JPS59196724A - 界面活性剤組成物 - Google Patents
界面活性剤組成物Info
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- JPS59196724A JPS59196724A JP59057489A JP5748984A JPS59196724A JP S59196724 A JPS59196724 A JP S59196724A JP 59057489 A JP59057489 A JP 59057489A JP 5748984 A JP5748984 A JP 5748984A JP S59196724 A JPS59196724 A JP S59196724A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は界面活性剤に関する。更に詳細には。
本発明は1粒子を水性媒体または水と、該粒子に対して
非溶剤である有機溶剤からなる媒体中に分散するのに有
用な界面活性剤に関する。
非溶剤である有機溶剤からなる媒体中に分散するのに有
用な界面活性剤に関する。
粒子に対して非溶剤である液状媒体に該粒子を分散させ
るには1例えば、界面活性剤を使用する。
るには1例えば、界面活性剤を使用する。
このような界面活性剤は2分子の一端が粒子表面に対し
て親和性を有する化学基によって粒子の表面に位置し、
かつ分子の反対側端部が分散媒に対して親和性を有する
。従って1粒子の粒径が十分に小さければ2粒子の安定
で均質な懸濁液オたは分散液が生成される。
て親和性を有する化学基によって粒子の表面に位置し、
かつ分子の反対側端部が分散媒に対して親和性を有する
。従って1粒子の粒径が十分に小さければ2粒子の安定
で均質な懸濁液オたは分散液が生成される。
この原理は固体粒子および液体を非溶剤媒体中に分散さ
せるような多くの分野に適用される。このような分野の
代表例はズイント組成物、殺虫剤。
せるような多くの分野に適用される。このような分野の
代表例はズイント組成物、殺虫剤。
殺カビ剤、除草剤、インク組成物、エマルジョンポリマ
ー等である。更に詳細には、このような界面活性剤は紡
wc繊維、皮革等の染色用の溶剤または水性媒体中に染
料および顔料を分散させるのに使用される。
ー等である。更に詳細には、このような界面活性剤は紡
wc繊維、皮革等の染色用の溶剤または水性媒体中に染
料および顔料を分散させるのに使用される。
このような染料、顔料およびその他の固体粒子を分散さ
せる場合9粒子の安定で均質な分散体を媒体中に生成さ
せるだめに、固形物の粒径を2ミクロン以下にまで低下
させる必要がある。更に。
せる場合9粒子の安定で均質な分散体を媒体中に生成さ
せるだめに、固形物の粒径を2ミクロン以下にまで低下
させる必要がある。更に。
界面活性剤を粒子の表面に位置させ、界面活性剤と粒子
を適当に会合させて分散体に安定性を付与するために、
十分な量の界面活性剤を磨砕工程。
を適当に会合させて分散体に安定性を付与するために、
十分な量の界面活性剤を磨砕工程。
即ち9粒径低下工程で配合しなければならない。
顔料および染料を分散させる代表的な方法では。
染色工程などで使用できるような、好適な粒径を得るた
めに、液状非溶剤媒体中に分散された固体粒子を微粉砕
機中に連続的に通過させる。好適な粒径が得られたら、
その後ひきつづき1分散液を固体含量が100チになる
まで乾燥させ1次いで。
めに、液状非溶剤媒体中に分散された固体粒子を微粉砕
機中に連続的に通過させる。好適な粒径が得られたら、
その後ひきつづき1分散液を固体含量が100チになる
まで乾燥させ1次いで。
再分散させるか、まだは、そのまま直接染色工程で使用
する。これらの方法は磨砕のために美大な量のエネルギ
ー消費を必要とし、更に2粒子を好適な粒径に磨砕する
ために高濃度で多量の分散剤。
する。これらの方法は磨砕のために美大な量のエネルギ
ー消費を必要とし、更に2粒子を好適な粒径に磨砕する
ために高濃度で多量の分散剤。
即ち、界面活性剤を必要とする。
市販の染料配合物は染料寸たは顔料のケーキ(即ち2通
常、少量の不純物を含有する染料化合物)、賊酸す)
IJウムのような標準化用の水溶性希釈剤および一種類
以上の水溶性界面活性剤からなる。反応化合物不純物が
存在するだめ、および染料化合物の合成に多数の工程か
らなる反応を経るために、染料ケーキのバッチごとに包
収率および色あいが変化する。従って、染料配合物中で
使用される染料および希釈剤の量を変化させることによ
って染料配合物を標準化し、染料配合物の色または強度
(インテンシチー)を標準物として使用されるサンプル
と同等にしなければならない。
常、少量の不純物を含有する染料化合物)、賊酸す)
IJウムのような標準化用の水溶性希釈剤および一種類
以上の水溶性界面活性剤からなる。反応化合物不純物が
存在するだめ、および染料化合物の合成に多数の工程か
らなる反応を経るために、染料ケーキのバッチごとに包
収率および色あいが変化する。従って、染料配合物中で
使用される染料および希釈剤の量を変化させることによ
って染料配合物を標準化し、染料配合物の色または強度
(インテンシチー)を標準物として使用されるサンプル
と同等にしなければならない。
更に、染色工程では、゛°均染され九″染色品を得るだ
めに、2ミクロン以下、好ましくは、0.5〜約1.5
ミクロンの範囲内の粒径を廟する分散染料を使用しなけ
ればならない。また、均質な分散体および均染を得るの
に、所望の粒径を得るための磨砕方法では界面活性剤を
併用しなければならない。
めに、2ミクロン以下、好ましくは、0.5〜約1.5
ミクロンの範囲内の粒径を廟する分散染料を使用しなけ
ればならない。また、均質な分散体および均染を得るの
に、所望の粒径を得るための磨砕方法では界面活性剤を
併用しなければならない。
数種類の界面活性剤が、液状媒体中に分散される1分散
染料、顔料および同様な固体粒子と共に使用されてきた
。代表的な界面活性剤はリグニンスルホネート類、ソル
ビタン、脂肪酸エステル類。
染料、顔料および同様な固体粒子と共に使用されてきた
。代表的な界面活性剤はリグニンスルホネート類、ソル
ビタン、脂肪酸エステル類。
スルホコハク酸す) IJウムの脂肪酸エステル類。
アルカンスルホネート類、エトキシル化アルキルフェノ
ール類およびそのスルホネート類、エトキシル化アミン
類、アミド類およびそのスルホネート類等である。
ール類およびそのスルホネート類、エトキシル化アミン
類、アミド類およびそのスルホネート類等である。
染料を分散させるのにリグニンスルホネート類を使用し
多大な成功が収められてきた。しかし。
多大な成功が収められてきた。しかし。
リグニンスルホネート類を使用したとしても、使用可能
の分散染料を得るためには、多量の界面活性剤および過
酷な磨砕条件が必要である。例えば。
の分散染料を得るためには、多量の界面活性剤および過
酷な磨砕条件が必要である。例えば。
受は入れられる配合物を得るのに、乾燥分散染料100
重量部あたり60〜70重量部のリグニンスルホン酸ナ
トリウムのような分散剤を使用する。
