フ
ェノキシ〕−ゾロピオニルーオキシ〕メチルホスホネー
ト、〔α) 20 十I 8.009(C=1.06%
、CHCJ3中)、を得、まジエチルCD−2−(p−
ヒドロキシフェノキシ)−ゾロピオニルオキシツーメチ
ルホスボネートおよび2.4.6−ドリクロロベンズチ
アゾールからジエチルCD−2−Cp−(4,6−ジク
ロロ−2−ベンズチアゾリルオキシ)−フェノキシ〕−
プロピオニルオキシ〕メチルポスホネート、〔α〕20
+19.47°(C= 0.76%、CHCl3中)、
7得る。
ロピオニルオキシコメチル−ホスホネートおよび2,5
−ジクロロベンズチアゾールから、ジエチルCD−2−
(p−(5−クロロ−2−ベンズチアゾリルオキシ)フ
ェノキシ〕−ゾロピオニルーオキシ〕メチルホスホネー
ト、〔α) 20 十I 8.009(C=1.06%
、CHCJ3中)、を得、まジエチルCD−2−(p−
ヒドロキシフェノキシ)−ゾロピオニルオキシツーメチ
ルホスボネートおよび2.4.6−ドリクロロベンズチ
アゾールからジエチルCD−2−Cp−(4,6−ジク
ロロ−2−ベンズチアゾリルオキシ)−フェノキシ〕−
プロピオニルオキシ〕メチルポスホネート、〔α〕20
+19.47°(C= 0.76%、CHCl3中)、
7得る。
■ 製剤例
例 5
乳化濃縮液を製造するには、以下の成分をお互いに混合
する。
する。
式Iなる化合物 250 g/13N
−メチル−2−ピロリドン 300 i/13乳化
剤A1 100g /’乳化剤
B 2 259/’アルキルベ
ンゼンの溶媒混合物 全量1D[1Od1乳化剤は6
0部のエチレンオキシド−プロピレンオキシドブロック
重合物、20部のカルシウムドデシルベンゼンスルホネ
ートオよび20部のインブタノールと01o−アルキル
ベンゼンとの混合物からなる。
−メチル−2−ピロリドン 300 i/13乳化
剤A1 100g /’乳化剤
B 2 259/’アルキルベ
ンゼンの溶媒混合物 全量1D[1Od1乳化剤は6
0部のエチレンオキシド−プロピレンオキシドブロック
重合物、20部のカルシウムドデシルベンゼンスルホネ
ートオよび20部のインブタノールと01o−アルキル
ベンゼンとの混合物からなる。
2乳化剤は70部のカルシウムドデシルベンゼンスルホ
ネートおよび30部のインブタノールとCl0−アルキ
ルベンゼンとの混合物からなる。
ネートおよび30部のインブタノールとCl0−アルキ
ルベンゼンとの混合物からなる。
こうして得られた濃縮液は水に自動的に乳化する。得ら
れた乳濁液はすぐに使用できる噴霧液として適している
。
れた乳濁液はすぐに使用できる噴霧液として適している
。
例 6
懸濁濃縮液の製造には、以下の成分乞お互いに混合し、
そしてビードミルの中で細かくひいて粉にする。
そしてビードミルの中で細かくひいて粉にする。
重量一
式lなる化合物 25エチレングリ
コール 8.0ホルムアルデヒド(6
0%)1.0 ケイ酸(高度に分散し得る)0.5 シリコン泡止剤 0.5ノニルフ
ェノール−(10)−エトキシレート2.0ナトリウム
ポリフエノールホルムアルデヒドスルホネート4.0 キサンタンガム 0.3蒸留水
全量 100.0こうして得られ
た懸濁濃縮液は水中に自動的に分散し、そしてすぐに使
用できる噴霧液となる。
コール 8.0ホルムアルデヒド(6
0%)1.0 ケイ酸(高度に分散し得る)0.5 シリコン泡止剤 0.5ノニルフ
ェノール−(10)−エトキシレート2.0ナトリウム
ポリフエノールホルムアルデヒドスルホネート4.0 キサンタンガム 0.3蒸留水
全量 100.0こうして得られ
た懸濁濃縮液は水中に自動的に分散し、そしてすぐに使
用できる噴霧液となる。
代理人 浅 村 皓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1,) 一般式 (式中へは次の基(a) −(0) の1・つを表わし、 Rハ水素、ハロゲン、Ql−4−アルキル、トリフルオ
ロメチル% C1−4−アルコキシもしくはC1−4
−アルキルチオを表わし、 Xは酸素、イオウもしくは一11R5−を表わ・し、Y
はメチン基もしくは窒素原子を表わし、R1は水素もし
くはCニー4−アルキルを表わしてR2は水素、C1−
4−アルキル、C1−4−ハロアルキル又は場合によっ
