JPS58981A - 水溶性ポルフイリン誘導体 - Google Patents
水溶性ポルフイリン誘導体Info
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- JPS58981A JPS58981A JP56099221A JP9922181A JPS58981A JP S58981 A JPS58981 A JP S58981A JP 56099221 A JP56099221 A JP 56099221A JP 9922181 A JP9922181 A JP 9922181A JP S58981 A JPS58981 A JP S58981A
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- formula
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な水溶性ポルフィリン誘導体に関するもの
である。
である。
一般にポルフィリン類(プロトポルフイリ/。
ヘマトポルフィリン、ウロポルフィリンなど)を担癌動
物に静注すると、癌細胞はこの物質を正常細胞の約2倍
も多く取り込み、この癌細胞組織に405nmの紫外線
を照射すると、630および690nmの赤色螢光を発
するので、癌組織の検出判定に利用されている。
物に静注すると、癌細胞はこの物質を正常細胞の約2倍
も多く取り込み、この癌細胞組織に405nmの紫外線
を照射すると、630および690nmの赤色螢光を発
するので、癌組織の検出判定に利用されている。
また、ポルフィリン類は正常細胞よりも癌細胞に対して
親和性が強く、ポルフィリン類を取り込んだ癌細胞に6
30nmの光照射を施すことによって、癌細胞は3日後
に完全に死滅する。それ故、ポルフィリン類は癌細胞の
撲滅に有用な物質である。
親和性が強く、ポルフィリン類を取り込んだ癌細胞に6
30nmの光照射を施すことによって、癌細胞は3日後
に完全に死滅する。それ故、ポルフィリン類は癌細胞の
撲滅に有用な物質である。
しかしながら、かようなポルフィリン類は一般に固体で
脂溶性の物質であり、経口あるいは非経口で動物に投与
する場合には、水溶性物質に比べて動物の任意の部位へ
の移動率は遅く、取り込まれる量も低レベルである。移
動率を高めるために、エタノール、′)メチルスルホキ
シドなどの有機溶媒でポルフィリン類を可溶化したり、
OMO,ショ糖エステル、モノグリセリドなどの乳化剤
を使って分散させることが行なわれているが、可溶化、
乳化2分散に際して特殊技術が必要となる。
脂溶性の物質であり、経口あるいは非経口で動物に投与
する場合には、水溶性物質に比べて動物の任意の部位へ
の移動率は遅く、取り込まれる量も低レベルである。移
動率を高めるために、エタノール、′)メチルスルホキ
シドなどの有機溶媒でポルフィリン類を可溶化したり、
OMO,ショ糖エステル、モノグリセリドなどの乳化剤
を使って分散させることが行なわれているが、可溶化、
乳化2分散に際して特殊技術が必要となる。
そこで本発明者等は、ポルフィリン誘導体をそれ自体水
溶化することを目的として鋭意研究を重ねた結果、新規
な水溶性ポルフィリン誘導体を得ることに成功した。
溶化することを目的として鋭意研究を重ねた結果、新規
な水溶性ポルフィリン誘導体を得ることに成功した。
すなわち本発明の水溶性ポルフィリン誘導体は下記一般
式(1)で表わされる構造を有するものである。
式(1)で表わされる構造を有するものである。
EN−HCl
(式中、R7はR2または−0−EN−Hot 、 R
2は一02H。
2は一02H。
!N −HOI
のときRは一〇)1″−0H3である。ENはエチレン
ジアミン残基(−NH−0H2−OH2〜NH2)を表
わす。) 上記一般式mで表わされる水溶性ポルフィリン誘導体の
具体例としては次のような化合物が挙げられる。
ジアミン残基(−NH−0H2−OH2〜NH2)を表
