JPS59145210A - 高分子多糖グラフト共重合体の合成法 - Google Patents
高分子多糖グラフト共重合体の合成法Info
- Publication number
- JPS59145210A JPS59145210A JP1904583A JP1904583A JPS59145210A JP S59145210 A JPS59145210 A JP S59145210A JP 1904583 A JP1904583 A JP 1904583A JP 1904583 A JP1904583 A JP 1904583A JP S59145210 A JPS59145210 A JP S59145210A
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- JP
- Japan
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- polysaccharide
- graft
- graft copolymer
- molecular
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、６０℃以上の温度においても変性すすること
のない高分子多糖にアクリル系モノマーをグラフトさせ
た新規なグラフト共重合体及びその合成法に関するもの
である。
のない高分子多糖にアクリル系モノマーをグラフトさせ
た新規なグラフト共重合体及びその合成法に関するもの
である。
従来、高分子多糖にアクリル系モノマーをグラフトさせ
たグラフト共重合体は知られている。しかし従来法によ
って合成されたグラフト共重合体は、その水溶液を約６
０℃の温度以上に加熱するとき、変性して急激な粘度低
下２示すため、原油の強制回収への利用に際して広い温
度範囲での利。
たグラフト共重合体は知られている。しかし従来法によ
って合成されたグラフト共重合体は、その水溶液を約６
０℃の温度以上に加熱するとき、変性して急激な粘度低
下２示すため、原油の強制回収への利用に際して広い温
度範囲での利。
用が制限されていた。
不発明者らは、このような６０℃程度の温度で粘度が急
激に降下することな（、さらに高い温度、例えば８０℃
あるいはそれ以上まで安定な粘度の水溶液ターリえる高
分子多糖グラフト共重合体を見出すべく研究を重ねた結
果、６０℃以上の温度においても粘度変化の極めて小さ
い水溶液を提供し５る高分子多糖馨主鎖とするアクリル
系グラフト共重合体の製造方法を見出し、本発明に到達
した。
激に降下することな（、さらに高い温度、例えば８０℃
あるいはそれ以上まで安定な粘度の水溶液ターリえる高
分子多糖グラフト共重合体を見出すべく研究を重ねた結
果、６０℃以上の温度においても粘度変化の極めて小さ
い水溶液を提供し５る高分子多糖馨主鎖とするアクリル
系グラフト共重合体の製造方法を見出し、本発明に到達
した。
すなわち、本発明は、分子状に分散した高分子多糖ニア
クリル系モノマー暑グラフト共重合させて得られる新規
グラフト共重合体、及びその効果的製造法、すなわち、
水中にコロイド状に分散してい石高分子多糖水分散液’
（＆ ６０ ℃以上の温度に加熱して、該高分多糖乞分
子状に分散させたのちセリウム塩の存在下にアクリル系
モノマーをグラフト重合させることを特徴とする高分子
多糖から誘導される新規グラフト共重合体の合成法を提
供するものである。
クリル系モノマー暑グラフト共重合させて得られる新規
グラフト共重合体、及びその効果的製造法、すなわち、
水中にコロイド状に分散してい石高分子多糖水分散液’
（＆ ６０ ℃以上の温度に加熱して、該高分多糖乞分
子状に分散させたのちセリウム塩の存在下にアクリル系
モノマーをグラフト重合させることを特徴とする高分子
多糖から誘導される新規グラフト共重合体の合成法を提
供するものである。
不発明において、アクリル系モノマーがグラフトする幹
ポリマーとしての高分子多糖は、グルコースを原料とし
て微生物によって産生される高分子多糖類であって、特
にキサントモナス・ギャンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍ
ｏｎａｅ ｃａｍｐｅｅｔｒｉｓ ） ［ヨって産生さ
