JPS59172575A - ホットメルト接着剤の製法 - Google Patents
ホットメルト接着剤の製法Info
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- JPS59172575A JPS59172575A JP4819483A JP4819483A JPS59172575A JP S59172575 A JPS59172575 A JP S59172575A JP 4819483 A JP4819483 A JP 4819483A JP 4819483 A JP4819483 A JP 4819483A JP S59172575 A JPS59172575 A JP S59172575A
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- polyester
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は反応性ホットメルト接着剤及びその製造方法に
関する。
関する。
ホットメルト接着剤は無溶剤で接着速度が早く、冷却後
瞬時に強力な接着力が得られ、近年繊維業界において縫
製工程の短縮仕上シの均一化、合理化等の理由で接着芯
地に多く用いられている。
瞬時に強力な接着力が得られ、近年繊維業界において縫
製工程の短縮仕上シの均一化、合理化等の理由で接着芯
地に多く用いられている。
しかし、上記の長所に対して解決すべき問題点は数多く
あシ、現在市販されている繊維用ホットメルト接着剤で
は耐熱性、耐水性、耐溶剤性を必ずしも満足し得ること
はできない。例えばアイロンプレスの繰り返しによシ、
接着強度の劣化がおこる。又ナイロン系接着剤は、耐ド
ライクリーニング性は優れているが、耐熱水洗濯性は不
良である。ポリエステル系接着剤は、耐熱水洗濯性は優
れているが、耐ドライクＩＪ −ニング性は劣っている
。
あシ、現在市販されている繊維用ホットメルト接着剤で
は耐熱性、耐水性、耐溶剤性を必ずしも満足し得ること
はできない。例えばアイロンプレスの繰り返しによシ、
接着強度の劣化がおこる。又ナイロン系接着剤は、耐ド
ライクリーニング性は優れているが、耐熱水洗濯性は不
良である。ポリエステル系接着剤は、耐熱水洗濯性は優
れているが、耐ドライクＩＪ −ニング性は劣っている
。
本発明は、かかる従来の欠点を解決すべく、ホットメル
！・接着剤に反応性を付与し、塗布接着後、あるいは塗
布接着過程において三次元的に硬化させることによル、
熱可塑性を消失せしめ、耐熱性、耐水性、耐溶剤性の向
上を図ろうとするものである。
！・接着剤に反応性を付与し、塗布接着後、あるいは塗
布接着過程において三次元的に硬化させることによル、
熱可塑性を消失せしめ、耐熱性、耐水性、耐溶剤性の向
上を図ろうとするものである。
反応性ホットメルト接着剤は、下肥の条件を満足しなけ
ればならない。
ればならない。
（１）溶融槽内で熱により架橋反応がおこらないこと。
（）１） 塗布接着後短時間で取り扱い可能な接着力
を示すこと。
を示すこと。
（ｉｉｉｌ 長期保存が可能であること。
反応性を付与するだめの官能基とし、てエポキシ基を用
いるとこ液型となり、接着作業に不便さを生じることに
なる。又アクリレートは溶融安定性が悪くホットメルト
接着剤に適さない。
いるとこ液型となり、接着作業に不便さを生じることに
なる。又アクリレートは溶融安定性が悪くホットメルト
接着剤に適さない。
インシアネート基は、空気中の水分に対して極度に不安
定であわ、保存性が悪い。
定であわ、保存性が悪い。
そこで本発明者らは、鋭意検討した結果、末端トリアル
コキシシリルポリエステルアミドおよび末端ジアルコキ
シシリルポリエステルアミド樹脂が、空気中の水分を遮
断する限υ熱安定性が優れてお＃）塗布接着後瞬間に市
販ホットメルト接着剤と同程度の初期接着力を与え空気
中の水分によ）硬化した後には、シロキサン結合により
三次元的に架橋するために、さらに強力な接着力を示し
、耐熱性、耐水性、耐溶剤性、柔軟性ともに優れている
事実を見出し、本発明に到ったのである。
コキシシリルポリエステルアミドおよび末端ジアルコキ
シシリルポリエステルアミド樹脂が、空気中の水分を遮
断する限υ熱安定性が優れてお＃）塗布接着後瞬間に市
販ホットメルト接着剤と同程度の初期接着力を与え空気
中の水分によ）硬化した後には、シロキサン結合により
三次元的に架橋するために、さらに強力な接着力を示し
、耐熱性、耐水性、耐溶剤性、柔軟性ともに優れている
事実を見出し、本発明に到ったのである。
すなわち本発明はアルコキシシリル基を有し、数平均分
子量２，０００〜２０，０００で軟化点６０〜１６０Ｃ
のポリエステルアミドからなるホントメルト接着剤を提
供するものであり、更にかかるホットメルト接着剤の一
つの農法として、（ａ）末端イソシアネート基を有する
数平均分子ＪＬ２，０００〜２０，０００のポリエステ
ルアミドと、（ｂｌ一般式（１］又は（２） ＮＨ２ＣＨ２０Ｈ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ１（ＣＨ
