JPS59157648A - 電子写真用有機感光体組成物 - Google Patents
電子写真用有機感光体組成物Info
- Publication number
- JPS59157648A JPS59157648A JP58032472A JP3247283A JPS59157648A JP S59157648 A JPS59157648 A JP S59157648A JP 58032472 A JP58032472 A JP 58032472A JP 3247283 A JP3247283 A JP 3247283A JP S59157648 A JPS59157648 A JP S59157648A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- photoreceptor
- charge
- bromsalicylic
- pvk
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/07—Polymeric photoconductive materials
- G03G5/071—Polymeric photoconductive materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G5/072—Polymeric photoconductive materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds comprising pending monoamine groups
- G03G5/073—Polymeric photoconductive materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds comprising pending monoamine groups comprising pending carbazole groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野：
本発明は電子写真用有機感光体組収切に関し。
さらに詳しくは、ポリビニルカルバゾール系電荷輸送媒
質中にペリレン系電荷発生顔料全分散させてなる感光・
体であって、この電荷輸送媒質に微量の増感剤を加える
ことにより顕著な増感効果を呈する感光体組ｆｆｔｇＪ
に関する。
質中にペリレン系電荷発生顔料全分散させてなる感光・
体であって、この電荷輸送媒質に微量の増感剤を加える
ことにより顕著な増感効果を呈する感光体組ｆｆｔｇＪ
に関する。
従来技術：
電荷輸送媒質中に電荷発生顔料を分散させてなる単一層
型の感光体として、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）
ｉ主体とする媒質にフタロシアニン系顔料や′ジスアゾ
顔料を分散させたものが知られている。しかし、ポリビ
ニルカルバゾール中にペリレン系顔料全分散させたもの
は、感度の点で問題があり殆んど実用に耐えない。
型の感光体として、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）
ｉ主体とする媒質にフタロシアニン系顔料や′ジスアゾ
顔料を分散させたものが知られている。しかし、ポリビ
ニルカルバゾール中にペリレン系顔料全分散させたもの
は、感度の点で問題があり殆んど実用に耐えない。
発明の目的：
本発明の目的は、ＰＶＫ−ペリレン系顔料分散系に特定
の増感剤全微量用いるだ＋４で顕著な増感効果を呈する
電子写真用有機感光体組成物を提供することにある。
の増感剤全微量用いるだ＋４で顕著な増感効果を呈する
電子写真用有機感光体組成物を提供することにある。
発明の要旨：
本発明の電子写真用有機感光体組成物は、ポリビニルカ
ルバゾール系樹脂を生体とする電荷輸送媒質中に電荷発
生顔料としてのペリレン系顔料を分散させてなる電子写
真用有機感光体であって。
ルバゾール系樹脂を生体とする電荷輸送媒質中に電荷発
生顔料としてのペリレン系顔料を分散させてなる電子写
真用有機感光体であって。
該電荷輸送媒質が５−ブロムサリチル酸もしくは５−ク
ロルサリチル酸ヲ増感剤として含有し、そのことにより
、上記目的が達成される。
ロルサリチル酸ヲ増感剤として含有し、そのことにより
、上記目的が達成される。
本発明に用いる上記増感剤は、ＰＶＫ−ペリレン系顔料
分散構造の感光体に対して特異的且つ選択的な増感効果
