JPS59116261A - ふっ素化された化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規パーフルオルアルキル基含有界面活性剤に
関するものである。界面活性剤のｈａ性はこれらが湿潤
剤、乳化剤、可溶化剤および（−１：たは）分散剤とし
て作用するということにある。

界面活性舜］は多（の部類の化合物から作られてさたが
枠めて最近バーフルオルアルキル基（Ｒｆ）を含んだ界
ｌ用法佐剤が報告された。Ｒｆ置換された界面Ｙ占性創
は任意の他の界■活性剤よりも液体の表面張力を拭少す
ることか知られているので特に１１１１１埴がある。例
えは水においてふっ素化された界面活性剤により１７ダ
イン／αより小さな表面張力が侍られるのに対してふっ
素化されない炭化水素同朕俸は水の表面張力を約６Ｕダ
イン／ＣＳに下げるにすぎない。この理由でふっ素化さ
れた界面活性沖ｊは乳化亜合、目己艷出し床ワツクス、
電釧、腐食防止剤、ペイントγようびに消火組成物のよ
うな線種の領域での応用が発見された。

線種のふっ素化された両性ならびに陽イオン性の界面活
性剤は米国特許第２．７６４，６０２号、第３．５５５
，０８９号ならびに第３，６８１，４１３号、および独
国公開公報第２，１２０，８６８号、第２．１２７，２
３２号、第２．１６５，０５７号ならびにｉ　２，３１
５，５２６号に発表されている。本発明の化合物もまた
Ｒ８基を含むがこれら化合物は前記特許に発表された界
面活性剤とは実質的に異っている。

本発明の界面活性ＭＪ　”ｋ作るのに使うことができる
可能な中間体はＲｆ−アルキレンチオールのマレイン酸
およびマレイン酸塩への付加か記載されている米国特許
第６．４７１，５１８号およびＲｆ−チオールの付加生
成物がマレイン酸ジアルキルおよびマレイン酸モノアル
キルである米国特許第３，７０６，７８７号に発表され
ている。独国公開公報第２，２１９，６４２号にはシア
ルキルアミノアルキルアクリレートおよびメタクリレー
トとのＲ２−アルキレンチオール付加生成物が発表され
ており、この化合物は陽イオン性界面油性畑で１゜２−
ジカルボキシル部分金持っていない。従来の技術のすべ
てのふっ素化された両性界面活性剤は適当な第６アミン
全ラクトン、スルトンまたはハロゲン化された酸のよう
なアルキル化剤で４級化することによって合成されるが
本発明の両性界面活性剤は発がん性のおそれのあるアル
キル止剤全便わないで簡単な開城反応によって作られる
。本発明の界面活性剤は特に他のふっ素化されたまたは
ふっ素化されない界面活性剤と共に使う場合に優れた湿
潤剤である。さらにこれらの界面活性剤は遥かに紅済的
にそして安全に製造することができる。

本発明は好ましくは両性または陽イオン性でありそして
艮好な界面粘性の性質を持っ新規ふっ素化された化合物
ならびにこれらの製法に関する。

これらふっ素化された化合物は式 ％式％ （ およびその異性体または Ｒｆ−Ｅｌ−８−（０Ｈ２）ｙ−ＯＨ−Ｃ，０Ｘ−ＱＣ
１−１２−ｃｏｏ）（（ｎ） 〔式中Ｒｆは６〜１０個の炭素原子を持っ直鎖状または
分枝鎖状のパーフルオルアルキル基であり、Ｒ１は分校
鎖状または直鎖状の、１〜１２個の炭素原子を持つアル
キレン基であり、ｙは１または零であり、Ｘは酸素原子
または−ＮＲ基（ここでＲは水素原子、１〜６個の炭素
原子を持つ低級アルキル基または１〜６個の炭素原子を
持っヒドロキシアルキル基である）であるか、あるいハ
ｘ゛はＱと共にピペラジン環を形成し、ＱはＲ１Ｉ式 （式中Ｙは式 −（ｃｎ２）４− （Ｃ！Ｈ２）５− −（ＯＨ２）２０　（ＣＨ２ｈ− （式中Ｐ７とＲ８とは無関係に水素原子、１〜６個の炭
素原子′（ｆ−狩つ低級アルキル基またはヒドロキシ−
低級アルキル基であって、ただしＸが酸素である場合に
はＲ８は水系原子であることはできない） で表わされる２１曲の基であり　Ｂｌは２〜５１固の炭
素原子を持つ＠鎖込また（ま分孜仙状のアルキレン基で
あり　Ｒ５は水系原子、メチル基、エチル基、プロピル
蘂、ブチル基また（まベンジル基であり、週はＣ１■、
Ｂｒ”Ｘ０Ｈ３０Ｂ２０ＳＯ３■および０Ｈ３０８０３
θから成る群から選んだ陰イオンであり、讃は式 ％式％ （式中ｎは１〜５である） で表わされる群から選んだ基である） で表わされる群から選んだ環式アミノ遅；、（式中２は
ハロゲン原子すたはメチル基であり、ｋは１デたは零で
あり、ａはＯ〜６の整数であり、Ｈ″、ＲＤ、Ａつなら
ひにＧＱは月ＩＪｂ己と同じ意味である） で表わされる群から運んだ芳香液アミノ基、Ｕ （式中ａ　十すはＯ〜乙の修−数であり、Ｒ２、ｋ１Ｒ
５、β、Ｇｃ）ならひに２は１ｔｉｌ　配と同じ意味で
ある） で表わされる群からフｘんだ鵬冶埠芳香族アミノ基、ま
たは （１ｖ）式 ％式％） ） ） （式中には１または零であり、Ｆはぎ一ヒドロキンルア
ルキルまたはＮ−アミノアルキル直候されたピロリル基
、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、イ
ンドリル基またはイミダゾリル基、あるいはヒドロキシ
アルキルまたはアミノアルキル環置換されたピリダジニ
ル基、ピリミジニル基、ピラジニル基またはキノキサリ
ニル基であり、Ｒに、Ｒ５、Ａ○ならびにＧＱは前記と
同じ意味である） で表わされる群から選んだｕＬ素環式アミ７基で、、１
；）る〕 で表わ丁ことかできる。

本発明はざらに炎焼性欣体の蒸発ケ抑えることによって
火を消すまたは火全止めるためのフィルム形成の水性濃
厚組成物ならひにこれら組成物を便う消火（火ゲ消すか
または火全止める）法に関するＯ Ｑが（ｌ−ａ）、（ｉｉ−ａ）、（ｆｉｒ−ａ）　’ｔ
たは（ＩＶ−ａ）　ｃ／）ｇ造であるｆｉ１式および（
１１）式で六わされる化合物はその分子内塩の形で溶液
として存在し、式で表わされる一般構造を持ち、従って
両性界面活性剤である。

Ｑが（１−ａ）、（ｌｉ−ａ）、（１ｌｉ−ａ　）また
は（１ｖ−２Ｌ）の構造である本発明の化合物は無水マ
レイン酸または無水イクコン葭とバーフルオルアルキル
基含有のチオールとポリアミンまたはアミノアルコール
とから作られる。代表的にはこれらは２段１＠で作ら７
しるの１−ブエわち光づ′無水マレイ／を實また（ま尖
状７にイクコン醸會等モ／Ｌ／鬼の少（とも１１を昌σ
）泥６アミノ基を含むアルコールまたは少（とももう１
個の第１、第２または第６７ミノ基を３むり５１また（
ま第２アミンと反応させて式 〔式中Ｘは前記と同じ意味であり、Ｑは（１−ａ）、（
ｉｔ　−ａ　）、（１ｉｉ−ａ　）または（ｌｖ−ａ）
の構造である〕で表わされる構造を持つ不飽和中間体半
エステルまたは半アミドを作る。

この構造金持つ化合物はビニル１−８′の共単鼠体とし
て文献にｍｌ載されている。例えはＮ−（３−ジメチル
アミノゾロビル）−マレインを致アミドは木国待ｆＦ第
２．８２１，５２１号明細豊中にＢじ叙されている。

−ｃ！Ｈ２０Ｈ２−Ｎ（ＣＨ３）２である化合物におい
てはこの中間体を環化させて式 で表わされる構造の化合物を作る〇 これらの化合物は新規であり、これらの構造はＮＭＲお
よび酸件水索の不在によって確認された。

前記無水物から一環によって中間体を作る代りに他の合
成経路を使うことができる。例えば低級アルキルマレイ
ン酸、フマル酸またはイタコン改半エステルのエステル
父換またはアミド化転移を１史用することができる。

こり夏丁規界面油性斉１」の合成はパーフルオルアルキ
ル概侯されたチオールを前記中間体の二ｌ紹台にアルカ
リ触媒によって１寸１ＪＩＪする２希目の反応段階で完
了する。この５１．応は辿常前記の環式型の中間体か生
成されることを除いては呈温で進行１−る。

この場せチオールの付加は８ｂｕＣまたはそれ以上の温
度で起るだけである。

別法としてこの８成経路を逆にして得−チオールを不眠
ｇ：ｉｌの環式無水物またはその低級アルキルモノエス
テルにアルカリ触奴または遊囁基磯栴によって付加する
ことができる。この中間体を択に少（とも１個の第６ア
ミノ基を含むアルコール、あるいは少（とももう１個の
第１、第２または第６アミ７基を含む駆１または第２ア
ミンと反応させて肋望の生成物を得る。生成物の尚収率
と尚枡席とのために第１の合成経路が好ましい。

等モル箪の不飽和環式無水物とアミノアルコールと全塊
状仕たは浴液のいずれかで反応させることによってモノ
エステル全容易に合成することかできる。等モル童の小
胞オｔＩＲ式無水物とポリアミ、ンと全浴痢中５０°Ｇ
以下の幌匹で反応させることによってモノアーミドを作
ることかでさる。有用な浴剤は９１＋えばメチルエチル
ケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジメ
チルホルムアミド、テトラヒドロフラン、パークロルエ
チレン、１．１．１−トリクロルエタン、ジクロルメタ
ン、ジオキサン、ジメチルホルホキンド、Ｎ−メチルピ
ロリドンである。こｎらのアミドはまたノＸ中または水
と前記の溶剤との混合物ｉ中でカナダｉさ１特許第８２
８．１９５Ｊｒｊ明昶１沓に詳細に記載されたアミンの
水密性に前記無水？ｙ　ｆｆｉ加えることによって作る
ことができる。

モノエステルまたはモノアミドへのＲｆｉ％ｉ　（Ｉ　
３れたチオール付加は浴′ｅ、スたは塊状で２０〜１０
０℃において行われる。有用な溶剤はアルコール例えは
メタノール、エタノール、ｎ−プロパツール、イソゾロ
パノール、ｎ−またはイソ−ブタノール、アミルアルコ
ール、ｎ−へキサノール、ンクロヘキサン、ベンジルア
ルコール等、あるいはエーテルＮ　、ｔはジエチルエー
テル、メチルエチルエーテル、ジエチルエーテル、ジ−
ｎ−７’ロビルエーテル、ソイラフ０ロビルエーテル、
メチルｎ−）゛チルエーテル、エチルＩ）−ブチルエー
テル、エチレンクリコールジメチルエーテル、ジビニル
エーテル、ジアリルエーテル、テトラヒドロフラン等、
するいはケトン例えはアセトン、メチルエチルケトン、
メチルｎ−フ０ロビルケトン、ジエチルケトン、ヘキサ
ノン−？、ヘキサノン−６、メチルｔ−フ゛チルケトン
、ジ−ｎ−プロピルケトン、ジイソプロビルケトン、ジ
イソブチルケトン、クロルアセトン、ジアセチル、アセ
チルアセトン、メシチルオキノド、ンクロヘキサノン号
、する（・（まＮ−メチルピロリドン、ジメチルホルム
アミド、アセトニトリル、ベンゼン、クロルベンゼン、
クロロホルム、堪化メチレン、凹地化炭素、ジオキサン
、ニトロベンセ゛ン、トルエン等である。水、ある（・
をま水と前記浴沖］のいずれかとの混せ物もまた使用す
ることができる。

好ましいのはメタノール、エタノール、イソプロパツー
ル、カルピトールまたはブチルカル、ビトールを含む浴
剤混合物、ある（・は水である。次θり反応ｎｊ、ｔは
プロパンスルトンでの４級化でアルヨ・−ルを除去しな
ければならない場合にはＮ−メチル−ピロリドンと低那
点アルコール例えはメタノールとの混合物が好オしい。

マレイン散モノエステルまたはマレイン酸モノアミドは
既にアミノ基を含むのでチオール付加全触媒反応化する
のにさらにアミンヲ迅加して加える必要がない。

こうして得られた耕脱界面活性沖１は水またはボ／共浴
剤混合物甲にＩＨ接可溶性である。この浴液は本餉的に
中性である。８薄水浴欣では第ろアミノアルキル−モノ
エステルまたはモノアミドは１合体状集合体を作り、非
常に賜い粘度となる。これらのデル型溶敵は共浴剤例え
はブチルカルピトール、あるいは非イオン系共界面活性
斧ｊ例えばエトキシル化されたアルキル−フェノールの
添加によって容易に破壊される。

Ｑか（１−ｂ、ｃ）、（Ｉｆ−ｂ、ｃ）、（１ｉｉ−ｂ
　、　ｃ　）または（ｌｖ−ｂ、ｃ）の構造である本発
明の化合物は前記のように作られた両性界面活性剤の４
級化によって作られる。

この４級化反応は不油性浴彎ＩＪの存在または不在の下
で行うことかできる。適当な浴剤はジエチルエーテル、
アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン等である。

反応温度は部：密ではなく４糾化剤の反応性により０〜
約１５０°Ｃの範囲であってもよい。

侍られる第４アンモニウム化合物は不活性浴剤を使う４
＠しはしは固体として得られる。これらは容易に分離し
洗浄し乾蝶することができる。これら生成唆・は抄術上
熟練者によ（知られている非溶創の添加によって浴液が
ら単離することかできる。これらの生成物はＨ「望によ
り過当な溶剤または溶剤混合物から再結晶することによ
ってさらに精製することができる。粘ちょうな液体とし
て得られた生成物は適当な溶剤で抽出することによって
さらに精製することができる。