重量部あたり60〜70重量部のリグニンスルホン酸ナ
トリウムのような分散剤を使用する。
本発明によれば、液状非溶剤中に固形物および液状物を
分散させるのに有用な界面活性剤が提供される。更に詳
細には2本発明によれば、当業界で公知の界面活性剤よ
りもはるかに低いレベル(濃度)で同等以上の効果を発
揮する。染料および顔料の分散用界面活性剤が提供され
る。
分散させるのに有用な界面活性剤が提供される。更に詳
細には2本発明によれば、当業界で公知の界面活性剤よ
りもはるかに低いレベル(濃度)で同等以上の効果を発
揮する。染料および顔料の分散用界面活性剤が提供され
る。
界面活性剤は、リグニンスルホン酸および分子量が約2
,500〜約15.000のポリペプチドならびに随意
成分としての、炭素原子を少なくとも10個有する遊離
のアルキルアリールスルホン酸からなる。更に、#L子
衣表面位置する界面活性剤を有する1粒径が2ミクロン
未(薗の染料寸たは顔料の固体粒子を含有する分散染料
組成物が提供される。
,500〜約15.000のポリペプチドならびに随意
成分としての、炭素原子を少なくとも10個有する遊離
のアルキルアリールスルホン酸からなる。更に、#L子
衣表面位置する界面活性剤を有する1粒径が2ミクロン
未(薗の染料寸たは顔料の固体粒子を含有する分散染料
組成物が提供される。
本発明で有用なりゲニンスルホン酸は通常、亜硫酸パル
プ微粉砕液のリグニンから調製される。
プ微粉砕液のリグニンから調製される。
リグニンは木材および木質系植物の非炭水化物成分であ
り、セルロース繊維用の天然プラスチックバインダーと
して機能する。リグニンは高分子性であシ、コニフエリ
ルアルコールまたはその他のグアセシルプロパン誘導体
の三次元ポリマーであると言われている。例えば、パル
プ製造では、リグニンはセルロースから分離され、そし
て、スルホン化される。このようなリグニンスルホン酸
は約2,000〜500,000の範囲内の分子量を有
し、まだ、リグニン100単位重量あたり約0.9モル
の代表的スルホン化度を有する。
り、セルロース繊維用の天然プラスチックバインダーと
して機能する。リグニンは高分子性であシ、コニフエリ
ルアルコールまたはその他のグアセシルプロパン誘導体
の三次元ポリマーであると言われている。例えば、パル
プ製造では、リグニンはセルロースから分離され、そし
て、スルホン化される。このようなリグニンスルホン酸
は約2,000〜500,000の範囲内の分子量を有
し、まだ、リグニン100単位重量あたり約0.9モル
の代表的スルホン化度を有する。
本発明を実施するのに有用なリグニンスルホン酸類はス
ルホン酸それ自体として、または、そのナトリウム塩の
形のいずれかで使用できる。リグニンスルホン酸のナト
リウム塩は次のとうりの代表的特性を有する=2%水溶
液でpH約10〜11;1チ水溶液で59.3 dyn
e/rrAの表面張力。遊離酸を使用する場合、核酸は
当業者に周知の方法によりナトリウム塩から誘導される
。
ルホン酸それ自体として、または、そのナトリウム塩の
形のいずれかで使用できる。リグニンスルホン酸のナト
リウム塩は次のとうりの代表的特性を有する=2%水溶
液でpH約10〜11;1チ水溶液で59.3 dyn
e/rrAの表面張力。遊離酸を使用する場合、核酸は
当業者に周知の方法によりナトリウム塩から誘導される
。
本発明を実施するのに有用な遊離酸の形のアルキルアリ
ールスルホン酸は炭素原子を10個以上有するものであ
る。このようなアルキルアリールスルホン酸はアリール
環に結合したスルホネート(803)基を有しており、
また、同様に該アリール環に結合した疎水性または親油
性基を有するものである。好壕しくけ、疎水性基は炭素
原子を25個まで有するアルキル基である。最も好まし
くは。
ールスルホン酸は炭素原子を10個以上有するものであ
る。このようなアルキルアリールスルホン酸はアリール
環に結合したスルホネート(803)基を有しており、
また、同様に該アリール環に結合した疎水性または親油
性基を有するものである。好壕しくけ、疎水性基は炭素
原子を25個まで有するアルキル基である。最も好まし
くは。
最大の生分解性を得るために、該アルキル基は直鎖アル
キル基である。最も好寸しくは、該アルギル基は炭素原
子を12個まで有し、また、特に有用なアルキルアリー
ルスルホン酸はドデシルベンゼンスルホン酸である。ア
ルキルアリールスルホン酸は遊離酸の形でしか使用され
ず、壕だ、遊離酸の形のりゲニンスルホン酸と共に使用
される。
キル基である。最も好寸しくは、該アルギル基は炭素原
子を12個まで有し、また、特に有用なアルキルアリー
ルスルホン酸はドデシルベンゼンスルホン酸である。ア
ルキルアリールスルホン酸は遊離酸の形でしか使用され
ず、壕だ、遊離酸の形のりゲニンスルホン酸と共に使用
される。
本発明の実施に有用な特定の界面活性剤作用を有するポ
リズプチドは分子量が約2,50 D〜約15.00
nのものである。このようなポリペプチドは例えば、コ
ラーケ゛ンまだはエラスチンのような天然プロティンの
加水分解によって調製される。
リズプチドは分子量が約2,50 D〜約15.00
nのものである。このようなポリペプチドは例えば、コ
ラーケ゛ンまだはエラスチンのような天然プロティンの
加水分解によって調製される。
更に、加水分解は当業者に周知の方法による。酵素分解
重たは化学的加水分解のいずれによっても実施できる。
重たは化学的加水分解のいずれによっても実施できる。
特に有用なポリペプチドは米国特許第4,285,48
6号明細書に開示されているポリはプチドである。ポリ
ズプチドを有機スルホン酸と併用することにより2本発
明による界面(汚性剤が構成される。
6号明細書に開示されているポリはプチドである。ポリ
ズプチドを有機スルホン酸と併用することにより2本発
明による界面(汚性剤が構成される。
本発明の一つの様相において、リグニンスルホン酸のナ
トリウム塩を使用する場付、ポリスゾチドをこのスルホ
ン酸塩と均質にまぜあわせ界面活性剤を形成させ、そし
て、イオン的に会合させ。
トリウム塩を使用する場付、ポリスゾチドをこのスルホ
ン酸塩と均質にまぜあわせ界面活性剤を形成させ、そし
て、イオン的に会合させ。
分子を特定の方向に配向させる。本発明の別の実施態様
において、遊離形のリグニンスルホン酸を使用する場合
、このスルホン酸はポリはプチド中に存在する遊離のア
ミン基とスルホン酸塩を形成し、塩を生成する。
において、遊離形のリグニンスルホン酸を使用する場合
、このスルホン酸はポリはプチド中に存在する遊離のア
ミン基とスルホン酸塩を形成し、塩を生成する。
更に詳細には、ポリペプチドは界面活性剤の乾燥固体重
量を基準にして、約4wt%〜50Wtチの配合量で配
合されており、また、リグニンスルホン酸および任意成
分であるアルキルアリールスルホン酸は界面活性剤の乾
燥固体重量を基準にして。
量を基準にして、約4wt%〜50Wtチの配合量で配
合されており、また、リグニンスルホン酸および任意成
分であるアルキルアリールスルホン酸は界面活性剤の乾
燥固体重量を基準にして。
約4wt%未満9 t5 wt4の配合量で配合されて
