JPS59183829A - オレフイン中のアセチレン化合物の除去触媒 - Google Patents
オレフイン中のアセチレン化合物の除去触媒Info
- Publication number
- JPS59183829A JPS59183829A JP5705983A JP5705983A JPS59183829A JP S59183829 A JPS59183829 A JP S59183829A JP 5705983 A JP5705983 A JP 5705983A JP 5705983 A JP5705983 A JP 5705983A JP S59183829 A JPS59183829 A JP S59183829A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- olefin
- reaction
- acetylene compound
- compound contained
- Prior art date
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- Pending
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアセチレン化合物の選択的水素冷加用触媒に関
するものである。
するものである。
石油化学工業においては、ナフサ、天然ガスなどの熱分
ＭＥよシ大量のエチレンあるいけプロピレンが製造され
ているが、得られるオレフィン各留分中Ｖｃは、アセチ
レン、メチルアセチレンなどのアセチレン化合物が少量
含有されている。これらのオレフィンを原料とする化学
反応においては、アセチレン化合物の混入を嫌う」烏合
が多く、通常は、パラジウムをアルミナ、シリカ、及び
ケイソウ土等の耐火性担体に担持した触媒を用いてアセ
チレン化合物を選択的に水素添加することによりｈ製さ
れる。
ＭＥよシ大量のエチレンあるいけプロピレンが製造され
ているが、得られるオレフィン各留分中Ｖｃは、アセチ
レン、メチルアセチレンなどのアセチレン化合物が少量
含有されている。これらのオレフィンを原料とする化学
反応においては、アセチレン化合物の混入を嫌う」烏合
が多く、通常は、パラジウムをアルミナ、シリカ、及び
ケイソウ土等の耐火性担体に担持した触媒を用いてアセ
チレン化合物を選択的に水素添加することによりｈ製さ
れる。
し妙）しながら、かかるオレフィンの石鯛は、オレフィ
ン雰囲気中でアセチレン化合物に対して幽量以上の水素
の存在下に反応が行なわれるために、過剰分の水素がオ
レフィンに付加して低価値のパラフィンが生成中るとい
う好ましくない副反応が惹起される。パラフィンの副生
を抑制するためにはアセチレン化合物に対する水素の供
給割合を出来るだけ等モルに近づけることが要請される
が、過剰水素量を減少させるにつれて、アセチレン化合
物の除去率が低下する。
ン雰囲気中でアセチレン化合物に対して幽量以上の水素
の存在下に反応が行なわれるために、過剰分の水素がオ
レフィンに付加して低価値のパラフィンが生成中るとい
う好ましくない副反応が惹起される。パラフィンの副生
を抑制するためにはアセチレン化合物に対する水素の供
給割合を出来るだけ等モルに近づけることが要請される
が、過剰水素量を減少させるにつれて、アセチレン化合
物の除去率が低下する。
このような困難を解決するために、過剰水素量を減少さ
せて、なおアセチレン化合物を選択的に水添除去し得る
高活性、高選択性の触媒の開発が待望されておシ、まだ
改良触媒についていくつかの提案がなされている。
せて、なおアセチレン化合物を選択的に水添除去し得る
高活性、高選択性の触媒の開発が待望されておシ、まだ
改良触媒についていくつかの提案がなされている。
例えば、細孔径を所定の範囲に制御したアルミナを担体
とするパラジウム触媒、パラジウムの他になお銀、銅、
金、鉄、クロム等Ｃ′第２成分を添加した触媒などが公
知である。
とするパラジウム触媒、パラジウムの他になお銀、銅、
金、鉄、クロム等Ｃ′第２成分を添加した触媒などが公
知である。
しかしなから、これらの触媒を用いる方法においても水
