JPS59122471A - ２−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１，３−ジオンの製造法およびそれからなる抗炎症、鎮痛、解熱剤 - Google Patents
２−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１，３−ジオンの製造法およびそれからなる抗炎症、鎮痛、解熱剤Info
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- JPS59122471A JPS59122471A JP23214882A JP23214882A JPS59122471A JP S59122471 A JPS59122471 A JP S59122471A JP 23214882 A JP23214882 A JP 23214882A JP 23214882 A JP23214882 A JP 23214882A JP S59122471 A JPS59122471 A JP S59122471A
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- tetrahydroisoquinoline
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、抗炎症、鎮痛、解熱作用を有し、胃刺激性の
ない式 で示される２−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
イソキノリン−１，３−ジオン（■）の製造法およびそ
れらの用途に関する。
ない式 で示される２−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
イソキノリン−１，３−ジオン（■）の製造法およびそ
れらの用途に関する。
該化合物（Ｉ）は経口（カプセル、錠剤、顆粒、細粒、
ンロッグ剤等）あるいは非経口（串刺、軟膏、シップ剤
、スプレー等）で投与することができる。これらの剤型
には一般的に適当な担体を含める。
ンロッグ剤等）あるいは非経口（串刺、軟膏、シップ剤
、スプレー等）で投与することができる。これらの剤型
には一般的に適当な担体を含める。
経口又は直腸投与に使用される用量は、体重１〜当たり
該化合物（Ｉ）０．５〜１００’！’で、最も規則的な
用量は１〜３０〜／ｋＶ／日である。局所適用組成物は
一般に１〜３０重景％の該化合物（Ｉ）を含め、使用回
数は涌さの程度に依存する。
該化合物（Ｉ）０．５〜１００’！’で、最も規則的な
用量は１〜３０〜／ｋＶ／日である。局所適用組成物は
一般に１〜３０重景％の該化合物（Ｉ）を含め、使用回
数は涌さの程度に依存する。
また該化合物（Ｉ）は治療内容に応じて他治療剤と組み
合せてもよい。
合せてもよい。
現在までに知られている該化合物（１）の製造法は次の
合成経路図に示すようにホモフタル酸（ｎ）に無水酢酸
を反応させて得られる無水ホモフタル酸（ＩＩＩ）に酢
酸中、ヒドラジンを１２時間加熱反応させて得る方法で
、収率はホモフタル酸から３２％、無水ホモフタル酸か
ら４０９６である（ Ｄｉｅｃｋｍａ、ｎｎ、Ｂｅｒｉ
ｃｈｔｅ 、’４７ 、１４３２（１９１４年）。
合成経路図に示すようにホモフタル酸（ｎ）に無水酢酸
を反応させて得られる無水ホモフタル酸（ＩＩＩ）に酢
酸中、ヒドラジンを１２時間加熱反応させて得る方法で
、収率はホモフタル酸から３２％、無水ホモフタル酸か
ら４０９６である（ Ｄｉｅｃｋｍａ、ｎｎ、Ｂｅｒｉ
ｃｈｔｅ 、’４７ 、１４３２（１９１４年）。
Ｇｅｒａｌｄ Ｒｏｓｅｎ ａｎｄ Ｆｒａｎｋ Ｄ、
Ｐｏｐｐ、、Ｔ、 Ｈｅｔｅｒｏ −（ＩＩ）
（ＩＩＩ）＝ （Ｉ）しかし
、この方法ではホモフタル酸（ｎ）から無水ホモフタル
酸（ｌＩ［）を合成したのち、該化合物（Ｉ）を得るた
め、反応工程、収率およびコストの面で必ずしも満足す
べきものではない。そこで本発明者らは出発原料（［）
から■工程で目的物（Ｉ）を得る方法を種々検討した結
果、本発明方法を完成するに至った。
Ｐｏｐｐ、、Ｔ、 Ｈｅｔｅｒｏ −（ＩＩ）