いる。ボIJ ハプチドの配合量が約4wt%未満の場
合。
いる。ボIJ ハプチドの配合量が約4wt%未満の場
合。
界面活性剤は後記の分散性の向上にとって不十分であり
、一方、有機スルホン酸の配合量が50wt%未溝の場
合、界面活性剤の湿潤性が低下し。
、一方、有機スルホン酸の配合量が50wt%未溝の場
合、界面活性剤の湿潤性が低下し。
その結果、界面活性剤の分散活性も低下する。リグニン
スルホン酸対アルキルアリールスルホン酸の比は約50
〜100重置部対0.2〜4重量部である。
スルホン酸対アルキルアリールスルホン酸の比は約50
〜100重置部対0.2〜4重量部である。
本発明による界面活性剤の別の特徴として、界面活性剤
のpH値は約6〜約8であることか好′ましい。pH値
が6よりも低い場合、リグニンスルホン酸の沈降がおこ
る。また、p11値か8よりも高い場合、ポリはプチド
のアミン基と有機スルホン酸塩酸塩が分解される。
のpH値は約6〜約8であることか好′ましい。pH値
が6よりも低い場合、リグニンスルホン酸の沈降がおこ
る。また、p11値か8よりも高い場合、ポリはプチド
のアミン基と有機スルホン酸塩酸塩が分解される。
本発明による界面活性剤においてリグニンスルホン酸の
ナトリウム塩を使用する場合1本発明の界面活性剤は次
の様にして調製される。適当な容器に水およびポリズプ
チドの水溶液を充てんする。
ナトリウム塩を使用する場合1本発明の界面活性剤は次
の様にして調製される。適当な容器に水およびポリズプ
チドの水溶液を充てんする。
好咬しくは、ポリはプチド水溶液の固体含量は約20%
〜約40%である。ボ゛りはゾチド溶液のpH値を、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等により、約6〜約7
にあわせる。確実に均質にし、そして、ひきつづいて添
加されるリグニンスルホン酸塩を可溶化させるだめに、
前記溶液を60分間にわたって、約65〜120℃、好
ましくは、約75〜85℃にまで加熱する。次いで、リ
グニンスルホノ酸塩を3時間かけて多数回にわけて少祉
ずつ添加し、その添加中、温度は約65〜120′C1
好ましくは、75〜80℃に維持する。添加の途中で、
攪拌しながら少量添加し、可溶化が明白になったら追加
量を添加する。ポリにプチド分子とリグニンスルホン酸
塩分子との間の結合を適当外方向に配向させるために、
高温度における混合が必要である。この配向性を得るだ
めに高温度における混合物が必要であることが発見され
た。
〜約40%である。ボ゛りはゾチド溶液のpH値を、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等により、約6〜約7
にあわせる。確実に均質にし、そして、ひきつづいて添
加されるリグニンスルホン酸塩を可溶化させるだめに、
前記溶液を60分間にわたって、約65〜120℃、好
ましくは、約75〜85℃にまで加熱する。次いで、リ
グニンスルホノ酸塩を3時間かけて多数回にわけて少祉
ずつ添加し、その添加中、温度は約65〜120′C1
好ましくは、75〜80℃に維持する。添加の途中で、
攪拌しながら少量添加し、可溶化が明白になったら追加
量を添加する。ポリにプチド分子とリグニンスルホン酸
塩分子との間の結合を適当外方向に配向させるために、
高温度における混合が必要である。この配向性を得るだ
めに高温度における混合物が必要であることが発見され
た。
界面活性剤のpit値はZ5〜8である。
リグニンスルホン酸ナトリウムを全部添加し。
高温度で混合j〜た後、室温にまで冷却し、広範な用途
に適した界面活性剤としてすぐにでも使用できるように
なる。
に適した界面活性剤としてすぐにでも使用できるように
なる。
本発明の別の様相において、リグニンスルホン酸それ自
体を使用して界面活性剤を調製する場合。
体を使用して界面活性剤を調製する場合。
前記の調製方法が一般的に使用できる。適当な容器に所
望量の水と1分子量が約2,500〜15,000の氷
解コラーゲ゛ン20〜40wt%の水溶液を充てんする
。pH値を約6〜7にあわせる。この溶液を65〜12
0℃、好ましくは70〜80°Cにまで加熱する。乾燥
磨砕リグニンスルホン酸を攪拌しながら3時間かけてポ
リペプチド溶液に添加した。
望量の水と1分子量が約2,500〜15,000の氷
解コラーゲ゛ン20〜40wt%の水溶液を充てんする
。pH値を約6〜7にあわせる。この溶液を65〜12
0℃、好ましくは70〜80°Cにまで加熱する。乾燥
磨砕リグニンスルホン酸を攪拌しながら3時間かけてポ
リペプチド溶液に添加した。
このような条件下で、リグニンスルホン酸はポリはプチ
ド中の遊離アミノ基と塩を形成する。
ド中の遊離アミノ基と塩を形成する。
本発明の更に他の様相では、適当な容器に1分子量が2
.500〜15.000のポリペプチドを20〜A O
wt%含有する。pH値が6.5〜7に調節された所望
量の水を充てんする。この溶液にアルキルアリールスル
ホン酸およびリグニンスルホン酸を添加し、65〜12
0℃、奸才しくけ、75〜BO℃の高温で、スルホン酸
基と、ポリばプチド中の遊離アミノ基とで塩を形成させ
る。
.500〜15.000のポリペプチドを20〜A O
wt%含有する。pH値が6.5〜7に調節された所望
量の水を充てんする。この溶液にアルキルアリールスル
ホン酸およびリグニンスルホン酸を添加し、65〜12
0℃、奸才しくけ、75〜BO℃の高温で、スルホン酸
基と、ポリばプチド中の遊離アミノ基とで塩を形成させ
る。
言うまでもなく、有機スルホン酸とポリペプチドを混合
し、この両成分「…で適当な配向とイオン結合を形成さ
せるために、この両成分は水溶液中で併用しなければ力
らない。
し、この両成分「…で適当な配向とイオン結合を形成さ
せるために、この両成分は水溶液中で併用しなければ力
らない。
前記のようにして調製された界面活性剤は様々な分野で
有用である。例えば、水性乳濁itたは分散液の調製用
界面活性剤、顔料およびペイント組成物の分散用界面活
性剤、殺虫剤、殺カビ剤。
有用である。例えば、水性乳濁itたは分散液の調製用
界面活性剤、顔料およびペイント組成物の分散用界面活
性剤、殺虫剤、殺カビ剤。
除草剤、印刷インキなどの分散用界面活性剤として有用
である。特に1分散染料の調製に有用である。
である。特に1分散染料の調製に有用である。
本発明による界面活性剤は従来技術の界面活性剤よりも
すぐれた固体粒子封入性を有することが発見された。従
って、顔料および染料を磨砕している間に2粒子がより
小さな粒径の粒子に粉砕啓れる時、界面活性剤はこのよ
うな微粉砕粒子をひきつける。この求引力は粒子8体の
引力よシも太きい。斯くして1粒子は界面活性剤中に封
入され。
すぐれた固体粒子封入性を有することが発見された。従
って、顔料および染料を磨砕している間に2粒子がより
小さな粒径の粒子に粉砕啓れる時、界面活性剤はこのよ
うな微粉砕粒子をひきつける。この求引力は粒子8体の
引力よシも太きい。斯くして1粒子は界面活性剤中に封
入され。
そして、界面活性剤と静電気的に結合し、その結果、安
定な分散体を形成する。
