JPS59170119A - 熱可塑性ポリエ−テルイミド重合体の製造法 - Google Patents
熱可塑性ポリエ−テルイミド重合体の製造法Info
- Publication number
- JPS59170119A JPS59170119A JP4378183A JP4378183A JPS59170119A JP S59170119 A JPS59170119 A JP S59170119A JP 4378183 A JP4378183 A JP 4378183A JP 4378183 A JP4378183 A JP 4378183A JP S59170119 A JPS59170119 A JP S59170119A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- group
- aromatic
- formula
- polymer
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- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な耐熱性熱可塑性重合体に関するものであ
る。更に詳しくは高温領域における良好な熱安定性及び
流動性を兼備し、かつ射出成形可能な新規熱可塑性芳香
族ポリエーテルイミド重合体に関するものである。
る。更に詳しくは高温領域における良好な熱安定性及び
流動性を兼備し、かつ射出成形可能な新規熱可塑性芳香
族ポリエーテルイミド重合体に関するものである。
°芳香族ビス（エーテル酸無水物）と芳香族ジアミンを
重縮合させることにょ９、耐熱性の優れた芳香族ポリエ
ーテルイミドが得られることは特開昭５０−６９１９６
号公報等により、すでに知られている。
重縮合させることにょ９、耐熱性の優れた芳香族ポリエ
ーテルイミドが得られることは特開昭５０−６９１９６
号公報等により、すでに知られている。
しかし、これまでに提案されてきた芳香族ポリエーテル
イミド類は、溶融成形材料として使用することを目的と
した場合、溶融成形時の熱安定性、溶融成形時の流動性
及び溶融成形体の物性のトータルバランスの面で必ずし
も満足されるものではなかった。
イミド類は、溶融成形材料として使用することを目的と
した場合、溶融成形時の熱安定性、溶融成形時の流動性
及び溶融成形体の物性のトータルバランスの面で必ずし
も満足されるものではなかった。
そこで、本発明者らは、３００〜４００ｔＺ’の温度領
域において良好な熱安定性及び流動性を兼ね備えること
によシ良好な溶融成形性を有し、かつ成形体の物性バラ
ンスのすぐれた芳香族ポリエーテルイミドを得ることを
目的として鋭意検討を行なった結果、特定の芳香族ジア
ミンのジニトロフタルイミドを使用することによシ目的
とする特性を有する新規熱可塑性芳香族ポリエーテルイ
ミド重合体が得られることを見出し本発明に到達した。
域において良好な熱安定性及び流動性を兼ね備えること
によシ良好な溶融成形性を有し、かつ成形体の物性バラ
ンスのすぐれた芳香族ポリエーテルイミドを得ることを
目的として鋭意検討を行なった結果、特定の芳香族ジア
ミンのジニトロフタルイミドを使用することによシ目的
とする特性を有する新規熱可塑性芳香族ポリエーテルイ
ミド重合体が得られることを見出し本発明に到達した。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）
（Ｉ）
（式中、Ｘは、−０−、−Ｓ ０２−または−ＣＯ−で
あシ、ｍは１〜５の整数である） で表わされる二価フェノールのフェノラート及び一般式
（］ＩＩ Ｏ０ （ＩＩ） （ただし、式中、Ｒは二価の芳香族基Ｊあり）で表わさ
れる芳香族シア、ミンのシー ロータルイミド化合物を
縮重合反応させることを特徴とする熱可塑性ポリエーテ
ルイミド重合体の製造法に関する。
あシ、ｍは１〜５の整数である） で表わされる二価フェノールのフェノラート及び一般式
（］ＩＩ Ｏ０ （ＩＩ） （ただし、式中、Ｒは二価の芳香族基Ｊあり）で表わさ
れる芳香族シア、ミンのシー ロータルイミド化合物を
縮重合反応させることを特徴とする熱可塑性ポリエーテ
ルイミド重合体の製造法に関する。
本発明に用いられる前記一般式（Ｉ）で示される二価フ
ェノールの具体例としては、たとえば、など及びこれら
の側鎖誘導体などがあげられる。
ェノールの具体例としては、たとえば、など及びこれら
の側鎖誘導体などがあげられる。
上記一般式（ＩＩ）で表わされる芳香族ジアミ／のジニ
トロフタルイミドとしては、一般式（ＩＩ）の几が、メ