アミノアルコールが少くとも６個のアミノ基を８みその
中の少くとも２１固が第１よたは粛２アミノ基で７わる
ジオールまたはポリアミンであればこれを２モルの勲水
マレイン峡または無水イタコン鍍と２モルのＲｆ−アル
キレンチオールと成心させてビスーＲｆ−アルキレンチ
オこはく数十アミド、半エステルｉ直らびにスクシンイ
ミドを作る。これらは式 Ｊ６よびその異性体 〔式中Ｔは式 （ここでＲ９は６〜１０個の炭素原子好ましくは６〜５
個の炭素原子を持つ脂肪族炭化水素の６画の基で必り、
ｉ（１、ｙ、ＢＷ、Ｒ３は＋４１記と同じ意味でろる） で衣わされるものかり選んだ嵐索含Ｍの２１１１１４の
基で必り、Ｒ８、Ｒ１、ｙは前記と同じ、庇体である」
で表わすことができる。

（２）の列は６−ビリゾルペンタン−１，５−基である
。

第６アミノ言・汀のアルコールの部胡は式％式％ （式中Ｒ２とＹとは前記と同じ慈味である）で表わされ
る環式化合物である。

ｐ＋ｉＪ記のアルコールの実例は仄のようである。

ＨＯ（ＣＨ２）２〜Ｎぐ直 ′−＼ ＨＯ（ＣＨ２ン・−８、闘／ ／−＼ ＨＯ（ＣＨ２）２−Ｎ　Ｈ，０ ＼−ノ′ さらに曲の部団の第６アミノ基宮Ｍアルコールは式 （式中Ｒ２、ＺＸＥ、ａＸ　ｂならびにｋは前記と同じ
、を味である） で表わされる。

このようなアルコールの実り１」は ２−１６−または４−　（２’　−ヒドロキシエチル）
ピリジン、 ６−メチル−４−（２’−ヒドロキシエチル）ビリシン
、 ２−メチル−４−（２’−ヒドロキシエチル）ビリシン
、 ２−１５−１４−１５−１６−１７−よたは８−　（２
’−ヒドロ千シエチルノキノリン、６−ビリゾル−１，
５−ペンクンゾオール−Ｃめる。

少くとも１個の他のアミノ牽馨さＵ第１ｆたは、、７ｇ
２アミンの部頌は式 （式中ＲとＲにとＲ５とＹとは前記と同じ、よ休である
） で尭わされる破素環式化合切である。

Ｉ可６己アミンの実例は Ｎ−（２’−’／’ミノエチル）ビペリゾノ、Ｎ　−（
２’−）′ミノエチル）モルホリン、Ｎ　−（４’−ア
ミノブチル）ピペリノン、ｉｖ　−（２’−γミノエチ
ル）ピロリシン、１４−メチルビペラノン、 ビペフゾン、 Ｎ　−（２−ヒドロキシエチル）ビペフゾ７でめる。

少くとも１１面の１犯のアミノ基馨言む第１よたは第２
アミンのさりに曲の部ノ、１４は５只狽よたは６負屓を
言む芳ゴ秩榎素公式化合切である。こしらの部類には仄
のよう１．ｃもＱ）がざまれろ。

ｓ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ
よたは Ｈ２Ｎ　（Ｒ”　）ｋ−ｂ （式中ＲとＲ２と２とＥとａとｂとｋとはＨ１ｓ記と同
じ恩Ｃｋでのり、ｖＱ工０〜１２の螢畝でりる〕ｌＪ：
Ｉ　ｎ己゛ｒミンの夫αりは仄υフようでめる。

２−ｆミノメチルとリジン） ２−　（２’−アミノエナル）６９ゾ／、３−（２’−
／”ミノエチル）ビリシン、６−アミンメチルピリノン
、 ２．６−フタロルー６−アミノメチルビリゾン、２−メ
チル−６−（２’−アミノエナル）ビ１ノソン１ ３−（４’−’／”ミノブチル）ビリシン、４−　’７
ミノメナルビリジン、 ４−　（２’−）′ミノエチル）ビリシン、２−アミノ
ビリノン、 ３＋４＋ｂｆニアｃ　１Ｌ＝Ｃ６−メ　す　ル−２−７
　　ミ　ノ　ビ　１ノゾン、 ３．４．５よだはる一クロルー２−　’ｆアミノビリノ
ン ６−アミノぼりシン、 ２−クロル−６−メチル−５−アミノどリッツ、４−ア
ミノピリシン、 Ｚクロル−４−アミノビリノン、 ２　−　−ｙ　　ミ　ノ　ビ　リ　ミ　ノ　７．２−．
３−．４−１１ｊ−，６−，７−よたは８−（４′−ア
ミノブチル）キノリン、 ２−．６−．４−．５−．６−．７−よ友は８−（３′
−メナルアミノグロビル）キノリン、２　＋　３　＋　
４　ｒづ、６，７よたはｄ−アミツヤノリ　ン　、 クロルアミノキノリン、 メチルアミノキノリン、 グアニン、 アデニン。

Ｑが（１−ｂ）　、（＋１−ｂ）または（＋ｉｉ　−ｂ
　）の溝道である（１）頂たは（１１）でぺわさｎる化
合吻は相当するアミンから式 （式中Ｒ５とＡとは別記と削じ怠体で、ｂ、６Ｊで衣わ
−Ｊ　ｉｔ、るｆ４盾の化せ吻で４次化することによっ
て訪尋されろ。

式Ｒ５八へ通当な化合吻はＲ５が１〜４閂の仄累原子を
待つアルキル基で、Ａが少くともどり１饅の水に対する
陪屏度ン待つ弐Ｎｔ（、［有］Ａ−で表わされるアンモ
ニウム塩を作る任意の函イオンである化合／。

吻で／）６゜Ｅ（５Ａの・打開なレリはメチル−、エチ
ル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、インブ
チル−１第２ブチル−クロライド！ｄよび一ブロマイド
、あるいは塩化ベノゾルでめる。

ｎ−アルキルＩ・ライドすなわちｎ−プロピル−または
ｎ−ブチル−ハライドは好ましい。よたメチル、エチル
、クロヒ′ル、ブチル寺のアルコールのトルエン、ベン
ゼンよたはクロルベンビンスルホネートエステルならひ
に眺１技メチルよたは１苑醒エチルは有用である。諏肩
メチルまたは蝋濱エチル（Ｈ２ＳＯ＋　）乞１史う揚せ
、本元明υつ生球４千の議イオンＡは通ｌイＲ８Ｏ，−
と との混合吻でうろう７．また鉱１夜ン８えばＨＣＩ、Ｈ
Ｂｒ。

ＨＩ　、Ｈ，ＰＯ，よたは１（２ＳＯ４、りろいは有埃
屈しリえ、低訃赦、ざ改、アクリル峡は勺扇で、＄）ろ
。

Ｑが（１−ｃ）　、ＣＩｆ−ｃ）、（＋１ｌ−ｃ）また
は（＋ｖ−ｃ）のｘｉでのる（ＩＪよ）ζは（１１ンで
ぺわさｔＬｂ化合吻は同１ポに相当するアミンから式 ％式％） （式中Ｈａｌは温素原子、臭素原子またはよう素原子で
りり　Ｈ６は１〜５蘭の炭素原子を待つアルキレン基ま
たは ＣＨ２Ｃ０ＯＨＣＩ（−ＣＯＯＨ す β−ラクトン （式中Ｈ１ｉＪは水素原子または１〜６１固の炭素原子
をｒ寺つアルキル基である） ＯＨ２−−ｕ グロバンスルトン で久わさルクもσ）で４欲化することＶ乞よって誘導ざ
イｔイ）０ 本発例υつ化曾勿を作るのに使われるノゼーフルオルア
ルキルチオールは匠米の孜ν町に１６いてよく知っ７し
ている。列えば式Ｒ１部−８Ｈで火わさｚｔ６テオール
は米国；１奇Ｊ干・鬼ノ、ｄノ４，９９７号、第２，９
６１，４７０号、第２，９６５，６７７号、第５．０８
　ｉ：３，８４９号、第３，１７２，１９０号、第３，
５４４．６６３−＠ならびに第５１６５　ｂ、７６２号
を′さめた多数の特ｉＪ’Ｆ明細誉にｄ己俄さ才してい
る。

すなわち米国→許第３，６５５，７３２号・ノ」−優に
は式 ％式％ （式中Ｒ１は１〜１６個の炭素原子を待つアルキレン基
でらり、Ｒｆはパーフルオルアルキル基であり、式１（
ｆ−Ｒ１−ｈａ　１で表わされる７Ｓロデン化物はよく
知Ｌ−）イ′シてＸ９、Ｒ，Ｉとエチレンとを遊離基条
件の下で反応させればＲ，（ＣＨ２ＣＨ２八Ｉ　　が得
られるのに対しＲｆ、Ｃ’Ｈ２工　　とエチレンとを反
応させ２ｔは％ＣＨ２（ＣＨ２０１４２）ａ　Ｉが得ら
ｌｔルのは木国峙許第３，１１１：３８，８４９　＄、
第３，１４５，２２２号、第２，７６５，６５９′ｐｊ
ならびに第２．’、’　７２，６６８号＋３）４−誉に
記載される」１りでりる）で衣わちｒＬ、るメルカプタ
ンが発表ざイしでいる。

米国狩。ｌ−１−第３，６５５＋７３２−吋四細畜には
さらに式 ％式％ 〔式中Ｒ′とｙ′とは１〜１６個の縦木原子？持つアル
キレン基であり、Ｈ′とｙ′との炭素原子の付仁往は２
５より犬でないものとする。Ｒｆ＆工４〜１４個の炭素
原子をコ寺つパーフルオルアルキル基でりり、Ｘは−Ｓ
または−Ｎ鐸″−（ここでＲ″′は水系原子でりるかま
たは１〜４個の災素原子？待つアルキル丞であ６）で必
る〕 で表わさｒＬる化合−が記載されていＯ０米１Ｎ、Ｆ守
許第５．５４４１６６５号り」細ｄには式８式％ （式中Ｒ８は○〜１６１固の炭素原子を待つパーフルオ
ルアルギル基でりる） で衣わＧ３るノルカフ０タンはバーフルオルアルキルア
ルキレ７ヨーダイドをチオ尿素と反応させるか、めるい
はＲｆ−ＣＨ２ＣＨ２−ｈａｌで衣わされるハライドの
脱ハロ′ｆノ比水木によって作ることのでさるノそ−フ
ルオルアルキル直侠ざイｔ７’ｊ　ｍ　ｆ　Ｌ／ン（８
ｆ−Ｃ）ＰＣｌ３）にＨ２Ｓン付ノＪｌｌさせることに
よって往ることかでさる。

ヨーダイトのＲ工、−ｔ−ｔｌ−■とチオ尿素との反応
法いで刀口水分屏によりメルカプタン−−ｉ（”−８Ｈ
を得るのは好ましいｔｆ成経路である。この反応は直枳
状と分、改鎖状ヨーダイトの内方に適用することができ
る。オーストラリア国−Ｆ８ｆ訂頭第３６８６８号明細
Ｈには一段式 ％式％（２） （式中ｍは１〜６である） で衣ゎ込ｎる多くの上用なバーフルオルアルコキシアル
キルヨーダイトが６己載名γし−こいる。

ここで時に好ましいものは式 ％式％ （成田ｆ（ｆは６〜１２個の戻系原子ン持つｙＸＪ−フ
ル万ル１ル干ル基でりゐ） で衣わさ／しるチオールでりる。これらのＲｆ−チオー
ルはＲｆＣＨ２ＣＨ２Ｉとチオ尿素とから憾のて尚収率
で作ることかでさる。

好ましいバーフルオルアルキルアルキレンチオールの実
間は仄のようである。

Ｃ’、Ｆ９ＣＨ２ＣＨ２ＳＨ Ｃ，Ｆ１３ＣＨ２ＣＨ２ＳＨ Ｃ８Ｆ１７ＣＨ２ＣＨ２ＳＨ ＣＩＯＦ２１ＣＨ２Ｃｔ（２８Ｈ Ｃｉ２Ｆ２５Ｃ）（２ＣＨ２ＳＨ 待に好ましいバーフルオルアルキルアルキレンチオール
は Ｃ６Ｆ１３ＣＨ２ＣＨ２ＳＨ ０８Ｆ１７ＣＨ２Ｃ）（２ＳＨ １４０Ｆ２１Ｃｉ（２０Ｈ２ＳＨ ／よもびにこれらの混せ吻である。

本発明のｊト囲油性ｆｉｌを作るのに便用す０ことので
さる小面４０狽式無水ゾカルボ７１液は熱水マレイン７
％よびアルギル−よたは／Ｓログゞンー直決された悪水
マレイン故しｕｊＬぼ無水ントフコン１波、クロル無水
マレイン戚工たＶニジクロル悪水マレイン酸でめっても
よい。好ましいものは無水イタコンはゴｄよび無水マレ
イン酸、最も好ましいも０）は無水マレイン愼でるる。

＋ｊｉＪ記した不発明の化８物はゼ効な界面活性剤であ
り、従って界Ｉ用法味剤を必妥とするすべての応用間に
使用することかで＠る。これらの界面活性剤は当−ｉ祥
の局Ａ床者には目明である従来の界面活性剤として使用
される。本界聞粘１生剤を使用でさる９子殊な・列は値
科、ワックス、乳剤、ペイントに３いて湿潤剤としてで
ある。こｎらは１ｍのふっ素化されていない界面活性剤
と配合する場合消火ｐｄＪとして待に有用である。これ
ら界ｍｔ占注刊の荷別の利点は水生の生物に対する毒性
の低いことであるＯ Ｑが（１−ａ）　、（１ｆ−ａ）　、（ｉｆｆ−ａ）　
％よび（＋ｖ−ａ）の８４遺でバわさｔＬ／：）！発明
り化合勿の・時別の利点は列えばβ−ラクトンまたはグ
ロバンスルトンのよりなうもがん゛註アル千ル化削の匣
用乞必鷹とするり定の４　Ｋ７ｉ化戊応反ｐｉなしで作
られた両性の界面活性剤でのるということでろる。便米
の両注界囲清筐剤はこりような４級化反＋ｒｔｉン必櫨
とする。不発明の化合１勿は符に丼ふつ水化界ｍ清旺剤
と、咀合わせて匣う硼合水註の消火Ａｌｌの紋逅に１絆
１用である。