を示し、ＰＶＫ以外の非光導性樹脂−ペリレン系顔料分
散系からなる感光層中に含有させても殆んど増感効果？
示さない。これら増感剤は、電子吸引性の比較的強いハ
ロゲン原子を有するため、電荷輸送特注に優れている。
分散構造の感光体に対して特異的且つ選択的な増感効果
を示し、ＰＶＫ以外の非光導性樹脂−ペリレン系顔料分
散系からなる感光層中に含有させても殆んど増感効果？
示さない。これら増感剤は、電子吸引性の比較的強いハ
ロゲン原子を有するため、電荷輸送特注に優れている。
これがＰＶＫｉ生体とする゛電荷輸送媒質中で有利に作
用し、結果的に優れた増感効果を呈するものと思われる
。
用し、結果的に優れた増感効果を呈するものと思われる
。
この増感３！ｒｌＪ ５−ブロムサリチル酸や５−クロ
ルサリチル酸をＰＶＫを生体とする電荷輸送媒質中に添
加すると、感光体の感度が急激に増大し、しかも、帯電
時の感光層の飽和表面電位も高レベルに維持される。、
それゆえ１本発明の感光体ＡＨ１ｍ ＊は、感光体表面
の電位変化に２いて、光減衰の落ち込みが縫着であり、
かつ、飽和表面電位を高レベルに維持しそれに伴い暗減
衰電位ヲ誦レベルに維持するため、電位コントラストの
者しく向上した電荷像を形成しうる。
ルサリチル酸をＰＶＫを生体とする電荷輸送媒質中に添
加すると、感光体の感度が急激に増大し、しかも、帯電
時の感光層の飽和表面電位も高レベルに維持される。、
それゆえ１本発明の感光体ＡＨ１ｍ ＊は、感光体表面
の電位変化に２いて、光減衰の落ち込みが縫着であり、
かつ、飽和表面電位を高レベルに維持しそれに伴い暗減
衰電位ヲ誦レベルに維持するため、電位コントラストの
者しく向上した電荷像を形成しうる。
上記増感剤はｐ ｖ ｙ、 １００１に部に対し０．１
〜１ＯＮｉｋ部、好ましくは、１〜４窟量部の割合で使
用される。この増感剤の量が上記範囲を下まわると。
〜１ＯＮｉｋ部、好ましくは、１〜４窟量部の割合で使
用される。この増感剤の量が上記範囲を下まわると。
得られる感光体組成物は十分な感度を有しえず。
上記範囲を上まわると、〃λえうて、感度は低下し飽和
表面電位も低下する。
表面電位も低下する。
本発明に用いるＰＶＫは電子供与性の樹脂でおり、下記
式 の反復単位からなる１合体である。それ自体造膜性全有
する。本発明においては、この核置換体。
式 の反復単位からなる１合体である。それ自体造膜性全有
する。本発明においては、この核置換体。
例えは、ハロゲンまたはニトロ置換体等をも同様に用い
ることができる。
ることができる。
本発明に用いるペリレン系顔料と、しては、下記一般式
％式％
式中、に０及びに、の各々は水素原子あるいは置換また
は未置換のアルキル基るるいはアリール基を表わす。
は未置換のアルキル基るるいはアリール基を表わす。
で表わされるそれ自体公知の顔料が使用される。
置換基の適当な例はヒドロキシ基、アルコキシ基。
アミノ基、ニトロ基、哉いはノ１０ゲン原子である。
好適なペリレン系顔料の例として・次のものがある：
に・Ｎ′−ジメチルペリレン−３・４・９・１０−テト
ラカルボン酸ジイミド： Ｎ−Ｎ’−ジ（３・５−ジメチルフェニル）ペリレン−
３・４・９・１０−テトラカルボン酸ジイミド： ＮａＮ′−ジ（４−エトキシフェニル）ペリレン−３・
４・９・１０−テトラカルボン酸ジイミド；２よび Ｎ −Ｎ’−ジ（４−トルイル）ペリレン−３・４・９
・１０−テトラカルボン酸ジイミド。
ラカルボン酸ジイミド： Ｎ−Ｎ’−ジ（３・５−ジメチルフェニル）ペリレン−
３・４・９・１０−テトラカルボン酸ジイミド： ＮａＮ′−ジ（４−エトキシフェニル）ペリレン−３・
４・９・１０−テトラカルボン酸ジイミド；２よび Ｎ −Ｎ’−ジ（４−トルイル）ペリレン−３・４・９
・１０−テトラカルボン酸ジイミド。
ペリレン系顔料は、１’ＶＩＬＩＱＱ重量部に対し５〜
２０ｇ盆部、好ましくは８〜１２重量部の割合で使用さ
れる。ペリレン系顔料が上記範囲上下まわると満足すべ
き感度が得られず、上記範囲を上まわると初期飽和帯電
電位が低下すると共に、感度も低下する。
２０ｇ盆部、好ましくは８〜１２重量部の割合で使用さ
れる。ペリレン系顔料が上記範囲上下まわると満足すべ
き感度が得られず、上記範囲を上まわると初期飽和帯電
電位が低下すると共に、感度も低下する。
この感光体組成物においては、これを４ｆｌ性遍体に塗
布して傅られる感光層の機械的強度？増大させ、さらに
導電性基体への密着性を向上させる目的で、それ自体光
導電性を有しないバインダー。
