JPS59179698A - スチレンおよびｃ↓１↓２−ｃ↓２↓０の重アルキルメタクリレ−トに基づく潤滑油用添加剤およびその製造方法 - Google Patents
スチレンおよびｃ↓１↓２−ｃ↓２↓０の重アルキルメタクリレ−トに基づく潤滑油用添加剤およびその製造方法Info
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- JPS59179698A JPS59179698A JP59054592A JP5459284A JPS59179698A JP S59179698 A JPS59179698 A JP S59179698A JP 59054592 A JP59054592 A JP 59054592A JP 5459284 A JP5459284 A JP 5459284A JP S59179698 A JPS59179698 A JP S59179698A
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- C10M145/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M145/10—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate
- C10M145/12—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate monocarboxylic
- C10M145/14—Acrylate; Methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はスチレンおよび０１２〜”２０ の重アルキル
メタクリレートに基づく潤滑油用添加剤、それらを製造
する方法およびそれらの適用に関する。
メタクリレートに基づく潤滑油用添加剤、それらを製造
する方法およびそれらの適用に関する。
フランス国特許出願第８１００４１０号はスチレンモノ
マーおよび少なくとも１個の”１２〜０２００重アルキ
ルメタクリレートから構成される潤滑油用添加剤を記載
しており、これらの添加剤は更に次のもの、すなわちジ
メチルアミンエチルメタクリレート、Ｎ−ビニルピロリ
ドン、Ｎ−ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニルピリジン、
エチレングリコールモノメタクリレートおよび窒素また
け水酸官能基を有するいずれかのその他の誘嗜体から選
択された少なくとも１８１の分散媒モノマー１〜５重量
係を含有している。
マーおよび少なくとも１個の”１２〜０２００重アルキ
ルメタクリレートから構成される潤滑油用添加剤を記載
しており、これらの添加剤は更に次のもの、すなわちジ
メチルアミンエチルメタクリレート、Ｎ−ビニルピロリ
ドン、Ｎ−ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニルピリジン、
エチレングリコールモノメタクリレートおよび窒素また
け水酸官能基を有するいずれかのその他の誘嗜体から選
択された少なくとも１８１の分散媒モノマー１〜５重量
係を含有している。
仕上がったモーターオイルは各々が、例えばジアルキル
ジチオホスフェート亜鉛、ＣａまたはＭｇスルホネート
（腐食防止剤および防止の役割）、ポリスクシンイミド
（その役割はモーターの操作中生ずる炭素質の沈積物が
分離することを制限されている洗浄剤分散剤）、その他
・・・の非常に特殊な機能を果たす商業的な「パッケー
ジ」または製品のグループの形で提供された複数の添加
剤から作られることが知られている。
ジチオホスフェート亜鉛、ＣａまたはＭｇスルホネート
（腐食防止剤および防止の役割）、ポリスクシンイミド
（その役割はモーターの操作中生ずる炭素質の沈積物が
分離することを制限されている洗浄剤分散剤）、その他
・・・の非常に特殊な機能を果たす商業的な「パッケー
ジ」または製品のグループの形で提供された複数の添加
剤から作られることが知られている。
前記出願に記載された油圧添加剤は一定の商業的「パッ
ケージ」とくにジアルキルジチオホスフェート亜鉛およ
びカルシウムスルフォネートを含有するものの存在にお
いて充分な熱安定性がないことが認められている。
ケージ」とくにジアルキルジチオホスフェート亜鉛およ
びカルシウムスルフォネートを含有するものの存在にお
いて充分な熱安定性がないことが認められている。
本発明は前記出願に記載したものから選択された製品の
