JPS59130840A - ２−シアンエチルアミンからのポリアミンの製法 - Google Patents
２−シアンエチルアミンからのポリアミンの製法Info
- Publication number
- JPS59130840A JPS59130840A JP24500883A JP24500883A JPS59130840A JP S59130840 A JPS59130840 A JP S59130840A JP 24500883 A JP24500883 A JP 24500883A JP 24500883 A JP24500883 A JP 24500883A JP S59130840 A JPS59130840 A JP S59130840A
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- Japan
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２−シアンエチルアミンを、ジアミンを添加
して水素化することによるポリアミンの新規な製法に関
する。
して水素化することによるポリアミンの新規な製法に関
する。
２−シアンエチルアミンは、アクリルニトリルをアンモ
ニア又はアミンと、４０〜７０℃の温度及び１０〜４０
バールの圧力で反応させることにより得られる。触媒の
存在又は不存で行われるこの反応は、シアノエチル化反
応として一般に知られている（西ドイツ特許２５２５７
６５分向出願公開２９２４１１５号、２９２４１６４号
、２２２５２５６号各明細書、パイルスタインス・ハン
ドブラフ・デル・オルガニソジエン・ヘミ−４／■巻１
２６０頁参照）。
ニア又はアミンと、４０〜７０℃の温度及び１０〜４０
バールの圧力で反応させることにより得られる。触媒の
存在又は不存で行われるこの反応は、シアノエチル化反
応として一般に知られている（西ドイツ特許２５２５７
６５分向出願公開２９２４１１５号、２９２４１６４号
、２２２５２５６号各明細書、パイルスタインス・ハン
ドブラフ・デル・オルガニソジエン・ヘミ−４／■巻１
２６０頁参照）。
用いられるアミン成分及び反応条件によって、その場合
モノ−、ビス−又はトリス−（２−シアンエチル）−ア
ミン（型ＩないしＩ）又はその混合物が得られる。続い
て水素化すると、対応するポリアミン（型■ないし■）
が得られる（下記の反応式参照）。
モノ−、ビス−又はトリス−（２−シアンエチル）−ア
ミン（型ＩないしＩ）又はその混合物が得られる。続い
て水素化すると、対応するポリアミン（型■ないし■）
が得られる（下記の反応式参照）。
■Ｖ１
は
Ｒ’、Ｒ２＝Ｈダ、〜Ｃ１３−シクロアルキルーシアノ
エチル化付加生成物の水素化は、常法により好ましくは
コバルト触媒を用いて、アンモニアの存在下に高められ
た温度及び高められた圧力において行われる（西ドイツ
特許９６８６４号及び１０７２９７２号明細書参照）。
エチル化付加生成物の水素化は、常法により好ましくは
コバルト触媒を用いて、アンモニアの存在下に高められ
た温度及び高められた圧力において行われる（西ドイツ
特許９６８６４号及び１０７２９７２号明細書参照）。
鉄又はニッケルを基礎とする他の触媒もこの水素化に適
している。
している。
型■のモノ−（２−シアンメチル）−アミンの水素化は
比較的簡単に行われるが、ビス−及びｌＪス−（２−シ
アンエチル）−アミン（Ｕ及びＮ）は水素化か困難で、
著しく収量を損失する。
比較的簡単に行われるが、ビス−及びｌＪス−（２−シ
アンエチル）−アミン（Ｕ及びＮ）は水素化か困難で、
著しく収量を損失する。
この困難の原因は、ビス化合物又はトリス化合物の大き
い不安定性にあると認められる。すなわち水素化条件下
でビス化合物又はトリΔ化合物の一部が分解してアクリ
ルニ１７１Ｊルが生成し、これが直ちに重合する。重合
生成物の生成（これはモノ化合物の場合にも少しは認め
られる）は、触媒の不活性化及び分解を来たす。例えば
アクリルニトリルとアンモニアの反応の場合は、付加が
完全には起こらないことが多いので、この方法でも重合
可能なアクリルニトリルが触媒に到達しうる。
い不安定性にあると認められる。すなわち水素化条件下
でビス化合物又はトリΔ化合物の一部が分解してアクリ
ルニ１７１Ｊルが生成し、これが直ちに重合する。重合
生成物の生成（これはモノ化合物の場合にも少しは認め
られる）は、触媒の不活性化及び分解を来たす。例えば
アクリルニトリルとアンモニアの反応の場合は、付加が
完全には起こらないことが多いので、この方法でも重合
可能なアクリルニトリルが触媒に到達しうる。
この理由により、ビス化合物及びトリス化合物の水素化
