JPS5913729A - 含窒素多糖体の製造方法 - Google Patents
含窒素多糖体の製造方法Info
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- JPS5913729A JPS5913729A JP57122016A JP12201682A JPS5913729A JP S5913729 A JPS5913729 A JP S5913729A JP 57122016 A JP57122016 A JP 57122016A JP 12201682 A JP12201682 A JP 12201682A JP S5913729 A JPS5913729 A JP S5913729A
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- JP
- Japan
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- filtration
- extract
- molecular weight
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、抗腫瘍性および免疫賦活性においてすぐれた
効果を示す含窒素多糖体の製造に関するものである。
効果を示す含窒素多糖体の製造に関するものである。
1961年、本発明者の専用らによって初めて、高等菌
類638種の子実体及び培養濾液の制癌性がエールリッ
ヒ腹水癌で系統的に検定され、カワラタケを初めとする
サルノコシカケ科10種、シメジ科20種等の菌類に制
癌物質が含まれることが報告された〔小松信彦、専用博
典:高等菌類の生産する制癌物質の研究、文部省研究報
告集録(昭和36・癌)、160,1962 )。
類638種の子実体及び培養濾液の制癌性がエールリッ
ヒ腹水癌で系統的に検定され、カワラタケを初めとする
サルノコシカケ科10種、シメジ科20種等の菌類に制
癌物質が含まれることが報告された〔小松信彦、専用博
典:高等菌類の生産する制癌物質の研究、文部省研究報
告集録(昭和36・癌)、160,1962 )。
本発明者らは、これらの成果を学問的ノ、(礎とし、数
多くの菌類について種々の抽出方法を適用したところ、
ヤキフタケを+2<料とし、これを新たな方法で抽出す
ることにより、強い抗肺傷性抽出物が得られることを見
出し、本発明を完成するに至った。すなわちヤキフタケ
を水性+’ti媒でh11出し、得られる抽B!I液か
らそれに含まれる分子fit s、 o o o以上の
高分子it物質を分取すると、抗11jiI瘍性及び免
疫賦活性のすぐれた含窒素多糖体が得られること、およ
び上記高分子量物質の分取がゲル濾過法で行うことによ
り有利に′4成出来るとの結果を得て本発明を成すに至
った。
多くの菌類について種々の抽出方法を適用したところ、
ヤキフタケを+2<料とし、これを新たな方法で抽出す
ることにより、強い抗肺傷性抽出物が得られることを見
出し、本発明を完成するに至った。すなわちヤキフタケ
を水性+’ti媒でh11出し、得られる抽B!I液か
らそれに含まれる分子fit s、 o o o以上の
高分子it物質を分取すると、抗11jiI瘍性及び免
疫賦活性のすぐれた含窒素多糖体が得られること、およ
び上記高分子量物質の分取がゲル濾過法で行うことによ
り有利に′4成出来るとの結果を得て本発明を成すに至
った。
すなわち、本発明の含窒素多糖体の製造方法は、ヤキフ
タケを水性溶媒で抽出し、得られた抽出液をゲル濾過法
により処理して分子爪8.000以上の高分子物質を分
取することを特徴とする。
タケを水性溶媒で抽出し、得られた抽出液をゲル濾過法
により処理して分子爪8.000以上の高分子物質を分
取することを特徴とする。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明において原料として使用する菌類はヤキフタケの
子実体およU/又は菌糸体である。
子実体およU/又は菌糸体である。
特に培養による菌糸体の方が好ましい。この菌株例とし
てはヤキフタケ(微工研菌寄第6561号)がある0ヤ
キフタケ(Corlolus pubeseer+!
+)はサルノコシカケ科カワラタケ属に属するものであ
るが、同和同属に属するニクウスノタケを出発原料とし
て、本法を用いて抽出しても、その抗腫瘍性及び免疫賦
活効果は著しく劣る。又、同じサルノコシカケ科に属す
るマンネンタケの子実体を出発原料として抽出した物質
(この場合は本法の分子415.ooo以下の分画に有
効成分が認められる)もin vltroにおける免
疫賦活性はヤキフタケの約50%である。
てはヤキフタケ(微工研菌寄第6561号)がある0ヤ
キフタケ(Corlolus pubeseer+!