定な分散体を形成する。
例えば1分散染料を調製する場合、適当量の界面活性剤
を容器に充てんし、そして、この容器にプレスケーキま
たは染料ケーキを攪拌しながら。
を容器に充てんし、そして、この容器にプレスケーキま
たは染料ケーキを攪拌しながら。
約65〜120℃、好ましくは、75〜80℃の温度で
充てんする。外見的に均質になるまでこの混合物を攪拌
する。別法として、染料のプレスケーキの顔料濃度が低
い場合、即ち、40%未満の場合、染料の分散は、水中
の固体重量を基準にして20〜40wt%のポリペプチ
ドを容器に充てんし、つづいて、前記の温度で染料を添
加し、そして、最後に有機スルホン酸を添加することに
よって行なわれる。
充てんする。外見的に均質になるまでこの混合物を攪拌
する。別法として、染料のプレスケーキの顔料濃度が低
い場合、即ち、40%未満の場合、染料の分散は、水中
の固体重量を基準にして20〜40wt%のポリペプチ
ドを容器に充てんし、つづいて、前記の温度で染料を添
加し、そして、最後に有機スルホン酸を添加することに
よって行なわれる。
界面活性剤、染料および水からなる最初の分散体が形成
された後、この混合物を20〜25℃にまで冷却する。
された後、この混合物を20〜25℃にまで冷却する。
最初の染料分散体を当業者に周知の方法により磨砕する
。典型的には、との磨砕は連続的処理であり、磨砕機に
は砂のような磨砕成分が装入されている。2ミクロン未
満であり1粒子の75チ以上が1ミクロン以下である所
望の粒径が得られるまで、この分散体を磨砕機中を連続
的に循環させる。磨砕後、少量の殺菌剤または殺カビ剤
を保存剤として添加してもよい。この時点の分散染料は
紡織繊維、皮革等の染色に直接使用することもできるし
、または、染色業者が適当な時期に使用できるように、
固体含量が約97〜98%になるまで乾燥させ、包装す
ることもできる。
。典型的には、との磨砕は連続的処理であり、磨砕機に
は砂のような磨砕成分が装入されている。2ミクロン未
満であり1粒子の75チ以上が1ミクロン以下である所
望の粒径が得られるまで、この分散体を磨砕機中を連続
的に循環させる。磨砕後、少量の殺菌剤または殺カビ剤
を保存剤として添加してもよい。この時点の分散染料は
紡織繊維、皮革等の染色に直接使用することもできるし
、または、染色業者が適当な時期に使用できるように、
固体含量が約97〜98%になるまで乾燥させ、包装す
ることもできる。
本発明を実施するのに有用な染料は水に不溶性の染料で
ある。代表的なものは、特許文献およびCo1or I
ndexに詳記されているノニオン系分散染料である。
ある。代表的なものは、特許文献およびCo1or I
ndexに詳記されているノニオン系分散染料である。
このような染料には、アゾメチン、ジアゾおよびスチリ
ルアゾなどを含めたアゾ系染料。
ルアゾなどを含めたアゾ系染料。
アントラキノン系染料、ジアリールアミン染料。
メチン系染料、キノフタロン系染料、アクリドン系染料
、およびナフタザリン系染料などがある。
、およびナフタザリン系染料などがある。
これらの化合物の特徴は、とのような化合物を水溶性に
するスルホネート基のようなイオン基が存在しないこと
である。このような代表的染料を商品名で示せば、 A
rtisil Blue BSG (D、 B1. 3
) 。
するスルホネート基のようなイオン基が存在しないこと
である。このような代表的染料を商品名で示せば、 A
rtisil Blue BSG (D、 B1. 3
) 。
Artisil 5carlet G、 P、 (D、
R,1) 、 ForonRubin 5E−GFL
(D、 R,73)およびForon NavyS−
2GL(D、8.79 )などがあげられる。このよう
な染料の他、二酸化チタンのような無機顔料および白色
以外の着色顔料なども本発明により分散させることもで
きる。
R,1) 、 ForonRubin 5E−GFL
(D、 R,73)およびForon NavyS−
2GL(D、8.79 )などがあげられる。このよう
な染料の他、二酸化チタンのような無機顔料および白色
以外の着色顔料なども本発明により分散させることもで
きる。
当業者には自明であるが、除草剤、殺虫剤、殺カビ剤、
印刷インキ等のような粒状形の他の水溶性物質も本発明
により分散させることができる。
印刷インキ等のような粒状形の他の水溶性物質も本発明
により分散させることができる。
特に、乾燥分散染料組成物は染料固体粒子100重量部
あたり界面活性剤を約10屯−敵部〜約65重量部含有
することが好寸しい。これは従来技術の分散染料と著し
い対照をなす。なぜなら、従来技術の分散染料は、界面
活性剤対染料の比率が乾燥市販染料100重量部あたり
総界面活性剤60〜75重量部以上だったからである。
あたり界面活性剤を約10屯−敵部〜約65重量部含有
することが好寸しい。これは従来技術の分散染料と著し
い対照をなす。なぜなら、従来技術の分散染料は、界面
活性剤対染料の比率が乾燥市販染料100重量部あたり
総界面活性剤60〜75重量部以上だったからである。
以下、実施例をあげて本発明を更に詳細に説明する。
実施例1
攪拌機をそなえだ容量80DOtのステンレス鋼製混合
容器に水450 kl?と氷解コラーケ゛ンの20多水
溶液560 kgを充てんした。この氷解コラーゲンの
平均分子量は20俤水溶液で、約io、oo。
容器に水450 kl?と氷解コラーケ゛ンの20多水
溶液560 kgを充てんした。この氷解コラーゲンの
平均分子量は20俤水溶液で、約io、oo。
であった。この混合物OpH値を50チ水酸化ナトリウ
ム水溶液で6.5〜7に調節した。この混合物を攪拌し
ながら75〜80℃にまで60分間力[1熱した。温度
を75〜80℃に維持しながら、この加熱ポリペプチド
溶液にリグニンスルホンr波ナトリウム400kgを添
加した。リグニンスルホン酸ナトリウムを少量ずつ添加
し、外見的に均質になったら追加増分を添加した。温度
を75〜80°Cに維持しながら、約3時間かけて添加
を完了させた。界面活性剤の最終pH値は約75であっ
た。ポリペプチドおよびリグニンスルホン酸ナトリウム
が界面活性剤として作用するような態様に配向させるた
めには、高温度が必要である。
ム水溶液で6.5〜7に調節した。この混合物を攪拌し
ながら75〜80℃にまで60分間力[1熱した。温度
を75〜80℃に維持しながら、この加熱ポリペプチド
溶液にリグニンスルホンr波ナトリウム400kgを添
加した。リグニンスルホン酸ナトリウムを少量ずつ添加
し、外見的に均質になったら追加増分を添加した。温度
を75〜80°Cに維持しながら、約3時間かけて添加
を完了させた。界面活性剤の最終pH値は約75であっ
た。ポリペプチドおよびリグニンスルホン酸ナトリウム
が界面活性剤として作用するような態様に配向させるた
めには、高温度が必要である。
温度を約75〜80℃に維持しながら、この容器にAr
tisil Blue BSG (D、 B1.ろ)プ
レスケーキ染料39501Kgを攪拌しながら約6時間
かけて添加した。このプレスケーキは固体顔料を160
02と水を2340kg含有していた。75〜80℃で
