JPS59124984A

JPS59124984A - 抗酸化性物質及びその製造法

Info

Publication number: JPS59124984A
Application number: JP22997982A
Authority: JP
Inventors: Teruyuki Inoue; 井上　輝行
Original assignee: Morinaga and Co Ltd
Current assignee: Morinaga and Co Ltd
Priority date: 1982-12-29
Filing date: 1982-12-29
Publication date: 1984-07-19

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】この発明は、担子菌類に属する菌類の菌体より抽出して
得た抗酸化性物質及びその製造法に関するものである。

この発明は、油脂又は油脂を含む物質等の酸化を受けや
すい物質の酸化を防止することを目的としている。

従来、酸化を受けやすい物質の酸化を防止する目的テブ
チルヒドロキシアニンール、ジブチルヒドロキシトルエ
ン、ノルジヒドログアヤレチック酸、没食子酸、没食子
酸エステル、アスコルビン酸、トコフェロール等の抗酸
化性物質が使用されてきた。

しかし、合成の抗酸化性物質のなかには、健康への影響
のため食品等人体へ取り入れる物への利用が望ましくな
いものもあシ、またその他の抗酸化性物質もその効果、
価格等の面で必ずしも満足しうるものでなかった。

この発明の発明者は、健康上の心配がなく、しかも酸化
を受けやすい物質の酸化を防止する物質を見つけるべく
研究し、担子菌類に属する菌類からの抽出物に抗酸化性
のあることを見いだし、この発明を完成させた。

すなわち、従来担子菌類又はその抽出物に抗酸化性があ
ることは知られていなかったが、本発明の発明者が得た
知見によると、酸化を受けやすい物質に担子菌類から抽
出した抽出物又はこの抽出物とトコフェロールを加える
と、その酸化が抑制され、保存性が増大した。

次に、この点に関し′ｔ（わし油を試料として試験した
例をもとにして説明する。

いわし油は、高度不飽和脂肪酸が多いため非常に酸化さ
れやすく、例えば各試験例の対照（トコフェロールなし
）にも見られるように高温の空気中に放置しておくとす
ぐ酸化し、ｐｏｖ（過酸化価）が急激に上昇する物質で
ある。しかも、このＰＱＶの上昇は、天然の抗酸化剤で
あるトコフェロールを加えても抑制することができず、
各試験例の対照（トコフェロールあり）にも見られるよ
うにむしろ増大する傾向にある。

このように非常に酸化されやすいいわし油も、例えば試
験例１にも見られるように、担子菌類に属するマンネン
タケの抽出物を加えた場合、ＰＯＶの上昇が抑えられた
。しかも、この傾向は、トコフェロールを併用すること
により一層顕著となった。

すなわち、試験例１の結果を示す図面にも見られるよう
に、例えば７日目の各試料のＰＯＶを見てみると、対照
（トコフェロールなし）及び（トコフェロールあり）の
価が４６及び５７であるのロールあり）で６となり、マ
ンネンタケの抽出物を加えない試料はかなり酸化が進行
しているのに対し、マンネンタケの抽出物を加えた試料
はいずれも酸化があまり進んでいなかった。

また、一般に油脂の酸化が始まる目安とされているＰＯ
Ｖが３０となるまでの日数を比較してみると、何も加え
ないいわし油である対照（トコフェロールなし）でおよ
そ４日（イ）であったのに対し、抽出物を加えた実施例
１（トコフェロールなし）で１５日（ｏ）、実施例１（
トコフェロールあり）で３０日（ハ）となり、各々対照
に比べ約４倍、７．５倍と伸びている。

このようにマンネンタケの抽出物は、いわし油の酸化を
抑制するが、この傾向は、試験例２にも見られるように
、マンネンタケのみならず他の担子菌類に属する菌類に
も広く認められた。しかも、その効果は、トコフェロー
ルの併用により増大し、ＰＯＶの上昇が一層抑制された
。

しかも、この担子菌類の抽出物の酸化抑制効果は、例え
ば実施例１１〜１４等にも見られるように熱水抽出物の
みならず有機溶媒による抽出物にも認められる。

この発明は、抽出操作によシ担子菌類に属する菌類を抽
出した抽出液よυ抗酸化性を有する物質を分離すること
により実施される。

ここに用いる担子菌類とは、マンネンタケ、カワラタケ
、ホウロクタヶ、ヒラタケ、ナメコ等のひだなし目或い
はまつたけ目に属する画情類やキクラゲ等の異担子菌類
などの菌類を指す。

これらの菌類から抽出液を得るには、菌類をそのまま或
いは乾燥して、要すれば細かく切断して或いは粉砕して
、例えば熱水を加えて煮沸抽出する、アセトン、エーテ
ル等の溶媒を加え放置して可溶分を溶解後年溶分を濾過
する、ソックスレー抽出装置を用いて抽出する等公知の
抽出操作にょ９抽出し、不溶残渣を除くことによシ行わ
れる。