+)はサルノコシカケ科カワラタケ属に属するものであ
るが、同和同属に属するニクウスノタケを出発原料とし
て、本法を用いて抽出しても、その抗腫瘍性及び免疫賦
活効果は著しく劣る。又、同じサルノコシカケ科に属す
るマンネンタケの子実体を出発原料として抽出した物質
(この場合は本法の分子415.ooo以下の分画に有
効成分が認められる)もin vltroにおける免
疫賦活性はヤキフタケの約50%である。
本発明において、ヤキフタケの抽出には弱酸性ないし弱
アルカリ性の、好ましくはほぼ中性の水性溶媒を用いる
のが望ましく、基体的にはp114〜io、好ましくは
p116〜8の水(精製水など)ないし水溶液が望まし
い。苛性ソーダ水溶液のようなアルカリ水溶液はヤキフ
タケに含まれる有効成分に好ましからざる高次1m造の
変化を惹起し、その最終抽出物の薬効を低下せしめるか
らである。特に強アルカリ水浴液(IN〜2N)は好ま
しくない。本発明における抽出対象は抗腫瘍性および免
疫賦活性のような生物活性を示す高分子物質であるので
、低分子繊物質と異なり、−次構造に基づく高次構造の
保持が生物活性を保つために必要である。従って、生物
系に近い条件、つまり生理的塩類溶液を用いて抽出する
ことが好ましい。
アルカリ性の、好ましくはほぼ中性の水性溶媒を用いる
のが望ましく、基体的にはp114〜io、好ましくは
p116〜8の水(精製水など)ないし水溶液が望まし
い。苛性ソーダ水溶液のようなアルカリ水溶液はヤキフ
タケに含まれる有効成分に好ましからざる高次1m造の
変化を惹起し、その最終抽出物の薬効を低下せしめるか
らである。特に強アルカリ水浴液(IN〜2N)は好ま
しくない。本発明における抽出対象は抗腫瘍性および免
疫賦活性のような生物活性を示す高分子物質であるので
、低分子繊物質と異なり、−次構造に基づく高次構造の
保持が生物活性を保つために必要である。従って、生物
系に近い条件、つまり生理的塩類溶液を用いて抽出する
ことが好ましい。
生理的塩類溶液は、摘出した器官や組織に対し、長時間
に亘って正常な機能を保たせる媒液として用いられる塩
類の混合溶液で、そのために適当なイオン組成、浸透圧
、pl+をもつように調製され、イオン拮抗作用が適当
に平衡にあるので平衡塩類溶液ともよばれる。この代表
例は生理的食塩水である。
に亘って正常な機能を保たせる媒液として用いられる塩
類の混合溶液で、そのために適当なイオン組成、浸透圧
、pl+をもつように調製され、イオン拮抗作用が適当
に平衡にあるので平衡塩類溶液ともよばれる。この代表
例は生理的食塩水である。
抽出温度については、これが50Cより高いと有効成分
の抽出が不十分となり、1oocを越えると有効成分の
熱による活性低下がみられるので留意すべきである。し
たがって、抽出は50C以下の温和な条件が好ましく、
さらに好ましくはO〜30Cであり、3〜27C1特に
3〜7Cで行なうのが最も好ましい。
の抽出が不十分となり、1oocを越えると有効成分の
熱による活性低下がみられるので留意すべきである。し
たがって、抽出は50C以下の温和な条件が好ましく、
さらに好ましくはO〜30Cであり、3〜27C1特に
3〜7Cで行なうのが最も好ましい。
上述のように抽出を終了して水浴性の高分子物質を回収
した後、ゲル濾過により処理されて抽出液が得られる。
した後、ゲル濾過により処理されて抽出液が得られる。
この抽出液は、ゲル濾過に先立って、遠心分離などの常
法により固液分Mを行なうことが好ましい。上述のよう
に抽出して得られる!117出液をゲルゆ一過法にて該
抽出液中に含有される分子1s、ooo以上の高分子量
物質を分取する。従来は、担子菌の抽出液を、硫安など
による塩析法、透析法、有機溶媒による沈殿法、ゲル濾
過法、アルカリ水溶液による限外濾過法及び逆滲透圧法
などの手段を用いて精製処理するのが一般的であった。
法により固液分Mを行なうことが好ましい。上述のよう
に抽出して得られる!117出液をゲルゆ一過法にて該
抽出液中に含有される分子1s、ooo以上の高分子量
物質を分取する。従来は、担子菌の抽出液を、硫安など
による塩析法、透析法、有機溶媒による沈殿法、ゲル濾
過法、アルカリ水溶液による限外濾過法及び逆滲透圧法
などの手段を用いて精製処理するのが一般的であった。
本発明者らは上記の各々の精製処理の持つ意イ鵜をそれ
らの処理により得られたLI的1’+f製物についての
動物実巧フによる≧お効に関して詳細にJt較検J・]
シた結果、本発明による抽出液の精製手段を用いて得た
高分子ノ祉物質は従来の高等閑類から抽出した制4&i
物質にはなかった、優れた薬効があることを知るに抛っ
た。すなわちsarcoma −1801AI型1−1
