JPS59157646A - 電子写真用有機感光体 - Google Patents

電子写真用有機感光体

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JPS59157646A
JPS59157646A JP58031031A JP3103183A JPS59157646A JP S59157646 A JPS59157646 A JP S59157646A JP 58031031 A JP58031031 A JP 58031031A JP 3103183 A JP3103183 A JP 3103183A JP S59157646 A JPS59157646 A JP S59157646A
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JP
Japan
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weight
parts
photoreceptor
pigment
polyvinylcarbazole
Prior art date
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Pending
Application number
JP58031031A
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English (en)
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Susumu Nakazawa
中沢 享
Yasuharu Utsunomiya
宇都宮 康晴
Masahiro Tsutsumi
真洋 堤
Nariaki Musashi
武蔵 成昭
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Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Original Assignee
Mita Industrial Co Ltd
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Publication date
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    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0618Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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    • G03G5/071Polymeric photoconductive materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • G03G5/072Polymeric photoconductive materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds comprising pending monoamine groups
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、電子写真用有機感光体に関するもので、よシ
詳細には、ポリビニルカルバゾール系電荷輸送媒質とこ
の媒質中に分散されたペリレン系電荷発生顔料とから成
る感光体の増感に関するものである。
従来、電荷輸送媒質中に電荷発生顔料を分散させて成る
単一層屋の感光層として、ポリビニルカルバゾールを主
体とする媒質に7タロシアニン系顔料やジスアゾ顔料を
分散させたものが知られているが、ポリビニルカルバゾ
ール(以下単にPVKと呼ぶことがある)中にペリレン
系顔料を分散させたものは、殆んど実用に耐えない感度
しか示さないことが認められる。
従来、電荷輸送−媒質−電荷発生顔料分散型の感光層を
増感させるために、種々の増感剤を配合することが知ら
れているが、これら公知の増感剤の多くは、PVK−ペ
リレン系顔料の組合せには、感度や、帯電電位或いは繰
返し特性等の点で未だ十分満足すべきものではない。
本発明者等は、先に、上記pVK−ペリレン系顔料の組
合せにハロナフトキノン類を配合すると、はぼ満足すべ
き増感効果が得られることを見出したが、今回キノン誘
導体の内でも特にジハロジシアン化−パラ−ベンゾキノ
ン類をPVK−ペリレン系顔料の組合せに配合すると、
特に優れた感度が得られることを見出した。
即ち、本発明によれば、ポリビニルカルバゾール系樹脂
を主体とする電荷輸送媒質中に電荷発生顔料としてのペ
リレン系顔料を分散させて成る電子写真用布゛機感光体
において、ポIJ gニルカルバゾール系樹脂100重
量部当り1乃至15重量部のジハロジシアン化−パラ−
ベンゾキノン類を含有させたことを特徴とする有機感光
体が提供される。
本発明に用いるジハロジシアン化−パラ−ベンゾキノン
類は、下記一般式 式中、Xはハロゲン原子、特に塩素原子または臭素原子
