JPS5913515B2 - ビスオキサゾリルエチレンカゴウブツ ノ セイゾウホウ - Google Patents
ビスオキサゾリルエチレンカゴウブツ ノ セイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5913515B2 JPS5913515B2 JP14242375A JP14242375A JPS5913515B2 JP S5913515 B2 JPS5913515 B2 JP S5913515B2 JP 14242375 A JP14242375 A JP 14242375A JP 14242375 A JP14242375 A JP 14242375A JP S5913515 B2 JPS5913515 B2 JP S5913515B2
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- ylmethanephosphonate
- formula
- diethyl
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、螢光増白剤またはその中間体として重要なビ
アスリロオキサゾリルエチレン化合物の有利な製造法を
提供せんとするものである。
アスリロオキサゾリルエチレン化合物の有利な製造法を
提供せんとするものである。
更に詳しくは、一般式(I)フo
R□)CH2H(oR)2(I)
(式中、R1は水素原子、低級アルキル基またはハロゲ
ン原子をあられし、Rは低級アルキル基またはフェニル
基をあられす。
ン原子をあられし、Rは低級アルキル基またはフェニル
基をあられす。
)をもつてあられされるベンズオキサゾリルメタンホス
ホン酸エステn ル化合物の1種類もしくは2種類以上
の混合物に、一般式■、、 ゛゛□゛゜ ゛ツ (式中、R2は水素原子、、ジアルキルアミノ基まーハ
、−たは水酸基をあられす)をもつてあられされる芳香
族二トロソ化合物を有機溶媒中、塩基性物質の存在下に
作用させることを特徴とする一般式四(式中、R1は一
般式()におけるものと同じことを意味する。
ホン酸エステn ル化合物の1種類もしくは2種類以上
の混合物に、一般式■、、 ゛゛□゛゜ ゛ツ (式中、R2は水素原子、、ジアルキルアミノ基まーハ
、−たは水酸基をあられす)をもつてあられされる芳香
族二トロソ化合物を有機溶媒中、塩基性物質の存在下に
作用させることを特徴とする一般式四(式中、R1は一
般式()におけるものと同じことを意味する。
)をもつてあられされるピスベンズオキサゾリルエチレ
ン化合物を有利に製造する方法に関するものである。本
発明の製造法によつてえられる一般式叫のビスオキサゾ
リルエチレン化合物は、螢光増白剤またはその中間体と
して極めて重要である。
ン化合物を有利に製造する方法に関するものである。本
発明の製造法によつてえられる一般式叫のビスオキサゾ
リルエチレン化合物は、螢光増白剤またはその中間体と
して極めて重要である。
たとえばその代表的な例として次に掲げる式(代)の化
合物は、合成繊維用螢光増白剤として極めて有用なもの
であり、そのためこの化合物の製造に関しては、従来数
多くの方法が提案されている。それらの提案のうち、近
年になされたものの例としては、フマール酸、マレイン
酸あるいは無水マレイン酸と2分子割合の2−アミノ−
4−メチルフエノール(クレサミン)とを不活性有機溶
媒中で三塩化リンまたはオキシ塩化リンの存在下に加熱
することにより縮合閉環させて(1V)とする方法(特
公昭45−2663号)、鉄塩を触媒とし、クレサミン
とフマール酸、マレイン酸またはリンゴ酸とを縮合して
式(至)であられされる半閉環化合物を選択的に調製し
、これを塩化亜鉛のような閉環剤で処理して(代)に導
く方法(日本特許第506283号、特公昭42−97
91号)等がある。
合物は、合成繊維用螢光増白剤として極めて有用なもの
であり、そのためこの化合物の製造に関しては、従来数
多くの方法が提案されている。それらの提案のうち、近
年になされたものの例としては、フマール酸、マレイン
酸あるいは無水マレイン酸と2分子割合の2−アミノ−
4−メチルフエノール(クレサミン)とを不活性有機溶
媒中で三塩化リンまたはオキシ塩化リンの存在下に加熱
することにより縮合閉環させて(1V)とする方法(特
公昭45−2663号)、鉄塩を触媒とし、クレサミン
とフマール酸、マレイン酸またはリンゴ酸とを縮合して
式(至)であられされる半閉環化合物を選択的に調製し