60分間攪拌した後、外見的に均質な分散体が得られた
。次いで、この分散体を20〜25℃にまで冷却した。
tisil Blue BSG (D、 B1.ろ)プ
レスケーキ染料39501Kgを攪拌しながら約6時間
かけて添加した。このプレスケーキは固体顔料を160
02と水を2340kg含有していた。75〜80℃で
60分間攪拌した後、外見的に均質な分散体が得られた
。次いで、この分散体を20〜25℃にまで冷却した。
容量250tのステンレススチール製分散ロール機に2
0.50メツシユの砂620kgを光てんした。顔料含
量が約30%の初期分散体535 Dkpを10時間、
このローA/機中を連続的に循環させた。10時間にわ
たって連続的に磨砕した後、染料粒子の平均粒径は1ミ
クロン以下となシ、−!だ2粒径範囲は約096〜1.
2ミクロンであった。Dowicide 75という商
品名で市販されている保存剤の10wt%溶液55kl
17を攪拌しながらこの分散体に添加した。次いで、こ
の分散体を噴霧乾燥させた。2170kgの固形物が得
られた。
0.50メツシユの砂620kgを光てんした。顔料含
量が約30%の初期分散体535 Dkpを10時間、
このローA/機中を連続的に循環させた。10時間にわ
たって連続的に磨砕した後、染料粒子の平均粒径は1ミ
クロン以下となシ、−!だ2粒径範囲は約096〜1.
2ミクロンであった。Dowicide 75という商
品名で市販されている保存剤の10wt%溶液55kl
17を攪拌しながらこの分散体に添加した。次いで、こ
の分散体を噴霧乾燥させた。2170kgの固形物が得
られた。
この固形物は微粒分散染料74チ9分散剤26チおよび
水6チからなっていた。この乾燥染料は染色業者にひき
渡すことができる。また、このようにして製造された分
散液は乾燥させずに直接、染色に使用することもできる
。このコロイド水分散液は固体成分2110 kg (
39,5wtチ)、染料約1600kg(約50 wt
%)、総界面活性剤510kg(約9.5 wjチ)お
よび水6240ゆを含有していた。
水6チからなっていた。この乾燥染料は染色業者にひき
渡すことができる。また、このようにして製造された分
散液は乾燥させずに直接、染色に使用することもできる
。このコロイド水分散液は固体成分2110 kg (
39,5wtチ)、染料約1600kg(約50 wt
%)、総界面活性剤510kg(約9.5 wjチ)お
よび水6240ゆを含有していた。
実施例2〜4
Artisil 5carlet G、 P、 (D、
R,1) 、 ForonRubin 5E−GFL
(D、 R,73)およびForon NavyS−
2GL (D、 B、 79 )を染料として使用した
こと以外は実施例1をくシかえした。実施例2〜4の分
散染料の結果は実施例1で既に述べた結果と同じであっ
た。
R,1) 、 ForonRubin 5E−GFL
(D、 R,73)およびForon NavyS−
2GL (D、 B、 79 )を染料として使用した
こと以外は実施例1をくシかえした。実施例2〜4の分
散染料の結果は実施例1で既に述べた結果と同じであっ
た。
実施例5
実施例1の方法をくりかえした。ただし1本実施例では
次の成分および配合量を使用した。水700kg;平均
分子量が10,000の水解コラーゲンの40 wt%
水溶液(pH6,5〜7 ) 280kg;リグニンス
ルホン酸ナトリウム粉末40 okg;Artisil
Blue BSG(D、 81.31のプレスケーキ
染料3950 kg(顔料含量16[IDkg:l;砂
320に9;10%Dowicide 75 55 k
g。磨砕後の生成染料水分散液の平均粒径は1ミクロン
以下であり。
次の成分および配合量を使用した。水700kg;平均
分子量が10,000の水解コラーゲンの40 wt%
水溶液(pH6,5〜7 ) 280kg;リグニンス
ルホン酸ナトリウム粉末40 okg;Artisil
Blue BSG(D、 81.31のプレスケーキ
染料3950 kg(顔料含量16[IDkg:l;砂
320に9;10%Dowicide 75 55 k
g。磨砕後の生成染料水分散液の平均粒径は1ミクロン
以下であり。
粒径範囲は0.6〜12ミクロンであった。得られた分
散液を乾燥させた。乾燥物の染料含量は約74 wt%
であった。乾燥前のコロイド水分散液の染料含量は約5
0%であった。試験したところ。
散液を乾燥させた。乾燥物の染料含量は約74 wt%
であった。乾燥前のコロイド水分散液の染料含量は約5
0%であった。試験したところ。
乾燥染料およびコロイド水分散液の両方とも、紡織繊維
および皮革の染色に対してすぐれた結果を示しだ。
および皮革の染色に対してすぐれた結果を示しだ。
実施例6〜B
Artisil Blue BSGのかわりにArtL
silScarlet G、 P、 (D、 R,
1) ; Foron Rubin SF:、−GF
L (D、R,73) ;およびForon Navy
S−2GL(D、B、 79 )を染料として使用した
こと以外は実施例5をくりかえした。実施例6〜Bにお
ける結果は実施例5における結果と同一であった。
silScarlet G、 P、 (D、 R,
1) ; Foron Rubin SF:、−GF
L (D、R,73) ;およびForon Navy
S−2GL(D、B、 79 )を染料として使用した
こと以外は実施例5をくりかえした。実施例6〜Bにお
ける結果は実施例5における結果と同一であった。
実施例9
実施例1の方法をくりかえした。ただし1本実施例では
次の成分および配合量を使用した。水500kg;平均
分子量10,000の氷解コラーゲ゛ンの20 wt%
水溶液(pH6,5〜7)400kg;リグニンスルホ
ン酸ナトリウム粉末640 kg ;Artisil
Blue BSG(1)、’B]、 3 )のプレスケ
ーキ染料5000 V、9 (顔料含量200[1に9
1;砂320に9;保存剤Dowicide 75の1
0%水溶液55kg。ロール機中をOu環させた初期懸
濁液の染料含量は約30.3%であった。乾燥した時、
染料約71.51.水3チおよび総界面活性剤約25.
5チからなる乾燥微粒分散染料が2805 kg得られ
た。乾燥前、コロイド水分散液の平均粒径は1ミクロン
以下であり2粒径範囲は0.6〜1.2ミクロンであっ
た。水性分散液は約30 wt%の染料を有しておシ、
残りは水と界面活性剤であった。再分散乾燥染料および
未乾燥水性分散液の両方とも紡織繊維および皮革の染色
に対してすぐれた結果を示した。
次の成分および配合量を使用した。水500kg;平均
分子量10,000の氷解コラーゲ゛ンの20 wt%
水溶液(pH6,5〜7)400kg;リグニンスルホ
ン酸ナトリウム粉末640 kg ;Artisil
Blue BSG(1)、’B]、 3 )のプレスケ
ーキ染料5000 V、9 (顔料含量200[1に9
1;砂320に9;保存剤Dowicide 75の1
0%水溶液55kg。ロール機中をOu環させた初期懸
濁液の染料含量は約30.3%であった。乾燥した時、