14身に対する著明な抗腫瘍効果を示すのみならず、s
arcoma −1801i1水型IMj 4’LSに
対しても単独投与にて著効を奏し、約50%は完全治が
6を認めた。このような著しい薬効を示す含窒素多糖体
は本発明によって初めて見出されたものである。
らの処理により得られたLI的1’+f製物についての
動物実巧フによる≧お効に関して詳細にJt較検J・]
シた結果、本発明による抽出液の精製手段を用いて得た
高分子ノ祉物質は従来の高等閑類から抽出した制4&i
物質にはなかった、優れた薬効があることを知るに抛っ
た。すなわちsarcoma −1801AI型1−1
14身に対する著明な抗腫瘍効果を示すのみならず、s
arcoma −1801i1水型IMj 4’LSに
対しても単独投与にて著効を奏し、約50%は完全治が
6を認めた。このような著しい薬効を示す含窒素多糖体
は本発明によって初めて見出されたものである。
本発明による上記抽出液の精製手段の′[、f徴は全工
程が出来るだけ温和な条件でかつ低湿下で行われること
である。ゲルσ71過は、限界詩過法や逆(#温圧法と
異なり常圧下で行なうことができ、この要求に合致する
。また、ゲル濾過はO〜30C1好ましくは3〜27C
1さらに好ましくは3〜7Cで行なわれる。この温度が
高すぎると、十分なゲル濾過を行なうことができない。
程が出来るだけ温和な条件でかつ低湿下で行われること
である。ゲルσ71過は、限界詩過法や逆(#温圧法と
異なり常圧下で行なうことができ、この要求に合致する
。また、ゲル濾過はO〜30C1好ましくは3〜27C
1さらに好ましくは3〜7Cで行なわれる。この温度が
高すぎると、十分なゲル濾過を行なうことができない。
抗腫瘍性及び免疫賦活性の実験から、分子h−ts、o
oo以上の高分子量物質が生物活性を示した。低分子り
丈物質と異り、高分子量物質はそれらの一次構造に基づ
く高次構造の保持が生物活性を保つ為に必要である。従
って生物系に近い条件、つまり生理的塩類溶液を用いて
抽出し、遠心分離、ゲル聞過の全工程を常1′昌・常圧
下で、具体的にはO〜30C1好ましくは3〜27C1
さらに好ましくは3〜7C1典型的には4Uで行なうこ
とが望ましく、これにより薬効の優れた高分子物質が得
られる。
oo以上の高分子量物質が生物活性を示した。低分子り
丈物質と異り、高分子量物質はそれらの一次構造に基づ
く高次構造の保持が生物活性を保つ為に必要である。従
って生物系に近い条件、つまり生理的塩類溶液を用いて
抽出し、遠心分離、ゲル聞過の全工程を常1′昌・常圧
下で、具体的にはO〜30C1好ましくは3〜27C1
さらに好ましくは3〜7C1典型的には4Uで行なうこ
とが望ましく、これにより薬効の優れた高分子物質が得
られる。
ゲル濾過法は目的分子it (拳法ではs、oo。
以上)の分取という、より積極的な意味がある。
限外iヤ過法や逆滲透用法は、その目的が低分子量物質
の除去であり、又、加圧してMembran@の孔を通
過させるのに対し、ゲル濾過法は常圧で可能であり、そ
の工程ははるかに生理的かつ簡便である。
の除去であり、又、加圧してMembran@の孔を通
過させるのに対し、ゲル濾過法は常圧で可能であり、そ
の工程ははるかに生理的かつ簡便である。
上述のようにして得られる精製物質は白色の粉末であり
、この元素分析値は、典型的には、C,55,9%、H
,11,9%、Q、16.2%、N、16.0%であり
、含窒素多糖体または糖蛋白質であることが推定される
。またこの物質は水溶性であり、溶液は無色透明である
。本物質の分子h1は分子篩により測定したところ、は
ぼ10.000弱と60,000のところに2本のピー
クが見られた。
、この元素分析値は、典型的には、C,55,9%、H
,11,9%、Q、16.2%、N、16.0%であり
、含窒素多糖体または糖蛋白質であることが推定される
。またこの物質は水溶性であり、溶液は無色透明である
。本物質の分子h1は分子篩により測定したところ、は
ぼ10.000弱と60,000のところに2本のピー
クが見られた。
本発明によって得られる含窒繁多糖体はマウス腹腔内投
与によるサルコーマ180固型肺瘍に対する優れた抗腫
瘍性を示すのみならず、サルコーマ180腹水型腫瘍に
対しても単独投与にて著明な延命効果と、約50%の完
全治癒が得られる。又ln vltroの系で強い免疫
系賦活作用のある事が証明されている。つまり、マウス
牌、リンパ球浮遊液に本含窒素多糖体を加えて、リンパ
球芽球化反応を検討した結果、対照群の約19倍という
強力な芽球化誘導能を認めた。
与によるサルコーマ180固型肺瘍に対する優れた抗腫