このような裂創は優れた炭化水水消火注ゼ持っている。

不発明の好ましいが面ｒ占佐剤はＱが（１−ａ）または
（ｉｔ−ａ）のｈ４造である（骸）式”１−ｔｃは（ｌ
ｌａ）式の両性界面活性剤でめる。非゛濱に好ましいも
σ）はＲ□が６〜１２個の反素玄子を持つ−・仄パーフ
ルオルアルキル丞でりり　Ｒ１がエチレン基で必り、ｙ
が苓でりる７占江剤でめる。

またバーネットｚよびシスマン〔シャーナル。

オプ、フィックス、アンド６ケミストリ一６５巻４４８
貝（１９６１手〕」によってぎわれでいるように例えは
非イオン糸とアニオ７系の■−界聞（占注剤を単独また
は占典的炭化水素共界囲γ占佐剤と組甘わせたようｌよ
異なる型のＲ８−界囲ン占江后１］の混合−かり衣囲徴
刀相米助米が達成されろことはよく却りれている。

米国→吐第５，２５８，４２３号明細Ｊのチューブ等も
また何効な消火剤としである１（、−界面活性剤よた（
・工界聞浩注剤１屁合匈の水浴成金単独またはｄ剤そり
）　ｉｌｇ　ｖ）蘇〃ｌ吻と組付わせての便用を発表し
ている０テユーデ寺の副食にょれＰｉ′異なるＲ２−界
囲法圧剤禾ン８む多くの曲の消火剤は米国何訂第３，３
１５，５２６号ゴロよび第５，７７２．１ソ５号の谷１
カ４４１１　＊に１己４ｘのように・発表されている。

Ｂ、−界１ｉＩＩ粘注＠を貧む消火剤は２つの仕方で作
用する。

（ａ）　　泡としてはこれらｔ工ｆＩＪ期消火剤として
１史ゎ７し　る　。

（ｂ）　　蒸気笛封剤としてこれらは燃料ｊ６．Ｊ：び
浴剤の再発火を防止する。

１Ｉｌｌり歳知消火削りいずれよりも通かに優れたぶつ
光化学市火罰とするのはこの２舒１の注貝でりる。

こオしらのＨｔ−界ＩＩ］ｊ＋百１王介りの（８火ｆ）
りはノ瓜′ＨＡＦＦＦ〔水圧フィルム形）成泡（△ｑｕ
ｅｏｕｓ　Ｆｉ１ｍ１５ｏｒ＋ｎｉｎｇ）：ｏａｍｓ）
ケ衣わす」として刈」らオしでいる。ＡＦＦＦ剤は非・
匣１生で水と混さらｌよい浴剤がボよりも軽い時でも水
浴故が湿ってこりような浴＝す上に広がるような４一度
にこれらＲｆ−九聞ン占・凸７（すはこの水ｌ谷欧の衣
１ｊｉ！　）致方をドｌｆ　６ので七のような役割を演
する。

こオしりは層、速に災乞旧して丹発火や得引火乞防止す
る・燃料または浴剤蒸気Ｖ）４壁を形成する。２つの混
合しない相が自然に拡がるのに必安な基１■はハーキン
ス等によって牧えらｌしている〔シャーナル、オブ、ア
メリカン、ケミカル、ソ丈イエティ４４巻２６６５頁（
１９２２年）〕。自然に拡がる順回の尺度は仄のように
拡がり１禾＃（ＳＣ）で定義される。

ＳＣ＝γａ−γｂ−γ１ （ここでＳＣ−頭がり系奴 ｒａ　＝　’）’万のｆ反相の表面り民力γｂ−上万の
水性相の衣囲張力 γｌ−上刃の水１土相とＦ刀の数州との間の芥囲Ｊ致刀
） このＳＣが正でり７’Ｌばこの界団ン占注剤浴液は拡刀
工９フィルム形ノ戎が起りなければならない。ＳＣが人
でｈ　；ｉｔばめるほど拡がるｌ用量は大さくなる０こ
のことほりる町−界ｌ清１生坤］（ｆ、たは仮数）と占
典的炭化水素界＋１１１活注削イ昆甘吻とのＣ昆せ吻で
達成されるように壌１広司能な水注衣囲洲刀と最低界Ｌ
［ＩＪ紙張力ン心安とする。

市販のＡ　Ｆ　Ｆ　Ｆ　４すは土としていわゆ７）６≠
または６差配分万人で今日使用さえしる。６俤とはＡＦ
ＦＦ剤６部と水（真水、（４水または少し塩気のめる水
）９４都とを晶脅よたは配分して、許通の泡製造装置で
心安なとこりでいつでも通用するという芯体でＡりる。

同１ボに６チ配分のＡＦＦＦ所りはこのＡＦＦＦ犀］３
部と水９７部とを混甘し適用するような方法で混合する
。

佇ＨＡＦＦＦ剤は燃料浴剤火災の危暎が存在するところ
はどこでもそして符に市１曲な装置な保護・しなｔプれ
ばなしないところで使われる。こ７Ｌらは多くの方法で
一般に晋通の携帯用泡ノズルを使って通用することがで
きるが、またンリえば振動タレット泡ノズル、衣ＬｉＩ
］下射出装Ｌｊ１（石油タンクファーム）、固定した非
発音スプリンクラ一方式（化学処理鎖酸、精製所）、ア
ンダーウィングおよびオーバーヘッドハンガーデルーシ
方式、インライン配分方式（妨導計麓装置）、または家
庭または乗物で使われるエーロゾル型処理単位のような
他の方法によって適用することもできる。ＡＦＦＦ剤は
レリえば木、布、紙、ゴムまたはプラスチックの火災の
ようなＡ類の火災、あるいは例えば炎焼性の＃剤、ガソ
リン、ガスまたはグリース、特にグリースの火災のよう
なり＝の火災の推奨された消火剤である。単独または乾
燥化学消火剤（ツイン方式）と共に適当に使用すればこ
れらは顕著な安全作用で蒸気な積う泡を発生する。

ＡＦＦＦ剤は一般に燃料火災の消防の新基準を設定し、
従来使用されたたん１泡のどの性能をもはるかに凌ぐ。

しかし今日の市販ＡＦＦＦ剤の性能は工莱がＩシ１望す
るほど究極的なものではない。ＡＦ’ＦＦ剤の丼′永に
面画なために広い用途が１坂足され、従って同じ幼果を
達成するのに少いふっ素化学品しか心安でない非線に有
効なＡＦＦＦ４Ｊを開発することが必須である。さらに
現＆、、＋’Ｊ用できるＡＦ’ＦＦ剤の二仄的注貝を改
良することが不日工欠でめる。新規ＡＦＦ’Ｆ’剤は（
〜低Ｊ４注（ＡＦＦＦ剤が大破に施される時そしてこの
ような薬剤が受は入れる川や湖を汚染する機会がある場
合には魚毒性は也めて本買的な妥素であり、このことは
ＡＦＦＦ剤をしばしば使う試験地での主要な問題であ６
）と（ｂ）低化学的酸素要求量（ＣＯＤ）と良好な生動
分解性（生物学的処理系で再生吻の活性を妨げないよう
に）と（Ｃ）軍い非腐食性の合金よりもむしろアルミニ
ウムで作られた軽量の容器中に使用できるような低腐食
性と（ｄＪ改良された長期間貯蔵安定性と（８）一般に
使われているドライケミカル消火器との艮好な相容性と
（τ）改良された蒸気活封棺性２よび密封速度と厳もＭ
要には＠３％および６％配分糸を使う代りに１％ｆ：た
はそれ以下の配分糸でＡＦＦＦ剤ケ使用することがムエ
能になるほどの、祐い性能とを持っていなげれば／より
１よい。このことはＡＦＦ’Ｆ　７ｑｌＪ　１部を水９
９部と混８または水２９部で希釈できるという芯体でり
る。このような縮度に有効な嬢厚欣はＡＦＦＦ剤の貯蔵
安住が井゛イに減少し、あるいは貯蔵施設が存在する場
合利用できる消火剤の収容力が非Ｉδに増大するのでｎ
要である。促って沖合いの油井堀り機械や沖甘いの原子
カスチージョンや都市消防トラック寺のように貯蔵８重
が限定されるところでは１％配分系用のＡＦＦＦ剤は非
常に貞女でめる。今日ＡＦＩ（Ｉ−’剤から勘侍さＪＬ
る性能は大抵の国で規定されている（１タリえば米国海
軍規格ＭＩＬ−Ｆ−２４３８５およびその汲の修正）。

本発明に記載の新規ＡＦＦＦ剤は今日のＡＦＦＦ剤と比
べて１ｉｌＪ御時１１ｊ」や消火時間や耐再燃性のよう
な一人的作−ｉ時性に関して潰３でいるばかりでなく、
さらにその極めて高い効率のたりに１％配分系で使用さ
れるｕＪ叱曲を提供する。さらにこれら耕規ＡＦＦＦ剤
は経隣学はもちつん生態学の立場からも望ましい二仄的
性］を提供する。

＋ｉｉＪ記したように本発明はａらに炎焼性漱体の蒸発
を姉御ｊすることによって火を消すかまたは火を防ぐた
。めの／に注のフィルム形成嬢厚組成吻に関するもので
あり、この組成物は １Ａｌ（υまたは、（１０式のいず肚かのふっ素化さｌ
した化−８′吻（伽陥性月＋Ｊ）　　ＬＪ、５〜２５嵐
欺本（ロ）アニオン禾のふっ素化さ２ｔだ 界囲粘吐剤　　　　　　　　　　０．１〜５蛋献獣（Ｃ
）イオン禾の非ふっ素比学的界 囲旧註沖］０．１〜２５嵐麓矛、 Φノ　非イオン糸の非ふつ水化学的 Ａｑ用７占性ＡＩＪ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　０　、１〜４０嵐ｉ頭、（縛浴剤　　　　　　
０〜７０厘量私 （Ｆ）　　水　　　　　　　　　　　　　　　　１００
％になる残りの量 から成る。

有効な組成物を作るには種種の界聞活性剤の混合物は約
２６ダイン／　ｔ、：ｍ　、Ｊ：り小さい表面張力とな
らなければならない。（４）〜（Ｅ）の各成分は特定の
化合吻または化合切の混合物から成ることができる。

前記組成物はｎｉｌ述のように水で希釈する場合非′酵
に有効な消火製剤を形成する磯厚歇であり、炎焼性漱体
の次面にわたって粘り強いフィルムな付ｙｉｔＴる泡乞
ｒ「す、ＩＪＩＪ　Ｂ己欣坏のさらに蒸発するのを防ぎ
、（１人するものである。

これは火焼注ｆ６剤の火災符に低水Ｔ６注の炭化水素）
６よひ憔曲浴Δ１」府にヒリえばガソリン、ヘプタン、
トルエン、ヘキサン、ＡＶカス、ＶＭＰナフサ、シクロ
ヘキザン、ターペンチンならびにベンゼンのようなノ父
化水木燃料、ろるいは例えば酢酸ブチル、メチルイソブ
チルケトン、ブタノール、匪改エチルのような水ｉＪ性
の低い極性浴剤、ろるいはンリえはメタノール、アセト
ン、インプロパツール、メチルエチルケトン、エチルセ
ロノルブのような水ｒ６性の、Ｖｈい慣性重刑にズ・ま
し好ましいイ自火剤でるる。

このものは炎を迎えるドライケミカル粉末例えば京戻戚
ナトリウム、■炭酸カリウム、りん酸二水素アンモニウ
ム、卵圧−ドのＣＱ２ガスまたはいわゆるツイン剤系の
ようなパープルにと付随的または連続的に醍用すること
ができる。ドライケミカルとＡＦＦＦ剤との割Ｂ＆ニド
ライケミカル４．５〜１６．６嘘と使用嬢度（すなわち
０．５俤、１優、６斧、６％よたは１２俸に１己分侯ン
のＡＦＦＦ剤７．５〜３７，８５３　Ａとの副台でβ金
。代ぺＵうｌ工例ではドライケミカル９．・９とＡＦＦ
Ｆ　７’４１１１８．９影とを吠用することがでさた。

不発明の帆）戎吻はまた加水分解されたたん白貞よたは
ふつ高化たん白貝の？民と共に反用することができｆＣ
。

本発明の泡は崩壊しないか、さもな−ブｌしば逆にパー
ツ０ルに材木（Ｐ−に−Ｐ）のような乾燥ケ木と反応す
る。パープルに粉本は目出に冗励し、灸焼注液体その１
ｍの火災上に粉末式として容易に噴霧さ扛る爪炭酸カリ
ウム消火剤を宿すのに使われた名でｆ）る。

レリえばこの譲Ｊ￥孜６部または６部を水それぞれ９７
部または９４部とイ昆合する６％または６％配分系のよ
うな配分系を使うことによってこの譲厚液を通常水で希
釈する。この高度に希釈した水性組成物を、火を消しｉ
デにするのに使用する。

（Ｂ）成分はふっ素化されたアニオン糸界面活・吐剤で
める。これら界囲イ古佐剤の正確な構坑は厳密ではなく
て、ぶつ素化ｒａｉｎ　ｎ　ｉ界ｌｆ［ｉ清吐剤が式（
式中匂は６〜２０蘭の炭素原子を′ゴむふっ素化された
昭和１１曲り非芳香族基で、この連鎖の版木原子はふっ
素原子、楓素原子または水系原子によって１侠さγして
いるだけであり、シｎ）も谷２１固の炭素原子に対し１
１固より多くない水系原子または」温ｇ原子が直侠して
おり炭素原子にたけ結合した２蜘の成木原子上たは６１
曲の室索原子は骨格４頌甲に存在していてもよく、Ｑ、
］］（このｍは零または１の量、改である）はアルキレ
ン基、スルホンアミドアルキレン基、ならびにカルボン
−アミドアルキレン基からり戎／ｌ）多１曲運ぐｄ基で
あり、Ｚはアニオン基を含む水は性慣性基でめる） で表わされろ水１６性のふっ素化消ｖ５族化合物で必る
組成物から選択してもよい、っ 好ましいアニオン基は−００２−と−８０３−である。

アニオン糸界ＬＩＩ］（占性印」は適当な浴解注を優る
ために炭素に結付したふっ素を６０〜６５頭ざ甘し７よ
ければならない。このアニオン糸界ｍ活性剤は遊離ポ、
そのアルカリ金属頃、アンモニウムまたは１侠されたア
ンモニウムとして存在することができる。

本発明の組成物中に（支）用できる萄−アニオン糸粘任
却」の具１本ｖｌＪはド占己の岐２よひそのアルカリ蛍
属横でるる。かっこ内に机わ２”Ｌる１ザ許臂号は衣わ
された陣類の化合１勿をざらに光分・ツｊらかにする分
計でめる。こｉＬらの重訂の発表は診考としてここ＆Ｃ
組入れる。

