JPS59110667A - シスタミン硫酸塩の製造方法 - Google Patents
シスタミン硫酸塩の製造方法Info
- Publication number
- JPS59110667A JPS59110667A JP21924782A JP21924782A JPS59110667A JP S59110667 A JPS59110667 A JP S59110667A JP 21924782 A JP21924782 A JP 21924782A JP 21924782 A JP21924782 A JP 21924782A JP S59110667 A JPS59110667 A JP S59110667A
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- sulfate
- cysteamine
- cystamine
- aqueous solution
- solution
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高純度シスタミン硫酸塩を効率良く製造する方
法に関するものである。
法に関するものである。
シスタミン硫酸塩の製造方法として、例えば特開昭５５
−１２７３６０号明細書記載の方法がある。
−１２７３６０号明細書記載の方法がある。
この従来公知の方法は、システアミン硫酸塩水溶液をア
ルカリ（例えば水酸化ナトリウム）で中和し、過酸化水
素を加えて酸化しシスタミン水溶液とし、濃縮した後低
級脂肪族アルコールをアルコールに溶解させ、その際晶
出する副生塩（例えば塩化ナトリウム）を沢別除去し、
次いでシスタミンのアルコール性液に硫酸を滴下し目的
とするシスタミン硫酸塩を晶出分離するものである。し
かし、シスタミンのアルコール性液に硫酸を加えたので
は副生物が生成し、シスタミン硫酸塩晶出時に当該副生
物を含むこととなり、着色し純度の低いものになってし
まう欠点を持っている。又、システアミン硫酸塩の脱塩
酸工程、システアミン水溶液の濃縮工程、副生塩（例え
ば塩化ナトリウム）の除去工程などの多くの工程を必要
としている。
ルカリ（例えば水酸化ナトリウム）で中和し、過酸化水
素を加えて酸化しシスタミン水溶液とし、濃縮した後低
級脂肪族アルコールをアルコールに溶解させ、その際晶
出する副生塩（例えば塩化ナトリウム）を沢別除去し、
次いでシスタミンのアルコール性液に硫酸を滴下し目的
とするシスタミン硫酸塩を晶出分離するものである。し
かし、シスタミンのアルコール性液に硫酸を加えたので
は副生物が生成し、シスタミン硫酸塩晶出時に当該副生
物を含むこととなり、着色し純度の低いものになってし
まう欠点を持っている。又、システアミン硫酸塩の脱塩
酸工程、システアミン水溶液の濃縮工程、副生塩（例え
ば塩化ナトリウム）の除去工程などの多くの工程を必要
としている。
更に、脱塩酸により生成する副生塩（例えば塩化ナトリ
ウム）の除去を完全に行なうことが困難であることから
、製品への混入は避けられず、この点からも純度低下の
原因を持っている。
ウム）の除去を完全に行なうことが困難であることから
、製品への混入は避けられず、この点からも純度低下の
原因を持っている。
本発明者らは、従来方法の欠点を克服し、高純度シスタ
ミン硫酸塩を製造する方法について鋭意研究した結果、
比較的高濃度のシステアミン水性液に硫酸を加え、過酸
化水素で酸化しシスタミン硫酸塩水溶液としだ後、炭素
数１乃至４の低級脂肪族アルコールを加えてシスタミン
硫酸塩を晶出させ分離することにより高純度シスタミン
硫酸塩を収率良く簡単な工程で製造できることを見出し
て本発明を完成させたものである。
ミン硫酸塩を製造する方法について鋭意研究した結果、
比較的高濃度のシステアミン水性液に硫酸を加え、過酸
化水素で酸化しシスタミン硫酸塩水溶液としだ後、炭素
数１乃至４の低級脂肪族アルコールを加えてシスタミン
硫酸塩を晶出させ分離することにより高純度シスタミン
硫酸塩を収率良く簡単な工程で製造できることを見出し
て本発明を完成させたものである。
本発明の製造方法は、７ステアミン水性液に硫酸を加え
て得られたシステアミン硫酸塩水溶液に過酸化水素を加