範囲に関する。本発明に基づく潤滑油用添加剤はスチレ
ンモノマー３５〜５０軍揃係、０１２〜Ｃ２ｏの重アル
キルメタクリレート６５〜５０重量％およびブチルメタ
クリレート０〜１０重量％から作られた共重合体により
構成される。
範囲に関する。本発明に基づく潤滑油用添加剤はスチレ
ンモノマー３５〜５０軍揃係、０１２〜Ｃ２ｏの重アル
キルメタクリレート６５〜５０重量％およびブチルメタ
クリレート０〜１０重量％から作られた共重合体により
構成される。
この共重合体は出来る限り弱い多分散性と、本添加剤が
意図する油のそれに近い溶解度のパラメータと、および
５ｏｏｏｏ〜２０００００の分子量を持たねばならない
。
意図する油のそれに近い溶解度のパラメータと、および
５ｏｏｏｏ〜２０００００の分子量を持たねばならない
。
かような共重合体は、改質剤としてジメチルアミノ−エ
チルメタクリレートやＮ−ビニルイミダゾールでなく、
Ｎ−ビニルピロリドンのみを含有する場合、公知の商業
的「パッケージ」により一層大きな熱安定性を与えるこ
とが本発明によって見出さ力、た。
チルメタクリレートやＮ−ビニルイミダゾールでなく、
Ｎ−ビニルピロリドンのみを含有する場合、公知の商業
的「パッケージ」により一層大きな熱安定性を与えるこ
とが本発明によって見出さ力、た。
それ故、本発明は前記の、およびＮ−ビニルピロリドン
単独のグラフト化により改質（修飾）された共重合体に
関する。
単独のグラフト化により改質（修飾）された共重合体に
関する。
修飾はスチレンモノマー／重アルキルメタクリレート共
重合体に関してＮ−ビニルピロリドン３〜５％、そして
奸才しくけ４重量係で行なうことができる。
重合体に関してＮ−ビニルピロリドン３〜５％、そして
奸才しくけ４重量係で行なうことができる。
本発明に基づく添加剤のもう一つの本質的利点はそれの
調製について、溶媒なしに石油オイル中で直接重合を行
なうことができる事実にある。
調製について、溶媒なしに石油オイル中で直接重合を行
なうことができる事実にある。
溶媒を使用せねばならなかった従来技術において、製品
は反応器からよシ少ししか出て来す、結局、選択した油
を有する共重合体の混合物を作る前にこの溶媒（例えば
トルエン）を除去する必要があった。
は反応器からよシ少ししか出て来す、結局、選択した油
を有する共重合体の混合物を作る前にこの溶媒（例えば
トルエン）を除去する必要があった。
本発明によれば活性物質は慣用の石油オイル（例えば１
５ＯＮまたは２０ＯＮオイル）１５〜２５重量％および
好寸しくけ２０重量％中で直接重合される。
５ＯＮまたは２０ＯＮオイル）１５〜２５重量％および
好寸しくけ２０重量％中で直接重合される。
本発明に基づく添加剤は加えて、主要ｆＬ特許に基づく
添加剤よりも一層良好な分散力（即ち分散における炭素
質物質などを維持することの）を与えそしてそれらはそ
の他の有利な性質（粘度、ＭＩＥ、剪断力）を保持する
。
添加剤よりも一層良好な分散力（即ち分散における炭素
質物質などを維持することの）を与えそしてそれらはそ
の他の有利な性質（粘度、ＭＩＥ、剪断力）を保持する
。
スチレン分およびメタクリル分からなる鎖におけるＮ−
ビニルピロリドン単独のグラフト化が有効であり得たこ
とは驚異である。当業者はこれが極度に帥しい反応であ
ることを知っており且つ出願人の知識でも先行技術にそ
れを作ったという言及はない。
ビニルピロリドン単独のグラフト化が有効であり得たこ
とは驚異である。当業者はこれが極度に帥しい反応であ
ることを知っており且つ出願人の知識でも先行技術にそ
れを作ったという言及はない。
それ数本発明は非常に独創的な構造を有し、そして公知
のモーターオイル用「ノくツケージ」にもかかわらず熱
保持、有機溶媒なしに油中での直接的合成の可能性およ
び２５０℃における良好な熱安定性を含む、以前には決
して併用されなかった一層の性質、とくにジーゼルエン
ジン用油の場合に有利な性質を提供する製品に関する。
のモーターオイル用「ノくツケージ」にもかかわらず熱
保持、有機溶媒なしに油中での直接的合成の可能性およ
び２５０℃における良好な熱安定性を含む、以前には決
して併用されなかった一層の性質、とくにジーゼルエン
ジン用油の場合に有利な性質を提供する製品に関する。
本発明に基づく潤滑油用添加剤を調製する操作方法は次
の通りである。
の通りである。
スチレンおよびメタクリル（セチルおよびブチル）単量
体のバッチは石油オイル１５ＯＮ中７５重量％に稀釈さ
れる。
体のバッチは石油オイル１５ＯＮ中７５重量％に稀釈さ
れる。
このバッチの５分の１を攪拌器、記録熱量計、冷却器お