Ｒ，（ＣＨ２ｈ−２０ＣＯＯＨ（独１１，９１６．６（
Ｓ９）Ｒ，０（ＣＦ２　）２−２ｏｃＯＯＨ（独国２，
１３２．１も４）ＲｆＯ（ＣＦ２）２−２ｏ（ＣＩ（２
ｊ２−２ｏｃＯＯＨ（独１２．１３２，１６４）Ｒ，０
（ＣＨ２）１−２０ＣＯＯＨ（米国　３．４０’７’、
６４７）Ｒ，５Ｏ２Ｎ（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２ＣＯＯＨ（木
＝Ｗ　３，２５８，４２３）１−１．ＩＪ（ＣＦ２０．
）３ＣＦ’２ＣＯＯＨ（仏国　１，５６１，９０２）Ｒ
ｆＯ，、ＣＦ　２　Ｃｈ’Ｏ＼、ＣＦ２ＣＯＯＨＣｔｆ
Ｊ　’ｌ　ｌ○５７．９２２）　　　ｌｉ □叉　　　　ＣＦ３　’３ Ｒｉ４１（Ｃｆｉ’（ＣＦ３）（３’２ＱＪＣＦ（ＣＦ
３，１■Ｎ（０両、）Ｃ１（２皿（米、ｍ３，７９８．
２６５）（０２Ｆ５）２（ＣＦ３）ＣＣＨ２ＣＯＯＨ（
英ｔ４Ｉ１１．１７６．４９５）Ｃ１０ｆｉ’１　ｇＯ
ｃ６Ｈ４ｃＯＮ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＯＯＨ（英ｄ　１，
２７０，６６２）Ｒ，（ＣＨ２）１−３８Ｃ）（（ＣＯ
ＯＨ）ＣＦ（２ＣＯＯＨ（米７３，７ＬＪ６．７８７）
Ｒ，５ｏ３Ｈ（米国　３，４７５，３３３）Ｒ，ＣＡ３
４８０３Ｈ（独国２．１３４．９７３）Ｒｆ（ＣＨ２ｈ
−ｚｏｓＯ３Ｈ（独１２，３０９，３６５）ＲｆＳＯ２
ＮＨｃＨ２ｃｎＨ４ｓＯ３ＨＣａ１Ａ　２＋３１５，３
２６）Ｒ，５Ｏ２Ｎ（ＣＨ３）（０２Ｈ４０）１−２０
ＳＯ３Ｈ（ｍアフグカ国６９３．５８３） ＲｆＣＨ２ＣＨ２０Ｃ’Ｈ２Ｇ［（２Ｃ’Ｈ２Ｓｏ３Ｈ
（カナダ国８４２．２５２） ＲｆＱＣ６Ｈ，３０３Ｈ（独７２，２５０．５６６）Ｃ
Ｉ２Ｆ２３ＱＣｉＨ，５Ｏ３Ｈ（ｓｉ！　２，２４０，
２６３）（Ｃ２Ｆ５）３ＣＯ（ＣＨ２）３ＳＯ３Ｈ（英
７　１，１５３，８５４）ＣＦ３（Ｃ２Ｆ５）２ｃｏ（
ＣＨ２）ｓｓＯｚＨ（英国１，１５３，８５４）（Ｃｚ
Ｆ５）２（ＣＦ３）ＣＯＨ＝Ｃ（ＣＦ３）ＳＯ３Ｍ　　
（英Ｌ！ｉ！　１，２０６，５９６）Ｒ，，０ＣＦ（Ｃ
Ｆ３）ｃＦ２ｏｃＦ（ＣＦ３）Ｃｏｔ（ＨＣＨ２Ｓｏ３
Ｈ（米国　３，７９８，２６５）ホスホン酸塩、りん酸
塩、関連りん肪導体ならびにその塩 Ｒ，、ＰＯ（ＯＨｈ（Ｒｆ）２ＰＯ（ＯＨ）’　　　　
　　（独国　２，１１０，７６７）８戸０２Ｎ（Ｅｔ）
Ｃ２Ｈ，０ＰＵ（ＩＪＨ）２　　　　（独１２，１２５
，８３６）Ｒ，ｒ、Ｃ１（２０ＰＯ（ＯＨ）２　　　　
　　　　　　　　　　　　　（δ虫国　２，１５８，６
６１）ＣＢ）ｌ”１５０Ｃ６Ｈ４ＣＨ２ＰＯ（ＯＨ）２
　　　　　　　（独国　２，２１５，３８７）Ｒ，ＱＣ
，１（４Ｃ）（２ＰＯ（０）ｉノ２　　　　　　　　（
独国　２．２５Ｉ：Ｊ、”＞６６）ｆ（，５ｏ２Ｎ（Ｃ
Ｈ３）Ｃ２Ｈ，０８Ｏ３Ｈ（δ出国　１．６２１．１０
７）ＲｆＣ６Ｈ，ＯＨ（米国　３，４７５，３３５）Ｒ
４（ＣＨ２）ｌ−２ｏｓ２０３Ｎａ　　　　　　　　（
ａ５ｔ７２＋１１５＋１５９）Ｒｐ（ＣＨ２）１−２ｏ
ｓ○２ｉｖ（ＣＨ３）ＣＦ２ＣＨ２Ｓ２０３Ｎａ（独＋
、Ｎ　２．１１５．１６９）Ｒ，，５Ｏ２Ｈ（米国３，
５６２，１５６）ふっ素化されたアニオン系界囲活性剤
のスルホン岐塚部頬では時に好ましい型の化合吻は１，
３−プロパンスルトンとバーフルオルアルキルチオール
との反応によって作られたスルホン酸塩で、式 ％式％ （式中Ｒ５と２とはｓｉＪ記定義と同じでりり、Ｒ１は
１〜１６−〇ノ火木原す化持つ′ｆアルキレン基ろ６） で衣わさｚするｌ’４通乞狩っている。

１１Ｊ記スルトンの調製に便わｎるパーフル万ルアルキ
ルチオールは便米の１文術でよ〈知ら７ｔでいる。

ｖｌＪえば式Ｒ，Ｒ”−３１（で衣わされるチオールは
米国重訂第２．８９４，９９１号、第２，９６　Ｌ４７
０号、第２，９６５，６７７号、第３，０８８，８４９
号、Ｊ　３，１７２．１９０号、第３，５４４．６６３
号ならびに第ろ、６５５，７５２号を含めた多ばの狩許
明細曹に記載きｔている。

すなわち米国・侍ｄｆ第３，６５５，７３２号明１咄ｄ
には式 ％式％ （式＋Ｒ１は１〜１６個の炭水原子を待つアルキレン基
でりり、Ｒｆ　はバーフルオルアルキル基でめる） で表わさイしるメルカプタノが発表され、式Ｒｆ−Ｒ”
　−ハロデ／のハライドはよく知りｎでいることを示し
ている。透離基本汗のドでＲｆ工とエチレンとの反シロ
でｉ＋ｆ（Ｃｔ（２ＣＨ２）Ｊ　が潜りｎ、−万ＲｆＣ
Ｈ２工　　とエテＩ／７と’）　ＤＩ　ｊｊ＞でＲｆＣ
Ｈ２ＣＣＨ２ＣＨ２）、Ｉがｔ＜４られることは木１・
ｔザ計第６，０８８，８４９号、第３，１４５，２２２
号、第２，９６　ｂ＋６　’：ｙ　９号ならびに第２，
９７２．６５８考に下さねている。

木１１ケｇ＋第机６５５，７３２号明＋１ｌｆｌ舊には
さらに式 ％式％ 〔式中Ｒ１とＲ”と（工１〜１６１回の炭素原子を付り
アルキレン基でりりて　ＢＬとＲ′とθ）炭水原子り合
計は２５．４：　９人でないものとずゐ。Ｒ５は４〜１
４個σツ炭水原子乞待つバーフルオルアルキル基であり
、Ｘば−８−または−１ｖｍ’−（ここでＲ″′は水系
原子で必ゐρ）、または１〜４１向の犬素ノｂ”ｓ千馨
待つアルキルきでうゐ）で必る」 でり（わさオシロ１と合切が元蚊さｇでいる。

ヨーダイトＮ　ｆ−Ｒ’　−Ｉとナオ尿素とのｌ反応、
引つヒ　゛いて力日水７す屏＋てよりメルヵノタンＲ，
−Ｒ’−８ｄ　　を１尋Φことは好よしい甘酸、蜂路で
のるっこり反応は直Ａ、仄ヨーダイトによひ）ｒ、戊オ
貝広ヨーダイトの１山ｊ万Ｖこ　刀血ノ１」−Ｃさ　、
ζ１０−一　杖ｊ（（ＣＦ３゜）２Ｃ上？０ＣＦ２０Ｆ
２（開２Ｃｉｉ２　）、■（式中Ｌ［１＆１１〜３−ｅ
りる） でりくわさＸＬ／ｌ：１多ぐり−）Ｉ用ノエバ−フル万
ルアルコキシアルキルヨーダイドは木＋Ｊ’＋守ｄ＋第
３．！：ｉ１４，４８７＠ｆ　”Ａ　＋＋ｔＬＩ　ｉ　
’ＩＣ記ｇ　Ｇ　ｉｔてい６゜・ゆンＣ・ｌ−ｆましい
ものは式 ％式％［（２ （式中行は６〜１２１固の］父系原子を待つバーフルオ
ルアルキル華である） でぺわさ！しるチオールで、ｙ）ゐ。これらりＲｆ−チ
オールはＲｆＣＨ２Ｃ［（２Ｉとチオｌ水糸とかＩ／）
匣って商工収率でｒトクことかでさる。

（Ｃ）　ｗ、分υノイオン註丼ふっ素化化字水府１界囲
ｆ占注！１りはニューヨークシノソイリーイ／ター丈イ
エンスｆｌｌ：ｖノ゛１芥囲イ占注ハリり禾戊的分り＋
’ＪＣ記２．奴１９／２平）４８５〜づ４４Ｊｆｔ（Ｌ
；ｌ−−ビン尋者〕にｇすれるぺにボさγしたγニオノ
示、カナオン禾または円吐の界１Ｊｌｌ旧’ＬＥ　ｔｌ
Ｊかり選ばｚＬる。

１山Ｊ１＋よたはｆニオノ２）−、り不つ系ぞざよｌよ
い祥囲閣Ｌｆ割ぞ叫ワことは奇に醍・トリでめる。ての
ノ」１ヨはこｚしっりイ６１土＝ＩＪ−工ふっ素比弓ば
肋訣界出」、６１庄１（す侮遺α）ｒ「用り勺いは水ζ
ｄ故のイオン一度に比奴的鈍感であり、びりに相対ｆｆ
Ｊ−屏夏の広和囲で・「１」用でさ、適当ノよ一１勿貝
りＡヲくがｄ易になるかりで、りる、っ吋よしいイオン
１土の井ふつ系１じ化＋−ｄＪ介叩石１生剤は土として
０．０１〜０．５厘雀力のＪ変で５ダイン／　ｃｍｍト
ドＪ’Ｆ囲叛刀乞ボーｊ−ことン′こついて区Ｊ〈きｚ
しる１、こγしり（ままたでの沈用虜Ｆ丈で＋ｈ’ｉい
亀、彫・Ｊ及を）１ζし、央猷ヒ・目−用ｌよ迩ノｌノ
ロよび貯或Ｕシ度で熱的に反逆であり、Ｖ波およＯ・ア
ルカリにＸＪしてバ１九注が［Ｆ］す、ｄ易に主吻分屏
注で、１守Ｖこ水の主吻髪′こ礒４でめり、水中に与易
にが、戊でさ、硬水よたは４水による彪−がなく、アニ
オノ禾よたはカナオノ糸と４１浴注が多り、４盾・ｗ上
に昧護阪イλ乞斥り、ト旧東にＩＩＩＴｔえ、上未［ア
ジに人すでさ逮ｉ萌で７エーナλしぼｊ工っ・−工ニュ
ーヨークのワイリ〜　インターサイエンス仕元何りンユ
バルソ−４の１介囲偵註剤」に８よれｔｃ分胡衣ｔこよ
れはアニオン丞２６よひカナオン示ジノ界［用イ占１生
＋’ｌＪ　Ｉｔよ土として用７合社恭または親水圧盾の
吐貞によつ、ヤして２仄的に親水１生丞と４は水１生基
とが結せする万人ずなゎら直接または１１］接的にそし
て１１」」皮＋ｊ”Ｊ　／よらば、Ｈ，ｇ　８の注貝に
より記載δｔしていｅ １山】計介１川ｒ！！５α７（すはアニオン性基とカチ
オン性基とり円方２言み、そしてその弄祇−範囲６よび
そり＋Ｈｉ亀分離度によって持別り６介助ケ／トす明ら
かな化′ｆ−ｄ′シ都閂として記載され−Ｃいる。

代表旧なアニオン系界囲７占注剤にはカルボン岐、酸敗
エステル、アルカンスルホン（疲、アルヤル芳ｕ衣スル
ホン順ならびに池のアニオン丞の親水性１浅１花″￥待
つ１と台吻クリえＶまりん改胤、ホスホン、夜、ナ第１
１１ｉＣ醒隘、スルフィ７波寺が′Ｊまλする○〕川用
分解的ｌこゲ定で必り−、に的に入手でさゐのでカルメ
ン屓よたはスルホンばか好よしい。このア二号ンホ介ｌ
ｆＩ］浦１生ＡＩＪの兵庫げソνりは入びノようでりる
０ Ｃｘｚ）ｈ３υ（Ｃ２ｉ（４０）３，５Ｓｕ３ＮａＣ１
１Ｈ２３０ＣＨ２ＣＨ２０ＳＯ３ＮａＣ１２Ｈ２３０Ｓ
Ｏ３Ｎａ アル干ルゾフェニルエ〜テルゾスルホンボのシナトリウ
ム雀、 Ｃｌ０−１２エトキシル化さハたアルコールかり一＝！
４δれたスルホこはく改牛エステルのシナトリウム穏、 α−オレフィンスルホンｒ夜ナナトリウムＣ１ＩＨ２３
ＣＯＮＨ（ＣＨ３，）Ｃ２Ｈ４ＳＯ３ＮａＣ１１Ｈ２３
ＣＯＮ（（、’Ｈ３）ＣＩ（２ＣＯ２Ｎａ代表的カチオ
／糸の部類にｆエアミノ１温、第４アンモニウム化付切
、’ＩＩＰｌの室累言有塩基よたは窒素ｙ＠＊ｙよい壱
基クリえヲ′ヨホスホニウムスルホニウム、スルホオ干
ノニウムＡめるいはよｆｃ峡註末佇の・ドで刀プーオ／
注とニクえＩ’ｖｎ６アミンオヤシド゛の特別り・４台
が　己゛　よ　イし　ろ　。