わす。) 上記一般式mで表わされる水溶性ポルフィリン誘導体の
具体例としては次のような化合物が挙げられる。
(1) メチルピロフェオフォルバイトエチレンジア
ミン塩酸塩(以下MPPEHと略称する):!;H−C
HfCH,−NH,−HCIL−〇 NH−CHよ−CH,−NH,・H,C1(21メチル
フェオフォルバイトエチレンジアミン塩酸塩(以下MP
BHと略称する):¥I(−C,Hl−CHz−NHz
・HCI(31メチルメゾビ(77エオフオルノ(イド
エチレンジアミン塩酸塩(以下MMPPEHと略称する
): 上記した本発明の水溶性ポルフィリン誘導体は以下に示
す方法で製造することができる。
ミン塩酸塩(以下MPPEHと略称する):!;H−C
HfCH,−NH,−HCIL−〇 NH−CHよ−CH,−NH,・H,C1(21メチル
フェオフォルバイトエチレンジアミン塩酸塩(以下MP
BHと略称する):¥I(−C,Hl−CHz−NHz
・HCI(31メチルメゾビ(77エオフオルノ(イド
エチレンジアミン塩酸塩(以下MMPPEHと略称する
): 上記した本発明の水溶性ポルフィリン誘導体は以下に示
す方法で製造することができる。
まず、出発物質として下記一般式([1で表わされるク
ロロフィル誘導体を使用する。
ロロフィル誘導体を使用する。
(式中、几、はR2または一000CH3、R4は−O
H= OH2または−02)1.を表わし、R3が一0
000T(3のときR4は一0H=OH2である。) 上記一般式(mlで表わされるクロロフィル誘導体の具
体例としては、次のような化合物が挙げられる。
H= OH2または−02)1.を表わし、R3が一0
000T(3のときR4は一0H=OH2である。) 上記一般式(mlで表わされるクロロフィル誘導体の具
体例としては、次のような化合物が挙げられる。
(1) メチルピロフエオフオルノ(イド=(11)
メチルブ・エオフオルノ(イド:C00CH。
メチルブ・エオフオルノ(イド:C00CH。
(iiil メチルメゾビロフェオフォルバイド二上
記のうちメチルフェオフォルバイトは、クロロフィルか
らMgを解離し、7位の炭素におけるフィチルエステル
をメチルエステルに置換することにより容易かつ安価に
得られる物質である。このメチルフェオフォルバイトを
製造する方法としては、メタノールと塩酸あるいは硫酸
のごとき鉱酸を高濃度で混合した溶媒を用いて酸触媒エ
ステル交換を行なう方法や、クロロフィラーゼのような
酵素を触媒として含水メタノール中でエステル交換を行
なう方法などが採用できるが、本願発明と同一出願人に
よって既に特許出願された方法(特開昭55−1472
86 )によって工業的に効率よく製造することができ
る。
記のうちメチルフェオフォルバイトは、クロロフィルか
らMgを解離し、7位の炭素におけるフィチルエステル
をメチルエステルに置換することにより容易かつ安価に
得られる物質である。このメチルフェオフォルバイトを
製造する方法としては、メタノールと塩酸あるいは硫酸
のごとき鉱酸を高濃度で混合した溶媒を用いて酸触媒エ
ステル交換を行なう方法や、クロロフィラーゼのような
酵素を触媒として含水メタノール中でエステル交換を行
なう方法などが採用できるが、本願発明と同一出願人に
よって既に特許出願された方法(特開昭55−1472
86 )によって工業的に効率よく製造することができ
る。
この先願方法によれば、クロロフィルaもしくはす、フ
ェオフィチンaもしくはblまたはこれらの誘導体の分
子中にプロビオニルエステルとして結合しているフィト
ールを、多孔質強酸性イオン交換樹脂を触媒としてメタ
ノールとの間でエステル交換することによって、メチル
フェオフォルバイトが製造される。
ェオフィチンaもしくはblまたはこれらの誘導体の分
子中にプロビオニルエステルとして結合しているフィト
ールを、多孔質強酸性イオン交換樹脂を触媒としてメタ
ノールとの間でエステル交換することによって、メチル
フェオフォルバイトが製造される。
カくシて得られるメチルフェオフォルバイトを脱炭酸す