れるキサンタン・ガム（ＸａｎｔｈａｎＧｕｍ ）やエ
ルウィニア・タヒチ力（Ｅｒｗｉｎｉａｔａｈｉｔｊ、
ｃａ ）あるいはアゾトバクタ−・インジヵム（ａｚｏ
ｔｏｂａｃｔｅｒ ｉｎｄｉｃｕｍ）などの菌体によっ
て同様に産生される基本分子構造の主鎖又は側鎖の一部
に解離性の基を有する高分子電解質類である。
ポリマーとしての高分子多糖は、グルコースを原料とし
て微生物によって産生される高分子多糖類であって、特
にキサントモナス・ギャンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍ
ｏｎａｅ ｃａｍｐｅｅｔｒｉｓ ） ［ヨって産生さ
れるキサンタン・ガム（ＸａｎｔｈａｎＧｕｍ ）やエ
ルウィニア・タヒチ力（Ｅｒｗｉｎｉａｔａｈｉｔｊ、
ｃａ ）あるいはアゾトバクタ−・インジヵム（ａｚｏ
ｔｏｂａｃｔｅｒ ｉｎｄｉｃｕｍ）などの菌体によっ
て同様に産生される基本分子構造の主鎖又は側鎖の一部
に解離性の基を有する高分子電解質類である。
また、本発明の方法において、高分子多糖にグラフトさ
せるアクリル系モノマーは、一般式（式中、Ｒは水素原
子又はメチル基であり、Ｒ′バーＮＨ２、−ＯＨ、−Ｎ
Ｈ（（３Ｈ３） 、 −Ｎ（Ｃ！Ｈ３）２．−ＮＨ−０
（ＯＨ，）２−ＯＨ２−８Ｏ５Ｈ又バーＮＨ−０（ＯＨ
３）２−ＯＨ２−８Ｏ，Ｎａ ”’Ｑア’ろ） で表わされる実質的に水溶性のモノマー類であって、こ
れらは１種で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて
用いることもできろ。
せるアクリル系モノマーは、一般式（式中、Ｒは水素原
子又はメチル基であり、Ｒ′バーＮＨ２、−ＯＨ、−Ｎ
Ｈ（（３Ｈ３） 、 −Ｎ（Ｃ！Ｈ３）２．−ＮＨ−０
（ＯＨ，）２−ＯＨ２−８Ｏ５Ｈ又バーＮＨ−０（ＯＨ
３）２−ＯＨ２−８Ｏ，Ｎａ ”’Ｑア’ろ） で表わされる実質的に水溶性のモノマー類であって、こ
れらは１種で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて
用いることもできろ。
不発明においては、上記高分子多糖を水に加え、そのコ
ロイド状分散液２６０℃以上の温度に加熱して高分子多
糖を分子状に分散させた状態で上記アクリル系モノマ−
２グラフト重合させることが重要であるが、そのグラフ
ト重合を促進させるために、重合系に重合触媒としてセ
リウム塩が添加使用され、その酸化還元能が有利に利用
される。
ロイド状分散液２６０℃以上の温度に加熱して高分子多
糖を分子状に分散させた状態で上記アクリル系モノマ−
２グラフト重合させることが重要であるが、そのグラフ
ト重合を促進させるために、重合系に重合触媒としてセ
リウム塩が添加使用され、その酸化還元能が有利に利用
される。
その中でも好ましいものは第二セリウム塩である。
その、Ｊ：うなセリウム塩触媒としては、例えば硫酸第
二セリウムアンモニウム、硫酸第二セリウム、硝酸第二
セリウムアンモニウムなどを挙げることができる。これ
らの塩は、通常それぞれ対応する１〜２規定程度の硫酸
水浴液あるいは硝酸水浴液に溶解して用いられろ。その
セリウム塩の共重合系におけろ濃度は、例えば高分子多
糖の繰り返し構造、中位３〜５ミリモルの水浴液に対し
、０．１〜１ミリモル程度が適当であり、この場合のモ
ノマーの総量は５〜５００ミリモルの範囲で選ぶのがよ
（ゝ。
二セリウムアンモニウム、硫酸第二セリウム、硝酸第二
セリウムアンモニウムなどを挙げることができる。これ
らの塩は、通常それぞれ対応する１〜２規定程度の硫酸
水浴液あるいは硝酸水浴液に溶解して用いられろ。その
セリウム塩の共重合系におけろ濃度は、例えば高分子多
糖の繰り返し構造、中位３〜５ミリモルの水浴液に対し
、０．１〜１ミリモル程度が適当であり、この場合のモ
ノマーの総量は５〜５００ミリモルの範囲で選ぶのがよ
（ゝ。
グラフト重合におけるモノマーの添〃口は、高分子多糖
の水溶液乞６０゛Ｃ以上に加熱して、高分子多糖欠分子
状に分散させ、反応容器内の空気乞、例えば窒素ガスの
ような不活性；ブスで置換するとともに、反応系に溶存
する酸素を可及的に除去してセリウム塩浴液を添カロし
活性化したのち行われろ。その際アクリル系モノマーは
、そのまま添加してもよいが、水溶液として加えるのが