タフェニレン基、パラフェニレン基、及び 又は−ＣＨ２−を示し、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル
基、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン、ｐは
０または１〜４の整数並びにｑは１〜５の整数を示し、
各２．各Ｒ１、各Ｒ２、←及び各ｐは同一でも異なって
いてもよい） からなる群から選ばれた基であるものが好ましく、特に
、 しＲ３シＪ！３ 一〇−または−ＣＨ２−である） であるものが好ましい。
トロフタルイミドとしては、一般式（ＩＩ）の几が、メ
タフェニレン基、パラフェニレン基、及び 又は−ＣＨ２−を示し、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル
基、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン、ｐは
０または１〜４の整数並びにｑは１〜５の整数を示し、
各２．各Ｒ１、各Ｒ２、←及び各ｐは同一でも異なって
いてもよい） からなる群から選ばれた基であるものが好ましく、特に
、 しＲ３シＪ！３ 一〇−または−ＣＨ２−である） であるものが好ましい。
一般式（ＩＩ）で表わされる芳香族ジアミンのジニトロ
フタルイミドの例としては、メタフェニレンジアミン、
パンフェニレンジアミン、４．４’−ジアミノジフェニ
ルプロパン、４．４’ −ジアミノンフェニルメタン、
４，４′−ジアミノジフェニルエーテ”％ ４．４ ’
ｙアミノジフェニルスルホン、１，５−ジアミノナ
フタリン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ
）フェニル〕プロパン、２，２−ビスＣ４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル）１，１，１，３，３．３−へ
キサフルオロプロパンなど及びこれらの側鎖含有誘導体
などの芳香族ジアミンのジニトロフタルイミドがあげら
れる。
フタルイミドの例としては、メタフェニレンジアミン、
パンフェニレンジアミン、４．４’−ジアミノジフェニ
ルプロパン、４．４’ −ジアミノンフェニルメタン、
４，４′−ジアミノジフェニルエーテ”％ ４．４ ’
ｙアミノジフェニルスルホン、１，５−ジアミノナ
フタリン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ
）フェニル〕プロパン、２，２−ビスＣ４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル）１，１，１，３，３．３−へ
キサフルオロプロパンなど及びこれらの側鎖含有誘導体
などの芳香族ジアミンのジニトロフタルイミドがあげら
れる。
本発明の重縮合反応は、一般式ＣＩ）で表わされる二価
フェノールのＮａ、に等のフェノラートと一般式（ＩＩ
）で表わされる芳香族ジアミンのジニトロフタルイミド
を、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルアセトアミド等の極性有機溶媒中で、１００〜２
５０Ｃに加熱して行なうことができる。
フェノールのＮａ、に等のフェノラートと一般式（ＩＩ
）で表わされる芳香族ジアミンのジニトロフタルイミド
を、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルアセトアミド等の極性有機溶媒中で、１００〜２
５０Ｃに加熱して行なうことができる。
また、上記重縮合反応は、一般式（Ｉ）で表わされる二
価フェノール、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシ
ド、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、カリウムメトキ
シド、炭酸ナトリウム等のフェノラート化剤並びに一般
式（Ｉ［＞で表わされる芳香族ジアミンのジニトロフタ
ルイミドを上記と同様に反応させてもよい。このとき、
まず、一般式（Ｉ ＞で表わされる二価フェノールとフ
ェノラート化剤が反応して、水素が生成するので、これ
らを除くため共沸溶媒としてトルエン、ベンゼン等を添
加するのが好寸しい。なお、上記二価フッ エノールとフエ、ラード化剤は等当量使用されるのが好
ましい。
価フェノール、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシ
ド、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、カリウムメトキ
シド、炭酸ナトリウム等のフェノラート化剤並びに一般