３）ｎ（ＯＲ１）、−ｎ （１）ＮＨ２ＣＨ２ＣＨ２
０Ｈ２Ｓ ｉ （ＯＨ，）ｎ（０Ｒ１）、ｎ（２１（ｎ
は０又は１であシ、Ｒ１はメチル基又はエチル基である
）で表わされるω−アミノアルキルアルコキシシラン化
合物とを反応させることを特徴とするホットメルト接着
剤の製法を提供するものである。
子量２，０００〜２０，０００で軟化点６０〜１６０Ｃ
のポリエステルアミドからなるホントメルト接着剤を提
供するものであり、更にかかるホットメルト接着剤の一
つの農法として、（ａ）末端イソシアネート基を有する
数平均分子ＪＬ２，０００〜２０，０００のポリエステ
ルアミドと、（ｂｌ一般式（１］又は（２） ＮＨ２ＣＨ２０Ｈ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ１（ＣＨ
３）ｎ（ＯＲ１）、−ｎ （１）ＮＨ２ＣＨ２ＣＨ２
０Ｈ２Ｓ ｉ （ＯＨ，）ｎ（０Ｒ１）、ｎ（２１（ｎ
は０又は１であシ、Ｒ１はメチル基又はエチル基である
）で表わされるω−アミノアルキルアルコキシシラン化
合物とを反応させることを特徴とするホットメルト接着
剤の製法を提供するものである。
但し、本発明のホットメルト接着剤の製造方法としては
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
本発明に用いられる末端インシアネート基を有するポリ
エステルアミドの合成法は任意であり限定されないが、
イソシアネート基は高温でウレタン結合、ウレア結合、
アミド結合の活性水素とも反応する。中でもウレア結合
は反応性が高く、それを避けるために反応性の低い１．
６−ヘキサンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネ
ート化合物と末端カルボキシルポリエステルアミド、又
は末端水酸基ポリエステルアミドとを反応させる方法が
好ましく、その中でも特に反応の容易さ、合成の容易さ
の点から末端水酸基ポリエステルアミドを用いるのが最
も好ましい。
エステルアミドの合成法は任意であり限定されないが、
イソシアネート基は高温でウレタン結合、ウレア結合、
アミド結合の活性水素とも反応する。中でもウレア結合
は反応性が高く、それを避けるために反応性の低い１．
６−ヘキサンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネ
ート化合物と末端カルボキシルポリエステルアミド、又
は末端水酸基ポリエステルアミドとを反応させる方法が
好ましく、その中でも特に反応の容易さ、合成の容易さ
の点から末端水酸基ポリエステルアミドを用いるのが最
も好ましい。
耐水性、耐溶剤性、柔軟性を考慮すると、本発明に用い
られるポリエステルアミドけ、ランダム型ポリエステル
アミドよシ、むしろブロック性の高いポリエステルアミ
ドを使用するととが好ましい。ブロックポリエステルア
ミドの合成法としては特開昭５１−１９０５４号公報等
にあげられている方法、すなわち末端基が７０−以上カ
ルボキシル基であるポリアミドとジカルボン酸もしくは
そのエステル誘導体、低分子量ジオール、必要に応じて
は数平均分子量が１．０００〜５，０００のポリ（アル
キレンオキシド）グリコールとを反応せしめる方法が好
ましいＯ 本発明に用いられるポリエステルアミドを構成する末端
カルボキシルポリアミドは公知の方法で合成される。特
に６−ナイロン、６，６−ナイロン、６．１０−ナイロ
ン、１１−ナイロン１１２−ナイロン、６．１２−ナイ
ロンから選ばれる１種もしくは２種以上の共重合ナイロ
ンが用いられる０ 本発明に用いられるポリエステルアミドを構成するポリ
エステルの酸成分としては、フタル酸、イソフタル酸、
テレフタル酸等の芳香族ジカルボン酸及びそのエステル
誘導体、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸
１ ピメリン酸、スベシン酸、アゼライン酸、七ノくシ
ン酸等の脂肪族ジカルボン酸、又はそのエステル銹導体
が用いられる０ ジオール成分としてはエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、１，５−プロノくンジオール、１．２−フ
ロパンジオール、１．１−フタンジオール、ネオペンチ
ルグリコール等の炭素数２から８の低分子量脂肪族ジオ
ールが用いられ、又、一般式（３）で表わされる芳香族
ジオールを併用すると、耐溶剤性、耐水性改善に有効で
ある（特願昭５８−１５１７３号明細書参照）。
られるポリエステルアミドけ、ランダム型ポリエステル
アミドよシ、むしろブロック性の高いポリエステルアミ
ドを使用するととが好ましい。ブロックポリエステルア
ミドの合成法としては特開昭５１−１９０５４号公報等
にあげられている方法、すなわち末端基が７０−以上カ
ルボキシル基であるポリアミドとジカルボン酸もしくは
そのエステル誘導体、低分子量ジオール、必要に応じて
は数平均分子量が１．０００〜５，０００のポリ（アル
キレンオキシド）グリコールとを反応せしめる方法が好