え酸化反応せしめシスタミン硫酸塩水溶液とした後、炭
素数１乃至４の低級脂肪族アルコールを加えてシスタミ
ン硫酸塩を晶出させ分離することを特徴とするものであ
る。
て得られたシステアミン硫酸塩水溶液に過酸化水素を加
え酸化反応せしめシスタミン硫酸塩水溶液とした後、炭
素数１乃至４の低級脂肪族アルコールを加えてシスタミ
ン硫酸塩を晶出させ分離することを特徴とするものであ
る。
システアミン水性液はシステアミンと水とから成るもの
で、例えばシステアミンと水を混合することにより容易
に調製することができる。この際、システアミン濃度に
関しては特に制限はないが、例えば２０〜７０重量係、
好ましくは３０−６０重量％の範囲とすることができる
。比較１’ｌＡ度ではシステアミン水性液はスラリー状
態となるが、スラリー状態のシステアミン水性液を有効
に使用できる。そして、高濃度とすることにより、シス
タミン硫酸塩晶出段階での収率を高めることができる。
で、例えばシステアミンと水を混合することにより容易
に調製することができる。この際、システアミン濃度に
関しては特に制限はないが、例えば２０〜７０重量係、
好ましくは３０−６０重量％の範囲とすることができる
。比較１’ｌＡ度ではシステアミン水性液はスラリー状
態となるが、スラリー状態のシステアミン水性液を有効
に使用できる。そして、高濃度とすることにより、シス
タミン硫酸塩晶出段階での収率を高めることができる。
システアミンのＢ Ｉｇについては制限がなく、種々の
方法、例えば特開昭５５−１１１４５９号明細書記載の
方法、即ち［１価の低級アルコールとし、反応系の圧力
を１． ５ ｋｇ／ｃｎｆｆｉＧ以上に保ち、−１０〜
＋４０℃の温度範囲内で、エチレンイミン１モルに対し
て硫化水素１．５モル以上の比率に保ちながら反応させ
る」方法や、特開昭５５−１１５０６号、特公昭５３−
３３６５号などの明細書に記載された方法に従って製造
されたシステアミンを有効に使用することができる。
方法、例えば特開昭５５−１１１４５９号明細書記載の
方法、即ち［１価の低級アルコールとし、反応系の圧力
を１． ５ ｋｇ／ｃｎｆｆｉＧ以上に保ち、−１０〜
＋４０℃の温度範囲内で、エチレンイミン１モルに対し
て硫化水素１．５モル以上の比率に保ちながら反応させ
る」方法や、特開昭５５−１１５０６号、特公昭５３−
３３６５号などの明細書に記載された方法に従って製造
されたシステアミンを有効に使用することができる。
システアミン硫酸塩水溶液は、システアミン水性液に硫
酸を加えることにより、即ち水媒体中でシステアミンを
硫酸で中和することにより調製されるものである。この
際、中和温度を５０℃以下とするのが好ましい。このよ
うに、中和反応を水媒体中で行なうので、副生物の生成
は皆無に近いものである。
酸を加えることにより、即ち水媒体中でシステアミンを
硫酸で中和することにより調製されるものである。この
際、中和温度を５０℃以下とするのが好ましい。このよ
うに、中和反応を水媒体中で行なうので、副生物の生成
は皆無に近いものである。
シスタミン硫ｈソ塩水溶液は、システアミン硫酸塩水溶
液に過酸化水素を加え０〜６０℃の範囲の温度で酸化反
応せしめることにより調製されたものである。この際、
未反応システアミン硫酸塩濃度が１重量係以下になるま
で酸化反応を行なうことが好ましい。過酸化水素につい
ては特に制限はなく、市販のもの、例えば３５重量受濃
度の過酸化水素水溶液を用いるのが便利である。
液に過酸化水素を加え０〜６０℃の範囲の温度で酸化反
応せしめることにより調製されたものである。この際、
未反応システアミン硫酸塩濃度が１重量係以下になるま
で酸化反応を行なうことが好ましい。過酸化水素につい
ては特に制限はなく、市販のもの、例えば３５重量受濃
度の過酸化水素水溶液を用いるのが便利である。
シスタミン硫酸塩の晶出は、上記の如き比較的高濃度の
シスタミン硫酸塩水溶液に、例えば３５重量襲以上の濃
度のシスタミン硫酸塩水溶液に炭素数１乃至４の低級脂
肪族アルコールを加えることにより行なうものである。
シスタミン硫酸塩水溶液に、例えば３５重量襲以上の濃
度のシスタミン硫酸塩水溶液に炭素数１乃至４の低級脂
肪族アルコールを加えることにより行なうものである。
この際、系の温度は、０〜６０℃の範囲とするのが好ま