よび導入戸斗を備えたガラス反応器（容量：１．２ｔ）
中に導入する。その反応器を加熱する。
よび導入戸斗を備えたガラス反応器（容量：１．２ｔ）
中に導入する。その反応器を加熱する。
９０℃の関係温度に達する時、重合開始剤トリボノック
スらが反応器中のモノマーの爪軸に関して１５重量％の
割合で導入される。
スらが反応器中のモノマーの爪軸に関して１５重量％の
割合で導入される。
１５分後、温度は約１０２℃であシ、次いで再び漸進的
に降下する。
に降下する。
この温度ピークの１０分後、モノマーに関して開始剤ト
リボノックス２１８１．５重量％が添加された混合物の
残りの３分の２の導入を開始する。
リボノックス２１８１．５重量％が添加された混合物の
残りの３分の２の導入を開始する。
この−滴ずつの導入は約２時間３０分続き、その間、反
応混合物の粘度はかなり増加する。
応混合物の粘度はかなり増加する。
導入の最後において、温度は約９３〜９５℃でありそし
て３０分間この条件に保持される。
て３０分間この条件に保持される。
この条件の最後に、反応混合物の温度は３０分で１２０
℃にされる。
℃にされる。
１２０℃のこの新しい関係温度に達する時、１ｕ始剤Ｐ
ＢＴＢ ０．１７重量％（活性重合物質に関して）、即
ち４％のＰＢＴＢ ’／ ｎｖｐ比が導入される。
ＢＴＢ ０．１７重量％（活性重合物質に関して）、即
ち４％のＰＢＴＢ ’／ ｎｖｐ比が導入される。
１０分後、Ｎ−ビニルピロリドンが６０分で一滴ずつ導
入される。
入される。
１〜２時間後、ＰＢＴＢ ０．０８チの２度の添加、即
ち２％のＰＢＴＢ ／ ＮＶＰが行なわれる。
ち２％のＰＢＴＢ ／ ＮＶＰが行なわれる。
第２図の添加後、重合は１時間３０分継続される。反応
は全部で８時間続く。得られた製品は流動性であり、分
析される（１００℃にて８２００ｃｐｅ）０ 工巣的規模において、この方法は前記に与えられた条件
で適用される。
は全部で８時間続く。得られた製品は流動性であり、分
析される（１００℃にて８２００ｃｐｅ）０ 工巣的規模において、この方法は前記に与えられた条件
で適用される。
重合開始剤
アクゾシエミエ（ＡＫＺＯＣ！ＨＦ、ＭＩＥ ）により
製造されたトリボノックスＴ２１Ｂ 第５級チオブチル２−ベロキシエチルヘキサノエート（
９０℃において活性） 構造式： ％式％ （ 透明な液体 アクゾシエミエにより製造されたトリコ゛ノックスＣ 第３級チオブチルパーベンダゾール（１２０℃において
活性） 構造式 ＣＨ３ ０ＣＨ。
製造されたトリボノックスＴ２１Ｂ 第５級チオブチル２−ベロキシエチルヘキサノエート（
９０℃において活性） 構造式： ％式％ （ 透明な液体 アクゾシエミエにより製造されたトリコ゛ノックスＣ 第３級チオブチルパーベンダゾール（１２０℃において
活性） 構造式 ＣＨ３ ０ＣＨ。
分子量＝ｊ９４．２
透明な液体
次の実施例は本発明の範囲を限定することなしに本発明
を説明するものである。
を説明するものである。
実施例１
重ｔ％
スチレン ２１．６
セチルメタクリレート ５０．４
Ｎ−ビニルピロリドン ３
石油オイル（１５０中性）２５
添加剤は前記に示した操作方法に基づいて調製される（
２５重量係油中７５重量％活性物質）。
２５重量係油中７５重量％活性物質）。
比較例Ａ
操作方法は次の処方に基づきＮ−ビニルピロリドンに加
えてＮ−ビニルイミダゾールおよびジメチルアミノエチ
ルメタクリレートを使用する以外は同じである。
えてＮ−ビニルイミダゾールおよびジメチルアミノエチ
ルメタクリレートを使用する以外は同じである。
重量係
セチルメタクリレート １６１
うＴンリルメタクリレート ３２スチレン
１２．９ ジメチルアミノエチル メタクリＬ／ −１−（ＭＡＤＡＭ） ０．３３Ｎ
−ビニルピロリドン ０．３３Ｎ−ビニルイミ
ダゾール ｏ、１６油（稀釈）７７ 比較例Ｂ 本発明に基づ〈実施例１０式が採用されそして一種の触
媒のみ、すなわち製品「トリボノックスＴ２１！ｊＪ（
重合開始剤）にょシ、そしてそれ故にクラフト開始剤を
用いずに同じ操作方法が使用される。
１２．９ ジメチルアミノエチル メタクリＬ／ −１−（ＭＡＤＡＭ） ０．３３Ｎ
−ビニルピロリドン ０．３３Ｎ−ビニルイミ
ダゾール ｏ、１６油（稀釈）７７ 比較例Ｂ 本発明に基づ〈実施例１０式が採用されそして一種の触
媒のみ、すなわち製品「トリボノックスＴ２１！ｊＪ（
重合開始剤）にょシ、そしてそれ故にクラフト開始剤を
用いずに同じ操作方法が使用される。
実施例１および比較例ＡおよびＢの結果は次の表に示さ
れる。
れる。
この表を作成するために、謂ゆる「着色」テストを実施
