JPS59148736A - 光学活性な２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の製造方法 - Google Patents
光学活性な２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の製造方法Info
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- JPS59148736A JPS59148736A JP2098283A JP2098283A JPS59148736A JP S59148736 A JPS59148736 A JP S59148736A JP 2098283 A JP2098283 A JP 2098283A JP 2098283 A JP2098283 A JP 2098283A JP S59148736 A JPS59148736 A JP S59148736A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はデヒドロペブチターセｌ１ｌｌｌ害剤の中間体
など医責薬の中間体、光学分割剤として、あるいは光学
活性アミンの光学純度測定用試薬として有用な光４活性
な２．２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の取得方
法に′関する。
など医責薬の中間体、光学分割剤として、あるいは光学
活性アミンの光学純度測定用試薬として有用な光４活性
な２．２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の取得方
法に′関する。
従来より、光学活性な２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸の製造方法としてハ、ｄｌ！−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボン酸を光学分割する方法か知
られており、 １） キニンによる分割（％１昭５５
−５１’ ０２ Ｂ、号公報）、２）ｄ−まＴこはｌ−
α−７エネチルアミンによる分割（実間特許第１，２６
Ｑ、８４７号明細書）が公知である。
カルボン酸の製造方法としてハ、ｄｌ！−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボン酸を光学分割する方法か知
られており、 １） キニンによる分割（％１昭５５
−５１’ ０２ Ｂ、号公報）、２）ｄ−まＴこはｌ−
α−７エネチルアミンによる分割（実間特許第１，２６
Ｑ、８４７号明細書）が公知である。
しかし、前者の方法は分割剤としては非常に高価で、し
かもその供給が不安定なキニンを使用しなけれはならな
いうえ、収率も低いという問題かあり、ま１こ後者の方
法は旋光度がｄ一体は＋６６°、ｌ一体は一７２°とい
う光学純度の低いｄ−ま１こはｌ−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸しか得られないという問題があ
り、これらの方法はいずれも光学純度の高いｄ−または
／−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸を工業
的に有利に得る方法とは言えない。
かもその供給が不安定なキニンを使用しなけれはならな
いうえ、収率も低いという問題かあり、ま１こ後者の方
法は旋光度がｄ一体は＋６６°、ｌ一体は一７２°とい
う光学純度の低いｄ−ま１こはｌ−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸しか得られないという問題があ
り、これらの方法はいずれも光学純度の高いｄ−または
／−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸を工業
的に有利に得る方法とは言えない。
このようなことから、本発明者らは光学的純度の高いｄ
−またはＩ！−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸を好収率で、工業的有利に製造すべく検討の結果、
本発明に至っ１こ。
−またはＩ！−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸を好収率で、工業的有利に製造すべく検討の結果、
本発明に至っ１こ。
すなわち本発明は、ｄＪ−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボン酸に、 一般式（Ｉ）Ｈ２ （式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子ま１こは低級アルキ
ル基を示すｕ） で示される光学活性なフェニルエチルアミン類を作用さ
せて光学分割することを特徴とする光学活性な２．２−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸の製造方法である。
パンカルボン酸に、 一般式（Ｉ）Ｈ２ （式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子ま１こは低級アルキ
ル基を示すｕ） で示される光学活性なフェニルエチルアミン類を作用さ