好よしいもＶ）はゲ定匠と一般的入子任とに績づいてア
ミンｌ温、第４アンモニワム１１１１．８’ｉ勿、での
他の４７：’６　Ｍ　；数基でりる。ハフイドぞ８よｌ
よいカナオン禾りものはＩ高艮のＭノ易かうｙ、ｆよし
い。カチ万ン示界１川？占庄＋１すσ）圓不面なノリは
仄のようで、ちる。

ビス（２−ヒドロキシエチル）タローアミンオギ７ド、 ジメチル水、＜　＋にさ１シｆｃタローアミンオキシド
、インステアリルイミダゾリニウムエトサルフェート ココイルイミタソリニウムエトサルフエート、ラウロイ
ルイミダゾリニウムエト−グル７エート、 （Ｃ１２Ｈ２５０ＣＥ（２ＣＨ（ＣＨ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ
３）ＣＨ２ＣＨ２０１（）　２　）　＋ＣＨ３Ｓ０４− （、Ｃ１Ｉ　Ｈ２３Ｃ（ＩＪＨ（Ｃ）（２）　３Ｎ（Ｃ
Ｈ３）　３　Ｊ＋ＣＨｓｓ０４−ＣＣ１フＨｓ５（−’
０ＮＨ（ＣＨ２）３Ｎ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｃｆ（２０Ｊ
＋ＮＯ３−両１王Ｖ）非ふつ高化化≠介１ｔｌＪ粘庄１
１すには同−分子甲に仄の彷ターなゎ１−）アミノ基と
カルボキシ基、アミノ基とルに・ヅエステル基、アミノ
基とアルカンスルホン鷹丞、アミノ基と芳否秩スルホン
覗基、塩基１王洪と畝凹丞との橿偉の凪酋ゎぜ、りゐい
はアミンイミドの才子ｈリリノ易８を百む化合１勿が言
よ才りる。

好ましい丼ふっ素比化４円註ｒｃ５匠削はアミノ基とカ
ルノ】ζキシ基またはスルホ基、なうひにアミンイミド
ンざむ化合吻で必ゐＯ ＣＯ）”ｒミンイミドブ竿囲ン占圧２イリはケミカルレ
ビュースフ６岱′６号（１９７３年）に記載され、参考
にここに組入れる。−役にこイ゛しらは一般式で辰わサ
イ′シるカルボキシアミンイミド、ｔたは一般式 で衣０さｌしるスルボニルアミンイミド１．りるいばア
ミノシアノイミド、ｆミノニ１０イミドよたは木７狩計
第６Ａ　９９ｒ０３２　＋、木Ｕ　ｎ’　Ｈｆ第３，４
８　ｂ、８０６号ノようびに英国行許第１，１　ｄ　１
，２１８−号の谷１ノ」祷Ｊに記載さγした１目にＬｒ
すにｌＩ！ｊｌ′快さイしたｆミンイミ　ドでＡりる。

ｕＩＪ記アミンイミドリ中カルボキシアミンイミドは仄
に孕け６匣めて左ましい昇囲枯注の性貝の組合わせのた
めに最も好ましい。

（ａ）　　こｎらは尚肢σつ界１１１］ｌＬ５性があり
、低譲度で卯−イに１よい界聞プ辰力乞持ち、便って愛
社た１涌沖肢床畝７ａ１′待つフィルム２与える。

（リ　これらは両性で必り、匠ってふつ累界閲ン占性ｒ
ｒｌＪσ）すべての型すなわちアニオン系、カチオン糸
、非イオン珀よたは両柱のふっ素ノを閣法・旺剤と・１
１浴性がりる。

（ｃ）　　これりは実除上有用な通用ならひに貯蔵温度
ｌｒ−おい゛Ｃ熱女反逆がある。

四　こｔらは＋ｄおよびアルカリに安定でめろ。

（ｅ）　　これらは生吻分屏性で無毒でるる。

（ｆＪ　　こ７しらは水に容易に分収できる。

Ｖｇ）　　こｊＬＬ−）は重度の成立ち注力エリ９水σ
）硬度による影％が；Ｌｌａ度にすさｌよい０ （６）　これりは泳呻でりり、工呆的に人手できる。

井ふつ糸ｕＺ’＋じ字両吐芥囲（′６１王剤σ）具体ｙ
；」＆ま仄σ）ようでのる。

ココ月ば）辺ベタイン（ＣＯ２−） ココイルアミドエチルヒドロキシエチルカルボキシメテ
ルグリシンベタイ／、 ココイルアミドアンモニウムスフ９月くン酸ベタイン、 セチルベタイン（Ｃ−型） スルホン改ベタイン肪導坏 Ｃ１１Ｈ２，Ｃ０ＮＮ（ＣＨ５）２ＣＨＯＨＣＨ３Ｃ工
３）（２７ＣＯＮＮ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ３
Ｃ１５Ｈ３１ＣＯＮＮ（ＣＨ３）　２ＣＥ（２ＣＨＯＩ
−１ｃＩ（３Ｃ工、Ｉ（３，Ｃ０ＮＮ（ＣＨ５）２Ｃ）
Ｉ２Ｃ）１０）（シＨ３Ｃ１ＩＨ２３ＣＯＮＮ（ＣＨ３
几 Ｃ１３Ｈ２〕Ｃ０ＮＮ（ＣＨ５）３ Ｃ１５Ｈ３１ＣＯＮＮ（ＣＨ３）３ ｍ記ココベタインリココ、Ｊｊ尋俸 Ｃ１２−１４Ｈ２５−２９ＮＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯ−
（トリエタノールｆンモニクム瓜） Ｌ（ Ｗ）Ｉ成分の非イオン系非ふっ素化比学的界＜ｆｉ」ｉ
６注）（すは王として組成物の／ｊ：逆削および町ζｄ
化工１すとして・ｔヶにこ矛しり乞：圧水または海水で
ｍ釈する場せに水注旧化組）戊：必中に混入される。こ
ｌしらノニオン糸粘性剤は土としてその加水分解ならび
に一比学ＩＧのゲンｉ１生、可潜化および：ＩＬ化を柱
（列えばＨＬＢ−親水親拙十浦により測定）、１％い塩
一度の健り点、毒性ならひに生吻分屏注に鯖づいて選ば
ｌしる。二次的にこγしらは泡形成、成排水、人聞・魔
力、界囲士刀ｌ工らびＶこ礪ン１か佇１住に関して選択
される。

本兄明に・汀用な卯イオンポ界囲ｌ占江ＡＩＪの代表旧
都朋にはアルギルフェノール、線状！、　７ｊは分枝状
（１）　−７／Ｌ／　ｊ　　）Ｌ−、ＩＩ百肋舷、メル
カプクン、アル千ルアミン、γルキルアミド、アセチレ
ン禾グリコール、りん化合慄、グルコシド、摺切ｌよう
ひに油のポリオキシエチレン誘導体がさまれる。他の非
イオン禾γ占注削はアミンオキンド、ホスフィンオキン
ドｌよらびにポリオキシエチレン単・立および（まＺヒ
は）ポリオキシノロピレン単位ヲサむブロック厘廿捧か
ら、に＃４δｚしたノニオン糸γ占注２１すである。

好ユしいりはアルギルフェノール、−状まタハ分校状の
アルコールまたはグルコシドのポリオキシエチレン誘導
体ならびにポリオキシエチレンとポリオキシゾロピレン
とのブロック蛋合体であり、成功の２つが最も好ましい
。

丼イオン性の非ふっ素化化学的界囲活任を１］の具体し
０は仄のようである。

オクチルフェノールＣＥＯ）９．、。

ｔｔ　　　　　　　　（Ｅ＋Ｊｈｎ オクチルフェノール（ＥＵ）３０ ノニルフェノール　（ｍｏ）９，１゜ ｐ　　　　　ＣＷＯｈ２．１３ ラウリルエーテル　（Ｅす２３ スナアリルエーール（ＥＯ）、。

ノルビタンモノラウレー）　（ＥＯ）ｚ。

ドデシルメルカプタン（Ｅｏ）１０ （ＥＯ）ｘ　（ＰＯ）　ａのブロック共−１ｎ　’ｉ＝
を体（４１Ｈ２３ＣＯＮ（Ｃ２Ｈ４０Ｈ）ｚＣ１２Ｈ２
５Ｎ（Ｃｔ（３）２０ ｘ＋ｙ＝２５ 注：　＋＋ｉＪ　Ａ己のＥＯ２よびＰＯはそれぞれエチ
１／ンオキシドおよびゾロピレンオキシドの反覆単位を
意味する （イ）成分は不伸剤、屯女定剤または屈折率調節剤とし
て作用する浴剤であるので配分系を哄域目盛りすること
ができる。実際にこのものは不発明り組成吻中で心安ｊ
よノ戎分ではない。その理由は浴ＭＩＪσり不在ドで＃
イに有効７よＡＦＦＦ−４牧が侍られろからでめる。φ
央便米の組成、１辺は一成に比収的尚いカの沿剤を直用
しなければならないのでこれは＋：元・例の予期しｌよ
いそして異帛な符色の１つである。しかし不発明り組成
物に詞してでも時にこのＡＦＦＦ嬢厚故を氷点下の温度
に貯城する場仕にしまｆ谷却」を１史うことかしばしば
好４８である。有用な府ｑｌＪは米国符訂第３，４５７
，１７２号、第３１４２２１０１１４７よらびに第３，
５７９，４４６号、によひ瓶１．！！１狩許第２，１３
７，７１１号の各明紬沓に発衣さ几ている。

代表的な浴剤は次のようなアルコールまたはエーテルで
ある。

エチレンダリコールモノアルキルエーテル、シエｆ　Ｖ
ンクリコールモノ°ｒルキルエーテル、ゾロピレングリ
コールモノアルキルエーテル、ソフロビレングリコール
モノ“グルキルエーテル、 トリエチレングリコールモノアルヤルエーテル、 １−ブト干シェドキンー２−７ｕロバノールグリセリン
、ゾエナル力ルビトール、ヘキシレングリコール、ブタ
ノール、ｔ−ブタノール、インブタノール、エチレング
リコールその池低号子雇アルコールレリえはアルキル基
が１〜６詞の仄ｇ原子をざむエタノールまたはインプロ
パツール 好ましいｒ４　＋１１Ｊは１−ブトキシエトキシ−２−
プロパツール、ジエチレングリコールモノグチルエーテ
ルまたはへキシレ；／グリコールテある。

製剤中に存在ｆるごとのでさるざら（・こ朋の１戊分は
次のようなものでのる・。

（１）−ｔの１生員が不貞１３′シに市ＩＪｐ長されず
ヤしてぜ一１７７センホスフエートマたはマクイルベイ
ンシトレートリ媛薊剤でヴり示される緩１＃沖」（１１
）　　曲の製創成分と相ｆｇ性のめる限りその性質がｄ
ｊｌＪ函されないノ縛賞抑市１］ハリｕｉｉ）　　ての
住貝が制限ざ扛ずでしてポリアミノポリカルボン改、エ
チレンシアミンテトラ昨改、りえん戚、グルコン設、ｄ
石１投、ニトリロ）　ｌ）酢酸、ヒドロ干ンエテルエナ
レンジアミントリ酢改ｓよびこＺｔりの塩で１りｌＩポ
ざ不しる千レート剤ｔｌＶ）？ｌＪえＶまポリエチレン
グリコール、ヒドロキシゾロビルセルロースまたはポリ
ビニルピロリドンのような藺分子厘旭安定剤。

不発明の（展厚を夜はいず７′シのＰｌ」１直水早でも
有効ｌよイｉ火組戟１）Ａでりるが一成にこりような譲
厚欣は布薄な酸または′アルカリでｐＨ１直６〜９にそ
してさらに好ましくは−」１直７〜８．５にＡ７整ざＦ
ｔ、；ｂ。このような目的にはレリえば酢酸、しゆうべ
、前Ｅ　７便、りん収浄のよう、′よ有機液または鉱酸
、あるいは例えば水岐化ナトリウム、水酸化カリウム、
オリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド咎のような蛍属水！般化物またはアミンを使用
することかでさる。

別記したように本発明の組成物はこれらをｔｒ’ｉ火剤
として匣うｉｊＪに水で棺釈しなけ７’Ｌばならない譲
厚ず夜でりる。現在数も実際的でνＥって好よしい＋ｆ
ｒＪ記組成吻組成中一度はこり嬢厚戚を水で６褒または
６φの剖甘に目切的に庇付でさる消火装置り有用性のた
りに６φよたは６％ｖ、ｈ心がこり譲厚故ヲ０．５〜６
φの低−変りるいは６〜１２条の高譲ｊ更でｌよせ画用
でさ／、Ｃ；／ｌ’−ったか理由は１．！：い。そγし
はＪ４ｉに便利さ、入り１生貞ならびに灸ン７Ｐす所望
の有効きたけでろる。

６矛配台ンＹ＝で卯〆に・１用／よ水圧ＡＦＦ’Ｆ譲厚
組成′ｔグは （匂　　ｍ　　　メ１リ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　０〜２０ｊ↓【１−１％水を加えて１００
％にする。

本組成吻はまた列えばフレ万ン１１．１２．２２ｆ、た
はＮ２０　、Ｎ、、、または空Ａなどの一＃踵の不Ｉ＋
５性故何乗を使ってエーロゾル型容器から容易に分散さ
せることができる。空気と漱庫との割合に基づい′Ｃ５
０程度り）廐張谷績が達ノ戎でさるＯこのν［規７よＡ
Ｆ”ＦＦホの取も厘安ｌよ女系は囚成分のｆＩＩ＋１性
Ｒ０−界面を占圧剤でりる。