ましいＯ 本発明に用いられるポリエステルアミドを構成する末端
カルボキシルポリアミドは公知の方法で合成される。特
に６−ナイロン、６，６−ナイロン、６．１０−ナイロ
ン、１１−ナイロン１１２−ナイロン、６．１２−ナイ
ロンから選ばれる１種もしくは２種以上の共重合ナイロ
ンが用いられる０ 本発明に用いられるポリエステルアミドを構成するポリ
エステルの酸成分としては、フタル酸、イソフタル酸、
テレフタル酸等の芳香族ジカルボン酸及びそのエステル
誘導体、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸
１ ピメリン酸、スベシン酸、アゼライン酸、七ノくシ
ン酸等の脂肪族ジカルボン酸、又はそのエステル銹導体
が用いられる０ ジオール成分としてはエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、１，５−プロノくンジオール、１．２−フ
ロパンジオール、１．１−フタンジオール、ネオペンチ
ルグリコール等の炭素数２から８の低分子量脂肪族ジオ
ールが用いられ、又、一般式（３）で表わされる芳香族
ジオールを併用すると、耐溶剤性、耐水性改善に有効で
ある（特願昭５８−１５１７３号明細書参照）。
ＣＨ。
（式（５＋中、只は炭素数２〜４のアルキレン基・Ｘ及
びｙけ１以上の数でｘ ＋ ７は２０以下である） 一般式（５）で表わされる芳香族ジオールの具体例とし
ては、ポリオキシプロピレン（２１−２９２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）−プロノくン、ポリオキシエチ
レン（２）−２，２−ζス（４−ヒドロキシフェニル）
−プロパン、ポリオキシプロピレン（６）−２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）−フロパン、ポリオキシ
エチレン（８）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロノくン等をあげることができる。
びｙけ１以上の数でｘ ＋ ７は２０以下である） 一般式（５）で表わされる芳香族ジオールの具体例とし
ては、ポリオキシプロピレン（２１−２９２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）−プロノくン、ポリオキシエチ
レン（２）−２，２−ζス（４−ヒドロキシフェニル）
−プロパン、ポリオキシプロピレン（６）−２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）−フロパン、ポリオキシ
エチレン（８）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロノくン等をあげることができる。
又必要に応じて、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、ポリテトラメチレンオキシドグリコー
ル等の数平均分子量１，０００〜５１口００のポリ（ア
ルキレンオキシド）グリコールを使用することもできる
０末端水酸基ポリエステルアミドと反応させるジインシ
アネート化合物としては、１，６−ヘキサ／ジインシア
ネ−）ｘｉ＋ｓ−オクタンジイソシアネート等の脂肪族
ジイソシアネート化合物を使用することが望ましい。
レングリコール、ポリテトラメチレンオキシドグリコー
ル等の数平均分子量１，０００〜５１口００のポリ（ア
ルキレンオキシド）グリコールを使用することもできる
０末端水酸基ポリエステルアミドと反応させるジインシ
アネート化合物としては、１，６−ヘキサ／ジインシア
ネ−）ｘｉ＋ｓ−オクタンジイソシアネート等の脂肪族
ジイソシアネート化合物を使用することが望ましい。
かくして得られる末端ジイソシアネートポリエステルア
ミドの数平均分子ＪＬＪｊ２．０００〜２０．０００で
あシ、好ましくは４，０００〜１５，０００である。
ミドの数平均分子ＪＬＪｊ２．０００〜２０．０００で
あシ、好ましくは４，０００〜１５，０００である。
数平均分子量が２，０００より小さい場合には接着塗布
後の初期接着力が弱くなシ、又２ｏ、ｏｏ。
後の初期接着力が弱くなシ、又２ｏ、ｏｏ。
より大きい場合には硬化速度が極度に低下する〇−一般
式り又は（２）で示されるω−アミノアルキルアルコキ
シシランの例としては、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ
−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミ
ノエチル）−ｒ−アミノプロピルトリエトキシシラン、
Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチル
ジメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ〜ル
アミノプロピルメチルジェトキシシランγ−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、ｒ−アミノプロピルトリエト
キシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルメチルジェトキシシラン等があ
ケラれ、望む硬化速度によって使い分けることができる
０硬化速度の早いものとしてはＮ−β−（アミノエチル
）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、遅いもの
としてはγ−アミノプロピルメチルジェトキシシランが
あげられる。
式り又は（２）で示されるω−アミノアルキルアルコキ
シシランの例としては、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ
−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミ
ノエチル）−ｒ−アミノプロピルトリエトキシシラン、
Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチル
ジメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ〜ル
アミノプロピルメチルジェトキシシランγ−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、ｒ−アミノプロピルトリエト
キシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルメチルジェトキシシラン等があ
ケラれ、望む硬化速度によって使い分けることができる
０硬化速度の早いものとしてはＮ−β−（アミノエチル
）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、遅いもの
としてはγ−アミノプロピルメチルジェトキシシランが
あげられる。
末端アルコキシシリルポリエステルアミドは下記のよう
にして合成できる。まず窒素置換したセパラブルフラス
コに末端ジイソシアネートポリエステルアミドを入れ、
それを１６０Ｃ以下で加熱溶融させる。そこへ活性イン
シアネート基の１．０５〜１．１０当量の一般式（１）
又は（２）で示されるω−アミノアルキルアルコキシシ
ランを加え、約１時間反応せしめればよい。
にして合成できる。まず窒素置換したセパラブルフラス
コに末端ジイソシアネートポリエステルアミドを入れ、
それを１６０Ｃ以下で加熱溶融させる。そこへ活性イン
シアネート基の１．０５〜１．１０当量の一般式（１）
又は（２）で示されるω−アミノアルキルアルコキシシ
ランを加え、約１時間反応せしめればよい。
かくして得られた末端アルコキシシリルポリエステルア
ミドの軟化点は６０〜１６０Ｃ（Ｊ工８４−５９０２
）であシ、室温、密封状態で安定で長期保存が可能であ
る。
ミドの軟化点は６０〜１６０Ｃ（Ｊ工８４−５９０２
）であシ、室温、密封状態で安定で長期保存が可能であ
る。
該ポリエステルアミド樹脂の塗布装置としては、窒素ガ
スシールし得る溶解槽を有するロールコータ−、ノズル
等の一般的なホットメルトアプリケーターの使用が可能
である。
スシールし得る溶解槽を有するロールコータ−、ノズル
等の一般的なホットメルトアプリケーターの使用が可能
である。
使用法は、まず窒素ガス雰囲気下で溶融槽に該ポリエス
テルアミド樹脂を入れ１６０〜１７０Ｃで加熱溶融せし
め、ノズルよシ被着体に塗布する。又、必要に応じて溶
融槽内に、硬化促進剤としてり、 ＯＤ １〜ｏ、１重
ｔ％のジブチルスズジラウレートを添加することもでき
、その場合にも同様の方法で、ノズルより塗布可能であ
る。
テルアミド樹脂を入れ１６０〜１７０Ｃで加熱溶融せし
め、ノズルよシ被着体に塗布する。又、必要に応じて溶
融槽内に、硬化促進剤としてり、 ＯＤ １〜ｏ、１重
ｔ％のジブチルスズジラウレートを添加することもでき
、その場合にも同様の方法で、ノズルより塗布可能であ
る。
塗布後２〜３秒以内に貼合すべき基材を重ね、圧着又は
加熱圧着する。このものを室温に戻すと取り扱い可能な
初期接着力が得られ、その後室温で１日から４日間空気
中で処置すると空気中の水分によりシロキサン架橋反応
がおこり硬化する。
加熱圧着する。このものを室温に戻すと取り扱い可能な
初期接着力が得られ、その後室温で１日から４日間空気
中で処置すると空気中の水分によりシロキサン架橋反応
がおこり硬化する。
本接着剤は、硬化後も柔軟であシ、かつ耐熱性１耐水性
、耐溶剤性にも優れておシ、ポリエステル、アクリル、
綿等の衣料の接着剤として最適であり、それのみならず
アルミニウム、ガラス、陶磁器等の無機物やポリエステ
ル、塩化ビニル等のグラスチックに対しても優れた接着
能を示す。
、耐溶剤性にも優れておシ、ポリエステル、アクリル、
綿等の衣料の接着剤として最適であり、それのみならず
アルミニウム、ガラス、陶磁器等の無機物やポリエステ
ル、塩化ビニル等のグラスチックに対しても優れた接着
能を示す。
又、本発明の別の様態においてはシーリング剤、コーテ
ィング剤としても使用可能である。
