JPS59148736A - 光学活性な2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の製造方法 - Google Patents
光学活性な2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の製造方法Info
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- JPS59148736A JPS59148736A JP2098283A JP2098283A JPS59148736A JP S59148736 A JPS59148736 A JP S59148736A JP 2098283 A JP2098283 A JP 2098283A JP 2098283 A JP2098283 A JP 2098283A JP S59148736 A JPS59148736 A JP S59148736A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はデヒドロペブチターセl1lll害剤の中間体
など医責薬の中間体、光学分割剤として、あるいは光学
活性アミンの光学純度測定用試薬として有用な光4活性
な2.2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の取得方
法に′関する。
など医責薬の中間体、光学分割剤として、あるいは光学
活性アミンの光学純度測定用試薬として有用な光4活性
な2.2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の取得方
法に′関する。
従来より、光学活性な2,2−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸の製造方法としてハ、dl!−2,2−ジメ
チルシクロプロパンカルボン酸を光学分割する方法か知
られており、 1) キニンによる分割(%1昭55
−51’ 02 B、号公報)、2)d−まTこはl−
α−7エネチルアミンによる分割(実間特許第1,26
Q、847号明細書)が公知である。
カルボン酸の製造方法としてハ、dl!−2,2−ジメ
チルシクロプロパンカルボン酸を光学分割する方法か知
られており、 1) キニンによる分割(%1昭55
−51’ 02 B、号公報)、2)d−まTこはl−
α−7エネチルアミンによる分割(実間特許第1,26
Q、847号明細書)が公知である。
しかし、前者の方法は分割剤としては非常に高価で、し
かもその供給が不安定なキニンを使用しなけれはならな
いうえ、収率も低いという問題かあり、ま1こ後者の方
法は旋光度がd一体は+66°、l一体は一72°とい
う光学純度の低いd−ま1こはl−2,2−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸しか得られないという問題があ
り、これらの方法はいずれも光学純度の高いd−または
/−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸を工業
的に有利に得る方法とは言えない。
かもその供給が不安定なキニンを使用しなけれはならな
いうえ、収率も低いという問題かあり、ま1こ後者の方
法は旋光度がd一体は+66°、l一体は一72°とい
う光学純度の低いd−ま1こはl−2,2−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸しか得られないという問題があ
り、これらの方法はいずれも光学純度の高いd−または
/−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸を工業
的に有利に得る方法とは言えない。
このようなことから、本発明者らは光学的純度の高いd
−またはI!−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸を好収率で、工業的有利に製造すべく検討の結果、
本発明に至っ1こ。
−またはI!−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸を好収率で、工業的有利に製造すべく検討の結果、
本発明に至っ1こ。
すなわち本発明は、dJ−2,2−ジメチルシクロプロ
パンカルボン酸に、 一般式(I)H2 (式中、R1およびR2は水素原子ま1こは低級アルキ
ル基を示すu) で示される光学活性なフェニルエチルアミン類を作用さ
せて光学分割することを特徴とする光学活性な2.2−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸の製造方法である。
パンカルボン酸に、 一般式(I)H2 (式中、R1およびR2は水素原子ま1こは低級アルキ
ル基を示すu) で示される光学活性なフェニルエチルアミン類を作用さ