ては一置換もしくは多置換されていてもよいフェニル(
但しこの場合によっては存在してもよい置換基はハロゲ
ン原子、C1−4−アルキル基N ”1−4−アルコ
キシ基およびニトロ基である)を表わすか又はR1およ
びR2はそれらが結合している炭素原子と一緒にな・つ
て、場合によ・つては置換さねていてもよいC5−8−
シクロアルカン環(但しこの場合によ・つては存在して
もlよい置換基は1ないし3個の01−4−アルキル基
である)を表わし、 R3%よびR4は各々独立してC1−6−アルキルもし
くはフェニルを表すし、 R5は水素もしくはC1−4−アルキルを表わし、m、
nおよびpは各々独立して0もしくは1を表わし、 但しその合計は少(とも1であり、 そしてqは1もしくは2を表わす) なる化合物。 (2)Rが塩素を表わす特許請求の範囲第1項の化合物
。 (3) R1が水素、メチルもしくはエチルを表わす
特許請求の範囲第1もしくは2項のいずれか1つの化合
物。 (4) R”が水素、メチルもしくはエチルを表わす
特許請求の範囲第1項から3項までのいずれか1・つの
化合物。 (5) R3およびR4が各々独立してC1−6−ア
ルキルを表わす特許請求の範囲第1項から4項までのい
ずれか1つの化合物。 (6)qが1を表わす特許請求の範囲第1項から5項ま
でのいずれか1・つの化合物。 (7)D−形態をとる特許請求の範囲第1項から5項ま
でのいずれか1つの化合物。 (8)ジエチル(D−2−[p−(6−クロロ−2−キ
ノキサリルオキシ)フェノキシシーゾロピオニルオキシ
)メチルホスホネートである特許請求の範囲第1項の化
合物。 (9)ジエチル(D−2−Cp−(6−クロロ−2−キ
ノリルオキシ)フェノキシ〕グロピオニルオキシ)メチ
ルホスホネートである特許請求の範囲第1項の化合物。 aO) ジエチル(D−2−(p−(6−フルオロ−
2−キノキサリルオキシ)フェノキシ〕プロピオニルオ
キン)メチルホスホネート ジエチル2−(D−2−(p−(6,7−シクロロー2
−キノキサリルオキシ)−フェノキシ〕。 −プロピオニルオキシ)−エチルホスホネート、ジエチ
ル(D−2−[: p−(6、,7−シクロロー2−キ
ノキサリルオキシ)−フェノキシフ−プロピオニルオキ
シ)メチルホスホネート、ジエチル2− (D−2−C
p−(5,6−ジクロロ−2−キノキサリルオキシ)−
フェノキシフ−プロピオニルオキシ)−エチルホスホネ
ート、ジエチル(D−2−Cp−(5−トラフルオロメ
チル−2−ピリジルオキシ)−フェノキシ〕−プロビオ
ニルオキシ)メチルホス71;ネート、ジエチルDL−
1−(D−2−Cp−(6−クロロ−2−キノキサリル
オキシ)−フェノキシ〕−ソロピオニルオキシ)−エチ
ルホスホネート、ジエチル2−(D−2−4p−16−
クロロ−2−キノキサリルオキシ)−フェノキシ〕プロ
ピオニルオキシ)−エチルホスホネート、ジブチル(D
−2−Cp−(6−クロロ−2−キノキサリルオキシ)
フェノキシシーゾロピオニルオキシ)メチルホスホネー
ト、 ジエチルDL−1−(D−2−[p−(6−クロロ−2
−キノリルオキシ)−フェノキシ〕−70ロビオニルオ
キシ)−エチルホスホネート、ジエチル2−ID−2−
[p−(6−クロロ−2−キノリルオキシ)−フェノキ
シ〕−フロピオニルオキシ)−エチルホスホネート、 ジエチル3−(D−2−〔p”(6−クロロ−2−キノ
リルオキシ)−フェノキシ〕−ソロピオ二/l/ 、2
]−キシ)−ゾロぎルホスホネート、ジエチル(D−2
−[p−(2−ベンズチアゾリルオキシ)フェノキシフ
−プロピオニルオキシ)メチルホスホネート、 ジエチル(D−2−(p−(5−クロロ−2−ベンズチ
アゾリルオキシ)−フェノキシ〕−フロピオニルオキシ
)メチルホスホネートおよびジエチル(D’−2−Cp
−(4,6−ジクロロ−2−ベンズチアゾリルオキシ)
−フェノキシ〕−ノロピオニルオキシ)メチルホスホネ
ートから選択される特許請求の範囲第1項の化合物。 011 雑草防除剤としての特許請求の範囲第1項の
化合物。 (12) 有効前の少くとも−・っの一般式(式中A
は次の基(a) −(Q) (a)(b)(0) の1つを表わし、 Rは水素、ハロゲン、CR4−アルキル、トリフルオロ
メチル、Cニー4−アルコキシもしくはC1−4−アル