布して傅られる感光層の機械的強度？増大させ、さらに
導電性基体への密着性を向上させる目的で、それ自体光
導電性を有しないバインダー。
例えは、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボ
ネート側脂、ポリウレタン樹脂、キシレン檀（脂、アク
リル樹脂、スチレン−ブタジェン共重合体などが必要に
応じて用いられる。これらのバインダーは、前述したＰ
ｖＫ１００Ｎ′Ｉｔ部に対し０．１〜５０重量部、好ま
しくは１０〜３０重量部の割合で使用されつる。
ネート側脂、ポリウレタン樹脂、キシレン檀（脂、アク
リル樹脂、スチレン−ブタジェン共重合体などが必要に
応じて用いられる。これらのバインダーは、前述したＰ
ｖＫ１００Ｎ′Ｉｔ部に対し０．１〜５０重量部、好ま
しくは１０〜３０重量部の割合で使用されつる。
感光層表面の表面平滑性上向上させるために。
ポリジメチルシロキサン等のレベリング剤’ｋ Ｐ Ｖ
Ｋ １００ ：Ｉｉ重量部に対し０．００５〜５重量部
の割合で使用してもよい。
Ｋ １００ ：Ｉｉ重量部に対し０．００５〜５重量部
の割合で使用してもよい。
本発明の感光体組成物は、４電注基体上に一定の厚みの
層として塗布し、電子写真用感光体の形で１史用される
。
層として塗布し、電子写真用感光体の形で１史用される
。
導電性基体としては、アルミニウム、銅、錫。
ブリキなどの金属箔や機ヲ、シートあるいはドラム状に
したものが使用される。これらの金属を二軸延伸ポリエ
ステルフィルムなどのフィルム基体やガラスなどに真空
蒸着、スパッタリング、無電解メッキなどの手段で施し
たものや−、不す（へＥＳＡ）ガラスなども使用されつ
る。
したものが使用される。これらの金属を二軸延伸ポリエ
ステルフィルムなどのフィルム基体やガラスなどに真空
蒸着、スパッタリング、無電解メッキなどの手段で施し
たものや−、不す（へＥＳＡ）ガラスなども使用されつ
る。
塗布用絹１戊１勿を調装するに際しては、ます、ｌ″Ｖ
Ｋに対する良溶媒１例えは、テトラヒドロフラン、ジク
ロルエタンあるいバドルエン−シクロヘキサノン等に、
ペリレン系顔料を超音阪照射、高剪断撹拌などの手段で
分散させる。次いで、この分散液中にＰＶＫと５−プロ
ムサリチール酸もしくはＰｖＫと５−クロルサリチル酸
金溶解させる°。
Ｋに対する良溶媒１例えは、テトラヒドロフラン、ジク
ロルエタンあるいバドルエン−シクロヘキサノン等に、
ペリレン系顔料を超音阪照射、高剪断撹拌などの手段で
分散させる。次いで、この分散液中にＰＶＫと５−プロ
ムサリチール酸もしくはＰｖＫと５−クロルサリチル酸
金溶解させる°。
本発明に増感剤として用いる５−ブロムサリチル酸や５
−クロルサリチル酸は、これらの溶媒中に極めて良好に
溶解する。゛形成される塗布液の固形分Ｉ＃匿は・塗布
作業性の点で、５〜１２ｉｉｉチの範囲にあることが望
ましい。
−クロルサリチル酸は、これらの溶媒中に極めて良好に
溶解する。゛形成される塗布液の固形分Ｉ＃匿は・塗布
作業性の点で、５〜１２ｉｉｉチの範囲にあることが望
ましい。
本発明において、感光体組成物の層は乾燥被接として、
３〜３０μ、特に８〜１５μの範囲にあることが、電子
写真学的特性の点で望ましい。
３〜３０μ、特に８〜１５μの範囲にあることが、電子
写真学的特性の点で望ましい。
実施例：
以下に本発明全実施例にもとづいて詳述する〇実施例１
Ｎ −Ｎ’−ジ（３・５−ジメチルフェニル）ペリレン
−３・４・９・１０−テトラカルボン酸ジイミド１０Ｍ
量部をテトラヒドロフラン１５０重量部に混合し、これ
をステンレス製ボールミルに入れ８Ｑｒｐｍの回転速度
で２４時間分散し、均一な分散液′ｆｒ得た。この分散
液にポＩＪ −Ｎ−ビニルカルバゾール１００重量部、
ポリエステル樹脂（東洋紡績株式会社製、バイロン２０
０）１０Ｍ量部および５−ブロムサリチル酸０．５１ｉ
ｔ部を加えた。そして。
−３・４・９・１０−テトラカルボン酸ジイミド１０Ｍ
量部をテトラヒドロフラン１５０重量部に混合し、これ
をステンレス製ボールミルに入れ８Ｑｒｐｍの回転速度
で２４時間分散し、均一な分散液′ｆｒ得た。この分散
液にポＩＪ −Ｎ−ビニルカルバゾール１００重量部、
ポリエステル樹脂（東洋紡績株式会社製、バイロン２０
０）１０Ｍ量部および５−ブロムサリチル酸０．５１ｉ
ｔ部を加えた。そして。
引き続き３Ｑｒｐｍの回転速度で２４時間分散全行ない
・均一に分散した塗布液を傅た。この塗布液を厚さ８０
μのアルミニウム板上に乾燥後の厚さが１４μになるよ