した（工ＦＦ法、主要特許Ｐ、 ６参照）。
した（工ＦＦ法、主要特許Ｐ、 ６参照）。
これは０（ゼロ）から５（優秀）までの分散力を評価す
ることができる。このテストは２５０℃において、各々
の場合に、表の各欄中にまとめられた左から右へ４つの
数字を与える活性ポリマー物質４． ２． １および０
．５重量％の４種の濃度について行なわれた。
ることができる。このテストは２５０℃において、各々
の場合に、表の各欄中にまとめられた左から右へ４つの
数字を与える活性ポリマー物質４． ２． １および０
．５重量％の４種の濃度について行なわれた。
この表は次のととを示している。
テス）Ａの製品はパッケージと両立し難いようである。
テス）Ｂの製品はこのパッケージの不存在においてさえ
分散力がない。
分散力がない。
実施例２
実施例１の操作方法が２０％油中で操作しながら繰返さ
れる。
れる。
油（１５ＯＮ） ２０ 重量％ １０
０００ 実施例５ 実施例１の操作方法がブチルメタクリレートも混入しな
がら繰返される。
０００ 実施例５ 実施例１の操作方法がブチルメタクリレートも混入しな
がら繰返される。
スチレン ３１重量％セチルメメタリ
レート ４２ 〃 ブチルメタクリレート ３８〃Ｎ−ビニルピロ
リドン ３．２〃石油オイル（１５ＯＮ）
２０ ００ テストの結果 第１図は実施例１の処方で作られたＤＳＣサーモグラム
を表わす。基本線（ａ）は非常に良く、一方、吸熱点は
殆ど４００℃にある。これは優秀な結果である（「テフ
ロン」 ：約４５０℃）。
レート ４２ 〃 ブチルメタクリレート ３８〃Ｎ−ビニルピロ
リドン ３．２〃石油オイル（１５ＯＮ）
２０ ００ テストの結果 第１図は実施例１の処方で作られたＤＳＣサーモグラム
を表わす。基本線（ａ）は非常に良く、一方、吸熱点は
殆ど４００℃にある。これは優秀な結果である（「テフ
ロン」 ：約４５０℃）。
第２図はロームアンドハース社で販売されている公知製
品「プレクソル１４２０Ｊで作られたサーモグラムを表
わす。
品「プレクソル１４２０Ｊで作られたサーモグラムを表
わす。
使用された装置はデュポン社で販売されているサーマル
アナライザーデュポンｊ、 ０９０である。
アナライザーデュポンｊ、 ０９０である。
用いた方法はサンプルが予定した温度上昇に付される時
にそのサンプルを通過する熱流量の変化を測定し、且つ
記録することから構成されるＤＳＣ（ｄ、１ｆｆｅｒｅ
ｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒ
ｙ ）法である。
にそのサンプルを通過する熱流量の変化を測定し、且つ
記録することから構成されるＤＳＣ（ｄ、１ｆｆｅｒｅ
ｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒ
ｙ ）法である。
サーモグラムはこの場合において次の条件下沓られる。
サンプルの重量：約３Ｏｆ
測定セル中窒素雰囲気（流速５ｏｃｃ／分）開始温度４
０℃から約４５０℃までの３０度／分において計画され
た加熱。
０℃から約４５０℃までの３０度／分において計画され
た加熱。
第１図は実施例１の処方で作られたＤＳＣサーモグラム
を表わす。 第２図はロームアンドハース社で販売されている公知製
品「ブレクリル１４２０ｊで作られたサーモグラムを表
わす。
を表わす。 第２図はロームアンドハース社で販売されている公知製
品「ブレクリル１４２０ｊで作られたサーモグラムを表
わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）少なくとも１個の０１２ ”−０２０の重アルキル
メタクリレートからおよびブチルメタクリレート０〜１
０重量％からのスチレンモノマーから作られた共重合体
により構成され、そのスチレンモノマーは共重合体の３
５〜５０重量体を構成し、そして重アルキルメタクリレ
ートは共重合体の６５〜５０重量係を構成し、前記共重
合体は出来る限り弱い多分散性と、本添加剤が意図する
油のそれに近い溶解度のパラメータとそして８００００
〜２００００００分子量を有し、これらの共重合体はＮ
−ビニルピロリドンを単独で３〜５重量％、そして好ま
しくは４重量係グラフト化することにより修飾されてい
ることを特徴とする潤滑油用添加剤。 （石油オイル） ２５ 〃 ００ の石油オイル中での直接重合により調製されることを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の添加剤。 （石油オイル） ２０ 〃 ００ の石油オイル中での直接重合により調製さノすることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の添加剤。 ４） スチレン ３１ 重量％セチル
