JPS591249B2 - 4−ヒドロキシ−4−メチル−シクロヘキセン−2−オン−1 - Google Patents
4−ヒドロキシ−4−メチル−シクロヘキセン−2−オン−1Info
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- JPS591249B2 JPS591249B2 JP52094162A JP9416277A JPS591249B2 JP S591249 B2 JPS591249 B2 JP S591249B2 JP 52094162 A JP52094162 A JP 52094162A JP 9416277 A JP9416277 A JP 9416277A JP S591249 B2 JPS591249 B2 JP S591249B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- cyclohexen
- hydroxy
- methyl
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/713—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups a keto group being part of a six-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
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- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式(I)で示される4−ヒドロキシー4ーメチ
ルーシクロヘキセンー 2−オンー1(以下、化合物(
I)と称する。
ルーシクロヘキセンー 2−オンー1(以下、化合物(
I)と称する。
)なる新規化合物に関する。゜(I)本発明の化合物(
I)はそのまゝの状態ではフェノール的かつ家畜小屋的
動物臭の物質であるが、非常に稀釈されると温みのある
、一種の甘味を連想させる香気を与える。
I)はそのまゝの状態ではフェノール的かつ家畜小屋的
動物臭の物質であるが、非常に稀釈されると温みのある
、一種の甘味を連想させる香気を与える。
本発明者らはこの化合物(I)をIOP口程度配合する
ことにより、その調合品の天然性を著しく高めることを
見出した。たとえばペチグレン、ラバンジン、ラベンダ
ー、オレンジ、レモン、ベルガモツト、ペパーミント、
スペアミント等の合成精油の調合に際し、本発明の化合
物(I)を使用するとその効果が発揮される。本発明の
化合物(I)は、たとえば次に示すような方法により合
成することができる。すなわち、p−ニトロトルエン(
■)をY、Ogata等:JACS、」1、3855(
1964)の方法により亜鉛未還元してN−(p−メチ
ルフェニル)−ヒドロキシルアミン(■)を得、この化
合物(■)はS。
ことにより、その調合品の天然性を著しく高めることを
見出した。たとえばペチグレン、ラバンジン、ラベンダ
ー、オレンジ、レモン、ベルガモツト、ペパーミント、
スペアミント等の合成精油の調合に際し、本発明の化合
物(I)を使用するとその効果が発揮される。本発明の
化合物(I)は、たとえば次に示すような方法により合
成することができる。すなわち、p−ニトロトルエン(
■)をY、Ogata等:JACS、」1、3855(
1964)の方法により亜鉛未還元してN−(p−メチ
ルフェニル)−ヒドロキシルアミン(■)を得、この化
合物(■)はS。
Goodwin等:JACS、79、181、(195
7)の方法により稀硫酸で処理してp−トルキノール潤
を得る。化合物(5)を5%Pd/C触媒で部分水添す
ることにより化合物(1)を得ることができる。次に、
実施例により本発明を詳しく説明する。実施例 1 上記の2つの文献に記載の方法により得られたp−トル
キノール509をエチルアルコール509に溶解し、触
媒として5%パラジウム−カーボンを0,59加えて室
温で水素1気圧下に振とうして水添した。
7)の方法により稀硫酸で処理してp−トルキノール潤
を得る。化合物(5)を5%Pd/C触媒で部分水添す
ることにより化合物(1)を得ることができる。次に、
実施例により本発明を詳しく説明する。実施例 1 上記の2つの文献に記載の方法により得られたp−トル
キノール509をエチルアルコール509に溶解し、触
媒として5%パラジウム−カーボンを0,59加えて室
温で水素1気圧下に振とうして水添した。
0.5モル水添理論量の80%の水素が吸収されたとこ
ろで反応を中止し、触媒を淵別後、減圧蒸留して101
.5〜109.5℃/2mmHgの留分479を得た。
ろで反応を中止し、触媒を淵別後、減圧蒸留して101
.5〜109.5℃/2mmHgの留分479を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される4−ヒドロキシ−4−メチル−シクロヘキセ
ン−2−オン−1。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP52094162A JPS591249B2 (ja) | 1977-08-08 | 1977-08-08 | 4−ヒドロキシ−4−メチル−シクロヘキセン−2−オン−1 |
GB7832076A GB2002373B (en) | 1977-08-08 | 1978-08-03 | Cyclohexenone derivative |
NLAANVRAGE7808253,A NL180205C (nl) | 1977-08-08 | 1978-08-07 | 4-hydroxy-4-methyl-2-cyclohexeen-1-on. |
IT50633/78A IT1156895B (it) | 1977-08-08 | 1978-08-07 | 4-idrossi-4-metil-cicloesen-2-one-1 come componente di profumo |
DE2834500A DE2834500C2 (de) | 1977-08-08 | 1978-08-07 | 4-Hydroxy-4-methylcyclohex-2-en-1-on seine Herstellung und Verwendung als Parfümkomponente |
FR7823381A FR2399996A1 (fr) | 1977-08-08 | 1978-08-08 | 4-hydroxy-4-methyl-cyclohexene-2-one-1, utile comme composant aromatique |