（ＩＩＩ）＝ （Ｉ）しかし
、この方法ではホモフタル酸（ｎ）から無水ホモフタル
酸（ｌＩ［）を合成したのち、該化合物（Ｉ）を得るた
め、反応工程、収率およびコストの面で必ずしも満足す
べきものではない。そこで本発明者らは出発原料（［）
から■工程で目的物（Ｉ）を得る方法を種々検討した結
果、本発明方法を完成するに至った。
すなわち、本発明方法はホモフタル酸（ＩＩ）にベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メシチレン等の無極性溶媒ま
たはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
高沸点溶媒中でヒドラジンを反応させ、高収率で目的物
（Ｉ）を得る方法である。反応は通常数時間から数十時
間加熱下に行なわれる。使用されるヒドラジンは通常、
抱水ヒドラジンが用いられるが、塩酸ヒドラジン、硫酸
ヒドラジン等も使用することができ、原料（■）１モル
に対して通常１七μから２モルが好んで使用される。
ン、トルエン、キシレン、メシチレン等の無極性溶媒ま
たはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
高沸点溶媒中でヒドラジンを反応させ、高収率で目的物
（Ｉ）を得る方法である。反応は通常数時間から数十時
間加熱下に行なわれる。使用されるヒドラジンは通常、
抱水ヒドラジンが用いられるが、塩酸ヒドラジン、硫酸
ヒドラジン等も使用することができ、原料（■）１モル
に対して通常１七μから２モルが好んで使用される。
以上の如く、本発明による該化合物（ｒ）の製造法は、
従来知られている製造法と比較して、反応工程並びに反
応時間が短いので製造日数が短縮され、反応操作並びに
精製が容易であり、且つ高純度のものが高収率で得られ
る。従って本発明方法は、方法自体が新規であるばかり
でなく、製造コストが非常に安くなり、かつ作業能率が
良く、工業的に極めて有利な方法である。
従来知られている製造法と比較して、反応工程並びに反
応時間が短いので製造日数が短縮され、反応操作並びに
精製が容易であり、且つ高純度のものが高収率で得られ
る。従って本発明方法は、方法自体が新規であるばかり
でなく、製造コストが非常に安くなり、かつ作業能率が
良く、工業的に極めて有利な方法である。
該化合物（Ｉ）の栗埋作用を検討した例は現在、；、ま
で皆無であるが、本発明者らが種々の系埋作用１、、）
ｕ を検討した結果、該化合物は胃刺激性がなく、毒性も弱
く、すぐれた抗炎症、鎮痛、解熱作用を有していること
を見い出し、医薬としての有用性を認めた。
で皆無であるが、本発明者らが種々の系埋作用１、、）
ｕ を検討した結果、該化合物は胃刺激性がなく、毒性も弱
く、すぐれた抗炎症、鎮痛、解熱作用を有していること
を見い出し、医薬としての有用性を認めた。
次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明する。
実施例１゜
ホモフタル酸２（ｌおよび９５％抱水ヒドラジン５．７
ｆをジメチルホルムアミド５０ｘｔｌに加えて、内温１
３０〜１４０℃で２時間攪拌すると反応は終了する。今
後、析出した結晶を戸数し、メタノ−μから再結晶する
と、融点１５３〜１５５℃を示す２−アミノ−１，２，
，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１，３−ジオン
の淡緑色結晶１０．２ｇを得る。
ｆをジメチルホルムアミド５０ｘｔｌに加えて、内温１
３０〜１４０℃で２時間攪拌すると反応は終了する。今
後、析出した結晶を戸数し、メタノ−μから再結晶する
と、融点１５３〜１５５℃を示す２−アミノ−１，２，
，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１，３−ジオン
の淡緑色結晶１０．２ｇを得る。
元素分析値（％）Ｃ０Ｈ８Ｎ２０２
理論［ｃ、６１．１６ＨＨ，４，５８； Ｎ、１５．
９０実測値 Ｃ，６１，４１ｉ Ｈ，４，５６ｉ
Ｎ、１５．８４工、Ｒ，スペクトＡ／（Ｎｕｊｏｌ、ｃ
ＩＩ ）３３２５．ａ２４５ｊ１７１５．１６５５，１