においては、純粋なモノ化合物の場合に比して、触媒の
寿命が短い。
においては、純粋なモノ化合物の場合に比して、触媒の
寿命が短い。
空時収量も、モノ化合物の水素化の場合は例えば３ ｋ
ｇレジアミン１・ｄであるが、ビス化合物及びトリス化
合物の場合はこの値の約６０％に低下する。
ｇレジアミン１・ｄであるが、ビス化合物及びトリス化
合物の場合はこの値の約６０％に低下する。
これに対し触媒の使用量は、モノ化合物の場合は例えば
０．６〜０．５ ｋｇ触媒７１００ｋｇジアミンである
が、ビス化合物及びトリス化合物の場合は１．５〜３
ｋｇ触媒７１００ｋｇポリアミンに増加せねばならない
。
０．６〜０．５ ｋｇ触媒７１００ｋｇジアミンである
が、ビス化合物及びトリス化合物の場合は１．５〜３
ｋｇ触媒７１００ｋｇポリアミンに増加せねばならない
。
したがって本発明の課題は、水素化の間に、存在するア
クリルニトリルが重合して触媒を不活性化しかつ分解す
ることを防止する方法を開発することであった。
クリルニトリルが重合して触媒を不活性化しかつ分解す
ることを防止する方法を開発することであった。
本発明者らは、モノ−、ビス−又はトリス−（２−シア
ンエチル）−アミン又はそ半自の混合物に対し５〜４０
０重量％のジアミンを添加して水素化を行うとき、アク
リルニトリルをアンモニア又はそれぞれアルキル基もし
くはシクロアルキル基中に１６個までの炭素原子を有す
る１級もしくは２級のアルキル−もしくはシクロアルキ
ルアミンと、触媒を用いて６０〜１４０パＣの温度及び
６０〜２００バールの圧力において、反応させることに
より得られたモノ−、ビス−又はトリス−（２−シアン
エチル）−アミン又はその混合物を水素化することによ
り、ポリアミンを有利に製造できることを見出した。
ンエチル）−アミン又はそ半自の混合物に対し５〜４０
０重量％のジアミンを添加して水素化を行うとき、アク
リルニトリルをアンモニア又はそれぞれアルキル基もし
くはシクロアルキル基中に１６個までの炭素原子を有す
る１級もしくは２級のアルキル−もしくはシクロアルキ
ルアミンと、触媒を用いて６０〜１４０パＣの温度及び
６０〜２００バールの圧力において、反応させることに
より得られたモノ−、ビス−又はトリス−（２−シアン
エチル）−アミン又はその混合物を水素化することによ
り、ポリアミンを有利に製造できることを見出した。
その場合ジアミンを、水素化前に個々の２−シアンエチ
ルアミン又はその混合物に添加する。
ルアミン又はその混合物に添加する。
（普通はこの混合物は大量のビス−（２−シアンエチル
）−アミンを含有する。）ジアミンの割合は、２−シア
ンエチルアミン又はそ、の混合物に対し、５〜４００重
量％好ましくは６０〜１２０重量％である。
）−アミンを含有する。）ジアミンの割合は、２−シア
ンエチルアミン又はそ、の混合物に対し、５〜４００重
量％好ましくは６０〜１２０重量％である。
水素化は既知の触媒によって、６０〜１４０℃好ましく
は７０〜９５℃の温度及び６０〜２００バール好ましく
は１５０〜２００ノ（−ルの圧力において起こる。
は７０〜９５℃の温度及び６０〜２００バール好ましく
は１５０〜２００ノ（−ルの圧力において起こる。
その際添加されたシアペンは、遊離化されるアクリルニ
トリルを付加物生成により奪う。それは更に水素化触媒
によって、′特に不安定なトリス化合物を分解してビス
化合物に対する事情にある。いずれの場合にもジアミン
は、比較的容易に水素化し５るアクリルニトリルージア
ミンーモノメ付加物になる。このことは例えは、アクリ
ルニトリル−アンモニア付加物の場合には、その水素化
後に本来のトリへ−（２−シアンエチル）−アミンの量
から予期されるものよりも、著しく少ない量のトリス−
（３−アミノプロピル）−アミンが見出されることを示
している。
トリルを付加物生成により奪う。それは更に水素化触媒
によって、′特に不安定なトリス化合物を分解してビス
化合物に対する事情にある。いずれの場合にもジアミン
は、比較的容易に水素化し５るアクリルニトリルージア
ミンーモノメ付加物になる。このことは例えは、アクリ
ルニトリル−アンモニア付加物の場合には、その水素化
後に本来のトリへ−（２−シアンエチル）−アミンの量
から予期されるものよりも、著しく少ない量のトリス−
（３−アミノプロピル）−アミンが見出されることを示
している。
ジアミンとしてはアルキレンジアミン、例えば１，２−
ジアミノエタン、１，３−ジアミノプロパン、１，４−
ジアミノブタン等が用いられる。
ジアミノエタン、１，３−ジアミノプロパン、１，４−
ジアミノブタン等が用いられる。
しかし前記の事情から、ジアミンとして、アンモニア付
加物を使用することが好ましいことが明らかである。な