素添加に際しアセチレン類が単独に重合する力・、又は
オレフィン類と共重合する節によシ所謂重合油が生成し
、オレフィン収率の損失を招くと共にこれらの重合油が
触媒上に蓄積し活性損失を招くという大きな問題が残さ
れている。
素添加に際しアセチレン類が単独に重合する力・、又は
オレフィン類と共重合する節によシ所謂重合油が生成し
、オレフィン収率の損失を招くと共にこれらの重合油が
触媒上に蓄積し活性損失を招くという大きな問題が残さ
れている。
以上の観点から本発明者らは鋭意検討シ、た結果、パラ
ジウム、ならひにセシウム、マグネシウムおよび亜鉛か
らなる群から選ばれる少くとも一種の金属をアルミナを
主取分とする担体に担持した触媒を用いる事により高活
性 で選択性良くオレフィン中のアセチレンｒヒ合物を
除去できると共に重合油の副生が著Ｌ〈抑制される事を
見い出し本発明に到達したものである。
ジウム、ならひにセシウム、マグネシウムおよび亜鉛か
らなる群から選ばれる少くとも一種の金属をアルミナを
主取分とする担体に担持した触媒を用いる事により高活
性 で選択性良くオレフィン中のアセチレンｒヒ合物を
除去できると共に重合油の副生が著Ｌ〈抑制される事を
見い出し本発明に到達したものである。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明において用いられる担体はアルミナを主成分とす
るものであれば特に限定されるものではなぐ、一般に市
販されてしるアルミナ担体、あるいはベーマイト等のア
ルミナ水和物を成形し高温で焼成する方法等によって得
ると吉ができる。
るものであれば特に限定されるものではなぐ、一般に市
販されてしるアルミナ担体、あるいはベーマイト等のア
ルミナ水和物を成形し高温で焼成する方法等によって得
ると吉ができる。
本発明における方法においては、上記アルミナを主取分
さする担体に、パラジウムならびに一１＝ンウム、マグ
ネシウムおよび亜鉛からなる群力）ら選ばれる少くとも
一種の金属（以下α成分と呼ぶ）を担持した触媒が用い
られる。パラジウムならひにα成分を担体に担持する方
法としては通常用いられる一般市な方法を採る事かで好
適に用いる事ができる。
さする担体に、パラジウムならびに一１＝ンウム、マグ
ネシウムおよび亜鉛からなる群力）ら選ばれる少くとも
一種の金属（以下α成分と呼ぶ）を担持した触媒が用い
られる。パラジウムならひにα成分を担体に担持する方
法としては通常用いられる一般市な方法を採る事かで好
適に用いる事ができる。
パラジウム壇上しては、塩化パラジウム、硝酸パラジウ
ム、酢酸パラジウム等が好ましく用いられ、α成分の塩
としては、塩化セシウム、塩化マグネシウム、塩化亜鉛
等の塩化物、硝酸セシウム、硝酸マグネシウム、硝酸亜
鉛等の硝酸塩等を好適に用いる事ができる。
ム、酢酸パラジウム等が好ましく用いられ、α成分の塩
としては、塩化セシウム、塩化マグネシウム、塩化亜鉛
等の塩化物、硝酸セシウム、硝酸マグネシウム、硝酸亜
鉛等の硝酸塩等を好適に用いる事ができる。
本発明に用いられる触媒中のパラジウムの含有邦°は全
体に対して０．００夕ないし７重量％、好ましくは０．
０７ないしθ、Ｊ＋重量％であり、α成分の金属の含有
率け０．θＯ／ないしコ重量％、好ましくけθ、００
Ｊ−ないし７重量％の範囲が適当である。丑だパラジウ
ム対α成分の金属の重量比（Ｐａ／α成分）は一般に１
０なｚ Ｌ ｏ、ｉ、好１しくけｊないし０．２の範囲
の中から適当に選ぶことができる。
体に対して０．００夕ないし７重量％、好ましくは０．
０７ないしθ、Ｊ＋重量％であり、α成分の金属の含有
率け０．θＯ／ないしコ重量％、好ましくけθ、００
Ｊ−ないし７重量％の範囲が適当である。丑だパラジウ
ム対α成分の金属の重量比（Ｐａ／α成分）は一般に１
０なｚ Ｌ ｏ、ｉ、好１しくけｊないし０．２の範囲
の中から適当に選ぶことができる。
これらのパラジウム及びα成分を担持した触媒は乾燥後
そのまま反応に使用しイｈるが、塩素根、硝酸根などの
反応に対して有害な物質が残存している場合は、加熱処
理、還元処理、あるいは水洗処理などを施しだのちに使
用することが望ましい。４？に反応開始直後の反応の安