６００，１５４８゜Ｎ、 Ｍ、 Ｒ，スペクトＩＶ （
ＤＭ８０−Ｈ６，ｐｐｍ ）４．２０（ｓ、２Ｈ）、５
．２４（ｂｒ、ｓ、２Ｈ）、７Ｊ４−８．０７（ｍ、４
Ｈ）。
９０実測値 Ｃ，６１，４１ｉ Ｈ，４，５６ｉ
Ｎ、１５．８４工、Ｒ，スペクトＡ／（Ｎｕｊｏｌ、ｃ
ＩＩ ）３３２５．ａ２４５ｊ１７１５．１６５５，１
６００，１５４８゜Ｎ、 Ｍ、 Ｒ，スペクトＩＶ （
ＤＭ８０−Ｈ６，ｐｐｍ ）４．２０（ｓ、２Ｈ）、５
．２４（ｂｒ、ｓ、２Ｈ）、７Ｊ４−８．０７（ｍ、４
Ｈ）。
実施例２゜
トルエン’Ｉ：ｄ２＊ｔにホモフタル酸６１Ｆおよび９
８％抱水ヒドラジン２４．２′ｌＦを加え、ディーンス
ターク脱水用アダプ夛−を付けて６時間加熱還流すると
反応は終了する。暖かい間に不溶物を炉別し、今後析出
する結晶を戸数し、メタン−μから再結晶すると、融点
１４９〜１５２℃を示す２−アミノ−１，２，３，４−
テトラヒドロイソキノリンーｌ、３−ジオンの緑色結晶
３９Ｆを得る。
８％抱水ヒドラジン２４．２′ｌＦを加え、ディーンス
ターク脱水用アダプ夛−を付けて６時間加熱還流すると
反応は終了する。暖かい間に不溶物を炉別し、今後析出
する結晶を戸数し、メタン−μから再結晶すると、融点
１４９〜１５２℃を示す２−アミノ−１，２，３，４−
テトラヒドロイソキノリンーｌ、３−ジオンの緑色結晶
３９Ｆを得る。
実施例８゜
キシレン７０ｍ１Ｋホモフタル酸９ｙおよび９８％抱水
ヒドラジン８．０６ｙを加え、ディーンスターク脱水用
アダプターを付けて４時間加熱還流後、実施例２に従っ
て後処理をすると、融点１４８〜１５０℃を示す２−ア
ミノ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１
，３−ジオンの緑色結晶６．１ｆを得る。
ヒドラジン８．０６ｙを加え、ディーンスターク脱水用
アダプターを付けて４時間加熱還流後、実施例２に従っ
て後処理をすると、融点１４８〜１５０℃を示す２−ア
ミノ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１
，３−ジオンの緑色結晶６．１ｆを得る。
実施例４゜
ｌカブモル２００ダの該化合物（Ｉ）を含有する１００
０カプセルの薬学的組成物の製造。
０カプセルの薬学的組成物の製造。
該化合物 ２００ｆ
無水フクトース ２００ｙでんぷん
４０に 酸化ケイ素 ５ｆ 各成分を均質混合し、生成粉末を充填機でゼラチンカブ
七μに充填スる。
４０に 酸化ケイ素 ５ｆ 各成分を均質混合し、生成粉末を充填機でゼラチンカブ
七μに充填スる。
実施例５゜
該化合物１５０１Ｉｙ／個を含有する生薬１０００個の
製造 該化合物 １５０ｆ カカオ脂 １５００Ｆ 該化合物を微粉末化し、１００μｍのフィルターに通し
、前もって溶融した豚脂に加え、適当な攪拌機で均質混
合したのち、成形し、ｔｏｏｑの該化合物を含む生薬と
する。
製造 該化合物 １５０ｆ カカオ脂 １５００Ｆ 該化合物を微粉末化し、１００μｍのフィルターに通し
、前もって溶融した豚脂に加え、適当な攪拌機で均質混
合したのち、成形し、ｔｏｏｑの該化合物を含む生薬と
する。
実施例６゜
該化合物１００Ｍｇ／錠を含有する錠剤１０００錠の製
造 該化合物 １００Ｆ でんぷん １５０ｆ ゼ ラ チ ン
２０１／微結晶セルロース
６ａｙ二酸化ケイ素 １ｙ ・ステ
アリン酸マグネシウム ７Ｆ先ず、該化
合物とでんぷんとを混合したのち、ゼラチンの水溶液を
加え練混し、混合生成物を乾燥後顆粒とする。次いで微
結晶セルロースと二酸化ケイ素を加え混合したのち、ス
テアリン酸マグネシウムを加え均質混合後に打錠機で該
化合物１００ｑを含む錠剤１０００錠を打錠する。
造 該化合物 １００Ｆ でんぷん １５０ｆ ゼ ラ チ ン
２０１／微結晶セルロース
６ａｙ二酸化ケイ素 １ｙ ・ステ
アリン酸マグネシウム ７Ｆ先ず、該化
合物とでんぷんとを混合したのち、ゼラチンの水溶液を
加え練混し、混合生成物を乾燥後顆粒とする。次いで微
結晶セルロースと二酸化ケイ素を加え混合したのち、ス
テアリン酸マグネシウムを加え均質混合後に打錠機で該
化合物１００ｑを含む錠剤１０００錠を打錠する。
実施例７゜