せて光学分割することを特徴とする光学活性な２．２−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸の製造方法である。
以下、本発明の詳細な説明する。
ｄｌ！−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の
光学分割処理は、骸カルボン酸と前記一般式（Ｉ）で示
される光学活性なフェニルエチルアミン類とを溶媒中で
反応させて、ジアステレオマー塩を形成せしめ、反応混
合物を徐冷して一方の光学活性体のジアステレオマー塩
を析出すせ、これを分離したのち分解することにより行
われる。
光学分割処理は、骸カルボン酸と前記一般式（Ｉ）で示
される光学活性なフェニルエチルアミン類とを溶媒中で
反応させて、ジアステレオマー塩を形成せしめ、反応混
合物を徐冷して一方の光学活性体のジアステレオマー塩
を析出すせ、これを分離したのち分解することにより行
われる。
ジアステレオマー塩の生成反応において用いられる光学
活性なフェニルエチルアミン類の使用量は、ｄＪ−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸に対して通常１
．２倍モル以下、好ましては、ｔことえばｄ−またはｌ
−α−フェニル−β−（ｐ−トリル）−エチルアミン、
ｄ−またはＥ−α−（ｐ−トリル）−β−フェニル−エ
チルアミン、ｄ−ｇたはｌ−α−フェニル−β−フェニ
ル−エチルアミンなどがあげられる。
活性なフェニルエチルアミン類の使用量は、ｄＪ−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸に対して通常１
．２倍モル以下、好ましては、ｔことえばｄ−またはｌ
−α−フェニル−β−（ｐ−トリル）−エチルアミン、
ｄ−またはＥ−α−（ｐ−トリル）−β−フェニル−エ
チルアミン、ｄ−ｇたはｌ−α−フェニル−β−フェニ
ル−エチルアミンなどがあげられる。
上記反応で使用される有機溶媒としては、メタノール、
エタノール、イソプロパツール、ｎ−プロパノール、ア
セトンおよびそれらの水溶液または酢酸エチル、トルエ
ン、ベンゼン、クロロホルム、ヘキサン、テトラヒドロ
フランあるいはそれらの混合溶媒等、が例示される。
エタノール、イソプロパツール、ｎ−プロパノール、ア
セトンおよびそれらの水溶液または酢酸エチル、トルエ
ン、ベンゼン、クロロホルム、ヘキサン、テトラヒドロ
フランあるいはそれらの混合溶媒等、が例示される。
反応温度については一り０℃〜使用溶媒の沸点の範囲で
任意であるが、生成し１こジアステレオマー塩が析出す
る温度以上が好ましい。
任意であるが、生成し１こジアステレオマー塩が析出す
る温度以上が好ましい。
上記の反応によってジアステレオマー塩を生成せしめ１
このち、反応混合物を徐冷し、一方の光学活性体のジア
ステレオマー塩を析出させる。
このち、反応混合物を徐冷し、一方の光学活性体のジア
ステレオマー塩を析出させる。
もし必要とあらば取得した結晶はさらに再結晶を繰りか
えし精製することができる。
えし精製することができる。
このようにして得た結晶はこれを炉別し、さらに必要な
らば乾燥させたのち、酸あるいはアルカリによってこれ
を分解する。酸を用いる場合は、塩酸、硫酸、リン酸、
酢酸等が用いられ、遊離する光学活性な２．２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸は有機溶媒（たとえばトル
エン、ベンゼン、クロロホルム、酢酸エチル、エチルエ
ーテルなど）で抽出単離される。
らば乾燥させたのち、酸あるいはアルカリによってこれ
を分解する。酸を用いる場合は、塩酸、硫酸、リン酸、
酢酸等が用いられ、遊離する光学活性な２．２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸は有機溶媒（たとえばトル
エン、ベンゼン、クロロホルム、酢酸エチル、エチルエ
ーテルなど）で抽出単離される。
分解反応にアルカリを用いる場合は苛性ソーダ、苛性カ
リ等が用いられ、分解反応液を有機溶媒で抽出すること
により、分割剤として使用した光学活性なフェニルエチ
ルアミン類が有機 １溶媒層に移行し、当該光学活性カ
ルボン酸は塩として水層に移行する。この水層に酸を加
えて中和し、有機溶媒で抽出すると光学活性な２゜２−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸が有機層に抽出され
る。
リ等が用いられ、分解反応液を有機溶媒で抽出すること
により、分割剤として使用した光学活性なフェニルエチ
ルアミン類が有機 １溶媒層に移行し、当該光学活性カ
ルボン酸は塩として水層に移行する。この水層に酸を加
えて中和し、有機溶媒で抽出すると光学活性な２゜２−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸が有機層に抽出され
る。
このときの酸および抽出七扱俗媒としては、前記と同様
のものが用いられる。
のものが用いられる。
結晶をｒ別したのちのｒ液からは、ｒ液中の溶媒を留去
してもう一方の光学活性体のジアステレオマー塩を得、
これを必要に応じて幾結晶したのち前記と同様に分解、
後処理を行うことにより、もう一方の光学活性な２．２
−ジメチルシクロプロパンカルホン酸を得ることができ