CH841478A CH634812A5 (de) | 1977-08-08 | 1978-08-08 | 4-hydroxy-4-methyl-cyclohexen-2-on-1 und verfahren zu seiner herstellung. |
US05/932,076 US4250117A (en) | 1977-08-08 | 1978-08-08 | 4-Hydroxy-4-methyl-cyclohexen-2-one-1 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP52094162A JPS591249B2 (ja) | 1977-08-08 | 1977-08-08 | 4−ヒドロキシ−4−メチル−シクロヘキセン−2−オン−1 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5430135A JPS5430135A (en) | 1979-03-06 |
JPS591249B2 true JPS591249B2 (ja) | 1984-01-11 |
Family
ID=14102665
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP52094162A Expired JPS591249B2 (ja) | 1977-08-08 | 1977-08-08 | 4−ヒドロキシ−4−メチル−シクロヘキセン−2−オン−1 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4250117A (ja) |
JP (1) | JPS591249B2 (ja) |
CH (1) | CH634812A5 (ja) |
DE (1) | DE2834500C2 (ja) |
FR (1) | FR2399996A1 (ja) |
GB (1) | GB2002373B (ja) |
IT (1) | IT1156895B (ja) |
NL (1) | NL180205C (ja) |
Families Citing this family (3)
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---|---|---|---|---|
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US9006169B2 (en) | 2005-06-03 | 2015-04-14 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions with improved hyposensitivity |
ES2563631T3 (es) * | 2004-07-02 | 2016-03-15 | The Procter & Gamble Company | Composiciones de higiene personal con hiposensibilidad mejorada |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4949927A (ja) * | 1972-09-18 | 1974-05-15 | ||
CH585168A5 (ja) * | 1973-12-07 | 1977-02-28 | Firmenich & Cie | |
US4084009A (en) * | 1977-03-03 | 1978-04-11 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavoring with a hydroxy cyclohexenone derivative |
US4076854A (en) * | 1977-03-03 | 1978-02-28 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavoring with a cyclohexadiene derivative |
-
1977
- 1977-08-08 JP JP52094162A patent/JPS591249B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-08-03 GB GB7832076A patent/GB2002373B/en not_active Expired
- 1978-08-07 IT IT50633/78A patent/IT1156895B/it active
- 1978-08-07 NL NLAANVRAGE7808253,A patent/NL180205C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-08-07 DE DE2834500A patent/DE2834500C2/de not_active Expired
- 1978-08-08 CH CH841478A patent/CH634812A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-08-08 FR FR7823381A patent/FR2399996A1/fr active Granted
- 1978-08-08 US US05/932,076 patent/US4250117A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2399996A1 (fr) | 1979-03-09 |
US4250117A (en) | 1981-02-10 |
DE2834500C2 (de) | 1982-12-30 |
GB2002373A (en) | 1979-02-21 |
NL7808253A (nl) | 1979-02-12 |
NL180205C (nl) | 1987-01-16 |
IT1156895B (it) | 1987-02-04 |
NL180205B (nl) | 1986-08-18 |
CH634812A5 (de) | 1983-02-28 |
DE2834500A1 (de) | 1979-02-22 |
FR2399996B1 (ja) | 1980-07-18 |
GB2002373B (en) | 1982-01-20 |
IT7850633A0 (it) | 1978-08-07 |
JPS5430135A (en) | 1979-03-06 |
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