これらの両性Ｒ０−介囲清江犀」Ｖ裏水府漱の六囲張カ
ケ４９２０ゲイン／　ｂｘ　Ｖこ下げそして本発明の〃
「規ＡＦＦＦ則り浚れた普注の大部分に寄与するＢ型Ｒ
ｔ−昇囲γ占１′＋剤のＯＪ鍔比ｆＩ′ｌｊとして１乍
則する。（Ｂ）成分のアニオン禾Ｒ８−昇ｌｆｉ］粘性
Ａｌｌは＾成分の両性界面活性剤の衣凹フ艮力降下剤と
してｉ′［用して共働Ｒ８−界ｌＪＩ］粘江ハリイ昆合
吻）、表ｕＢ蛍力を１５〜１６ダイン／しＭに下げ、で
して通量（４）ノ祝分のＲ８−界ｌ后・１生剤よりも通
かに低譲度で存在する。ｉ、Ｂ月ａ分のＲ８−界面活性
剤はさらに炭化水素燃料上の水性ＡＦＦＦフィルムの広
がる運度な増大し、摩［規Ａ）ｉ’Ｆ”Ｆ剤の曖れたＩ
−１＋密封能力にかなりを４してい６つ（Ｃ）７戎分の
イオンＬ＋：または両性の炭化水素界面Ｉ占・圧剤は２
つの１幾１化を持っている。こ才りらは囚ｊａ分と串月
成分のＲ−界ｕ１ｉｒ占性剤を言むＲ５−イト■油性剤
水浴液の界■７艮刀６１０ダイン／１程度の界面張力か
ら０．１ダイン／　Ｃｍ、　Ｉ経度の界囲放刀までドｂ
−ｆることによ゛りてノド■徴刀岬ドＡｌｌとして作用
Ｔ７）。５つに（Ｃ）成分の共ｆ１−囲清吐バリは冗泡
則として１′「出し、（Ｃ）成分の共界囲？占注メ１す
の遺と割付とを変えることによってｌｒ覗Ａ　Ｆ　Ｆ　
Ｆ刑σノ泡ノ逐戒乞茨えゐことかでさる。可脱ＡＦＦＦ
″Ｒす中のＵ）Ｉ成分の丼イオン示灰１し水素界囲γ占
仕序」はよた小ａ７よ浴屏度→注ンブ守つ囚ｌ戎がおよ
び１．Ｂ）ツノ兄分の町−介囲活注ハリ用の−ｆ浴化剤
として作用すること１こよってｔｉ奴のっ幾能を待つ。

こ７しらはきりに狩にＡＦＦＦ削と？４水との予園イ昆
合吻のな走化ＡＵとして１′巨ｌＨしそしてまた友で、
況明するようにＡ　Ｆ　Ｆ　Ｆ剤の屯ゲ、鑞１生と旭併
水時間に彫・ｊする。さづにこれｌ；）は・守に１％配
分禾の、・初盆に非常Ｖこ厳・ｄであるｋＦＦＦ刑の積
度に影−を与えろ、（５）成分の浴ｙａ）は同様にＲ１
−界囲石性剤の町俗化剤として匣わｉＬろが、ま／こＩ
記号の鎖酸Ｅｌ盛用の屈折単調Ｊｊ剤として役立ち、高
ａ度のＡＥＩ’ＦＦ剤の１省度ケトげるたのイ式ゲ尼剤
としてそして不味剤として作用する。

市販の６％Ｉ記分ＡＦＦＦ７１１Ｊは２０％より人さい
浴削り）高い訃ト社馨待つのに対して本発明は俗削ぎ竹
、Ｉｉ３％程反で愛れた作梁性ン付つ対比でさる製剤り
詞紋乞坂ノドする。

表押」にし７ヒＡ）ｉ’ｆｉ□Ｆ　ｒｉＪ中に存在する
浴バリの少産はＲｆ−界囲石吐犀」−甘酸ρ・らの生ノ
扱勿甲に運ばれるたりに存在−ｊ−るだＶすでりる１、
こりように挙りた成分が避「規Ａ　Ｆ　Ｆ　Ｆ剤り作朶
注Ｖこ脣っ１仔与の外にま／にれらの１医↑＋ｊｉ工本
顯の夫！灰ｒ弗分でン廖”ｆようンζ１甑ので４１の１
広いために選ばれたことを革ｔブなければ１よりンよい
。１１！Ｊ　ｊｊ己したよりに；ｍｉ　ノ児Ａ）ｉ”Ｆ
’Ｆ薊中のクリえば禍艮防止剤（ｒ！Ｉえば永住ＡＦＦ
Ｆ’予備混合吻を破促しないアルミニウム缶内ｖ′Ｃ敗
手間貯祇する揚８） キレート剤（ＡＦＦＦ剤と非帛な硬水との予し＃！混合
ｒ勿（！′艮期間貯賦する吻合） 稜悔剤禾（のる…１直水早ン欠期間保持しなければなら
ない揚８） 不味ＨＩＪ　（ＡＦｆｉ’Ｆ犀」を氷点下温度で貯蔵し
便用しｆよ７１才りばならｆよい揚８） Ｊｋ甘せ仄−化剤（ｈる配分ボ安汗のためにＡＦ）ｉ’
Ｆ井」と水とり予堀混汗、ｊｌ／Ｊｔ／）尚茫度がｔｙ
？望さγしる揚８） １″ナリ１巴り祷ツノＩＪ庁」が好都合でめろ１仲臼り
市販ＡＦＦＦハリは６矛によび６≠の配分禾について使
用でさるＶこすざない。本ＡＦＦＦ剤の組ノ戎Ｊ６エひ
こ才りり耕戊Ａ　Ｆ’　Ｆ　Ｆ却ｊ申のイ虫橿の粘１生
１戎分の鼠の軸回はＬＪ、５〜１２偵のＬ化分禾乞表わ
丁であろう。６矛配分用のＡ且ノＪｙ、ωの一度τ倍に
すｒしばこのよりな−＃故は６襲を記号丞に使用するこ
とかで＠会。同Ｉ）ｋにこのような６％配分示の一度乞
６Ｉ后けけ積大すれぼ１・差配分糸として叱うことがで
きる。来状の部の比１戒デークが示すように主としてこ
のような１％配分系を作ることかでさる。

Ａ、　使用しｆｃ新規Ｒ１−界面粘曲剤の扁１生ト正と
従って必女な東亜のために。

ｓ、４Ｌｖｃ、にって明白己された？包彬フ艮二畳乞達
成するに必りなθ「規ＡＦＦＦ剤甲の俗剤の少雇のため
に０ 実施クリで工業そして主として軍によって使用された明
細ｄＲよび本組成゛０の注能乞評価するため専刹゛試暎
馨参照する。さらに詳しくは実施列は仄の明細ｄをｌ照
す心。

次回機力３よひｆｆ−囲次刀　　　ＡＳＴｕ　ｐ−１３
３１−５６水点　　　　ＡＳＴＭ　Ｄ−１１７７−６５
ｐＨＡＳＴＭ　Ｉ）−１１７２ 曽封注試狭 目的：ふっ素比化字ＡＦＦ”Ｆ表＞：ｒｉＪ　（Ｊ反２
蔭使用嬢度で）がフィルムラ［「す、７クロヘキサンペ
囲乞缶封する能力を測定するため。

方法：魚元計セル甲の４ＢＩ橘／Ａ発皿甲にシクロへ千
サン１０ゴ？ピペットで採取する。１０００ＣＱ　７分
で７ＡＬ　ＩＬ金ヘリウムがＰＥ　２５７赤外分九光！
隻社（峙間駆破任１化乞侍つ記録式赤外分元元度１ｎｔ
）上に米せた３　ｃｒＩＴ　ＩＲガスセルヲ値してこの
セルからシクロヘキブン点気乞冗す。葭剤浴液がこの衣
ｌ川に２王ぎ込ま２’Ｌるので２８５０　Ｃｍ−”の■
貝Ｊ或のガスｖＩＣのＩＲ吸収が連続的に監、睨される
。シクロヘキサン衣囲に丁匣ｊ要触している１６譚２２
ダージの紅ケ眞えたンリンゾボンノ駆切のｉ　Ｃｃツベ
ルクリンシリンゾ乞反って０．１７ｙｄ／分の割付で製
剤乞シクロヘキサン辰聞に注ぐ。

ひとたび密封きれないシクロヘキサンに対する吸収が＋
１−逆ずｔＬはシリンゾボンノが始動する。裏剤府牧の
舷辺の１（丙がその次回に肖る時がタイムゼロである。

５０矛シールまでの時間、５０　＄　ｘ−ｓよび２分に
どけ６％シールρ；記録ちれる。５０φシールまでの時
間はフィルム速度（大記参照）によく関連し、６０抄ノ
ロよび２分に％＆ｆる襲シールは蒸気１．ｌｉＬシての
フィルムの性能５６よひ有効性によく関連する。

目ｆｆＪ　：　ＡＦＦＦフィルムがシクロヘキサン次面
に広がる速度を測足するため。

力ｒＡ：６υ°ｍアルミニウム皿にシクロヘキサンを子
分イ両たす。不試峡呂液の６襲浴故で５０μｔシリンゾ
を閣たず。この４　？ｆｆｌが静かにシクロヘキサン表
ｕｎ　Ｋ　ｖｉれるように皿の艦かりできるだけ、４、
速にそして圧短深くこの浴液５０μｌを圧入する。

この皿をびθ）ざｌこしたベトリ皿で攪う。この圧入の
侵９でタイマーを始動する。この次面に広がるフィルム
を観察し、このフィルムが完全ＶＣ戎＋用を復う−（Ｌ
ｌｌにタイマー乞止の、こυ〕時；ｉｊを記録する。

マツチ試狭 目的：　ＡＦＦＦＦＦ用ムの市封月し刀を大ざっばに天
尻するたり。

方法ニアルミニウム什厘皿（５ｄＸ１５・＝礪’）　ｃ
ｒ）′／３ｋ　＋成楽シクロヘキ＋ｊノで桶たず。この
次回に試我丁ゐＡＦＦＦ’渣故朽２−を注７Ｉｉ圧ぐ０
不較マツチをすり、このマツチの０期の燃え上りが頭よ
った後こりシールされた次回を通してこの炎を思込に反
潰した麦この炎を皿から引っ込ませる。

この炎は旧されるであろう。さらに持続された点火が達
成さｒＬる迄退別のマツチで様り返し行い、使用し７ζ
マツチの奴を・薯＠留める。

火災試験 本組成吻の最も厳密な試験は大隊の火災試験であるｏ２
−６０が、４．６４７−ならびに１１７．０　ｍ”の火
災についてのこのような試淑の詳細な方法は本国ｉｆψ
４Ｌ規格ＭＩＬ　−ｈ゛−２４６８５ならびにその１６
正に示さｌしてｖ、る。

方法二本発明の一成吻の予備混合切を０．５〜１２％配
分謹厚液〃・ら水遣水または（４水で１下るか、、Ｖる
いＶまＡ　Ｉｌｉ’　Ｆ’　Ｆ月すグイノライン自己か
糸ｌこよって配フナする。とぐこ０）〈この試シ灰表剤
乞過当な画用画成で適用する。

本発明り組成吻Ｕフ炭化ボ糸火災ぞ市す効能は直値１２
．１９　ｙｒｔθつ円形パッド上で１丁つｌｃ　２−６
０　ｍ″ガソリン４７９７人災　１７．０が火災につい
て、煉り返しでして再生的に証明さｔた。これらの試訣
はしばしば風体１６Ｋｍ／峙までのａｊ酷／よ瑣境染注
のドてして３５’Ｃまでのｉａの夏（す」温度で何われ
だ。この火央丈ｆＴ試恢えよひイ１台助試験−−発他注
、）・ｆルム形成、醪封性、フィルム運度、粘度、３非
を改時１嗣、広；炉り保式なりびに女定注−一すべて本
発明の、、■を戻動は１疋米のＡＦＦＦ組ノ戎−勿より
も良く央何されることが確証された。

市大組成勿のＭ動性ン犬定す６琺も厘女な４準は仄の通
りでり◇０ １１．１ｉｌＪ１１Ｉ４１１守１１３」−泊火剤を通用
した故火災を制−ドに丁ゐか１．ｙ）ろいはこイし馨確
保する時＋ｉｊ。

２、　誦火ｌＩｆ同−ｆＪＪ期遍用から火災が元全に泊
える点よでの埒１ｉＪ。

６、　恋え決９吋向−火ρｉ元ヱにイ自えた。薇力）も
火萌ンむき出しの灸にさりラー場せ灰１ヒ水系欣１不が
丹愁涜する時よ−Ｃυ）時（目〕。

４、消火ｆｉ　”　曾計−４−６４５ｍ″ｔｆｃ＆Ｌ　
１１７．０５−の火災を消す場合に消火％１区υ）８計
を１０秒、２０秒、６０秒ならびに４０秒＋１４１崗で
記録す心。４．６４５　フル２にメ寸すゐ不明、−ｄは
火災・＼の会計が２２５よた（まそれ以上であり、１１
７．０５７７１”に対しＣＬま２８５またはそれ以上で
ろる。

鑞の薗さの測量ン持ち試験中ＶよＶヱ６．６５鑞αり乾
舷となル１ハ住１．６３＋ａ（２，６０ｍ’　＞σり−
Ｆらな−ノｇυ）なぺの中で行う。この２よべｋま水Ｑ
）基貝、ヒレζ力８ソリンゲ言むように―れσ）ないも
Ｖ）である。水σつ深さを戚小に昧ち、燃料でこＱ）な
べを７６全１７（−護っだけしカリ用しない。栗剤を７
．Ｊ出すσ）に法用したノ・ズルは７．０５　；＋７　
／　Ｃｍ’の圧でへｂ７！／分υフＩＵ　ｔｌ−Ｍｊ吏
を狩つ。この出口は３．１７５＝濡１１３の円形アーク
オリフィスで反さ４−７６Ｌｔｒｔの１ワイングチツノ
」辰延戟でメ形ずゐ。

共水またＶ工ｌ母、べに浴〃）シた予υ出混台ｎＪ販は
２１土５．５Ｃでり勺。萌火刑は共水よたは（融水中り
６矛１〕已フナ譲ノＪ畝よたはそり合量とからノ戎り、
燃軒仕込はガンリン６７．８５−＆でめゐ。この元老な
燃料ＩＬ：込馨ｏＯ秒以＋’Ｕでみぞの哄域中７Ｃどし
んと洛とし、旙廿乞、Ｉｆ込み児ｒ淡６０抄以内に点火
し１イ肖人川１１馨Ｊ穆用す６　＋ｉｉＪ　Ｑこ１５抄
ｊ司目田に撚り古さＷゐ。この火災を、地ヒ１．ｔ］　
７〜１．２２１４セして屯発−付の最も接近した端５り
；火災の１ぜも近い端に落Ｆするよつな距離で一ヒ万に
月２なしてノズル乞保持することによってでさるだＶす
Ｕ、上Ｖこ消火する。