ることによってメチルピロフェオフォルバイトを製造す
ることができ、またこのメチルピロフェオフォルバイト
を水素添加することによってメチルメゾピロフェオフォ
ルバイトを製造することができる。これらのクロロフィ
ル誘導体はいずれも固体で脂溶性の物質である。
ることによってメチルピロフェオフォルバイトを製造す
ることができ、またこのメチルピロフェオフォルバイト
を水素添加することによってメチルメゾピロフェオフォ
ルバイトを製造することができる。これらのクロロフィ
ル誘導体はいずれも固体で脂溶性の物質である。
本発明方法によれば、上記一般式(itで表りさレルク
ロロフィル誘導体を無水条件下でエチレンジアミンと反
応させる。このとき得られる反応生成物はいずれもその
ままでは水溶性ではなく、塩酸を添加して酸性となし塩
酸塩とすることによって初めて水溶性となる。この場合
、硫酸、リン酸などの無機酸や、シュウ酸、コ・・り酸
、酒石酸などの有機酸などを添加して酸性としても、安
定な水溶性化合物は得られない。
ロロフィル誘導体を無水条件下でエチレンジアミンと反
応させる。このとき得られる反応生成物はいずれもその
ままでは水溶性ではなく、塩酸を添加して酸性となし塩
酸塩とすることによって初めて水溶性となる。この場合
、硫酸、リン酸などの無機酸や、シュウ酸、コ・・り酸
、酒石酸などの有機酸などを添加して酸性としても、安
定な水溶性化合物は得られない。
本発明方法における出発物質としてメチルピロフェオフ
ォルバイトを用いることによってMPPBHカ、メチル
フェオフォルバイトを用いることによってMPEHが、
メチルメゾピロフェオフォルバイトを用いることによっ
てMMPPgMが、それぞれ本発明の水溶性ポルフィリ
ン誘導体として得られる。
ォルバイトを用いることによってMPPBHカ、メチル
フェオフォルバイトを用いることによってMPEHが、
メチルメゾピロフェオフォルバイトを用いることによっ
てMMPPgMが、それぞれ本発明の水溶性ポルフィリ
ン誘導体として得られる。
か(して得られた水溶性ポルフィリン誘導体の各種溶媒
に対する溶解性を調べた結果を矛1表に示す。
に対する溶解性を調べた結果を矛1表に示す。
オ・1表
MPPBHMPEHMMPPE)I
水 丑 ゛用′
十メタノール 世 1廿
廿エタノール + 十 丑ア
セトン −− クロロホルム −− ピリジン 丑 世 丑10係
メタノール + 世
丑10係エタノール 十
丑註)符号の説明 −:不溶 +:溶解 +:溶解性中 世:溶解性大 本発明による新規な水溶性ポルフィリン誘導体は、前述
したような一般のポルフィリン類と同様に癌組織の検出
判定、および紫外線照射による癌細胞の撲滅に有用な化
合物であり、従来のポルフィリン類が脂溶性であるのに
対して水溶性であるためその使用法も簡単で体内での移
動率も良好になる。また、本発明のポルフィリン誘導体
に導入されたエチレンジアミン塩酸塩の反応性を利用し
て、各種の有用な化合物を得るための中間体としての用
途も期待できる。
十メタノール 世 1廿
廿エタノール + 十 丑ア
セトン −− クロロホルム −− ピリジン 丑 世 丑10係
メタノール + 世
丑10係エタノール 十
丑註)符号の説明 −:不溶 +:溶解 +:溶解性中 世:溶解性大 本発明による新規な水溶性ポルフィリン誘導体は、前述
したような一般のポルフィリン類と同様に癌組織の検出
判定、および紫外線照射による癌細胞の撲滅に有用な化
合物であり、従来のポルフィリン類が脂溶性であるのに
対して水溶性であるためその使用法も簡単で体内での移
動率も良好になる。また、本発明のポルフィリン誘導体
に導入されたエチレンジアミン塩酸塩の反応性を利用し
て、各種の有用な化合物を得るための中間体としての用
途も期待できる。
さらにまた、本発明の水溶性ポルフィ1ノン誘導体はあ
る種の微生物の発育を阻止する抗菌作用を有しているこ
とが実験の結果判明した。抗菌性の試験方法を下記に示
す。
る種の微生物の発育を阻止する抗菌作用を有しているこ