メタクリレート ４２ 〃 ブチルメタクリレート ！Ｌ８ 〃Ｎ−ビニルピロ
リドン ５．２〃 石油オイル（１５ＯＮ） ２０ 重量％１００ の石油オイル中での直接重合によシ調製されることを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の添加剤。 ５）石油オイルが１５０中性油または２００中性油であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１〜４項のいずれ
か１項に記載の添加剤。 ６）次の工程： 油中のスチレンおよびメタクリルモノマーのバッチを稀
訳すること、 反応器中でこのバッチの３分の１を加熱すること、 使用の温度で重合開始剤の有効量を入れること、この添
加から生ずる温度ピークの約１０後、前記重合開始剤の
有効量を含有するバッチの残る３分の２の緩慢な導入を
開始すること、 グラフト化開始剤の有効量を入れ、次いで１０分後にＮ
−ビニルピロリドンを徐々に入れること、グラフト化お
よび重合を完了させること、からなることを特徴とする
特許請求の範囲第１〜５項のいずれか１項に記載の添加
剤を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/712,979 US4631620A (en) | 1984-03-23 | 1985-03-18 | Magnetic disk cartridge |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8304766A FR2543154B2 (fr) | 1981-01-12 | 1983-03-23 | Additifs pour huiles lubrifiantes a base de styrene et de methacrylates lourds d'alkyle en c12-c20, procede de fabrication et applications |
| FR8304766 | 1983-03-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59179698A true JPS59179698A (ja) | 1984-10-12 |
Family
ID=9287145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59054592A Pending JPS59179698A (ja) | 1983-03-23 | 1984-03-23 | スチレンおよびｃ↓１↓２−ｃ↓２↓０の重アルキルメタクリレ−トに基づく潤滑油用添加剤およびその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0123575A1 (ja) |
| JP (1) | JPS59179698A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013010886A (ja) * | 2011-06-30 | 2013-01-17 | Sanyo Chem Ind Ltd | 粘度指数向上剤及び潤滑油組成物 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2726828A1 (fr) * | 1994-11-10 | 1996-05-15 | Rohm & Haas France | Additifs dispersants ameliorant l'indice de viscosite pour huiles lubrifiantes |
| JP2002509179A (ja) * | 1998-01-16 | 2002-03-26 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 重合体オイル戻し剤を含有するハロゲン化炭化水素冷媒組成物 |
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1984
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Also Published As
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