キルチオを表わし、 Xは酸素、イオウもしくは−NR5−を表わし、Yはメ
チン基もしくは窒素原子を表わし、R1は水素もしくは
Cコ、−4−アルキルを表わしてR2は水素、C1−4
−アルキル、C1−4−ハロアルキル又は場合によ゛つ
ては一置換もしくは多置換されていてもよいフェニル(
但しこの場合によ・つては存在してもよい置換基はハロ
ゲン原子、C1−4−アルキル基、C’1−4−アルコ
キシ基およびニトロ基である)を表わすか、又はR1と
R2はそれらが付いている炭素原子と一緒になって、場
合によっては置換されていてもよい05−8−シクロア
ルカン環(但しこの場合によ・つては存在してもよい置
換基は1ないし6個の01−4−アルキル基である)を
表わし、 R3およびR4は各々独立してC1−6−アルキルもし
くはフェニルを表わし、 R5は水素もしくはC1−4−アルキルを表わし、m、
nおよびpは各々独立して0もしくは1を表わしてその
合計が少くとも1であり、そしてqが1もしくは2を表
わす) なる化合物ならびに製剤補助剤を含有する雑草防除組成
物。 (13)有効量のジエチル(D−2−4p−(6−クロ
ロ−2−キノキサリルオキシ)フェノキシ〕−ゾロビ′
オニルオキシ)メチルホスホネート又はジエチル−(D
−2−〔p−(6−クロロ−2−キノリルオキシJ−フ
ェノキシ〕−ゾロピオニルオキシ)−メチルホスホネー
トおよび薬剤補助剤を含有する特許請求の範囲第12項
の雑草抑制組成物。 ’t41 一般式 %式% (式中入は次の基(a) −(CI の1・つを表すっし、 Rは水素、ハロゲン、cl−4−アルキル、トリフルオ
ロメチル、cl、−アルコキシもしくはC1−4−アル
キルチオを表わし、 Xは酸素、イオウもしくは−NR5−を表わし、Yはメ
チン基もしくは窒素原子を表わし、R1は水素もしくは
C1−4−アルキルを表わしてR2は水素、C1−4−
アルキル、C1−4−ハロアルキル又は場合によ・つて
は−置換もしくは多置換されていてもよいフェニル(俳
しこの場合によっては存在してもよい置換基はハロゲン
原子、C1−4−アルキル基% C1,−4−アルコ
キシ基およびニトロ基を表わす)を表わすか、又はR1
およびR2はそハらが付いている炭素原子と一緒になっ
て、場合によ・つては置換さハていてもよいC5−8−
シクロアルカン環(但しこの場合によ・つては存在して
もよい置換基は1ないし6個の01−4−アルキル基で
ある)を表わし、 R3SよびR4は各々独立してC1−6−アルキルもし
くはフェニルを表わし、 R5は水素もしくは01−4−アルキルを表わし、m、
n、F+5よびpは各々独立して0もしくは1を表わし
てその合計が少くとも1であり、モしてq、は1もしく
は2を表わす) なる化合物の製造において、 a)一般式 (式中Aは上記の定義を表わす) なる酸又は七の反応性誘導体を、一般式2 (式中R1,R2、R3、R4In、 nおよびpは
上記の定義と同じであり、またzlはヒPロキシもしく
は@t−Lる基を表わす) なるアルコールと反応させるか、 b)一般式 (式中Aは上記の定義と同じである) なるフェノールもしくはそのアルカリ金属塩を、RI
O (式中R1、R2、R3、R4、m、 n、F6よび
pは上記の定義と同じであり、そしてz2は離れる基を
表わす) なるfヒ合物と反応させるか、又は C)一般式 %式% (式中人は上記の定義と同じであり、またHatはハロ
ゲンを表わす) なるハロゲン化物を、一般式 (式中R1、R2、R3、R4、m、 nおよびpは
上記の定義と同じである) なるフェノール又はそのアルカリ金属塩と反応させるこ
とからなるその製造方法。 (15)雑草から保−したい場所を、有効量の特許請求
の範囲第1項から10項までに述べた化合物の、又は特
許請求の範囲第12もしくは16項で述べた組成物のい
ずガか1・りで処理することからなる雑草の防除方法。 0θ 特許請求の範囲第1項から10項までに述べた化
合物の、又は特許請求の範囲第12もしくは16項で述
べた組成物のいずれか1・つの雑草防除のための使用。 a7)特許請求の範囲第14項の方法によ・つて又はそ
4と明らかに化学的に等しい方法によ・りて製造される
特許請求の範囲第1項の一般式Iなる化合物。
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