ィング剤としても使用可能である。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。尚、実
施例中「部」は断わらない限り「重量部」を表わす。
明はこれらの実施例に限定されるものではない。尚、実
施例中「部」は断わらない限り「重量部」を表わす。
実施例−１
ε−カプロラクタム９５部、ヘキサメチレンジアミン６
２７部、アジピン酸２００部、−１＝バシン酸３５６部
よシ合成した酸価３５．５ ＫＯＨ’ｌ’／ｆ、全アミ
ン価２．７ ＫＯＲ’ｌ／？の６／６．６／６．１０共
重合ナイｏ ：ｙ １ ’００部とジメチルテレフタレ
ート５７．４部隻ジメチルイソフタレート３５部、１．
４−ブタンジオール５’９部ｍ＄オベンチルｆ ＩＪ
コ−Ａ。
２７部、アジピン酸２００部、−１＝バシン酸３５６部
よシ合成した酸価３５．５ ＫＯＨ’ｌ’／ｆ、全アミ
ン価２．７ ＫＯＲ’ｌ／？の６／６．６／６．１０共
重合ナイｏ ：ｙ １ ’００部とジメチルテレフタレ
ート５７．４部隻ジメチルイソフタレート３５部、１．
４−ブタンジオール５’９部ｍ＄オベンチルｆ ＩＪ
コ−Ａ。
２８．６部、ポリオキシエチレン（２）−２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）フ゛ロパン２０部、ポリエ
チレングリコール（数平均分子Ｊｉ１．ｏｏｏ）７部、
テトラブチルチタネート０．１部をセパラブルフラスコ
に仕込み、窒素気流下で２０００に昇温しエステル交換
を行なわせ、メタノールを留出させた。さらに２５０Ｃ
に昇温し、１．５時間反応を続けた。その後糸を徐々に
真空にし２ｍｍＨｙで水酸基価が１４．０ ＫＯＨ”／
／ｆになるまで反応せしめた。それから系を常圧に戻し
、１５０Ｃにまで温度を）げ１，６−ヘキサンジイソシ
アネート６６部を加え、この温度で１時間反応せしめ活
性ＮＯＯ含量が１．２重量％になった時にγ−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン９．２部を加え、この温度で
１時間反応せしめた。かくして得られた末端トリエトキ
シシリルポリエステルアミドの軟化点は１１７Ｃであっ
た。
（４−ヒドロキシフェニル）フ゛ロパン２０部、ポリエ
チレングリコール（数平均分子Ｊｉ１．ｏｏｏ）７部、
テトラブチルチタネート０．１部をセパラブルフラスコ
に仕込み、窒素気流下で２０００に昇温しエステル交換
を行なわせ、メタノールを留出させた。さらに２５０Ｃ
に昇温し、１．５時間反応を続けた。その後糸を徐々に
真空にし２ｍｍＨｙで水酸基価が１４．０ ＫＯＨ”／
／ｆになるまで反応せしめた。それから系を常圧に戻し
、１５０Ｃにまで温度を）げ１，６−ヘキサンジイソシ
アネート６６部を加え、この温度で１時間反応せしめ活
性ＮＯＯ含量が１．２重量％になった時にγ−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン９．２部を加え、この温度で
１時間反応せしめた。かくして得られた末端トリエトキ
シシリルポリエステルアミドの軟化点は１１７Ｃであっ
た。
該ポリエステルアミド１００部を窒素ガスシールした溶
融槽内に入れ、１４０Ｃで加熱溶融し、そこへジブチル
スズラウレートｏ、ｏ１部を添加した。このものをノズ
ルよｐ 、０．５ ｒ／ｍの割合でポリエステル／綿（
６５／３５）ブロード布に塗布し、２秒以内に同右を重
ねあわせ、圧力ｓ ｏ ｏ ｒ７ハ温度１４０ Ｃ１時
間１０秒の条件で加熱圧着した。
融槽内に入れ、１４０Ｃで加熱溶融し、そこへジブチル
スズラウレートｏ、ｏ１部を添加した。このものをノズ
ルよｐ 、０．５ ｒ／ｍの割合でポリエステル／綿（
６５／３５）ブロード布に塗布し、２秒以内に同右を重
ねあわせ、圧力ｓ ｏ ｏ ｒ７ハ温度１４０ Ｃ１時
間１０秒の条件で加熱圧着した。
この試験布を２２ｒ下空気中に放置し１日後及び３日後
の接着Ｔ剥離強度を測定した０又、３日間放置した試験
布については、ドライクリーニング試験、ランドリー試
験を実施し、その後の接着Ｔ剥離強度を測定した。結果
を表１に示す。表１から明らかな如く、耐水性、耐溶剤
性ともに優れた結果を与えた。
の接着Ｔ剥離強度を測定した０又、３日間放置した試験
布については、ドライクリーニング試験、ランドリー試
験を実施し、その後の接着Ｔ剥離強度を測定した。結果
を表１に示す。表１から明らかな如く、耐水性、耐溶剤
性ともに優れた結果を与えた。
実施例−２
実施例−１と同じ方法で合成した活性Ｎｅｏ含量含量１
貫３ ルアミドに１５０Ｃ下Ｎ−β−（アミノエチル）−１−
アミノプロピルトリメトキシシラン９，１部を加え、こ
の温度で１時間反応せしめた。かくして得られた末端ト
リメトキシシリルポリエステルアミドの軟化点は１０９
Ｃであった。該ポリエステルアミドを実施例−１と同じ
方法でポリエステル／綿（ ６ ５／３ ５ ）ブロー
ド布に接着し各試験を実施した。結果を表１に示す。表
１から明らかな如く、いずれも良好な結果を与えた。
貫３ ルアミドに１５０Ｃ下Ｎ−β−（アミノエチル）−１−
アミノプロピルトリメトキシシラン９，１部を加え、こ