染料約71.51.水3チおよび総界面活性剤約25.
5チからなる乾燥微粒分散染料が2805 kg得られ
た。乾燥前、コロイド水分散液の平均粒径は1ミクロン
以下であり2粒径範囲は0.6〜1.2ミクロンであっ
た。水性分散液は約30 wt%の染料を有しておシ、
残りは水と界面活性剤であった。再分散乾燥染料および
未乾燥水性分散液の両方とも紡織繊維および皮革の染色
に対してすぐれた結果を示した。
実施例10〜12
Artisil Blue BSGのかわりに、 Ar
tisilScarlet G、 P、 (D、 R,
1) ; Foron Rubin 5E−GFL (
D、 R,73) ;およびForon Navy S
−2GL(D、 B、 79)を染料として使用したこ
と以外は実施例9をくシかえした。実施例10〜12の
結果は実施例9の結果と同一であった。
tisilScarlet G、 P、 (D、 R,
1) ; Foron Rubin 5E−GFL (
D、 R,73) ;およびForon Navy S
−2GL(D、 B、 79)を染料として使用したこ
と以外は実施例9をくシかえした。実施例10〜12の
結果は実施例9の結果と同一であった。
実施例16
実施例1をくりかえした。ただし2本実施例では2次の
成分および配合量を使用した。水500kg、平均分子
量1o、o o oの氷解コラーゲンの20 wt%水
溶液(pH6,5−7) 500kg、 リグニンス
ルホン酸ナトリウム400 ’に9. Artisil
Blue BSG (D、 B1.3 )プレスケーキ
染料5000kl? (顔料含量2000ki9)、砂
62&およびDowicide 75 10%水溶液5
5Kg。磨砕後の分散液の粒径は1ミクロン以下であり
1粒径範囲は ′0.3〜162ミクロンであった。こ
の水性分散液の染料含量は約60%であった。乾燥分散
体は染料約78%、水6%および総界面活性剤約19%
を含有していた。乾燥染料および染料水分散液の両方と
も紡織繊維および皮革に対してすぐれた染色性を示した
。
成分および配合量を使用した。水500kg、平均分子
量1o、o o oの氷解コラーゲンの20 wt%水
溶液(pH6,5−7) 500kg、 リグニンス
ルホン酸ナトリウム400 ’に9. Artisil
Blue BSG (D、 B1.3 )プレスケーキ
染料5000kl? (顔料含量2000ki9)、砂
62&およびDowicide 75 10%水溶液5
5Kg。磨砕後の分散液の粒径は1ミクロン以下であり
1粒径範囲は ′0.3〜162ミクロンであった。こ
の水性分散液の染料含量は約60%であった。乾燥分散
体は染料約78%、水6%および総界面活性剤約19%
を含有していた。乾燥染料および染料水分散液の両方と
も紡織繊維および皮革に対してすぐれた染色性を示した
。
実施例14〜16
Artisjl 131ue BSGのかわりに、 A
rtisilScarlet G、 P、 (D、 、
R,1) ; Foron Rubin 5E−GFL
(D、R,731;およびForon Navy S−
2GL(D、 B、 79 )を使用したこ哉外は実施
例13をくりかえしだ。実施例14〜16の結果は実施
例16の結果と同一であった。
rtisilScarlet G、 P、 (D、 、
R,1) ; Foron Rubin 5E−GFL
(D、R,731;およびForon Navy S−
2GL(D、 B、 79 )を使用したこ哉外は実施
例13をくりかえしだ。実施例14〜16の結果は実施
例16の結果と同一であった。
実施例17
混合機をそなえた容i8000 tの容器に水450k
g、50チ水酸化ナトリウムでpH値が05〜7に調節
された。平均分子量範囲が約2500〜約15000の
氷解コラーゲ゛ンの30wt%水溶液675kl?を充
てんした。この溶液を75〜80℃に壕で加熱した1、
この温度に達したら、リグニンスルホン酸ナトリウムか
ら得られた。固形物100襲のりゲニンスルホン酸55
0に9を6時間かけて添加した。このリグニンスルホン
酸はポリ、Sプチドの遊離アミノ基と塩を形成した。染
料を1600kl?含有するプレスケーキ5950 k
gを75〜80℃でろ時間かけて添加した。
g、50チ水酸化ナトリウムでpH値が05〜7に調節
された。平均分子量範囲が約2500〜約15000の
氷解コラーゲ゛ンの30wt%水溶液675kl?を充
てんした。この溶液を75〜80℃に壕で加熱した1、
この温度に達したら、リグニンスルホン酸ナトリウムか
ら得られた。固形物100襲のりゲニンスルホン酸55
0に9を6時間かけて添加した。このリグニンスルホン
酸はポリ、Sプチドの遊離アミノ基と塩を形成した。染
料を1600kl?含有するプレスケーキ5950 k
gを75〜80℃でろ時間かけて添加した。
この界面活性剤を本発明の分散染料組成物の調製に使用
した。得られた分散染料組成物は紡織繊維および皮革に
対してすぐれた染色性を示しだ。
した。得られた分散染料組成物は紡織繊維および皮革に
対してすぐれた染色性を示しだ。
実施例18
混合機をそなえた適当な容器に水450kl?および、
平均分子量範囲2500〜1soooの水解コラーゲン
と遊離のドデシルベンゼンスルホン酸との反応により得
られた水溶液40k17を充てんした。氷解コラーゲン
対ドデシルベンゼンスルホン酸の比率は重号基準で約1
対05であった。この生成物はアルキルアリールスルホ
ン酸とポリペプチドの遊離アミノ基との塩であった。充
てん物を75〜80℃にまで加熱し、この中に、平均分
子量が10.000の氷解コラーゲ゛ン40 wt%水
溶液335kgを充てんした。次いで、遊離のりゲニン
スルホン酸350 kgを75〜80 ’Cで2時間か
けて添加し、そして、この混合物を2時間加熱しまた。
平均分子量範囲2500〜1soooの水解コラーゲン
と遊離のドデシルベンゼンスルホン酸との反応により得
られた水溶液40k17を充てんした。氷解コラーゲン
対ドデシルベンゼンスルホン酸の比率は重号基準で約1
対05であった。この生成物はアルキルアリールスルホ
ン酸とポリペプチドの遊離アミノ基との塩であった。充
てん物を75〜80℃にまで加熱し、この中に、平均分
子量が10.000の氷解コラーゲ゛ン40 wt%水
溶液335kgを充てんした。次いで、遊離のりゲニン
スルホン酸350 kgを75〜80 ’Cで2時間か
けて添加し、そして、この混合物を2時間加熱しまた。
顔料を1000−有するプレスケーキ5950 kgを
75〜80℃で6時間かけて界面活性剤溶液に添加した
。このようにして得られた界面活性剤は分散染料に対し
て使用される場合、実施例1〜17で得られた分散染料
に匹敵する特性を有する分散染料をもたらした。
75〜80℃で6時間かけて界面活性剤溶液に添加した
。このようにして得られた界面活性剤は分散染料に対し
て使用される場合、実施例1〜17で得られた分散染料
に匹敵する特性を有する分散染料をもたらした。
本発明によれば、水不溶性物質、特に、水不溶性の粒状
物質の製造について、すぐれた分散特性を有する界面活
性剤がもたらされる。史に詳細には、特定の界面活性剤