ぜならばこの場合は、アクリルニトリル−ジアミン−モ
ノ付加物の水素化により得られるポリアミンが、水素化
ビス付加物と同一であって、これにより仕上げ処理（普
通は反応排出物の蒸留）における困難が避けられるから
である。
加物を使用することが好ましいことが明らかである。な
ぜならばこの場合は、アクリルニトリル−ジアミン−モ
ノ付加物の水素化により得られるポリアミンが、水素化
ビス付加物と同一であって、これにより仕上げ処理（普
通は反応排出物の蒸留）における困難が避けられるから
である。
本発明の方法は連続的に実施することが好ましいが、非
連続操作も可能である。いずれの場合にも、反応をアン
モニアの存在下で行うことが有利である。
連続操作も可能である。いずれの場合にも、反応をアン
モニアの存在下で行うことが有利である。
本発明の方法によれば、空時収量を６〜４ ｋｇポリア
ミン／１・ｄに高めることが可能である。
ミン／１・ｄに高めることが可能である。
これは普通の値の３倍ないし４倍に相当するっ新方法に
よれば触媒使用量も著しく改善され、ポリアミン１００
ｋｇにつき触媒０．８ ｋｇ以下にできる。
よれば触媒使用量も著しく改善され、ポリアミン１００
ｋｇにつき触媒０．８ ｋｇ以下にできる。
本発明の方法の他の利点は、粗排出物の蒸留後の無価値
残留物の量が従来は６〜９重景％であっだのを、０．７
〜２重量％に減少できることである。これは水素化収率
約５％の向上に相当する。
残留物の量が従来は６〜９重景％であっだのを、０．７
〜２重量％に減少できることである。これは水素化収率
約５％の向上に相当する。
一般に水素化は、アクリルニ） ＩＪルのアンモニア又
は各アミンへの先行付加が、ビス付加物のほかにモノ付
加物が例えば５〜゛３０重量％生成するように導かれる
。
は各アミンへの先行付加が、ビス付加物のほかにモノ付
加物が例えば５〜゛３０重量％生成するように導かれる
。
モノ−及びビス付加物の水素化により得られる線状ポリ
アミンは、例えば医薬、ポリアミド又は接着剤のような
補助剤を合成するための価値ある中間体である。
アミンは、例えば医薬、ポリアミド又は接着剤のような
補助剤を合成するための価値ある中間体である。
例１
毎時アンモニア１０００ ｋｇ、アクリルニトリル２４
０ｋｇ及び水１５ｋｇを、連続的に４５℃の温度及び２
６バールの圧力で反応させる。得られる反応混合物は、
６−アミノプロピオニトリル５２．５ ｋｇ、ビス−（
２−シアンエチル）−アミン２２０ ｋｇ、トリス−（
２−シアンエチル）−アミン１１ｋｇ及びアクリルニト
リル０．５ ｋｇを含有する。
０ｋｇ及び水１５ｋｇを、連続的に４５℃の温度及び２
６バールの圧力で反応させる。得られる反応混合物は、
６−アミノプロピオニトリル５２．５ ｋｇ、ビス−（
２−シアンエチル）−アミン２２０ ｋｇ、トリス−（
２−シアンエチル）−アミン１１ｋｇ及びアクリルニト
リル０．５ ｋｇを含有する。
これに毎時アンモニア３００ ｋｇ及び１，６−ジアミ
ノプロパン１６０ｋｇを連続的に添加し、９８℃の最高
温度及び２００バールの圧力で過剰の水素の存在下にコ
バルト触媒上で水素化する。
ノプロパン１６０ｋｇを連続的に添加し、９８℃の最高
温度及び２００バールの圧力で過剰の水素の存在下にコ
バルト触媒上で水素化する。
アンモニアを留去したのち、無色の反応排出物が得られ
、これは下記の組成を有する。
、これは下記の組成を有する。
１．６−ジアミノプロパン２１５ｋｇ（添加ジアミン１
６．Ｏｋｇ、生成ジアミン５５ ｋｇ ）ビス−（６−
アミノプロピル）−アミ７？４０ｋｇ残査及びトリス−
（３−アミノプロピル）−アミ ン ６ ｋｊ７ 有価生成物である１、６−ジアミノプロパン及びビス−
（６−アミノプロピル）−アミンニ関する収率は９７．
５％である。この場合の触媒使用量は、有価生成物１０
０ｋｇにつき０．５ ｋｇである。
６．Ｏｋｇ、生成ジアミン５５ ｋｇ ）ビス−（６−
アミノプロピル）−アミ７？４０ｋｇ残査及びトリス−
（３−アミノプロピル）−アミ ン ６ ｋｊ７ 有価生成物である１、６−ジアミノプロパン及びビス−
（６−アミノプロピル）−アミンニ関する収率は９７．
５％である。この場合の触媒使用量は、有価生成物１０
０ｋｇにつき０．５ ｋｇである。
例２（比較例）
例１の混合物を同様な条件で水素化し、ただし１，３−
ジアミノプロパンを添加しない。アンモニアを除去した
のち、黄色の黒ずんだ反応排出物が得られ、これは下記
の組成を有する。
ジアミノプロパンを添加しない。アンモニアを除去した
のち、黄色の黒ずんだ反応排出物が得られ、これは下記
の組成を有する。
１，３−ジアミノプロパン ５０ｋ