こり）火災が消えた時予＋＋＋６混会籾の１１．３６．
ｇを正確に通用すゐよでこの試峡狽賊−ヒに・幾ｆｔ１
Ｊの敢４Ｆ馨；統け／よがら？内火峙同乞記縁する（９
０抄適用時ｔＪっ恋え戻り誠状はこの９０秒Ｋｊ液過り
目仮６０秒以Ｈに開始する。１１１１１櫨５．０８譚ン
待ち、ガソリン０．９４６石ぞ仕込んだ直往６０−４　
ｄ　シフ／ｌの亜くしたなベンこり）　ｗ（Ｊ或の申）
むを′こｌαく。このノ孟べの中の燃−１４イ試＜＋ｍ
；りに点火する。燃え戻り時１ｉｉ１はこの直いた時ｌ
こ妬ま９そしてＪ杖初、Ｉ包でｆ夏った。然料狽域の２
５≠（、＋１．６５　ｉ”　）が灸になった暗に軽わる
。大さな試Ｊなべ画板が燃ＪＡｒ１すた恢小さいｌ工ぺ
乞殊く。

１１　／、０７−人災拭、灰 この試峡）工十らｌ工Ｈ形−城で行う（１１７，０ｍ勺
。

水の床さは燃料でみそ馨つけた画板を元金に曖うりに必
−女な最小のものでろゐ。栄−ｊを通用するのに四相し
たノズルは７．０７　Ｑ５１／鑞２で１８９．２７２／
分ケカ又ｄｊすゐように遇だする。

具水よだｔｕｉ水甲の浴液は２０±５．５０　ｃで不元
力の・、且、戊籾ぞ６．Ｏ±０．１矛′ざ・１イすゐ。

、魚科は力゛ノリン１１３５．６．＃で＋９６　。４虱
４１６　Ｋｍ　１４以上では試、灰を何わない。元金な
系科仕込乞でさるだけ、己迷にみぞυ）狽」戊申にさつ
と法す。どの試嵌でも感料乞人ｚしる削に【」］Ｊり試
恢での消火削のすべてをみぞの頭載からげ云する。

燃料は久紺元ｆ″友２分以ヒ」（（点火し、誦火削に過
用すゐｓｉｌに１５秒＋ｉｉ３目田１／ｉｃ燃脱させ６
０進上１．０７〜１．２２　ＪＬでしそ成冗イ（の成も
後退したｙ晶〃二大火の厳も近いよ１−に洛ド°ｒりよ
うな疋訛でＬ万ｖｃ用馨１よし°Ｃノス゛ルχ床侍する
ことによってこの人殺τでさ６Ｉ（け恩速に消す。

こびり大火の少くとも８５矛が６０秒以内ｌこ旧人さＪ
Ｌゐほずでめ９、両人さＧた火炎の差値が記録されり〇 ド〆リ　　　１ Ｎ−Ｃ５−Ｃゾメナルアミノ９−７′口ビル〕−２Ｍよ
ひ３−（１，１，２，２−テトラヒトロバ−フルオルア
ルキルチオ）−スクシナミ／酸、を水マレイン猷（１０
０，９；１．０２モル）とＮ−メチルピロリドン（４０
０，９）とを反応フラスコ中で不ン占注界曲スの下かき
まぜ、水−驕混合切・ｆ　Ｏ’ＯＫ確却する。Ｎ−メチ
ルピロリドン＜　ｉｏ。

ｙ）に−ｄＩ！＋１しｆ′ｃ６−ノメチルアミノゾロビ
ルアミン（Ｉ　Ｕ、、６ｉ　；　１．０４セル）乞０〜
１０Ｃで４０’ｒｊ−ＩＥｉｊ　ｖこ、１勺刀日する。

こσり１・冴大かつ巳のター濁液を至諷で２０か而Ｌ−
さよぜ、メタノール（６００Ｍ　）　：ｔ〃口え、肖ら
れた＆ＩＣ−一の想濁献ゲ４５Ｇに猟熱すゐ。１，１，
２．２−テトラヒドロバーフルジオルアル斤ルメル力プ
タン（４ｄ　３　、Ｖ　；　０．９４七ル）（仄のよう
ｔＫ、個個のアルキル基Ｃ６−２５予：Ｃ８−５０斧ｚ
　ＣＩＯ−２５φン持つ化せ励の・昆合切）を４５〜５
０−Ｃで１０ノ±１ｔｊＪに／、１目えれば黄かつ巴ｃ
ｄ故が１１主らＩＬｌ　これを４５０で６Ｌ守而かさま
せる。反応のノｒ：、ｊ’ｆエガスクロマトグラフ処理
で侠出さねるようにパーフルオルアルキル〜エチルメル
力ゾタンの誦失ないしこん跡童の反応屁会吻によってチ
ェックでれる。生成吻が同一で多ることは赤クシ吸収に
よって１６５５Ｇｉ−”のアミド愼１１ヒそして１５６
　ＬＪｃｍ−１ｓ工び１３２５〜１４００　ｃｍ−’　
ｖｒカルボキシレート吸収によって憎、ｉざノＬる。ガ
スクロマトクラフ処理では６つりバーフルオルアル扼ル
鑞狽域と２つの府剤唄城とメルカプタンによゐ゛こん跡
項域とが／Ｊ＜される。ＮＩＡＲスペクトルは仄のシグ
ナルをボす。

：ＣＨ３ こり）化８吻は９５〜１１５Ｃで融解する。この化合ｆ
勿の水（イ？ｔｔのぺ萌蛍刀は１７．７ダイン／し・ｍ
でりる０ ＋ｒｌＪ記号人に従ってｉ／ＩＪ　１と褪似の１ヒ佇４
Ｊが無水マレイン１波と記載σり出発１勿貝とから作ら
ｇる。

γ　（ダイン 列１Ｇ−号　Ｒｆ−チオール　　カチオン注化合物　　
　　　　／ｃｔｎ　）倒　　６ Ｎ−（２−クメテルアミノエチル）−２１６Ｊ−び５−
（１，１，２，２−テトラヒドロパーフルオルアルキル
ナノｊ−）−スクシナミン轍（Ｎ　、　Ｎ−ジメチル）
−エタ７−１．２−ノーアミン（Ｌ）、Ｌｌ　３３七ル
、２．９　［１、？　）ぞ水６．７　、Ｖ　Ｋ暦かし７
Ｃ市却倫欲に材木ゾこした７操水−７レイン改（０６０
兄七ル、３．２１’）乞少瀘ずつ訓える。この反応は４
索丁で１Ｔい水面で１０〜２０ＧにｔＫ４つ。？ｊ≦刀
口が糾った改心ケ訊き、反応混合ｗ馨至鑓で１反ＩＪ）
さまぜ、こり淡黄色冷奴に２−メチル−２，４−＜ンタ
ンゾオール（２０，１３，！＠）乞ツノｌえ絖いてバー
フルオルアルキルエナルメルカゾタン（０，３１３５モ
ル、１４，６５Ｊ）乞加える。ｆ帥られた日色懸？蜀ｄ
をρ）きませな〃；ら元請まで３００で力ロ熱する（６
時間半）０この沃買巴ｌ谷孜馨至温に冷却し水で３０矛
画形勿よで布状°ｒる。これン５μ孔σ）石５．ｄバッ
ドを通してろ應す金ことし・こ工って混明に丁ｌしは　
αｔ　、力　ｙ、ｃ　　ｒ欠　ν（色　Ｚイナ　汁紀　
６　６．５　１　　　Ｃ９３，４カ　　）　が、１燵ら
７ＬゐｏＨ１Ｊ記比甘拗のせ浴孜の衣１１０シ艮刀＆’
；ｍ２２．ｌ］ダイン／　しｍでめる。

＋＋ｉＪ記のガ法に使い無水マレイン設と友記すり口元
［勿貝とかり列６ｖこ頑似σ〕化＠−が１′「ら才りる
０１１ｔ′１ 奄　　　寸　　　　　　　　Ｉｒ）　　　　　　　つ　
　　　ト　　　　■ド２０　　９ ２−、、ｂ、Ｊ：ｕ’３−（１ｒ　１　＋　２＋　２−
テトラヒドロバーフルオルデンルテオ）−こｔＺ　＜　
７−七／−〔２−（劇、Ｎ−ツメチル）−アミノエナル
〕−ニスアル 砥ベマレイン文（０，Ｌ）　４１１８モル、４．００　
；ソ）をア七トン（１５，’Ｖ）＋て浴かした浴牧を、
１−Ｊ　、　Ｎ−ジメチルアミノエタノール（０，０４
０８モル、３．６４　、Ｖ　）をアセト７（１０，Ｍ）
にＩθかした中に１００で７ｊ日える。生成功はアセト
ン不浴注関脂として沈でんする１、６１〕分麦にメタノ
ール（２０，Ｖ）２刀Ｊ　ｊＬ　、分＋ｆ５（？［’＆
ｆｊ６ｏ　１　ｒ　１　ｒ　２　＋　２−７トラヒドロ
バーフルオルデシルメルカブタン（０，０４０８モル、
１９．６　ｊ！　）　）ａ１′／Ｊ口え、反ＬＣ）が運
むにつｎて謔四な、ｄ牧が形ノ戎さ扛る。この反応乞至
温で２４時間放直重る■ＰＣノロ、Ｊ：び・ｒＬＣは未
反応メルカプタンの１よいことイボす。この貢巳除奴乞
成仝Ｆ次貢色１ノックスよ″′Ｃ乾沫丁ゐ０収血は２６
．５　Ｍで）る（　９８．５　％　）。

１１１Ｊ記１ｅ甘Ｉ勿の水険故のべｌ・水力（γ）は１
６．５ダイン／　Ｃｍで、ｙ）る０ ＨＩＪ記号舐に健い、供水マレイン改と左記する出発＋
ｔｌＪ員と７ｊ・らレリ９と鶏似のｊＬ台吻が作もイＬ
ゐＯＶＩＪＭ号　Ｒｆ−チオール　　カチオン１生比甘
・勿　　　γ　タ゛イノ／１ｍ１１ＣＢＦ１７Ｃ２Ｈ４
ＳＩ（ＨＯ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎごてロ　　　　−７，４
ｘ＋ｙ＝１５ ｒ／す１２ ２−ゴロよび３−（１，１，２，２−ケトラヒドロパー
フルオルデシルチオ）−こは＜：疲モノ−（２’−斤ノ
リノーエテル）−エステソレ無水マレイン液（Ｌｌｌ、
０２５５モル、２．５＆）乞ノクロルメノ／（１０Ｉ）
に浴７Ｊ）シた直販化、ゾクＩ」ルメタ／（２０，！７
）中の２−（２−ヒドロヤシエテルラーキノリン（０，
０２５５モル、４．２　＆）のかきまぜりれ１こ潜ｒｈ
甲にｆ）面刀口するＯこνり混什慄暑ＯＣにン１勾カロ
中−ＩＬ］’Ｏに床つ。こσノ姫刀ｌ］力嶋１唸った玄
ドライアイス／アセトン（谷乞、〕ミさ、この１反応晶
せ吻２２００土で、ｐつくり記のる。犬に１，１゜２．
２−テトラヒドロバーフルオルデシルメルカフ０り一’
　（０，１１２５５モル、１２．２４　、Ｖ　）　’ｒ
ツノ日えゐＯこの喝巴浴故ン至温で１佼放直した麦２６
Ｇに２時間ツノ０熱する。’Ｉ’Ｌ、Ｃ、およびＶＰＣ
は禾ｌ又応メルカプタンの７．ｃいことをボしている。

この心欲乞具臣乾沫すγしば）災喝巴扮末１　ｄ、２　
、！ｊが借られる（９４．８≠）。

１」ＩＪ記ｉｔｓ合、勿の水鹸Ｚ改のくく凶゛水力（γ
Ｓ）は２２ダ１リ　１６ Ｎ　　、　　Ｎ’　　−ビ　ス　Ｃ（ｎ　　−）０　ロ
　ピ　Ｉし　−３）　　−２Ｍ　　よひ３−（１，１，
２，２−テトラヒドロ／で−フル万ルオタチルチオンー
スクンナミン＋ｔモノアミド」−どベラクン アセトン（１０５’）中の１，４−ビス−（６−アミツ
ゾロビル）−ビペラゾン＜　０．０２５５モル、５．１
　＆　）　’ｘ湖水マレイ／市（０，０５１０モル、ｂ
、Ｏｙ　）αフドライアイス／イソプロ／′ｅノールＣ
！Ｉｔ却された。ｄ故に一１０〜ＯＣ−ぐ、１司ＪＪ口
する。）１鼠ちに白巴沈でん靜ρ；生成し、こＶ）又ル
し１、薫合吻を２ＤＣで１符闇かさまぜる。

１　＋　１　ｔ　２ｔ　２−テトラヒドロ／（′−フル
オルオクチルメルカグメン（０，０５１０七ル、１９．
２７Ｍ　）　を／ＪＬＩえ、’、Ｌ”ＬＣで禾戊↓乙−
メルカグクンのこん劫；姓も認ｙ＞　１−）不Ｌ／よぐ
ｌよるよでこの又シ巳ｔぞ呈胤で６Ｈ１ｆ」］ρ・さ止
ぜ／）。このこほぐ６１６１反を尚残望ド・に、探すれ
は大巴↑ｊ木２ゾ、１ｙが１びらＪＬる（↓メギ９９予
）。

ガタ［スペクトルン工こり１４４造と一玖する。

Ｉｌｌ記）じ合を勿の水Ｃ谷イ僕のパ凹・ポカ（γＳ）
は２２ダイン／　しｍでろる。

代理人中島宣彦Ｃ １頁の続き 優先権主張　＠１９７５年３月２４日■米国（ＵＳ）０
や５６１３９３ （Ｃ発　明　者　ラバト・エイ・フォークアメリカ合衆
国ニューヨーク州 ニューヨーク市グレンサイド・ ドライヴ３５番