好ましい。
の水溶液乞６０゛Ｃ以上に加熱して、高分子多糖欠分子
状に分散させ、反応容器内の空気乞、例えば窒素ガスの
ような不活性；ブスで置換するとともに、反応系に溶存
する酸素を可及的に除去してセリウム塩浴液を添カロし
活性化したのち行われろ。その際アクリル系モノマーは
、そのまま添加してもよいが、水溶液として加えるのが
好ましい。
グラフト重合反応は、通常０．５〜数時間程度で完
”了するから、反応系中に空気を吹き込盲ことによ
って反応乞停止させる。
”了するから、反応系中に空気を吹き込盲ことによ
って反応乞停止させる。
このようにして形成されたグラフト共重合体は、反応液
乞かきまぜている大量のメタノール中に注加することに
より、フィブリル状の沈殿として析出し、容易に分離す
ることができる。この場合、反応液は、系全体のｙ乞５
以下に保った状態でそのままメタノール中に注加しても
よいし、また水酸化カリウムなどのアルカリ水溶液乞添
加してｐＨ７８以上に調整し、約ＩＱ分間程度よ（かき
まぜたのも、メタノール中に注加してもよい。
乞かきまぜている大量のメタノール中に注加することに
より、フィブリル状の沈殿として析出し、容易に分離す
ることができる。この場合、反応液は、系全体のｙ乞５
以下に保った状態でそのままメタノール中に注加しても
よいし、また水酸化カリウムなどのアルカリ水溶液乞添
加してｐＨ７８以上に調整し、約ＩＱ分間程度よ（かき
まぜたのも、メタノール中に注加してもよい。
このようにして析出したグラフト共重合体は、液と分離
したのち、常法に従って乾燥する。
したのち、常法に従って乾燥する。
本発明の方法によって製造された高分子多糖を幹ポリマ
ーとするアクリル系グラフト共重合体は、従来法で得ら
れたものの水溶液が約６０ ’Ｃ附近の温度で急激な粘
度低下をきたすのに対し、６’Ｏ”Ｃ以上の温度にお″
いても極めて安定した粘°度を有・すろ水溶液となる。
ーとするアクリル系グラフト共重合体は、従来法で得ら
れたものの水溶液が約６０ ’Ｃ附近の温度で急激な粘
度低下をきたすのに対し、６’Ｏ”Ｃ以上の温度にお″
いても極めて安定した粘°度を有・すろ水溶液となる。
従来法による高分子多糖のコロイド状分散液にアクリル
モノマーをグラフトさせて得られたグラフト共重合体の
水溶液の６０”Ｃ附近での急激な粘度低下の理由は明確
ではないが、高分子多糖本来の微細構造がグラフト重合
によって変化することな（そのまま保持され、その構造
が６０℃以上の温度で崩壊することによるものと考えら
れている。これに対し本発明に係るグラフト共重合体は
、分子状に分散した高分子多糖にアクリル系モノマ〜乞
グラフト重合させて得られたものであって、熱に対して
極めて安定化されており、微細構造の異なる新規のグラ
フト共重合体である。すなわち、不発明に係る高分子多
糖グラフト共重合体は、その水溶液の粘度の温度依存性
が極めて小さく、特に２０〜８０”Ｃの温度範囲におい
て、温度上昇に伴って粘度がゆるやかに直線的に低下す
る傾向がみられるに過ぎず、従来のグラフト共重合体や
グラフト処理しない高分子多糖のような急激な粘度低下
現象のない実用性の優れた望ましいものである。
モノマーをグラフトさせて得られたグラフト共重合体の
水溶液の６０”Ｃ附近での急激な粘度低下の理由は明確
ではないが、高分子多糖本来の微細構造がグラフト重合
によって変化することな（そのまま保持され、その構造
が６０℃以上の温度で崩壊することによるものと考えら
れている。これに対し本発明に係るグラフト共重合体は
、分子状に分散した高分子多糖にアクリル系モノマ〜乞
グラフト重合させて得られたものであって、熱に対して
極めて安定化されており、微細構造の異なる新規のグラ
フト共重合体である。すなわち、不発明に係る高分子多
糖グラフト共重合体は、その水溶液の粘度の温度依存性
が極めて小さく、特に２０〜８０”Ｃの温度範囲におい
て、温度上昇に伴って粘度がゆるやかに直線的に低下す
る傾向がみられるに過ぎず、従来のグラフト共重合体や
グラフト処理しない高分子多糖のような急激な粘度低下
現象のない実用性の優れた望ましいものである。
次に、実施例により本発明乞さらに詳細に説明する。
実施例１
ガス導入管並びに排出管、温度計、原料投入口及ヒカキ
マぜ機を備えた５００＋＋＋７！の四つロフラスコに脱