を表わす、 で表わされる化合物或いはその異性体である。本発明の
目的に最も好適なジハロジシアン化−パラ−ベンゾキノ
ンは、2,6−ジクロロ−5,6−ジシアン化−バラ−
ベンゾキノンである。
このジハロジシアン化−パラ−ベンゾキノンは、式(1
)の構造からも明らかな通り、全ての核炭素原子に、何
れもが強い電子吸引性を示す2個のキノン型酸素原子、
2個のハロゲン原子及び2個のニトリル基が結合してい
るという化学構造上の特徴を有しておシ、性質において
電子受容性である。
本発明によれば、このジハロジシアン化−パラ−ベンゾ
キノン類を、PVK−ペリレン系顔料の組合せに配合す
ることにより、優れた増感効果が得られるものである8
一般に、電子写真感光層のの感度は、電位半減露光量(
lux・5ee)で表わされ、未配合(D、 P V 
K−ペリレン系顔料分散型の感光層は30〜5 Q 1
ux−secの感度しか示さず、また)・ロナフトキノ
ンを配合した感光層でも感度は18〜2ろ1rbx−s
ecのオーダーに向上するにすぎないのに対して、上述
したジノ・ロジシアン化−ノくラーベンゾキノンを配合
するときには、その感度は11〜16L1Lx−5eC
のオーダーに向上することが認められる。
本発明においては、ジノ−口・ジシアン化−P−ベンゾ
キノン類を、PVK100重量部昌り1乃至15重量部
、特に6乃至10重量部の量で用いることも重要であり
、この範囲の配合量よりも多いときにも、少ないときに
も、上記範囲内にある場合に比して感度が低下する傾向
がみられる。
電荷輸送媒質となるポリビニルカルバゾールは、下記反
復単位 I から成る重合体であって、それ自体造膜性を有し且つ性
質において電子供与性の樹脂であるが、本発明において
は、この核置換体、例えばノ・ロゲンまたはニトロ置換
体等をも同様に用いることができる。
本発明において、ポリビニルカルバゾール、ジハロジシ
アン化−p−ベンゾキノンから成る媒質中に分散させる
光導電性乃至は電荷発生用顔料として、ペリレン系顔料
を用いることも重要である0前述したジハロジシアン化
−p−ベンゾキノンは、ポリビニルカルバゾールとペリ
レン系顔料との組合せに対して、特異的に優れた増感効
果を示すからである。
ペリレン系顔料としては、下記一般式 式中、R1及びR1の各々は水素原子或いは・置換また
は未置換のアルキル基或いはアリール基を表わす、 で表わされるそれ自体公知の顔料が使用される。
置換基の適当な例はヒドロキシ基、アルコキシ基、アミ
ノ基、ニトロ基、或いはハロ゛ゲン原子である。
好適なペリレン系顔料の例はこれに限定されないが、次
の通シである。
N 、 N/−ジメチルペリレン−3,4,9,10−
テトラカルボン酸ジイミド、 N 、 N/−ジ(6−,5−ジメチルフェニル)ペリ
レy−!z4+9+10−テトラカルボン酸ジイミド、 N+A”  ’)(4−エトキシフェニル〕ペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミド、N 、
 N’−ジ(4−トルイル〕ペリレン−6,4゜911
0−テトラカルボン酸ジイミド。
ペリレン系顔料は、ポリビニルカルバソール。
100重量部当り5乃至50重量部、特に1o乃至30
重量部の量で使用することも重要であり、上記範囲より
も少ない場合には満足すべき感度が得られず、また上記
範囲よシも多い場合には初期飽和帯電電位が低下すると
共に、感度も低下する傾向を示す。
°本発明の好適な態様においては、上述した( IJレ
ン系顔料に加えて、他の光導電性顔料を組合せて使用す
る。組合せで使用できる光導電性顔料としては、7りロ
シアニ/顔料、ジスアゾ顔料等を挙げることができ、例
えばこれらの赤色波長に対して感度を有する顔料をペリ
レン系顔料100重量部当シ2乃至10重量部の量で組
合せ使用すると赤色波長の感度を増大させて、感光層の
感光波長領域をパンクロマチックなものとすることがで
きる。
また、感光層の機械的強度を増大させ、更に導電性基体
への密着性を向上させる目的で、それ自体光導電性を有
しないバインダー、例えばポリエステル樹脂、エポキシ
樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、キシ
レン樹脂、アクリル樹脂、スチレン−ブタジェン共重合
体等を用いることができ、これらのバインダーは、前述
したポリビニルカルバゾール100重量部当シ0.1乃
至50重量部、特に10乃至30重量部の量で使用し得
る。
また、感光層表面の表面平滑性を向上させるために、ポ
リジメチルシロキサン等のレベリング剤を、ポリビニル
カルバゾール100重量部当り0、005乃至5重量部
の量で使用してもよい。
本発明の感光剤組成物は、導電性基体上に一定の厚みの
層として塗布し、電子写真用感光体の形で使用する。
導電性基体と(2ては、アルミニウム、銅、錫、ブリキ
等の金属箔や板を、シート或いはドラム状にしたものが
使用され、またこれらの金属を二軸延伸ポリエステルフ
ィルム等のフィルム基体やガラス等に真空蒸着、スパッ
タリング、無電解メッキ等の手段で施したものや、ネサ
(NESA)ガラス等が使用される。
塗布用組成物を調製するに際しては、先ず、ポリビニル
カルバゾールに対する良溶媒、例えばテトラヒドロフラ
ン、ジクロルエタン或いバドルエン−シクロヘキサノン