、これを塩化亜鉛のような閉環剤で処理して(代)に導
く方法(日本特許第506283号、特公昭42−97
91号)等がある。
然しながらこれらの諸方法によつて得られる化合物〜の
融点は低く、高純度とは認めがたく、またクレサミンに
対する収率も低い。
融点は低く、高純度とは認めがたく、またクレサミンに
対する収率も低い。
本発明の方法によつて式(代)の化合物を製造するとき
は、たとえばN−N−ジメチルホルムアミド中40℃の
温度という緩和な条件下で反応が速かに進行するため、
製品の品質に悪影響を及ぼす副反応物0生成が充分に抑
制され、目的物が極めて純粋な状態(融点187−18
8℃)で得られる。
は、たとえばN−N−ジメチルホルムアミド中40℃の
温度という緩和な条件下で反応が速かに進行するため、
製品の品質に悪影響を及ぼす副反応物0生成が充分に抑
制され、目的物が極めて純粋な状態(融点187−18
8℃)で得られる。
このため、これを螢光増白剤として使用するに際しては
最早あらためて精製を施す必要がなく、また、反応の収
率は定量的であり、極めて有利である。したがつて本発
明は工業的に極めて有利な方法である。本発明では、原
料である一般式(4)のベンズオキサゾリルメタンホス
ホン酸エステル化合物をえらぶことにより種々のビスベ
ンズオキサゾリルエチレン化合物を製造することができ
る。
最早あらためて精製を施す必要がなく、また、反応の収
率は定量的であり、極めて有利である。したがつて本発
明は工業的に極めて有利な方法である。本発明では、原
料である一般式(4)のベンズオキサゾリルメタンホス
ホン酸エステル化合物をえらぶことにより種々のビスベ
ンズオキサゾリルエチレン化合物を製造することができ
る。
ベンズオキサゾリルメタンホスホン酸エステル化合物は
、たとえば対応する2−ハロメチルオキサゾール化合物
を過剰の亜リン酸トリエステルと共に窒素気流中で加熱
還流して反応させたのち、過剰量の亜リン酸トリエステ
ルを溜去し、さらに必要に応じて減圧蒸溜して製造され
、その例としては次のものをあげることができる:ベン
ズオキサゾール一2−イルメタンホスホン酸ジエチル、
5−メチルベンズオキサゾール−2一イルメタンホスホ
ン酸ジエチル、5−メチルベンズオキサゾール−2−イ
ルメタンホスホン酸ジメチル、6−メチルベンズオキサ
ゾール−2−イルメタンホスホン酸ジエチル、5−エチ
ルベンズオキサゾール−2−イルメタンホスホン酸ジエ
チル、5−ノルマルプロピルベンズオキサゾール2−イ
ルメタンホスホン酸ジエチル、5−イソプロピルベンズ
オキサゾール−2−イルメタンホスホン酸ジフエニル、
5−ノルマルブチルベンズオキサゾール一2−イルメタ
ンホスホン酸ジエチル、5一第三級ブチルベンズオキサ
ゾール−2−イルメタンホスホン酸ジエチル、5−メト
キシベンズオキサゾール−2−イルメタンホスホン酸ジ
エチル、6−メトキシベンズオキサゾール−2−イルメ
タンホスホン酸ジノルマルブチル、5−エトキシベンズ
オキサゾール−2−イルメタンホスホン酸ジエチル、5
−クロルベンズオキサゾール−2イルメタンホスホン酸
ジメチル、6−ク哩レベンズオキサゾール一2−イルメ
タンホスホン酸ジフエニル、5−ブロムベンズオキサゾ
ール−2−イルメタンホスホン酸ジエチル。
、たとえば対応する2−ハロメチルオキサゾール化合物
を過剰の亜リン酸トリエステルと共に窒素気流中で加熱
還流して反応させたのち、過剰量の亜リン酸トリエステ
ルを溜去し、さらに必要に応じて減圧蒸溜して製造され
、その例としては次のものをあげることができる:ベン
ズオキサゾール一2−イルメタンホスホン酸ジエチル、
5−メチルベンズオキサゾール−2一イルメタンホスホ
ン酸ジエチル、5−メチルベンズオキサゾール−2−イ
ルメタンホスホン酸ジメチル、6−メチルベンズオキサ
ゾール−2−イルメタンホスホン酸ジエチル、5−エチ
ルベンズオキサゾール−2−イルメタンホスホン酸ジエ
チル、5−ノルマルプロピルベンズオキサゾール2−イ
ルメタンホスホン酸ジエチル、5−イソプロピルベンズ
オキサゾール−2−イルメタンホスホン酸ジフエニル、
5−ノルマルブチルベンズオキサゾール一2−イルメタ
ンホスホン酸ジエチル、5一第三級ブチルベンズオキサ
ゾール−2−イルメタンホスホン酸ジエチル、5−メト
キシベンズオキサゾール−2−イルメタンホスホン酸ジ
エチル、6−メトキシベンズオキサゾール−2−イルメ
タンホスホン酸ジノルマルブチル、5−エトキシベンズ
オキサゾール−2−イルメタンホスホン酸ジエチル、5