の温度で１時間反応せしめた。かくして得られた末端ト
リメトキシシリルポリエステルアミドの軟化点は１０９
Ｃであった。該ポリエステルアミドを実施例−１と同じ
方法でポリエステル／綿（ ６ ５／３ ５ ）ブロー
ド布に接着し各試験を実施した。結果を表１に示す。表
１から明らかな如く、いずれも良好な結果を与えた。
実施例−３
実施例−１で用いだ６／’６．６／６． １ ０共重合
ナイロン１００部とジメチルテレフタレート５７、４部
、ジメチルイソフタレート３５部、１，４−ブタンジオ
ール５９部、ネオペンチルグリコール２８．６部、ポリ
オキシエチレン（２）−２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパンｓｏｎ、ポリ（テトラエチレンオキ
シド）グリコール（数平均分子量２，０００）５０部、
テトラブチルチタネート０．１部をセパラブルフラスコ
に入れ、実施例−１と同様の方法で水酸基価が１１．２
ＫＯＨ”ｊ’／ｒになるまで反応させた。このものに
１５０Ｃ下１．６−ヘキサンジイソシアネート１０．０
部を加え、この温度で１時間反応せしめ活性Ｎｅｏ含量
が０．８部重ｉ％になったところで、γ−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン１４．５部加え、この温度で１時
間反応せしめた。かくして得られた末端トリエトキシシ
リルポリエステルアミドの軟化点は１０８Ｃであった。
ナイロン１００部とジメチルテレフタレート５７、４部
、ジメチルイソフタレート３５部、１，４−ブタンジオ
ール５９部、ネオペンチルグリコール２８．６部、ポリ
オキシエチレン（２）−２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパンｓｏｎ、ポリ（テトラエチレンオキ
シド）グリコール（数平均分子量２，０００）５０部、
テトラブチルチタネート０．１部をセパラブルフラスコ
に入れ、実施例−１と同様の方法で水酸基価が１１．２
ＫＯＨ”ｊ’／ｒになるまで反応させた。このものに
１５０Ｃ下１．６−ヘキサンジイソシアネート１０．０
部を加え、この温度で１時間反応せしめ活性Ｎｅｏ含量
が０．８部重ｉ％になったところで、γ−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン１４．５部加え、この温度で１時
間反応せしめた。かくして得られた末端トリエトキシシ
リルポリエステルアミドの軟化点は１０８Ｃであった。
該ポリエステルアミドを実施例−１と同じ方法でポリエ
ステル／Ｍ６ （６５／３５）ブロード布に接着し、各
試験を実施した。結果を表１に示す。表１から明らかな
如く、いずれも良好な結果を与えた。
ステル／Ｍ６ （６５／３５）ブロード布に接着し、各
試験を実施した。結果を表１に示す。表１から明らかな
如く、いずれも良好な結果を与えた。
実施例−４
ヘキサメチレンジアミン２５８Ｎ、セバシン酸３４９部
、１．１０−デカンジカルボン酸１７１部よシ合成した
酸価３４．２ ＫＯＩ（”／／Ｓ’ 、全アミン価３．
１ ＫＯＨｑ／？の６．１０／６．１２共重合ナイロン
１００部とジメチルテレフタレート５７．４部、ジメチ
ルイソ７タレー１・３５部、１，４−ブタンジオール５
９部、ネオペンチルグリコール２８．６部、ポリオキシ
エチレン（２）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン２０部、ポリエチレングリコール（数平均
分子ｉ１，０００）２０部、テトラブチルチタネート０
．１部をセパラブルフラスコに仕込み、実施例−１と同
様の方法で水酸基価が９．８ ＫＯＨυ？になるまで反
応させた。
、１．１０−デカンジカルボン酸１７１部よシ合成した
酸価３４．２ ＫＯＩ（”／／Ｓ’ 、全アミン価３．
１ ＫＯＨｑ／？の６．１０／６．１２共重合ナイロン
１００部とジメチルテレフタレート５７．４部、ジメチ
ルイソ７タレー１・３５部、１，４−ブタンジオール５
９部、ネオペンチルグリコール２８．６部、ポリオキシ
エチレン（２）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン２０部、ポリエチレングリコール（数平均
分子ｉ１，０００）２０部、テトラブチルチタネート０
．１部をセパラブルフラスコに仕込み、実施例−１と同
様の方法で水酸基価が９．８ ＫＯＨυ？になるまで反
応させた。
このものに１５０Ｃ下１，６−ヘキサンジイソシアネー
ト８．２部を加え、この温度で１時間反応せしめ、活性
ＮＣＯ含量が０．７８重量％になったところでＮ−β−
（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキ
シシラン１１．１部を加えた。その後この温度で１時間
反応せしめた０かくして得られた末端メチルジメトキシ
シリルポリエステルアミドの軟化点は１２３Ｃであつた
。該ポリエステルアミドを実施例−１と同じ方法でポリ
エステル／綿（６５／３５ ）ブロード布に接着し、各
試験を実施した。結果を表１に示す０表１から明らかな