等に、ペリレン系顔料或いはべりレン系顔料とフタロシ
アニン系顔料或いはジスアゾ顔料との組合せを、超音波
照射、高剪断攪拌等の手段で分散させ、次いでこの分散
液中にポリビニルカルバゾール及びジハロジシアン化−
戸−ベンゾキノン類を溶解させる。形成される塗布液の
固形分濃度は、塗布作業性の点で、5乃至12重量%の
範囲にあることが望ましい。
本発明、において、感光剤組成物の層は乾燥被覆として
、6乃至60μ、特に8乃至15μの範囲にあることが
、電子写真学的特性の点で望ましい。
本発明の感光剤組成物は、後述する例に示す通り、正帯
電に賦した場合に特に優れた感度が得られ、反復複写型
の電子写真用感光体として有利に使用される。
本発明を次の例で説明する。
実施例1゜ 上記処方の資料を混合し、ステンレス製ボールミルに入
れて24時間8orprrLの回転速度により分散し、
均一な分散液を作成した。
次にこの分散液に を加え、引き続き、F3 Q rprnの回転速度で2
4時間の分散を行ない、均一に分散した塗布液を得た。
上記塗布液を厚さ80μアルミニウム板上に乾燥後の厚
さが14μになる様にワイヤーパーにて塗布し、1oo
rで1時間の乾燥を行ない、感光体を得た。
実施例2〜6゜ 2.6−ジクロル−5,6−ジシアン化−P−ベンゾキ
ノンの量を3.6,9.12.15゜20重量部とする
以外は実施例1とまったく同様にして感光体を作成し、
それぞれ順に実施例2゜s、4.s、′6とした。
比較例1゜ 2.3−ジクロル−5,6−ジシアン化−P−ベンゾキ
ノンを添加しない以外は実施例1とまったく同様にして
感光体を作成した。
比較例2゜ 2.6−ジクロル−5,6−ジシアン化−P−ベンゾキ
ノンの量を20重量部とする以外は実施例1とまったく
同様にして、感光体を作成した。
比較例3゜ 2.6−ジクロル−5,6−ジシアン化−p−ベンゾキ
ノンの代わりに2.3−ジク四ルー1゜4−ナフトキノ
ンを20重量部添加する以外は実施例1とまったく同様
にして感光体を作成した。
このようにして作製した感光体の感度および帯電量を測
定した。測定は川口電機KX製エレクトロスタティック
ペーパーアナライザーを用い、以下の条件により行なっ
た。
感度については、半減露光量(tμX・set )を用
いた。測定結果は第1表に示す。
第1表 ×・・・・・・不良、Δ・・・・・・やや良好、○・・
・・・・良好、◎・・・・・・特に良好 本発明の効果をよシ明確にするために、第1表のうち、
比較例1〜2、実施例1〜6を第1図にグラフとしてプ
ロットした。
【図面の簡単な説明】
第1図は2,6−ジクロル−5,6−ジシアン化−P−
ベンゾキノンの添加量と感光体の感度および帯電量との
関係を示したグラフである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)ポリビニルカルバゾール系樹脂を主体とする電荷
    輸送媒質中に電荷発生顔料としてのペリレン系顔料を分
    散させて成る電子写真用有機感光体において、ポリビニ
    ルカルバゾール系樹脂100重量部当#)1乃至15重
    量部のジハロジシアン化−パラ−ベンゾキノン類を含有
    させたことを特徴とする有機感光体0(2)ポリビニル
    カルバゾール系樹脂100重量部当り5乃至50重量部
    のペリレン系顔料を含有させた特許請求の範囲第1項記
    載の感光体。 (3)  ジノ・ロージシアン化−ハラ−ベンゾキノン
    が式 式、中、Xはハロゲン原子を表わす、 で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項記載の
    感光体。
JP58031031A 1983-02-28 1983-02-28 電子写真用有機感光体 Pending JPS59157646A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5876887A (en) * 1997-02-26 1999-03-02 Xerox Corporation Charge generation layers comprising pigment mixtures
US6162571A (en) * 1998-10-02 2000-12-19 Xerox Corporation Unsymmetrical perylene dimers

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5876887A (en) * 1997-02-26 1999-03-02 Xerox Corporation Charge generation layers comprising pigment mixtures
US6162571A (en) * 1998-10-02 2000-12-19 Xerox Corporation Unsymmetrical perylene dimers
US6403796B1 (en) 1998-10-02 2002-06-11 Xerox Corporation Methods and intermediates for forming perylene dimers

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