JPS59141533A - グリオキサ−ル水溶液の精製法 - Google Patents
グリオキサ−ル水溶液の精製法Info
- Publication number
- JPS59141533A JPS59141533A JP59012200A JP1220084A JPS59141533A JP S59141533 A JPS59141533 A JP S59141533A JP 59012200 A JP59012200 A JP 59012200A JP 1220084 A JP1220084 A JP 1220084A JP S59141533 A JPS59141533 A JP S59141533A
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- JP
- Japan
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- glyoxal
- solution
- acid
- aqueous
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/80—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
例えば繊維工業又は製紙工業における助剤成分として用
いられるグリオキサールは、公知のようにアセトアルデ
ヒドの酸化により又はエチレングリコールの酸化的脱水
素により製造される。これらの方法においてグリオキサ
ールは水溶液で得られ、夾雑物のためその使用に先立ち
なお精製する必要がある。アセトアルデヒドの硝酸酸化
により製造される粗グリオキサールは、水蒸気蒸留によ
り数％までしか捕捉し得ないかなり多量の義酸と酢酸、
ならびに難揮発性の酸例えばグリオキシル酸、グリコー
ルメ酸及び修酸（粗グリオキシル酸溶液の塔底液中に残
留する）を少量含有している。
いられるグリオキサールは、公知のようにアセトアルデ
ヒドの酸化により又はエチレングリコールの酸化的脱水
素により製造される。これらの方法においてグリオキサ
ールは水溶液で得られ、夾雑物のためその使用に先立ち
なお精製する必要がある。アセトアルデヒドの硝酸酸化
により製造される粗グリオキサールは、水蒸気蒸留によ
り数％までしか捕捉し得ないかなり多量の義酸と酢酸、
ならびに難揮発性の酸例えばグリオキシル酸、グリコー
ルメ酸及び修酸（粗グリオキシル酸溶液の塔底液中に残
留する）を少量含有している。
グリコールからの脱水素法により製造されたグリオキサ
ールは、通常２％を越えない少量の猷しか含有しないが
、同様に精製を行う必要がある。なぜならばグリオキサ
ールの工業上の使用のためには、１以下の酸価であるこ
とが要求されるからである。この粗グリオキサールも前
記の酸を含有するが、この場合は難揮発性酸の総酸含量
に対する比が本質的に高い。この酸のほかに、粗グリオ
キサール溶液の濃い黄色も好ましくない。
ールは、通常２％を越えない少量の猷しか含有しないが
、同様に精製を行う必要がある。なぜならばグリオキサ
ールの工業上の使用のためには、１以下の酸価であるこ
とが要求されるからである。この粗グリオキサールも前
記の酸を含有するが、この場合は難揮発性酸の総酸含量
に対する比が本質的に高い。この酸のほかに、粗グリオ
キサール溶液の濃い黄色も好ましくない。
粗グリオキサール水溶液を精製するためには、この溶液
から酸を、固体イオン交換体を用いる処理により除去す
ることが提案された。米国特許５２７００６２号明細書
により既知のこの方法は、非連続的操作であるという欠
点を有する。
から酸を、固体イオン交換体を用いる処理により除去す
ることが提案された。米国特許５２７００６２号明細書
により既知のこの方法は、非連続的操作であるという欠
点を有する。
さらにこの粗グリオキサール溶液の高酸価のために、イ
オン交換体を頻繁に再生せねばならない。その場合かな
り多量のグリオキサール希薄溶液が得られ、これから市
販の４０％溶液を得るには、高いエネルギー消費が必要
である。
オン交換体を頻繁に再生せねばならない。その場合かな
り多量のグリオキサール希薄溶液が得られ、これから市
販の４０％溶液を得るには、高いエネルギー消費が必要
である。
米国特許３８６０１５６号明細書に記載の方法によれば