定性を保証するために、予め、還元処理を加！すことが
好ましい。還元処理は水素ガス等の還元性ガス雰囲気中
で常温〜λθθ℃の温度条件下で行なわれる。
そのまま反応に使用しイｈるが、塩素根、硝酸根などの
反応に対して有害な物質が残存している場合は、加熱処
理、還元処理、あるいは水洗処理などを施しだのちに使
用することが望ましい。４？に反応開始直後の反応の安
定性を保証するために、予め、還元処理を加！すことが
好ましい。還元処理は水素ガス等の還元性ガス雰囲気中
で常温〜λθθ℃の温度条件下で行なわれる。
本発明においては、上記触媒はアセチレン化合物をオレ
フィン収率まで水素添加する反応に使用され、特にナフ
サ、天然ガス等の炭化水素の熱分ＭＶｃよシ得られるエ
チレン、プロピレン等のオレフィン中のアセチレン化合
物、δらＫけジエン化合物を選択的に水素添加する反応
に有効である。
フィン収率まで水素添加する反応に使用され、特にナフ
サ、天然ガス等の炭化水素の熱分ＭＶｃよシ得られるエ
チレン、プロピレン等のオレフィン中のアセチレン化合
物、δらＫけジエン化合物を選択的に水素添加する反応
に有効である。
反応に必要な水素ガス量は、原料ガス中のアセチレン化
合物の７〜１モル倍であり、これ以上水素ガス量を多く
するとパラフィンの副生量が増加するのみならず、反応
熱が太きいため反応温度の制御が困難になる。
合物の７〜１モル倍であり、これ以上水素ガス量を多く
するとパラフィンの副生量が増加するのみならず、反応
熱が太きいため反応温度の制御が困難になる。
反応温度は、要求されるアセチレン化合物の除去率およ
びアセチレン化合物に対する水素ガスのモル比により可
変であるが、できるかぎシ低温であるのが好ましく、通
常は常温〜２θθ℃の範囲内で選択される。
びアセチレン化合物に対する水素ガスのモル比により可
変であるが、できるかぎシ低温であるのが好ましく、通
常は常温〜２θθ℃の範囲内で選択される。
反応圧力は常圧ないし３０気圧程度の範囲内で選択され
る。
る。
本発明の反応においては、反応速度が極めて大きいので
空間速度を大きくすることができる。
空間速度を大きくすることができる。
通常はガス空間速度は標準状態に換算して１０θ０〜／
０，０００ Ｈｒ”−’の範囲内で行なわれる。
０，０００ Ｈｒ”−’の範囲内で行なわれる。
次に本発明を実施例によシ更に具体的に説明するが本発
明はその要旨を越えない限シ、以下の実施例に限定され
るものではない。
明はその要旨を越えない限シ、以下の実施例に限定され
るものではない。
なお以下の実施例および比較例においてアセチレン除去
率、水素選択率及び重合率は下記式により定義される。
率、水素選択率及び重合率は下記式により定義される。
但し、〔〕工ｎ ・−反応器入口濃度
Ｃ）ｏｕｔ・・・・・・・・反応益出口濃度［Ｃｆｆ）
・・・・・・・アセチレン濃度〔Ｈ２〕 ・・
・・ 水素濃度 重合率（％）− × ／θ０ 実施例−／ 塩化パラジウム（ＰｄＣｌ２’） ０．０ ／３２２お
よび塩化セシウム（Ｏ２０，Ｍ ）θ、０／２７１を后
解した水溶液夕θｍｌに、市販のアルミナ担体（表面績
３θｎＺ’／ ９ ） ２０ ｑを７時間浸漬したのち
水切し、７２０℃で２７時間乾燥した。その後、炭素原
子数／２〜／グの混合α−オレフィン中に１００℃で３
時間浸漬したのち液切し一ガラス管に充填して空気流通
下に′／ｌθ０℃で７時間、りま０℃で３時間焼成し、
Ｏ，ＯＳ重量％Ｐｄ−Ｃ８／Ａｉ□０．触媒（触媒Ａ）
を得だ。触媒中のＰｄ／Ｃ６重量比け／、θであった。
・・・・・・・アセチレン濃度〔Ｈ２〕 ・・
・・ 水素濃度 重合率（％）− × ／θ０ 実施例−／ 塩化パラジウム（ＰｄＣｌ２’） ０．０ ／３２２お
よび塩化セシウム（Ｏ２０，Ｍ ）θ、０／２７１を后
解した水溶液夕θｍｌに、市販のアルミナ担体（表面績
３θｎＺ’／ ９ ） ２０ ｑを７時間浸漬したのち
水切し、７２０℃で２７時間乾燥した。その後、炭素原
子数／２〜／グの混合α−オレフィン中に１００℃で３
時間浸漬したのち液切し一ガラス管に充填して空気流通
下に′／ｌθ０℃で７時間、りま０℃で３時間焼成し、
Ｏ，ＯＳ重量％Ｐｄ−Ｃ８／Ａｉ□０．触媒（触媒Ａ）