瘍性を示すのみならず、サルコーマ180腹水型腫瘍に
対しても単独投与にて著明な延命効果と、約50%の完
全治癒が得られる。又ln vltroの系で強い免疫
系賦活作用のある事が証明されている。つまり、マウス
牌、リンパ球浮遊液に本含窒素多糖体を加えて、リンパ
球芽球化反応を検討した結果、対照群の約19倍という
強力な芽球化誘導能を認めた。
腹腔的投与による副作用はなく、肺、心、肝、牌、骨髄
、腎等を組織学的にも検索したが著変は紹められなかっ
た。
、腎等を組織学的にも検索したが著変は紹められなかっ
た。
次に実施例を例示して本発明を具体的に説明する。
実施例1
ヤキフタケの菌糸体(Wf工研菌寄第6561号)をP
G培地(ジャガイモ200g十水1,000m1.抽出
液にグルコース20p+寒天1.5%)またはPGM培
地(ペプトン1g+グルコース20g+麦芽エキス20
g+水1.000m1+寒天15%)およびその他の培
地で培養し菌糸体20.0gを取り出し、これに生理的
食塩水200m1を加えてWarlng blendo
rで1分間、2回抽出を4Cの温度下で行う。この抽出
液をガーゼで濾過し、饅液を4,0OOX&、60分間
遠心し、上清分画をさらに82,500 X & 、
60分間遠心する。この上清分画を凍結乾燥させて濃縮
し、4Cで5ephacryIJS −200(ファル
マシア製)でゲル濾過し、280nmの吸光度による溶
出曲線(第1図)から、高分子(樗状蛋白換算でso、
ooo以上)、低分子、および中間の分子臘の3つの分
画に分けた。この結果得られる高分子は物質は元素分析
値C:55.9%、H:11.9%、N:16.0%、
0n16.2%であり、白色、水溶性である。又、マウ
スのa) llareQma−180固型腫瘍に対する
腹腔内投与による抑制率は90%、b) lIarco
ma−180腹水型バーm瘍に対する腹腔内投与(単独
投与)による完全治癒率は50%であったQ e)本物
質はin vitr。
G培地(ジャガイモ200g十水1,000m1.抽出
液にグルコース20p+寒天1.5%)またはPGM培
地(ペプトン1g+グルコース20g+麦芽エキス20
g+水1.000m1+寒天15%)およびその他の培
地で培養し菌糸体20.0gを取り出し、これに生理的
食塩水200m1を加えてWarlng blendo
rで1分間、2回抽出を4Cの温度下で行う。この抽出
液をガーゼで濾過し、饅液を4,0OOX&、60分間
遠心し、上清分画をさらに82,500 X & 、
60分間遠心する。この上清分画を凍結乾燥させて濃縮
し、4Cで5ephacryIJS −200(ファル
マシア製)でゲル濾過し、280nmの吸光度による溶
出曲線(第1図)から、高分子(樗状蛋白換算でso、
ooo以上)、低分子、および中間の分子臘の3つの分
画に分けた。この結果得られる高分子は物質は元素分析
値C:55.9%、H:11.9%、N:16.0%、
0n16.2%であり、白色、水溶性である。又、マウ
スのa) llareQma−180固型腫瘍に対する
腹腔内投与による抑制率は90%、b) lIarco
ma−180腹水型バーm瘍に対する腹腔内投与(単独
投与)による完全治癒率は50%であったQ e)本物
質はin vitr。
の系で強い免疫系賦活作用のある事も証明されている。
ここで用いた、本発明により得られた高分子量物質の抗
腫瘍性と免疫賦活性の検定法は常法に基づくものである
が、簡単に説明すれば次のとおりである。
腫瘍性と免疫賦活性の検定法は常法に基づくものである
が、簡単に説明すれば次のとおりである。
a)6X10”個のサルコーマ−180腹水腫瘍細胞を
マウスの腰部皮下に移植し、移植の翌日より10日間、
毎日20 m97kgとし、腹腔内投与した。そして、
腫瘍移植の5週後に腫瘍を取り出し、上記物質投与群の
平均重量ならびに対照群の平均重置より腫瘍増殖抑制率
を算出した。
マウスの腰部皮下に移植し、移植の翌日より10日間、
毎日20 m97kgとし、腹腔内投与した。そして、
腫瘍移植の5週後に腫瘍を取り出し、上記物質投与群の
平均重量ならびに対照群の平均重置より腫瘍増殖抑制率
を算出した。
b)lxto”個のサルコーマ−180腹水腫瘍細胞を
マウス腹腔内に移植し、移植の翌日より14日間、毎日
20 m97kyを、腹腔内投与した。
マウス腹腔内に移植し、移植の翌日より14日間、毎日
20 m97kyを、腹腔内投与した。
対照群はすべて30日以内で死亡した。移植後60日間
生存しかつ腹水も認められないものを完全治癒とみなし
た(第2図参照)。
生存しかつ腹水も認められないものを完全治癒とみなし
た(第2図参照)。
C)マウスの牌臓を無菌の条件下でRPMI−1640