、この粗グリオキサール水溶液中の酸性夾雑物は、重炭
酸塩型の高分子三級アミンヌは四級アンモニウム塩の溶
液を用いて有機溶剤中で処理することにより除去される
。この方法では、両溶液が多段階の抽出塔内へ向流で供
給される。連続的精製はできるが、約１時間の滞留時間
が必要である。さらにグリオキサールの多量の損失を避
けるために有機相をあとで水洗する必要があり、したが
ってこの方法によっても、市販可能なグリオキサール溶
液を取得するためには、エネルギーの高い消費を要する
濃縮を避けられない。インダストリアン・アンド・エン
ジニアリング−ケミストリー・プロセスＤｅｓ、 Ｄｅ
ｒ、 ’Ｉ ９８０年１９巻４９４〜４９７頁の記載に
よると、種々の有機溶剤がグリオキサール精製用溶剤と
して一段階の振出法で試験された。その際溶剤の作用は
きわめて多様であり、例えばケロシンとインデカノール
からの混合物を用いろと、残留酸含量の高いグリオキサ
ール溶液が得られることが確認された。この場合にも充
分な精製は、不回避的に生ずる長い滞留時間による一段
階の抽出によってのみ得られることが確認された。
、この粗グリオキサール水溶液中の酸性夾雑物は、重炭
酸塩型の高分子三級アミンヌは四級アンモニウム塩の溶
液を用いて有機溶剤中で処理することにより除去される
。この方法では、両溶液が多段階の抽出塔内へ向流で供
給される。連続的精製はできるが、約１時間の滞留時間
が必要である。さらにグリオキサールの多量の損失を避
けるために有機相をあとで水洗する必要があり、したが
ってこの方法によっても、市販可能なグリオキサール溶
液を取得するためには、エネルギーの高い消費を要する
濃縮を避けられない。インダストリアン・アンド・エン
ジニアリング−ケミストリー・プロセスＤｅｓ、 Ｄｅ
ｒ、 ’Ｉ ９８０年１９巻４９４〜４９７頁の記載に
よると、種々の有機溶剤がグリオキサール精製用溶剤と
して一段階の振出法で試験された。その際溶剤の作用は
きわめて多様であり、例えばケロシンとインデカノール
からの混合物を用いろと、残留酸含量の高いグリオキサ
ール溶液が得られることが確認された。この場合にも充
分な精製は、不回避的に生ずる長い滞留時間による一段
階の抽出によってのみ得られることが確認された。
本発明者らは、処理剤として、三級アミン２０〜６０重
量％及び水とめ任意に混合し得ないアルコール８０〜４
０重量％を含有する溶液を使用し、そして両溶液の混合
による処理を５分間以下の滞留時間で行うことにより、
酸含有グリオキザール水溶液の精製に際して、有機溶剤
中の三級アミンの溶液を用いる処理により前記欠点を回
避しうろことを見出した。
量％及び水とめ任意に混合し得ないアルコール８０〜４
０重量％を含有する溶液を使用し、そして両溶液の混合
による処理を５分間以下の滞留時間で行うことにより、
酸含有グリオキザール水溶液の精製に際して、有機溶剤
中の三級アミンの溶液を用いる処理により前記欠点を回
避しうろことを見出した。
本発明方法によれば、意外にも一段階の操作法で極めて
短い滞留時間で、少量のグリオキサールの損失において
高度の精製効果が達せられる。
短い滞留時間で、少量のグリオキサールの損失において
高度の精製効果が達せられる。
この新規方法によれば、例えば自体既知のアセトアルデ
ヒドの硝酸酸化又はグリコールの脱水素において得られ
、かつ通常は５〜２００の酸価を有するグリオキサール
水溶液を精製することができる。グリオキサールを２０
〜５０重量％特に６５〜４５重量％含有するこの種のグ
リオキサール水溶液が好適である。
ヒドの硝酸酸化又はグリコールの脱水素において得られ
、かつ通常は５〜２００の酸価を有するグリオキサール
水溶液を精製することができる。グリオキサールを２０
〜５０重量％特に６５〜４５重量％含有するこの種のグ
リオキサール水溶液が好適である。
本発明によれば精製剤として、三級アミンを２０〜６０
重量％好ましくは３０〜５０重量％と、水とげ任意の混
合し得ないアルコールを８０〜４０重量％好ましくは７
０〜５０重量％含有する溶液が用いられる。三級アミン
としては、好ましくは６００〜６００の分子量を有する
直鎖状又は分岐状の脂肪族アミンが用いられる。
重量％好ましくは３０〜５０重量％と、水とげ任意の混
合し得ないアルコールを８０〜４０重量％好ましくは７
０〜５０重量％含有する溶液が用いられる。三級アミン