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式 〔式中Ｒ２は６〜１０個の炭素原子を持つ胸鎖状または
   分枝鎖状のバーフルオルアルキル基であり、Ｒ１は分枝
   鎖状または直鎖状の、１〜１２個の炭素原子を持つアル
   キレン基であり、ｙは１または半であり、Ｘは酸素原子
   または−ＮＲ−基（ここでＲは水素原子、１〜６個の炭
   素原子を付つアルキ／Ｌ［”Ｅたは１〜６個の炭素原子
   を持つヒドロキシアルキル基である）であるかまたはＸ
   はＱと共にピペラジン環を形成し、Ｑは （１）式 （式中Ｙは式 −（ＯＨ２）４− −（ＯＨ２）５− （ＣＨ２）２−０　（ＯＪｈ）２−　　　または（式中
   、Ｒ７とＲ８とは無関係に水素原子であるかまたは１〜
   ６イ（ωの炭素原子を待つ低級アルキル基またはヒＰロ
   キシー低糾゛アルキル基であって、ただしＸかｉｙ索で
   ある揚台にはＲ８は水素原子であることかできないもの
   とする） で表わされる２　１１１１１の基であり、Ｒ″は２〜５
   １１ｅＬ１０）炭素原子を侍つ直鎖状または分枝鎖状の
   アルキレン基であり、１（５は水系原子、メチル基、エ
   チル基、プロピル基、ブチル基またはベンジル基であり
   、＾づはＣ１す、Ｂｒ（へ）、０８３０月２０ＳＯ３←
   ｌおよびａｎ３ｏｓｏ３ｅから地る群から選んた函イオ
   ンであり、Ｇりは式 ％式％ （式中ｎは１〜５である） で表わされる群から選んだものである）で表わされる基
   から鎗んだ環式アミノ基、（１１）式 （式中Ｒ２、Ｒ５、ＡＱならひにＧθはｒｉｉＪ配と回
   じ意味であり、ｋは１または苓であり、Ｚはハロゲン原
   子またはメチル基であり、ａはＵ〜６の艦載である） で衣わされる基から選んだ芳香族アミン基、１ｉｉ１式 （式中２はハロゲン原子またはメチル基であり、ａ　十
   すは０〜６の豚数であり、Ｒ２、ｋ１Ｒ５、ＡＱならひ
   にＧ■は前記と同じ意味である） で戎わされる基から選んだ融看塊アミノ基、あるいは （１■）式 ％式％） ） （式中には１または零であり、ＥはＮ−ヒドロキンアル
   キル寸たはＮ−アミノアルキル置洪すれたピロリル基、
   ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、イン
   ドリル基またはイミダゾリル基：、あるいはヒドロキン
   アルキルまたはアミノアルキル環直侠さγしたピリダジ
   ニル基、ピリミジニル基、ピラジニル恭またはキノキザ
   リニル基から選んだものであり、Ｒ′、Ｒ５、匙−らひ
   にｄ→は前記と凹じ意味である） で表わされる裡索塊式アミン基 かう選んだ悼素含有基である〕 で表わされるふつ系化された化合物。 （２）　Ｑが式（１）で表わされる基である前用（Ｉｆ
   に記載の化合物。 （３）Ｑが式（ｉ−ａ）または（Ｉｆ−ａ）で表わされ
   る基である前珀（１）に記載の化合物。 ＋４１　　Ｅｌ”か２〜５個の炭素原子を待つ＠鎖状ま
   たは分枝鎖状のアルキレン基であり、ｙが零であり、Ｒ
   ７か水素原子であり　Ｒ８が１〜６個の炭素原子を待つ
   低級アルキル基またはヒドロキシ屓換された低級アルキ
   ル基であり、ａか零であるに１歩に３）に記載の化合物
   。 原子を持つ直鎖状のアルキレン基である〕であるＭ’ｔ
   Ｊ項（４）に記載の化付物。 （６）Ｑか ＺＦＩ （ここでＲ２は２〜５個の炭素原子を待つ直鎖状アルキ
   レン基であり、ｋは１であり、ａは零である） である前項（４）にに誠の化合物。 （７１Ｑが式（ｉ−ｂ）または（ＩＩ−ｂ）で表わされ
   る基である前ＪＪ（１１に記載の化合物。 （）３１　　Ｒ１がアルキレン基であり、Ｂ″か２〜５
   １１＾１の炭素原子を持つ直鎖状または分枝鎖状のアル
   キレン基であり、ｙか零であり　Ｒ７か水素原子であり
   　Ｂｅか１〜６個の炭素原子を持つ低級アルキル光重た
   はヒドロキシｌｉｔ　ＩＪされた低級アルキル基であり
   、ａが零である前項（８）に記載の化合物。 （９１ｇｅ　カｃｘ５＋、Ｂｘｃ−’、ＣＨ３０Ｈ２０
   ＳＯ３ｅオヨヒ０Ｅ３０８０３０から選んだものであり
   、Ｒ５がメチル基、。 エチル基、プロピル基、ブチル基およびベンジル基から
   運んだものであるｍ１項（８）にＭｄ載の化付物。 ｔｉｌｉ＋　　Ｑか式（１−ｃ）または（ｉｉ　−ｃ　
   ）で衣わされる基である１１１項ｉｌｌにｇｅ域の化合
   物。 （Ｉｌｌ　　Ｒ”がアルキレン基であり　Ｒ２が２〜５
   個の炭素原子を持つ（Ｆ鎖状または分枝鎖状のアルキレ
   ン基であり、ｙか零であり、Ｒ７が水素原子であり、Ｒ
   ８が１〜６個の炭素原子を待つ１よ糾アルキル基または
   ヒドロキシ匝侠された低級アルキル基であり・　ａか岑
   である前項（１（１１に記載の化合物。 （１２１ＧＣ，）カー（ＯＨ２）２−ｃｏｃＱｇヨヒ−
   （ＯＨ２）ｓｓＯ３”’カラ選んだものである前項Ｑｌ
   ｌに記載の化合物。 びその異性体である前項（１）に記載の化合物。 柱体である前＊ｍに記載の化合物。 その異缶体であるｉＱ項（１）に記載の化合物。 の異性体である前項（１）に記載の化８物。 ロー）式 〔式中Ｒｆは６〜１０個の炭素原子を待っ直鎖状または
   分枝鎖状のパーフルオルアルキル基であり、Ｒ１は１〜
   １２個の炭素原子金持つ分枝鎖状または直鎖状のアルキ
   レン基であり、ｙは１または苓であり、Ｘは酸素原子ま
   たは−ＮＦ−（ここでＲは水素原子、１〜６個の炭素原
   子を持つアルキル基または１〜６個の炭素原子を持つヒ
   ドロキシアルキル基である）であり、Ｔは式 （ここでＲ９は６〜１９個好ましくは６〜５個の炭素原
   子を持つ脂肪族炭化水素の６価基である）で衣わされる
   屋索含有の２紳基である」で弄わされる化合物またはそ
   の異性体から選んだｍ１項（１）に記載の化合物。 （１１５１１（’かエチレン基である前埴μ力に記載の
   化付物０ ０８１　　可燃性数体の蒸発全ラフ＋宙Ｈ−ることによ
   って消火または防火するための、 （Ａｉ式 ％式％ 〔式中得は６〜１０個の炭素原子を持つ直鎖状または分
   枝鎖状のバーフルオルアルキル基であり　Ｂｌは分枝鎖
   状または直鎖状の１、・１〜１２個の炭素原子ｆｆ、持
   つアルキレン基であり、ｙは１または苓であり、Ｘは酸
   素原子または−ＮＥ−基（ここで１（は水素原子、１〜
   ６制の炭素原子を待つアルキル基または１〜６１１１の
   炭素原子を持つヒドロキシアルキル基である）であるか
   またはＸはＱと共にピペラジン埠全形成し、Ｑは （１）式 （式中Ｙは式 −（ｃＨ２３４− （ＯＨ２）　５− −（ＣＨ２）２０　（ＯＨ２）２　　　　’Ｅたは（式
   中、Ｆ、７とＲ８とは無関保に水素原子であるかまたは
   １〜６個の炭素１京子を待つ低私・アルキル基寸たはヒ
   ドロキン−１戊シクアルキル基であって、ただしＸか酸
   素である場合にはＲ８は水素原子であること力・できな
   いものとする） で衣わさｇる２１曲のかであり、Ｒ２（１２〜５個の炭
   素原子を待つ直鎖状また（ま分板鎖状のアルキレン基で
   あり、Ｒ５１ｔま水素原子、メチ／ｌ／　基、エチル基
   、プロピル基、ブチル基またはベンジル基であり、Ａθ
   （ま（］１θ、Ｂｒ■、ＯＨ３Ｃ！　Ｈ２０Ｂ　Ｏ３ｅ
   オよびｃ岡ｏＳｏ３ｅｂ−ら成る泊二から選んだ陰イオ
   ンであり、Ｇｅしま式 ％式％ （式中ｎは１〜５である） で表わされる群から引１れたもσ）である）で表わされ
   る基から選んだ環式アミノ基、（１１）式 （式中Ｒ２、Ｒ５、ＡｅならびにＧＯは前記とＩｔｆｌ
   じ意味であり、ｋは１または零であり、２はハロゲン原
   子またはメチル基であり、ａはθ〜６の整数である） で表わされる基から選んだ芳香族アミノ基、（ｉｉｉ１
   式 （式中２はハロゲン原子またはメチル基であり、ａ＋ｂ
   は０−３の贅数であり、Ｒ２、ｋ、Ｒ５、Ａｅならひに
   ＧＯは＠記と同じ意味である） で夕わされる基から選んだＭ１蒲環アミノ基、あるいは （１ｖ）式 ％式％） ） ） （式中には１または零であり、ＥはＮ−、ヒ・ドロキン
   アルキルまたはＮ−アミノアルキルｖｆ、侠されたピロ
   リル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル
   基、インドリル基またはイミダゾリル基、ある（・はヒ
   ドロキシアルキルまたはアミノアルキル環置挾されたど
   りダシニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基またはキ
   ノキサリニル基から選んだものであり、Ｒ″、Ｒ５、Ａ
   ＱならびにＧＱは前記と同じ急、味である）で衣わされ
   る汲索環式アミノ丞 から選んだ窒素含有基である〕 で表わされるふり素化された化合物 Ｌ１．５〜２５１旬：％、 （Ｅｌ　　浴　　剤　　　　　　　　　　　　Ｄ〜７０
   ｉ４量係、（Ｆｌ　　水　　　　　　　１００％に１−
   るための残りの１量係から成る水性のフィルム形成濃厚
   組成物。 ■゛　アニオン性のふり素化さえした界面粘性舜」（Ｂ
   ）として式 〔式中Ｒ０は連鎖の炭素原子かふっ素原子、塩素原子ま
   たは水素原子によってだけ置換されており、すべての２
   個の炭素原子に対して１個より多くない水素原子または
   塩索原子全持ち、しかも炭素原子にだけ結合した２価の
   酸素原子または３愉σ）窒素原子が骨格連鎖中に存在し
   ていてもよし・、６〜２０個の炭素原子？含むふつ素化
   された飽和１１曲の非芳香族基であり、Ｑｍ（ここでｍ
   は零またしま１の整数である）はアルキレン基、スルホ
   ンアミドアルキレン基ならひにカルボンアミドアルキレ
   ン基から成る多価の連結基であり、２は水浴性の極性基
   を含むアニオン性基である〕 で表わされるもの全１ イオン・性非ふっ素化化学的界面活性剤（Ｃ１としてカ
   ルボン酸、懺酸エステル、アルカンスル引１ン酸、アル
   キル芳香族スルホン畝、りん酸塩１．ｌ＝ニスホン、チ
   オ硫＠地およびスルフィン酸から選んだものを、 非イオン性の非ふつ素化化学的界面活性剤（Ｄｌとして
   アルキルフェノール、直鎖状ｆたは分枝鎖状のアルコー
   ル、脂肪酸、メルカプタン、アルキルアミン、アルキル
   アミド、アセチレン糸ダリコール、りん化合物、グリコ
   シド、脂肪および油、アミン万キシド、ホスフィンオキ
   シトのホリオキシエチレン訪纏体、ホリオキシエチレン
   単位とポリオキシプロピレン単位と金含むブロック沖合
   体ρ・ら誘導されたものから選んだもの？、 ｇ　剤（Ｅｌとして１−ブトキシエトキシ−２−プロパ
   ツール、ヘキンレングリコールオヨヒシエチレングリコ
   ールモノブチルエーテルから選んだものを含む前８Ｉｕ
   に記載の組成物。 切り　実質的に （Ａ）　　両性のふっ素化された界面活性剤　１．０〜
   ３．５ｍｉ係、（Ｂｌ　　アニオン性のふっ素化された
   界面　０．１〜２．５ｍｔ％、活性剤 （ａｔ　　イオン外弁ふっ素化化学的界面活　０１〜４
   ．０１量も佐剤 （Ｄｌ　　非イオン性非ふつ索化化字的昇面　Ｕ、１〜
   ｓ、ｏｘｔ％、旧佐剤 （Ｋｌ　　溶　剤　　　　　　　　　　０〜２０ｒｋｉ
   ｔ％（Ｆｌ　　水會加えて１００％としたものから麻る
   ＭｉＪ項（２）に記載σ）組成物。 ＠　実質的に （ＡＩＮ−（３−（ジメチルアミノ）−プロピル〕−２
   およびろ−（１，１，２，２−テトラヒドロバーフルオ
   ルアルキルチオ）−スクシナミ　ン酸 （Ｂｌ　　バーフルオルアルカン師ま１こ会まその力１
   ノウム塩、 （ＣＩ　　Ｎ−ラウリルβ−イミノジプロピオン酸の部
   分的ナトリウム塩、 （ＤＩ　　オクチルフェノキシポリエトキシエタノール （可　１−シトキシエトキシ−２−プロアぐノールから
   成る前項ｕｌ）に記載の組成物。 Ｇ　実質的に （７ＬＩＮ　　Ｃ６（ジメチルアミノ）−プロピル〕−
   ２および３−（１，１，２，２−テトラヒドロノぐ−フ
   ルオルアルキルチオ）スクシナミン酸、 （Ｂｌ　　バーフルオルアルカン酸またはそのカリウム
   塩、 （Ｃ！ｌ　　Ｎ−ラウリルＩ−イミノジゾロピオン酸の
   部分的ナトリウム塩とココイミダゾリニウムエト丈ルフ
   エート、 （ＤＪ　　オクチルフエノキシボリエトキ７エタノール
   、 （Ｅ）１−ブトキシエトキシ−２−プロパツールから成
   る前項し】）に記載の組成物。