により極めて容易に分散させることのできる微粒状染料
を有する分散染料組成物がもたらされる。
物質の製造について、すぐれた分散特性を有する界面活
性剤がもたらされる。史に詳細には、特定の界面活性剤
により極めて容易に分散させることのできる微粒状染料
を有する分散染料組成物がもたらされる。
従って、fi一定の材料および方法について本発明を説
明してきたが1本発明はこれらだけに限定されず、特許
請求の範囲に記載した事項のみに限定きれる。
明してきたが1本発明はこれらだけに限定されず、特許
請求の範囲に記載した事項のみに限定きれる。
QLli人 ジートン・カンパ壇
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 リグニンスルホン酸と分子量が約2,500〜約1
5.OD Oのポリはプチドからなる界面活性剤。 2、特許請求の範囲第1項記載の界面活性剤であって、
前記ポリペプチドは界面活性剤の固体重量を基準にして
約4wt%〜約50wt%の配合量で配合されており、
また、前記リグニンスルホン酸は界面活性剤の固体重量
を基準にして、約50wt%〜約96 wt%の配合量
で配合されている。前記界面活性剤。 ろ 特許請求の範囲第1項記載の界面活性剤であって、
^11記リグニンスルホン酸はリグニンスルホン酸のナ
トリウム塩として配合されている。前記界面活性剤。 4 特許請求の範囲第6項記載の界面活性剤であって、
前記界面活性剤のpH値が約6〜約8である。 前記界面活性剤。 5、特許請求の範囲第1項記載の界面活性剤であって、
前記ポリペプチドはコラーゲ゛ン由来のものである。前
記界面活性剤。 6 特許請求の範囲第5項記載の界面活性剤であって、
前記ポリペプチドは氷解コラーゲ゛ンである。 前記界面活性剤。 Z %許請求の範囲第1項記載の界面活性剤であって、
炭素原子を10〜25個有する。遊離のアルキルアリー
ルスルホン酸が配合されており、tた。 リグニンスルホン酸は遊離酸の形で配合されている。前
記界面活性剤。 8、界面活性剤および粒径が約2ミクロン以下の固体粒
子を含む組成物であって、前記界面活性剤は。 (a) リグニンスルホン酸;および(bl 分子
量が約2,500〜約15,000のポリペプチド; からなる、ことを特徴とする前記組成物。 9 特許請求の範囲第8項記載の組成物であって。 前記リグニンスルホン酸は界面活性剤の固体重緻を基準
にして約50 wt%〜約96 wt%の配合量で配合
されており、また、前記ポリペプチドは界面活性剤の固
体重量を基準にして、約4 w t 1七50wt%の
配合量で配合されている。前記組成物。 10 特許請求の範囲第9項記載の組成物であって、前
記リグニンスルホン酸はリグニンスルホン酸のナトリウ
ム塩として配合されている。前記組成物。 11、 特許請求の範囲第9項記載の組成物であって
、前記界面活性剤のp)I値は約6〜約8である。 前記組成物。 12、特許請求の範囲第11項記載の組成物であって、
前記界面活性剤は、固体粒子100重量部あたシ、約1
0重量部〜約65重量部の配合量で配合されている。前
記組成物。 1ろ、特許請求の範囲第8項記載の組成物であって、前
記界面活性剤はアルキルアリールスルホン酸を含み、ま
た、前記リグニンスルホン酸は遊離酸の形で配合されて
いる。前記組成物。 14、(a) 粒径が2ミクロン以下の粒子;および
(bl 前記粒子の表面に位置する界面活性剤からな
る組成物であシ。 該界面活性剤は。 (++ IJゲニンスルホン酸;2よび(11)分子
量が約2,500〜約15.[] Q Oのポリばプチ
トゝ; からなる、ことを特徴とする前記組成物。 15、特許請求の範囲第14項記載の組成物であって、
実質的に水を含まない、前記組成物。 16、特許請求の範囲第14項記載の組成物であって、
前記粒子は固体粒子である。前記組成物。 17 特許請求の範囲第1・6項記載の組成物であって
、前記固体粒子は染料および顔料粒子からなる群から選
択される。前記組成物。 1日、特許請求の範囲第14項記載の組成物であって、
前記リグニンスルホン酸はリグニンスルホン酸のナトリ
ウム塩として配合されている。前記組成物。 19 特許請求の範囲第14項記載の組成物であって、
前記組成物は水性コロイド5分散液である。 前記組成物。 2、特許請求の範囲第14項記載の組成物であって、炭
素原子を10個〜25個有するアルキルアリールスルホ
ン酸を含み、また、前記リグニンスルホン酸は遊14f
fljtの形である。前記組成物。 21、 特許請求の範囲第20項記載の組成物であっ
て、前記界面活性剤のpH値が約6〜8である。 前記組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US479715 | 1983-03-28 | ||
US06/479,715 US4494994A (en) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | Surface active agent compositions containing polypeptides and lignin sulfonic acid |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59196724A true JPS59196724A (ja) | 1984-11-08 |
Family
ID=23905113
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59057489A Pending JPS59196724A (ja) | 1983-03-28 | 1984-03-27 | 界面活性剤組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
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EP (1) | EP0120469B1 (ja) |
JP (1) | JPS59196724A (ja) |
AT (1) | ATE38165T1 (ja) |
DE (1) | DE3474782D1 (ja) |
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DE3929740A1 (de) * | 1989-09-07 | 1991-03-14 | Hoechst Ag | Hochmolekulare eiweissfettsaeurekondensationsprodukte mit sehr guter haut- und schleimhautvertraeglichkeit |
CA2046830C (en) | 1990-07-19 | 1999-12-14 | Patrick P. Deluca | Drug delivery system involving inter-action between protein or polypeptide and hydrophobic biodegradable polymer |