とが実験の結果判明した。抗菌性の試験方法を下記に示
す。
微生物培養培地組成は次の通りである:肉エキス 1
% ペプトン 1 % NaC!1 0.5% 寒天 1.5% pH7,0 上記培地をシャーレにプレコートし、これに各種微生物
の試験管培養液をシャーレの中ノBより放射状に塗布し
た。本発明の水溶性ポルフィリン誘導体のMPP EH
とMP BHにつ(・て番ま0.1M水溶液を、またM
MPPEHにつ℃・て&’!、0.01M水溶液にTw
een 800.5 %添加した溶液4をそれぞれ被検
液とし、この被検液を浸み込ませた口紙ディスク(9φ
)を上記のシャーレ中ノド部に置(・て、30C、24
hr 、 60w電球照射下で微生物を培養し、ディス
クによる微生物生育阻止力を調べた。結果を下表に示す
。
% ペプトン 1 % NaC!1 0.5% 寒天 1.5% pH7,0 上記培地をシャーレにプレコートし、これに各種微生物
の試験管培養液をシャーレの中ノBより放射状に塗布し
た。本発明の水溶性ポルフィリン誘導体のMPP EH
とMP BHにつ(・て番ま0.1M水溶液を、またM
MPPEHにつ℃・て&’!、0.01M水溶液にTw
een 800.5 %添加した溶液4をそれぞれ被検
液とし、この被検液を浸み込ませた口紙ディスク(9φ
)を上記のシャーレ中ノド部に置(・て、30C、24
hr 、 60w電球照射下で微生物を培養し、ディス
クによる微生物生育阻止力を調べた。結果を下表に示す
。
酵母
Saccharomyces 5ake −8
accha、rouxii IFO0487−Toru
lopsis colliculosa IFo 03
31 −0andida albicans I
FO0197−−カ ビ Aspergillus niger M−63−−A
sper、 fumigatus IFO4040−註
)符号 −:抗菌性熱、+:抗菌性有。
accha、rouxii IFO0487−Toru
lopsis colliculosa IFo 03
31 −0andida albicans I
FO0197−−カ ビ Aspergillus niger M−63−−A
sper、 fumigatus IFO4040−註
)符号 −:抗菌性熱、+:抗菌性有。
廿:抗菌性強
表かられかるように、本発明のポルフィリン誘導体は、
酵母、カビに対しては抗菌性を示さず、細菌に対して選
択的に抗菌性を示す。また細菌の中でもグラ7ム陰性菌
とグラム陽性菌との間で抗菌性に差が認められ、グラム
陽性菌に対してより強い抗菌性を有し、特にMMPP]
3Hはグラム陰性菌には抗菌性を示さず、グラム陽性菌
にのみ作用するという特異性を有している。
酵母、カビに対しては抗菌性を示さず、細菌に対して選
択的に抗菌性を示す。また細菌の中でもグラ7ム陰性菌
とグラム陽性菌との間で抗菌性に差が認められ、グラム
陽性菌に対してより強い抗菌性を有し、特にMMPP]
3Hはグラム陰性菌には抗菌性を示さず、グラム陽性菌
にのみ作用するという特異性を有している。
以下本発明を実施例を挙げて具体的に説明するが、本発
明はその要旨を超えない限りこれら実施例によって限定
されるものではない。
明はその要旨を超えない限りこれら実施例によって限定
されるものではない。
実施例1゜
ジャケット付ガラス製カラムに多孔質強酸性イオン交換
樹脂「レパチツ) 5P120J (バイエル社製商品
名)50dを充填し、溶媒をアセトンに置換しておく。
樹脂「レパチツ) 5P120J (バイエル社製商品
名)50dを充填し、溶媒をアセトンに置換しておく。
これに原料として、スピルリナより得られたクロロフィ
ルペース)5Iiのアセトン溶液を通液する。吸着、洗
滌を十分に行なった後、溶媒をメタノールに置換し再び
洗浄を溶出液が無色になるまで行なう。次にジャケット
内に60Cの温水を通じて樹脂槽を保温し、そのままで
数時間放置する。反応終了後樹脂槽を室温まで冷却しメ
タノール200 mlを用〜・て洗浄を行なう。ここへ