しい。該アルコールの使用量は、該アルコール添加後の
シスタミン硫酸塩濃度が２０〜３０重量係の範囲になる
ような量にするのが好ましい。２０重量％未満になるよ
うな多量の該アルコールを用いたのでは、シスタミン硫
酸塩の′Ｐ液液中移行する分が多くたるので好咬しくな
い。又、系の容積の割に生産量が少なくなるので好まし
くない。逆に３０重量％を越えるような少量の該アルコ
ールを用いたのでは、晶出したシスタミン硫酸塩がペー
スト状になり易く、ペースト状になってしまうとｆ別操
作が困難になるので好ましくない。該アルコールとして
は、例エバメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−
フロビルアルコール、インフロビルアルコール、ブチル
アルコールなどを挙げることができる。
しい。該アルコールの使用量は、該アルコール添加後の
シスタミン硫酸塩濃度が２０〜３０重量係の範囲になる
ような量にするのが好ましい。２０重量％未満になるよ
うな多量の該アルコールを用いたのでは、シスタミン硫
酸塩の′Ｐ液液中移行する分が多くたるので好咬しくな
い。又、系の容積の割に生産量が少なくなるので好まし
くない。逆に３０重量％を越えるような少量の該アルコ
ールを用いたのでは、晶出したシスタミン硫酸塩がペー
スト状になり易く、ペースト状になってしまうとｆ別操
作が困難になるので好ましくない。該アルコールとして
は、例エバメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−
フロビルアルコール、インフロビルアルコール、ブチル
アルコールなどを挙げることができる。
シスタミン硫酸塩の晶出は、比較的高濃度のシスタミン
硫酸塩水溶液を用い、副生物や余分な硫酸のない条件下
で行われるので、高純度シスタミン硫酸塩を効率良く得
ることができる。又、アルコール使用量を適量で済むこ
とから、経済的である。
硫酸塩水溶液を用い、副生物や余分な硫酸のない条件下
で行われるので、高純度シスタミン硫酸塩を効率良く得
ることができる。又、アルコール使用量を適量で済むこ
とから、経済的である。
晶出したシスタミン硫酸塩は、オツ別することにより、
系より容易に分離することができる。Ｐ液は、次の晶出
操作に於るアルコールとして有効に再利用できるもので
ある。分離後、減圧下で約７０℃の温度で乾燥すると、
白色でサラサラした結晶のシスタミン硫酸塩が得られる
。このものは、減圧下での乾燥減量が６〜７重量係の範
囲にあることから、恐らくシスタミン硫酸１水塩になっ
ているものと考えられる。しかし、このような結晶形だ
、けで本発明が制限されるものではない。
系より容易に分離することができる。Ｐ液は、次の晶出
操作に於るアルコールとして有効に再利用できるもので
ある。分離後、減圧下で約７０℃の温度で乾燥すると、
白色でサラサラした結晶のシスタミン硫酸塩が得られる
。このものは、減圧下での乾燥減量が６〜７重量係の範
囲にあることから、恐らくシスタミン硫酸１水塩になっ
ているものと考えられる。しかし、このような結晶形だ
、けで本発明が制限されるものではない。
以下、実施例により本発明を更に詳しく説明する。
実施例１
システアミン１７０グと水３５０２を混合し、システア
ミン水溶液を得た。この水溶液に、攪拌下、５０℃以下
の温度に保ちながら、濃硫酸１０２’ （硫Ｈ０，９ｓ
モル／システアミン１モル）を加えシステアミン硫酸塩
水溶液を得だ。次いで、３５重量％濃度の過酸化水素水
溶液を加え、純４０℃の温度に保ちながら酸化反応せし
めた。酸化反応は、未反応システアミン硫酸塩が０，１
重量％以下となる壕で進めた。３３５重量Ｓ Ｌｒ度の
シスタミン硫酸塩水溶液７４１７をイＨだ。収率は９９
係であった。
ミン水溶液を得た。この水溶液に、攪拌下、５０℃以下
の温度に保ちながら、濃硫酸１０２’ （硫Ｈ０，９ｓ
モル／システアミン１モル）を加えシステアミン硫酸塩
水溶液を得だ。次いで、３５重量％濃度の過酸化水素水
溶液を加え、純４０℃の温度に保ちながら酸化反応せし
めた。酸化反応は、未反応システアミン硫酸塩が０，１
重量％以下となる壕で進めた。３３５重量Ｓ Ｌｒ度の
シスタミン硫酸塩水溶液７４１７をイＨだ。収率は９９