−クロルベンズオキサゾール−2イルメタンホスホン酸
ジメチル、6−ク哩レベンズオキサゾール一2−イルメ
タンホスホン酸ジフエニル、5−ブロムベンズオキサゾ
ール−2−イルメタンホスホン酸ジエチル。
また、本発明において使用する一般式(自)であられさ
れる芳香族二トロソ化合物の例としては次のものがあげ
られる:ニトロソベンゼン、4−N−N−ジメチルアミ
ノニトロソベンゼン、4−N−N−ジエチルアミノニト
ロソベンゼン。
れる芳香族二トロソ化合物の例としては次のものがあげ
られる:ニトロソベンゼン、4−N−N−ジメチルアミ
ノニトロソベンゼン、4−N−N−ジエチルアミノニト
ロソベンゼン。
本発明の方法で用いられる塩基性物質とは、アルカリ金
属、アルカリ土類金属またはこれらの金属の水酸化物、
酸化物、アルコラード、水素化物もしくはアミド化物で
あり、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸
化ナトリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、金属ナ
トリウム、金属カリウムなどがあげられる。
属、アルカリ土類金属またはこれらの金属の水酸化物、
酸化物、アルコラード、水素化物もしくはアミド化物で
あり、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸
化ナトリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、金属ナ
トリウム、金属カリウムなどがあげられる。
また、反応溶媒としてはメチルアルコール、エチルアル
コール、プロピルアルコール、シクロヘキサノールなど
の脂肪族・脂環族アルコール類;ベンゼン、トルエン、
エチルベンゼン、キシレン、シクロヘキサン、クロルベ
ンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族・脂肪族炭化水
素類またはこれらのアルキル化物もしくはハロゲン化物
;ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
などのエーテル類;N.N−ジメチルホルムアミド、N
−N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドな
どのジアルキルカルボン酸アミド類またはジアルキルス
ルホキシド類があげられ、これらは単独でまたは2種類
以上を混合して用いられる。
コール、プロピルアルコール、シクロヘキサノールなど
の脂肪族・脂環族アルコール類;ベンゼン、トルエン、
エチルベンゼン、キシレン、シクロヘキサン、クロルベ
ンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族・脂肪族炭化水
素類またはこれらのアルキル化物もしくはハロゲン化物
;ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
などのエーテル類;N.N−ジメチルホルムアミド、N
−N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドな
どのジアルキルカルボン酸アミド類またはジアルキルス
ルホキシド類があげられ、これらは単独でまたは2種類
以上を混合して用いられる。
本発明の方法を実施するには、原料物質として一般式(
1)の化合物およびその約1/2分子割合量の一般式(
n)の化合物を採り、それらの合計量の3乃至100(
重量)倍の有機溶媒中、一般式(1)の化合物に対し0
.8グラム当量以上、好ましくは1.0〜2.0グラム
当量の前記塩基性物質の存在下、0乃至100℃の温度
で10分間乃至3時間反応させればよい。一般に、反応
開始時、原料は溶解している。反応の進行にともなつて
反応生成物が結晶として析出するので、反応終了後、こ
れを沢過してとりだす。また必要に応じて反応終了液を
冷却し、あるいは反応液から有機溶媒を留去することに
より、生成物の結晶をより完全に析出させることができ
る。対称型ビスベンズオキサゾリルエチレン化合物を得
ようとするときは一般式(1)の化合物は1種類を使用
すればよく、また、非対称型化合物を含有する混合状態
のものを得ようとするときにはAを異にする2種類以上
の一般式()の化合物を混合使用すればよい。2種類の
一般式(1)の化合物を用いて、非対称型のベンズオキ
サゾリルエチレン化合物を最も多い割合に含有する混合
物を得たい時は、それぞれ一般式(1)の化合物をほぼ