せて光学分割することを特徴とする光学活性な2.2−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸の製造方法である。
以下、本発明の詳細な説明する。
dl!−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の
光学分割処理は、骸カルボン酸と前記一般式(I)で示
される光学活性なフェニルエチルアミン類とを溶媒中で
反応させて、ジアステレオマー塩を形成せしめ、反応混
合物を徐冷して一方の光学活性体のジアステレオマー塩
を析出すせ、これを分離したのち分解することにより行
われる。
光学分割処理は、骸カルボン酸と前記一般式(I)で示
される光学活性なフェニルエチルアミン類とを溶媒中で
反応させて、ジアステレオマー塩を形成せしめ、反応混
合物を徐冷して一方の光学活性体のジアステレオマー塩
を析出すせ、これを分離したのち分解することにより行
われる。
ジアステレオマー塩の生成反応において用いられる光学
活性なフェニルエチルアミン類の使用量は、dJ−2,
2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸に対して通常1
.2倍モル以下、好ましては、tことえばd−またはl
−α−フェニル−β−(p−トリル)−エチルアミン、
d−またはE−α−(p−トリル)−β−フェニル−エ
チルアミン、d−gたはl−α−フェニル−β−フェニ
ル−エチルアミンなどがあげられる。
活性なフェニルエチルアミン類の使用量は、dJ−2,
2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸に対して通常1
.2倍モル以下、好ましては、tことえばd−またはl
−α−フェニル−β−(p−トリル)−エチルアミン、
d−またはE−α−(p−トリル)−β−フェニル−エ
チルアミン、d−gたはl−α−フェニル−β−フェニ
ル−エチルアミンなどがあげられる。
上記反応で使用される有機溶媒としては、メタノール、
エタノール、イソプロパツール、n−プロパノール、ア
セトンおよびそれらの水溶液または酢酸エチル、トルエ
ン、ベンゼン、クロロホルム、ヘキサン、テトラヒドロ
フランあるいはそれらの混合溶媒等、が例示される。
エタノール、イソプロパツール、n−プロパノール、ア
セトンおよびそれらの水溶液または酢酸エチル、トルエ
ン、ベンゼン、クロロホルム、ヘキサン、テトラヒドロ
フランあるいはそれらの混合溶媒等、が例示される。
反応温度については一り0℃〜使用溶媒の沸点の範囲で
任意であるが、生成し1こジアステレオマー塩が析出す
る温度以上が好ましい。
任意であるが、生成し1こジアステレオマー塩が析出す
る温度以上が好ましい。
上記の反応によってジアステレオマー塩を生成せしめ1
このち、反応混合物を徐冷し、一方の光学活性体のジア
ステレオマー塩を析出させる。
このち、反応混合物を徐冷し、一方の光学活性体のジア
ステレオマー塩を析出させる。
もし必要とあらば取得した結晶はさらに再結晶を繰りか
えし精製することができる。
えし精製することができる。
このようにして得た結晶はこれを炉別し、さらに必要な
らば乾燥させたのち、酸あるいはアルカリによってこれ
を分解する。酸を用いる場合は、塩酸、硫酸、リン酸、
酢酸等が用いられ、遊離する光学活性な2.2−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸は有機溶媒(たとえばトル
エン、ベンゼン、クロロホルム、酢酸エチル、エチルエ
ーテルなど)で抽出単離される。
らば乾燥させたのち、酸あるいはアルカリによってこれ
を分解する。酸を用いる場合は、塩酸、硫酸、リン酸、
酢酸等が用いられ、遊離する光学活性な2.2−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸は有機溶媒(たとえばトル
エン、ベンゼン、クロロホルム、酢酸エチル、エチルエ
ーテルなど)で抽出単離される。
分解反応にアルカリを用いる場合は苛性ソーダ、苛性カ
リ等が用いられ、分解反応液を有機溶媒で抽出すること
により、分割剤として使用した光学活性なフェニルエチ
ルアミン類が有機 1溶媒層に移行し、当該光学活性カ
ルボン酸は塩として水層に移行する。この水層に酸を加
えて中和し、有機溶媒で抽出すると光学活性な2゜2−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸が有機層に抽出され
る。
リ等が用いられ、分解反応液を有機溶媒で抽出すること
により、分割剤として使用した光学活性なフェニルエチ
ルアミン類が有機 1溶媒層に移行し、当該光学活性カ
ルボン酸は塩として水層に移行する。この水層に酸を加
えて中和し、有機溶媒で抽出すると光学活性な2゜2−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸が有機層に抽出され
る。
このときの酸および抽出七扱俗媒としては、前記と同様