イオン水４００ｍ１Ｚ入れ、これＹ ６． ｏ ℃に加
熱し、かきまぜながら、粉末状キサンタンゴム３Ｉを７
ＪＯえ、次いで窒素ガスを導入管より１時間吹き込み、
実質的に酸素ガスを含まない高分子多糖の分子状に分散
した水溶液を調製した。
マぜ機を備えた５００＋＋＋７！の四つロフラスコに脱
イオン水４００ｍ１Ｚ入れ、これＹ ６． ｏ ℃に加
熱し、かきまぜながら、粉末状キサンタンゴム３Ｉを７
ＪＯえ、次いで窒素ガスを導入管より１時間吹き込み、
実質的に酸素ガスを含まない高分子多糖の分子状に分散
した水溶液を調製した。
これとは別に、触媒として硫酸第二セリウムアンモニウ
ム０−６３．ｊ７を１規定の硫酸２０ｍ１ｌに溶解し、
窒素ガスにより酸素を除去したもの、及びアクリルアミ
ド７．１ｇｆ水８ｏ７！に溶解した水溶液を窒素ガスで
脱酸素処理したものをそれぞれあらかじめ調製した。
ム０−６３．ｊ７を１規定の硫酸２０ｍ１ｌに溶解し、
窒素ガスにより酸素を除去したもの、及びアクリルアミ
ド７．１ｇｆ水８ｏ７！に溶解した水溶液を窒素ガスで
脱酸素処理したものをそれぞれあらかじめ調製した。
上記の調製したキサンタンゴム水溶液２７２℃の温度に
保ち、これに上記のあらかじめ調製した硫酸第二セリウ
ムアンモニウムの硫酸水溶液２加えて２０分間激しくか
きまぜたのち、これにさらに」二記アクリルモノマー水
溶液を性別して窒素ガスを連続的に導入しながら３０分
間グラフト重合させた。次いで窒素ガスの導入を停止し
、大量の空気２送り込んで重合乞終了させた。
保ち、これに上記のあらかじめ調製した硫酸第二セリウ
ムアンモニウムの硫酸水溶液２加えて２０分間激しくか
きまぜたのち、これにさらに」二記アクリルモノマー水
溶液を性別して窒素ガスを連続的に導入しながら３０分
間グラフト重合させた。次いで窒素ガスの導入を停止し
、大量の空気２送り込んで重合乞終了させた。
得られた重合反応液を匡調整することな（、かきまぜて
いる大量のメタノール中に性別旨、フイ、 プリル状
の沈殿を析出させた。これをろ別して分離し、減圧乾燥
して、約９５係の収率でグラフト共重合体を得た。
いる大量のメタノール中に性別旨、フイ、 プリル状
の沈殿を析出させた。これをろ別して分離し、減圧乾燥
して、約９５係の収率でグラフト共重合体を得た。
得られたグラフト共重合体の濃度５，０００ｐｐｍの水
溶液の温度２０℃における粘度は約１ｏｏｏｃｐｓであ
り、その水浴液乞８０゛Ｃまで外風させたときの粘度の
温度依存性欠しらべたところ、極めて緩やかな直線的低
下が確認され、６０℃附近での急激な粘度降下は全（認
められなかった。
溶液の温度２０℃における粘度は約１ｏｏｏｃｐｓであ
り、その水浴液乞８０゛Ｃまで外風させたときの粘度の
温度依存性欠しらべたところ、極めて緩やかな直線的低
下が確認され、６０℃附近での急激な粘度降下は全（認
められなかった。
これに対し、従来法によって製造された高分子多糖グラ
フト共重合体の５０００１）Ｐｍ水溶液の２０℃におけ
ろ粘度は約１６００であるが、約６０℃附近で急激な粘
度降下が認められた。
フト共重合体の５０００１）Ｐｍ水溶液の２０℃におけ
ろ粘度は約１６００であるが、約６０℃附近で急激な粘
度降下が認められた。
実施例２〜３
実施例１において、重合触媒としてｍＰｍニセリウムア
ンモニウム０．３１５．９ ”７１規定硫酸１０ｍ１に
溶解したもの欠用い、モノマーとしてアクリルアミド３
．５５．９を９０−の水に溶解したもの又はアクリルア
ミド１．８．９を９０−の水に溶解したものを用いるほ
かは、全（同様に操作してそれぞれの高分子多糖グラフ
ト共重合体を得た。
ンモニウム０．３１５．９ ”７１規定硫酸１０ｍ１に
溶解したもの欠用い、モノマーとしてアクリルアミド３
．５５．９を９０−の水に溶解したもの又はアクリルア
ミド１．８．９を９０−の水に溶解したものを用いるほ
かは、全（同様に操作してそれぞれの高分子多糖グラフ
ト共重合体を得た。
実施例４〜５
実施例１ｖｃおいて、触媒として硝酸第二セリウムアン
モニウム０．５５．９を１規定硝酸２０−に溶解したも
の又は０．２７５．９ ”７１規定硝酸１０ゴに溶解し
たもの乞用い、またモノマーとしてアクリルアミド７１
ｇを８０ｍｊ？の水に浴かしたもの（実施例４）又はア