DE19649756B4 (de) | 1996-04-18 | 2005-05-25 | Bayer Chemicals Ag | Verfahren zur Herstellung von Brikettier- und Preßgranulaten aus Rußpigmenten und deren Verwendung |
US5853476A (en) * | 1997-08-11 | 1998-12-29 | Elementis Pigments, Inc. | Process for coloring concrete using compacted inorganic granules |
US7749957B2 (en) | 2006-04-06 | 2010-07-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Clay-binding peptides and methods of use |
US8481678B2 (en) | 2009-03-30 | 2013-07-09 | E I Du Pont De Nemours And Company | Peptide-based tooth whitening reagents |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US2373603A (en) * | 1945-04-10 | Process of making them | ||
GB301549A (en) * | 1927-08-03 | 1928-12-03 | British Dyestuffs Corp Ltd | Manufacture of dyestuff preparations |
US2304308A (en) * | 1939-06-24 | 1942-12-08 | Rohm & Haas | Dispersible composition |
US2355180A (en) * | 1941-04-21 | 1944-08-08 | Remy Marc De Becker | Plastic compound and method of making same |
US3017303A (en) * | 1954-04-22 | 1962-01-16 | Agrashell Inc | Adhesive composition containing lignocellulose and extracted lignin and plywood laminate thereof |
BE666112A (ja) * | 1964-06-29 | |||
US3313795A (en) * | 1965-03-01 | 1967-04-11 | Purac Ab | Method of treating a liquid containing dissolved proteinaceous constituents |
NL6809975A (ja) * | 1968-07-13 | 1970-01-15 | ||
US3622510A (en) * | 1968-09-11 | 1971-11-23 | Georgia Pacific Corp | Recovery of proteinaceous material from waste effluents |
US3919110A (en) * | 1968-12-23 | 1975-11-11 | Champion Int Corp | Colored organic synthetic pigments and method for producing same |
US3546197A (en) * | 1969-01-23 | 1970-12-08 | Dryden Chem Ltd | Lignin sulphonate dispersing agents and methods of making the same |
US3763138A (en) * | 1972-05-31 | 1973-10-02 | Du Pont | Process for preparing hydrolyzed modified gelatin followed by reaction with dibasic acid anhydride |
US4279812A (en) * | 1979-09-12 | 1981-07-21 | Seton Company | Process for preparing macromolecular biologically active collagen |
US4374121A (en) * | 1979-09-12 | 1983-02-15 | Seton Company | Macromolecular biologically active collagen articles |
US4285986A (en) * | 1980-01-21 | 1981-08-25 | Seton Company | Oligopeptides derived from collagen |
US4359321A (en) * | 1980-02-22 | 1982-11-16 | American Can Company | Dye compositions and method of using same |
US4363760A (en) * | 1981-08-27 | 1982-12-14 | Seton Company | Partially hydrolyzed elastin from limed hide trimmings |
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1983
- 1983-03-28 US US06/479,715 patent/US4494994A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1984-03-22 AT AT84103159T patent/ATE38165T1/de not_active IP Right Cessation
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- 1984-03-22 EP EP84103159A patent/EP0120469B1/en not_active Expired
- 1984-03-27 JP JP59057489A patent/JPS59196724A/ja active Pending
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---|---|
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US4494994A (en) | 1985-01-22 |
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