のものが用いられる。
のものが用いられる。
結晶をr別したのちのr液からは、r液中の溶媒を留去
してもう一方の光学活性体のジアステレオマー塩を得、
これを必要に応じて幾結晶したのち前記と同様に分解、
後処理を行うことにより、もう一方の光学活性な2.2
−ジメチルシクロプロパンカルホン酸を得ることができ
次に実施例をあげて本発明を説明する。
してもう一方の光学活性体のジアステレオマー塩を得、
これを必要に応じて幾結晶したのち前記と同様に分解、
後処理を行うことにより、もう一方の光学活性な2.2
−ジメチルシクロプロパンカルホン酸を得ることができ
次に実施例をあげて本発明を説明する。
実施例1
dl!−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸8
0P、d−α−フェニル−β−フェニルエチルアミン5
1.95’、イソプロピルアルコール500 mlおよ
び水500−をフラスコに仕込み、80分還流する。そ
の後、別途に調整したd−2,2−ジメチルシクロプロ
パンカルボン酸とd−α−フェニル−β−フェニルエチ
ルアミン′とのジアステレオマー塩の結晶を40℃で種
晶として少量加え、20℃まで徐冷し、析出した結晶を
戸別する。
0P、d−α−フェニル−β−フェニルエチルアミン5
1.95’、イソプロピルアルコール500 mlおよ
び水500−をフラスコに仕込み、80分還流する。そ
の後、別途に調整したd−2,2−ジメチルシクロプロ
パンカルボン酸とd−α−フェニル−β−フェニルエチ
ルアミン′とのジアステレオマー塩の結晶を40℃で種
晶として少量加え、20℃まで徐冷し、析出した結晶を
戸別する。
得られた結晶は、イソプロピルアルコール250−およ
び水250−の混合溶媒で再結晶を行ない、28.99
−の結晶を得た、この結晶28.9Fにエチルエーテル
10〇−および水25−を加え、これに10%塩酸水8
5.6 Fを加えて塩分解し、d−2,2−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸を有機層に抽出する。有機層を
水洗し、エーテルを留去したのち更に蒸留を行ってd−
2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸10.8P
(収率84.8チ)を得た。〔α〕δ0 +147.1
’(C=1、クロロホルム) d一体過剰率99.5% 含量 99.2チ 輿施例2 d/−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸80
y−1d−α−フェニル−β−(p−トリル)エチルア
ミン55.5F、メタノール240−および水60−を
フラスコに仕込み、80分還流する、その後、別途に調
製したj−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
とd −a−フェニル−β−(p−トリル)エチルアミ
ンとのジアステレオマー塩の結晶を85〜40℃で種晶
として少量加え、20’Cまで徐冷し、析出した結晶を
戸別する・得られた結晶はメタノール250−および水
250−の混合溶媒で再結晶を行ない、28゜5Fの結
晶を得た。
び水250−の混合溶媒で再結晶を行ない、28.99
−の結晶を得た、この結晶28.9Fにエチルエーテル
10〇−および水25−を加え、これに10%塩酸水8
5.6 Fを加えて塩分解し、d−2,2−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸を有機層に抽出する。有機層を
水洗し、エーテルを留去したのち更に蒸留を行ってd−
2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸10.8P
(収率84.8チ)を得た。〔α〕δ0 +147.1
’(C=1、クロロホルム) d一体過剰率99.5% 含量 99.2チ 輿施例2 d/−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸80
y−1d−α−フェニル−β−(p−トリル)エチルア
ミン55.5F、メタノール240−および水60−を
フラスコに仕込み、80分還流する、その後、別途に調
製したj−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
とd −a−フェニル−β−(p−トリル)エチルアミ
ンとのジアステレオマー塩の結晶を85〜40℃で種晶
として少量加え、20’Cまで徐冷し、析出した結晶を
戸別する・得られた結晶はメタノール250−および水
250−の混合溶媒で再結晶を行ない、28゜5Fの結
晶を得た。
この結晶28.5fPにエチルエーテル100−および
水25−を加え、これにlOチ塩酸水88.6Fを加え
て塩分解し、/−2,2−ジメチルシクロ−プロパンカ
ルボン酸を有機層に抽出する。
水25−を加え、これにlOチ塩酸水88.6Fを加え