次に実施例をあげて本発明を説明する。
してもう一方の光学活性体のジアステレオマー塩を得、
これを必要に応じて幾結晶したのち前記と同様に分解、
後処理を行うことにより、もう一方の光学活性な２．２
−ジメチルシクロプロパンカルホン酸を得ることができ
次に実施例をあげて本発明を説明する。
実施例１
ｄｌ！−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸８
０Ｐ、ｄ−α−フェニル−β−フェニルエチルアミン５
１．９５’、イソプロピルアルコール５００ ｍｌおよ
び水５００−をフラスコに仕込み、８０分還流する。そ
の後、別途に調整したｄ−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボン酸とｄ−α−フェニル−β−フェニルエチ
ルアミン′とのジアステレオマー塩の結晶を４０℃で種
晶として少量加え、２０℃まで徐冷し、析出した結晶を
戸別する。
０Ｐ、ｄ−α−フェニル−β−フェニルエチルアミン５
１．９５’、イソプロピルアルコール５００ ｍｌおよ
び水５００−をフラスコに仕込み、８０分還流する。そ
の後、別途に調整したｄ−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボン酸とｄ−α−フェニル−β−フェニルエチ
ルアミン′とのジアステレオマー塩の結晶を４０℃で種
晶として少量加え、２０℃まで徐冷し、析出した結晶を
戸別する。
得られた結晶は、イソプロピルアルコール２５０−およ
び水２５０−の混合溶媒で再結晶を行ない、２８．９９
−の結晶を得た、この結晶２８．９Ｆにエチルエーテル
１０〇−および水２５−を加え、これに１０％塩酸水８
５．６ Ｆを加えて塩分解し、ｄ−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸を有機層に抽出する。有機層を
水洗し、エーテルを留去したのち更に蒸留を行ってｄ−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１０．８Ｐ
（収率８４．８チ）を得た。〔α〕δ０ ＋１４７．１
’（Ｃ＝１、クロロホルム） ｄ一体過剰率９９．５％ 含量 ９９．２チ 輿施例２ ｄ／−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸８０
ｙ−１ｄ−α−フェニル−β−（ｐ−トリル）エチルア
ミン５５．５Ｆ、メタノール２４０−および水６０−を
フラスコに仕込み、８０分還流する、その後、別途に調
製したｊ−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
とｄ −ａ−フェニル−β−（ｐ−トリル）エチルアミ
ンとのジアステレオマー塩の結晶を８５〜４０℃で種晶
として少量加え、２０’Ｃまで徐冷し、析出した結晶を
戸別する・得られた結晶はメタノール２５０−および水
２５０−の混合溶媒で再結晶を行ない、２８゜５Ｆの結
晶を得た。
び水２５０−の混合溶媒で再結晶を行ない、２８．９９
−の結晶を得た、この結晶２８．９Ｆにエチルエーテル
１０〇−および水２５−を加え、これに１０％塩酸水８
５．６ Ｆを加えて塩分解し、ｄ−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸を有機層に抽出する。有機層を
水洗し、エーテルを留去したのち更に蒸留を行ってｄ−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１０．８Ｐ
（収率８４．８チ）を得た。〔α〕δ０ ＋１４７．１
’（Ｃ＝１、クロロホルム） ｄ一体過剰率９９．５％ 含量 ９９．２チ 輿施例２ ｄ／−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸８０
ｙ−１ｄ−α−フェニル−β−（ｐ−トリル）エチルア
ミン５５．５Ｆ、メタノール２４０−および水６０−を
フラスコに仕込み、８０分還流する、その後、別途に調
製したｊ−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
とｄ −ａ−フェニル−β−（ｐ−トリル）エチルアミ
ンとのジアステレオマー塩の結晶を８５〜４０℃で種晶
として少量加え、２０’Ｃまで徐冷し、析出した結晶を
戸別する・得られた結晶はメタノール２５０−および水
２５０−の混合溶媒で再結晶を行ない、２８゜５Ｆの結
晶を得た。
この結晶２８．５ｆＰにエチルエーテル１００−および
水２５−を加え、これにｌＯチ塩酸水８８．６Ｆを加え
て塩分解し、／−２，２−ジメチルシクロ−プロパンカ
ルボン酸を有機層に抽出する。
水２５−を加え、これにｌＯチ塩酸水８８．６Ｆを加え
て塩分解し、／−２，２−ジメチルシクロ−プロパンカ
ルボン酸を有機層に抽出する。
有機層を水洗し、エーテルを留去したのち更に蒸留を行
ってｌ−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸９
．７９ＰＣ収率８２．６−）を得た。
ってｌ−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸９
．７９ＰＣ収率８２．６−）を得た。
〔α〕も０−ｔ ４ｅ、ｙｏ（０＝１．クロロホルム）
