JPS59190989A - 呼吸器疾患に有効なテトラヒドロチオフエノン誘導体 - Google Patents
呼吸器疾患に有効なテトラヒドロチオフエノン誘導体Info
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- JPS59190989A JPS59190989A JP59055193A JP5519384A JPS59190989A JP S59190989 A JPS59190989 A JP S59190989A JP 59055193 A JP59055193 A JP 59055193A JP 5519384 A JP5519384 A JP 5519384A JP S59190989 A JPS59190989 A JP S59190989A
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- JP
- Japan
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- tetrahydrothiophenone
- respiratory disease
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- thiophene
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
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- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/14—Antitussive agents
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式■
のＮ−（２−チェノイル）−Ｎ−（２−ケト−２，３，
４゜５−テトラヒドロ−チオフェン−３−イル）アミン
及びそのエナンシオマー類、それらの製造方法及びそれ
らのものを含む医鋏組成物に関する。
４゜５−テトラヒドロ−チオフェン−３−イル）アミン
及びそのエナンシオマー類、それらの製造方法及びそれ
らのものを含む医鋏組成物に関する。
以下、ＭＳ−８６９と略称するこれらの化合物は、気管
支炎、気管気管支炎、気管支ｈ５炎、ぜん息、エンフィ
ゼマの様な呼吸器系疾壱の治療、及び各種急性及び慢性
咳の対症治療に有用な薬剤である。
支炎、気管気管支炎、気管支ｈ５炎、ぜん息、エンフィ
ゼマの様な呼吸器系疾壱の治療、及び各種急性及び慢性
咳の対症治療に有用な薬剤である。
ＹＳ−８６９は事実、優れた粘膜調整剤、気管支分泌促
進剤及び鎮咳効果を示す。
進剤及び鎮咳効果を示す。
この発明の化合物はその他の有利な効力、即ちアセチル
サルチル酸とも比肩しつる強い抗炎症作用も有している
。その上アセチルサルチル酸に比べて実質的にはるかに
低い胃腸障害しか有しない。
サルチル酸とも比肩しつる強い抗炎症作用も有している
。その上アセチルサルチル酸に比べて実質的にはるかに
低い胃腸障害しか有しない。
上記の活性に加える、その様なもう一つの活性の故に、
炎症状態の伴う呼吸器疾患の完全且つ有効な治療が可能
となる。
炎症状態の伴う呼吸器疾患の完全且つ有効な治療が可能
となる。
本発明の化合物はホモシスティン チオラクトン塩酸塩
を、アセチルクロリドやアセチルアンヒドリドの様な２
−チオフェン−カルボン酸の反応性誘導体と反応させる
ことにより製造される。
を、アセチルクロリドやアセチルアンヒドリドの様な２
−チオフェン−カルボン酸の反応性誘導体と反応させる
ことにより製造される。
その反応はホモシスティン チオラクトン塩酸塩の水溶
液に予め加えた酸結合剤、好ましくは水酸化アルカリの
様な塩基の存在下で行われる。
液に予め加えた酸結合剤、好ましくは水酸化アルカリの
様な塩基の存在下で行われる。
このアシル化反応は０〜＋２０＠Ｃの温度範囲で行うの
がよい。
がよい。
反応性誘導体としては芳香族炭化水素に溶かしたアシル
クロリドが使用される。反応混合物へのそのクロリドの
添加はＯ〜＋５°Ｃの間の温度で行われる。生成物は反
応終了後に、常法によりその反応混合物から回収される
。
クロリドが使用される。反応混合物へのそのクロリドの
添加はＯ〜＋５°Ｃの間の温度で行われる。生成物は反
応終了後に、常法によりその反応混合物から回収される
。
この化合物は次いで、カラム クロマトグラフィーか再
結晶などの常法で精製できる。
結晶などの常法で精製できる。
この発明化合物の製造を次記例により更に説明するが、