うにワイヤーバーにて塗布した。
・均一に分散した塗布液を傅た。この塗布液を厚さ８０
μのアルミニウム板上に乾燥後の厚さが１４μになるよ
うにワイヤーバーにて塗布した。
これ？１００℃で１時間乾燥全行ない、Ｆ１９ｒ望の感
光体１に俸た。
光体１に俸た。
次いで、このようにして調製した感光体の感度Σよひ帯
電量ｋｉ＄ｌｌｌ定した。損１１定は川口電＠株式会社
製エレクトロスタティックペーパーアナライザー會用い
、ホ１（定モード５ｃａｔ ２ ；印加電圧＋６．Ｏｋ
ｖｏｌ ｔ ；そして照射光３Ｑｌｕｘ白色タングステ
ンランプのもとで行なった。感度については、半減露光
量（１匹・５ｅｃ）音用いた。測定結果金１記比戦例と
共に第１表に示す。
電量ｋｉ＄ｌｌｌ定した。損１１定は川口電＠株式会社
製エレクトロスタティックペーパーアナライザー會用い
、ホ１（定モード５ｃａｔ ２ ；印加電圧＋６．Ｏｋ
ｖｏｌ ｔ ；そして照射光３Ｑｌｕｘ白色タングステ
ンランプのもとで行なった。感度については、半減露光
量（１匹・５ｅｃ）音用いた。測定結果金１記比戦例と
共に第１表に示す。
実施例２
５−ブロムサリチル酸の量を１速量部とした以外はすべ
て実施例１と同様にして感光体を調製した。その感度２
よひ帯電１ｉｔｔ−測ｌ定した。その結果を第１表に示
す。
て実施例１と同様にして感光体を調製した。その感度２
よひ帯電１ｉｔｔ−測ｌ定した。その結果を第１表に示
す。
実施例３
５−ブロムサリチル酸の量を２重量部とした以外はすべ
て実施例１と同様にして感光体全調製した。その感度お
よび帯電ｉｔｋ第１表に示す。
て実施例１と同様にして感光体全調製した。その感度お
よび帯電ｉｔｋ第１表に示す。
実施例４
５−ブロムサリチル酸の童を３１ｉｔ部とした以外はす
べて実施例１と同様にして感光体を調製した０その感度
および帯電量全第１表に示す。
べて実施例１と同様にして感光体を調製した０その感度
および帯電量全第１表に示す。
実施例５
５−ブロムサリチル酸のｔ’ｔＪＮ量部とし置部外はす
べて実施例１と同様にして感光体を調製した。その感度
および帯電！ｋｌ１表に示す。
べて実施例１と同様にして感光体を調製した。その感度
および帯電！ｋｌ１表に示す。
実施例６
５−ブロムサリチル酸のｉ’に５重量部とした以外すべ
て実施例１と同様にして感光体を調製した。
て実施例１と同様にして感光体を調製した。
その感度２よび帯電量會第１表に示す〇実施例７
５−ブロムサリチル酸のｉｌ’ｔ７重量部とした以外す
べて実施例１と同様にして感光体を調製した。
べて実施例１と同様にして感光体を調製した。
その感度Ｂよび帯電ｔｋ第１表く示す。
笑施例８
５−ブロムサリチル酸の量１１０ｉ量部とした以外すべ
て実施例１と同様にして感光体を調製した。その感＃ぢ
よび帯電量を第１表に示す。
て実施例１と同様にして感光体を調製した。その感＃ぢ
よび帯電量を第１表に示す。
比較例１
５−ブロムサリチル酸？まったく添加しな〃・ったこと
以外はすべて実施例１と同様にして感光体を調製した。
以外はすべて実施例１と同様にして感光体を調製した。
比較例２
５−ブロムサリチル酸の址を１２窟を部としたこと以外
はすべて実施例１と同様にして感光体を調製した。
はすべて実施例１と同様にして感光体を調製した。
第１表
本発明の効果をより明確にするために、第１表を図にグ
ラフで示した。
ラフで示した。
実施例、９
５−ブロムサリチル酸の代りに・５−クロルサリチル酸
を３ｉ量部加え、実施例１と同様にして感光体を調製し
た。その感朋および帯電量を実施例１と同様に測定した
ところ、感度がｌ ｇ、Ｑ ｌｕｘ・ｓｅｃ。
を３ｉ量部加え、実施例１と同様にして感光体を調製し
た。その感朋および帯電量を実施例１と同様に測定した
ところ、感度がｌ ｇ、Ｑ ｌｕｘ・ｓｅｃ。
帯電量が５４Ｑｖｏｌｔであった。いづれの特性も良好
であるといえる。
であるといえる。
実施例１０
５−クロルサリチル酸全７重量部加え・実施例１と同様
にして感光体を調製した。そのｌｅ＃＃は２０．３Ｊα
・ｓｅｃで、帯電蓋は４４Ｑｖｏｌｔであった。いづれ
の特性も良好である。
にして感光体を調製した。そのｌｅ＃＃は２０．３Ｊα
・ｓｅｃで、帯電蓋は４４Ｑｖｏｌｔであった。いづれ
の特性も良好である。
比較例３
５−クロルサリチル酸を１２重１部加、実施例１と同様
にして感光体を調製した。その特性を測定したところ、
感度は２０，９１ｕｘ−ｓｅｅで特に問題はなかったが
、帯電ｆは１２０ Ｖと極めて低いものであ□った０ 発明の効果： 本発明によれは、ＰＶＩＬ−ペリレン系顔料分散系に微