等分子割合に採つて反応させることが好ましく、この場
合非対称体および各同一の一般式(4)の化合物間の反
応によつて生成する対称体2種類は大凡2:1:1の分
子割合で生成する。
1)の化合物およびその約1/2分子割合量の一般式(
n)の化合物を採り、それらの合計量の3乃至100(
重量)倍の有機溶媒中、一般式(1)の化合物に対し0
.8グラム当量以上、好ましくは1.0〜2.0グラム
当量の前記塩基性物質の存在下、0乃至100℃の温度
で10分間乃至3時間反応させればよい。一般に、反応
開始時、原料は溶解している。反応の進行にともなつて
反応生成物が結晶として析出するので、反応終了後、こ
れを沢過してとりだす。また必要に応じて反応終了液を
冷却し、あるいは反応液から有機溶媒を留去することに
より、生成物の結晶をより完全に析出させることができ
る。対称型ビスベンズオキサゾリルエチレン化合物を得
ようとするときは一般式(1)の化合物は1種類を使用
すればよく、また、非対称型化合物を含有する混合状態
のものを得ようとするときにはAを異にする2種類以上
の一般式()の化合物を混合使用すればよい。2種類の
一般式(1)の化合物を用いて、非対称型のベンズオキ
サゾリルエチレン化合物を最も多い割合に含有する混合
物を得たい時は、それぞれ一般式(1)の化合物をほぼ
等分子割合に採つて反応させることが好ましく、この場
合非対称体および各同一の一般式(4)の化合物間の反
応によつて生成する対称体2種類は大凡2:1:1の分
子割合で生成する。
次に実施例によつて本発明の方法の詳細を説明する。
実施例 1
5−メチルベンズオキサゾール−2−イルメタンホスホ
ン酸ジエチル28.2f1をN−N−ジメチルホルムア
ミド50miに溶解し、これに金属ナトリウム3.5f
をメタノール50m1に溶解してつくつたアルコラード
溶液を加える。
ン酸ジエチル28.2f1をN−N−ジメチルホルムア
ミド50miに溶解し、これに金属ナトリウム3.5f
をメタノール50m1に溶解してつくつたアルコラード
溶液を加える。
この溶液にニトカソベンゼン5.357をN−N−ジメ
チルホルムアミド20m1にとかした液を加えた後、4
0℃で1時間攪拌する。反応液に水120m1を滴下後
室温迄冷却して結晶を充分に析出させた後▲別、メタノ
ール次いで水により洗浄後乾燥し、1・2ビス(5−メ
チルベンズオキサゾール−2−イル)エチレン(代)の
淡緑黄色針状結晶(融点187188℃)29.0yを
得る。この合成の原料として用いた5−メチルベンズオ
キサゾール−2−イルメタンホスホン酸ジエチルは、2
−アミノ−4−メチルフエノールと塩化クロルアセチル
との縮合反応によつてえられた2クロルメチル−5−メ
チルベンズオキサゾールを、過剰の亜リン酸トリエチル
と共に窒素気流中で加熱還流することによつてえられ、
沸点(0.05mmHg)139−140℃、屈折率(
n欝)1.520の液体である。
チルホルムアミド20m1にとかした液を加えた後、4
0℃で1時間攪拌する。反応液に水120m1を滴下後
室温迄冷却して結晶を充分に析出させた後▲別、メタノ
ール次いで水により洗浄後乾燥し、1・2ビス(5−メ
チルベンズオキサゾール−2−イル)エチレン(代)の
淡緑黄色針状結晶(融点187188℃)29.0yを
得る。この合成の原料として用いた5−メチルベンズオ
キサゾール−2−イルメタンホスホン酸ジエチルは、2
−アミノ−4−メチルフエノールと塩化クロルアセチル
との縮合反応によつてえられた2クロルメチル−5−メ
チルベンズオキサゾールを、過剰の亜リン酸トリエチル
と共に窒素気流中で加熱還流することによつてえられ、
沸点(0.05mmHg)139−140℃、屈折率(
n欝)1.520の液体である。
実施例 2
実施例1において溶剤として使用したN−Nジメチルホ
ルムアミドのかわりにメタノールを使用し、かつ反応温
度を63℃とし、そのほかは実施例1と同様の方法にし
たがつて処理を行ない、(代)の淡緑黄色針状結晶(融
点187−188℃)27.37を得る。
ルムアミドのかわりにメタノールを使用し、かつ反応温
度を63℃とし、そのほかは実施例1と同様の方法にし
たがつて処理を行ない、(代)の淡緑黄色針状結晶(融
点187−188℃)27.37を得る。
実施例 3
実施例1におけるニトロベンゼン5.35f7のかわり
に4−N−N−ジメチルアミノニトロソベンゼン7.5
f7を使用して処理を行ない、(代)の淡緑黄色針状結
晶(融点186−187℃)18.47を得る。