式（Ｉ［＞で表わされる芳香族ジアミンのジニトロフタ
ルイミドを上記と同様に反応させてもよい。このとき、
まず、一般式（Ｉ ＞で表わされる二価フェノールとフ
ェノラート化剤が反応して、水素が生成するので、これ
らを除くため共沸溶媒としてトルエン、ベンゼン等を添
加するのが好寸しい。なお、上記二価フッ エノールとフエ、ラード化剤は等当量使用されるのが好
ましい。
本発明の芳香族ポリエーテルイミ、ド重合体は、圧縮成
形品、射出成形品、フィルム、コーティング等各種の用
途に利用できる。また、必要に応じて異種重合体、添加
剤、充填剤、補強剤などを配合することもできる。
形品、射出成形品、フィルム、コーティング等各種の用
途に利用できる。また、必要に応じて異種重合体、添加
剤、充填剤、補強剤などを配合することもできる。
実施例１
４．３ ’６ ｇ （０，０１モル）のビス（４−（４
−ヒドロキシフェノキシ）フェニル〕スルホン、０．８
ｇの水酸化ナトリウムｅ５ｃｃの水に溶解したＮａＯＨ
水溶液、３Ｑｃｃのジメチルスルホキシド及び１０ＣＣ
のベンゼンをフラスコに入れ、攪拌シナがら加熱し、水
分をベンゼンと共沸によシ留去した。次に、４−、５８
ｇの１，３−ジ〔４−ニトロフタルイミノ〕ベンゼン
および３Ｑｃｃのジメチルスルホキシドを加えた。１２
０Ｃで２時間反応させた後、反応混合物をメタノールに
注ぎ、重合体を沈でんさせた。得られた粉末を赤外線ス
ペクトル分析（１７１５ｃｎ１−’及び１７７０ ｃｍ
−’にイミドカルボニル基の吸収あり）シ、重合体が下
記式のくり返し単位からなることを確かめた。
−ヒドロキシフェノキシ）フェニル〕スルホン、０．８
ｇの水酸化ナトリウムｅ５ｃｃの水に溶解したＮａＯＨ
水溶液、３Ｑｃｃのジメチルスルホキシド及び１０ＣＣ
のベンゼンをフラスコに入れ、攪拌シナがら加熱し、水
分をベンゼンと共沸によシ留去した。次に、４−、５８
ｇの１，３−ジ〔４−ニトロフタルイミノ〕ベンゼン
および３Ｑｃｃのジメチルスルホキシドを加えた。１２
０Ｃで２時間反応させた後、反応混合物をメタノールに
注ぎ、重合体を沈でんさせた。得られた粉末を赤外線ス
ペクトル分析（１７１５ｃｎ１−’及び１７７０ ｃｍ
−’にイミドカルボニル基の吸収あり）シ、重合体が下
記式のくり返し単位からなることを確かめた。
この重合体の元素分析結果は次のとおりである。
実験値−Ｃ：’６９．２５％ ｎ：ａ、ａ３％ Ｎ：３
．４３％Ｓ ： ３．９８％ Ｏ： ２０；０１％（残
部）理論値−Ｃ： ６９．１７％ Ｈ： ３．２８％
Ｎ：３．５１％Ｓ：４．０１％ ０：２０．０３％ また、上記重合体をジメチルホルムアミドに溶解し、３
０ｒ：、−１ｌ−測定した還元粘度はｏ、：Ｈｄｔ／ｇ
であった。
．４３％Ｓ ： ３．９８％ Ｏ： ２０；０１％（残
部）理論値−Ｃ： ６９．１７％ Ｈ： ３．２８％
Ｎ：３．５１％Ｓ：４．０１％ ０：２０．０３％ また、上記重合体をジメチルホルムアミドに溶解し、３
０ｒ：、−１ｌ−測定した還元粘度はｏ、：Ｈｄｔ／ｇ
であった。
実施例２・
３、８６ ｇのビスＣ４−＜４−ヒドロキシフェノキシ
）フェニル〕エーテル、０．８ｇの水酸化ナトリウムを
５ｃｃの水に溶解したＮａＯＨ水溶液、３００Ｃのジメ
チルスルホキシド及び１０ｃｃのトルエンをフラスコに
入れ、攪拌しながら加熱し、水分をトルエンと共沸によ
シ留去した。次に５．５ｇの４．４′−ジ〔４−ニトロ
フタルイミノ〕−ジフ工、：＝、 ／Ｌ／ ｘ、−チル
及び３０ＣＣのジメチルスルホキシドを加えた。１２０
Ｃで２時間反応させた後、反応混合物をメタノールに注
ぎ、重合体を沈でんさせた。得られた粉末を赤外線スペ
クトル分析（１７２０ｃｍ−”及び１７７０ｃｍ−’に
イミドカルボニル基の吸収あり）シ、重合体が下記式の
くり返し単位からなることを確かめた。
）フェニル〕エーテル、０．８ｇの水酸化ナトリウムを
５ｃｃの水に溶解したＮａＯＨ水溶液、３００Ｃのジメ
チルスルホキシド及び１０ｃｃのトルエンをフラスコに
入れ、攪拌しながら加熱し、水分をトルエンと共沸によ
シ留去した。次に５．５ｇの４．４′−ジ〔４−ニトロ
フタルイミノ〕−ジフ工、：＝、 ／Ｌ／ ｘ、−チル
及び３０ＣＣのジメチルスルホキシドを加えた。１２０
Ｃで２時間反応させた後、反応混合物をメタノールに注
ぎ、重合体を沈でんさせた。得られた粉末を赤外線スペ
クトル分析（１７２０ｃｍ−”及び１７７０ｃｍ−’に
イミドカルボニル基の吸収あり）シ、重合体が下記式の
くり返し単位からなることを確かめた。
この重合体の元素分析結果は、次のとおりである。
実験値・−Ｃニア４．１８％ Ｈ：３．５１％ Ｎ：３
．２７％０：１９．０４％（残部） 理論値−Ｃ： ７４．１０％ Ｈ： ３．５９％ Ｎ