これに限定されることはない。
これに限定されることはない。
（実施例）
ホモシスティン チオラクトン塩酸塩の１６．８ｇ及び
ＮａＯＨの４．３５ｇを１５０１の水に撹き混ぜながら
溶かす。
ＮａＯＨの４．３５ｇを１５０１の水に撹き混ぜながら
溶かす。
次いで反応混合物を０°Ｃに冷やし、１５ｍ１のベンゼ
ンに溶かした２−チオフェン−カルボン酸のアシルクロ
リド１８ｇを加えた。得られた混合物を２０３Ｃ以下で
１時間かきまぜ、反応混合物を５０１の石油エーテルに
溶かす。
ンに溶かした２−チオフェン−カルボン酸のアシルクロ
リド１８ｇを加えた。得られた混合物を２０３Ｃ以下で
１時間かきまぜ、反応混合物を５０１の石油エーテルに
溶かす。
得られた残渣をろ過し、ジクロルメタンに溶かし重炭酸
ソーダ液で洗う。
ソーダ液で洗う。
ＴＬＣで単一スポットを示す９ｇの純品が得られた。
このものをｌ：１ ジクロロメタン／ジエチルエーテル
混合物から再結晶した。
混合物から再結晶した。
Ｍ、Ｐ、＋２７−１２９°Ｃこの化合物は普通の有機溶
剤に溶ける。
剤に溶ける。
元素分析 Ｃ９ＨりＮ０２Ｓカ （Ｍ、Ｗ、＝２２７．
２９）計算値％ Ｃ＝４７．５５；Ｈ＝３．９９；Ｎ＝
６．１５実験値％ Ｃ＝４７．５： Ｈ＝３．９２；
Ｎ＝６．１０この化合物の構造は、スペクトロスコピー
データによって確認された。
２９）計算値％ Ｃ＝４７．５５；Ｈ＝３．９９；Ｎ＝
６．１５実験値％ Ｃ＝４７．５： Ｈ＝３．９２；
Ｎ＝６．１０この化合物の構造は、スペクトロスコピー
データによって確認された。
１、Ｒ，スペクトル（ヌジョル ムル中、吸収バンド値
は昨−１で示されている。） ３− ストレッチ Ｎ−Ｈ３２５０ ストレツチ Ｃ＝Ｏチオールラクトン １６８０ストレ
ツチ Ｃ＝Ｏアミド １６２５工 ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ２ ＋ＤＭＳＯ−Ｄ（８
０： ２０）混合物中；内部のスタンダードＴＭＳ ；
プロトンの化学シフト値はδで示されている。）１．８
−２．５ （ｍ１２ＨＳＳ ＣＨ２−ｍ１λ）２
．９−３．３５ （ｍ、２Ｈ１Ｓ−ζ１−ＣＨ，）
４．３−４．９ （ｍ、ＩＨ，Ｃｏ−Ｌ止−ＮＨ）
６．７−７．６５ （ｍ、３Ｈ芳香族）８．３−８．
６ （ｄ、ＩＨ，ＮＨモビル）本発明の化合物の生
物学的性質を以下説明する。
は昨−１で示されている。） ３− ストレッチ Ｎ−Ｈ３２５０ ストレツチ Ｃ＝Ｏチオールラクトン １６８０ストレ
ツチ Ｃ＝Ｏアミド １６２５工 ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ２ ＋ＤＭＳＯ−Ｄ（８
０： ２０）混合物中；内部のスタンダードＴＭＳ ；
プロトンの化学シフト値はδで示されている。）１．８
−２．５ （ｍ１２ＨＳＳ ＣＨ２−ｍ１λ）２
．９−３．３５ （ｍ、２Ｈ１Ｓ−ζ１−ＣＨ，）
４．３−４．９ （ｍ、ＩＨ，Ｃｏ−Ｌ止−ＮＨ）
６．７−７．６５ （ｍ、３Ｈ芳香族）８．３−８．
６ （ｄ、ＩＨ，ＮＨモビル）本発明の化合物の生
物学的性質を以下説明する。
ＩＬＬ旺Ｌ１
１１支止Ｌ１亜
ＹＳ−８６９の気管支分泌促進作用はスプラグ−ダウレ
イラットでのマワタリテスト（Ｈ，マワタリ 薬剤の去
痰効果の実験的研究−鹿児島大学医学研雑誌２７巻５６
１頁１９７６年）により公知の薬剤と比較して評価した
。
イラットでのマワタリテスト（Ｈ，マワタリ 薬剤の去
痰効果の実験的研究−鹿児島大学医学研雑誌２７巻５６
１頁１９７６年）により公知の薬剤と比較して評価した
。
この方法は呼吸器気管中の液体で排出したフッ化ナトリ
ウムの置を測定するものである。
ウムの置を測定するものである。
ＹＳ−８６９は５００嘗ｇ／ｋｇの用量で、アンプロキ
ソールより高い気管支分泌促進作用を示し、Ｓ−カルボ
キシメチル−システィンとほぼ同じであって、対照群に
関し分泌物中のＮａＦ ４− 誉 −− Ｙｌ が 、 。
ソールより高い気管支分泌促進作用を示し、Ｓ−カルボ
キシメチル−システィンとほぼ同じであって、対照群に
関し分泌物中のＮａＦ ４− 誉 −− Ｙｌ が 、 。
１ ＠ ｏ Ｏ
忰＋Ｋ ｗ Ｖ Ｖ橿に１ト
α
α鋳 垣 ■ 寸
０コ 亥 × ％ ＬＬＩ Ｑ）（００さ
ｒｉ＜ ｃｙ 寸 Ｏけ
Ｚ 亥 奢 ρ− −−− ＼ ω０ ωｏ −ｏ ｅｔａ臂心 い
へ、引く、Ｉり０ ！ 通、ｏ 、ｏ 、ｏ’、。
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ＥＥＥ （ＯｗＩ ＯｗＩ ０−１−１ ０
０歓 堵 ＝、 露π：〒：１− 翅 掌 郭−：あ穂；６）穂 枢 薩 −＋ｌ ＋