クリルアミド３．５ｇを９０−の水に溶かしたもの欠用
いろ以外は実質的に同様に操作して、それぞれのグラフ
ト共重合体２得た。操作におイテは、硝酸第二セリウム
アンモニウム触媒の場合には、反応の進行につれて大量
の泡が発生して反応容器外にあふれろことがあるので、
モノマ−の添７７Ｉ］速度を若干低くし、注意深く行っ
た点が僅かに異なるだけである。
モニウム０．５５．９を１規定硝酸２０−に溶解したも
の又は０．２７５．９ ”７１規定硝酸１０ゴに溶解し
たもの乞用い、またモノマーとしてアクリルアミド７１
ｇを８０ｍｊ？の水に浴かしたもの（実施例４）又はア
クリルアミド３．５ｇを９０−の水に溶かしたもの欠用
いろ以外は実質的に同様に操作して、それぞれのグラフ
ト共重合体２得た。操作におイテは、硝酸第二セリウム
アンモニウム触媒の場合には、反応の進行につれて大量
の泡が発生して反応容器外にあふれろことがあるので、
モノマ−の添７７Ｉ］速度を若干低くし、注意深く行っ
た点が僅かに異なるだけである。
この、Ｊ：５にして各実施例で得られた高分子多糖グラ
フト共重合体の５．ｏｏｏｐｐｍ水溶液の各種温度にお
けろ粘度の測定結果を次表にまとめて示す。
フト共重合体の５．ｏｏｏｐｐｍ水溶液の各種温度にお
けろ粘度の測定結果を次表にまとめて示す。
比較のために、従来知られた高分子多糖アクリル系モノ
マーグラフト共重合体の同様の測定値を併記した。なお
、粘度はＥＭ型粘度計により測定した値である。
マーグラフト共重合体の同様の測定値を併記した。なお
、粘度はＥＭ型粘度計により測定した値である。
上記結果から分るように、本発明に係る高分子多糖アク
リル系グラフト共重合、体は、従来法で得られた同様の
グラフト共重合体に比□べて、それら水溶液の温度依存
性は極めて小さく、６０°Ｃ附近での変性による急激な
粘度低下もな（、本質的に異−なろ新規なグラフト共重
合体であって、その用途の大幅な拡大が期待できる実用
上望ましいものである。
リル系グラフト共重合、体は、従来法で得られた同様の
グラフト共重合体に比□べて、それら水溶液の温度依存
性は極めて小さく、６０°Ｃ附近での変性による急激な
粘度低下もな（、本質的に異−なろ新規なグラフト共重
合体であって、その用途の大幅な拡大が期待できる実用
上望ましいものである。
特許出願人 工業技術院長 石 坂 誠 −（ほか１
名） 榎代理人 阿 形 明
名） 榎代理人 阿 形 明
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 分子状に分散した高分子多糖にアクリル系モノマー
をグラフト重合させて得られろ６０℃以上で急激な粘度
低下を示さないグラフト共重合体。 ２ 水中にコロイド状に分散している高分子多糖水分散
液を６０”Ｃ以上の温度に加熱して、該高−分子多糖を
分子状に分散させたのち、セリウム塩の存在下にアクリ
ル系モノマーをグラフト重合させることを特徴とする高
分子多糖から誘導されろ新規グラフト共重合体の合成法
。 ６ セリウム塩が硫酸第二セリウムアンモニウム。 硫酸第二セリウム、硝酸第二セリウムアンモニウムの中
から選択される特許請求の範囲第２項記載の合成法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1904583A JPS59145210A (ja) | 1983-02-08 | 1983-02-08 | 高分子多糖グラフト共重合体の合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1904583A JPS59145210A (ja) | 1983-02-08 | 1983-02-08 | 高分子多糖グラフト共重合体の合成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59145210A true JPS59145210A (ja) | 1984-08-20 |
| JPS6355528B2 JPS6355528B2 (ja) | 1988-11-02 |
Family