培養液内でほぐし、リンパ球浮遊液を作る。マイクロプ
レートを使用し、1vtell当たりこのマウスリンノ
球5X10’個に本抽出液50μgを加え、全量を10
%FC8を含んだRPMI−1640培養液0.2 m
13として、炭酸ガス培養器内で66時間培養し、’
H−T hyml d ln。
培養液内でほぐし、リンパ球浮遊液を作る。マイクロプ
レートを使用し、1vtell当たりこのマウスリンノ
球5X10’個に本抽出液50μgを加え、全量を10
%FC8を含んだRPMI−1640培養液0.2 m
13として、炭酸ガス培養器内で66時間培養し、’
H−T hyml d ln。
(S、 A、 6.0 CI/mM )を0.2511
C1加え、6時間後にバー4ストし、細胞内に取り込ま
れたsH−Thymi d i noの量をW11定す
ると対照群の約1.9倍であった。
C1加え、6時間後にバー4ストし、細胞内に取り込ま
れたsH−Thymi d i noの量をW11定す
ると対照群の約1.9倍であった。
実施例2
ヤキフタケの天然の子実体(半α1体)300gをハサ
ミで細切し、これに生理的食塩水200m1を加え、W
aring blendorで1分間、2回抽出を4C
の湿度下で行う。この抽出液をガーゼで濾過し、濾液を
4.0001Xp、 60分間遠心し、上清分画をさら
に82,500 XF、60分間遠心する。この上清分
画を凍結乾燥させて濃縮し、4C下で、5ephaer
ylS −200でゲル濾過し、280nmの吸光度に
よる溶出曲線から3分画に分けて高分子量物質を抽出す
る。本物質のマウスsarcoma −180固型@瘍
に対する腹腔内投与による抑制率は90%であるがll
areomB−180の腹水型腫瘍に対する腹腔内投与
による完全治癒率は20%で実施例1の菌糸体からの抽
出物にくらべかなり劣った。
ミで細切し、これに生理的食塩水200m1を加え、W
aring blendorで1分間、2回抽出を4C
の湿度下で行う。この抽出液をガーゼで濾過し、濾液を
4.0001Xp、 60分間遠心し、上清分画をさら
に82,500 XF、60分間遠心する。この上清分
画を凍結乾燥させて濃縮し、4C下で、5ephaer
ylS −200でゲル濾過し、280nmの吸光度に
よる溶出曲線から3分画に分けて高分子量物質を抽出す
る。本物質のマウスsarcoma −180固型@瘍
に対する腹腔内投与による抑制率は90%であるがll
areomB−180の腹水型腫瘍に対する腹腔内投与
による完全治癒率は20%で実施例1の菌糸体からの抽
出物にくらべかなり劣った。
第1図は280 nmの吸光度による溶出曲線である。
第2図は対照群とヤキフタケ治療群の生存率を示すグラ
フである。 第1頁の続き ■出 願 人 角尾肇 東京都板橋区常盤台1−11−3 0出 願 人 紀光助 郡山市朝日2−23−8 ■出 願 人 露木孝彦 東京都千代田区二番町11番地4 手 続 補 正 誉 昭和57年7月か)日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 / 事件の表示 □ 、’+、、、 /″′昭和
昭和57詞7 含窒素多槽体の製造方法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都千代田区平河町1−7 −5 ヴイラロイヤル304 藤 原 睦 憲 (外5名) 弘代理人 左 補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ム 補正の内容 (1)明細毎第10頁11行に1 2 0. O p
Jとあるのを「2 0 0 g」と訂正する。 (2) 第12頁下から3行に「約1. 9倍」とあ
るのを「約19倍」と訂1Fする。 以上
フである。 第1頁の続き ■出 願 人 角尾肇 東京都板橋区常盤台1−11−3 0出 願 人 紀光助 郡山市朝日2−23−8 ■出 願 人 露木孝彦 東京都千代田区二番町11番地4 手 続 補 正 誉 昭和57年7月か)日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 / 事件の表示 □ 、’+、、、 /″′昭和
昭和57詞7 含窒素多槽体の製造方法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都千代田区平河町1−7 −5 ヴイラロイヤル304 藤 原 睦 憲 (外5名) 弘代理人 左 補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ム 補正の内容 (1)明細毎第10頁11行に1 2 0. O p