： ３．３２％０ ： １８．９９％ また、上記重合体のジメチルホルムアミドに溶解し、３
０Ｃで測定した還元粘度は０．２８ ｄ ｔ／ｇであっ
た。
．２７％０：１９．０４％（残部） 理論値−Ｃ： ７４．１０％ Ｈ： ３．５９％ Ｎ
： ３．３２％０ ： １８．９９％ また、上記重合体のジメチルホルムアミドに溶解し、３
０Ｃで測定した還元粘度は０．２８ ｄ ｔ／ｇであっ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（Ｉ） （Ｉ＞ （式中、Ｘは、 ０ 、 ８０２−まｆ７ｃは−ＣＯ
−であり、ｍは１〜５の整数である）で表わされる二価
フェノールのフェノラート及び 一般式（ＩＩ） （ただし、式中、几は二価の芳香族基である）で表わさ
れる芳香族ジアミンのジニトロフタルイミド化合物を縮
重合反応させることを特徴とする熱可塑性ポリエーテル
イミド重合体の製造法。 ２一般式（Ｉｆ ）のＲが、メタフェニレン基、バラフ
ェニレン基、 及び ＣＩ（ａ ’ ＣＦ３ １ ） 一〇−又は−ＣＨ２−を示し、Ｒ１は炭素数１〜４のア
ルキルｘ、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基、・・ロゲ
ン、ｐは０または１〜４の整数並びにｑは１〜５の整数
を示し、各Ｚ、各Ｒｚ、各几２゜歓及び各ｐは同一でも
異なっていてもよい）からなる群から選ばれた基である
特許請求の範囲第１項記載の熱可塑性ポリエーテルイミ
ド重合体の製造法。 ３、一般式（ＩＩ）のＲが 一〇−または−ＣＨ２−である） である特許請求の範囲第１項又は第２項記載の熱可塑性
ポリエーテルイミド重合体の製造法。 ４、一般式ＣＩ）のＸが一８Ｏ２−であり、ｍが１でち
る特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項記載の熱可
塑性ポリエーテルイミド重合体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4378183A JPS59170119A (ja) | 1983-03-16 | 1983-03-16 | 熱可塑性ポリエ−テルイミド重合体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4378183A JPS59170119A (ja) | 1983-03-16 | 1983-03-16 | 熱可塑性ポリエ−テルイミド重合体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59170119A true JPS59170119A (ja) | 1984-09-26 |
| JPH0446973B2 JPH0446973B2 (ja) | 1992-07-31 |
Family
ID=12673293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4378183A Granted JPS59170119A (ja) | 1983-03-16 | 1983-03-16 | 熱可塑性ポリエ−テルイミド重合体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59170119A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5814451A (ja) * | 1981-06-12 | 1983-01-27 | ノキア・グラエツ・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユラングテル・ハフツンク （ゲー・エム・ベー・ハー） | 陰極線管の電子ビ−ム調整装置 |
-
1983
- 1983-03-16 JP JP4378183A patent/JPS59170119A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5814451A (ja) * | 1981-06-12 | 1983-01-27 | ノキア・グラエツ・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユラングテル・ハフツンク （ゲー・エム・ベー・ハー） | 陰極線管の電子ビ−ム調整装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0446973B2 (ja) | 1992-07-31 |
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