ここに得た抽出液から抗酸化性を有する物質を得るには
、例えば減圧濃縮後凍結乾燥或いは噴霧乾燥す−る等し
て溶媒を除くことにより行われるが、要すれば濃縮過程
で不要成分を除く、一度抽出した抽出液又は抽出物を他
の溶媒で再抽出する等公知の方法で抗酸化性を有する物
質を濃縮、精製することにより行われる。

特に、熱水抽出液は、糖類、蛋白質等の不要成分が同時
に抽出されるため、例えば濃縮して生じた沈澱を利用す
る、アルコール等ρ有機溶媒を加えて沈澱を除く等して
不要成分を除くのが望ましい。

このようにして得た抗酸化性を有する物質は、そのまま
利用することができるが、必要に応じトコフェロールと
混合し、効果の強いものとして利用する。また、他の抗
酸化性物質と併用し、その欠点を補うようにすることも
可能である。

次に、具体的な例について説明する。

実施例１マンネンタケの乾燥子実体１ｏ部を粉砕機を用いて粉砕
し、還流冷却器付きのフラスコに入れ、約２５０部の水
を加えておよそ６０分間煮沸抽出を行った後、不溶残渣
を遠心分離して除き、抽出液を得た。

次いで、この抽出液をロータリーエバポレーターを用い
て減圧濃縮し、およそ２０部の濃縮液とした後、凍結乾
燥し、粉末状の抗酸化性物質を得た。

この抗酸化性物質は、試験例１に示すごとく酸化を受け
やすいいわし油の酸化を抑制し、その保存性を増大させ
た。また、この抗酸化性物質とトコフェロールを併用す
ることにより一層の効果があった。

試験例１表１に示すように、ｂわし油に実施例１で得た抗酸化性
物質（抽出物）或いはこの抗酸化性物質とトコフェロー
ルを加え、各々シャーレに入れ、３２Ｃの空気浴中に放
置した場合のＰ・ＯＶの経時変化を測定した結果、図の
ごとくなった。

なお、対照として何も加えないいわし油及びトコフェロ
ールのみのいわし油を用い同様にしてＰＯｖを測定した
。

表１　試料の混合比率図のカーブよシ見てもわかるように対照のいわし油（Ａ
及Ｂ）はＰＯＶが急激に増加して行ったのに対し、抗酸
化性物質を加えたいわし油（Ｃ及Ｄ）はＰＯＶの増加が
緩やかであった。

すなわち、ＰＯＶが３０となる日数を比較して見ると、
抗酸化性物質を加えたいわし油（Ｃ）は１５日（ロ）と
なり、何も加えないいわし油（Ａ）の４日（イ）の約４
倍の日数を要し、また抗酸化性物質とトコフェロールを
併用した場合（Ｄ）では３０日（ハ）となシ、更にＣの
２倍も日数を要し、保存期間が延びた。

実施例２〜９表２に示すような担子菌類に属する菌類を各々粉砕し、
その固形分１０部当り２５０ｓの割合で水を加え、約６
０分間煮沸抽出を行った後、不溶残渣を遠心分離により
除き抽出液を得た。

この抽出液をロータリーエノ（ボレーターを用いて減圧
濃縮した後、凍結乾燥して抗酸化性物質を得た。

表２　抽出に用いた担子菌類と使用部位これらの抗酸化
性物質は、試験例２に見るごとくいずれもいわし油の酸
化を抑制し、特にトコフェロールと併用した場合その効
果が太きかった。

試験例２実施例１〜９により得た担子菌よυ抽出した抗酸化性物
質１部をいわし油及び０．５部％のトコフェロールを加
えたいわし油１０部と各々混合し、シャーレに入れ、開
放状態として３７°Ｃの空気浴中に７２時間放置した後
、そのＰＯＶを測定した結果表３のようになった。なお
、試験前のいわし油のＰ　Ｏ−Ｖは３．０であった。

表３　油脂の酸化に対する担子菌抽出物の効果担子菌類
よシ抽出した抗酸化性物質を加えた試料は、いずれも対
照とした何も加えないいわし油に比べＰＯＶが小さく、
酸化を抑制した。

井だ、トコフェロールを加えた場合も抗酸化性物質を加
えた試料は、対照に比べいずれもＰＯＶが小さく、しか
も、同じ抗酸化性物質を加えたトコフェロールなしの試
料に比べても更にＰＯＶが小さかった。

しかし、抗酸化性物質を加えずトコフェロールのみを加
えたいわし油では、トコフェロールを加えないいわし油
よりもＰＯＶが太きく、トコフェロール単独では、いわ
し油の酸化を防ぐことができず、むしろＰＯＶｉ大きく
する傾向がある。