Ｉ −＋Ｉ’ −＋１− とＩ符 １ 番 −−引 −…
確 ！Ｉα 畷＼ 、 １ ″ ＝１ ＝旺
ト 噛１０ ■ ヨＷ＞、！！＊量（コ。
０歓 堵 ＝、 露π：〒：１− 翅 掌 郭−：あ穂；６）穂 枢 薩 −＋ｌ ＋
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鎮」Ｌ作Ｊ［
ＹＳ−８６９の鎮咳作用はラビットでのクエン酸テスト
により、コディンと比較して評価した（ポーラ外、Ｐ
ｒａｇ、 Ｂ ｒｉｔ。
により、コディンと比較して評価した（ポーラ外、Ｐ
ｒａｇ、 Ｂ ｒｉｔ。
Ｐｈａｒ＋＋ａｃｙＳｏｃ、 Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉ
ｏｎｓ Ｘ４月 １９７０年）。
ｏｎｓ Ｘ４月 １９７０年）。
この方法はクエン酸溶液の煙霧吸入により、ｖＪ物１ご
起さ♂た咳回数を数えるものである。
起さ♂た咳回数を数えるものである。
ＭＳ−８６９は１００１ｔ／ｋｇの用量で処理動物の咳
を対照に対比して２１．５％減少させるが、コディンは
７０．４％の減少を起こした（第■表参照）。
を対照に対比して２１．５％減少させるが、コディンは
７０．４％の減少を起こした（第■表参照）。
Ｌｌ−鎖咳作用一ラビットでのクエン酸による１抗」Ｕ
Ｌ負」Ｗ アセチルサルチル酸に対比してのＹＳ−８６９の抗炎症
作用はラットの足鍍にカラゲニンを注射することにより
起こした浮腫テストにより行った（Ｗｉｎｔｅｒ、Ｒ１
５ｓｌｙ、Ｎｅ５ｓ、： Ｐｒｏｃ、Ｓｏｃ、Ｅｘｐ。
Ｌ負」Ｗ アセチルサルチル酸に対比してのＹＳ−８６９の抗炎症
作用はラットの足鍍にカラゲニンを注射することにより
起こした浮腫テストにより行った（Ｗｉｎｔｅｒ、Ｒ１
５ｓｌｙ、Ｎｅ５ｓ、： Ｐｒｏｃ、Ｓｏｃ、Ｅｘｐ。
Ｂｉｏｌ、Ｍｅｄ、、上、ｋｌ、５４４−４７−１９６
２）。
２）。
浮腫抑制作用は２００ｍｇ／ｋｇ（経口）なる用量での
アセチルサルチル酸の２６．９４％活性に対比して、Ｙ
Ｓ−８６９は２５２−ｔ７ｋｇ（経口）の回分子装置で
は２０．２８％であった。
アセチルサルチル酸の２６．９４％活性に対比して、Ｙ
Ｓ−８６９は２５２−ｔ７ｋｇ（経口）の回分子装置で
は２０．２８％であった。
結果は第■表に報告されている。
１１１１皿
胃障害作用はＹＳ−８６９及びアセチルサルチル酸を同
一分子用ｌ（それぞれ２５２１ｔ／ｋｇ及び２００ｗｔ
／ｋｇ）でラットに投与することによって測定した。
一分子用ｌ（それぞれ２５２１ｔ／ｋｇ及び２００ｗｔ
／ｋｇ）でラットに投与することによって測定した。
胃潰瘍の平均の大きさはＹＳ−８６９を投与した動物で
は１．８．、であり、アセチルサルチル酸を処理した対
象群では２７．７１１１！であった。その結果は表■に
報告されている。
は１．８．、であり、アセチルサルチル酸を処理した対
象群では２７．７１１１！であった。その結果は表■に
報告されている。
７−
叫露 寸 ■
亥鰍 ■ へ
以Ｑ１
［１−’ ω ０亥」
へ 囚 ■ 号 ＋Ｉ −二 二″、 −ロ 次ｗ Ｆ３＋１ 三七 三七 ≦ Ｏ−ωト 寸 寸 η−囚−−一 υ 寸−Ｈぐ利 寸七 −の ＤＯ寸Ｏ ｆ ５１０９．。
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）＋＋ ＬＯ＋１吐 １ ．１１ ０ ｏ呻 のｏ −（１）ｉ
−ｘ＝、９１．。
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ム 仲 の− の− ω−ＱＣＪＬｆ）七
嘘七 嘘利 １ｂ 瀕 １ 四 女 寸■ −一 ω０暇
１ ・・ ・・ ・・ｅ ％；−Ｖ３０
ＣＤ−ロー−２（の利 の利 の利 恣 堀 姪 ｏ ｏ。
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１ 郭 −−−
１職
８−
ＬＬ−胃障害作用
従って本発明は経口、経腸、非経口投与又は吸入法によ
り、投１手するための薬学的に許容される担体、又は稀
釈剤と混合したＹＳ−８６９の予め決められた、治療上
育効な量を育効成分として含有した薬学的組成物を提供
するものである。
り、投１手するための薬学的に許容される担体、又は稀
釈剤と混合したＹＳ−８６９の予め決められた、治療上
育効な量を育効成分として含有した薬学的組成物を提供
するものである。
その様な剤型の例は錠剤、カプセル、火剤、粉末、移粒
、シロップ、生薬、液剤、アンプル、エアゾール、薬剤
学で普通使用さ−れる適当な賦形剤と一緒に、例えばマ
イクロカプセル化することにより得られた持続性薬剤形
である。