に4−N−N−ジメチルアミノニトロソベンゼン7.5
f7を使用して処理を行ない、(代)の淡緑黄色針状結
晶(融点186−187℃)18.47を得る。
実施例 4
5−メチルベンズオキサゾール−2−イルメタンホスホ
ン酸ジエチル28.2yをテトラヒドロフラン100m
1に溶解し、これにニトロソベンゼン5.35f7を加
えた後、窒素を導入して空気を排除しながらナトリウム
アミド4.3f7を徐々に加え、40℃で2時間攪拌す
る。
ン酸ジエチル28.2yをテトラヒドロフラン100m
1に溶解し、これにニトロソベンゼン5.35f7を加
えた後、窒素を導入して空気を排除しながらナトリウム
アミド4.3f7を徐々に加え、40℃で2時間攪拌す
る。
反応液に水100m1を滴下後室温迄冷却して結晶をこ
し集め、メタノール次いで水により洗浄後乾燥して(代
)の淡緑黄色針状結晶(融点186−187℃)20.
3?を得る。実施例 5実施例1における5−メチルベ
ンズオキサゾール−2−イルメタンホスホン酸ジエチル
28.2fのかわりにベンズオキサゾール一2−イルメ
タンホスホン酸ジエチル26.8?を使用して処理を行
ない、1・2−ビス(ベンズオキサゾール−2一イル)
エチレン(ロ)の淡緑黄色針状結晶(融点245−24
6℃)25.7fを得る。
し集め、メタノール次いで水により洗浄後乾燥して(代
)の淡緑黄色針状結晶(融点186−187℃)20.
3?を得る。実施例 5実施例1における5−メチルベ
ンズオキサゾール−2−イルメタンホスホン酸ジエチル
28.2fのかわりにベンズオキサゾール一2−イルメ
タンホスホン酸ジエチル26.8?を使用して処理を行
ない、1・2−ビス(ベンズオキサゾール−2一イル)
エチレン(ロ)の淡緑黄色針状結晶(融点245−24
6℃)25.7fを得る。
この合成の原料として用いたベンズオキサゾール−2−
イルメタンホスホン酸ジエチルは、2一アミノフエノー
ルと塩化クロルアセチルとの縮合反応によつてえられた
2−クロルメチルベンズオキサゾールを過剰の亜リン酸
トリエチルと共に窒素気流中で加熱還流することによつ
てえられ、沸点(0.091I1Hg)148−150
℃、屈折率(n青)1517の液体である。
イルメタンホスホン酸ジエチルは、2一アミノフエノー
ルと塩化クロルアセチルとの縮合反応によつてえられた
2−クロルメチルベンズオキサゾールを過剰の亜リン酸
トリエチルと共に窒素気流中で加熱還流することによつ
てえられ、沸点(0.091I1Hg)148−150
℃、屈折率(n青)1517の液体である。
実施例 6
実施例5におけるニトロソベンゼン5.35fにかえて
4−N−N−ジメチルアミノニトロソベンゼン7.5f
7を使用して反応を行ない、(ロ)の淡緑黄色針状結晶
(融点245−246℃)16.6f7を得る。
4−N−N−ジメチルアミノニトロソベンゼン7.5f
7を使用して反応を行ない、(ロ)の淡緑黄色針状結晶
(融点245−246℃)16.6f7を得る。
実施例 7
実施例1において、ニトロソベンゼン5.35yの代り
に4−ニトロソフエノール6.2yを使用し、金属ナト
リウム使用量を4.7fとして処理を行ない、(代)の
淡緑黄色針状結晶(融点186−187℃)17.7f
7を得る。
に4−ニトロソフエノール6.2yを使用し、金属ナト
リウム使用量を4.7fとして処理を行ない、(代)の
淡緑黄色針状結晶(融点186−187℃)17.7f
7を得る。
実施例 8
実施例1における5−メチルベンズオキサゾール−2−
イルメタンホスホン酸ジエチル28.2?の代りに、5
−クロルベンズオキサゾール−2−イルメタンホスホン
酸ジメチル27.6f7を使用し、かつ、ニトロソベン
ゼン5,35fの代りに3−クロルニトロソベンゼン7
.2rを用い、他は実施例1と同様に処理を行なつて、
式(4)の構造を有する淡黄色針状結晶(融点262−
263℃)32.2?を得る。
イルメタンホスホン酸ジエチル28.2?の代りに、5
−クロルベンズオキサゾール−2−イルメタンホスホン
酸ジメチル27.6f7を使用し、かつ、ニトロソベン
ゼン5,35fの代りに3−クロルニトロソベンゼン7
.2rを用い、他は実施例1と同様に処理を行なつて、
式(4)の構造を有する淡黄色針状結晶(融点262−
263℃)32.2?を得る。
この合成の原料として用いた5−クロルベンズオキサゾ
ール−2−イルメタンホスホン酸ジメチルは、2−アミ
ノ−4−クロルフエノールと塩化クロルアセチルとの縮
合反応によつてえられた2クロルメチル−5−クロルベ