実施例１０マンネンタケの乾燥子実体１０部を粉砕し、約２００部
の水を加え、およそ３０分間煮沸抽出後不溶残渣を除き
抽出液を得た。

不溶残渣に水を加え同様にして抽出を２回縁シ返した。

３回分の抽出液を合せて減圧濃縮し、使用した乾燥子実
体とほぼ同じ重量となるまで濃縮後常温に放置し、沈澱
を生じさせた。

次いで、遠心分離によシ沈澱物を取ｐ出し、この沈澱物
に少量の水を加え懸濁分散させた後、凍結乾燥して抗酸
化性物質を得た。

この抗酸化性物質１部をいわし油、０．２％トコフ具ロ
ール入りいワシ油及ヒ０．５％トコフェロール入りいわ
し油の１００部に各々加え、３４Ｃで４日間放置した後
ＰＯｖを測定した結果者々２１゜３．９．９．８．３で
あった。

しかし、対照として抗酸化性物質を加えずに同時に放置
した各々のいわし油のＰＯＶは、７９．０、９２．０．
１０４妙なり、ここに得た抗酸化性物質を加えるといわ
し油の酸化が抑制された。

実施例１１実施例１により得たマンネンタケの熱水抽出液の乾燥粉
末１０部ずつを７０部のメチルアルコール、エチルアル
コール、エチルエーテル、アセトンを用い各々の溶媒で
別々に２回ずつ抽出し、抽出液を留去して各々の溶媒可
溶分より成る抗酸化性物質を得た。

これらの抗酸化性物質の２部ずつを各々別々に０．２％
のトコフェロールを含有するいわし油１００部に加え、
シャーレに入れて３７Ｃで３日間放置したときのＰＯｖ
は、表４のようになった。

表４　溶媒溶解区分の効果この結果に見られるように、各溶媒で抽出した抗酸化性
物質は、いずれも対照に比べＰＯｖが小さく、酸化を抑
制した。

実施例１２実施例８で得たナメコの熱水抽出乾燥物１０部にエチル
アルコール１００部を加え５０Ｃの湯煎につけながら約
２時間攪拌後−晩装置し、次いで抽出液を分離した。残
渣に再度エチルアルコールを加え同様に操作する抽出を
３回縁シ返し、各抽出液を合せて減圧乾燥し、粉末状の
抗酸化性物質を得た。

この抗酸化性物質５部及びトコフェロール０．５部を９
５．５部のいわし油に加え３７Ｃで７２時間放置した後
のＰＯＶは、２８．１であった。なお、同時に放置した
何も加えないいわし油及び帆５％トコフェロール含有い
わし油のＰＯＶは、各々１２２．４，１３２．４であっ
た。

実施例１３マンネンタケの乾燥子実体１０部を粉砕し、約１５０部
の８０％エチルアルコール液を加え、還流冷却器を付け
て約６０分煮沸抽出後不溶残渣を除き抽出液を得た。

不溶残渣に７５％のエチルアルコール液を加え同様にし
て煮沸抽出した。

各抽出液を合せて減圧濃縮してアルコール臭が感じられ
なくなるまで濃縮し、次いで凍結乾燥して抗酸化性物質
を得た。

この抗酸化性物質３部とトコフェロール１部とをいわし
油１００部に加え、３７″′Ｃで６８時間放置した後の
ＰＯＶは、１８．４であった。なお、同時に放置したい
わし油及び１％トコフェロールを加えたいわし油のＰＯ
Ｖは、各々９６．４及び１２８．１であった。

実施例１４ホウロクタケの乾燥子実体１０部を粉砕し、ソックスレ
ー抽出装置に入れ、アセトンを用いて６時間抽出を行っ
て得た抽出液の溶媒を減圧で留去して乾燥抽出固形物を
得た。

この抽出固形物に等量のレシチンを加え乳鉢を用いてよ
く混合し、ペースト状の抗酸化性物質を得た。

この抗酸化性物質４部及びトコフーエロール帆５部を９
９．５部のいわし油に加え３７Ｃで７０時間放置した後
のＰＯＶは、１４．６であった。

なお、同時に放置したいわし油及び０．５％トコフェロ
ール含有いわし油のＰＯＶは、各々１１９゜２．１２８
．６であった。

【図面の簡単な説明】

図面は、試験例１によシ試験したＰＯＶの経時変化を示
すグラフである。縦軸はＰＯＶ、横軸は日数を示す。Ａ：対照（トコフェロールなし）、Ｂ：対照（トコフェ
ロールあり）、Ｃ：実施例１（トコフェロールなし）、
Ｄ：実施例１（トコフェロールあ！１１）。特許出願人　　森永製菓株式会社

Claims

【特許請求の範囲】１　担子菌類に属する菌類から抽出した抗酸化性を有す
る物質、又はこの抗酸化性を有する物質とトコフェロー
ルの混合物を成分とすることを特徴とする抗酸化性物質
。２　抽出操作により担子菌類に属する菌類を抽出した抽
出液より抗酸化性を有する物質を分離し、要すればこの
抗酸化性を有する物質とトコフェロールを混合すること
を特徴とする抗酸化性物質の製造法。