て塩分解し、/−2,2−ジメチルシクロ−プロパンカ
ルボン酸を有機層に抽出する。
有機層を水洗し、エーテルを留去したのち更に蒸留を行
ってl−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸9
.79PC収率82.6−)を得た。
ってl−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸9
.79PC収率82.6−)を得た。
〔α〕も0−t 4e、yo(0=1.クロロホルム)
l一体過剰率 99.4饅 ・ 含量 99.8チ 実施例8 d/−2,2+、ジメチルシクロプロパンカルボン酸8
0y−、ン−α−(P−トリル)−β−フェニルエチル
アミン55.5F、イソプロピルアルコール500−お
よび水500mをフラスコに仕込み、80分還流する。
l一体過剰率 99.4饅 ・ 含量 99.8チ 実施例8 d/−2,2+、ジメチルシクロプロパンカルボン酸8
0y−、ン−α−(P−トリル)−β−フェニルエチル
アミン55.5F、イソプロピルアルコール500−お
よび水500mをフラスコに仕込み、80分還流する。
その後、別途に調製したd−2,2−ジメチルシクロプ
ロパンカルボン酸とl−α−(p−トリル)−β−フェ
ニルエチルアミンとのジアステレオマー塩の結晶を4・
0℃で種晶として少量加え、20℃まで徐冷し、析出し
た結晶を戸別する。
ロパンカルボン酸とl−α−(p−トリル)−β−フェ
ニルエチルアミンとのジアステレオマー塩の結晶を4・
0℃で種晶として少量加え、20℃まで徐冷し、析出し
た結晶を戸別する。
得られた結晶は、イソプロピルアルコール250−およ
び水250−の混合溶媒で再結晶を行ない、28.2P
の結晶を得た。
び水250−の混合溶媒で再結晶を行ない、28.2P
の結晶を得た。
この結晶28.2 Fにエチルエーテル10〇−および
水25ゴを加え、これにl〇−塩酸水88.29−を加
えて塩分解し、d−2,2−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸を有機層に抽出する。有機層を水洗し、エーテ
ルを留去したのち更に蒸留を行ってd−2,2−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸9.70 y−(収率82
.8チ)を得た。
水25ゴを加え、これにl〇−塩酸水88.29−を加
えて塩分解し、d−2,2−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸を有機層に抽出する。有機層を水洗し、エーテ
ルを留去したのち更に蒸留を行ってd−2,2−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸9.70 y−(収率82
.8チ)を得た。
〔α〕。 +146.8° (C=1.クロロホルム
)d一体過剰率 99.2 % 含量 99.1チ 実施例4 d/−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸80
?、l−α−フェニ)レーβ−(p−トリル)−エチル
アミン55.5 )、メタノール240−および水60
−をフラスコに仕込み、80分還流する。その後、別途
に調製したd−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸と/−a−フェニル−β−(p−トリル)−エチル
アミンとのジアステレオマー塩の結晶を−40”Cで種
晶として少量加え、20℃まで徐冷し、析出した結晶を
t別する。
)d一体過剰率 99.2 % 含量 99.1チ 実施例4 d/−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸80
?、l−α−フェニ)レーβ−(p−トリル)−エチル
アミン55.5 )、メタノール240−および水60
−をフラスコに仕込み、80分還流する。その後、別途
に調製したd−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸と/−a−フェニル−β−(p−トリル)−エチル
アミンとのジアステレオマー塩の結晶を−40”Cで種
晶として少量加え、20℃まで徐冷し、析出した結晶を
t別する。
得られた結晶は、メタノール250mおよび水250−
の混合溶媒で再結晶を行ない、28、6 fの結晶を得
た。
の混合溶媒で再結晶を行ない、28、6 fの結晶を得
た。
得られた結晶28.6Fにエチルエーテル100−およ
び水25−を加え、これに10チ塩酸水88.7 Pを
加えて塩分解し、d−2゜2−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸を有機層に抽出する。有機層を水洗し、エー
テルを留去したのち更に蒸留を行ってd−2,2−ジメ
チルシクロプロパンカルボン酸9.8B?(収率82.