ｌ一体過剰率 ９９．４饅 ・ 含量 ９９．８チ 実施例８ ｄ／−２，２＋、ジメチルシクロプロパンカルボン酸８
０ｙ−、ン−α−（Ｐ−トリル）−β−フェニルエチル
アミン５５．５Ｆ、イソプロピルアルコール５００−お
よび水５００ｍをフラスコに仕込み、８０分還流する。
ｌ一体過剰率 ９９．４饅 ・ 含量 ９９．８チ 実施例８ ｄ／−２，２＋、ジメチルシクロプロパンカルボン酸８
０ｙ−、ン−α−（Ｐ−トリル）−β−フェニルエチル
アミン５５．５Ｆ、イソプロピルアルコール５００−お
よび水５００ｍをフラスコに仕込み、８０分還流する。
その後、別途に調製したｄ−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボン酸とｌ−α−（ｐ−トリル）−β−フェ
ニルエチルアミンとのジアステレオマー塩の結晶を４・
０℃で種晶として少量加え、２０℃まで徐冷し、析出し
た結晶を戸別する。
ロパンカルボン酸とｌ−α−（ｐ−トリル）−β−フェ
ニルエチルアミンとのジアステレオマー塩の結晶を４・
０℃で種晶として少量加え、２０℃まで徐冷し、析出し
た結晶を戸別する。
得られた結晶は、イソプロピルアルコール２５０−およ
び水２５０−の混合溶媒で再結晶を行ない、２８．２Ｐ
の結晶を得た。
び水２５０−の混合溶媒で再結晶を行ない、２８．２Ｐ
の結晶を得た。
この結晶２８．２ Ｆにエチルエーテル１０〇−および
水２５ゴを加え、これにｌ〇−塩酸水８８．２９−を加
えて塩分解し、ｄ−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸を有機層に抽出する。有機層を水洗し、エーテ
ルを留去したのち更に蒸留を行ってｄ−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸９．７０ ｙ−（収率８２
．８チ）を得た。
水２５ゴを加え、これにｌ〇−塩酸水８８．２９−を加
えて塩分解し、ｄ−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸を有機層に抽出する。有機層を水洗し、エーテ
ルを留去したのち更に蒸留を行ってｄ−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸９．７０ ｙ−（収率８２
．８チ）を得た。
〔α〕。 ＋１４６．８° （Ｃ＝１．クロロホルム
）ｄ一体過剰率 ９９．２ ％ 含量 ９９．１チ 実施例４ ｄ／−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸８０
？、ｌ−α−フェニ）レーβ−（ｐ−トリル）−エチル
アミン５５．５ ）、メタノール２４０−および水６０
−をフラスコに仕込み、８０分還流する。その後、別途
に調製したｄ−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸と／−ａ−フェニル−β−（ｐ−トリル）−エチル
アミンとのジアステレオマー塩の結晶を−４０”Ｃで種
晶として少量加え、２０℃まで徐冷し、析出した結晶を
ｔ別する。
）ｄ一体過剰率 ９９．２ ％ 含量 ９９．１チ 実施例４ ｄ／−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸８０
？、ｌ−α−フェニ）レーβ−（ｐ−トリル）−エチル
アミン５５．５ ）、メタノール２４０−および水６０
−をフラスコに仕込み、８０分還流する。その後、別途
に調製したｄ−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸と／−ａ−フェニル−β−（ｐ−トリル）−エチル
アミンとのジアステレオマー塩の結晶を−４０”Ｃで種
晶として少量加え、２０℃まで徐冷し、析出した結晶を
ｔ別する。
得られた結晶は、メタノール２５０ｍおよび水２５０−
の混合溶媒で再結晶を行ない、２８、６ ｆの結晶を得
た。
の混合溶媒で再結晶を行ない、２８、６ ｆの結晶を得
た。
得られた結晶２８．６Ｆにエチルエーテル１００−およ
び水２５−を加え、これに１０チ塩酸水８８．７ Ｐを
加えて塩分解し、ｄ−２゜２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸を有機層に抽出する。有機層を水洗し、エー
テルを留去したのち更に蒸留を行ってｄ−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボン酸９．８Ｂ？（収率８２．
８チ）を得た、 （ｄ）７’＋１４６．４° （ｃ＝１．りｏｏホルム）
ｄ一体過剰率 ９９．う８チ 含量 ９９．８％ 実施例５ 々−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸ａｏＰ
、ｌ−α−フェニル−β−フェニルエチルアミン５１．
９Ｆおよびベンゼン２／を７ラスクに仕込み３０分還流
する。その後別途に調製したＩ！−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸とｌ−α−フェニル−β−フェ
ニルエチルアミンとのジアステレオマー塩の結晶を５０
〜４５℃で種晶として少量加え、２０℃丈で徐冷し、析
出した結晶で再結晶を行ない、２８．６Ｐの結晶を得た
。
び水２５−を加え、これに１０チ塩酸水８８．７ Ｐを