量の５−ブロムサリチル酸もしくは５−クロルサリチル
酸全加えることにより帯電量が大きく刀・つ高感度の感
光体ｍ酸物が得られる。そして。
にして感光体を調製した。その特性を測定したところ、
感度は２０，９１ｕｘ−ｓｅｅで特に問題はなかったが
、帯電ｆは１２０ Ｖと極めて低いものであ□った０ 発明の効果： 本発明によれは、ＰＶＩＬ−ペリレン系顔料分散系に微
量の５−ブロムサリチル酸もしくは５−クロルサリチル
酸全加えることにより帯電量が大きく刀・つ高感度の感
光体ｍ酸物が得られる。そして。
この組成物を導電性基体に塗布して倭られる゛感ブを層
には、′＠位コントラストの顕しく向上した電荷像が形
成される。この組成物は、正負＃いずれの帯電極性にも
優れた感度を示しつる０
には、′＠位コントラストの顕しく向上した電荷像が形
成される。この組成物は、正負＃いずれの帯電極性にも
優れた感度を示しつる０
図は本発明の感光体組成物における増感剤の添加量とそ
の感光体組成物の帯電量２よひ感度との関係を示すグラ
フでめる。 出願人 三田工業株式会社 代理人 弁理士山本秀策
の感光体組成物の帯電量２よひ感度との関係を示すグラ
フでめる。 出願人 三田工業株式会社 代理人 弁理士山本秀策
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ポリビニルカルバゾール系樹脂を主体とする電荷輸
送媒質中に電荷発生顔料としてのペリレン系顔、料を分
散させてなる電子写真用有機感光体であって、該電荷輸
送媒質が５−ブロムサリチル酸もしくは５−クロルサリ
チル酸會増感剤として含有する゛電子写真用有機感光体
組成物。 ２、前記５−ブロムサリチル酸もしくは５−クロルサリ
チル酸はポリビニルカルバゾール系樹脂１００ Ｍ置部
に対し０．１−１０Ｊｉｉ部の割合で含有される前記特
許請求の範囲第１項に記載の有截感元体１ｌＩｉ１成物
０
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58032472A JPS59157648A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 電子写真用有機感光体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58032472A JPS59157648A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 電子写真用有機感光体組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59157648A true JPS59157648A (ja) | 1984-09-07 |
Family
ID=12359912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58032472A Pending JPS59157648A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 電子写真用有機感光体組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59157648A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6162571A (en) * | 1998-10-02 | 2000-12-19 | Xerox Corporation | Unsymmetrical perylene dimers |
-
1983
- 1983-02-28 JP JP58032472A patent/JPS59157648A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6162571A (en) * | 1998-10-02 | 2000-12-19 | Xerox Corporation | Unsymmetrical perylene dimers |
| US6403796B1 (en) | 1998-10-02 | 2002-06-11 | Xerox Corporation | Methods and intermediates for forming perylene dimers |
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