を得だ。触媒中のＰｄ／Ｃ６重量比け／、θであった。
触％ Ａ ／ ６ ｍｌを内径２ ｏ ｍｒｎの５ＵＳ
３／１．製反応器に充填し、６θ℃に加熱Ｉ−て水素ガ
スを７時間流通させて触媒の還元を行なった後、エチレ
ン！θ％、窒素”−’％、アセチレン０．３−％、水素
７．０％、−酸化炭素θ、０θ／％（単位は容量％）な
る組成のガスを６０℃１．２．ｓ ／ｃｇ／ ｃａ Ｇ
で毎時７ ｊ Ｎ夕（ＧＨ６Ｖ ｉｒθθθＨｒ ’
）で流通させ、エチレン中のアセチレンの水添除去をイ
１々つだ。
３／１．製反応器に充填し、６θ℃に加熱Ｉ−て水素ガ
スを７時間流通させて触媒の還元を行なった後、エチレ
ン！θ％、窒素”−’％、アセチレン０．３−％、水素
７．０％、−酸化炭素θ、０θ／％（単位は容量％）な
る組成のガスを６０℃１．２．ｓ ／ｃｇ／ ｃａ Ｇ
で毎時７ ｊ Ｎ夕（ＧＨ６Ｖ ｉｒθθθＨｒ ’
）で流通させ、エチレン中のアセチレンの水添除去をイ
１々つだ。
反応器出口ガスをガスクロマトグラフィーによシ分析し
、アセチレン除去率、および水素選４尺率を求めた。
、アセチレン除去率、および水素選４尺率を求めた。
又反応終了後、反応器出口でドライアイス−エタノール
浴で捕集された重合油の重量及び角里媒中に付殉した重
合油の重量を測定シ■【台率を求めた。
浴で捕集された重合油の重量及び角里媒中に付殉した重
合油の重量を測定シ■【台率を求めた。
結果を表−７に示した。
実施例−一
塩化セシウムのかわ９に塩化亜鉛（ｚｎＣＪ−２）θ、
θ、２０ｆｆ／を用いた他は実施例−／と同４条にして
θ、θｊ重童％Ｐｄ−Ｚｎ／Ａｌ、、０３触媒（角虫媒
Ｂ）を得だ。触媒中のＰｄ／Ｚｎ 重量比はλ、θて
あった。触媒Ｂ（／１ｒｎｅ）を用い実施９１Ｊ −／
と同様にして反応を行なった結果を表−／に示した。
θ、２０ｆｆ／を用いた他は実施例−／と同４条にして
θ、θｊ重童％Ｐｄ−Ｚｎ／Ａｌ、、０３触媒（角虫媒
Ｂ）を得だ。触媒中のＰｄ／Ｚｎ 重量比はλ、θて
あった。触媒Ｂ（／１ｒｎｅ）を用い実施９１Ｊ −／
と同様にして反応を行なった結果を表−／に示した。
比較例−／
塩化セシウムを用いない他は実施例−／と同様にして０
．０５重量％Ｐｄ／Ａｌ２Ｏ３触媒（触媒−Ｘ）を得、
１町様に反応を行なった結果を表−／に示した。
．０５重量％Ｐｄ／Ａｌ２Ｏ３触媒（触媒−Ｘ）を得、
１町様に反応を行なった結果を表−／に示した。
実施例−３
市販アルミナ担体の代わシにベーマイト（アルミナ水和
物）を用いて成形１１０００℃で焼成した担体（表面積
／／ｓｙ／ｆ、）を用いた他は実施例−氾と同様にして
θ、ＯＳ重量％Ｐｄ −Ｚｎ／Ａ］２０．触媒（触媒−
Ｃ）を得、同様に反応を行なった結果を表−／に示しだ
。
物）を用いて成形１１０００℃で焼成した担体（表面積
／／ｓｙ／ｆ、）を用いた他は実施例−氾と同様にして
θ、ＯＳ重量％Ｐｄ −Ｚｎ／Ａ］２０．触媒（触媒−
Ｃ）を得、同様に反応を行なった結果を表−／に示しだ
。
実施例−り
塩化ｉｉ［鉛のかわ９（て塩化マグネシウムＣＭ！２Ｃ
’２・６）Ｉ２０ ）θ、θと３６７用いた他は実施例
−３と同様にしてθ、０ｊ重量％Ｐ（１−１す／Ａｌ□
０３触媒（触媒−Ｄ）を得だ。触媒中のＰｄ７Ｍ１１
重量比は７．０であり実施例−３と同様にして行なった
反応結果を表−／に示した。
’２・６）Ｉ２０ ）θ、θと３６７用いた他は実施例
−３と同様にしてθ、０ｊ重量％Ｐ（１−１す／Ａｌ□
０３触媒（触媒−Ｄ）を得だ。触媒中のＰｄ７Ｍ１１
重量比は７．０であり実施例−３と同様にして行なった
反応結果を表−／に示した。
実施例−ｊ
ベーマイト（アルミナ水和物）を用いて成形し乙ＳＯ℃
で焼成した担体（表面積−θコｔ？ｙ／？ ）を用いた
他は実施例−３と同様にし２て０．０ｊ重量％Ｐｄ −
Ｚｎ ／Ａｌ、、０３触媒（触＆ −Ｅ ）を得、同様
に反応を行なった結果を表−／に示しだ、比較例−一 塩化亜鉛を用いない他は実施例−３と同様にしテ０．０
−５− ！ｉＸ ｐｄ／Ａｌ、、ｏ３触ＩＮ （触媒−
Ｙ ）を得、同様にして行なった反応結果を表−／に示
した。
で焼成した担体（表面積−θコｔ？ｙ／？ ）を用いた
他は実施例−３と同様にし２て０．０ｊ重量％Ｐｄ −