としては、好ましくは６００〜６００の分子量を有する
直鎖状又は分岐状の脂肪族アミンが用いられる。
三級アミンの例は、トリオクチルアミン、トリノニルア
ミン、トリデシルアミン、トリドデシルアミン又はこれ
らのアミンの異性体である。
ミン、トリデシルアミン、トリドデシルアミン又はこれ
らのアミンの異性体である。
またこの種のアミンの混合物を用いることもできる。
水と任意に混合しないアルコールとしては、炭素原子３
個以上を有する一級、二級又は三級のアルカノールが用
いられる。特に好適なものは、４〜１５個好ましくは８
〜１６個の炭素原子を有する脂肪族アルコール、例えば
ペンタノール、ヘキサノール、２−エチルヘキサノール
、オクタツール、デカノール及びインデカノールである
。
個以上を有する一級、二級又は三級のアルカノールが用
いられる。特に好適なものは、４〜１５個好ましくは８
〜１６個の炭素原子を有する脂肪族アルコール、例えば
ペンタノール、ヘキサノール、２−エチルヘキサノール
、オクタツール、デカノール及びインデカノールである
。
この新規方法によれば、グリオキサール水溶液と三級ア
ミンのアルコール性溶液は、６０°Ｇまでの温度好まし
くは室温で混合ネれる。好ましくほこの両相を同時に一
つの混合容器内に導入することにより一段階で混合し、
そのときの滞留時間は５分間以下とする。そのためには
、迅速な混入と激しい混和が可能な混合容器が特に優れ
ている。グリオキザール溶液とアミン溶液の容量比は、
好ましくは１：０．２ないし１：６である。滞留時間は
０．１〜２分間が好ましい。
ミンのアルコール性溶液は、６０°Ｇまでの温度好まし
くは室温で混合ネれる。好ましくほこの両相を同時に一
つの混合容器内に導入することにより一段階で混合し、
そのときの滞留時間は５分間以下とする。そのためには
、迅速な混入と激しい混和が可能な混合容器が特に優れ
ている。グリオキザール溶液とアミン溶液の容量比は、
好ましくは１：０．２ないし１：６である。滞留時間は
０．１〜２分間が好ましい。
混合後、両溶液は相分離により分別される。
そのとき直接に１以下の酸価を有するグリオキサール水
溶液が得られる。本発明方法では１％以下のグリオキサ
ール損失にすることができる。
溶液が得られる。本発明方法では１％以下のグリオキサ
ール損失にすることができる。
それは全（予測不可能なことであった。なぜならば米国
特許５．８６０６５６号明細書に記載の方法では、グリ
オキサールの損失を回避するため、有機相の水洗が推奨
されているからである。
特許５．８６０６５６号明細書に記載の方法では、グリ
オキサールの損失を回避するため、有機相の水洗が推奨
されているからである。
さらに意外にも本発明方法では、粗グリオキサール溶液
の着色成分が大部分抽出除去されることが知られた。そ
れゆえ多くの用途に直接に使用可能な、精製されたグリ
オキサール水溶液が得られる。所望によりこのグリオキ
サール水溶液の純度を、例えば活性炭を用いる後処理に
より改善できる。その場合約１０ ＡＰＨＡの色価と数
ｐｐｍの溶剤含量を有するグリオキサール溶液が得られ
る。
の着色成分が大部分抽出除去されることが知られた。そ
れゆえ多くの用途に直接に使用可能な、精製されたグリ
オキサール水溶液が得られる。所望によりこのグリオキ
サール水溶液の純度を、例えば活性炭を用いる後処理に
より改善できる。その場合約１０ ＡＰＨＡの色価と数
ｐｐｍの溶剤含量を有するグリオキサール溶液が得られ
る。
溶剤相は、自体常法によりアルカリ性作用剤例えば水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム及び重炭酸ナトリウムを
用いて処理することにより再生される。
化ナトリウム、水酸化カリウム及び重炭酸ナトリウムを
用いて処理することにより再生される。
実施例１
内容７０ｍ１の攪拌式容器に同時に、１４．２の酸価と
１７０ Ａ、ＰＨＡＯ色価を有する４０％グリオキザー
ル水溶液〆毎時１０ｋｙと、２−エチル液は、エチレン
グリコールの酸化的脱水素により得られたものである。
１７０ Ａ、ＰＨＡＯ色価を有する４０％グリオキザー
ル水溶液〆毎時１０ｋｙと、２−エチル液は、エチレン
グリコールの酸化的脱水素により得られたものである。
滞留時間はこの混合過程で２０秒である。処理混合物は
攪拌式容器から直接に相分離器に到達し、ここで水相が