溶離溶媒として3%MgO12−メタノール溶液をs、
v、=+〜2で300 m1通液し、メチルフェオフォ
ルレノ(イドな回収する。
ルペース)5Iiのアセトン溶液を通液する。吸着、洗
滌を十分に行なった後、溶媒をメタノールに置換し再び
洗浄を溶出液が無色になるまで行なう。次にジャケット
内に60Cの温水を通じて樹脂槽を保温し、そのままで
数時間放置する。反応終了後樹脂槽を室温まで冷却しメ
タノール200 mlを用〜・て洗浄を行なう。ここへ
溶離溶媒として3%MgO12−メタノール溶液をs、
v、=+〜2で300 m1通液し、メチルフェオフォ
ルレノ(イドな回収する。
得られた溶出液に+ 501117加水し、エーテル2
0Qmlを用(・て液々分離することでメチルフェオフ
ォルバイトと無機物を分離し、エーテル相を数回50
mlの水で洗浄した後、蒸発乾固させる。
0Qmlを用(・て液々分離することでメチルフェオフ
ォルバイトと無機物を分離し、エーテル相を数回50
mlの水で洗浄した後、蒸発乾固させる。
次いで有機溶剤中で結晶化、カラム処理で精製させるこ
とにより純度98.5%のメチルフェオフォルバイトを
得た。
とにより純度98.5%のメチルフェオフォルバイトを
得た。
かくして得られたメチルフェオフォル〕(イド11にエ
チレンジアミン50gを加え、窒素気流中で120Cに
加熱還流し3時間反応させる。次いでエチレンジアミン
を減圧蒸留で留去し、これに3%塩酸水を添加してpH
5,0に調整し可溶化して水溶性MPEHの溶液を得る
。このMPEH水溶液を多孔性樹脂(三菱化成■製「H
P20J )200 II/を充填したカラムに通し、
未反応の塩酸とエチレンジアミンを水洗により除去し、
MPEHはカラムに吸着させる。メタノールまたはアセ
トンのいずれかを溶離溶媒としてカラムに通液するとM
PEHが溶出する。溶出液中の溶離溶媒を減圧蒸留で除
去すると、約11のMPEHが得られる。
チレンジアミン50gを加え、窒素気流中で120Cに
加熱還流し3時間反応させる。次いでエチレンジアミン
を減圧蒸留で留去し、これに3%塩酸水を添加してpH
5,0に調整し可溶化して水溶性MPEHの溶液を得る
。このMPEH水溶液を多孔性樹脂(三菱化成■製「H
P20J )200 II/を充填したカラムに通し、
未反応の塩酸とエチレンジアミンを水洗により除去し、
MPEHはカラムに吸着させる。メタノールまたはアセ
トンのいずれかを溶離溶媒としてカラムに通液するとM
PEHが溶出する。溶出液中の溶離溶媒を減圧蒸留で除
去すると、約11のMPEHが得られる。
この元素分析値は下記の通りである。
理論値 実測値
C! 57.80係 56.95%H6,,7
46,79 N 16.86 16.73C
I +2.82 +3.15
0 5.78 6.29また
、紫外−可視吸収スペクトルは添付図面に示す通りであ
る。
46,79 N 16.86 16.73C
I +2.82 +3.15
0 5.78 6.29また
、紫外−可視吸収スペクトルは添付図面に示す通りであ
る。
実施例2゜
メチルフェオフォルバイト(実施例1と同様に調製、精
製したもの)11をピリジン中で脱炭酸して得たメチル
ピロフェオフォルバイトに、エチレンジアミン50Iを
加え、窒素気流中で1200に加熱還流し3時間反応さ
せる。以下、実施例1と同様にしてエチレンジアミンの
留去、塩酸添加による塩酸塩の生成、および多孔性樹脂
カラムによる精製を施して、約11のMPPEHを得た
。
製したもの)11をピリジン中で脱炭酸して得たメチル
ピロフェオフォルバイトに、エチレンジアミン50Iを
加え、窒素気流中で1200に加熱還流し3時間反応さ
せる。以下、実施例1と同様にしてエチレンジアミンの
留去、塩酸添加による塩酸塩の生成、および多孔性樹脂
カラムによる精製を施して、約11のMPPEHを得た
。
この元素分析値は下記の通pである。
理論値 実測値
0 62.71% 60.34%H6,927,
1O N 15.82 15.!lN
01 j 0.03 + 2.