8チ)を得た、 (d)7’+146.4° (c=1.りooホルム)
d一体過剰率 99.う8チ 含量 99.8% 実施例5 々−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸aoP
、l−α−フェニル−β−フェニルエチルアミン51.
9Fおよびベンゼン2/を7ラスクに仕込み30分還流
する。その後別途に調製したI!−2,2−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸とl−α−フェニル−β−フェ
ニルエチルアミンとのジアステレオマー塩の結晶を50
〜45℃で種晶として少量加え、20℃丈で徐冷し、析
出した結晶で再結晶を行ない、28.6Pの結晶を得た
。
び水25−を加え、これに10チ塩酸水88.7 Pを
加えて塩分解し、d−2゜2−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸を有機層に抽出する。有機層を水洗し、エー
テルを留去したのち更に蒸留を行ってd−2,2−ジメ
チルシクロプロパンカルボン酸9.8B?(収率82.
8チ)を得た、 (d)7’+146.4° (c=1.りooホルム)
d一体過剰率 99.う8チ 含量 99.8% 実施例5 々−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸aoP
、l−α−フェニル−β−フェニルエチルアミン51.
9Fおよびベンゼン2/を7ラスクに仕込み30分還流
する。その後別途に調製したI!−2,2−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸とl−α−フェニル−β−フェ
ニルエチルアミンとのジアステレオマー塩の結晶を50
〜45℃で種晶として少量加え、20℃丈で徐冷し、析
出した結晶で再結晶を行ない、28.6Pの結晶を得た
。
得られた結晶28.6Pにエチルエーテル100−およ
び水25mを加え、これに10−塩酸水85.2Fを加
えて塩分解し、l−2゜2−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸を有機層に抽出する。有機層を水洗し、エーテ
ルを留去したのち更に蒸留を行って!−2.2−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸10.2fPc収率84.
0 % )を得た。
び水25mを加え、これに10−塩酸水85.2Fを加
えて塩分解し、l−2゜2−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸を有機層に抽出する。有機層を水洗し、エーテ
ルを留去したのち更に蒸留を行って!−2.2−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸10.2fPc収率84.
0 % )を得た。
2〇 −
〔α)D 147.2° (c=1.クロロホルム)
l一体過剰率 99.4チ 含量 99.8チ 実施例6 実施例2において析出した結晶を炉別したのちの炉液か
ら減圧濃縮により溶媒を留去する。 ・ 濃縮残渣にメタノール250−および水250−を加え
、80分還流する。その後、別途に調製したd−2,2
−ジメチルシクロプロパンカルボン酸とd −a−フェ
ニル−β−(P−トリル)−エチルアミンとのジアステ
レオマー塩の結晶を46〜50℃で種晶として少量加え
、20℃まで徐冷し、析出した結晶を炉別する。
l一体過剰率 99.4チ 含量 99.8チ 実施例6 実施例2において析出した結晶を炉別したのちの炉液か
ら減圧濃縮により溶媒を留去する。 ・ 濃縮残渣にメタノール250−および水250−を加え
、80分還流する。その後、別途に調製したd−2,2
−ジメチルシクロプロパンカルボン酸とd −a−フェ
ニル−β−(P−トリル)−エチルアミンとのジアステ
レオマー塩の結晶を46〜50℃で種晶として少量加え
、20℃まで徐冷し、析出した結晶を炉別する。
得られた結晶27.9 Pにエチルエーテル100−お
よび水26−を加え、これに10−塩酸水82.9 F
−を加えて塩分解し、d−2,2−ジメチルシクロプロ
パンカルボン酸を有機層に抽出する、有機層を水洗し、
エーテルを留去したのち更に蒸留を行ってd−2゜2−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸9,59F(収率8
2.0%)を得た。
よび水26−を加え、これに10−塩酸水82.9 F
−を加えて塩分解し、d−2,2−ジメチルシクロプロ
パンカルボン酸を有機層に抽出する、有機層を水洗し、
エーテルを留去したのち更に蒸留を行ってd−2゜2−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸9,59F(収率8
2.0%)を得た。
〔α〕名’ +146.5° (C=1、クロロホル
ム)d一体過剰率 99.2チ 含量 99.8チ 、実施例7 実権例1において析出した結晶をr別したのちの炉液か
ら減圧濃縮により溶媒を留去する。
ム)d一体過剰率 99.2チ 含量 99.8チ 、実施例7 実権例1において析出した結晶をr別したのちの炉液か
ら減圧濃縮により溶媒を留去する。
濃縮残渣にイソプロピルアルコール25〇−および水2
50−を加え、80分還流する。
50−を加え、80分還流する。
その後、別途にMl!!したl−2,2−ジメチルシク