ンズオキサゾールを、過剰量の亜リン酸トリメチルと共
に窒素気流中で加熱還流して反応させた後、亜リン酸ト
リメチルの餘剰分を減圧下に留去して残渣として、褐黄
色油状にえられる。
ール−2−イルメタンホスホン酸ジメチルは、2−アミ
ノ−4−クロルフエノールと塩化クロルアセチルとの縮
合反応によつてえられた2クロルメチル−5−クロルベ
ンズオキサゾールを、過剰量の亜リン酸トリメチルと共
に窒素気流中で加熱還流して反応させた後、亜リン酸ト
リメチルの餘剰分を減圧下に留去して残渣として、褐黄
色油状にえられる。
実施例 9
ベンズオキサゾール−2−イルメタンホスホン酸ジエチ
ル13.4f7および5−メチルベンズオキサゾール−
2−イルメタンホスホン酸ジエチル14.1tを、N−
N−ジメチルホルムアミド50dに溶解し、これに、金
属ナトリウム3.5fをメタノール50m1に溶解して
つくつたアルコラード溶液を加える。
ル13.4f7および5−メチルベンズオキサゾール−
2−イルメタンホスホン酸ジエチル14.1tを、N−
N−ジメチルホルムアミド50dに溶解し、これに、金
属ナトリウム3.5fをメタノール50m1に溶解して
つくつたアルコラード溶液を加える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I )(式中、R
^1は水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を
あらわし、Rは低級アルキル基またはフェニル基をあら
わす。 )をもつてあらわされるベンズオキサゾリルメタンホス
ホン酸エステル化合物の1種類もしくは2種類以上の混
合物に、一般式(II)▲数式、化学式、表等があります
▼(II)(式中、R^2は水素原子、ジアルキルアミノ
基または水酸基をあらわす)をもつてあらわされる芳香
族ニトロソ化合物を有機溶媒中、塩基性物質の存在下に
作用させることを特徴とする一般式(III)▲数式、化
学式、表等があります▼(III)(式中、R′は一般式
( I )におけるものと同じことを意味する。 )をもつてあらわされる対称型の、または対称型と非対
称型との混合状態にあるビスベンズオキサゾリルエチレ
ン化合物の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14242375A JPS5913515B2 (ja) | 1975-12-02 | 1975-12-02 | ビスオキサゾリルエチレンカゴウブツ ノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14242375A JPS5913515B2 (ja) | 1975-12-02 | 1975-12-02 | ビスオキサゾリルエチレンカゴウブツ ノ セイゾウホウ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5268229A JPS5268229A (en) | 1977-06-06 |
JPS5913515B2 true JPS5913515B2 (ja) | 1984-03-30 |
Family
ID=15314972
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14242375A Expired JPS5913515B2 (ja) | 1975-12-02 | 1975-12-02 | ビスオキサゾリルエチレンカゴウブツ ノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5913515B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3027479A1 (de) * | 1980-07-19 | 1982-03-04 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Mischungen von optischen aufhellern und deren verwendung |
-
1975
- 1975-12-02 JP JP14242375A patent/JPS5913515B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5268229A (en) | 1977-06-06 |
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