該化合物５％を含む軟膏ｔｏｏｏｐの製造該化合物
５ｏｙ 精製ラノリン １００ｆ 白色軟膏 ８５０Ｆ 該化合物を粉砕後、７４μｍのふるいを通した後、精製
ラノリンと研和し、白色軟膏を加えて再び研和し、全質
均等な製剤とする。
５ｏｙ 精製ラノリン １００ｆ 白色軟膏 ８５０Ｆ 該化合物を粉砕後、７４μｍのふるいを通した後、精製
ラノリンと研和し、白色軟膏を加えて再び研和し、全質
均等な製剤とする。
実施例８．抗炎症作用
体重１９〜２０ＩＩＯｄｄ系雄性マウス（１群２０匹）
を用い、該化合物（２−アミノ−１，２，３，４−テト
ラヒドロイソキノリン−１，３−ジオン）および対照系
としてアミノピリン各１００１１１ｆ／＃を経口投与し
、２５分後に色素（３％ｐｏｎｔａｍｉｎｓｋｙ ｂｌ
ｕｅ 、 ０．１ ｍｌ／ １０ ｆ ）を尾静脈よシ
注射し、５分後に１％酢酸０．１ ｍｌ／ １０ ｆを
腹腔内注射する。酢酸注射２０分後に屠殺開腹して腹腔
内を精製水で洗い出し、全量を１０ｇ／とじ、比色計に
て５９０ ｎｍにおける吸光度を求め、検量線から漏出
色素量を求め、対照群の漏出量と比較して抑制率を求め
た。その結果、該化合物は対照系のアミノピリンよシ強
力な抗炎症活性を有していた。
を用い、該化合物（２−アミノ−１，２，３，４−テト
ラヒドロイソキノリン−１，３−ジオン）および対照系
としてアミノピリン各１００１１１ｆ／＃を経口投与し
、２５分後に色素（３％ｐｏｎｔａｍｉｎｓｋｙ ｂｌ
ｕｅ 、 ０．１ ｍｌ／ １０ ｆ ）を尾静脈よシ
注射し、５分後に１％酢酸０．１ ｍｌ／ １０ ｆを
腹腔内注射する。酢酸注射２０分後に屠殺開腹して腹腔
内を精製水で洗い出し、全量を１０ｇ／とじ、比色計に
て５９０ ｎｍにおける吸光度を求め、検量線から漏出
色素量を求め、対照群の漏出量と比較して抑制率を求め
た。その結果、該化合物は対照系のアミノピリンよシ強
力な抗炎症活性を有していた。
実施例９．鎮痛作用
体重１９〜２０ｆのｄｄ系雌雄性マウス１群２０匹）を
用い、該化合物１００１ｆ／＆ｇ、対照系としてアミノ
ピリン１００η／ｋｔｉを経口投与し、３０分後に１％
酢酸０．１ｇ／／１０ｙを腹腔内注射する。酢酸注射後
５分から２０分間の間（１５分間）に起る苦仙症状を対
照と比較し、その抑制率（％）を求めた。その結果、該
化合物は対照系として使用したアミノピリンよシ強力な
鎮痛活性を示した。
用い、該化合物１００１ｆ／＆ｇ、対照系としてアミノ
ピリン１００η／ｋｔｉを経口投与し、３０分後に１％
酢酸０．１ｇ／／１０ｙを腹腔内注射する。酢酸注射後
５分から２０分間の間（１５分間）に起る苦仙症状を対
照と比較し、その抑制率（％）を求めた。その結果、該
化合物は対照系として使用したアミノピリンよシ強力な
鎮痛活性を示した。
実施例１０．解熱作用
体重約９０〜１００ｆのＷｉｓｔａｒ系雄性ラットの直
腸体温を測定（ＯＭＲＯＭ ＭＣ−１１１型）し、は
ぼ３６．５℃のものを選択し一群１０匹とした。
腸体温を測定（ＯＭＲＯＭ ＭＣ−１１１型）し、は
ぼ３６．５℃のものを選択し一群１０匹とした。
次にｅｎｄｏｔｏｘｉｎ （Ｄｉｆｃｏ 、 Ｌｉｐｏ
ｐｏｌｙｓａｃｃｈａｒｉｄｅＢ）１５０μｆＡｔｉを
皮下注射（Ｓ、Ｃ）Ｌ、た５時間後に該化合物ｉｏｏ＊
／ｋｇおよび対照系としてアミノピリン１００Ｗ／＆ｇ
をそれぞれ経口投与し、投与前および投与後の１．２．
３時間目の直腸体温を測定することにより解熱作用の効
果を検討した。その結果、該化合物はアミノビリンの約
２．５倍の解熱作用を示した。
ｐｏｌｙｓａｃｃｈａｒｉｄｅＢ）１５０μｆＡｔｉを
皮下注射（Ｓ、Ｃ）Ｌ、た５時間後に該化合物ｉｏｏ＊
／ｋｇおよび対照系としてアミノピリン１００Ｗ／＆ｇ
をそれぞれ経口投与し、投与前および投与後の１．２．
３時間目の直腸体温を測定することにより解熱作用の効
果を検討した。その結果、該化合物はアミノビリンの約
２．５倍の解熱作用を示した。
実施例１１．胃耐性試験
体重１８０ｆ前後のＷｉｓｔａｒ系雄性ラットを２４時
間絶食させ、１群６匹として該化合物および対照系とし
てアスピリンとフエ二μゲタシンを各３ｏｏｗｖ／ｋｔ
ｉを経口投与し、８時間後に屠殺開腹して胃を摘出し、