ｇビス−（６−アミノプロピル）−アミン ２
２８ｋｇ残査及びトリス−（６−アミノプロピル）−ア
ミン ２３ｋｇ有価生成物であるｚｌ、６−ジ
アミノプロパン及びビス−（６−アミノプロピル）−ア
ミンに関する収率は９２％である。この場合の触媒の使
用量は、有価生成物１００ｋｇにつき２．２ ｋｇであ
る。
ｇビス−（６−アミノプロピル）−アミン ２
２８ｋｇ残査及びトリス−（６−アミノプロピル）−ア
ミン ２３ｋｇ有価生成物であるｚｌ、６−ジ
アミノプロパン及びビス−（６−アミノプロピル）−ア
ミンに関する収率は９２％である。この場合の触媒の使
用量は、有価生成物１００ｋｇにつき２．２ ｋｇであ
る。
例６
プロピルアミン１１８ｋｇをアクリルニトリル１８０に
９と５５°Ｃで反応させ、次いで毎時アンモニア１’０
０ｋｇ及びＮ−プロピル−１，６−ジアミノプロパンｊ
７０ ｋｇを連続的に添加し、９６したのち淡黄色の
反応排出物が得られ、これは下記の組成な有する。
９と５５°Ｃで反応させ、次いで毎時アンモニア１’０
０ｋｇ及びＮ−プロピル−１，６−ジアミノプロパンｊ
７０ ｋｇを連続的に添加し、９６したのち淡黄色の
反応排出物が得られ、これは下記の組成な有する。
プロピルアミン６に！？
Ｎ−プロピル−１，６−ジアミノプロパン２６７ｋｙ
（添加ジアミン１７０ｋｇ、生成ジアミン６７ｋｇＣＮ
−プロピル−Ｎ’−（５−アミノプロピル）−１，６−
ジアミノプロパン２３６に９ 残査５．５ ｋｇ 有価生成物であるＮ−プロピル−１，６−ジアミノプロ
パン及びＮ−プロピル−Ｎ’−（５−アミノプロピル）
−１，５−ジアミノプロパンの収率は、アクリルニトリ
ルに対し９７．５％である。
（添加ジアミン１７０ｋｇ、生成ジアミン６７ｋｇＣＮ
−プロピル−Ｎ’−（５−アミノプロピル）−１，６−
ジアミノプロパン２３６に９ 残査５．５ ｋｇ 有価生成物であるＮ−プロピル−１，６−ジアミノプロ
パン及びＮ−プロピル−Ｎ’−（５−アミノプロピル）
−１，５−ジアミノプロパンの収率は、アクリルニトリ
ルに対し９７．５％である。
例４（比較例）
例６で得られる付加、物を同様な条件で、ただＬＮ−プ
ロピル−１，３−ジアミノプロパンを添加しないで水素
化する。アンモニアを除去したのち褐色の反応排出物が
得られ１．これは下記の組成を有する。
ロピル−１，３−ジアミノプロパンを添加しないで水素
化する。アンモニアを除去したのち褐色の反応排出物が
得られ１．これは下記の組成を有する。
プロピルアミン ４ ｋｇＮ−
プロピノ＋−１、！ｌ−ジアミノプロパン ６
５ｋｇ残査 トリ １５．５に
９有価生成物であるＮ−プロピル−１，３−ジアミノプ
ロパン及びＮ−プロピル−Ｎ’−（３−アミノプロピル
）−１，３−ジアミノプロノくンの収率は、アクリルニ
トリルに対し９６％である。
プロピノ＋−１、！ｌ−ジアミノプロパン ６
５ｋｇ残査 トリ １５．５に
９有価生成物であるＮ−プロピル−１，３−ジアミノプ
ロパン及びＮ−プロピル−Ｎ’−（３−アミノプロピル
）−１，３−ジアミノプロノくンの収率は、アクリルニ
トリルに対し９６％である。
出願人 バスフ・アクチェンゲゼルシャ７）代理人
弁理士 小 林 正 雄第１頁の続き ＠ｌ！ 間者 ロルフ・レープキュツベルトイツ連
邦共和国６７００ルードウ イツヒスハーフエン・クラニラ ヒシュトラーセ９ ０発 明 者 ハロー・ワラへ ドイツ連邦共和国６７０１フスゲン ハイム・ライフッアイゼンシュ トラーセ２３ ０発 明 者 ルーディ・シャンツ ドイツ連邦共和国６７１２ボーベン ハイム−ロクスハイム・リッタ ースハイマーウエーク３１ ＠ｌ！ 間者 エミール・シャルフドイツ連邦共和
国６７００ルードウ −イツヒスハーフエン・モーン
シ ュトラーセ５１
弁理士 小 林 正 雄第１頁の続き ＠ｌ！ 間者 ロルフ・レープキュツベルトイツ連
邦共和国６７００ルードウ イツヒスハーフエン・クラニラ ヒシュトラーセ９ ０発 明 者 ハロー・ワラへ ドイツ連邦共和国６７０１フスゲン ハイム・ライフッアイゼンシュ トラーセ２３ ０発 明 者 ルーディ・シャンツ ドイツ連邦共和国６７１２ボーベン ハイム−ロクスハイム・リッタ ースハイマーウエーク３１ ＠ｌ！ 間者 エミール・シャルフドイツ連邦共和
国６７００ルードウ −イツヒスハーフエン・モーン
シ ュトラーセ５１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 モノ−、ビス−ｌ又はトリス−（２−シアンエチ
ル）−アミン又はそ蜘−の混合物に対し５〜４００重量
％のジアミンを添加して水素化を行うことを特徴とする
、アクリルニトリルをアンモニア又はそれぞれアルキル
基もしくはシクロアルキル基中に１６個までの炭素原子