加えて塩分解し、ｄ−２゜２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸を有機層に抽出する。有機層を水洗し、エー
テルを留去したのち更に蒸留を行ってｄ−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボン酸９．８Ｂ？（収率８２．
８チ）を得た、 （ｄ）７’＋１４６．４° （ｃ＝１．りｏｏホルム）
ｄ一体過剰率 ９９．う８チ 含量 ９９．８％ 実施例５ 々−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸ａｏＰ
、ｌ−α−フェニル−β−フェニルエチルアミン５１．
９Ｆおよびベンゼン２／を７ラスクに仕込み３０分還流
する。その後別途に調製したＩ！−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸とｌ−α−フェニル−β−フェ
ニルエチルアミンとのジアステレオマー塩の結晶を５０
〜４５℃で種晶として少量加え、２０℃丈で徐冷し、析
出した結晶で再結晶を行ない、２８．６Ｐの結晶を得た
。
得られた結晶２８．６Ｐにエチルエーテル１００−およ
び水２５ｍを加え、これに１０−塩酸水８５．２Ｆを加
えて塩分解し、ｌ−２゜２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸を有機層に抽出する。有機層を水洗し、エーテ
ルを留去したのち更に蒸留を行って！−２．２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸１０．２ｆＰｃ収率８４．
０ ％ ）を得た。
び水２５ｍを加え、これに１０−塩酸水８５．２Ｆを加
えて塩分解し、ｌ−２゜２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸を有機層に抽出する。有機層を水洗し、エーテ
ルを留去したのち更に蒸留を行って！−２．２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸１０．２ｆＰｃ収率８４．
０ ％ ）を得た。
２〇 −
〔α）Ｄ １４７．２° （ｃ＝１．クロロホルム）
ｌ一体過剰率 ９９．４チ 含量 ９９．８チ 実施例６ 実施例２において析出した結晶を炉別したのちの炉液か
ら減圧濃縮により溶媒を留去する。 ・ 濃縮残渣にメタノール２５０−および水２５０−を加え
、８０分還流する。その後、別途に調製したｄ−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボン酸とｄ −ａ−フェ
ニル−β−（Ｐ−トリル）−エチルアミンとのジアステ
レオマー塩の結晶を４６〜５０℃で種晶として少量加え
、２０℃まで徐冷し、析出した結晶を炉別する。
ｌ一体過剰率 ９９．４チ 含量 ９９．８チ 実施例６ 実施例２において析出した結晶を炉別したのちの炉液か
ら減圧濃縮により溶媒を留去する。 ・ 濃縮残渣にメタノール２５０−および水２５０−を加え
、８０分還流する。その後、別途に調製したｄ−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボン酸とｄ −ａ−フェ
ニル−β−（Ｐ−トリル）−エチルアミンとのジアステ
レオマー塩の結晶を４６〜５０℃で種晶として少量加え
、２０℃まで徐冷し、析出した結晶を炉別する。
得られた結晶２７．９ Ｐにエチルエーテル１００−お
よび水２６−を加え、これに１０−塩酸水８２．９ Ｆ
−を加えて塩分解し、ｄ−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボン酸を有機層に抽出する、有機層を水洗し、
エーテルを留去したのち更に蒸留を行ってｄ−２゜２−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸９，５９Ｆ（収率８
２．０％）を得た。
よび水２６−を加え、これに１０−塩酸水８２．９ Ｆ
−を加えて塩分解し、ｄ−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボン酸を有機層に抽出する、有機層を水洗し、
エーテルを留去したのち更に蒸留を行ってｄ−２゜２−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸９，５９Ｆ（収率８
２．０％）を得た。
〔α〕名’ ＋１４６．５° （Ｃ＝１、クロロホル
ム）ｄ一体過剰率 ９９．２チ 含量 ９９．８チ 、実施例７ 実権例１において析出した結晶をｒ別したのちの炉液か
ら減圧濃縮により溶媒を留去する。
ム）ｄ一体過剰率 ９９．２チ 含量 ９９．８チ 、実施例７ 実権例１において析出した結晶をｒ別したのちの炉液か
ら減圧濃縮により溶媒を留去する。
濃縮残渣にイソプロピルアルコール２５〇−および水２
５０−を加え、８０分還流する。
５０−を加え、８０分還流する。
その後、別途にＭｌ！！したｌ−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボン酸とｄ−α−フエニル−β−フェニ
ルエチルアミンとのジアステレオマー塩の結晶を４５〜
６′０℃で種晶として少量加え、２０℃まで徐冷し、析