Jとあるのを「2 0 0 g」と訂正する。 (2) 第12頁下から3行に「約1. 9倍」とあ
るのを「約19倍」と訂1Fする。 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 ヤキフタケを水性溶媒で抽出し、得られた抽出液
をゲル将過法により処理して分子祉8.000以上の高
分子物質を分取することを特徴とする含窒素多糖体の製
造方法。 2、 前記水性溶媒としてp114〜10の水ないし水
溶液を用いる特許請求の範囲第1項記載の方法。 3、 前記水性溶媒としてpl+ 6〜8の水ないし水
溶液を用いる特許請求の範囲rS1項記載の方法。 4、 前記水性溶媒として生理的塩類溶液を用いる特許
請求の範囲第1項記載の方法。 5、 前記抽出をO〜SOCで行なう特許請求の範囲第
1〜4項のいずれか1項に記載の方法。 6、 前記抽出を3〜27Cで行なう特許請求の範囲第
1〜4項のいずれか1項に記載の方法。 7 前記抽出を3〜7Cで行なう特rr ii+’l求
の範囲第1〜4項のいずれか1項に記載の方法。 8 前記ゲルi!!過を0〜30Cて行なう特許請求の
範囲第1〜7項のいずれか1項に記載の方法。 9 前記ゲルσ便過を3〜27Cで行なう特#′F請求
の範囲第1〜7項のいずれか1項に記載の方法。 10 前記ゲルσゼ過を3〜7Cで行なう特許請求の
範囲第1〜7項のいずれか1項に記載の方法。 11 含窒素多糖体が抗腫瘍性物質である特許請求の
範囲第1項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57122016A JPS5913729A (ja) | 1982-07-15 | 1982-07-15 | 含窒素多糖体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57122016A JPS5913729A (ja) | 1982-07-15 | 1982-07-15 | 含窒素多糖体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5913729A true JPS5913729A (ja) | 1984-01-24 |
JPS6328413B2 JPS6328413B2 (ja) | 1988-06-08 |
Family
ID=14825484
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57122016A Granted JPS5913729A (ja) | 1982-07-15 | 1982-07-15 | 含窒素多糖体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5913729A (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5244380A (en) * | 1975-10-03 | 1977-04-07 | Toyota Motor Corp | Dual system master cylinder for a motor vehicle |
JPS536412A (en) * | 1976-07-07 | 1978-01-20 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Preparation of n-containing polysaccharides |
-
1982
- 1982-07-15 JP JP57122016A patent/JPS5913729A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5244380A (en) * | 1975-10-03 | 1977-04-07 | Toyota Motor Corp | Dual system master cylinder for a motor vehicle |
JPS536412A (en) * | 1976-07-07 | 1978-01-20 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Preparation of n-containing polysaccharides |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6328413B2 (ja) | 1988-06-08 |
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