有機相と分離される。こうして精製されたグリオキザー
ル水溶液は、０．６の酸価と５０ ＡＰＨＡの色価を有
する。有機相中にはグリオキサール０．６％が検出され
、これは０．６％のグリオキサール損失に相当する。
攪拌式容器から直接に相分離器に到達し、ここで水相が
有機相と分離される。こうして精製されたグリオキザー
ル水溶液は、０．６の酸価と５０ ＡＰＨＡの色価を有
する。有機相中にはグリオキサール０．６％が検出され
、これは０．６％のグリオキサール損失に相当する。
実施例２
実施例１と同様に操作し、ただし２−エチルヘキサノー
ル中のトリドデシルアミン溶液の代わりに、イソデカノ
ール中の４０％トリドデシルアミン溶液を４１ｃｙ−／
時間使用する。精製されたグリオキサール水溶液は０．
４５の酸価を有する。有機相中のグリオキサール含量は
０．５５％であって、これは０．５５％のグリオキサー
ル損失に相当する。グリオキサール水溶液を、活性炭０
．６％を懸濁することにより処理すると、９ＡＰＨＡＯ
色価を示し、その溶剤含量は２ ｐｐｍである。
ル中のトリドデシルアミン溶液の代わりに、イソデカノ
ール中の４０％トリドデシルアミン溶液を４１ｃｙ−／
時間使用する。精製されたグリオキサール水溶液は０．
４５の酸価を有する。有機相中のグリオキサール含量は
０．５５％であって、これは０．５５％のグリオキサー
ル損失に相当する。グリオキサール水溶液を、活性炭０
．６％を懸濁することにより処理すると、９ＡＰＨＡＯ
色価を示し、その溶剤含量は２ ｐｐｍである。
実施例６
内容７０ｍ１の攪拌式容器に、７４の総酸価を有する４
２％グリオキサール水溶液６ｋｉ／時間及びトリドデシ
ルアミン４０重量％とイソデカノール６０重量％からの
混合物１２ｋｐ／時間を導入する。グリオキサール溶液
はアセトアルデヒドの硝酸による酸化により得られたも
のである。混合における滞留時間は１４秒間である。
２％グリオキサール水溶液６ｋｉ／時間及びトリドデシ
ルアミン４０重量％とイソデカノール６０重量％からの
混合物１２ｋｐ／時間を導入する。グリオキサール溶液
はアセトアルデヒドの硝酸による酸化により得られたも
のである。混合における滞留時間は１４秒間である。
実施例１と同様にして分離すると、グリオキサールの酸
価は１．０７、グリオキサール損失は０゜６％である。
価は１．０７、グリオキサール損失は０゜６％である。
実施例４
内容６０膨の攪拌式容器に同時に、１２．５０酸価を有
する４０％グリオキサール水溶液０．４７ｋｙ／時間及
び２−エチルヘキサノール中の４０％ｌ・リドデシルア
ミン溶液０．２３ｋｙ／時間を導入する。グリオキサー
ル溶液はエチレングリコールの酸化的脱水素により得ら
れたものである。混合過程における滞留時間は６．２分
である。
する４０％グリオキサール水溶液０．４７ｋｙ／時間及
び２−エチルヘキサノール中の４０％ｌ・リドデシルア
ミン溶液０．２３ｋｙ／時間を導入する。グリオキサー
ル溶液はエチレングリコールの酸化的脱水素により得ら
れたものである。混合過程における滞留時間は６．２分
である。
混合物は攪拌式容器から直接に相分離器に到達する。両
相を分離したのち、０．５６の酸価な有するグリオキザ
ール溶液が得られる。有機相におけるグリオキザール含
量は２．１％であって、これは２．５％のグリオキサー
ル損失に相当する。
相を分離したのち、０．５６の酸価な有するグリオキザ
ール溶液が得られる。有機相におけるグリオキザール含
量は２．１％であって、これは２．５％のグリオキサー
ル損失に相当する。
実施例５
実施例４と同様に操作し、ただし４０％粗グリコール水
溶液１．９ｋｐ／時間及び２−エチルヘキサノール中の
４０％トリオクチルアミン溶液０、８ ｋｙ ７時間を
、攪拌式容器に導入する。攪拌過程における滞留時間は
０．８６分である。グリオキサール溶液の酸価は０．８
６、有機相のグリオキサール含量は１．６％である。
溶液１．９ｋｐ／時間及び２−エチルヘキサノール中の
４０％トリオクチルアミン溶液０、８ ｋｙ ７時間を
、攪拌式容器に導入する。攪拌過程における滞留時間は
０．８６分である。グリオキサール溶液の酸価は０．８
６、有機相のグリオキサール含量は１．６％である。
実施例６
内容７１］ｒｎｌの攪拌式容器に同時に、酸価１５゜乙
の４０％グリオキサール水溶液１０．２ｋｙ／時と 間及びトリオクチルア６フ４０重量％Ａイソデカノール