係であった。
このようにして得たシスタミン硫酸塩水溶液にイソプロ
ピルアルコール５００ｔを加え、系を１５℃の温度に冷
却してシスタミン硫酸塩を晶出させた。ｆ別し、７０°
Ｃの温度で減圧乾燥し、白、色のシスタミン硫酸塩結晶
を得た。収率は９２．２％であった。純度は９９１チで
あった。
ピルアルコール５００ｔを加え、系を１５℃の温度に冷
却してシスタミン硫酸塩を晶出させた。ｆ別し、７０°
Ｃの温度で減圧乾燥し、白、色のシスタミン硫酸塩結晶
を得た。収率は９２．２％であった。純度は９９１チで
あった。
比較例１
シスタミン水溶液を減圧下、６０℃の温度で濃縮し、８
５重量饅濃度のシスタミン水溶液を得た。
５重量饅濃度のシスタミン水溶液を得た。
これに４倍量のイソプロピルアルコールを加えた。
次いで攪拌下、４６℃以下の温度に保ちながら硫酸を７
スタミンに対して等モル量を滴下した。硫酸滴下と同時
にシスタミン硫酸塩が晶出し、系が白濁した。沢別し、
７０℃の温度で減圧乾燥し、黄色のシスタミン硫酸塩結
晶を得た。収率は６０飴と低く、又純度も７８係と徹＜
かった。
スタミンに対して等モル量を滴下した。硫酸滴下と同時
にシスタミン硫酸塩が晶出し、系が白濁した。沢別し、
７０℃の温度で減圧乾燥し、黄色のシスタミン硫酸塩結
晶を得た。収率は６０飴と低く、又純度も７８係と徹＜
かった。
特許出願人 日本触媒化学工業株式会社代理人
山 口 剛 男（パ′・
山 口 剛 男（パ′・
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 システアミン水性液に硫酸を加えて得られたシス
テアミン硫酸塩水溶液に過酸化水素を加え酸化反応せし
めシスタミン硫酸塩水溶液とした後、炭素数１乃至４の
低級脂肪族アルコールを加えてシスタミン硫酸塩を晶出
させ分離することを特徴とするシスタミン硫酸塩の製造
方法。 ２ システアミン水性液はシステアミン濃度が２０〜７
０重量係の範囲にある特許請求の範囲第１項記載の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21924782A JPS59110667A (ja) | 1982-12-16 | 1982-12-16 | シスタミン硫酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21924782A JPS59110667A (ja) | 1982-12-16 | 1982-12-16 | シスタミン硫酸塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59110667A true JPS59110667A (ja) | 1984-06-26 |
Family
ID=16732523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21924782A Pending JPS59110667A (ja) | 1982-12-16 | 1982-12-16 | シスタミン硫酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59110667A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6051165A (ja) * | 1983-08-30 | 1985-03-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | シスタミン硫酸塩類の製造法 |
-
1982
- 1982-12-16 JP JP21924782A patent/JPS59110667A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6051165A (ja) * | 1983-08-30 | 1985-03-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | シスタミン硫酸塩類の製造法 |
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