出した結晶を戸別する、 得られた結晶２７．５ Ｐにエチルエーテル１００ｄ）
ｊよび水２５−を加え、これにｌＯチ塩酸水８８．８５
１＝を加えて塩分解し、ｌ！−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボン酸を有機層に抽出する。有機層を水洗
し、エーテルを留去したのち更に蒸留を行ってｌ−２゜
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸９．８６１（収
率８２．９％）を得た。
ロプロパンカルボン酸とｄ−α−フエニル−β−フェニ
ルエチルアミンとのジアステレオマー塩の結晶を４５〜
６′０℃で種晶として少量加え、２０℃まで徐冷し、析
出した結晶を戸別する、 得られた結晶２７．５ Ｐにエチルエーテル１００ｄ）
ｊよび水２５−を加え、これにｌＯチ塩酸水８８．８５
１＝を加えて塩分解し、ｌ！−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボン酸を有機層に抽出する。有機層を水洗
し、エーテルを留去したのち更に蒸留を行ってｌ−２゜
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸９．８６１（収
率８２．９％）を得た。
［ａ］￥＋” １４６．８° （Ｃ＝１、クロロホル
ム）Ｅ一体過剰率 ９９． Ｂ ％ 含 量 ９９．１１
ム）Ｅ一体過剰率 ９９． Ｂ ％ 含 量 ９９．１１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｄ／−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸に、
一般式 （式中、Ｒ１およびＢ２は水漏原子まＴこは低級アルキ
ル基を示−ｆ、、） で示される光学活性なフェニルエチルアミン類を作用さ
せて光学分割することを特徴とする光学活性な２．２−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2098283A JPS59148736A (ja) | 1983-02-09 | 1983-02-09 | 光学活性な２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の製造方法 |
| US06/482,259 US4542235A (en) | 1982-04-12 | 1983-04-05 | Method for producing an optically active 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid |
| EP83301925A EP0093511B1 (en) | 1982-04-12 | 1983-04-06 | Method for producing and optically active 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid |
| DE8383301925T DE3366389D1 (en) | 1982-04-12 | 1983-04-06 | Method for producing and optically active 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2098283A JPS59148736A (ja) | 1983-02-09 | 1983-02-09 | 光学活性な２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59148736A true JPS59148736A (ja) | 1984-08-25 |
| JPH0414092B2 JPH0414092B2 (ja) | 1992-03-11 |
Family
ID=12042355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2098283A Granted JPS59148736A (ja) | 1982-04-12 | 1983-02-09 | 光学活性な２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59148736A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0337534A (ja) * | 1989-07-05 | 1991-02-18 | Nissan Motor Co Ltd | 半導体歪検出装置 |
-
1983
- 1983-02-09 JP JP2098283A patent/JPS59148736A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0337534A (ja) * | 1989-07-05 | 1991-02-18 | Nissan Motor Co Ltd | 半導体歪検出装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0414092B2 (ja) | 1992-03-11 |
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