、シロップ、生薬、液剤、アンプル、エアゾール、薬剤
学で普通使用さ−れる適当な賦形剤と一緒に、例えばマ
イクロカプセル化することにより得られた持続性薬剤形
である。
ＭＳ−８６９の好ましい用量は患者の体重、症状により
変わり５０−１０００−ｇの範囲で変更できる。
変わり５０−１０００−ｇの範囲で変更できる。
代理人 弁理士 砂川 五部
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 のＮ−（２−チェノイル）−Ｎ−（２−ケト−２，３，
４゜５−テトラヒドロ−チオフェン−３−イル）アミン
及びそのエナンシオマー類 （２）ホモシステ、イン チオラクトン塩酸塩を２−チ
オフェン−カルボン酸の反応性誘導体と反応させること
を特徴とするＮ−（２−チェノイル）−Ｎ−（２−ケト
−２，３，４，５−テトラヒドロ−チオフェン−３−イ
ル）アミン及びそのエナンシオマー類の製造方法 （３）２−チオフェン−カルボン酸の反応性誘導体がそ
のアシルクロリドである特許請求の範囲２の方法（４）
反応を酸結合剤、例えば水酸化アルカリの様な無機塩基
の存在下で行う特許請求の範囲２及び３の方法（５）芳
香族炭化水素に溶かした２−チオフェン−カルボン酸の
アシルクロリドを０〜＋５°Ｃの温度範囲で水酸化ナト
リウム及びホモシスティンチオラクトン塩酸塩の水溶液
に加え、反応をＯ〜＋２０″Ｃの温度範囲で行うことを
特徴とする特許請求の範囲２〜４の方法
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20239/83A IT1161218B (it) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | Derivato del tetraidrotiofenone attivo nelle affezioni broncopolmonari |
| IT20239A/83 | 1983-03-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59190989A true JPS59190989A (ja) | 1984-10-29 |
Family
ID=11165038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59055193A Pending JPS59190989A (ja) | 1983-03-23 | 1984-03-22 | 呼吸器疾患に有効なテトラヒドロチオフエノン誘導体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0120359A1 (ja) |
| JP (1) | JPS59190989A (ja) |
| ES (1) | ES8603180A1 (ja) |
| IT (1) | IT1161218B (ja) |
| ZA (1) | ZA841819B (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2265355B1 (ja) * | 1974-03-28 | 1977-11-04 | Blum Jean |
-
1983
- 1983-03-23 IT IT20239/83A patent/IT1161218B/it active
-
1984
- 1984-03-07 EP EP84102433A patent/EP0120359A1/en not_active Withdrawn
- 1984-03-12 ZA ZA841819A patent/ZA841819B/xx unknown
- 1984-03-22 JP JP59055193A patent/JPS59190989A/ja active Pending
- 1984-03-22 ES ES530843A patent/ES8603180A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES530843A0 (es) | 1985-05-16 |
| ZA841819B (en) | 1984-10-31 |
| ES8603180A1 (es) | 1985-05-16 |
| IT1161218B (it) | 1987-03-18 |
| IT8320239A0 (it) | 1983-03-23 |
| EP0120359A1 (en) | 1984-10-03 |
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