Ｚｎ ／Ａｌ、、０３触媒（触＆ −Ｅ ）を得、同様
に反応を行なった結果を表−／に示しだ、比較例−一 塩化亜鉛を用いない他は実施例−３と同様にしテ０．０
−５− ！ｉＸ ｐｄ／Ａｌ、、ｏ３触ＩＮ （触媒−
Ｙ ）を得、同様にして行なった反応結果を表−／に示
した。
比較例−３
塩化亜鉛を用いない他は実施例−ｊと同様にしてθ、０
６Ｍ量％Ｐｄ／Ａｌ２Ｏ３触媒（触媒−Ｚ）を得、同様
にして行なった反応結果を表−／に示した。
６Ｍ量％Ｐｄ／Ａｌ２Ｏ３触媒（触媒−Ｚ）を得、同様
にして行なった反応結果を表−／に示した。
衣 −／
Claims (1)
- （１） パラジウム、ならびにセシウム、マグネシウ
ムおよび亜鉛からなる群力・ら選ばれる少くとも一種の
金属をアルミナを主成分とする担（４ＪＣ担持した、オ
レフィン中のアセチレン化合物の除去触媒。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5705983A JPS59183829A (ja) | 1983-04-01 | 1983-04-01 | オレフイン中のアセチレン化合物の除去触媒 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5705983A JPS59183829A (ja) | 1983-04-01 | 1983-04-01 | オレフイン中のアセチレン化合物の除去触媒 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59183829A true JPS59183829A (ja) | 1984-10-19 |
Family
ID=13044866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5705983A Pending JPS59183829A (ja) | 1983-04-01 | 1983-04-01 | オレフイン中のアセチレン化合物の除去触媒 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59183829A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56150022A (en) * | 1980-04-23 | 1981-11-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | Selective hydrogenating method |
| JPS57185227A (en) * | 1981-05-12 | 1982-11-15 | Showa Denko Kk | Selective hydrogenating method of acetylenic compound |
| JPS58210852A (ja) * | 1982-06-02 | 1983-12-08 | Showa Denko Kk | 選択的水素添加用触媒の製造方法 |
-
1983
- 1983-04-01 JP JP5705983A patent/JPS59183829A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56150022A (en) * | 1980-04-23 | 1981-11-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | Selective hydrogenating method |
| JPS57185227A (en) * | 1981-05-12 | 1982-11-15 | Showa Denko Kk | Selective hydrogenating method of acetylenic compound |
| JPS58210852A (ja) * | 1982-06-02 | 1983-12-08 | Showa Denko Kk | 選択的水素添加用触媒の製造方法 |
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