を有する１級もしくは２級のアルキル−もしくはシクロ
アルキルアミンと、触媒を用いて６．０〜１４０℃の温
度及び６０〜２００バールの圧力において、反応させる
ことにより得られたモノ−、ビス−又はトリス−（２−
シアンエチル）−アミン又はその混合物を水素化するこ
とによるポリアミンの製法。 ２、 ジアミンとして、アクリルニトリルとアンモニア
又は１級もしくは２級アミンからの水素化モノ付加物を
使用することを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載
の方法。 ３、 水素化を、追加のアンモニアの存在下に行うこと
を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823248326 DE3248326A1 (de) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | Verfahren zur herstellung von polyaminen aus 2-cyanethylaminen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59130840A true JPS59130840A (ja) | 1984-07-27 |
Family
ID=6181967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24500883A Pending JPS59130840A (ja) | 1982-12-28 | 1983-12-27 | ２−シアンエチルアミンからのポリアミンの製法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59130840A (ja) |
| DE (1) | DE3248326A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0135725B1 (en) * | 1983-08-02 | 1989-03-08 | Tosoh Corporation | Process for producing polyamines |
| US4721811A (en) * | 1985-08-26 | 1988-01-26 | W. R. Grace & Co. | Synthesis of aliphatic polyamines |
| US4967006A (en) * | 1989-04-07 | 1990-10-30 | Air Products And Chemicals, Inc. | Coproduction of propanediamine and alkylated aminopropylamines |
| CA2105967C (en) † | 1992-01-13 | 2003-05-20 | Egbert W. Meijer | Dendritic macromolecule and the preparation thereof |
| BE1007260A3 (nl) * | 1993-07-08 | 1995-05-02 | Dsm Nv | Werkwijze voor het bereiden van een dendritisch macromolekuul. |
| US5811584A (en) * | 1997-07-29 | 1998-09-22 | Hampshire Chemical Corp. | Preparation of tetramethylethylenediamine |
| EP3515898B1 (de) | 2016-09-19 | 2020-11-11 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyaminen ausgehend von dinitrilen und/oder aminonitrilen |
-
1982
- 1982-12-28 DE DE19823248326 patent/DE3248326A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-12-27 JP JP24500883A patent/JPS59130840A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3248326A1 (de) | 1984-06-28 |
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