如く、いずれも良好な結果を与えた。
ト８．２部を加え、この温度で１時間反応せしめ、活性
ＮＣＯ含量が０．７８重量％になったところでＮ−β−
（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキ
シシラン１１．１部を加えた。その後この温度で１時間
反応せしめた０かくして得られた末端メチルジメトキシ
シリルポリエステルアミドの軟化点は１２３Ｃであつた
。該ポリエステルアミドを実施例−１と同じ方法でポリ
エステル／綿（６５／３５ ）ブロード布に接着し、各
試験を実施した。結果を表１に示す０表１から明らかな
如く、いずれも良好な結果を与えた。
表 １
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルコキシシリル基を有し、数平均分子量２．００
０〜２０，０００で軟化点６０〜１６０Ｃのポリエステ
ルアミドからなるホットメルト接着剤。 ２（ａ）末端インシアネート基を有する数平均分子量２
，０００〜２０，０００のポリエステルアミドと、ｆｂ
ｌ一般式（１）又は（２）ＮＨ２０Ｈ２０Ｈ２ＮＨＯＨ
２０Ｈ，，０Ｈ２８１（ＯＨ，）ｎ（ＯＲ”）、 、
１１１ＮＨ２０Ｈ２０Ｈ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＨ，）ｎ（Ｏ
Ｒ１）５． ｆ２１（ｎ ｌｄ Ｏ又は１であ
シ Ｒ１はメチル基又はエチル基である） で表わされるω−アミノアルキルアルコキシシラン化合
物とを反応させることを特徴とするホットメルト接着剤
の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4819483A JPS59172575A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | ホットメルト接着剤の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4819483A JPS59172575A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | ホットメルト接着剤の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59172575A true JPS59172575A (ja) | 1984-09-29 |
| JPH0116439B2 JPH0116439B2 (ja) | 1989-03-24 |
Family
ID=12796571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4819483A Granted JPS59172575A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | ホットメルト接着剤の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59172575A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005146130A (ja) * | 2003-11-17 | 2005-06-09 | Konishi Co Ltd | 反応性ホットメルト接着剤組成物 |
| US7405259B2 (en) | 2005-04-29 | 2008-07-29 | Momentive Performance Materials Inc. | Silylated polymer derived from butadiene and solvent-resistant pressure sensitive adhesive composition containing same |
| US7829116B2 (en) | 2006-11-14 | 2010-11-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Adhesive-forming composition and blend of adhesives obtained therefrom |
| US7956123B2 (en) | 2005-10-24 | 2011-06-07 | Momentive Performance Materials Inc. | Solvent resistant polyurethane adhesive compositions |
| US7976951B2 (en) | 2006-11-14 | 2011-07-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Laminate containing an adhesive-forming composition |
| US8247079B2 (en) | 2006-09-01 | 2012-08-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Laminate containing a silylated polyurethane adhesive composition |