50Q 4.52 4.5
1また、紫外−可視吸収スペクトルはMP EHと実質
的に同様であった。
1O N 15.82 15.!lN
01 j 0.03 + 2.
50Q 4.52 4.5
1また、紫外−可視吸収スペクトルはMP EHと実質
的に同様であった。
実施例3゜
メチルピロフェオフォルバイl−”(実施例2と同様に
調製、精製したもの)1gをピリジ/中でPd−0触媒
存在下水素添加して得たメチルメゾピロフエオフオルバ
イドに、エチレンジアミン5011を加え、窒素気流中
で120tZ’に加熱還流し3時間反応させる。以下、
実施例と同様にしてエチレンジアミンの留去、塩酸添加
による塩酸塩の生成、および多孔性樹脂カラムによる精
製を施して、約IIのMMPPEHを得た。
調製、精製したもの)1gをピリジ/中でPd−0触媒
存在下水素添加して得たメチルメゾピロフエオフオルバ
イドに、エチレンジアミン5011を加え、窒素気流中
で120tZ’に加熱還流し3時間反応させる。以下、
実施例と同様にしてエチレンジアミンの留去、塩酸添加
による塩酸塩の生成、および多孔性樹脂カラムによる精
製を施して、約IIのMMPPEHを得た。
この元素分析値は下記の通りである。
理論値 実測値
0 68.46% 67.24%H6,856,
98 N、 13.69 13.85C15,796
,19 05・2 i 5.67 また、紫外−可視吸収スペクトルはMP EHと実質的
に同様であった。
98 N、 13.69 13.85C15,796
,19 05・2 i 5.67 また、紫外−可視吸収スペクトルはMP EHと実質的
に同様であった。
矛1図はMPEHの水溶媒中での紫外−可視吸収スペク
トルを示し、矛2図はMPEHのアルコール溶媒中での
紫外−可視吸収スペクトルを示す。 特許出願人 タマ生化学株式会社 同 荒 木 友 之 助III図 1ii2図
トルを示し、矛2図はMPEHのアルコール溶媒中での
紫外−可視吸収スペクトルを示す。 特許出願人 タマ生化学株式会社 同 荒 木 友 之 助III図 1ii2図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1一般式 (式中、R7はR2または一〇−BN−HOI 、 R
2ばEN−HoI −02H,または−OH企CH3を表わし、R1がEN
はエチレンジアミン残基(−NH−OH2−OH2−N
R2)を表わす。) で表わされる水溶性ポルフィリン誘導体。 2、一般式(1)が下記式 F:N・HCI EN−HCl で表わされるメチルピロフエオフオルノ(イドエチレン
ジアミン塩酸塩である特許請求の範囲才1項記載の化合
物。 3、一般式(+lが下記式 すN−HCl EN−HCl で表わされるメチルフエオフオルバイドエチレンジアミ
ン塩酸塩である特許請求の範囲矛1項記載の化合物。 4、・一般式rllが下記式 %式% でsbされるメチルメゾピa7エオフオルバイドエチレ
ンジアミン塩酸塩である特許請求の範囲矛1項記載の化
合物。 5一般式 %式%) (式中、R3はR2または一0000H3,几、は−0
H=OH2または一02H,を表わし、R3が−C00
CH3のときR4は一0H=OH2である。)で表わさ
れるクロロフィル誘導体をエチレンジアミンと反応させ
、次いで塩酸と付加物を形成させることを特徴とする 一般式 %式% (式中、R4はR2または−0−EN−HOl 、几、
はUN −HOI ENはエチレンジアミン残基(−NH−OH2−OH2
−NR2)を表わす。) で表わされる水溶性ポルフィリン誘導体の製造方法。 6一般式側)が下記式 で表わされるメチルピロフェオフォルバイトであり、一
般式11が下記式 すN−HCl EN−MCI で表わされるメチルピロフェオフォルバイトエチレンジ
アミン塩酸塩である特許請求の範囲矛5項記載の製造方
法。 7、一般式(ff)が下記式 で表わされるメチルフェオフォルバイトであり、一般式
(+lが下記式 F:N、HCl 罫 EN・HCI で表わされるメチルフェオフォルバイトエチレンジアミ
ン塩酸塩である特許請求の範囲矛5項記載の製造方法。 8、一般式(Illが下記式 で表わされるメチルメゾピロフェオフォルバイトであり
、一般式(■)が下記式 さ=O EN−HCl で表わされるメチルメゾピロフェオフォルバイトエチレ
ンジアミン塩酸塩である特許請求の範囲矛5項記載の製
造方法。 9一般式 %式% (式中、R3はR2または一♂−EN−Hot 、、
R2&ま琴N−HC!] ENはエチレンジアミン残基(−NH−aH,、−aH
2−NR2)を表わす。) で表わされる水溶性ポルフィリン誘導体を有効成分とす
る抗菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56099221A JPS58981A (ja) | 1981-06-26 | 1981-06-26 | 水溶性ポルフイリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56099221A JPS58981A (ja) | 1981-06-26 | 1981-06-26 | 水溶性ポルフイリン誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58981A true JPS58981A (ja) | 1983-01-06 |