ロプロパンカルボン酸とd−α−フエニル−β−フェニ
ルエチルアミンとのジアステレオマー塩の結晶を45〜
6′0℃で種晶として少量加え、20℃まで徐冷し、析
出した結晶を戸別する、 得られた結晶27.5 Pにエチルエーテル100d)
jよび水25−を加え、これにlOチ塩酸水88.85
1=を加えて塩分解し、l!−2,2−ジメチルシクロ
プロパンカルボン酸を有機層に抽出する。有機層を水洗
し、エーテルを留去したのち更に蒸留を行ってl−2゜
2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸9.861(収
率82.9%)を得た。
ロプロパンカルボン酸とd−α−フエニル−β−フェニ
ルエチルアミンとのジアステレオマー塩の結晶を45〜
6′0℃で種晶として少量加え、20℃まで徐冷し、析
出した結晶を戸別する、 得られた結晶27.5 Pにエチルエーテル100d)
jよび水25−を加え、これにlOチ塩酸水88.85
1=を加えて塩分解し、l!−2,2−ジメチルシクロ
プロパンカルボン酸を有機層に抽出する。有機層を水洗
し、エーテルを留去したのち更に蒸留を行ってl−2゜
2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸9.861(収
率82.9%)を得た。
[a]¥+” 146.8° (C=1、クロロホル
ム)E一体過剰率 99. B % 含 量 99.11
ム)E一体過剰率 99. B % 含 量 99.11
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 d/−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸に、
一般式 (式中、R1およびB2は水漏原子まTこは低級アルキ
ル基を示−f、、) で示される光学活性なフェニルエチルアミン類を作用さ
せて光学分割することを特徴とする光学活性な2.2−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸の製造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2098283A JPS59148736A (ja) | 1983-02-09 | 1983-02-09 | 光学活性な2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の製造方法 |
US06/482,259 US4542235A (en) | 1982-04-12 | 1983-04-05 | Method for producing an optically active 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid |
DE8383301925T DE3366389D1 (en) | 1982-04-12 | 1983-04-06 | Method for producing and optically active 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid |
EP83301925A EP0093511B1 (en) | 1982-04-12 | 1983-04-06 | Method for producing and optically active 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2098283A JPS59148736A (ja) | 1983-02-09 | 1983-02-09 | 光学活性な2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59148736A true JPS59148736A (ja) | 1984-08-25 |
JPH0414092B2 JPH0414092B2 (ja) | 1992-03-11 |
Family
ID=12042355
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2098283A Granted JPS59148736A (ja) | 1982-04-12 | 1983-02-09 | 光学活性な2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59148736A (ja) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0337534A (ja) * | 1989-07-05 | 1991-02-18 | Nissan Motor Co Ltd | 半導体歪検出装置 |
-
1983
- 1983-02-09 JP JP2098283A patent/JPS59148736A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0337534A (ja) * | 1989-07-05 | 1991-02-18 | Nissan Motor Co Ltd | 半導体歪検出装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0414092B2 (ja) | 1992-03-11 |
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