| US8247514B2 (en) | 2006-09-01 | 2012-08-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Silylated polyurethane compositions and adhesives therefrom |
| CN112322249A (zh) * | 2020-11-11 | 2021-02-05 | 温州华特热熔胶股份有限公司 | 一种聚酯酰胺硅烷增强热熔胶及其制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4847929A (ja) * | 1971-10-15 | 1973-07-07 |
-
1983
- 1983-03-23 JP JP4819483A patent/JPS59172575A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4847929A (ja) * | 1971-10-15 | 1973-07-07 |
Cited By (10)
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|---|---|---|---|---|
| JP2005146130A (ja) * | 2003-11-17 | 2005-06-09 | Konishi Co Ltd | 反応性ホットメルト接着剤組成物 |
| US7405259B2 (en) | 2005-04-29 | 2008-07-29 | Momentive Performance Materials Inc. | Silylated polymer derived from butadiene and solvent-resistant pressure sensitive adhesive composition containing same |
| EP3666808A1 (en) | 2005-04-29 | 2020-06-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Silylated polymer derived from butadiene and solvent-resistant pressure sensitive adhesive composition containing same |
| US7956123B2 (en) | 2005-10-24 | 2011-06-07 | Momentive Performance Materials Inc. | Solvent resistant polyurethane adhesive compositions |
| US8247079B2 (en) | 2006-09-01 | 2012-08-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Laminate containing a silylated polyurethane adhesive composition |
| US8247514B2 (en) | 2006-09-01 | 2012-08-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Silylated polyurethane compositions and adhesives therefrom |
| US7829116B2 (en) | 2006-11-14 | 2010-11-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Adhesive-forming composition and blend of adhesives obtained therefrom |
| US7976951B2 (en) | 2006-11-14 | 2011-07-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Laminate containing an adhesive-forming composition |
| CN112322249A (zh) * | 2020-11-11 | 2021-02-05 | 温州华特热熔胶股份有限公司 | 一种聚酯酰胺硅烷增强热熔胶及其制备方法 |
| CN112322249B (zh) * | 2020-11-11 | 2022-04-01 | 温州华特热熔胶股份有限公司 | 一种聚酯酰胺硅烷增强热熔胶及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0116439B2 (ja) | 1989-03-24 |
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