ID=11988443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1904583A Granted JPS59145210A (ja) | 1983-02-08 | 1983-02-08 | 高分子多糖グラフト共重合体の合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59145210A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5067565A (en) * | 1989-03-10 | 1991-11-26 | Halliburton Company | Crosslinkable cellulose derivatives |
| JP2014532791A (ja) * | 2011-11-04 | 2014-12-08 | アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｂ．Ｖ． | ハイブリッド樹状コポリマー、その組成物及びそれを製造する方法 |
| JP2014532792A (ja) * | 2011-11-04 | 2014-12-08 | アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｂ．Ｖ． | グラフト樹状コポリマー及びそれを製造する方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49103974A (ja) * | 1972-12-22 | 1974-10-02 | ||
| JPS5240590A (en) * | 1975-09-26 | 1977-03-29 | Merck & Co Inc | Graft copolymer of xanthomonas hydrophilic colloid and process for preparing the same |
| JPS55165909A (en) * | 1979-06-12 | 1980-12-24 | Nichiden Kagaku Kk | Modified vegetable gum |
-
1983
- 1983-02-08 JP JP1904583A patent/JPS59145210A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49103974A (ja) * | 1972-12-22 | 1974-10-02 | ||
| JPS5240590A (en) * | 1975-09-26 | 1977-03-29 | Merck & Co Inc | Graft copolymer of xanthomonas hydrophilic colloid and process for preparing the same |
| JPS55165909A (en) * | 1979-06-12 | 1980-12-24 | Nichiden Kagaku Kk | Modified vegetable gum |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5067565A (en) * | 1989-03-10 | 1991-11-26 | Halliburton Company | Crosslinkable cellulose derivatives |
| JP2014532791A (ja) * | 2011-11-04 | 2014-12-08 | アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｂ．Ｖ． | ハイブリッド樹状コポリマー、その組成物及びそれを製造する方法 |
| JP2014532792A (ja) * | 2011-11-04 | 2014-12-08 | アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｂ．Ｖ． | グラフト樹状コポリマー及びそれを製造する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6355528B2 (ja) | 1988-11-02 |
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