胃内の車床、充血、浮腫を比較検討した。その結果、ア
スピリン、フエ二μブタシン投与群は車床、充血、浮腫
を誘発していたが、該化合物投与群はコントロール群と
同じで、全く変化を起こさなかった。
間絶食させ、１群６匹として該化合物および対照系とし
てアスピリンとフエ二μゲタシンを各３ｏｏｗｖ／ｋｔ
ｉを経口投与し、８時間後に屠殺開腹して胃を摘出し、
胃内の車床、充血、浮腫を比較検討した。その結果、ア
スピリン、フエ二μブタシン投与群は車床、充血、浮腫
を誘発していたが、該化合物投与群はコントロール群と
同じで、全く変化を起こさなかった。
実施例１２．急性毒性
１群６匹のｄｄ、−Ｙ雌雄性マウス（体重３０〜３５）
）に該化合物３００ダ／勿および６００１１ｆ／ｋＱを
経口投与し、７２時間にわたって致死数を観察した。そ
の結果、投与量６００＃／幻において１例の死亡も認め
られなかった。
）に該化合物３００ダ／勿および６００１１ｆ／ｋＱを
経口投与し、７２時間にわたって致死数を観察した。そ
の結果、投与量６００＃／幻において１例の死亡も認め
られなかった。
特許出願人 浜理薬品工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １式 で示されるホモフタル酸にヒドラジンを反応させること
を特徴とする式 で示される２−アミノ−１，２，ａ、４−テトラヒドロ
イソキノリン−１，３−ジオンの製造法。 ２式 で示される２−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
イソキノリン−１，３−ジオンからなる抗炎症剤。 ３２−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノ
リン−１，３−ジオンからなる鎮痛剤。 ４２−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノ
リン−１，３−ジオンからなる解熱剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23214882A JPS59122471A (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | ２−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１，３−ジオンの製造法およびそれからなる抗炎症、鎮痛、解熱剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23214882A JPS59122471A (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | ２−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１，３−ジオンの製造法およびそれからなる抗炎症、鎮痛、解熱剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59122471A true JPS59122471A (ja) | 1984-07-14 |
Family
ID=16934741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23214882A Pending JPS59122471A (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | ２−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１，３−ジオンの製造法およびそれからなる抗炎症、鎮痛、解熱剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59122471A (ja) |
-
1982
- 1982-12-28 JP JP23214882A patent/JPS59122471A/ja active Pending
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