JPH0249314B2 JPH0249314B2 (ja) | 1990-10-29 |
Family
ID=14241600
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56099221A Granted JPS58981A (ja) | 1981-06-26 | 1981-06-26 | 水溶性ポルフイリン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58981A (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS625912A (ja) * | 1985-04-30 | 1987-01-12 | Nippon Petrochem Co Ltd | 新規なテトラピロ−ル医薬用組成物 |
JPS63122622A (ja) * | 1986-11-10 | 1988-05-26 | Tama Seikagaku Kk | 補体第三成分増強剤 |
JPH01250381A (ja) * | 1987-12-21 | 1989-10-05 | Hamari Yakuhin Kogyo Kk | フェオフォルバイド誘導体 |
US4977177A (en) * | 1985-04-30 | 1990-12-11 | Nippon Petrochemicals Company, Ltd. | Tetrapyrrole polyaminomonocarboxylic acid therapeutic agents |
JPH0696721B2 (ja) * | 1986-12-08 | 1994-11-30 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 金属予備成形体の稠密化方法 |
US5492924A (en) * | 1993-09-24 | 1996-02-20 | Fox Chase Cancer Center | Phorbine derivatives and their use in the diagnosis and therapy of cancer |
WO1995033463A3 (en) * | 1994-06-02 | 1996-05-17 | Univ Bar Ilan | Synergistic antibiotic compositions containing a perphyrin and an antibiotic |
EP1318807A1 (en) * | 2000-08-11 | 2003-06-18 | CeramOptec GmbH | Photosensitizing ointment |
US10293361B2 (en) | 2015-10-19 | 2019-05-21 | Kaga Works Co., Ltd. | Cartridge for viscous-material dispenser |
-
1981
- 1981-06-26 JP JP56099221A patent/JPS58981A/ja active Granted
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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EP1318807A1 (en) * | 2000-08-11 | 2003-06-18 | CeramOptec GmbH | Photosensitizing ointment |
EP1318807A4 (en) * | 2000-08-11 | 2008-02-20 | Ceramoptec Gmbh | LIGHT-SENSITIVE OINTMENT |
US10293361B2 (en) | 2015-10-19 | 2019-05-21 | Kaga Works Co., Ltd. | Cartridge for viscous-material dispenser |
US10507487B2 (en) | 2015-10-19 | 2019-12-17 | Kaga Works Co., Ltd. | Cartridge for viscous-material dispenser |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0249314B2 (ja) | 1990-10-29 |
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