６０重量％からの溶液４．５に、ｙ／時間を導入する。
の４０％グリオキサール水溶液１０．２ｋｙ／時と 間及びトリオクチルア６フ４０重量％Ａイソデカノール
６０重量％からの溶液４．５に、ｙ／時間を導入する。
グリオキサール浴、液は、エチレングリコールの酸化的
脱水素により得られたものである。混合過程における滞
留時間は１９秒である。
脱水素により得られたものである。混合過程における滞
留時間は１９秒である。
処理混合物は混合容器から直接に相分離器に到達する。
こうして精製されたグリオキサール溶液は０．８５の酸
価を有する。有機層中のグリオキサール含量は０．２５
％であって、これは０．２７％のグリオキサール損失に
相当する。
価を有する。有機層中のグリオキサール含量は０．２５
％であって、これは０．２７％のグリオキサール損失に
相当する。
比較例１
酢酸アミル（ａ）又はメチルイソブチルケトン（ｂ）を
有機溶剤とする三級アミン溶液の使用例：ａ）内容３０
ｍ１の攪拌式容器に同時に、酸価１水溶液２．４ｋｐ／
時間を導入する。グリオキサール溶液はエチレングリコ
ールの酸化的脱水素により得られたものである。混合過
程における滞留時間は１６秒である。処理混合物は攪拌
式容器から直接に相分離器に到達する。両相の分離後に
、酸価６．４のグリオキサール溶液が得られろ。有機相
におけるグリオキサールの含有量は０．５９％で１．ｍ
ｆ１！０．７１％の損失に当る。
有機溶剤とする三級アミン溶液の使用例：ａ）内容３０
ｍ１の攪拌式容器に同時に、酸価１水溶液２．４ｋｐ／
時間を導入する。グリオキサール溶液はエチレングリコ
ールの酸化的脱水素により得られたものである。混合過
程における滞留時間は１６秒である。処理混合物は攪拌
式容器から直接に相分離器に到達する。両相の分離後に
、酸価６．４のグリオキサール溶液が得られろ。有機相
におけるグリオキサールの含有量は０．５９％で１．ｍ
ｆ１！０．７１％の損失に当る。
■〕）前記と同様に操作し、ただしトリドデシルアミン
の溶剤としてメチルイソブチルケトンを使用する。酸価
２，４のグリオキサール溶液が得られる。有機相のグリ
オキサール含！量は０．６％で、これは０．７５％の損
失に相当する。
の溶剤としてメチルイソブチルケトンを使用する。酸価
２，４のグリオキサール溶液が得られる。有機相のグリ
オキサール含！量は０．６％で、これは０．７５％の損
失に相当する。
比較例２
米国特許３８６０６５６号明細書による、抽出塔におけ
る長い滞留時間での抽出： 直径４ｃ７ｎで高さ４ｍの脈動式充填体抽出塔に、エチ
レングリコールの酸化により得られた酸価１４．１の４
０％グリオキサール水溶液を１，７５ｋｇ／時間導入す
る。同時にこれと向流で、分散相としてのドデシルアミ
ンのドルオール中２゜％溶液を、６ｋｙ／時間供給する
。グリオキサール溶液のための平均滞留時間は、この抽
出において２．９時間である。流出するグリオキサール
溶液は１．２の酸価を有する。アミン溶液は、０゜９５
％のグリオキサール含量を示し、これは８゜１％の総グ
リオキサール損失に相当する。
る長い滞留時間での抽出： 直径４ｃ７ｎで高さ４ｍの脈動式充填体抽出塔に、エチ
レングリコールの酸化により得られた酸価１４．１の４
０％グリオキサール水溶液を１，７５ｋｇ／時間導入す
る。同時にこれと向流で、分散相としてのドデシルアミ
ンのドルオール中２゜％溶液を、６ｋｙ／時間供給する
。グリオキサール溶液のための平均滞留時間は、この抽
出において２．９時間である。流出するグリオキサール
溶液は１．２の酸価を有する。アミン溶液は、０゜９５
％のグリオキサール含量を示し、これは８゜１％の総グ
リオキサール損失に相当する。
出願人 バスフ・アクチェンゲゼルシャフト代理人
弁理士 小 林 正 雄
弁理士 小 林 正 雄
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 処理剤として、三級アミン２０〜６０重量％及び
水と任意に混合し得ないアルコール８０〜４０薯需％を
含有する溶液を使用し、その処理を、両溶液の混合によ
り５分間以下の滞留時間で行うことを特徴とする、有機
溶剤中の三級アミンの溶液を用いて処理することによる
、酸を含有するグリオキサール水溶液の精製法。 ２、両溶液の混合を一段階で一つの混合容器内で行うこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ６、 滞留時間が０．１〜２分間であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ４、 グリオキサール対アミン溶液の容量比が１＝０．
２ないし１：６であることを特徴とする特許請求の範囲
第１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3303010.3 | 1983-01-29 | ||
| DE3303010 | 1983-01-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59141533A true JPS59141533A (ja) | 1984-08-14 |
| JPH0461859B2 JPH0461859B2 (ja) | 1992-10-02 |
Family
ID=6189549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59012200A Granted JPS59141533A (ja) | 1983-01-29 | 1984-01-27 | グリオキサ−ル水溶液の精製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4521632A (ja) |
| JP (1) | JPS59141533A (ja) |
| FR (1) | FR2540105B1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3536263A1 (de) * | 1985-10-11 | 1987-04-16 | Basf Ag | Verfahren zur entfaerbung waessriger glyoxalloesungen |
| DE3900379A1 (de) * | 1989-01-09 | 1990-07-12 | Basf Ag | Verfahren zur reinigung waessriger glyoxalloesungen |
| CN111606788B (zh) * | 2020-05-27 | 2023-03-17 | 杭州富阳永星化工有限公司 | 乙二醇催化氧化制备乙二醛的后处理系统及后处理方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1154081B (de) * | 1962-02-03 | 1963-09-12 | Basf Ag | Verfahren zum Reinigen von rohen waessrigen Loesungen von Dialdehyden und Diketonen |
| US3860656A (en) * | 1972-06-08 | 1975-01-14 | Union Carbide Corp | Purification of glyoxal |
| US3860156A (en) * | 1974-04-05 | 1975-01-14 | Frederick R Lawrence | Dressing aid |
| DE2428081C3 (de) * | 1974-06-11 | 1981-02-19 | Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl | Kontinuierliches Verfahren zum Reinigen von Glyoxal |
| DE2501743C2 (de) * | 1975-01-17 | 1982-07-15 | Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden | Verfahren zur Abtrennung von Glyoxylsäure aus wässrigen, Glyoxylsäure und Glyoxal enthaltenden Gemischen |
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1984
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